2,3-Dimethyl-6-nitro-2H-indazole

Chen, Y.; Fang, Z.; Wei, P.

doi:10.1107/S1600536809025410

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第8部分| 2009年8月| 第o1775页

doi:10.1107/S1600536809025410

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2,3-二甲基-6-硝基-2H（H）-吲唑

闫晨，^一郑芳 ^b条 ^*和平伟（Ping Wei）^一

^一南京理工大学生物技术与制药工程学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009^b条南京理工大学药物科学学院，南京市新摩凡路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：fzcpu@163.com

(收到日期：2009年6月26日； 2009年7月1日接受；在线2009年7月4日)

在标题化合物的分子量中，C₉H（H）₉N个_三O（运行）₂，吲唑环体系几乎是平面的[最大偏差=0.019 (3) 对于含硝基的C原子，则为“。在晶体结构，分子间C-H…O相互作用将分子连接成中心对称二聚体，形成R（右）₂²（18）环形图案。芳香的π–π吲唑环之间的接触[质心-质心距离=3.632 （1）和3.705 (1) 奥]可以进一步稳定结构。

实验

水晶数据

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂
M（M）_第页= 191.19
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 6.5800 (13) Å
b条= 7.2050 (14) Å
c（c）= 10.752 (2) Å
α= 75.07 (3)°
β= 74.67 (3)°
γ= 66.73 (3)°
V（V）= 444.81 (19) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
T型=294千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.990
1756次测量反射
1606个独立反射
1292次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.031
3个标准反射频率：120分钟强度衰减：1%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054
水风险(F类²) = 0.154
S公司= 1.00
1606次反射
129个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.32埃⁻³
Δρ_最小值=-0.25埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C1-H1型A类●氧气^我	0.96	2.58	3.533 (4)	171
对称代码：（i）-x个-1, -年+2, -z（z）.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 )和铂（斯佩克，2009年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809025410/hk2724sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809025410/hk2724Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

吲唑的一些衍生物是重要的化工原料。我们在此报告晶体结构标题化合物的名称。

在标题化合物的分子中（图1），键长（艾伦等。和角度在正常范围内。环A（N1/N2/C3/C4/C9）和环B（C4-C9）当然是平面的，它们之间的二面角为A/B=0.80（3）°。吲唑环体系是平面的，C6原子的最大偏差为-0.019（3）Au。原子O1、O2、N3、C1和C2离吲唑环体系平面的距离分别为0.024（3）、-0.124（3。

在晶体结构，弱的分子间C-H··O相互作用（表1）将分子连接成中心对称二聚体形成R（右）₂²（18）环形图案（伯恩斯坦等。，1995）（图2），其中它们可能有效地稳定结构。这个π–π吲唑环之间的接触，Cg1-Cg2^我和Cg2-Cg2^ii（ii）[对称码：（i）2-x、2-y、-z、（ii）2-x，1-y，-z，其中Cg1和Cg2分别是环A（N1/N2/C3/C4/C9）和环B（C4-C9）的质心]可以进一步稳定结构，质心距离分别为3.632（1）和3.705（1）Ω。

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：Xu等。(1999). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987). 有关环形运动，请参见：Bernstein等。(1995).

实验顶部

为了制备标题化合物，将金属钠（3.22 g）溶解在反流性异丙醇（140 ml）中。然后，将溶液加入3-甲基-6-硝基-1中H（H）-少量添加吲唑（13g）和碘甲烷（30g）。将混合物回流5 h。将悬浮液冷却至室温，过滤并用2-丙醇洗涤，得到黄色固体（产率：12 g）（Xu等。，1999年）。通过缓慢蒸发甲醇溶液获得适合X射线分析的晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题分子的分子结构，采用原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。标题化合物的部分包装图。氢键显示为虚线。

2,3-二甲基-6-硝基-2H（H）-吲唑顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂	Z轴= 2
M（M）_第页= 191.19	F类(000) = 200
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.427毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 6.5800 (13) Å	25次反射的细胞参数
b条= 7.2050 (14) Å	θ= 9–13°
c（c）= 10.752 (2) Å	µ=0.11毫米⁻¹
α= 75.07 (3)°	T型=294千
β= 74.67 (3)°	块状，无色
γ= 66.73 (3)°	0.30×0.20×0.10毫米
V（V）= 444.81 (19) Å^三

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1292次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.031
石墨单色仪	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 2.0°
ω/2θ扫描	小时=0→7
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k=−7→8
T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.990	我=−12→12
1756次测量反射	每120分钟3次标准反射
1606个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.154	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.08P（P）)²+ 0.235P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1606次反射	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
129个参数	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.059（12）

