3-Methyl-1-(3-nitro­phen­yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

Chen, J.; Li, H.; Huang, C.; Wu, J.

doi:10.1107/S1600536809031390

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第9部分| 2009年9月| 第o2156页

doi:10.1107/S1600536809031390

打开

访问

3-甲基-1-（3-硝基苯酚）-5-苯基-4,5-二氢-1H（H）-吡唑

陈俊强,^一 ^* 李和平,^b条黄长山 ^一和吴金英 ^一

^一河南省科学院能源研究所有限公司，郑州450000，中华人民共和国，以及^b条中华人民共和国桂林理工大学化学与生物工程学院
^*通信电子邮件：军强臣2009@126.com

(收到日期：2009年8月6日； 2009年8月9日接受；在线2009年8月15日)

在标题化合物中，C₁₆H（H）₁₅N个_三O（运行）₂，平面[最大偏差0.156（2）？]吡唑啉环几乎与3-硝基苯基共面，并且几乎垂直于苯基环，使得二面角分别为3.80（8）和80.58（10）°。晶体结构中存在弱的分子间C-H…O氢键。

实验

水晶数据

C类₁₆H（H）₁₅N个_三O（运行）₂
M（M）_第页= 281.31
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 12.0173 (4) Å
b条= 7.9324 (2) Å
c（c）= 15.4944 (5) Å
β= 99.160 (2)°
V（V）= 1458.18 (8) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=296千
0.36×0.18×0.07毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：无
10272次测量反射
3014独立反射
1648次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.034

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047
水风险(F类²) = 0.128
S公司= 1.00
3014次反射
190个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.14埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C14-H14型A类2010年1月^我	0.93	2.51	3.245 (2)	136
对称代码：（i） $[-x+{\script{3\over 2}}，y+{\sscript{1\over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ .

数据收集：智能（布鲁克，1998年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998年); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809031390/xu2579sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809031390/xu2579Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

吡唑啉的衍生物主要用于医药，例如抗肿瘤（哈修韦等。1978年）、止痛药（Sobczak&Pawlaczyk，1998）和抗菌药（Mahajan等。，1991）代理。作为我们工作的一部分，我们小组最近合成了标题化合物晶体结构此处报告。

吡唑啉环和3-硝基苯基环几乎共面，形成3.80（8）°的二面角，而吡唑嗪环和C1-苯基环之间的二面角度为80.58（10）°（图1）。分子间弱C-H··O氢键存在于晶体结构（图2和表1）。

相关文献顶部

吡唑啉衍生物的应用见：Hatheway等。(1978); 马哈扬等。(1991); Sobczak和Pawlaczyk（1998年）。

实验顶部

将3-硝基苯肼（1 mmol，0.153 g）溶解在无水乙醇（15 ml）中。在351 K下搅拌混合物几分钟，滴加乙醇（8 ml）中的亚苄基丙酮（1 mmol，0.146 g），并在回流温度下搅拌混合物2 h。产物从甲醇中分离并重结晶，2 d后获得红色单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。化合物的分子结构。位移椭球体在30%概率水平下绘制。
	图2。包装（I），用虚线表示分子间氢键。

3-甲基-1-（3-硝基苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H（H）-吡唑顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₅N个_三O（运行）₂	F类(000) = 592
M（M）_第页= 281.31	D类_x个=1.281毫克/米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	1824次反射的细胞参数
一= 12.0173 (4) Å	θ= 2.6–26.5°
b条= 7.9324 (2) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 15.4944 (5) Å	T型=296千
β= 99.160 (2)°	板，红色
V（V）= 1458.18 (8) Å^三	0.36×0.18×0.07毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1648次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.034
石墨单色仪	θ_最大值= 26.5°,θ_最小值= 2.0°
ω扫描	小时=−14→15
10272次测量反射	k个=−9→8
3014独立反射	我=−18→19

