Ethyl 1-(6-chloro-3-pyridylmeth­yl)-5-ethoxy­methyl­eneamino-1H-1,2,3-triazole-4-carboxyl­ate

Chen, X.-B.; Sun, F.-M.; Gao, H.-T.; Xu, J.; Zheng, A.-H.

doi:10.1107/S1600536808037197

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第12部分| 2008年12月| 第2352页

doi:10.1107/S1600536808037197

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乙基1-（6-氯-3-吡啶甲酰基）-5-乙氧基-甲基-亚氨基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸盐

陈小宝，^一孙凤美，^b 海涛膏，^一 ^* 景旭 ^一和郑爱华 ^一

^一中华人民共和国十堰市云阳医学院药物化学系，442000^b河南科技学院化学与化工学院，河南新乡453003，中华人民共和国
^*通信电子邮件：陈晓宝@yahoo.com.cn

(收到日期：2008年11月9日； 2008年11月10日接受；在线2008年11月13日)

在标题化合物中，C₁₄H（H）₁₆氯离子₅O（运行）_三，有证据表明三唑基体系中存在显著的电子离域。分子内C-H…O和分子间C-H…O和C-H…N氢键稳定了结构。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₆氯离子₅O（运行）_三
M（M）_第页= 337.77
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 16.8823 (17) Å
b= 6.3134 (6) Å
c（c）= 15.3065 (15) Å
β= 90.980 (1)°
V（V）= 1631.2 (3) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.26毫米⁻¹
T型=291（2）K
0.50×0.47×0.36毫米

数据收集

Bruker SMART APEX CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：无
10092测量反射
2980个独立反射
2551次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.014

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.036
水风险(F类²) = 0.098
S公司= 1.04
2980次反射
210参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.25埃⁻³
Δρ_最小值=-0.40埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一个	D类-H（H）	H月一个	D类⋯一个	D类-H月一个
C2-H2乙三醇^我	0.93	2.57	3.488 (2)	167
C9-H9一个·氧气^ii（ii）	0.97	2.53	3.246（3）	131
C12-H12氧气	0.93	2.44	2.924 (3)	112
对称代码：（i）-x个+1, -年+2, -z（z）; （ii）-x个+2, -年+1, -z（z）.

数据收集：智能（布鲁克，2000年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2000年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536808037197/at2675sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808037197/at2675Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

众所周知，许多三唑相关分子在杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂和植物生长调节剂（Ogura等。, 2000一，b; 纳吉姆等。, 2004; Banks&Chubb，1999年一，b); 舒托等。, 1995一，b; 元等。, 2006; 陈等。2005年和刘等。, 2001). 由于构效关系在药物和农药的合理设计中非常有用。我们在这里报告晶体结构标题化合物（I）（图1），通过将吡啶环引入1,2,3-三唑分子框架合成。

在标题化合物（I）中，C7-N4和C11-N2键[1.366（2）和1.348（2）Au]明显短于C-N的单键（1.47º；Sasada，1984），并且接近C-N的双键值（1.28º；Wang等。, 1998). 这表明三唑基体系中存在显著的电子离域。分子内C-H··O和分子间C-H··O和C-H·•N氢键对分子构型的稳定性有很大贡献（图2，表1）。

相关文献顶部

已经制备了许多三唑衍生物，并对其生物活性进行了研究，见：Ogura等。(2000一，b); 纳吉姆等。(2004); Banks&Chubb（1999）一，b); 舒托等。(1995一，b); 元等。(2006); 陈等。(2005); 线路接口单元等。(2001). 合成见：Chen&Shi（2008）。有关键长数据，请参见：Sasada（1984）；王等。(1998).

实验顶部

化合物1-（（6-氯吡啶-3-基）甲基）-4-乙氧羰基-5-胺-1的溶液H（H）-1,2,3-三唑（2毫摩尔）的三乙基溶液正交的甲酸盐（10ml）回流4h，短暂冷却并蒸发。残留物通过色谱法用石油醚/丙酮（2:1，v（v）/v（v）)得到标题化合物（产率75%）。从丙酮和石油醚（1:3，v（v）/v（v）).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2000年）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2000年）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2000年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。（I）分子结构视图，显示原子标记方案，并在50%概率水平上绘制位移椭球体。
	图2。（I）晶体堆积的局部视图，显示了C-H··O和C-H··N氢键相互作用的形成（虚线）。

