Ethyl 4-(4-nitro­phen­yl)-2-(trifluoro­meth­yl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxyl­ate

Yang, F.-L.; Li, G.-C.; Yao, C.-S.

doi:10.1107/S160053680803941X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第12部分| 2008年12月| 第2469页

网址：10.1107/S160053680803941X

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4-（4-硝基苯基）-2-（三氟甲基）嘧啶基[1，2乙基-一]苯并咪唑-3-羧酸盐

杨凤玲,^一 ^* 龚春丽 ^一和长生瑶 ^b条

^一中华人民共和国河南省许昌市许昌大学化学与化工学院，邮编：461000^b条徐州师范大学化学化工学院和药用植物生物技术重点实验室，徐州221116
^*通信电子邮件：actaeli@gmail.com

(收到日期：2008年11月11日； 2008年11月24日接受；在线2008年11月29日)

在标题化合物中，C₂₀H（H）₁₃F类_三N个₄哦₄，融合嘧啶[1,2-一]苯并咪唑环体系几乎是平面的，与平均平面的最大偏差为0.126（1）Ω。分子由C-H…N和C-H…O氢键连接π–π相互作用，平面间距离为3.2661（6）和3.2775（6）°。

实验

水晶数据

C类₂₀H（H）₁₃F类_三N个₄哦₄
M（M）_第页= 430.34
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 8.4075 (5) Å
b条= 26.6904 (14) Å
c（c）= 9.0559 (5) Å
β= 111.027 (2)°
V（V）= 1896.82 (18) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.13毫米⁻¹
T型=113（2）K
0.32×0.30×0.26毫米

数据收集

Rigaku土星衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年 )T型_最小值= 0.961,T型_最大值= 0.968
18499次测量反射
4492个独立反射
3911次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045
水风险(F类²) = 0.116
S公司= 1.11
4492次反射
282个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.34埃⁻³
Δρ_最小值=-0.22埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
C12-H12和N3^我	0.95	2.41	3.2987 (18)	156
C16-H16硫酸^ii（ii）	0.95	2.55	3.2096 (18)	127
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （ii） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z+{\sscript{1\over2{}]$ .

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S160053680803941X/fj2169补充1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053680803941X/fj2169Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在二氢嘧啶的衍生物中，嘧啶[1,2的衍生物-一]据报道，苯并咪唑具有多种生物活性，如抗肿瘤活性（Abdel-Hafez，2007）、蛋白激酶抑制剂（Nunes，Zhu，Amouzegh等。，2005），T细胞激活（Nunes，Zhu，Ermann等。，2005），TIE-2和/或VEGFR2抑制活性（Cheung等, 2002). 此外，含有氟的化合物具有特殊的生物活性，例如，氟咪唑嗪是一种广泛使用的除草剂（赫尔曼等。, 2003; Ulrich，2004年）。这使得我们非常关注这些重要的全氟烷基化融合物的合成和生物活性杂环化合物。为了进一步研究结构与生物活性之间的关系，我们合成了苯并[4,5]嘧啶[1,2]系列衍生物-一]苯并咪唑。这里我们报告晶体结构标题化合物（I）。

在标题分子（图1）中，熔融环接近平面，因为苯环/咪唑环/嘧啶环之间的二面角分别为3.68（9）和3.65（8）°。苯基环与熔融环连接的构象由N2-C2-C11-C16的扭转角123.17（14）°描述。

晶体堆积通过C-H··N和C-H··O分子间氢键稳定（表1，图2）。此外，还有分子间π–π相邻的两个平行咪唑环（对称码：1-x，1-y，1-z；形心距：3.3386（9）Ω，平面距：3.2661（6）Ω，位移距：0.692Ω）和苯环（C5-C10，对称码：-x，1-y，1-z）之间的堆叠相互作用ω，位移距离：2.262ω）。

相关文献顶部

苯并[4,5]咪唑[1,2的生物活性-一]-嘧啶衍生物，见：Abdel-Hafez（2007）；张（音译）等。(2002); 努内斯、朱、阿莫泽格等。(2005); Nunes、Zhu、Ermann等。(2005).有关有机氟化合物的生物活性，请参见：Hermann等。(2003); 乌尔里奇（2004）。

