N′-(Propan-2-yl­idene)nicotinohydrazide

Bao, F.-Y.; Zhang, Y.-X.; Zhou, Y.-X.; Zhang, H.-Y.

doi:10.1107/S1600536809034734

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第10部分| 2009年10月| 第2335页

数字对象标识代码：10.1107/S1600536809034734

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N个′-（丙-2-亚乙基）烟酰胺

冯玉宝，^一 ^* 张玉霞，^b条周英霞 ^一和张海燕 ^一

^一河南农业大学科学院应用化学系，郑州450002^b条沙隆达郑州农药有限公司，中国郑州450009
^*通信电子邮件：bfyu2008@126.com

(收到日期：2009年8月27日； 2009年8月29日接受；在线2009年9月5日)

标题化合物C的晶体₉H（H）₁₁N个_三O、由烟碱酰肼和丙酮的缩合反应得到。在分子结构中，吡啶环相对于酰胺平面的二面角为36.28（10）°。在晶体结构，分子是相互联系的通过N-H…O氢键，形成链。

实验

水晶数据

C类₉H（H）₁₁N个_三O（运行）
M（M）_第页= 177.21
单诊所，对2₁/n个
一= 7.5439 (4) Å
b条= 18.0292 (9) Å
c（c）= 7.6172 (4) Å
β= 115.937 (3)°
V（V）=931.67（8）Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=296千
0.42×0.21×0.12毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多次扫描(SADABS公司; 布鲁克，1998年 )T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.990
14297次测量反射
2172次独立反射
1301次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.046

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053
水风险(F类²) = 0.161
S公司= 1.02
2172次反射
120个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.22埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2气体A类年O^我	0.86	2.08	2.9136 (18)	162
对称代码：（i） $[x-{\script{1\over 2}}，-y+{\script{1\ over 2{}，z-{\script}1\over2}}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，1998年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809034734/xu2604sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809034734/xu2604支持2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

化学希夫碱近年来引起了人们的极大兴趣。这些化合物在各种蛋白质和酶（Kahwa等。, 1986; 桑托斯等。, 2001). 作为我们对配位化学兴趣的一部分希夫碱，我们合成了标题化合物，并报告了其晶体结构。

在分子结构（图1）中，吡啶环相对于N2/C4/O平面定向，二面角为36.28（10）°。在晶体结构分子间N-H··O氢键将分子连接起来，形成一维链（表1）。

相关文献顶部

有关希夫碱化合物的应用，请参阅：Kahwa等。(1986); 桑托斯等。(2001).

实验顶部

将烟碱酰肼（1 mmol，0.137 g）溶解在无水乙醇（15 ml）中。在351 K下搅拌混合物几分钟，然后逐滴添加乙醇（8 ml）中的丙酮（1 mmol，0.058 g），并在回流温度下搅拌混合物2 h。从甲醇中分离并重结晶固体产物。3d后获得无色单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。

N个'-（丙-2-亚基）烟碱酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₁N个_三O（运行）	F类(000) = 376
M（M）_第页=177.21	D类_x个=1.263毫克⁻^三
单诊所，对2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	3071次反射的细胞参数
一= 7.5439 (4) Å	θ= 2.3–27.0°
b条= 18.0292 (9) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 7.6172 (4) Å	T型=296千
β= 115.937 (3)°	块，无色
V（V）= 931.67 (8) Å^三	0.42×0.21×0.12毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2172次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1301次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.046
ω扫描	θ_最大值= 27.7°,θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.990	k个=−23→23
14297次测量反射	我=−9→9

