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有关有机氟化合物生物活性的详细信息,请参见:Hermann等。(2003); 乌尔里奇(2004)).
支持信息
标题化合物是由4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮(1 mmol)与1H(H)-苯并[d日]咪唑-2-胺(1 mmol)在回流乙醇(20 mL)中放置一定时间(由TLC监测)。冷却后,反应混合物缓慢到室温,得到适合X射线衍射的单晶。
与氮原子结合的氢原子位于差分傅里叶图中,并用d(N-H)抑制到0.90(1)Ye和d(H1A··H1B)抑制到1.50(1。将其他H原子放置在计算位置,d(C-H)=0.93 Au,并包含在精炼使用骑行模型U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) ●●●●。
数据收集:CrystalClear公司(里加库/MSC,2002年);细胞精细化: CrystalClear公司(里加库/MSC,2002年);数据缩减:CrystalClear公司(里加库/MSC,2002年);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。
2-氨基-1H(H)-苯并咪唑-3-ium 4,4,4-三氟-1,3-二氧代-1-苯基丁烷-2-ide顶部 水晶数据 顶部 C类7H(H)8N个三+·C类10H(H)6F类三哦2− | F类(000) = 1440 |
M(M)第页= 349.31 | D类x=1.419毫克−三 |
正交各向异性,P(P)b条c(c)一 | 钼K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å |
大厅符号:-P 2ac 2ab | 6974次反射的单元参数 |
一= 16.755 (3) Å | θ= 2.2–27.9° |
b条= 10.552 (2) Å | µ=0.12毫米−1 |
c(c)= 18.497 (4) Å | T型=113 K |
V(V)= 3270.0 (11) Å三 | 块,黄色 |
Z= 8 | 0.12×0.10×0.06毫米 |
数据收集 顶部 Rigaku土星CCD 衍射仪 | 2881次独立反射 |
辐射源:旋转阳极 | 2609次反射我> 2σ(我) |
共焦单色仪 | R(右)整数= 0.050 |
ω扫描 | θ最大值= 25.0°,θ最小值= 2.2° |
吸收校正:多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC,2002年) | 小时=−19→19 |
T型最小值= 0.986,T型最大值= 0.993 | k个=−12→12 |
31132次测量反射 | 我=−22→21 |
精炼 顶部 优化于F类2 | 二次原子位置:差分傅里叶映射 |
最小二乘矩阵:完整 | 氢站点位置:从邻近站点推断 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.039 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 |
水风险(F类2) = 0.107 | w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0613P(P))2+ 0.895P(P)] 哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3 |
S公司= 1.06 | (Δ/σ)最大值= 0.001 |
2881次反射 | Δρ最大值=0.21埃−三 |
243个参数 | Δρ最小值=−0.20埃−三 |
5个约束 | 消光校正:SHELXL97型(谢尔德里克,2008),Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ三/罪(2θ)]-1/4 |
主原子位置定位:结构-变量直接方法 | 消光系数:0.0073(10) |
水晶数据 顶部 C类7H(H)8N个三+·C类10H(H)6F类三哦2− | V(V)= 3270.0 (11) Å三 |
M(M)第页= 349.31 | Z= 8 |
正交各向异性,P(P)b条c(c)一 | 钼K(K)α辐射 |
一= 16.755 (3) Å | µ=0.12毫米−1 |
b条= 10.552 (2) Å | T型=113 K |
c(c)= 18.497 (4) Å | 0.12×0.10×0.06毫米 |
数据收集 顶部 Rigaku土星CCD 衍射仪 | 2881次独立反射 |
吸收校正:多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC,2002年) | 2609次反射我> 2σ(我) |
