(3RS)-S-[1-(3-Chloro­phen­yl)-2-oxopyr­rolidin-3-yl]-N,N′-dimethyl­thio­uronium bromide

Hanusek, J.; Sedlák, M.; Drabina, P.; Ružička, A.

doi:10.1107/S1600536809002153

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第2部分| 2009年2月| 第o413页

doi:10.1107/S1600536809002153

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（3）RS系列)-S公司-[1-（3-氯苯基）-2-氧吡咯烷-3-基]-N个,N个′-二甲基硫代溴化脲

吉·哈努塞克,^一 ^* 米洛什·塞德拉克,^一帕维尔·德拉比纳 ^一和阿列舍·鲁日奇卡 ^b条

^一纳姆帕尔杜比斯大学化学技术学院有机化学与技术研究所。采石场。legií565，Pardubice 532 10，捷克共和国，以及^b条纳姆帕尔杜比斯大学化学技术学院普通化学和无机化学系。采石场。捷克共和国Pardubice 532 10，legií565
^*通信电子邮件：jiri.hanusek@upce.cz

(收到日期：2008年10月16日； 2009年1月16日接受；在线2009年1月28日)

标题分子，C₁₃H（H）₁₇氯离子_三操作系统⁺·英国⁻由苯和吡咯烷环和S–C（NHCH_三)₂组。S–C（NHCH）中的中心C-N键长_三)₂碎片具有部分双键特征。分子通过N-H…Br氢键相互连接成链，链通过弱C-H…Br-氢键连接成对。

实验

水晶数据

C₁₃H（H）₁₇氯离子_三操作系统⁺·英国⁻
M（M）_第页= 378.72
单诊所，对2₁/c（c）
一= 14.9409 (9) Å
b条= 7.7050 (5) Å
c（c）= 13.9141 (15) Å
β= 100.758 (7)°
V（V）= 1573.6 (2) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=2.91毫米⁻¹
T型=150（2）K
0.41×0.40×0.22毫米

数据收集

Bruker–Nonius KappaCCD衍射仪
吸收校正：高斯积分（Coppens，1970 )T型_最小值= 0.401,T型_最大值= 0.658
11628测量反射
3455次独立反射
2671次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.060

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.048
水风险(F类²) = 0.114
S公司= 1.22
3455次反射
189个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.74埃⁻³
Δρ_最小值=-0.82埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1是C5–C10环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N3-H3和Br1^我	0.80 (5)	2.56（5）	3.314 (4)	159 (5)
N2-H2和Br1	0.81（5）	2.51 (5)	3.303 (4)	170 (5)
C6-H6环氧乙烷	0.95	2.38	2.899 (5)	114
C8-H8和Br1^ii（ii）	0.95	2.87	3.662 (5)	142
C2-H2型A类⋯Cg公司1^三	0.99	2.69	3.628 (4)	159
对称代码：（i）x个,年-1,z（z）；（ii） $[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ ；（iii） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ .

数据收集：收集（霍夫特，1998年 )和DENZO公司（Otwinowski和Minor，1997年 ); 细胞精细化：收集和DENZO公司；数据缩减：收集和DENZO公司；用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1994 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年 ); 分子图形：柏拉图式的（斯佩克，2003年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536809002153/fb2123sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809002153/fb2123Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在我们之前的论文中，我们讨论了标题结构的反应性（Sedlák等人。, 2002, 2003; 哈努塞克等人。, 2004). 在上述研究的继续中，标题化合物（方案1，图1和图2）以及非甲基化类似物（Hanusek）的相关晶体结构等人。，2009），并且N-甲基取代基对晶体结构已检查。

标题化合物及其非甲基化类似物的各自重要距离为1.770（4）和1.749（4）Ω（S1–C11）；C11–N2和C11–N3分别为1.307（5）、1.309（5）和1.312（5），1.296（5）。标题化合物及其非甲基化类似物中N1–C5键的扭角分别为28.8（2）°和7.8（1）°。

S-C（NHR）之间的面间角₂标题化合物及其非甲基化类似物（71.3（1）和66.7（1）°）中的基团和杂环几乎相同。在S–C（NHCH_三)₂标题化合物的片段，N2-C11和N3-C11的C-N键长（分别为1.309（5）和1.307（5）Au）表明部分双键特征。

