N-(2-Hydroxy­ethyl)-1,8-naphthalimide

Sun, J.; Yuan, A.; Wang, H.-B.; Sun, J.

doi:10.1107/S1600536809015621

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第65卷| 第6部分| 2009年6月| 第1210页

doi:10.1107/S1600536809015621

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N个-（2-羟基乙基）-1,8-萘酰亚胺

孙杰（音译）,^一 ^* 爱林苑,^一王海波 ^一和孙杰（音译）^一

^一南京理工大学食品科学与轻工业学院，地址：中华人民共和国南京市新摩藩路5号，邮编：210009
^*通信电子邮件：sunjie5516@126.com

(收到日期：2009年4月22日； 2009年4月27日接受；在线2009年5月7日)

在标题化合物的分子量中，C₁₄H（H）₁₁不_三，萘酰亚胺环系统几乎是平面的（r.m.s.偏差0.0139Å）。在晶体结构，分子间O-H…O氢键将分子连接成中心对称的二聚体对₂²（14）环形图案。π–π萘酰亚胺环之间的接触[质心-质心距离=3.648（3）、3.783（3），3.635（3）和3.722（3）以及3.755。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₁不_三
M（M）_第页= 241.24
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 7.5480 (15) Å
b条= 8.8300 (18) Å
c（c）= 10.101 (2) Å
α= 96.760 (19)°
β= 109.94 (3)°
γ= 114.60 (3)°
V（V）= 548.2 (3) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=294千
0.30×0.20×0.10毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：ψ扫描（北方等。, 1968 )T型_最小值= 0.970,T型_最大值= 0.990
2159次测量反射
1995年独立思考
1330次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.023
3个标准反射频率：120分钟强度衰减：1%

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054
水风险(F类²) = 0.208
S公司= 1.00
1995年的反思
164个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.29埃⁻³
Δρ_最小值=-0.31埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
O1-H1型一●氧气^我	0.82	1.97	2.771 (4)	165
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）.

数据收集：CAD-4软件（恩拉夫·诺尼乌斯，1989年 ); 细胞精细化： CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995年 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 )和铂（斯佩克，2009年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809015621/hk2674sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809015621/hk2674支持2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

作为我们正在进行的N-取代1,8-萘酰亚胺（Prezhdo等。，2007年），我们在此报告晶体结构标题化合物的名称。

在标题化合物的分子中（图1），键长（艾伦等。和角度在正常范围内。环A（N/C3-C5/C10/C11）、B（C5-C10）和C（C9-C14）当然是平面的，并且它们以A/B=1.79（3）、A/C=1.14（3）和B/C=1.00（3）°的二面角定向。所以，它们几乎是共面的。分子内C-H··O相互作用（表1）导致形成五元环D（O2/N/C2/C3/H2A），具有包络构造，H2A原子从其他环原子的平面位移-0.302（3）Au。

在晶体结构，分子间O-H···O氢键（表1）将分子连接成中心对称二聚体，形成R₂²（14）环形图案（图2）（伯恩斯坦等。（1996年），其中它们可能对结构的稳定有效。这个π–π萘酰亚胺环之间的接触，Cg1-Cg1^我，Cg1-Cg2^我，Cg1-Cg3^ii（ii），Cg2-Cg3^ii（ii）和Cg3-Cg3^ii（ii）[对称代码：（i）1-x，1-y，1-z，（ii）2-x，1-y,1-z，其中Cg1，Cg2和Cg3分别是环A（N/C3-C5/C10/C11），B（C5-C10）和C（C9-C14）的质心]可以进一步稳定结构，质心距离分别为3.648（3），3.783。

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：Prezhdo等。(2007). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987). 有关环形运动，请参见：Bernstein等。(1995).

实验顶部

为了制备标题化合物，将1,8-萘酐（1.98 g，0.01 mol）和2-氨基乙醇（0.02 mol）与乙酸（50 ml）混合。将反应混合物回流8小时，然后倒入冷水中。过滤所得固体。固体产物用碳酸氢钠水溶液（10%，50 ml）煮沸20分钟，不溶性固体残留物在真空中干燥。柱色谱法含C的氧化铝₆H（H）₆ 洗脱液给出浅棕色溶液。通过缓慢蒸发丙酮溶液获得适合X射线分析的晶体（产率96%，熔点413 K）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；细胞精细化： CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；数据缩减：XCAD4公司（Harms和Wocadlo，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009年）。