实验顶部

标题化合物是由4-硝基苯甲醛（1 mmol）、4，4，4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（1 mmol-1）和1H（H）-苯并[d日]咪唑-2-胺（1 mmol）存于3-丁基-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵（1.5 mL）中，在363 K下放置一段时间（由TLC监测）。冷却后，用水冲洗反应混合物并从乙醇中再结晶，以获得适合X射线衍射的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率置换椭球和原子编号方案。
	图2。标题化合物的包装图。分子间氢键显示为虚线。

乙基4-（4-硝基苯基）-2-（三氟甲基）嘧啶[1,2-一]苯并咪唑-3-羧酸盐顶部

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₁₃F类_三N个₄哦₄	F类(000) = 880
M（M）_第页= 430.34	D类_x个=1.507毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	4213次反射的单元参数
一= 8.4075 (5) Å	θ= 2.3–27.9°
b条= 26.6904 (14) Å	µ=0.13毫米⁻¹
c（c）= 9.0559 (5) Å	T型=113 K
β= 111.027 (2)°	块，橙色
V（V）= 1896.82 (18) Å^三	0.32×0.30×0.26毫米
Z= 4

数据收集顶部

Rigaku土星衍射仪	4492个独立反射
辐射源：旋转阳极	3911次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪	R（右）_整数= 0.039
探测器分辨率：7.31像素mm^-1	θ_最大值= 27.9°,θ_最小值= 2.5°
ω扫描	小时=−11→11
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）	k=−34→35
T型_最小值= 0.961,T型_最大值= 0.968	我=−11→11
18499次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.116	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0565P（P）)²+ 0.3435P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.11	(Δ/σ)_最大值= 0.001
4492次反射	Δρ_最大值=0.35埃⁻^三
282个参数	Δρ_最小值=−0.22埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0129（15）

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₁₃F类_三N个₄哦₄	V（V）= 1896.82 (18) Å^三
M（M）_第页= 430.34	Z= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 8.4075 (5) Å	µ=0.13毫米⁻¹
b条= 26.6904 (14) Å	T型=113 K
c（c）= 9.0559 (5) Å	0.32×0.30×0.26毫米
β= 111.027 (2)°