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.161	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0882对)²+0.0683对] 哪里对= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3
2172次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
120个参数	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.22埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₁N个_三O（运行）	V（V）= 931.67 (8) Å^三
M（M）_第页= 177.21	Z轴= 4
单诊所，对2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 7.5439 (4) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 18.0292 (9) Å	T型=296千
c（c）= 7.6172 (4) Å	0.42×0.21×0.12毫米
β= 115.937 (3)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2172次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	1301次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.978,T型_最大值= 0.990	R（右）_整数=0.046
14297次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	0个约束
水风险(F类²) = 0.161	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
2172次反射	Δρ_最小值=−0.22埃⁻^三
120个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.6021 (2)	0.20018 (9)	0.3243 (2)	0.0526 (4)
氮气	0.5607 (2)	0.23097（8）	0.1426 (2)	0.0498 (4)
过氧化氢	0.4896	0.2078	0.0361	0.060*
N3号机组	0.5259 (3)	0.44511 (10)	−0.2362 (3)	0.0683 (5)
O（运行）	0.74766 (19)	0.33093 (7)	0.29001 (19)	0.0640 (4)
C1类	0.5162 (3)	0.07664（11）	0.1687 (3)	0.0707 (6)
甲型H1A	0.3751	0.0725	0.1065	0.106*
H1B型	0.5731	0.0290	0.2184	0.106*
H1C型	0.5612	0.0935	0.0755	0.106*
指挥与控制	0.5773 (2)	0.13080 (11)	0.3328 (3)	0.0522 (5)
C3类	0.6197 (3)	0.10093 (13)	0.5301 (3)	0.0748 (6)
H3A型	0.6712	0.1398	0.6252	0.112*
H3B型	0.7147	0.0617	0.5627	0.112*
H3C公司	0.5003	0.0821	0.5293	0.112*
补体第四成份	0.6361 (2)	0.29792（10）	0.1407 (3)	0.0470 (5)
C5级	0.5842（2）	0.33173 (9)	−0.0540 (2)	0.0448 (4)
C6级	0.5646 (3)	0.29200 (11)	−0.2158 (3)	0.0553 (5)
H7A型	0.5770	0.2406	−0.2101	0.066*
抄送7	0.5262 (3)	0.32960 (13)	−0.3867 (3)	0.0649 (6)
H8A型	0.5129	0.3040	−0.4978	0.078*
抄送8	0.5083 (3)	0.40459 (13)	−0.3895（3）	0.0678 (6)
H9A型	0.4821	0.4292	−0.5055	0.081美元*
C9级	0.5659 (3)	0.40808 (11)	−0.0721 (3)	0.0547 (5)
H10A型	0.5827	0.4353	0.0377	0.066*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0529 (9)	0.0484（9）	0.0449 (9)	0.0063 (7)	0.0108（7）	0.0040 (7)
氮气	0.0472 (8)	0.0448 (9)	0.0428 (8)	−0.0020 (7)	0.0062 (6)	−0.0001 (7)
N3号机组	0.0776 (12)	0.0534（11）	0.0617 (11)	−0.0046 (8)	0.0191 (9)	0.0067 (9)
O（运行）	0.0620 (8)	0.0498 (8)	0.0513 (8)	−0.0055 (6)	−0.0019 (6)	−0.0041 (6)
C1类	0.0713 (13)	0.0476 (12)	0.0699 (14)	0.0045 (10)	0.0092 (11)	0.0022 (10)
指挥与控制	0.0411 (9)	0.0499 (11)	0.0542 (11)	0.0086 (8)	0.0103 (8)	0.0066 (9)
C3类	0.0817（14）	0.0678 (14)	0.0718 (15)	0.0150（12）	0.0306 (12)	0.0183 (12)
补体第四成份	0.0382 (8)	0.0406 (10)	0.0480 (10)	0.0027 (7)	0.0056 (7)	−0.0036 (8)
C5级	0.0341 (8)	0.0432 (10)	0.0481 (11)	−0.0022 (7)	0.0096 (7)	−0.0036 (8)
C6级	0.0563 (11)	0.0473 (11)	0.0605 (13)	−0.0027（8）	0.0239 (9)	−0.0063 (9)
抄送7	0.0699（13）	0.0732 (15)	0.0559 (13)	−0.0130 (11)	0.0315 (10)	−0.0100 (11)
抄送8	0.0732 (13)	0.0705 (15)	0.0555 (13)	−0.0120 (11)	0.0244 (11)	0.0041 (11)
C9级	0.0528 (10)	0.0466 (11)	0.0532 (11)	−0.0041 (8)	0.0127 (8)	−0.0030 (9)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C2型	1.271 (2)	C3-H3A型	0.9600
N1-N2型	1.394 (2)	C3-H3B型	0.9600
N2-C4气体	1.337 (2)	C3-H3C型	0.9600
N2-H2A气体	0.8600	C4-C5型	1.489（2）
N3-C9型	1.330 (2)	C5-C6型	1.376 (2)
N3-C8号	1.334 (3)	C5至C9	1.384 (2)
O-C4型	1.232 (2)	C6至C7	1.382（3）
C1-C2类	1.492 (3)	C6-H7A型	0.9300
C1-H1A型	0.9600	C7-C8号机组	1.358 (3)
C1-H1B型	0.9600	C7-H8A型	0.9300
C1-H1C型	0.9600	C8小时9分	0.9300
C2-C3型	1.493 (3)	C9-H10A	0.9300