T型最小值= 0.986,T型最大值= 0.993 | R(右)整数= 0.050 |
31132次测量反射 | |
精炼 顶部 R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.039 | 5个约束 |
水风险(F类2) = 0.107 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 |
S公司= 1.06 | Δρ最大值=0.21埃−三 |
2881次反射 | Δρ最小值=−0.20埃−三 |
243个参数 | |
特殊细节 顶部 几何形状使用全协方差矩阵估计所有esd(除了两个l.s.平面之间二面角的esd)。在估计距离、角度和扭转角的esd时,单独考虑单元esd;细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的esd。 |
精炼.F的细化2对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F2,传统的R系数R基于F,对于负F,F设置为零2F的阈值表达式2>2西格玛(F2)仅用于计算R系数(gt)等,与选择反射进行细化无关。基于F的R因子2从统计上看,是基于F的因子的两倍,而基于ALL数据的R因子将更大。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部 | x | 年 | z(z) | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
一层楼 | 0.74257 (7) | 0.54639 (12) | 0.05657 (5) | 0.0552 (3) | |
地上二层 | 0.77552 (6) | 0.66729 (9) | 0.14532 (6) | 0.0473 (3) | |
第三层 | 0.71669 (6) | 0.49082 (11) | 0.16580 (6) | 0.0467 (3) | |
O1公司 | 1.01117 (6) | 0.37243 (10) | 0.11875 (6) | 0.0301 (3) | |
氧气 | 0.88568 (6) | 0.49842 (10) | 0.19269 (6) | 0.0303 (3) | |
N1型 | 1.03832 (8) | 0.19158 (15) | 0.23172 (8) | 0.0379 (4) | |
氮气 | 0.90662 (8) | 0.26462 (13) | 0.25377 (7) | 0.0298 (3) | |
N3号机组 | 0.94668 (8) | 0.09546 (13) | 0.31266 (7) | 0.0295 (3) | |
C1类 | 0.77211 (10) | 0.54628 (16) | 0.12397 (9) | 0.0335 (4) | |
指挥与控制 | 0.85307 (9) | 0.48052 (14) | 0.13136 (8) | 0.0277 (3) | |
C3类 | 0.88043 (9) | 0.40780 (15) | 0.07420 (8) | 0.0290 (4) | |
H3级 | 0.8467 | 0.3955 | 0.0349 | 0.035* | |
补体第四成份 | 0.95774 (9) | 0.35055 (14) | 0.07232 (8) | 0.0264 (3) | |
C5级 | 0.97828 (9) | 0.26266 (14) | 0.01141 (8) | 0.0263 (3) | |
C6型 | 1.05759 (10) | 0.25313 (16) | −0.01066 (9) | 0.0324 (4) | |
H6型 | 1.0962 | 0.3030 | 0.0116 | 0.039* | |
抄送7 | 1.07968 (10) | 0.17084 (17) | −0.06508 (10) | 0.0378 (4) | |
H7型 | 1.1327 | 0.1665 | −0.0797 | 0.045* | |
抄送8 | 1.02270 (11) | 0.09443 (16) | −0.09797 (9) | 0.0368 (4) | |
H8型 | 1.0376 | 0.0379 | −0.1341 | 0.044* | |
C9级 | 0.94389 (10) | 0.10278 (15) | −0.07679 (9) | 0.0346 (4) | |
H9型 | 0.9057 | 0.0518 | −0.0989 | 0.042* | |
C10号机组 | 0.92111 (10) | 0.18696 (15) | −0.02263 (8) | 0.0308 (4) | |