乙基1-（6-氯-3-吡啶甲基）-5-乙氧基亚甲氨基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸盐顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₆氯离子₅O（运行）_三	F类(000) = 704
M（M）_第页= 337.77	D类_x个=1.375毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	4752次反射的单元参数
一= 16.8823 (17) Å	θ= 2.7–27.8°
b= 6.3134 (6) Å	µ=0.26毫米⁻¹
c（c）= 15.3065 (15) Å	T型=291千
β=90.980（1）°	块，无色
V（V）= 1631.2 (3) Å^三	0.50×0.47×0.36毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD区域探测器衍射仪	2551次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.014
石墨单色仪	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 2.7°
ϕ和ω扫描	小时=−20→20
10092测量反射	k个=−7→7
2980次独立反射	我=−18→18

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.036	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.098	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(F类_o个²)+（0.0449P（P）)²+2005年5月5日P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2980次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
210参数	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₆氯离子₅O（运行）_三	V（V）= 1631.2 (3) Å^三
M（M）_第页= 337.77	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 16.8823 (17) Å	µ=0.26毫米⁻¹
b= 6.3134 (6) Å	T型=291千
c（c）= 15.3065 (15) Å	0.50×0.47×0.36毫米
β= 90.980 (1)°

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD区域探测器衍射仪	2551次反射我> 2σ(我)
10092测量反射	R（右）_整数= 0.014
2980次独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.036	0个约束
水风险(F类²) = 0.098	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
2980次反射	Δρ_最小值=−0.40埃⁻^三
210参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）