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.128	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0621P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
3014次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
190个参数	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₅N个_三O（运行）₂	V（V）= 1458.18 (8) Å^三
M（M）_第页= 281.31	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 12.0173 (4) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 7.9324 (2) Å	T型=296千
c（c）= 15.4944 (5) Å	0.36×0.18×0.07毫米
β= 99.160 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1648次反射我> 2σ(我)
10272次测量反射	对_整数= 0.034
3014独立反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	0个约束
水风险(F类²) = 0.128	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
3014次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
190个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类，以及对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C11号机组	0.40009 (13)	0.17187 (19)	0.06087 (10)	0.0433 (4)
氮气	0.29773 (12)	0.18897 (16)	0.00749 (10)	0.0578 (4)
第15项	0.54447 (14)	0.00161 (19)	0.13960 (10)	0.0454 (4)
抄送7	0.24060 (14)	0.3481 (2)	−0.02008 (11)	0.0535 (5)
H7A型	0.2879	0.4156	−0.0529	0.064*
第16号	0.44095 (13)	0.01314 (19)	0.08743 (10)	0.0425 (4)
H16A型	0.3991	−0.0832	0.0703	0.051*
N1型	0.23515 (12)	0.04742 (18)	−0.02230 (9)	0.0548 (4)
第12项	0.46581 (14)	0.3125 (2)	0.08824 (11)	0.0519 (5)
H4A型	0.4395	0.4197	0.0714	0.062*
C6级	0.21138 (13)	0.4493 (2)	0.05545 (11)	0.0472 (4)
第13条	0.56934 (14)	0.2941 (2)	0.13993 (12)	0.0561 (5)
H13A型	0.6121	0.3895	0.1572	0.067*
第3页	0.58488 (14)	−0.1672 (2)	0.16800 (11)	0.0619 (4)
C1类	0.21969 (14)	0.6221 (2)	0.05691 (13)	0.0584 (5)
H1B型	0.2456	0.6777	0.0111	0.070*
O1公司	0.67543 (13)	−0.17917 (18)	0.21576 (11)	0.0990 (6)
第14项	0.61085 (14)	0.1383 (2)	0.16652 (11)	0.0536 (5)
H14A型	0.6809	0.1259	0.2013	0.064*
氧气	0.52813 (13)	−0.28871 (17)	0.14279 (11)	0.0905 (5)
C5级	0.17261 (15)	0.3710 (3)	0.12393 (13)	0.0650 (5)
H5A型	0.1664	0.2542	0.1241	0.078*
抄送8	0.13676 (16)	0.2830 (2)	−0.08217 (13)	0.0684 (6)
H8A型	0.0675	0.3240	−0.0649	0.082*
H8B型	0.1391	0.3168	−0.1420	0.082*
C9级	0.14648 (15)	0.0972 (2)	−0.07219 (12)	0.0591 (5)
补体第四成份	0.14288 (17)	0.4619 (3)	0.19199 (14)	0.0777 (6)
H12A型	0.1166	0.4065	0.2377	0.093*
指挥与控制	0.19016 (16)	0.7141 (3)	0.12524 (16)	0.0729 (6)
过氧化氢	0.1963	0.8310	0.1255	0.088*
C3类	0.15175 (17)	0.6329 (4)	0.19279 (14)	0.0777 (6)
H3A型	0.1318	0.6945	0.2391	0.093*
C10号机组	0.06227 (18)	−0.0247 (3)	−0.11675 (16)	0.0957 (8)
H10A型	0.0856	−0.1375	−0.1002	0.144*
H10B型	0.0567	−0.0124	−0.1789	0.144*
H10C型	−0.0098	−0.0029	−0.0999	0.144*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C11号机组	0.0398 (10)	0.0436 (10)	0.0470 (10)	0.0024 (8)	0.0079 (8)	−0.0019 (8)
氮气	0.0495 (9)	0.0418 (8)	0.0756 (11)	0.0045 (7)	−0.0098 (8)	−0.0003 (7)
第15项	0.0460 (10)	0.0452 (10)	0.0457 (10)	0.0054 (8)	0.0097 (8)	0.0021 (8)
抄送7	0.0505 (11)	0.0526 (11)	0.0567 (11)	0.0095 (9)	0.0057 (9)	0.0079 (9)
第16号	0.0402 (10)	0.0422 (10)	0.0451 (10)	−0.0005 (7)	0.0066 (8)	−0.0016 (7)
N1型	0.0486 (9)	0.0553 (9)	0.0586 (10)	−0.0003 (7)	0.0028 (8)	−0.0044 (7)
第12项	0.0524 (11)	0.0414 (10)	0.0613 (12)	0.0019 (8)	0.0072 (9)	−0.0004 (8)
C6级	0.0393 (10)	0.0503 (11)	0.0509 (11)	0.0056 (8)	0.0044 (8)	0.0076 (8)
第13条	0.0483 (11)	0.0520 (11)	0.0669 (13)	−0.0111 (9)	0.0059 (10)	−0.0090 (9)
第3页	0.0575 (10)	0.0596 (11)	0.0673 (11)	0.0122 (9)	0.0054 (9)	0.0115 (9)
C1类	0.0515 (11)	0.0548 (12)	0.0698 (13)	0.0035 (9)	0.0127 (10)	0.0041 (10)
O1公司	0.0680 (10)	0.0945 (12)	0.1213 (13)	0.0163 (8)	−0.0254 (10)	0.0320 (9)
第14项	0.0414 (10)	0.0600 (12)	0.0576 (12)	0.0024 (9)	0.0020 (9)	−0.0024 (9)
氧气	0.0924 (11)	0.0471 (8)	0.1237 (14)	0.0038 (8)	−0.0081 (10)	0.0076 (8)
C5级	0.0650 (13)	0.0650 (12)	0.0661 (13)	0.0024 (10)	0.0139 (11)	0.0113 (11)
抄送8	0.0642 (13)	0.0779 (14)	0.0579 (13)	0.0157 (11)	−0.0064 (10)	−0.0013 (10)
C9级	0.0494 (11)	0.0694 (13)	0.0555 (12)	0.0051 (10)	−0.0012 (10)	−0.0062 (10)
补体第四成份	0.0732 (15)	0.1004 (19)	0.0631 (15)	0.0073 (13)	0.0215 (12)	0.0091 (13)
指挥与控制	0.0633 (13)	0.0636 (13)	0.0913 (17)	0.0054 (11)	0.0102 (13)	−0.0148 (12)
C3类	0.0609 (13)	0.1077 (19)	0.0644 (15)	0.0120 (13)	0.0094 (11)	−0.0195 (14)
C10号机组	0.0690 (15)	0.1000 (18)	0.1050 (19)	−0.0036 (12)	−0.0269 (13)	−0.0190 (14)