数据收集顶部

Rigaku土星衍射仪	4492个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）	3911次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.961,T型_最大值= 0.968	R（右）_整数= 0.039
18499次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	0个约束
水风险(F类²) = 0.116	受约束的氢原子参数
S公司= 1.11	Δρ_最大值=0.35埃⁻^三
4492次反射	Δρ_最小值=−0.22埃⁻^三
282个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R因子²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
一层楼	0.84705 (13)	0.60521 (4)	0.95949 (11)	0.0426 (3)
地上二层	0.69893 (13)	0.67273 (4)	0.89880 (11)	0.0385 (3)
第三层	0.89019 (12)	0.65773 (4)	0.79846 (11)	0.0409 (3)
O1公司	0.62940 (15)	0.71967 (4)	0.55129 (14)	0.0356 (3)
氧气	0.75651 (13)	0.66746 (4)	0.43224 (12)	0.0274 (2)
臭氧	0.21549 (16)	0.71512 (4)	−0.24329 (13)	0.0346 (3)
O4号机组	0.26759 (14)	0.64080 (4)	−0.30905 (12)	0.0308 (3)
N1型	0.57725 (14)	0.56861 (4)	0.74106 (13)	0.0219 (3)
氮气	0.37814 (14)	0.56650 (4)	0.47093 (13)	0.0189 (2)
N3号机组	0.37200 (15)	0.50437 (4)	0.64198 (13)	0.0229 (3)
4号机组	0.26160 (15)	0.67171 (4)	−0.21060 (14)	0.0223 (3)
C1类	0.44825 (17)	0.54571 (5)	0.62568 (15)	0.0202 (3)
指挥与控制	0.45006 (17)	0.60793 (5)	0.43043 (15)	0.0191 (3)
C3类	0.57796 (17)	0.63165 (5)	0.54926 (16)	0.0209 (3)
补体第四成份	0.63487 (17)	0.61029 (5)	0.70372 (15)	0.0215 (3)
C5级	0.24130 (17)	0.53536 (5)	0.38824 (16)	0.0204 (3)
C6型	0.24395 (18)	0.49711 (5)	0.49625 (17)	0.0220 (3)
抄送7	0.12231 (19)	0.45881 (5)	0.45180 (18)	0.0266 (3)
H7型	0.1244	0.4322	0.5222	0.032*
抄送8	−0.00046 (19)	0.46102 (6)	0.30259 (18)	0.0293 (3)
H8型	−0.0837	0.4353	0.2694	0.035*
C9级	−0.0057 (2)	0.50043 (6)	0.19808 (18)	0.0293 (3)
H9型	−0.0946	0.5011	0.0973	0.035*
C10号机组	0.11445 (18)	0.53821 (6)	0.23755 (16)	0.0255 (3)
H10型	0.1112	0.5647	0.1664	0.031*
C11号机组	0.39418 (17)	0.62415 (5)	0.26248 (15)	0.0200 (3)
第12项	0.41635 (18)	0.59172 (5)	0.15022 (16)	0.0223 (3)
第12页	0.4605	0.5590	0.1804	0.027*
第13页	0.37390 (18)	0.60735 (5)	−0.00523 (16)	0.0218 (3)
H13型	0.3883	0.5857	−0.0828	0.026*
第14项	0.30986 (17)	0.65537 (5)	−0.04460 (15)	0.0204 (3)
第15项	0.28857 (18)	0.68848 (5)	0.06432 (16)	0.0235 (3)
H15型	0.2457	0.7213	0.0337	0.028*
第16号	0.33160 (18)	0.67247 (5)	0.21975 (16)	0.0226 (3)
H16型	0.3184	0.6945	0.2970	0.027*
第17页	0.65622 (18)	0.67848 (5)	0.51235 (16)	0.0246 (3)
第18号	0.8334 (2)	0.71015 (6)	0.3818 (2)	0.0351 (4)
H18A型	0.8954	0.7317	0.4735	0.042*
H18B型	0.7445	0.7305	0.3032	0.042*
第19号	0.9537 (2)	0.68897 (7)	0.3101 (2)	0.0422 (4)
H19A型	1.0469	0.6716	0.3918	0.063*
19亿英镑	1.0003	0.7162	0.2652	0.063*
H19C型	0.8928	0.6653	0.2263	0.063*
C20个	0.76917 (19)	0.63640 (6)	0.84092 (17)	0.0284 (3)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
一层楼	0.0462 (6)	0.0400 (6)	0.0245 (5)	0.0004 (5)	−0.0079 (4)	0.0038 (4)
地上二层	0.0469 (6)	0.0361 (5)	0.0305 (5)	−0.0008 (4)	0.0115 (4)	−0.0114 (4)
第三层	0.0288 (5)	0.0560 (6)	0.0329 (5)	−0.0142 (4)	0.0050 (4)	−0.0033 (4)
O1公司	0.0452 (7)	0.0252 (6)	0.0389 (6)	−0.0043 (5)	0.0181 (5)	−0.0062 (5)
氧气	0.0309 (6)	0.0254 (5)	0.0283 (5)	−0.0041 (4)	0.0135 (5)	0.0027 (4)
臭氧	0.0516 (7)	0.0228 (5)	0.0276 (6)	0.0064 (5)	0.0121 (5)	0.0081 (4)
O4号机组	0.0405 (6)	0.0326 (6)	0.0199 (5)	0.0078 (5)	0.0116 (5)	0.0013 (4)
N1型	0.0222 (6)	0.0260 (6)	0.0176 (5)	0.0036 (5)	0.0073 (5)	0.0012 (5)
氮气	0.0210 (6)	0.0200 (5)	0.0162 (5)	0.0018 (4)	0.0073 (4)	0.0010 (4)
N3号机组	0.0240 (6)	0.0228 (6)	0.0238 (6)	0.0041 (5)	0.0109 (5)	0.0038 (5)
4号机组	0.0244 (6)	0.0225 (6)	0.0202 (6)	0.0011 (5)	0.0082 (5)	0.0039 (5)
C1类	0.0220 (6)	0.0225 (6)	0.0183 (6)	0.0055 (5)	0.0097 (5)	0.0035 (5)
指挥与控制	0.0215 (6)	0.0188 (6)	0.0190 (6)	0.0026 (5)	0.0097 (5)	0.0006 (5)
C3类	0.0227 (7)	0.0219 (7)	0.0182 (6)	0.0010 (5)	0.0074 (5)	0.0002 (5)
补体第四成份	0.0216 (6)	0.0247 (7)	0.0180 (6)	0.0037 (5)	0.0069 (5)	−0.0001 (5)
C5级	0.0203 (6)	0.0208 (6)	0.0217 (7)	0.0003 (5)	0.0096 (5)	−0.0024 (5)
C6型	0.0231 (7)	0.0210 (7)	0.0248 (7)	0.0034 (5)	0.0122 (6)	0.0003 (5)
抄送7	0.0299 (7)	0.0210 (7)	0.0352 (8)	0.0005 (6)	0.0193 (6)	−0.0006 (6)
抄送8	0.0281 (7)	0.0271 (7)	0.0365 (8)	−0.0064 (6)	0.0163 (7)	−0.0085 (6)
C9级	0.0279 (8)	0.0344 (8)	0.0254 (7)	−0.0046 (6)	0.0093 (6)	−0.0053 (6)
C10号机组	0.0262 (7)	0.0285 (7)	0.0216 (7)	−0.0021 (6)	0.0084 (6)	−0.0012 (6)
C11号机组	0.0199 (6)	0.0219 (6)	0.0176 (6)	−0.0010 (5)	0.0062 (5)	0.0003 (5)
第12项	0.0269 (7)	0.0196 (6)	0.0209 (7)	0.0032 (5)	0.0090 (6)	0.0019 (5)
第13页	0.0261 (7)	0.0212 (7)	0.0198 (6)	0.0021 (5)	0.0102 (5)	0.0010 (5)
第14项	0.0205 (6)	0.0232 (7)	0.0166 (6)	−0.0010 (5)	0.0057 (5)	0.0028 (5)
第15项	0.0273 (7)	0.0194 (6)	0.0227 (7)	0.0028 (5)	0.0079 (6)	0.0022 (5)
第16号	0.0261 (7)	0.0215 (7)	0.0198 (7)	0.0019 (5)	0.0077 (6)	−0.0008 (5)
第17页	0.0248 (7)	0.0276 (7)	0.0191 (6)	−0.0024 (6)	0.0051 (6)	−0.0003 (5)
第18号	0.0380 (9)	0.0335 (8)	0.0348 (9)	−0.0097 (7)	0.0142 (7)	0.0076 (7)
第19号	0.0411 (10)	0.0533 (11)	0.0367 (9)	−0.0086 (8)	0.0195 (8)	0.0058 (8)
C20个	0.0301 (8)	0.0311 (8)	0.0205 (7)	−0.0003 (6)	0.0047 (6)	−0.0005 (6)