已经研究过的所有固态异硫脲阳离子都参与了与不同阴离子的氢键作用。（这些阴离子包含Cl^-以及复杂的有机阴离子。）在标题化合物及其非甲基化类似物中也存在这种相互作用。在标题结构中，有一个基序N2–H2··Br1··H1–N1，它将分子连接到平行于b条轴（图2，表1）。此外，这些链对通过额外的C–H··Br触点相互连接，以使柱平行于b条轴。这些链条对通过双螺旋轴连接。还有一个弱C–H···π-电子与π-氯苯基环的电子（表1）。

相关文献顶部

对于反应性

标题化合物，参见：Hanusek等人。(2004); 塞德拉克等人。(2002, 2003). 有关相关结构，请参见：Hanusek等人。(2009). Cg1是C5–C10环的质心。

实验顶部

标题化合物是根据Hanusek合成的等人。（2004）从外消旋3-溴-1-（3-氯苯基）吡咯烷-2-酮的饱和丙酮溶液和N个,N个'-二甲基硫脲。适合分析的单晶（块）是直接从反应混合物中生长出来的。平均尺寸为0.3×0.3×0.2 mm

计算详细信息顶部

数据收集：收集（霍夫特，1998）和DENZO公司（Otwinowski和Minor，1997年）；细胞精细化：收集（霍夫特，1998）和DENZO公司（Otwinowski和Minor，1997年）；数据缩减：收集（霍夫特，1998）和DENZO公司（Otwinowski和Minor，1997年）；用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1994); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：柏拉图式的（斯佩克，2003）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题分子视图。位移椭球以50%的概率水平显示。氢原子显示为具有任意半径的圆。
	图2。标题结构中显示氢键的主题。Br1 b:x，1-y，z的对称代码。

（3）RS系列)-S公司-[1-（3-氯苯基）-2-氧代吡咯烷-3-基]-N个,N个'-二甲基硫脲溴化顶部

水晶数据顶部

C₁₃H（H）₁₇氯离子_三操作系统⁺·英国⁻	F类(000) = 768
M（M）_第页= 378.72	D类_x个=1.599毫克/米⁻^三
单诊所，对2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	11663次反射的单元参数
一= 14.9409 (9) Å	θ= 1–27.5°
b条= 7.7050 (5) Å	µ=2.91毫米⁻¹
c（c）= 13.9141 (15) Å	T型=150 K
β= 100.758 (7)°	块，无色
V（V）= 1573.6 (2) Å^三	0.41×0.40×0.22毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker–Nonius KappaCCD公司衍射仪	3455次独立反射
辐射源：细焦点密封管	2671次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.060
探测器分辨率：9.091像素mm^-1	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 2.8°
ϕ和ω扫描	小时=−19→16
吸收校正：高斯积分（科彭，1970）	k个=−8→9
T型_最小值= 0.401,T型_最大值= 0.658	我=−17→18
11628测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048	氢位置：差分傅里叶图
水风险(F类²) = 0.114	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.22	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.0325对)²+ 3.4975对] 哪里对= (F类_哦²+ 2F类_c（c）²)/3个
3455次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
189个参数	Δρ_最大值=0.74埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.82埃⁻^三
60个约束条件

水晶数据顶部

C₁₃H（H）₁₇氯离子_三操作系统⁺·英国⁻	V（V）= 1573.6 (2) Å^三
M（M）_第页= 378.72	Z轴= 4
单诊所，对2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 14.9409 (9) Å	µ=2.91毫米⁻¹
b条= 7.7050 (5) Å	T型=150 K
c（c）= 13.9141 (15) Å	0.41×0.40×0.22毫米
β= 100.758 (7)°

