(1E,4E)-1,5-Bis(2,4-dimethyl­phen­yl)penta-1,4-dien-3-one

Feng, Z.; Li, J.; Lin, Y.

doi:10.1107/S1600536809033583

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第9部分| 2009年9月| 第2275页

doi:10.1107/S1600536809033583

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(1E类,4E类)-1,5-二（2,4-二甲基苯酚）戊-1,4-二烯-3-酮

冯志国,^一李俊华 ^b条 ^*和伊琳 ^一

^一中华人民共和国安徽省合肥市长江西路130号安徽农业大学生命科学学院230036^b条深圳市万鑫医药科技有限公司，地址：中国广东省深圳市高新一路1-108生物孵化器大楼，邮编：518057
^*通信电子邮件：linyi0303@126.com

(收到日期：2009年8月14日； 2009年8月23日接受；在线2009年8月29日)

在标题化合物中，C₂₁小时₂₂O、作为生物活性化合物姜黄素的衍生物，芳香环平面之间的二面角为20.57（11）°。

实验

水晶数据

C类₂₁小时₂₂哦
M（M）_第页= 290.39
单斜的，P（P）2₁/c（c）
一= 4.9548 (7) Å
b条= 26.555 (4) Å
c（c）= 12.9632 (19) Å
β= 94.090 (3)°
五= 1701.3 (4) Å^三
Z轴= 4
钼Kα辐射
μ=0.07毫米⁻¹
T型=293千
0.42×0.37×0.26毫米

数据收集

Bruker SMART CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2002年 )T型_最小值= 0.769,T型_最大值=1.000
8842次测量反射
3128次独立反射
2007年反思我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.095

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065
水风险(F类²) = 0.173
S公司= 0.97
3128次反射
203个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.21埃⁻³

数据收集：智能（布鲁克，2002年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536809033583/hb5050sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809033583/hb5050发行2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物C₂₁小时₂₂O、（1E，4E）-1,5-双（2,4-二甲基苯基）五-1,4-二烯-3-酮（I）是姜黄素的单羰基类似物。姜黄素被发现具有多种药物应用，例如，抑制突变和肿瘤形成，抗氧化，抗炎和抗病毒（Began等。, 1999; 马赫什瓦里等。, 2006; 高塔姆等。, 2007). 根据姜黄素的结构缺陷（姜黄素的药代动力学特征较弱），设计合成了一系列单羰基类似物，并对其生物活性进行了研究在体外和体内进行了评估。

二苄叉丙酮、环戊酮和环己酮的衍生物具有强大的抗炎、抗菌和抗癌活性。（梁）等。，2008年；梁等。，2008年；梁绍等。，2009年；梁，周等。, 2009). 这一事实说明了姜黄素的这些合成单羰基类似物的重要性。其中一些衍生物已被报道其晶体结构（Liang，Tian等。，2007年；梁、杨等。, 2007; 赵等。, 2009). 在本文中，我们描述了晶体结构标题化合物C的₂₁小时₂₂这里是O（I）。其几何参数为法向，六元芳香环平面之间的二面角为20.57（11）°。

相关文献顶部

有关杜鹃花素的背景及其生物学特性，请参阅：Began等。(1999); 高塔姆等。(2007); 梁等。(2008); 梁绍等。(2009); 梁、田等。(2007); 梁、杨等。(2007); 梁，周等。(2009); 马赫什瓦里等。(2006); 赵等。(2009).

实验顶部

向15 mmol 2,4-二甲基苯甲醛在MeOH（10 ml）中的溶液中添加7.5 mmol丙酮。在室温下将溶液搅拌20分钟，然后逐滴添加20%(w个/v（v）)氢氧化钠（1.5 ml，7.5 mmol）。在RT下搅拌混合物并用TLC监测。反应结束后，将残渣倒入饱和NH中₄Cl溶液并过滤。沉淀物通过色谱法在硅胶上使用CH₂氯₂/中国_三OH作为洗脱液提供纯产品（收率：38.2%）。（I）的无色斑点在CH中生长₂氯₂-中国_三OH混合物（6:2v（v）/v（v）)通过缓慢蒸发（mp436–437 K）。1小时-核磁共振（CDCl_三)：2.34（s，6H，Ar₄-中国_三)，2.44（s，6H，Ar₂-中国_三)，6.96（d，2H，J=16.0Hz，=CH-C=O），7.05（m，4H，Ar-H_三,₅)，7.56（d，2H，J=8.0赫兹，Ar-H₆)，8.0（d，2H，J=16.0 Hz，Ar CH=C）。ESI-MS米/z（z）: 603.8 (2M（M）+Na）+，C的calcd₂₁小时₂₂O： 290.4、。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2002）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2002）；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。（I）非氢原子的分子结构为50%的位移椭球。