H10型 | 0.8678 | 0.1928 | −0.0091 | 0.037* | |
C11号机组 | 0.96806 (9) | 0.18451 (15) | 0.26443 (8) | 0.0296 (4) | |
第12项 | 0.84329 (9) | 0.22790 (15) | 0.29854 (8) | 0.0275 (4) | |
第13页 | 0.76879 (9) | 0.28105 (17) | 0.31021 (8) | 0.0321 (4) | |
H13型 | 0.7518 | 0.3527 | 0.2853 | 0.038* | |
第14项 | 0.72078 (10) | 0.22158 (17) | 0.36124 (9) | 0.0349 (4) | |
H14型 | 0.6705 | 0.2548 | 0.3710 | 0.042* | |
第15项 | 0.74579 (10) | 0.11347 (17) | 0.39833 (9) | 0.0339 (4) | |
H15型 | 0.7118 | 0.0763 | 0.4319 | 0.041* | |
第16号 | 0.82038 (10) | 0.06027 (15) | 0.38614 (8) | 0.0309 (4) | |
H16型 | 0.8371 | −0.0120 | 0.4106 | 0.037* | |
第17页 | 0.86862 (9) | 0.11999 (14) | 0.33575 (8) | 0.0273 (3) | |
甲型H1A | 1.0783 (9) | 0.1439 (16) | 0.2457 (10) | 0.046 (5)* | |
H1B型 | 1.0438 (10) | 0.2461 (14) | 0.1961 (8) | 0.043 (5)* | |
过氧化氢 | 0.9093 (12) | 0.3377 (13) | 0.2283 (10) | 0.051 (6)* | |
H3A型 | 0.9769 (11) | 0.0317 (15) | 0.3290 (11) | 0.051 (6)* | |
原子位移参数(2) 顶部 | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
一层楼 | 0.0509 (7) | 0.0792 (8) | 0.0356 (6) | 0.0313 (6) | −0.0129 (5) | −0.0053 (6) |
地上二层 | 0.0462 (6) | 0.0331 (6) | 0.0628 (7) | 0.0093 (4) | 0.0013 (5) | −0.0034 (5) |
第三层 | 0.0293 (5) | 0.0561 (7) | 0.0546 (7) | −0.0022 (5) | 0.0024 (5) | 0.0043 (5) |
O1公司 | 0.0292 (6) | 0.0319 (6) | 0.0291 (6) | −0.0017 (5) | −0.0052 (5) | −0.0008 (5) |
氧气 | 0.0307 (6) | 0.0322 (6) | 0.0279 (6) | −0.0019 (5) | −0.0042 (4) | −0.0015 (5) |
N1型 | 0.0316 (8) | 0.0461 (9) | 0.0358 (8) | 0.0102 (7) | 0.0039 (6) | 0.0122 (7) |
氮气 | 0.0306 (7) | 0.0313 (7) | 0.0274 (7) | 0.0048 (6) | −0.0006 (5) | 0.0055 (6) |
N3号机组 | 0.0298 (7) | 0.0304 (7) | 0.0284 (7) | 0.0056 (6) | −0.0008 (5) | 0.0029 (6) |
C1类 | 0.0353 (9) | 0.0355 (9) | 0.0296 (8) | 0.0026 (7) | −0.0016 (7) | 0.0005 (7) |
指挥与控制 | 0.0275 (8) | 0.0253 (8) | 0.0301 (8) | −0.0030 (6) | −0.0033 (6) | 0.0048 (6) |
C3类 | 0.0295 (8) | 0.0312 (8) | 0.0263 (8) | 0.0009 (6) | −0.0056 (6) | 0.0006 (6) |
补体第四成份 | 0.0296 (8) | 0.0239 (8) | 0.0256 (7) | −0.0038 (6) | −0.0027 (6) | 0.0053 (6) |
C5级 | 0.0291 (8) | 0.0251 (7) | 0.0249 (7) | −0.0002 (6) | −0.0030 (6) | 0.0044 (6) |