使用全协方差矩阵进行估计

在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑

和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为

当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）

细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和

拟合优度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于

在F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式

F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且是

与用于细化的反射的选择无关。R（右）-基于因素

在F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-

基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.36873 (3)	0.34616 (9)	0.06142 (3)	0.07336 (19)
O1公司	0.89923 (7)	0.8586 (2)	−0.04595 (8)	0.0571 (3)
氧气	0.91635 (9)	0.6353（3）	0.06636（11）	0.0821 (5)
臭氧	0.80412 (9)	0.27638 (19)	0.22225 (8)	0.0633 (4)
N1型	0.50169 (9)	0.4258 (2)	0.14254 (10)	0.0559 (4)
氮气	0.69532 (8)	0.9067 (2)	0.13235 (8)	0.0440 (3)
N3号机组	0.69871 (8)	1.0541 (2)	0.06795 (9)	0.0499 (3)
4号机组	0.76295 (8)	1.0162 (2)	0.02373 (9)	0.0494 (3)
5号机组	0.76407 (8)	0.6142 (2)	0.19200 (8)	0.0470 (3)
C1类	0.44375 (10)	0.5167（3）	0.09780 (10)	0.0480 (4)
指挥与控制	0.43841 (11)	0.7289 (3)	0.07976 (12)	0.0582 (5)
氢气	0.3959	0.7842	0.0477	0.070*
C3类	0.49856（10）	0.8571（3）	0.11104 (12)	0.0545 (4)
H3级	0.4972	1.0021	0.1004	0.065*
补体第四成份	0.56076 (9)	0.7699 (3)	0.15809 (10)	0.0422 (4)
C5级	0.55899 (10)	0.5546 (3)	0.17194 (12)	0.0535 (4)
H5型	0.6006	0.4946	0.2040	0.064*
C6级	0.62874 (10)	0.9037 (3)	0.19223 (11)	0.0504 (4)
H6A型	0.6103	1.0475	0.2012	0.061*
人6b	0.6466	0.8485	0.2483	0.061*
C7	0.80079 (9)	0.8443 (2)	0.05900 (10)	0.0443 (4)
抄送8	0.87732 (10)	0.7667 (3)	0.02805 (12)	0.0515（4）
C9级	0.97474（11）	0.7873 (3)	−0.08109 (14)	0.0676 (5)
H9A型	0.9744	0.6348	−0.0885	0.081美元*
H9B型	1.0179	0.8246	−0.0414	0.081美元*
C10号机组	0.98505 (15)	0.8939 (5)	−0.16692 (17)	0.0994 (9)
H10A型	0.9433	0.8509	−0.2065	0.149*
H10B型	1.0353	0.8547	−0.1905	0.149*
H10C型	0.9832	1.0446	−0.1591	0.149*
C11号机组	0.75714 (9)	0.7719 (2)	0.12926 (10)	0.0424 (4)
第12项	0.79167 (12)	0.4373 (3)	0.16850 (11)	0.0580 (5)
H12型	0.8039	0.4194	0.1100	0.070*
第13页	0.78506 (12)	0.3050 (3)	0.31347 (11)	0.0584 (5)
H13A型	0.7281	0.3109	0.3205	0.070*
H13B型	0.8080	0.4356	0.3357	0.070*
第14项	0.81906 (16)	0.1190 (4)	0.36122 (14)	0.0812 (7)
H14A型	0.7993	−0.0094	0.3353	0.122*
H14B型	0.8040	0.1248	0.4214	0.122*
H14C型	0.8758	0.1219	0.3578	0.122*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0601 (3)	0.0926 (4)	0.0674 (3)	−0.0200 (3)	0.0024 (2)	−0.0204 (3)
O1公司	0.0478 (7)	0.0593 (7)	0.0647（7）	0.0024 (5)	0.0108 (6)	0.0029 (6)
氧气	0.0658（9）	0.0824 (10)	0.0985 (11)	0.0239 (8)	0.0096 (8)	0.0267 (9)
臭氧	0.0954 (10)	0.0428 (7)	0.0519 (7)	0.0049 (6)	0.0048 (7)	0.0053 (5)
N1型	0.0510 (8)	0.0480 (8)	0.0687 (9)	−0.0032 (7)	−0.0003 (7)	0.0059 (7)
氮气	0.0445 (7)	0.0411 (7)	0.0464 (7)	−0.0041 (6)	−0.0016 (6)	0.0019 (6)
N3号机组	0.0495 (8)	0.0455 (8)	0.0546 (8)	−0.0002 (6)	−0.0009 (6)	0.0080 (6)
4号机组	0.0477 (8)	0.0475 (8)	0.0529 (8)	−0.0023 (6)	−0.0001 (6)	0.0067 (6)
5号机组	0.0504 (8)	0.0442 (8)	0.0461 (7)	−0.0011 (6)	−0.0046 (6)	0.0045 (6)
C1类	0.0440 (9)	0.0595 (10)	0.0409 (8)	−0.0040 (7)	0.0085 (7)	−0.0054（7）
指挥与控制	0.0475 (10)	0.0673（12）	0.0596 (10)	0.0089 (8)	−0.0050 (8)	0.0090 (9)
C3类	0.0537 (10)	0.0448 (9)	0.0652 (11)	0.0078 (8)	0.0022 (8)	0.0091 (8)
补体第四成份	0.0437 (8)	0.0440（8）	0.0391（8）	0.0033 (7)	0.0078 (6)	0.0001 (7)
C5级	0.0482 (9)	0.0501 (10)	0.0620 (10)	0.0016 (8)	−0.0058 (8)	0.0132 (8)
C6级	0.0540 (10)	0.0485 (9)	0.0490 (9)	−0.0009 (8)	0.0061 (7)	−0.0045 (7)
C7	0.0437 (9)	0.0413 (8)	0.0476 (9)	−0.0043 (7)	−0.0045 (7)	0.0016 (7)
抄送8	0.0461 (9)	0.0477 (9)	0.0607 (10)	−0.0032 (7)	−0.0022 (8)	0.0003 (8)
C9级	0.0483 (10)	0.0690 (12)	0.0859 (14)	0.0012 (9)	0.0135 (10)	−0.0138 (11)
C10号机组	0.0811 (16)	0.127 (2)	0.0917（17）	0.0149 (16)	0.0392 (14)	0.0044 (16)
C11号机组	0.0437 (8)	0.0391 (8)	0.0441 (8)	−0.0044 (7)	−0.0070 (7)	−0.0013 (7)
第12项	0.0857 (13)	0.0450 (10)	0.0434 (9)	−0.0065（9）	0.0000（9）	0.0018 (8)
第13页	0.0672 (12)	0.0585 (11)	0.0494 (9)	0.0055 (9)	0.0033 (8)	0.0074 (8)
第14项	0.1104 (18)	0.0668 (13)	0.0665 (13)	0.0154 (12)	0.0013 (12)	0.0190 (11)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C1	1.7462 (17)	C4-C5型	1.376 (2)
O1-C8型	1.331 (2)	C4-C6型	1.511 (2)
O1-C9型	1.463 (2)	C5-H5型	0.9300
O2-C8型	1.205 (2)	C6-H6A型	0.9700
臭氧-C12	1.322 (2)	C6-H6B型	0.9700
臭氧-C13	1.450 (2)	C7-C11型	1.391 (2)
N1-C1型	1.316 (2)	C7-C8号机组	1.468 (2)
N1-C5型	1.336 (2)	C9-C10型	1.489 (3)
N2-C11型	1.348 (2)	C9-H9A型	0.9700
N2-N3气体	1.3579 (18)	C9-H9B型	0.9700
N2-C6气体	1.463（2）	10点至10点	0.9600
N3-N4号机组	1.3103 (19)	C10-H10B型	0.9600
编号4-C7	1.366 (2)	C10-H10摄氏度	0.9600
编号5-C12	1.264 (2)	C12-H12型	0.9300
编号5-C11	1.387 (2)	C13至C14	1.493 (3)
C1-C2型	1.371 (3)	C13-H13A型	0.9700
C2-C3型	1.378 (3)	C13-H13B型	0.9700
C2-H2型	0.9300	C14-H14A型	0.9600
C3-C4型	1.378 (2)	C14-H14B型	0.9600
C3-H3型	0.9300	C14-H14C型	0.9600