水晶数据顶部

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂	γ= 66.73 (3)°
M（M）_第页= 191.19	V（V）= 444.81 (19) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 6.5800 (13) Å	钼K（K）α辐射
b条= 7.2050 (14) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 10.752 (2) Å	T型=294千
α= 75.07 (3)°	0.30×0.20×0.10毫米
β= 74.67 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	1292次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	R（右）_整数= 0.031
T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.990	每120分钟3次标准反射
1756次测量反射	强度衰减：1%
1606个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054	0个约束
水风险(F类²) = 0.154	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
1606次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
129个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.2155 (5)	0.7495 (5)	−0.3831 (2)	0.1020 (9)
氧气	−0.1339 (4)	0.7845 (4)	−0.33747 (19)	0.0803 (7)
N1型	−0.2315 (3)	0.7731 (3)	0.25319 (18)	0.0469 (5)
氮气	−0.3309 (3)	0.7997 (3)	0.15107 (18)	0.0479 (5)
N3号机组	0.0392 (4)	0.7648 (3)	−0.3051 (2)	0.0611（6）
C1类	−0.3707 (5)	0.7880 (5)	0.3829 (2)	0.0660 (8)
甲型H1A	−0.5144	0.8941	0.3758	0.099*
H1B型	−0.2979	0.8202	0.4368	0.099*
甲型H1C	−0.3915	0.6594	0.4218	0.099*
C2	0.1367 (5)	0.6977 (4)	0.3176 (3)	0.0601 (7)
过氧化氢	0.0456	0.7087	0.4032	0.090*
过氧化氢	0.2098	0.7971	0.2929	0.090*
过氧化氢	0.2482	0.5625	0.3186	0.090*
C3类	−0.0080 (4)	0.7362（3）	0.2216 (2)	0.0432 (6)
补体第四成份	−0.1582 (3)	0.7777 (3)	0.0489 (2)	0.0390 (5)
C5型	−0.1637 (4)	0.7888（3）	−0.0830 (2)	0.0446 (6)
H5A型	−0.2966	0.8160	−0.1108	0.054*
C6级	0.0376 (4)	0.7573 (3)	−0.1678 (2)	0.0462 (6)
抄送7	0.2431 (4)	0.7224 (4)	−0.1315 (2)	0.0517 (6)
H7A型	0.3741	0.7057	−0.1943	0.062*
抄送8	0.2482 (4)	0.7134 (3)	−0.0049 (2)	0.0470 (6)
H8A型	0.3819	0.6910	0.0204	0.056*
C9级	0.0474（3）	0.7388 (3)	0.0874 (2)	0.0387 (5)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.1021 (19)	0.150 (2)	0.0491 (12)	−0.0512（17）	0.0174 (12)	−0.0311 (13)
氧气	0.1002（17）	0.0986 (16)	0.0521 (12)	−0.0371 (13)	−0.0217 (11)	−0.0183 (11)
N1型	0.0480 (11)	0.0573 (12)	0.0389 (10)	−0.0226 (9)	−0.0063 (8)	−0.0089 (8)
氮气	0.0436 (11)	0.0606 (12)	0.0427 (11)	−0.0218 (9)	−0.0069 (8)	−0.0098 (9)
N3号机组	0.0804 (16)	0.0572 (13)	0.0453 (12)	−0.0255 (11)	−0.0051 (12)	−0.0129 (10)
C1类	0.0621 (17)	0.095 (2)	0.0422（14）	−0.0311 (15)	0.0000 (12)	−0.0173 (13)
C2	0.0642 (16)	0.0669 (17)	0.0564 (15)	−0.0235 (13)	−0.0231（13）	−0.0092 (12)
C3类	0.0475 (13)	0.0402（12）	0.0459 (12)	−0.0177 (9)	−0.0112 (10)	−0.0077 (9)
补体第四成份	0.0400 (11)	0.0369 (11)	0.0427 (12)	−0.0162 (9)	−0.0058 (9)	−0.0085 (9)
C5型	0.0501 (13)	0.0444 (12)	0.0442 (13)	−0.0207 (10)	−0.0117 (10)	−0.0061 (9)
C6级	0.0611 (14)	0.0384 (12)	0.0389 (12)	−0.0202 (10)	−0.0034 (10)	−0.0079 (9)
抄送7	0.0465 (13)	0.0485 (13)	0.0523 (14)	−0.0148 (10)	0.0048（10）	−0.0128 (11)
抄送8	0.0405 (12)	0.0423 (12)	0.0579 (14)	−0.0137 (9)	−0.0079 (10)	−0.0104 (10)
C9级	0.0426（12）	0.0306 (10)	0.0448 (12)	−0.0135（8）	−0.0098 (9)	−0.0070 (8)