数据收集顶部

Bruker–Nonius KappaCCD公司衍射仪	3455个独立反射
吸收校正：高斯积分（科彭，1970）	2671次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.401,T型_最大值=0.658	R（右）_整数= 0.060
11628测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048	0个约束
水风险(F类²) = 0.114	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.22	Δρ_最大值=0.74埃⁻^三
3455次反射	Δρ_最小值=−0.82埃⁻^三
189个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
溴1	0.08338 (3)	0.66896 (5)	0.14195 (3)	0.02613 (13)
S1（第一阶段）	0.16212 (7)	0.32645 (15)	0.36335 (7)	0.0259 (2)
第1类	0.62396 (8)	−0.16871 (15)	0.42796 (8)	0.0356 (3)
N3号机组	0.1148 (2)	0.0146 (5)	0.2861 (3)	0.0225 (7)
H3级	0.095 (3)	−0.053（7）	0.245 (3)	0.027*
O1公司	0.3250 (2)	0.1248 (4)	0.3000 (2)	0.0340 (7)
C1类	0.3345 (3)	0.2769 (5)	0.3210 (3)	0.0219（8）
N1型	0.4148 (2)	0.3623 (4)	0.3524 (2)	0.0221（7）
氮气	0.0914 (2)	0.2457 (5)	0.1804 (3)	0.0244 (7)
氢气	0.094 (3)	0.350 (7)	0.178 (4)	0.029*
C11号机组	0.1189 (2)	0.1804 (5)	0.2677 (3)	0.0207（8）
C6级	0.5171 (3)	0.1131 (5)	0.3865 (3)	0.0211 (8)
人6	0.4680	0.0399	0.3948	0.025*
C7	0.6049 (3)	0.0507 (5)	0.3989 (3)	0.0246 (9)
C10号机组	0.5754 (3)	0.3920 (6)	0.3476 (3)	0.0261 (9)
H10型	0.5652	0.5102	0.3293	0.031*
第13页	0.1428 (3)	−0.0649 (6)	0.3822 (3)	0.0338 (11)
H13A型	0.2066	−0.0358	0.4080	0.051*
第13页	0.1362	−0.1912	0.3763	0.051*
高度13c	0.1044	−0.0211	0.4267	0.051*
C9	0.6624 (3)	0.3230 (6)	0.3608 (3)	0.0278 (9)
H9型	0.7118	0.3945	0.3513	0.033*
补体第四成份	0.2588 (3)	0.4101 (6)	0.3153 (3)	0.0244 (9)
H4型	0.2380	0.4459	0.2456	0.029*
指挥与控制	0.4027 (3)	0.5482 (5)	0.3675 (3)	0.0253 (9)
过氧化氢	0.4168	0.6166	0.3119	0.030*
过氧化氢	0.4421	0.5883	0.4286	0.030*
C5级	0.5029 (3)	0.2873 (5)	0.3613 (3)	0.0214 (8)
第12项	0.0567 (3)	0.1404 (6)	0.0946 (3)	0.0341（11）
H12A型	0.1048	0.0626	0.0814	0.051*
H12B型	0.0372	0.2163	0.0381	0.051*
H12C型	0.0048	0.0716	0.1067	0.051*
C3类	0.3028 (3)	0.5640 (6)	0.3739 (4)	0.0333 (10)
H3A型	0.2770	0.6748	0.3451	0.040*
H3B型	0.2943	0.5575	0.4427	0.040*
抄送8	0.6784 (3)	0.1510 (6)	0.3878 (3)	0.0269 (9)
H8型	0.7382	0.1040	0.3983	0.032*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
溴1	0.0262 (2)	0.0177（2）	0.0348 (2)	0.00117 (17)	0.00640 (16)	0.00120 (18)
S1（第一阶段）	0.0265 (5)	0.0298 (6)	0.0225 (5)	0.0025 (4)	0.0072（4）	−0.0046 (4)
第1类	0.0406 (6)	0.0266 (6)	0.0408 (6)	0.0100（5）	0.0110 (5)	0.0056 (5)
N3号机组	0.0272 (18)	0.0174 (17)	0.0243 (17)	0.0039 (14)	0.0076 (14)	0.0040 (14)
O1公司	0.0263 (16)	0.0280 (17)	0.0495 (19)	−0.0037 (12)	0.0118（14）	−0.0165 (15)
C1类	0.020 (2)	0.024 (2)	0.0221 (19)	0.0002 (16)	0.0055 (15)	−0.0043 (17)
N1型	0.0251 (17)	0.0195 (18)	0.0217 (16)	−0.0013 (14)	0.0049 (13)	−0.0019 (14)
氮气	0.0302 (19)	0.0190 (18)	0.0231（17）	−0.0002 (15)	0.0030 (14)	0.0019 (16)
C11号机组	0.0189 (18)	0.023 (2)	0.0203 (18)	0.0039 (16)	0.0055 (14)	−0.0034 (17)
C6级	0.025（2）	0.0185（19）	0.0207 (19)	−0.0008 (15)	0.0072 (15)	−0.0007（16）
C7	0.032 (2)	0.022（2）	0.0211 (19)	0.0008 (17)	0.0084 (17)	−0.0003 (17)
C10号机组	0.028 (2)	0.025（2）	0.025（2）	−0.0053 (17)	0.0041 (16)	0.0003 (18)
第13页	0.040 (3)	0.031 (3)	0.031 (2)	0.013 (2)	0.011 (2)	0.014 (2)
C9	0.027 (2)	0.032 (2)	0.024 (2)	−0.0101 (19)	0.0045 (16)	−0.0005 (19)
补体第四成份	0.024 (2)	0.026 (2)	0.023 (2)	−0.0019 (17)	0.0037 (16)	−0.0023 (18)
指挥与控制	0.030 (2)	0.018 (2)	0.025（2）	0.0010 (16)	−0.0010 (17)	0.0004 (17)
C5级	0.023 (2)	0.024 (2)	0.0176 (18)	−0.0012 (15)	0.0054（15）	−0.0028 (16)
第12项	0.048 (3)	0.028 (3)	0.023 (2)	−0.003 (2)	−0.0016 (19)	−0.0004 (19)
C3类	0.031 (2)	0.027 (2)	0.041 (3)	0.0028 (18)	0.0038 (19)	−0.012 (2)
抄送8	0.024 (2)	0.038 (3)	0.0196（19）	0.0029 (18)	0.0055 (15)	−0.0030 (19)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C11号机组	1.770 (4)	C10-C5号机组	1.391（6）
S1-C4号机组	1.819 (4)	C10-H10	0.9500
氯1-C7	1.749 (4)	C13-H13A型	0.9800
编号3-C11	1.307 (5)	C13-H13B型	0.9800
编号3-C13	1.459 (5)	C13-H13C型	0.9800
编号3-H3	0.80 (5)	C9-C8	1.385 (6)
O1-C1型	1.210 (5)	C9-H9	0.9500
C1-N1型	1.367 (5)	C4-C3型	1.518 (6)
C1-C4类	1.518 (6)	C4-H4型	1
N1-C5型	1.421 (5)	C2-C3型	1.516 (6)
N1-C2型	1.464 (5)	C2-H2A型	0.9900
N2-C11型	1.309 (5)	C2-H2B型	0.9900
N2-C12型	1.456 (5)	C12-H12A型	0.9800
N2-H2气体	0.81 (5)	C12-H12B型	0.9800
C6至C7	1.377（6）	C12-H12C型	0.9800
C6-C5型	1.394 (6)	C3-H3A型	0.9900
C6-H6型	0.9500	C3-H3B型	0.9900
C7-C8号机组	1.375 (6)	C8-H8型	0.9500
C10-C9号机组	1.385 (6)