C8-O1-C9	115.82 (15)	O2-C8-O1型	123.82 (16)
C12-O3-C13	117.92 (14)	O2-C8-C7型	123.34 (17)
C1-N1-C5	115.93（15）	O1-C8-C7型	112.83 (15)
C11-N2-N3	111.41 (13)	O1-C9-C10型	107.54 (18)
C11-N2-C6型	128.15 (13)	O1-C9-H9A型	110.2
N3-N2-C6	120.40（13）	C10-C9-H9A型	110.2
N4-N3-N2型	107.16 (13)	O1-C9-H9B型	110.2
N3-N4-C7型	109.08 (13)	C10-C9-H9B型	110.2
C12-N5-C11型	117.65 (14)	H9A-C9-H9B	108.5
N1-C1-C2型	125.22 (16)	C9-C10-H10A	109.5
N1-C1氯	115.20 (13)	C9-C10-H10B	109.5
C2-C1-Cl1型	119.57 (14)	H10A-C10-H10B型	109.5
C1-C2-C3	117.28 (16)	C9-C10-H10C	109.5
C1-C2-H2	121.4	H10A-C10-H10C型	109.5
C3-C2-H2	121.4	H10B-C10-H10C型	109.5
C4-C3-C2型	119.84 (16)	N2-C11-N5	119.02 (14)
C4-C3-H3型	120.1	N2-C11-C7型	103.90 (13)
C2-C3-H3型	120.1	N5-C11-C7号	137.02 (15)
C5-C4-C3	117.18 (16)	N5-C12-O3型	123.85 (16)
C5-C4-C6型	121.16（15）	N5-C12-H12型	118.1
C3-C4-C6型	121.65 (15)	O3-C12-H12型	118.1
N1-C5-C4	124.54 (16)	O3-C13-C14型	106.49 (16)
N1-C5-H5型	117.7	O3-C13-H13A型	110.4
C4-C5-H5型	117.7	C14-C13-H13A型	110.4
N2-C6-C4气体	112.19 (13)	O3-C13-H13B型	110.4
N2-C6-H6A型	109.2	C14-C13-H13B型	110.4
C4-C6-H6A型	109.2	H13A-C13-H13B型	108.6
N2-C6-H6B型	109.2	C13-C14-H14A型	109.5
C4-C6-H6B型	109.2	C13-C14-H14B	109.5
H6A-C6-H6B型	107.9	H14A-C14-H14B	109.5
N4-C7-C11型	108.44 (14)	C13-C14-H14C	109.5
编号4-C7-C8	123.09 (14)	H14A-C14-H14C	109.5
C11-C7-C8型	128.35 (15)	H14B-C14-H14C型	109.5