几何参数（λ，º）顶部

F1-C20层	1.3304 (17)	C7-C8号机组	1.376 (2)
F2-C20层	1.3365 (17)	C7-H7型	0.9500
F3-C20层	1.3372 (18)	C8-C9型	1.405 (2)
O1-C17型	1.2004 (18)	C8-H8型	0.9500
O2-17年	1.3277 (17)	C9-C10型	1.381 (2)
氧气-C18	1.4617 (17)	C9-H9	0.9500
臭氧-N4	1.2239 (15)	C10-H10型	0.9500
O4-N4型	1.2289 (15)	C11-C16号	1.3941 (19)
N1-C4型	1.3056 (18)	C11-C12号机组	1.3978 (18)
N1-C1型	1.3522 (18)	C12-C13型	1.3865 (18)
N2-C2气体	1.3719 (17)	C12-H12型	0.9500
N2-C5气体	1.3989 (17)	C13至C14	1.3864 (19)
N2-C1气体	1.4235 (16)	C13-H13型	0.9500
N3-C1号	1.3108 (18)	C14-C15号	1.3830 (19)
编号3-C6	1.3851 (19)	C15至C16	1.3890 (19)
编号4-C14	1.4755 (16)	C15-H15型	0.9500
C2-C3型	1.3729 (19)	C16-H16型	0.9500
C2-C11型	1.4861 (18)	C18-C19号	1.495 (2)
C3-C4型	1.4248 (18)	C18-H18A型	0.9900
C3-C17型	1.5049 (19)	C18-H18B型	0.9900
C4-C20型	1.516 (2)	C19-H19A型	0.9800
C5至C10	1.4004 (19)	C19-H19B型	0.9800
C5至C6	1.4084 (19)	C19-H19C型	0.9800
C6至C7	1.399 (2)