数字顶部

	图1。标题分子的分子结构，采用原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢键如虚线所示。
	图2。标题化合物的部分包装图。氢键显示为虚线。

N-（2-羟乙基）萘-1,8-二羰基肟顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁不_三	Z轴= 2
M（M）_第页= 241.24	F类(000) = 252
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.461毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	熔点：413 K
一= 7.5480 (15) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 8.8300 (18) Å	25次反射的细胞参数
c（c）= 10.101 (2) Å	θ= 10–13°
α= 96.760 (19)°	µ=0.10毫米⁻¹
β= 109.94 (3)°	T型=294千
γ= 114.60 (3)°	块，绿色
V（V）= 548.2 (3) Å^三	0.30×0.20×0.10毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1330次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.023
石墨单色仪	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 2.3°
ω/2θ扫描	小时= 0→9
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个=−10→9
T型_最小值= 0.970,T型_最大值= 0.990	我=−12→11
2159次测量反射	每120分钟3次标准反射
1995年独立思考	强度衰减：1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.208	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1P（P）)²+ 0.4P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1995年的反思	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
164个参数	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.035（10）

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁不_三	γ= 114.60 (3)°
M（M）_第页= 241.24	V（V）= 548.2 (3) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 7.5480 (15) Å	钼K（K）α辐射
b条= 8.8300 (18) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 10.101 (2) Å	T型=294千
α= 96.760 (19)°	0.30×0.20×0.10毫米
β= 109.94 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1330次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	对_整数= 0.023
T型_最小值= 0.970,T型_最大值= 0.990	每120分钟3次标准反射
2159次测量反射	强度衰减：1%
1995年独立思考