C11-S1-C4型	98.74 (18)	C10-C9-H9型	119.6
C11-N3-C13型	125.0（4）	C8-C9-H9型	119.6
C11-N3-H3型	122 (4)	C3-C4-C1	104.8（3）
C13-N3-H3型	113 (4)	C3-C4-S1型	111.9 (3)
O1-C1-N1型	126.8 (4)	C1-C4-S1型	112.1 (3)
O1-C1-C4型	126.1 (4)	C3-C4-H4型	109.3
N1-C1-C4	107.0 (3)	C1-C4-H4型	109.3
C1-N1-C5	125.1 (3)	S1-C4-H4型	109.3
C1-N1-C2型	113.0 (3)	N1-C2-C3型	103.7 (3)
C5-N1-C2	121.5 (3)	N1-C2-H2A型	111
C11-N2-C12型	123.3 (4)	C3-C2-H2A	111
C11-N2-H2型	114 (4)	N1-C2-H2B型	111
C12-N2-H2	122 (4)	C3-C2-H2B细胞	111
N3-C11-N2型	122.6 (4)	H2A-C2-H2B型	109
N3-C11-S1号	119.9 (3)	C10-C5-C6	120.4 (4)
N2-C11-S1型	117.4（3）	C10-C5-N1型	118.9 (4)
C7-C6-C5型	117.7 (4)	C6-C5-N1型	120.6 (4)
C7-C6-H6型	121.1	N2-C12-H12A型	109.5
C5-C6-H6	121.1	N2-C12-H12B型	109.5
C8-C7-C6	123.4 (4)	H12A-C12-H12B型	109.5
C8-C7-Cl1型	118.1 (3)	N2-C12-H12C型	109.5
C6-C7-Cl1	118.5 (3)	H12A-C12-H12C型	109.5
C9-C10-C5	119.6 (4)	H12B-C12-H12C型	109.5
C9-C10-H10	120.2	C2-C3-C4型	103.8（3）
C5-C10-H10	120.2	C2-C3-H3A型	111
N3-C13-H13A号	109.5	C4-C3-H3A型	111
N3-C13-H13B	109.5	C2-C3-H3B型	111
H13A-C13-H13B型	109.5	C4-C3-H3B型	111
N3-C13-H13C	109.5	H3A-C3-H3B型	109
H13A-C13-H13C型	109.5	C7-C8-C9	117.9 (4)
H13B-C13-H13C型	109.5	C7-C8-H8型	121.1
C10-C9-C8	120.9 (4)	C9-C8-H8	121.1