C17-O2-C18型	115.89 (12)	C16-C11-C12型	120.43 (12)
C4-N1-C1	117.02 (12)	C16-C11-C2型	120.19 (12)
C2-N2-C5	133.83 (11)	C12-C11-C2型	119.22 (12)
C2-N2-C1	120.72 (11)	C13-C12-C11	119.95 (13)
C5-N2-C1	105.42 (11)	C13-C12-H12型	120
C1-N3-C6	104.76 (11)	C11-C12-H12型	120
臭氧-N4-O4	123.49 (12)	C14-C13-C12	118.30 (12)
臭氧-N4-C14	118.27 (11)	C14-C13-H13型	120.9
O4-N4-C14型	118.23 (11)	C12-C13-H13型	120.9
N3-C1-N1号	125.63 (12)	C15-C14-C13型	123.03 (12)
N3-C1-N2号	113.11 (12)	C15-C14-N4型	118.63 (12)
N1-C1-N2型	121.23 (12)	C13-C14-N4型	118.34 (12)
N2-C2-C3气体	117.29 (12)	C14-C15-C16	118.21 (13)
N2-C2-C11气体	120.05 (12)	C14-C15-H15型	120.9
C3-C2-C11型	122.61 (12)	C16-C15-H15型	120.9
C2-C3-C4型	118.54 (13)	C15-C16-C11	120.07 (13)
C2-C3-C17型	119.40 (12)	C15-C16-H16型	120
C4-C3-C17型	122.05 (12)	C11-C16-H16	120
N1-C4-C3型	124.75 (13)	O1-C17-O2	125.91 (14)
N1-C4-C20型	114.58 (12)	O1-C17-C3	123.53 (13)
C3-C4-C20型	120.66 (13)	O2-C17-C3	110.57 (12)
N2-C5-C10型	132.99 (13)	O2-C18-C19型	106.55 (13)
N2-C5-C6	104.70 (12)	氧气-C18-H18A	110.4
C10-C5-C6	122.20 (13)	C19-C18-H18A型	110.4
编号3-C6-C7	127.89 (13)	O2-C18-H18B型	110.4
编号3-C6-C5	111.94 (12)	C19-C18-H18B	110.4
C7-C6-C5型	120.13 (13)	H18A-C18-H18B	108.6
C8-C7-C6	117.67 (13)	C18-C19-H19A型	109.5
C8-C7-H7型	121.2	C18-C19-H19B型	109.5
C6-C7-H7型	121.2	H19A-C19-H19B	109.5
C7-C8-C9	121.65 (14)	C18-C19-H19C型	109.5
C7-C8-H8型	119.2	H19A-C19-H19C	109.5
C9-C8-H8	119.2	H19B-C19-H19C	109.5
C10-C9-C8号机组	121.95 (14)	F1-C20-F2层	107.24 (12)
C10-C9-H9型	119	F1-C20-F3型	107.08 (12)
C8-C9-H9型	119	F2-C20-F3层	107.02 (12)
C9-C10-C5	116.31 (13)	F1-C20-C4型	112.34 (12)
C9-C10-H10	121.8	F2-C20-C4层	110.55 (12)
C5-C10-H10	121.8	F3-C20-C4层	112.33 (12)