C6型 | 0.0285 (8) | 0.0337 (9) | 0.0350 (9) | −0.0024 (7) | −0.0036 (7) | −0.0011 (7) |
抄送7 | 0.0309 (9) | 0.0418 (10) | 0.0407 (9) | 0.0010 (7) | 0.0045 (7) | −0.0035 (8) |
抄送8 | 0.0452 (10) | 0.0324 (9) | 0.0327 (9) | 0.0025 (7) | 0.0014 (7) | −0.0036 (7) |
C9级 | 0.0391 (9) | 0.0286 (8) | 0.0360 (9) | −0.0057 (7) | −0.0058 (7) | −0.0025 (7) |
C10号机组 | 0.0287 (8) | 0.0306 (8) | 0.0330 (8) | −0.0030 (6) | −0.0021 (6) | 0.0020 (7) |
C11号机组 | 0.0301 (9) | 0.0336 (8) | 0.0250 (8) | 0.0036 (7) | −0.0028 (6) | 0.0009 (6) |
第12项 | 0.0293 (8) | 0.0305 (8) | 0.0227 (7) | −0.0001 (6) | −0.0027 (6) | −0.0021 (6) |
第13页 | 0.0300 (9) | 0.0369 (9) | 0.0292 (8) | 0.0055 (7) | −0.0047 (6) | −0.0011 (7) |
第14页 | 0.0260 (8) | 0.0453 (10) | 0.0332 (9) | 0.0007 (7) | −0.0029 (6) | −0.0045 (8) |
第15项 | 0.0300 (8) | 0.0421 (10) | 0.0298 (8) | −0.0074 (7) | −0.0005 (7) | −0.0015 (7) |
第16号 | 0.0348 (9) | 0.0300 (8) | 0.0279 (8) | −0.0032 (7) | −0.0049 (6) | 0.0018 (6) |
第17页 | 0.0279 (8) | 0.0290 (8) | 0.0249 (7) | 0.0008 (6) | −0.0056 (6) | −0.0033 (6) |
几何参数(λ,º) 顶部 F1至C1 | 1.3415 (19) | C5至C10 | 1.397 (2) |
F2-C1层 | 1.338 (2) | C6至C7 | 1.380 (2) |
F3-C1层 | 1.3429 (19) | C6-H6型 | 0.9300 |
O1-C4 | 1.2618 (18) | C7-C8号机组 | 1.390 (3) |
氧气-C2 | 1.2732 (18) | C7-H7型 | 0.9300 |
N1-C11号机组 | 1.326 (2) | C8-C9型 | 1.380 (2) |
N1-H1A型 | 0.877 (9) | C8-H8型 | 0.9300 |
N1-H1B型 | 0.879 (9) | C9-C10型 | 1.392 (2) |
N2-C11型 | 1.346 (2) | C9-H9 | 0.9300 |
N2-C12型 | 1.401 (2) | C10-H10型 | 0.9300 |
N2小时2a | 0.905 (10) | C12-C13型 | 1.385 (2) |
编号3-C11 | 1.344 (2) | C12-C17 | 1.396 (2) |
编号3-C17 | 1.400 (2) | C13至C14 | 1.390 (2) |
N3-H3A型 | 0.895 (9) | C13-H13型 | 0.9300 |
C1-C2类 | 1.530 (2) | C14-C15号 | 1.395 (2) |
C2-C3型 | 1.385 (2) | 2014年4月14日 | 0.9300 |
C3-C4型 | 1.430 (2) | C15至C16 | 1.388 (2) |
C3-H3型 | 0.9300 | C15-H15型 | 0.9300 |
C4-C5型 | 1.499 (2) | C16-C17号 | 1.385 (2) |
C5至C6 | 1.394 (2) | C16-H16型 | 0.9300 |
| | | |
C11-N1-H1A型 | 120.8 (12) | C8-C7-H7 | 120 |
C11-N1-H1B型 | 118.1 (11) | C9-C8-C7 | 119.73 (16) |
H1A-N1-H1B | 121.1 (14) | C9-C8-H8 | 120.1 |
C11-N2-C12型 | 108.60 (13) | C7-C8-H8型 | 120.1 |