(1E类,4E类)-1,5-二（2,4-二甲基苯基）五-1,4-二烯-3-酮顶部

水晶数据顶部

C类₂₁小时₂₂哦	F类（000）=624
M（M）_第页= 290.39	D类_x个=1.134毫克⁻^三
单斜的，P（P）2₁/c（c）	钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	1845次反射的细胞参数
一= 4.9548 (7) Å	θ= 4.4–44.1°
b条= 26.555 (4) Å	µ=0.07毫米⁻¹
c（c）= 12.9632 (19) Å	T型=293千
β= 94.090 (3)°	棱镜，绿色
五= 1701.3 (4) Å^三	0.42×0.37×0.26毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

布鲁克智能CCD 衍射仪	3128次独立反射
辐射源：细焦点密封管	2007年反思我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.095
ω扫描	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 1.5°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）	小时=−5→6
T型_最小值= 0.769,T型_最大值=1.000	k个=−31→32
8842次测量反射	我=−7→15

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.173	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0858P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
3128次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.057
203个参数	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₁小时₂₂哦	五=1701.3（4）Å^三
M（M）_第页=290.39	Z轴= 4
单斜的，P（P）2₁/c（c）	钼Kα辐射
一= 4.9548 (7) Å	µ=0.07毫米⁻¹
b条= 26.555 (4) Å	T型=293千
c（c）= 12.9632 (19) Å	0.42×0.37×0.26毫米
β= 94.090 (3)°