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054	0个约束
水风险(F类²) = 0.208	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
1995年的反思	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三
164个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1	0.4860 (4)	0.2063 (3)	−0.0242 (2)	0.0624 (7)
甲型H1A	0.4763	0.2711	−0.0749	0.094*
氧气	0.6221 (4)	0.5936 (3)	0.1937 (3)	0.0677 (8)
臭氧	0.2875 (4)	0.1029 (3)	0.3070 (3)	0.0729 (8)
N个	0.4553 (4)	0.3481 (3)	0.2496 (3)	0.0480 (7)
C1类	0.3020 (6)	0.1341 (5)	0.0027 (4)	0.0599 (9)
H1B型	0.3052	0.0455	0.0504	0.072*
H1C型	0.1746	0.0767	−0.0913	0.072*
指挥与控制	0.2818 (5)	0.2660 (5)	0.0982 (4)	0.0610 (10)
过氧化氢	0.2828	0.3566	0.0522	0.073*
过氧化氢	0.1439	0.2081	0.1026	0.073*
C3类	0.6193 (5)	0.5166 (4)	0.2858 (3)	0.0472 (8)
补体第四成份	0.4392 (5)	0.2495 (4)	0.3487 (4)	0.0509 (8)
C5级	0.6124 (5)	0.3314 (4)	0.5006 (3)	0.0464 (8)
C6级	0.6103 (6)	0.2394 (5)	0.6016 (4)	0.0601 (10)
H6A型	0.4975	0.1263	0.5743	0.072*
抄送7	0.7759 (7)	0.3145 (5)	0.7442 (4)	0.0677 (11)
H7A型	0.7726	0.2510	0.8114	0.081*
抄送8	0.9433 (6)	0.4804 (5)	0.7870 (4)	0.0601 (9)
H8A型	1.0531	0.5286	0.8826	0.072*
C9级	0.9504 (5)	0.5784 (4)	0.6872 (3)	0.0450 (7)
C10号机组	0.7830 (5)	0.5027 (4)	0.5413 (3)	0.0407 (7)
C11号机组	0.7899 (5)	0.5973 (4)	0.4390 (3)	0.0423 (7)
第12项	0.9566 (5)	0.7653 (4)	0.4817 (4)	0.0494 (8)
H12A型	0.9611	0.8282	0.4142	0.059*
第13页	1.1206 (5)	0.8421 (4)	0.6277 (4)	0.0560 (9)
H13A型	1.2317	0.9562	0.6562	0.067*
第14项	1.1181 (5)	0.7516 (5)	0.7266 (4)	0.0536 (9)
H14A型	1.2283	0.8041	0.8222	0.064*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.0681 (16)	0.0792 (17)	0.0581 (15)	0.0486 (14)	0.0293 (12)	0.0251 (12)
氧气	0.0783 (17)	0.0742 (17)	0.0564 (15)	0.0431 (14)	0.0243 (13)	0.0308 (13)
臭氧	0.0595 (16)	0.0526 (15)	0.0854 (19)	0.0114 (13)	0.0330 (14)	0.0078 (13)
N个	0.0442 (15)	0.0521 (15)	0.0468 (15)	0.0266 (13)	0.0177 (12)	0.0061 (12)
C1类	0.057 (2)	0.059 (2)	0.053 (2)	0.0252 (17)	0.0200 (16)	0.0039 (16)
指挥与控制	0.0468 (19)	0.068 (2)	0.055 (2)	0.0298 (17)	0.0112 (16)	0.0000 (17)
C3类	0.0512 (19)	0.0525 (18)	0.0517 (19)	0.0341 (16)	0.0260 (15)	0.0161 (15)
补体第四成份	0.0480 (19)	0.0451 (18)	0.063 (2)	0.0226 (16)	0.0310 (16)	0.0069 (15)
C5级	0.0514 (18)	0.0469 (17)	0.0566 (19)	0.0302 (15)	0.0327 (16)	0.0148 (15)
C6级	0.078 (2)	0.056 (2)	0.075 (3)	0.0383 (19)	0.054 (2)	0.0285 (18)
抄送7	0.095 (3)	0.081 (3)	0.063 (2)	0.057 (2)	0.049 (2)	0.039 (2)
抄送8	0.073 (2)	0.081 (3)	0.051 (2)	0.052 (2)	0.0338 (18)	0.0238 (18)
C9级	0.0469 (17)	0.0588 (19)	0.0434 (17)	0.0359 (16)	0.0232 (14)	0.0123 (14)
C10号机组	0.0421 (16)	0.0460 (16)	0.0483 (17)	0.0291 (14)	0.0260 (14)	0.0120 (13)
C11号机组	0.0455 (17)	0.0447 (16)	0.0463 (17)	0.0296 (14)	0.0214 (14)	0.0119 (13)
第12项	0.0551 (19)	0.0443 (17)	0.062 (2)	0.0293 (15)	0.0328 (16)	0.0171 (15)
第13页	0.0434 (18)	0.0478 (18)	0.068 (2)	0.0186 (15)	0.0238 (17)	0.0021 (17)
第14项	0.0481 (18)	0.065 (2)	0.0490 (19)	0.0339 (17)	0.0190 (15)	0.0025 (16)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.403 (4)	C6至C7	1.391 (5)
O1-H1A型	0.8200	C6-H6A型	0.9300
氧气-C3	1.216 (4)	C7-C8号机组	1.366 (5)
臭氧-C4	1.214 (4)	C7-H7A型	0.9300
N-C2型	1.470 (4)	C8-C9型	1.404 (5)
N-C3	1.383 (4)	C8-H8A型	0.9300
N-C4	1.404 (4)	C9-C10型	1.418 (4)
C1-C2类	1.515 (5)	C9-C14型	1.414 (5)
C1-H1B型	0.9700	C10-C11号机组	1.405 (4)
C1-H1C型	0.9700	C11-C12号机组	1.376 (4)
C2-H2A型	0.9700	C12-C13型	1.410 (5)
C2-H2B型	0.9700	C12-小时12a	0.9300
C3-C11型	1.476 (4)	C13至C14	1.351 (5)
C4-C5型	1.474 (5)	C13-H13A型	0.9300
C5至C6	1.378 (5)	C14-H14A型	0.9300
C5至C10	1.409 (4)