C2-N1-N2	117.96 (15)	H3B-C3-H3C型	109.5
C4-N2-N1型	117.32 (14)	O-C4-N2型	123.21 (17)
C4-N2-H2A型	121.3	O-C4-C5型	119.84 (16)
N1-N2-H2A型	121.3	N2-C4-C5气体	116.93 (14)
C9-N3-C8	116.26 (18)	C6-C5-C9	117.46 (17)
C2-C1-H1A型	109.5	C6-C5-C4	123.87 (16)
C2-C1-H1B型	109.5	C9-C5-C4	118.56 (16)
H1A-C1-H1B	109.5	C5-C6-C7	118.99 (18)
C2-C1-H1C型	109.5	C5-C6-H7A	120.5
H1A-C1-H1C型	109.5	C7-C6-H7A型	120.5
H1B-C1-H1C型	109.5	C8-C7-C6	118.78 (19)
N1-C2-C1	126.87 (17)	C8-C7-H8A型	120.6
N1-C2-C3型	115.77（18）	C6-C7-H8A型	120.6
C1-C2-C3	117.34 (18)	编号3-C8-C7	124.1 (2)
C2-C3-H3A型	109.5	N3-C8-H9A型	117.9
C2-C3-H3B型	109.5	C7-C8-H9A型	117.9
H3A-C3-H3B型	109.5	N3-C9-C5型	124.38 (18)
C2-C3-H3C型	109.5	N3-C9-H10A	117.8
H3A-C3-H3C型	109.5	C5-C9-H10A	117.8

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2气体A类···O（运行）^我	0.86	2.08	2.9136 (18)	162

对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,z（z）−1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₁₁N个_三O（运行）
M（M）_第页	177.21
晶体系统，空间组	单诊所，对2₁/n个
温度（K）	296
一，b条，c（c）(Å)	7.5439 (4), 18.0292 (9), 7.6172 (4)
β(°)	115.937 (3)
V（V）(Å^三)	931.67 (8)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.42 × 0.21 × 0.12

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）
T型_最小值，T型_最大值	0.978, 0.990
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	14297, 2172, 1301
R（右）_整数	0.046
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.655

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.053, 0.161, 1.02
反射次数	2172
参数数量	120
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.21,−0.22

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2A···O^我	0.86	2.08	2.9136 (18)	162

对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,z（z）−1/2.

工具书类

布鲁克（1998）。智能，圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Kahwa，I.A.、Selbin，I.、Hsieh，T.C.Y.和Laine，R.A.（1986年）。无机烟囱。学报，118, 179–185. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Santos，M.L.P.、Bagatin，I.A.、Pereira，E.M.和Ferreira，A.M.D.C.（2001）。化学杂志。Soc.道尔顿Trans。第838–844页科学网交叉参考谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者