数据收集顶部

布鲁克智能CCD 衍射仪	3128次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）	2007年反思我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.769,T型_最大值=1.000	R（右）_整数= 0.095
8842次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	0个约束
水风险(F类²) = 0.173	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
3128次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
203个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权的R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等。并且与用于细化的反射的选择无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	1.4353 (4)	0.35616 (7)	0.08357 (12)	0.0700 (5)
C1类	1.2047 (5)	0.36963 (8)	0.09662 (16)	0.0510 (6)
指挥与控制	1.0758 (5)	0.35782 (8)	0.19171 (16)	0.0528 (6)
氢气	0.9031	0.3703	0.1994	0.063*
C3类	1.1920 (4)	0.33037 (8)	0.26714 (16)	0.0479 (6)
H3级	1.3621	0.3173	0.2566	0.057*
补体第四成份	1.0435 (5)	0.39838 (8)	0.01739 (16)	0.0545 (6)
H4型	0.8698	0.4083	0.0313	0.065*
C5级	1.1329 (5)	0.41070 (8)	−0.07216 (16)	0.0516（6）
人5	1.3019	0.3982	−0.0860	0.062*
C6级	0.9942 (4)	0.44212 (7)	−0.15263 (16)	0.0473 (6)
抄送7	1.0565 (4)	0.43873 (7)	−0.25633 (16)	0.0493 (6)
抄送8	0.9237 (5)	0.47084 (8)	−0.32771 (17)	0.0557 (6)
H8型	0.9633	0.4684	−0.3966	0.067*
C9级	0.7367 (5)	0.50614 (8)	−0.30192 (18)	0.0570 (6)
C10号机组	0.6759 (5)	0.50852 (9)	−0.19985 (19)	0.0645 (7)
H10型	0.5482	0.5316	−0.1801	0.077*
C11号机组	0.8023 (5)	0.47709 (9)	−0.12683 (18)	0.0603 (6)
H11型	0.7577	0.4794	−0.0585	0.072*
第12项	1.0812 (4)	0.31833 (7)	0.36552（15）	0.0455 (5)
第13页	0.8956 (5)	0.34978 (8)	0.40688 (17)	0.0564 (6)
H13型	0.8429	0.3789	0.3710	0.068*
第14项	0.7855 (5)	0.33986 (9)	0.49876 (18)	0.0614 (7)
H14型	0.6607	0.3620	0.5239	0.074*
第15项	0.8597 (5)	0.29692 (9)	0.55428 (16)	0.0544 (6)
第16号	1.0474 (4)	0.26532 (9)	0.51378 (16)	0.0535 (6)
H16型	1.0998	0.2365	0.5506	0.064*
第17页	1.1613（4）	0.27453（8）	0.42090 (15)	0.0466 (5)
第18页	1.2581 (5)	0.40116 (8)	−0.29188 (17)	0.0626 (7)
H18A型	1.2595	0.4025	−0.3658	0.094*
H18B型	1.2081	0.3679	−0.2712	0.094*
H18C型	1.4350	0.4091	−0.2613	0.094*
第19号	0.5986 (6)	0.54084 (9)	−0.3819 (2)	0.0795 (8)
H19A型	0.6863	0.5383	−0.4453	0.119*
H19B型	0.6098	0.5749	−0.3572	0.119*
H19C型	0.4120	0.5313	−0.3938	0.119*
C20个	1.3587 (5)	0.23772 (9)	0.38199 (18)	0.0640 (7)
H20A型	1.3890	0.2110	0.4313	0.096*
H20B型	1.5267	0.2545	0.3725	0.096*
H20C（H20C）	1.2871	0.2240	0.3172	0.096*
C21型	0.7377 (5)	0.28438（12）	0.65406 (18)	0.0784 (8)
H21A型	0.6361	0.3127	0.6761	0.118*
H21B型	0.8792	0.2765	0.7060	0.118*
H21C型	0.6198	0.2559	0.6438	0.118*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0565 (11)	0.0924 (13)	0.0619 (11)	0.0062 (9)	0.0100 (9)	0.0172 (9)
C1类	0.0505 (14)	0.0541 (13)	0.0482 (13)	−0.0077 (11)	0.0023 (11)	0.0032 (10)
指挥与控制	0.0491 (13)	0.0618 (14)	0.0476 (13)	−0.0010（11）	0.0044（11）	0.0058 (11)
C3类	0.0476 (13)	0.0479 (12)	0.0482 (13)	−0.0034 (10)	0.0043 (10)	−0.0009 (10)
补体第四成份	0.0522 (14)	0.0625 (14)	0.0492 (13)	0.0007 (11)	0.0061 (11)	0.0072 (11)
C5级	0.0558 (14)	0.0491（13）	0.0498 (13)	−0.0050 (10)	0.0036 (11)	−0.0002 (10)
C6级	0.0546 (14)	0.0411 (11)	0.0459 (13)	−0.0053 (10)	0.0016 (10)	−0.0001 (9)
抄送7	0.0548 (13)	0.0456 (12)	0.0474 (13)	−0.0087 (10)	0.0037 (11)	0.0022 (10)
抄送8	0.0668 (16)	0.0528 (13)	0.0474 (13)	−0.0088 (12)	0.0034 (11)	0.0045 (11)
C9级	0.0682 (16)	0.0427 (12)	0.0588 (15)	−0.0048 (12)	−0.0049 (12)	0.0009 (11)
C10号机组	0.0678 (17)	0.0532（14）	0.0716（17）	0.0092 (12)	−0.0008 (13)	−0.0069 (13)
C11号机组	0.0715 (17)	0.0579 (14)	0.0520 (14)	−0.0001 (12)	0.0084 (12)	−0.0018 (11)
第12项	0.0447 (12)	0.0481 (12)	0.0435 (12)	−0.0012 (10)	0.0020（10）	−0.0009 (10)
第13页	0.0607 (15)	0.0549 (13)	0.0539 (14)	0.0141 (11)	0.0074 (12)	0.0058 (11)
第14项	0.0598 (15)	0.0696 (16)	0.0564 (15)	0.0172 (13)	0.0156 (12)	0.0002 (12)
第15项	0.0517 (14)	0.0657 (15)	0.0461 (13)	0.0025 (12)	0.0056 (11)	0.0027 (11)
第16号	0.0531 (14)	0.0586 (14)	0.0487 (13)	0.0035 (11)	0.0031 (11)	0.0115 (11)
第17页	0.0455 (12)	0.0462 (12)	0.0479 (13)	0.0023（10）	0.0015（10）	0.0012 (10)
第18页	0.0700 (16)	0.0639 (15)	0.0549 (14)	0.0062 (13)	0.0110 (12)	−0.0017 (12)
第19号	0.095 (2)	0.0616 (16)	0.0795 (19)	0.0047 (14)	−0.0140（16）	0.0103 (14)
C20个	0.0720 (17)	0.0580 (14)	0.0632 (15)	0.0108 (13)	0.0140 (13)	0.0003 (12)
C21型	0.0716 (18)	0.107 (2)	0.0586 (16)	0.0085 (16)	0.0199 (13)	0.0149 (15)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.221 (3)	C12-C17号	1.409 (3)
C1-C2类	1.462 (3)	C13至C14	1.370 (3)
C1-C4类	1.469 (3)	C13-H13型	0.9300
C2-C3型	1.319 (3)	C14-C15号	1.384 (3)
C2-H2型	0.9300	C14-H14型	0.9300
C3-C12型	1.459 (3)	C15至C16	1.383 (3)
C3-H3型	0.9300	C15-C21型	1.504 (3)
C4-C5型	1.313 (3)	C16-C17号	1.388 (3)
C4-H4型	0.9300	C16-H16型	0.9300
C5-C6型	1.468（3）	第17页至第20页	1.496 (3)
C5-H5型	0.9300	C18-H18A型	0.9600
C6-C11型	1.387 (3)	C18-H18B型	0.9600
C6至C7	1.403 (3)	C18-H18C型	0.9600
C7-C8	1.389 (3)	C19-H19A型	0.9600
C7-C18号机组	1.507 (3)	C19-H19B型	0.9600
C8-C9型	1.376 (3)	19世纪19年代	0.9600
C8-H8型	0.9300	C20-H20A型	0.9600
C9-C10型	1.379（3）	C20-H20B型	0.9600
C9-C19型	1.513 (3)	C20-H20C型	0.9600
C10-C11号机组	1.379（3）	C21-H21A型	0.9601
C10-H10型	0.9300	C21-H21B型	0.9601
C11-H11型	0.9300	C21-H21C型	0.9601
C12-C13型	1.379（3）

