N-(4-Chloro­phenyl)-1,8-naphthalimide

Jie, S.; Shao, S.

doi:10.1107/S1600536809020777

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第65卷| 第7部分| 2009年7月| 第o1552页

doi:10.1107/S1600536809020777

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N个-（4-氯苯基）-1,8-萘酰亚胺

孙杰 ^一 ^*和帅少 ^一

^一南京理工大学食品科学与轻工业学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：sunjie5516@126.com

(收到日期：2009年5月18日； 2009年6月1日接受；在线2009年6月13日)

在标题化合物中，C₁₈H（H）₁₀亚硝酰氯₂萘酰亚胺环体系几乎是平面的，环形成2.05（3）、2.26（3）和0.80（3）°的二面角。4-氯苯基取代基的附加苯环向萘酰亚胺环体系的平均平面倾斜75.77（11）°。在晶体结构，对称性相关分子通过C-H…O相互作用联系在一起。也有弱者π–π萘酰亚胺环之间的接触[质心-质心距离=3.732（3）Ω]。

实验

水晶数据

C类₁₈H（H）₁₀亚硝酰氯₂
M（M）_第页= 307.72
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 8.6800 (17) Å
b条= 17.553 (4) Å
c（c）= 9.4600 (19) Å
β= 103.53 (3)°
V（V）= 1401.3 (5) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.28毫米⁻¹
T型=293千
0.30×0.20×0.20mm

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.921,T型_最大值= 0.946
2719次测量反射
2549次独立反射
1843次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.048
每200次反射强度衰减3次标准反射：1%

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053
水风险(F类²) = 0.157
S公司= 1.00
2549次反射
199个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.30埃⁻³
Δρ_最小值=-0.23埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C15-H15型A类●氧气^我	0.93	2.45	3.138 (4)	131
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z+{\script{1_over2{}]$ .

数据收集：CAD-4快递（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4快递; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：铂（斯佩克，2009年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809020777/su2116sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809020777/su2116Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

作为我们正在进行的N-取代1,8-萘酰亚胺研究的一部分（De Souza等人，2002），我们在此报告晶体结构标题化合物的名称。

在图1所示的标题化合物中，键长（Allen等人，1987）和角度在正常范围内。环A（N/C4/C5/C7/C11/C13）、B（C1-C6）和C（C5-C11）通过A/B=2.05（3）、A/C=2.26（3）和B/C=0.80（3）°的二面角彼此定向，因此几乎共面。环A、B（C5-C10）、C（C9-C14）和D（C12/C14-C18）以A/D=76.89（3）、B/D=75.93（3）和C/D=75.19（3）°的二面角取向。

在晶体结构，分子间C-H··O氢键（表1）将分子连接成多聚物（图2）（Bernstein等人，1996），在多聚物中，它们可能有效地稳定结构。这个π–π萘酰亚胺环之间的接触，Cg1-Cg1^我[对称代码：（i）–X，-Y，-Z，其中Cg1是环C的质心]，质心-质心距离为3.732（3）Au，可以进一步稳定结构。

相关文献顶部

有关的相关文献N个-取代的1,8-萘酰亚胺，参见：De Souza等。(2002). 有关剑桥结构数据库的描述，请参阅：Allen（2002）。关于氢键，请参见：Bernstein等。(1996).

实验顶部

为了制备标题化合物：将1,8-萘酐（1.98 g，0.01 mol）和2-氨基乙醇（1.275 g，0.01 mo）与乙酸（50 ml）混合。将反应混合物回流8小时，然后倒入冷水中。过滤所得固体并用碳酸氢钠水溶液（10%，50 ml）煮沸20 min，干燥不溶性固体残留物真空中.柱色谱法以苯为原料的氧化铝洗脱液给出了浅棕色的溶液。通过缓慢蒸发丙酮溶液获得适合X射线分析的晶体（产率94%；熔点489 K）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4表达（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4快递（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms和Wocadlo，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，采用原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。标题化合物中C-H··O氢键（虚线）分子的视图。

N个-（4-氯苯基）-1,8-萘酰亚胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₀亚硝酰氯₂	F类(000) = 632
M（M）_第页= 307.72	D类_x个=1.459毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	熔点：505 K
大厅符号：-P 2yn	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.6800 (17) Å	25次反射的细胞参数
b条= 17.553 (4) Å	θ= 9–13°
c（c）= 9.4600 (19) Å	µ=0.28毫米⁻¹
β= 103.53 (3)°	T型=293千
V（V）= 1401.3 (5) Å^三	块，绿色
Z轴= 4	0.30×0.20×0.20mm