C11-N2-H2A型 | 125.0 (13) | C8-C9-C10型 | 120.49 (15) |
C12-N2-H2A型 | 125.5 (13) | C8-C9-H9型 | 119.8 |
C11-N3-C17型 | 108.79 (13) | C10-C9-H9型 | 119.8 |
C11-N3-H3A型 | 126.8 (14) | C9-C10-C5 | 120.07 (15) |
C17-N3-H3A型 | 124.4 (14) | C9-C10-H10 | 120 |
F2至C1-F1 | 106.81 (13) | C5-C10-H10 | 120 |
F2-C1-F3层 | 105.99 (13) | N1-C11-N3号机组 | 125.36 (14) |
F1-C1-F3层 | 106.30 (13) | N1-C11-N2 | 125.23 (15) |
F2-C1-C2层 | 111.64 (13) | N3-C11-N2 | 109.40 (14) |
F1-C1-C2型 | 114.24 (14) | C13-C12-C17型 | 121.81 (14) |
F3-C1-C2层 | 111.35 (13) | C13-C12-N2型 | 131.50 (15) |
氧气-C2-C3 | 128.36 (14) | C17-C12-N2型 | 106.66 (13) |
氧气-C2-C1 | 113.13 (14) | C12-C13-C14型 | 116.39 (15) |
C3-C2-C1 | 118.47 (14) | C12-C13-H13型 | 121.8 |
C2-C3-C4型 | 123.55 (14) | C14-C13-H13型 | 121.8 |
C2-C3-H3型 | 118.2 | C13-C14-C15型 | 121.95 (15) |
C4-C3-H3型 | 118.2 | C13-C14-H14型 | 119 |
O1-C4-C3型 | 123.29 (14) | C15-C14-H14型 | 119 |
O1-C4-C5型 | 117.51 (13) | C16-C15-C14型 | 121.39 (15) |
C3-C4-C5型 | 119.18 (13) | C16-C15-H15 | 119.3 |
C6-C5-C10型 | 118.71 (14) | C14-C15-H15型 | 119.3 |
C6-C5-C4 | 118.92 (13) | C17-C16-C15型 | 116.78 (15) |
C10-C5-C4号机组 | 122.34 (14) | C17-C16-H16型 | 121.6 |
C7-C6-C5型 | 120.98 (15) | C15-C16-H16型 | 121.6 |
C7-C6-H6型 | 119.5 | C16-C17-C12 | 121.68 (14) |
C5-C6-H6 | 119.5 | C16-C17-N3型 | 131.78 (14) |
C6-C7-C8型 | 120.01 (16) | C12-C17-N3型 | 106.52 (13) |
C6-C7-H7型 | 120 | | |
| | | |
F2-C1-C2-O2 | 48.38 (18) | C4-C5-C10-C9 | −177.14 (14) |
F1-C1-C2-O2型 | 169.71 (14) | C17-N3-C11-N1 | 179.40 (15) |
F3-C1-C2-O2 | −69.86 (17) | C17-N3-C11-N2 | −1.38 (17) |
F2-C1-C2-C3 | −133.69 (15) | C12-N2-C11-N1型 | −179.13 (15) |
F1-C1-C2-C3型 | −12.4 (2) | C12-N2-C11-N3 | 1.64 (18) |
F3-C1-C2-C3 | 108.07 (16) | C11-N2-C12-C13 | 177.01 (16) |
O2-C2-C3-C4 | −7.8 (3) | C11-N2-C12-C17 | −1.26 (17) |
C1-C2-C3-C4型 | 174.64 (14) | C17-C12-C13-C14 | 0.3 (2) |
C2-C3-C4-O1型 | −8.1 (2) | N2-C12-C13-C14 | −177.71 (16) |
C2-C3-C4-C5型 | 173.70 (14) | C12-C13-C14-C15 | −0.6 (2) |
O1-C4-C5-C6 | −27.7 (2) | C13-C14-C15-C16 | 0.3 (2) |
C3-C4-C5-C6型 | 150.58 (15) | C14-C15-C16-C17 | 0.3 (2) |
O1-C4-C5-C10型 | 150.25 (14) | C15-C16-C17-C12 | −0.5 (2) |