O1-C1-C2型	121.6 (2)	C12-C13-H13型	118.7
O1-C1-C4型	121.5 (2)	C13-C14-C15型	120.2 (2)
C2-C1-C4型	116.9 (2)	C13-C14-H14型	119.9
C3-C2-C1	123.4 (2)	C15-C14-H14型	119.9
C3二氧化碳	118.3	C14-C15-C16	117.6 (2)
C1-C2-H2	118.3	C14-C15-C21型	121.4 (2)
C2-C3-C12型	126.7 (2)	C16-C15-C21型	121.0 (2)
C2-C3-H3型	116.6	C15-C16-C17型	123.3 (2)
C12-C3-H3型	116.7	C15-C16-H16型	118.4
C5-C4-C1	123.1 (2)	C17-C16-H16型	118.4
C5-C4-H4	118.4	C16-C17-C12型	118.1（2）
C1-C4-H4型	118.4	C16-C17-C20型	119.59 (19)
C4-C5-C6	126.8 (2)	C12-C17-C20型	122.3 (2)
C4-C5-H5型	116.6	C7-C18-H18A型	109.5
C6-C5-H5细胞	116.6	C7-C18-H18B型	109.5
C11-C6-C7型	118.4（2）	H18A-C18-H18B	109.5
C11-C6-C5型	120.2 (2)	C7-C18-H18C型	109.5
C7-C6-C5型	121.4 (2)	H18A-C18-H18C型	109.5
C8-C7-C6	118.2 (2)	H18B-C18-H18C型	109.5
C8-C7-C18型	119.7 (2)	C9-C19-H19A	109.5
C6-C7-C18型	122.09 (19)	C9-C19-H19B	109.5
C9-C8-C7	123.5 (2)	H19A-C19-H19B	109.5
C9-C8-H8	118.3	C9-C19-H19C	109.5
C7-C8-H8型	118.3	H19A-C19-H19C	109.5
C8-C9-C10型	117.5 (2)	H19B-C19-H19C	109.5
C8-C9-C19号	121.9 (2)	C17-C20-H20A型	109.5
C10-C9-C19	120.7 (2)	C17-C20-H20B型	109.5
C11-C10-C9	120.8 (2)	H20A-C20-H20B	109.5
C11-C10-H10型	119.6	C17-C20-H20C	109.5
C9-C10-H10	119.6	H20A-C20-H20C	109.5
C10-C11-C6	121.7 (2)	H20B-C20-H20C型	109.5
C10-C11-H11号机组	119.2	C15-C21-H21A型	109.5
C6-C11-H11型	119.1	C15-C21-H21B型	109.5
C13-C12-C17型	118.2 (2)	H21A-C21-H21B型	109.5
C13-C12-C3	120.67（19）	C15-C21-H21C	109.5
C17-C12-C3	121.08 (19)	H21A-C21-H21C型	109.5
C14-C13-C12	122.6 (2)	H21B-C21-H21C型	109.5
C14-C13-H13型	118.7