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1843次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.048
石墨单色仪	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 2.3°
ω/2θ扫描	小时= 0→10
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个= 0→21
T型_最小值= 0.921,T型_最大值= 0.946	我=−11→11
2719次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2549个独立反射	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.157	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.07P（P）)²+ 1.5P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2549次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
199个参数	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₀亚硝酰氯₂	V（V）= 1401.3 (5) Å^三
M（M）_第页= 307.72	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.6800 (17) Å	µ=0.28毫米⁻¹
b条= 17.553 (4) Å	T型=293千
c（c）= 9.4600 (19) Å	0.30×0.20×0.20mm
β= 103.53 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1843次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	对_整数= 0.048
T型_最小值= 0.921,T型_最大值= 0.946	每200次反射中有3次标准反射
2719次测量反射	强度衰减：1%
2549次独立反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	0个约束
水风险(F类²) = 0.157	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
2549次反射	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三
199个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和对-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氯	0.48706 (11)	0.18516 (6)	0.29044 (9)	0.0612 (3)
N个	0.6288 (3)	0.39484 (14)	−0.1550 (2)	0.0381 (6)
O1	0.7353 (3)	0.48058 (14)	0.0210 (2)	0.0637 (7)
C1类	0.8795 (5)	0.5908 (2)	−0.4218 (4)	0.0606 (10)
甲型H1A	0.9182	0.6195	−0.4886	0.073*
氧气	0.5248 (3)	0.30743 (13)	−0.3284 (2)	0.0555 (6)
指挥与控制	0.9122 (5)	0.6132 (2)	−0.2792 (4)	0.0705 (11)
过氧化氢	0.9710	0.6572	−0.2507	0.085*
C3类	0.8580 (4)	0.57040 (19)	−0.1762 (4)	0.0570 (9)
H3A型	0.8824	0.5856	−0.0794	0.068*
补体第四成份	0.7693 (4)	0.50637 (17)	−0.2166 (3)	0.0413 (7)
C5级	0.7317 (4)	0.48249 (17)	−0.3649 (3)	0.0385 (7)
C6级	0.7888 (4)	0.52546 (18)	−0.4695 (3)	0.0459 (8)
抄送7	0.6412 (3)	0.41605 (17)	−0.4090 (3)	0.0373 (7)
抄送8	0.6044 (4)	0.3947 (2)	−0.5531 (3)	0.0498 (8)
H8A型	0.5435	0.3514	−0.5818	0.060*
C9级	0.6577 (4)	0.4375 (2)	−0.6567 (3)	0.0585 (10)
H9A型	0.6311	0.4227	−0.7538	0.070*
C10号机组	0.7487 (4)	0.5009 (2)	−0.6164 (4)	0.0541 (9)
H10A型	0.7849	0.5284	−0.6863	0.065*
C11号机组	0.7125 (4)	0.46182 (17)	−0.1071 (3)	0.0421 (7)
第12项	0.5915 (4)	0.34481 (17)	−0.0448 (3)	0.0376 (7)
第13页	0.5918 (4)	0.36798 (18)	−0.2992 (3)	0.0393 (7)
第14项	0.7103 (4)	0.30126 (18)	0.0375 (3)	0.0442 (8)
H14A型	0.8121	0.3040	0.0222	0.053*
第15项	0.6788 (4)	0.25313 (19)	0.1435 (3)	0.0464 (8)
高度15a	0.7592	0.2243	0.2014	0.056*
第16号	0.5257 (4)	0.24902 (17)	0.1611 (3)	0.0406 (7)
第17页	0.4056 (4)	0.29174 (19)	0.0787 (3)	0.0477 (8)
H17A型	0.3029	0.2875	0.0915	0.057*
第18号	0.4389 (4)	0.34117 (19)	−0.0239 (3)	0.0445 (7)
H18A型	0.3595	0.3718	−0.0785	0.053*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氯	0.0701 (6)	0.0711 (6)	0.0452 (5)	−0.0106 (5)	0.0189 (4)	0.0156 (4)
N个	0.0516 (15)	0.0418 (14)	0.0203 (11)	−0.0043 (12)	0.0073 (10)	0.0008 (10)
O1	0.103 (2)	0.0626 (16)	0.0255 (11)	−0.0126 (14)	0.0140 (12)	−0.0104 (11)
C1类	0.074 (2)	0.057 (2)	0.055 (2)	−0.0123 (19)	0.0224 (19)	0.0097 (17)
氧气	0.0732 (16)	0.0572 (15)	0.0352 (12)	−0.0234 (13)	0.0107 (11)	−0.0085 (11)
指挥与控制	0.089 (3)	0.055 (2)	0.067 (3)	−0.022 (2)	0.017 (2)	−0.001 (2)
C3类	0.075 (2)	0.047 (2)	0.0460 (19)	−0.0097 (18)	0.0081 (17)	−0.0038 (16)
补体第四成份	0.0537 (19)	0.0380 (17)	0.0310 (15)	−0.0019 (14)	0.0074 (13)	0.0002 (12)
C5级	0.0443 (16)	0.0425 (17)	0.0282 (14)	0.0057 (13)	0.0073 (12)	0.0060 (12)
C6级	0.0541 (19)	0.0453 (18)	0.0392 (17)	0.0081 (15)	0.0128 (14)	0.0128 (14)
抄送7	0.0448 (16)	0.0425 (17)	0.0244 (14)	0.0038 (13)	0.0079 (12)	0.0004 (12)
抄送8	0.066 (2)	0.057 (2)	0.0255 (15)	−0.0026 (17)	0.0088 (14)	−0.0026 (14)
C9级	0.077 (3)	0.078 (3)	0.0226 (15)	0.002 (2)	0.0153 (15)	−0.0007 (16)
C10号机组	0.066 (2)	0.061 (2)	0.0386 (17)	0.0044 (18)	0.0202 (16)	0.0125 (16)
C11号机组	0.0581 (19)	0.0406 (17)	0.0260 (14)	−0.0014 (14)	0.0065 (13)	−0.0029 (12)
第12项	0.0516 (18)	0.0420 (16)	0.0199 (13)	−0.0037 (14)	0.0099 (12)	−0.0026 (11)
第13页	0.0484 (17)	0.0465 (18)	0.0219 (13)	−0.0011 (15)	0.0057 (12)	−0.0026 (12)
第14项	0.0404 (16)	0.059 (2)	0.0346 (16)	0.0050 (15)	0.0117 (13)	0.0071 (14)
第15项	0.0506 (19)	0.056 (2)	0.0323 (15)	0.0046 (15)	0.0080 (14)	0.0054 (14)
第16号	0.0516 (18)	0.0461 (17)	0.0243 (14)	−0.0066 (14)	0.0094 (13)	−0.0001 (12)
第17页	0.0428 (17)	0.064 (2)	0.0399 (17)	−0.0018 (16)	0.0164 (14)	−0.0010 (15)
第18号	0.0435 (17)	0.0544 (19)	0.0346 (16)	0.0051 (14)	0.0070 (13)	0.0025 (14)