C11-N2-N3-N4	−0.55 (17)	C9-O1-C8-C7	−179.47（14）
C6-N2-N3-N4	−178.53 (13)	N4-C7-C8-O2	169.02 (17)
N2-N3-N4-C7	0.30 (17)	C11-C7-C8-O2	−6.6 (3)
C5-N1-C1-C2	0.0 (3)	N4-C7-C8-O1号	−10.2 (2)
C5-N1-C1-Cl1	−179.06 (13)	C11-C7-C8-O1型	174.16 (15)
N1-C1-C2-C3	0.0 (3)	C8-O1-C9-C10	175.16 (19)
Cl1-C1-C2-C3	179.07 (13)	N3-N2-C11-N5号	178.28 (13)
C1-C2-C3-C4型	0.2 (3)	C6-N2-C11-N5	−3.9 (2)
C2-C3-C4-C5型	−0.4 (2)	N3-N2-C11-C7号	0.55 (17)
C2-C3-C4-6	178.87 (15)	C6-N2-C11-C7	178.34 (14)
C1-N1-C5-C4	−0.3 (3)	C12-N5-C11-N2	144.61 (16)
C3-C4-C5-N1	0.4 (3)	C12-N5-C11-C7	−38.6 (3)
C6-C4-C5-N1	−178.81（16）	N4-C7-C11-N2型	−0.36 (17)
C11-N2-C6-C4	−88.86 (19)	C8-C7-C11-N2	175.79 (15)
N3-N2-C6-C4	88.75 (17)	编号4-C7-C11-N5	−177.45 (17)
C5-C4-C6-N2	85.12 (19)	C8-C7-C11-N5型	−1.3 (3)
C3-C4-C6-N2	−94.08 (18)	C11-N5-C12-O3	177.40 (16)
N3-N4-C7-C11号	0.04 (18)	C13-O3-C12-N5	−0.1 (3)
N3-N4-C7-C8号	−176.36 (15)	C12-O3-C13-C14	−169.17 (18)
C9-O1-C8-O2	1.3（3）

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
C2-H2··N3^我	0.93	2.57	3.488 (2)	167
C9-H9一个···氧气^ii（ii）	0.97	2.53	3.246 (3)	131
C12-H12···O2	0.93	2.44	2.924 (3)	112

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₆氯离子₅O（运行）_三
M（M）_第页	337.77
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	291
一，b，c（c）(Å)	16.8823 (17), 6.3134 (6), 15.3065 (15)
β(°)	90.980 (1)
V（V）(Å^三)	1631.2（3）
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.26
晶体尺寸（mm）	0.50×0.47×0.36

数据收集
衍射仪	布吕克智能顶CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10092, 2980, 2551
R（右）_整数	0.014
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.036, 0.098, 1.04
反射次数	2980
参数数量	210
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.25,−0.40

计算机程序：智能（布鲁克，2000），圣保罗（布鲁克，2000），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
C2-H2··N3^我	0.93	2.57	3.488 (2)	167
C9-H9A···O2^ii（ii）	0.97	2.53	3.246 (3)	131
C12-H12···O2	0.93	2.44	2.924 (3)	112

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）.

致谢

作者感谢云阳医学院（批准号：2007ZQB24）对这项工作的资助。

工具书类

Banks，B.J.&Chubb，N.A.L.（1999年一). 欧洲专利957 094谷歌学者
 Banks，B.J.&Chubb，N.A.L.（1999年b).化学。文章摘要.131, 337025. 谷歌学者
 布鲁克（2000）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Chen，W.、Chen，Q.、Wu，Q.Y.和Yang，G.F.（2005）。下巴。组织化学杂志。 25，1477-1481页中国科学院谷歌学者
 Chen，X.B.和Shi，D.Q.（2008）。J.杂环。化学。 45, 1493–1497. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Liu，Z.M.，Yang，G.F.和Qing，X.H.（2001）。化学杂志。Technol公司。生物技术。 76, 1154–1158. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Najim，A.A.、Yaseen，A.A.和Asmehan，A.（2004）。异原子。化学。 15, 380–387. 谷歌学者
 Ogura，T.、Numata，A.、Ueno，H.和Masuzawa，Y.（2000年一). 世界专利0 039 106谷歌学者
 Ogura，T.、Numata，A.、Ueno，H.和Masuzawa，Y.（2000年b).化学。文章摘要。 133，74023页谷歌学者
 Sasada，Y.（1984）。化学中的分子和晶体结构手册第三版，东京：日本化学学会，丸津。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一个64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Shuto，A.、Kisida，H.、Tsuchiya，T.、Takada，Y.和Fujimoto，H.（1995年一). 世界专利9 529 175谷歌学者
 Shuto，A.、Kisida，H.、Tsuchiya，T.、Takada，Y.和Fujimoto，H.（1995年b).化学。文章摘要.124, 176136. 谷歌学者
 Wang，Z.，Jian，F.，Duan，C.，Bai，Z.和You，X.（1998）。《水晶学报》。C类54, 1927–1929. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 袁建忠、傅碧清、丁明伟、杨国富（2006）。欧洲有机化学杂志 18, 4170–4176. 科学网交叉参考谷歌学者