几何参数（λ，º）顶部

C11-N2型	1.375 (2)	N3-O2	1.2093 (18)
C11-C16号	1.390 (2)	N3-O1型	1.2185 (19)
C11-C12号机组	1.393 (2)	C1-C2类	1.378 (3)
N2-N1气体	1.3888 (18)	C1-H1B型	0.9300
N2-C7气体	1.4678 (19)	C14-H14A型	0.9300
C15至C14	1.371 (2)	C5-C4类	1.371 (3)
C15至C16	1.374 (2)	C5-H5A型	0.9300
C15-N3型	1.468 (2)	C8-C9型	1.485 (3)
C7-C6型	1.506 (2)	C8-H8A型	0.9700
C7-C8号机组	1.539 (2)	C8-H8B型	0.9700
C7-H7A型	0.9800	C9-C10型	1.488 (3)
C16-H16A型	0.9300	C4-C3型	1.360 (3)
N1-C9型	1.275 (2)	C4-H12A型	0.9300
C12-C13型	1.376 (2)	C2-C3型	1.370 (3)
C12-H4A型	0.9300	C2-H2A型	0.9300
C6-C5型	1.373 (2)	C3-H3A型	0.9300
C6-C1型	1.374 (2)	C10-H10A型	0.9600
C13至C14	1.371 (2)	C10-H10B型	0.9600
C13-H13A型	0.9300	C10-H10摄氏度	0.9600