几何参数（λ，º）顶部

氯-C16	1.749 (3)	C7-C8号机组	1.377 (4)
N-C11号机组	1.401 (4)	C7-C13号机组	1.477 (4)
N-C13号机组	1.408 (3)	C8-C9型	1.396 (5)
N-C12号机组	1.457 (3)	C8-H8A型	0.9300
O1-C11型	1.226 (3)	C9-C10型	1.367 (5)
C1-C2类	1.370 (5)	C9-H9A型	0.9300
C1-C6号机组	1.404 (5)	C10-H10A型	0.9300
C1-H1A型	0.9300	C12-C14号	1.370 (4)
氧气-C13	1.212 (3)	C12-C18型	1.386 (4)
C2-C3型	1.396 (5)	C14-C15号	1.386 (4)
C2-H2A型	0.9300	C14-H14A型	0.9300
C3-C4型	1.365 (4)	C15至C16	1.379 (4)
C3-H3A型	0.9300	C15-H15A型	0.9300
C4-C5型	1.427 (4)	2016年至2017年	1.370 (4)
C4-C11型	1.472 (4)	C17-C18型	1.382 (4)
C5至C7	1.414 (4)	C17-H17A型	0.9300
C5至C6	1.423 (4)	C18-H18A型	0.9300
C6-C10型	1.418 (5)