C6-N3-C1-N1	176.80 (12)	C7-C8-C9-C10	1.9 (2)
C6-N3-C1-N2	−1.36 (15)	C8-C9-C10-C5	−0.5 (2)
C4-N1-C1-N3	−178.44 (13)	N2-C5-C10-C9	−177.67 (14)
C4-N1-C1-N2	−0.42 (18)	C6-C5-C10-C9	−2.0 (2)
C2-N2-C1-N3	−175.64 (11)	N2-C2-C11-C16	123.17 (14)
C5-N2-C1-N3	2.61 (15)	C3-C2-C11-C16	−59.60 (18)
C2-N2-C1-N1	6.11 (18)	N2-C2-C11-C12	−61.32 (17)
C5-N2-C1-N1	−175.64 (11)	C3-C2-C11-C12	115.92 (15)
C5-N2-C2-C3	174.80 (13)	C16-C11-C12-C13	−0.8 (2)
C1-N2-C2-C3型	−7.54 (18)	C2-C11-C12-C13型	−176.33 (12)
C5-N2-C2-C11	−7.8 (2)	C11-C12-C13-C14	0.0 (2)
C1-N2-C2-C11	169.83 (11)	C12-C13-C14-C15	0.9 (2)
N2-C2-C3-C4气体	3.79 (18)	C12-C13-C14-N4型	−178.87 (12)
C11-C2-C3-C4	−173.52 (12)	O3-N4-C14-C15型	4.90 (19)
N2-C2-C3-C17型	−177.54 (11)	O4-N4-C14-C15	−174.11 (13)
C11-C2-C3-C17型	5.16 (19)	臭氧-N4-C14-C13	−175.37 (13)
C1-N1-C4-C3型	−3.5 (2)	O4-N4-C14-C13型	5.63 (18)
C1-N1-C4-C20	175.22 (12)	C13-C14-C15-C16	−0.8 (2)
C2-C3-C4-N1型	1.9 (2)	N4-C14-C15-C16号	178.91 (12)
C17-C3-C4-N1型	−176.76 (13)	C14-C15-C16-C11	−0.1 (2)
C2-C3-c-C20型	−176.79 (12)	C12-C11-C16-C15	0.9 (2)
C17-C3-C4-C20型	4.6 (2)	C2-C11-C16-C15型	176.33 (13)
C2-N2-C5-C10型	−8.5 (2)	C18-O2-C17-O1	−3.0 (2)
C1-N2-C5-C10	173.60 (14)	C18-O2-C17-C3	176.91 (12)
C2-N2-C5-C6型	175.31 (13)	C2-C3-C17-O1型	106.37 (17)
C1-N2-C5-C6	−2.60 (13)	C4-C3-C17-O1型	−75.00 (19)
C1-N3-C6-C7型	−178.26 (13)	C2-C3-C17-O2	−73.58 (16)
C1-N3-C6-C5	−0.43 (15)	C4-C3-C17-O2	105.05 (14)
N2-C5-C6-N3	1.99 (14)	C17-O2-C18-C19	174.18 (13)
C10-C5-C6-N3	−174.73 (12)	N1-C4-C20-F1号	22.08 (18)
N2-C5-C6-C7型	−179.99 (12)	C3-C4-C20-F1型	−159.12 (13)
C10-C5-C6-C7	3.3 (2)	N1-C4-C20-F2型	−97.67 (14)
编号3-C6-C7-C8	175.79 (13)	C3-C4-C20-F2型	81.13 (16)
C5-C6-C7-C8	−1.88 (19)	N1-C4-C20-F3型	142.87 (13)
C6-C7-C8-C9	−0.6 (2)	C3-C4-C20-F3型	−38.33 (18)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C12-H12···N3^我	0.95	2.41	3.2987 (18)	156
C16-H16···O3^ii（ii）	0.95	2.55	3.2096 (18)	127

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （ii）x个,−年+3/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₀H（H）₁₃F类_三N个₄哦₄
M（M）_第页	430.34
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	8.4075 (5), 26.6904 (14), 9.0559 (5)
β(°)	111.027 (2)
V（V）(Å^三)	1896.82 (18)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.13
晶体尺寸（mm）	0.32 × 0.30 × 0.26

数据收集
衍射仪	Rigaku土星衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）
T型_最小值,T型_最大值	0.961, 0.968
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	18499, 4492, 3911
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.658

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.045, 0.116, 1.11
反射次数	4492
参数数量	282
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.35,−0.22

计算机程序：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C12-H12···N3^我	0.95	2.41	3.2987 (18)	156
C16-H16···O3^ii（ii）	0.95	2.55	3.2096 (18)	127

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （ii）x个,−年+3/2,z（z）+1/2.

致谢

作者感谢河南省自然科学基金（批准号082300420110）和河南省教育厅自然科学基金会（批准号2007150036）的资助。

工具书类

Abdel-Hafez，A.A.M.（2007年）。架构（architecture）。药物研究。 30, 678–684. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Cheung，M.、Harris，P.A.、Hasegawa，M.，Ida，S.、Kano，K.、Nishigaki，N.、Sato，H.、Veal，J.M.、Washio，Y.和West，R.I.（2002年）。WO专利号2 002 044 156谷歌学者
 Hermann，B.、Erwin，H.和Hansjorg，K.（2003）。美国专利号：2 003 176 284谷歌学者
 Nunes，J.J.、Zhu，X.T.、Amouzegh，P.、Ghiron，C.、Johnston，D.N.和Power，E.C.（2005）。WO专利号：2 005 009 443谷歌学者
 Nunes，J.J.、Zhu，X.T.、Ermann，M.、Ghiron，C.、Johnston，D.N.和Saluste，C.G.P.（2005）。WO专利号2 005 021 551谷歌学者
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 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Ulrich，H.（2004）。美国专利号：2 004 033 897谷歌学者