C1-O1-H1A型	109.5	C5-C6-H6A	119.8
C3-N-C4型	124.6 (3)	C7-C6-H6A型	119.8
C3-N-C2型	118.3 (3)	C8-C7-C6	120.9 (3)
C4-N-C2型	117.1 (3)	C8-C7-H7A型	119.6
O1-C1-C2型	114.2 (3)	C6-C7-H7A型	119.6
O1-C1-H1B型	108.7	C7-C8-C9	120.4 (3)
C2-C1-H1B型	108.7	C7-C8-H8A型	119.8
O1-C1-H1C型	108.7	C9-C8-H8A	119.8
C2-C1-H1C型	108.7	C8-C9-C14	122.6 (3)
H1B-C1-H1C型	107.6	C8-C9-C10型	119.2 (3)
N-C2-C1型	113.5 (3)	C14-C9-C10型	118.2 (3)
N-C2-H2A型	108.9	C11-C10-C5型	120.9 (3)
C1-C2-H2A	108.9	C11-C10-C9	120.0 (3)
N-C2-H2B型	108.9	C5-C10-C9	119.1 (3)
C1-C2-H2B	108.9	C12-C11-C10	119.9 (3)
H2A-C2-H2B型	107.7	C12-C11-C3	120.0 (3)
氧气-C3-N	120.7 (3)	C10-C11-C3	120.1 (3)
氧气-C3-C11	121.9 (3)	C11-C12-C13型	120.1 (3)
N-C3-C11号机组	117.4 (3)	C11-C12-H12A型	119.9
臭氧-C4-N	119.8 (3)	C13-C12-H12A型	119.9
臭氧-C4-C5	123.0 (3)	C14-C13-C12	120.7 (3)
N-C4-C5型	117.2 (3)	C14-C13-H13A型	119.7
C6-C5-C10型	120.1 (3)	C12-C13-H13A型	119.7
C6-C5-C4	120.1 (3)	C13-C14-C9	121.1 (3)
C10-C5-C4号机组	119.8 (3)	C13-C14-H14A型	119.4
C5-C6-C7	120.4 (3)	C9-C14-H14A	119.4

C3-N-C2-C1	103.2 (4)	C4-C5-C10-C11型	0.4 (4)
C4-N-C2-C1	−78.1 (4)	C6-C5-C10-C9	−0.4 (4)
O1-C1-C2-N型	−64.6 (4)	C4-C5-C10-C9	−178.9 (2)
C4-N-C3-O2	180.0 (3)	C8-C9-C10-C11号机组	−178.6 (3)
C2-N-C3-O2	−1.4 (4)	C14-C9-C10-C11	1.9 (4)
C4-N-C3-C11型	0.5 (4)	C8-C9-C10-C5	0.7 (4)
C2-N-C3-C11型	179.1 (2)	C14-C9-C10-C5	−178.9 (2)
C3-N-C4-O3型	179.1 (3)	C5-C10-C11-C12	179.1 (2)
C2-N-C4-O3型	0.5 (4)	C9-C10-C11-C12	−1.6 (4)
C3-N-C4-C5	−1.2 (4)	C5-C10-C11-C3	−1.1 (4)
C2-N-C4-C5型	−179.9 (2)	C9-C10-C11-C3	178.1 (2)
O3-C4-C5-C6	2.0 (5)	氧气-C3-C11-C12	1.0 (4)
N-C4-C5-C6	−177.7 (3)	N-C3-C11-C12号机组	−179.6 (3)
臭氧-C4-C5-C10	−179.6 (3)	O2-C3-C11-C10	−178.8 (3)
N-C4-C5-C10型	0.8 (4)	N-C3-C11-C10编号	0.7 (4)
C10-C5-C6-C7	0.1 (5)	C10-C11-C12-C13	0.2 (4)
C4-C5-C6-C7型	178.5 (3)	C3-C11-C12-C13	−179.5 (3)
C5-C6-C7-C8	0.0 (5)	C11-C12-C13-C14	0.9 (4)
C6-C7-C8-C9	0.2 (5)	C12-C13-C14-C9	−0.6 (5)
C7-C8-C9-C14号机组	178.9 (3)	C8-C9-C14-C13	179.7 (3)
C7-C8-C9-C10	−0.6 (5)	C10-C9-C14-C13	−0.8 (4)
C6-C5-C10-C11	178.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O1-H1型一···氧气^我	0.82	1.97	2.771 (4)	165
C2-H2型一···氧气	0.97	2.31	2.714 (5)	104

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₁不_三
M（M）_第页	241.24
水晶系统，太空组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	294
一,b条,c（c）(Å)	7.5480 (15), 8.8300 (18), 10.101 (2)
α,β,γ(°)	96.760 (19), 109.94 (3), 114.60 (3)
V（V）(Å^三)	548.2 (3)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.970, 0.990
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2159, 1995, 1330
对_整数	0.023
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.601

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.054, 0.208, 1.00
反射次数	1995
参数数量	164
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.29,−0.31

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2009），SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O1-H1A··O2^我	0.82	1.97	2.771 (4)	165
C2-H2A··O2	0.97	2.31	2.714 (5)	104

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）.

致谢

作者感谢南京大学测试与分析中心的支持。

工具书类

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 Enraf–Nonius（1989年）。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。谷歌学者
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