几何参数（λ，º）顶部

臭氧-N3	1.222 (3)	C2-H2C型	0.9600
氧气-N3	1.223 (3)	C2-H2D型	0.9600
N1-N2型	1.357 (3)	C3-C9型	1.389 (3)
N1-C1型	1.456 (3)	C4-C5型	1.409 (3)
N1-C3型	1.350 (3)	C4至C9	1.420 (3)
N2-C4气体	1.346 (3)	C5至C6	1.366（3）
N3-C6号	1.460 (3)	C5-H5A型	0.9300
C1-H1A型	0.9600	C6至C7	1.416（4）
C1-H1B型	0.9600	C7-C8	1.354 (3)
C1-H1C	0.9600	C7-H7A型	0.9300
C2-C3型	1.487 (3)	C8-C9型	1.405 (3)
C2-H2B型	0.9600	C8-H8A型	0.9300

N2-N1-C1	118.6 (2)	N1-C3-C2型	124.3 (2)
C3-N1-N2	114.84 (19)	C9-C3-C2	130.3 (2)
C3-N1-C1	126.6 (2)	N2-C4-C5气体	127.8 (2)
C4-N2-N1型	102.99（17）	N2-C4-C9气体	111.81 (19)
O1-N3-O2	122.6 (2)	C5-C4-C9	120.4 (2)
O1-N3-C6型	118.2（2）	C6-C5-C4	116.1 (2)
O2-N3-C6型	119.2 (2)	C6-C5-H5A型	121.9
N1-C1-H1A型	109.5	C4-C5-H5A型	121.9
N1-C1-H1B型	109.5	C5-C6-C7	124.2 (2)
H1A-C1-H1B型	109.5	C5-C6-N3型	117.7 (2)
N1-C1-H1C型	109.5	C7-C6-N3型	118.1 (2)
H1A-C1-H1C型	109.5	C8-C7-C6	119.7 (2)
H1B-C1-H1C型	109.5	C8-C7-H7A型	120.1
C3-C2-H2B	109.5	C6-C7-H7A型	120.1
C3-C2-H2C	109.5	C7-C8-C9	118.6 (2)
H2B-C2-H2C型	109.5	C7-C8-H8A基因	120.7
C3-C2-H2D	109.5	C9-C8-H8A	120.7
H2B-C2-H2D型	109.5	C3-C9-C8型	134.1 (2)
H2C-C2-H2D型	109.5	C3-C9-C4型	105.00 (19)
N1-C3-C9	105.36 (19)	C8-C9-C4型	120.9 (2)

C1-N1-N2-C4	179.6 (2)	C2-C3-C9-C8	−2.1 (4)
C3-N1-N2-C4	0.1 (2)	N2-C4-C5-C6型	−178.9 (2)
N2-N1-C3-C2	−178.6（2）	C9-C4-C5-C6	0.9 (3)
N2-N1-C3-C9型	0.2（2）	N2-C4-C9-C3	0.4 (2)
C1-N1-C3-C2	1.9（4）	N2-C4-C9-C8	−179.25 (18)
C1-N1-C3-C9	−179.3 (2)	C5-C4-C9-C3	−179.41 (19)
N1-N2-C4-C5号	179.5 (2)	C5-C4-C9-C8	0.9 (3)
N1-N2-C4-C9	−0.3 (2)	C4-C5-C6-C7型	−2.2 (3)
O1-N3-C6-C5型	175.6 (2)	C4-C5-C6-N3型	179.20 (19)
O1-N3-C6-C7型	−3.1 (3)	C5-C6-C7-C8	1.8 (4)
氧气-N3-C6-C5	−5.0 (3)	编号3-C6-C7-C8	−179.7 (2)
氧气-N3-C6-C7	176.4 (2)	C6-C7-C8-C9	0.2（3）
N1-C3-C9-C4	−0.4 (2)	C7-C8-C9-C3	179.0 (2)
N1-C3-C9-C8	179.3 (2)	C7-C8-C9-C4	−1.4（3）
C2-C3-C9-C4	178.3 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C1-H1型A类···氧气^我	0.96	2.58	3.533 (4)	171

对称代码：（i）−x个−1,−年+2,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂
M（M）_第页	191.19
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	294
一，b条，c（c）(Å)	6.5800 (13), 7.2050 (14), 10.752 (2)
α，β，γ(°)	75.07 (3), 74.67 (3), 66.73 (3)
V（V）(Å^三)	444.81 (19)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值，T型_最大值	0.969, 0.990
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	1756, 1606, 1292
R（右）_整数	0.031
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.600

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.054, 0.154, 1.00
反射次数	1606
参数数量	129
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.32,−0.25

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009），SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C1-H1A···O2^我	0.96	2.58	3.533 (4)	171

对称代码：（i）−x个−1,−年+2,−z（z）.

致谢

作者感谢南京大学测试与分析中心的支持。

工具书类

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