N2-C11-C16型	120.49 (14)	C6-C1-H1B型	119.5
N2-C11-C12型	120.89 (14)	C2-C1-H1B型	119.5
C16-C11-C12型	118.61 (15)	C15-C14-C13型	117.08 (16)
C11-N2-N1	120.35 (13)	C15-C14-H14A	121.5
C11-N2-C7型	126.29 (14)	C13-C14-H14A型	121.5
N1-N2-7型	113.28 (13)	C4-C5-C6	121.3 (2)
C14-C15-C16	123.67 (15)	C4-C5-H5A型	119.4
C14-C15-N3型	118.79 (15)	C6-C5-H5A细胞	119.4
C16-C15-N3型	117.54 (15)	C9-C8-C7	103.05 (14)
N2-C7-C6型	112.85 (14)	C9-C8-H8A	111.2
N2-C7-C8型	100.85 (13)	C7-C8-H8A型	111.2
C6-C7-C8型	113.49 (13)	C9-C8-H8B	111.2
N2-C7-H7A型	109.8	C7-C8-H8B型	111.2
C6-C7-H7A型	109.8	H8A-C8-H8B	109.1
C8-C7-H7A型	109.8	N1-C9-C8号	114.49 (16)
C15-C16-C11	118.59 (15)	N1-C9-C10型	121.42 (18)
C15-C16-H16A型	120.7	C8-C9-C10型	124.09 (17)
C11-C16-H16A	120.7	C3-C4-C5型	120.1 (2)
C9-N1-N2	107.90 (15)	C3-C4-H12A型	120
C13-C12-C11	120.57 (15)	C5-C4-H12A型	120
C13-C12-H4A型	119.7	C3-C2-C1	119.8 (2)
C11-C12-H4A型	119.7	C3-C2-H2A	120.1
C5-C6-C1	118.09 (17)	C1-C2-H2A	120.1
C5-C6-C7	120.62 (16)	C4-C3-C2型	119.8 (2)
C1-C6-C7型	121.27 (16)	C4-C3-H3A型	120.1
C14-C13-C12	121.49 (16)	C2-C3-H3A型	120.1
C14-C13-H13A型	119.3	C9-C10-H10A	109.5
C12-C13-H13A型	119.3	C9-C10-H10B	109.5
O2-N3-O1型	122.49 (16)	H10A-C10-H10B型	109.5
氧气-N3-C15	119.20 (15)	C9-C10-H10C	109.5
O1-N3-C15型	118.31 (16)	H10A-C10-H10C型	109.5
C6-C1-C2型	120.93 (19)	H10B-C10-H10C型	109.5

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C14-H14型A类···O1公司^我	0.93	2.51	3.245 (2)	136

对称代码：（i）−x个+3/2,年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₅N个_三O（运行）₂
M（M）_第页	281.31
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	12.0173 (4), 7.9324 (2), 15.4944 (5)
β(°)	99.160 (2)
V（V）(Å^三)	1458.18 (8)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.36 × 0.18 × 0.07

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10272, 3014, 1648
对_整数	0.034
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.628

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.047, 0.128, 1.00
反射次数	3014
参数数量	190
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.14,−0.20

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C14-H14A···O1^我	0.93	2.51	3.245 (2)	136

对称代码：（i）−x个+3/2,年+1/2,−z（z）+1/2.

工具书类

布鲁克（1998）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 837–838. 交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Hatheway，G.J.、Hansch，C.、Kim，K.H.、Milstein，S.R.、Schmidt，C.L.、Smith，R.N.和Quinn，F.R.（1978）。医学化学杂志。 21, 563–567. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者
 Mahajan，R.N.、Havaldar，F.H.和Fernandes，P.S.（1991年）。印度化学杂志。Soc公司。68, 245–246. 中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sobczak，H.和Pawlaczyk，J.（1998年）。政治学报。药学。 55, 279–283. 中国科学院公共医学谷歌学者