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3··Br1^我	0.80 (5)	2.56 (5)	3.314 (4)	159 (5)
N2-H2··Br1	0.81 (5)	2.51 (5)	3.303 (4)	170 (5)
C6-H6···O1	0.95	2.38	2.899 (5)	114
C8-H8··Br1^ii（ii）	0.95	2.87	3.662 (5)	142
C2-H2型A类···Cg公司1^三	0.99	2.69	3.628 (4)	159

对称代码：（i）x个,年−1,z（z）；（ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2; （iii）−x个+1,年+1/2，−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₁₃H（H）₁₇氯离子_三操作系统⁺·英国⁻
M（M）_第页	378.72
晶体系统，空间组	单诊所，对2₁/c（c）
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	14.9409（9）、7.7050（5）、13.9141（15）
β(°)	100.758 (7)
V（V）(Å^三)	1573.6 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.91
晶体尺寸（mm）	0.41×0.40×0.22

数据收集
衍射仪	Bruker–Nonius KappaCCD公司衍射仪
吸收校正	高斯积分（科彭，1970）
T型_最小值,T型_最大值	0.401, 0.658
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11628, 3455, 2671
R（右）_整数	0.060
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.650

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²)，S公司	0.048, 0.114, 1.22
反射次数	3455
参数数量	189
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.74,−0.82

计算机程序：收集（霍夫特，1998）和DENZO公司（Otwinowski和Minor，1997），92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1994),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），柏拉图式的（斯佩克，2003）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3··Br1^我	0.80 (5)	2.56 (5)	3.314 (4)	159 (5)
N2-H2··Br1	0.81 (5)	2.51 (5)	3.303 (4)	170 (5)
C6-H6···O1	0.95	2.38	2.899 (5)	114
C8-H8··Br1^ii（ii）	0.95	2.87	3.662 (5)	142
C2-H2A··Cg1^三	0.99	2.69	3.628 (4)	159

对称代码：（i）x个,年−1,z（z）；（ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2; （iii）−x个+1,年+1/2，−z（z）+1/2.

致谢

作者感谢捷克共和国教育、青年和体育部在MSM 0021627501研究项目框架内为这项工作提供的财政支持。

工具书类

Altomare，A.、Cascarano，G.、Giacovazzo，C.、Guagliardi，A.、Burla，M.C.、Polidori，G.和Camalli，M.（1994）。J.应用。克里斯特。 27, 435. 交叉参考科学网 IUCr日志谷歌学者
 Coppens，P.（1970）。结晶计算由F.R.Ahmed、S.R.Hall和C.P.Huber编辑，第255-270页。哥本哈根：芒克斯加德。谷歌学者
 Hanusek，J.、Hejtmánková，L.、Štěrba，V.和Sedlák，M.（2004）。组织生物素。化学。 2, 1756–1763. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Hanusek，J.、Sedlák，M.、Drabina，P.和Ružička，A.（2009年）。《水晶学报》。E类65公元411年至412年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Hooft，R.W.（1998）。收集荷兰代尔夫特Nonius BV。谷歌学者
 Otwinowski，Z.&Minor，W.（1997年）。酶学方法，第276卷，高分子晶体学第A部分，由C.W.Carter Jr&R.M.Sweet编辑，第307–326页。纽约：学术出版社。谷歌学者
 Sedlák，M.、Hanusek，J.、Hejtmánková，L.&Kašparová、P.（2003）。组织生物素。化学。 1, 1204–1209. 科学网公共医学谷歌学者
 Sedlák，M.、Hejtmánková，L.、Hanusek，J.和Macháckek，V.（2002）。J.杂环。化学。 39, 1105–1107. 谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008年）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2003）。J.应用。克里斯特。 36, 7–13. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者