C11-N-C13号机组	125.3 (2)	C8-C9-H9A型	119.8
C11-N-C12号机组	117.4 (2)	C9-C10-C6	120.9 (3)
C13-N-C12号机组	117.0 (2)	C9-C10-H10A	119.5
C2-C1-C6型	121.5 (3)	C6-C10-H10A型	119.5
C2-C1-H1A型	119.2	O1-C11-N型	119.8 (3)
C6-C1-H1A型	119.2	O1-C11-C4	123.3 (3)
C1-C2-C3	120.4 (4)	N-C11-C4	116.9 (2)
C1-C2-H2A	119.8	C14-C12-C18	120.7 (3)
C3-C2-H2A	119.8	C14-C12-N型	118.6 (3)
C4-C3-C2型	120.5 (3)	C18-C12-N型	120.7 (3)
C4-C3-H3A型	119.7	氧气-C13-N	120.2 (3)
C2-C3-H3A型	119.7	氧气-C13-C7	122.9 (3)
C3-C4-C5型	120.1 (3)	N-C13-C7号机组	116.9 (3)
C3-C4-C11型	120.0 (3)	C12-C14-C15	120.1 (3)
C5-C4-C11型	119.9 (3)	C12-C14-H14A型	120
C7-C5-C6型	119.5 (3)	C15-C14-H14A	120
C7-C5-C4型	121.1 (3)	C16-C15-C14型	118.5 (3)
C6-C5-C4	119.4 (3)	C16-C15-H15A型	120.7
C1-C6-C10型	123.6 (3)	C14-C15-H15A型	120.7
C1-C6-C5型	118.0 (3)	C17-C16-C15型	121.9 (3)
C10-C6-C5	118.4 (3)	C17-C16-Cl	120.3 (2)
C8-C7-C5	120.0 (3)	C15-C16-Cl	117.8 (2)
C8-C7-C13型	120.2 (3)	C16-C17-C18型	119.1 (3)
C5-C7-C13型	119.8 (2)	C16-C17-H17A	120.4
C7-C8-C9	120.7 (3)	C18-C17-H17A型	120.4
C7-C8-H8A型	119.7	C17-C18-C12	119.6 (3)
C9-C8-H8A	119.7	C17-C18-H18A型	120.2
C10-C9-C8号机组	120.5 (3)	C12-C18-H18A型	120.2
C10-C9-H9A型	119.8

C6-C1-C2-C3型	1.1 (6)	C12-N-C11-C4	171.5 (3)
C1-C2-C3-C4型	−1.1 (6)	C3-C4-C11-O1	2.9 (5)
C2-C3-C4-C5型	0.2 (5)	C5-C4-C11-O1	−177.2 (3)
C2-C3-C4-C11型	−179.9 (4)	C3-C4-C11-N型	−177.0 (3)
C3-C4-C5-C7型	179.5 (3)	C5-C4-C11-N	2.9 (4)
C11-C4-C5-C7	−0.4 (4)	C11-N-C12-C14	−75.1 (4)
C3-C4-C5-C6型	0.7 (5)	C13-N-C12-C14	98.6 (3)
C11-C4-C5-C6	−179.3 (3)	C11-N-C12-C18	105.1 (3)
C2-C1-C6-C10	178.5 (4)	C13-N-C12-C18	−81.2 (4)
C2-C1-C6-C5型	−0.3 (5)	C11-N-C13-O2	176.7 (3)
C7-C5-C6-C1	−179.5 (3)	C12-N-C13-O2	3.6 (4)
C4-C5-C6-C1型	−0.6 (5)	C11-N-C13-C7	−2.1 (4)
C7-C5-C6-C10	1.7 (4)	C12-N-C13-C7	−175.3 (3)
C4-C5-C6-C10型	−179.5 (3)	C8-C7-C13-O2	3.4 (5)
C6-C5-C7-C8	−2.1 (4)	C5-C7-C13-O2	−174.2 (3)
C4-C5-C7-C8型	179.1 (3)	C8-C7-C13-N号	−177.8 (3)
C6-C5-C7-C13	175.4 (3)	C5-C7-C13-N	4.6 (4)
C4-C5-C7-C13型	−3.4 (4)	C18-C12-C14-C15	−0.3 (5)
C5-C7-C8-C9	1.0 (5)	N-C12-C14-C15	179.9 (3)
C13-C7-C8-C9	−176.5 (3)	C12-C14-C15-C16	1.5 (5)
C7-C8-C9-C10	0.6 (5)	C14-C15-C16-C17	−0.9 (5)
C8-C9-C10-C6	−1.1 (5)	C14-C15-C16-Cl	177.5 (2)
C1-C6-C10-C9	−178.9 (3)	C15-C16-C17-C18	−0.9 (5)
C5-C6-C10-C9	−0.1 (5)	氯-C16-C17-C18	−179.3 (2)
C13-N-C11-O1	178.5 (3)	C16-C17-C18-C12	2.1 (5)
C12-N-C11-O1	−8.4 (4)	C14-C12-C18-C17	−1.5 (5)
C13-N-C11-C4	−1.6 (4)	N-C12-C18-C17型	178.2 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C15-H15型A类···氧气^我	0.93	2.45	3.138 (4)	131

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₈H（H）₁₀亚硝酰氯₂
M（M）_第页	307.72
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	8.6800 (17), 17.553 (4), 9.4600 (19)
β(°)	103.53 (3)
V（V）(Å^三)	1401.3 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.28
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.20

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.921, 0.946
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2719, 2549, 1843
对_整数	0.048
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.601

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.053, 0.157, 1.00
反射次数	2549
参数数量	199
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.30,−0.23

计算机程序：CAD-4快递（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2009年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C15-H15A··O2^我	0.9300	2.4500	3.138 (4)	131

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

致谢

作者感谢南京大学测试与分析中心的支持。

工具书类

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