O1-C1-C2-C3	−3.1 (3)	C9-C10-C11-C6	0.1 (4)
C4-C1-C2-C3型	176.8 (2)	C7-C6-C11-C10	−0.8 (3)
C1-C2-C3-C12型	177.8 (2)	C5-C6-C11-C10	177.5 (2)
O1-C1-C4-C5	1.1 (4)	C2-C3-C12-C13	−26.1 (3)
C2-C1-C4-C5型	−178.8 (2)	C2-C3-C12-C17型	154.2 (2)
C1-C4-C5-C6型	−175.49 (19)	C17-C12-C13-C14	−0.5（3）
C4-C5-C6-C11	24.6 (3)	C3-C12-C13-C14	179.7 (2)
C4-C5-C6-C7型	−157.2 (2)	C12-C13-C14-C15	0.1 (4)
C11-C6-C7-C8	0.4 (3)	C13-C14-C15-C16	0.4（4）
C5-C6-C7-C8	−177.83 (18)	C13-C14-C15-C21	−178.5 (2)
C11-C6-C7-C18	−178.7 (2)	C14-C15-C16-C17	−0.4 (3)
C5-C6-C7-C18	3.0 (3)	C21-C15-C16-C17	178.4 (2)
C6-C7-C8-C9	0.7 (3)	C15-C16-C17-C12	0.1 (3)
C18-C7-C8-C9	179.9 (2)	C15-C16-C17-C20	−178.8 (2)
C7-C8-C9-C10	−1.4 (3)	C13-C12-C17-C16	0.4 (3)
C7-C8-C9-C19	179.3 (2)	C3-C12-C17-C16	−179.83 (19)
C8-C9-C10-C11号机组	1.0 (4)	C13-C12-C17-C20	179.2 (2)
C19-C9-C10-C11	−179.7 (2)	C3-C12-C17-C20	−1.0 (3)

实验细节

水晶数据
化学式	C类₂₁小时₂₂哦
M（M）_第页	290.39
晶体系统，空间组	单斜的，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	4.9548（7）、26.555（4）、12.9632（19）
β(°)	94.090（3）
五(Å^三)	1701.3 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼Kα
µ（毫米⁻¹)	0.07
晶体尺寸（mm）	0.42 × 0.37 × 0.26

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD（电荷耦合器件）衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）
T型_最小值,T型_最大值	0.769, 1.000
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	8842, 3128, 2007
R（右）_整数	0.095
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.065, 0.173, 0.97
反射次数	3128
参数数量	203
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.21,−0.21

计算机程序：智能（布鲁克，2002），圣保罗（布鲁克，2002），架子97（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

致谢

这项工作得到了温州市政府科技攻关项目（2008S0629）的支持。

工具书类

Began，G.、Sudharshan，E.、Sankar，K.U.和Appu，R.G.（1999）。《农业杂志》。食品化学。 47, 4992–4997. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 布鲁克（2002）。智能,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Gautam，S.C.、Gao，X.和Dulchavsky，S.（2007）。高级实验医学生物。 595，321–41交叉参考公共医学谷歌学者
 Liang，G.，Li，X.K.，Chen，L.，Yang，S.L.，Wu，X.P.，Studer，E.，Gurley，E.C.，Hylemon，P.B.，Ye，F.Q.，Li、Y.R.和Zhou，H.P.（2008）。生物有机医药化学。莱特。 18, 1525–1529. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Liang，G.，Shao，L.L.，Wang，Y.，Zhao，C.G.，Chu，Y.H.，Xiao，J.，Zhao-Y.，Li，X.K.&Yang，S.L.（2009）。生物有机医药化学。 17, 2623–2631. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Liang，G.，Tian，J.-L.，Zhao，C.-G.和Li，X.-K.（2007）。《水晶学报》。E类63公元3630年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Liang，G.，Yang，S.-L.，Wang，X.-H.，Li，Y.-R.和Li，X.-K.（2007）。《水晶学报》。E类63公元4118年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Liang，G.，Zhou，H.P.，Wang，Y.，Gurley，E.C.，Feng，B.，Chen，L.，Xiao，J.，Yang，S.L.&Li，X.K.（2009）。J.细胞。分子医学。在媒体上。谷歌学者
 Liang，G.，Yang，S.L.，Jiang，L.J.，Zhao，Y.，Shao，L.L.，Xiao，J.，Ye，F.Q.，Li，Y.R.&Li，X.K.（2008）。化学。Pharm.Bull（东京）,56, 162–167. 谷歌学者
 Maheshwari，R.K.，Singh，A.K.，Gaddipati，J.&Srimal，R.C.（2006年）。生命科学。 78, 2081–2087. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Zhao，C.G.，Yang，J.，Huang，Y.，Liang，G.&Li，X.K.（2009）。Z.克里斯塔洛格。新克里斯特。结构。 224, 337–338. 中国科学院谷歌学者