C3-C4-C5-C10型 | −31.4 (2) | C15-C16-C17-N3 | 177.26 (15) |
C10-C5-C6-C7 | 0.1 (2) | C13-C12-C17-C16 | 0.2 (2) |
C4-C5-C6-C7型 | 178.13 (15) | N2-C12-C17-C16 | 178.68 (14) |
C5-C6-C7-C8 | −1.0 (3) | C13-C12-C17-N3 | −178.06 (14) |
C6-C7-C8-C9 | 1.1 (3) | N2-C12-C17-N3型 | 0.42 (16) |
C7-C8-C9-C10 | −0.1 (3) | C11-N3-C17-C16 | −177.45 (16) |
C8-C9-C10-C5 | −0.8 (2) | C11-N3-C17-C12 | 0.57 (16) |
C6-C5-C10-C9 | 0.9 (2) | | |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 D类-小时···A类 | D类-H(H) | H(H)···A类 | D类···A类 | D类-小时···A类 |
N1-H1型A类···氧气我 | 0.88 (1) | 2.00 (1) | 2.7803 (18) | 147 (2) |
编号3-H3A类···O1公司我 | 0.90 (1) | 1.95 (1) | 2.7651 (17) | 151 (2) |
编号3-H3A类···氧气我 | 0.90 (1) | 2.36 (2) | 2.9912 (18) | 127 (2) |
N1-H1型B类···O1公司 | 0.88 (1) | 2.03 (1) | 2.8662 (18) | 158 (2) |
N2-H2气体A类···氧气 | 0.91 (1) | 1.86 (1) | 2.7360 (18) | 162 (2) |
对称代码:(i)−x+2,年−1/2,−z(z)+1/2. |
实验细节
水晶数据 |
化学式 | C类7H(H)8N个三+·C类10H(H)6F类三哦2− |
M(M)第页 | 349.31 |
晶体系统,空间组 | 正交各向异性,P(P)b条c(c)一 |
温度(K) | 113 |
一,b条,c(c)(Å) | 16.755 (3), 10.552 (2), 18.497 (4) |
V(V)(Å三) | 3270.0 (11) |
Z | 8 |
辐射类型 | 钼K(K)α |
µ(毫米−1) | 0.12 |
晶体尺寸(mm) | 0.12 × 0.10 × 0.06 |
|
数据收集 |
衍射仪 | Rigaku土星CCD 衍射仪 |
吸收校正 | 多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC,2002年) |
T型最小值,T型最大值 | 0.986, 0.993 |
测量、独立和 观察到的[我> 2σ(我)]反射 | 31132, 2881, 2609 |
R(右)整数 | 0.050 |
(罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.595 |
|
精炼 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 | 0.039, 0.107, 1.06 |
反射次数 | 2881 |
参数数量 | 243 |
约束装置数量 | 5 |
氢原子处理 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 |
Δρ最大值, Δρ最小值(eó)−三) | 0.21,−0.20 |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 D类-小时···A类 | D类-H(H) | H(H)···A类 | D类···A类 | D类-小时···A类 |
N1-H1A··O2我 | 0.877 (9) | 2.004 (11) | 2.7803 (18) | 146.8 (16) |
N3-H3A··O1我 | 0.895 (9) | 1.949 (13) | 2.7651 (17) | 150.9 (19) |
N3-H3A··O2我 | 0.895 (9) | 2.363 (18) | 2.9912 (18) | 127.3 (17) |
N1-H1B···O1 | 0.879 (9) | 2.030 (10) | 2.8662 (18) | 158.4 (16) |
N2-H2A··O2 | 0.905 (10) | 1.862 (11) | 2.7360 (18) | 161.8 (19) |
对称代码:(i)−x+2,年−1/2,−z(z)+1/2. |