发布内容
下载文章的PDF
下载CIF
3D视图
导航
突出显示
晶体学词典 参考
IUPAC黄金图书 参考
更多。。。
下载引文
格式BIBTeX公司
尾注
RefMan参考手册
请参阅
Medline公司
成本加保险费、运费
SGML公司
纯文本
分享
上一篇文章
下一篇文章
上一篇文章
发布内容
下载文章的PDF
下载CIF
3D视图
导航
突出显示
晶体学词典 参考
IUPAC黄金图书 参考
更多。。。
下载引文
格式BIBTeX公司
尾注
RefMan参考手册
请参阅
Medline公司
成本加保险费、运费
SGML公司
纯文本
分享
下一篇文章

有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第64卷| 第11部分| 2008年11月| 第o2143页
doi:10.1107/S1600536808033497

4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶[1,2-一]苯并咪唑-2-酮

龚春丽,一* 杨凤玲一和长生瑶b条

一中华人民共和国河南省许昌市许昌大学化学与化工学院，邮编：461000b条徐州师范大学化学与化工学院，徐州221116
*通信电子邮件：actaeli@gmail.com

(收到日期：2008年10月13日； 2008年10月15日接受； 在线2008年10月18日)

在标题化合物中，C16H（H）13N个三O、 四氢嘧啶酮环采用沙发构象。在晶体结构，分子由N-H…N氢键和C-H…连接π相互作用。

相关文献

关于苯并[4,5]咪唑[1,2衍生物生物活性的背景信息-一]嘧啶，参见：Abdel-Hafez（2007【Abdel-Hafez，A.A.M.（2007），《药物研究文献》30，678-684。】); 张（音译）等。(2002【Cheung，M.、Harris，P.A.、Hasegawa，M.，Ida，S.、Kano，K.、Nishigaki，N.、Sato，H.、Veal，J.M.、Washio，Y.和West，R.I.（2002）。WO专利号：2002044156。】); Nunes、Zhu、Amouzegh等。(2005【Nunes，J.J.，Zhu，X.T.，Amouzegh，P.，Ghiron，C.，Johnston，D.N.&Power，E.C.（2005）。WO专利号2005009443。】); Nunes、Zhu、Ermann等。(2005【Nunes，J.J.、Zhu，X.T.、Ermann，M.、Ghiron，C.、Johnston，D.N.和Saluste，C.G.P.（2005）。WO专利号：2005021551。】).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类16H（H）13N个三哦

  • M（M）第页= 263.29

  • 正交各向异性，P（P） b条 c（c） 一

  • 一= 13.606 (3) Å

  • b条= 7.5674 (15) Å

  • c（c）= 24.578 (5) Å

  • V（V）= 2530.6 (9) Å三

  • Z= 8

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.09毫米−1

  • T型=113（2）K

  • 0.18×0.16×0.12毫米
数据收集

  • Rigaku土星衍射仪

  • 吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年[Rigaku/MSC（2002）。CrystalClear。Rigaku/MSC，美国德克萨斯州伍德兰。])T型最小值= 0.984,T型最大值= 0.989

  • 18521次测量反射

  • 2232个独立反射

  • 2075次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.035
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.037

  • 水风险(F类2) = 0.112

  • S公司= 1.15

  • 2232次反射

  • 185个参数

  • 1个约束

  • 用独立和约束精化的混合物处理H原子

  • Δρ最大值=0.21埃−3

  • Δρ最小值=-0.28埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司是C11–C16环的质心。
D类-H月A类 D类-H（H） H月A类 D类⋯A类 D类-H月A类
N1-H1至N3我 0.901 (9) 1.909 (10) 2.8027 (17) 171.0 (19)
C13-H13（续）Cg公司ii（ii） 0.93 2.85 3.6296 (18) 143
对称代码：（i）-x+2, -年, -z（z）+1; （ii）[-x+{\script{3\over2}}，y+{\sscript{1\over2{}，z].

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年[Rigaku/MSC（2002）。CrystalClear。Rigaku/MSC，美国德克萨斯州伍德兰。]); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536808033497/bt2811sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808033497/bt2811支持2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

在二氢嘧啶衍生物中，苯并[4,5]咪唑[1,2的衍生物-一]-据报道，嘧啶具有多种生物活性，如抗肿瘤活性（Abdel Hafez，2007）、蛋白激酶抑制剂（Nunes，Zhu，Amouzegh等。，2005），T细胞激活（Nunes，Zhu，Ermann等。，2005），TIE-2和/或VEGFR2抑制活性（Cheung等。, 2002). 这使得我们非常关注这些重要融合物的合成和生物活性杂环化合物。为了进一步研究结构与生物活性之间的关系，我们合成了一系列苯并[4,5]咪唑[1,2的衍生物-一]-嘧啶。这里我们报告晶体结构标题化合物的名称。

在标题分子（图1）中，嘧啶环采用沙发构象。苯环几乎垂直于嘧啶平面[二面角89.00（3）°]。

晶体填料由N-H··N氢键和C-H氢键稳定···π交互作用（表1，图2）。

相关文献顶部

相关文献见：Abdel-Hafez（2007）；张（音译）等。(2002); Nunes、Zhu、Amouzegh等。(2005); Nunes、Zhu、Ermann等。(2005).

实验顶部

标题化合物是由苯甲醛（1 mmol）、2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-4,6-二酮（1 mmol-1）和1H（H）-苯并[d日]咪唑-2-胺（1 mmol）存于3-丁基-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵（1.5 mL）中，在363 K下放置一段时间（由TLC监测）。冷却后，用水冲洗反应混合物并从乙醇中再结晶，以获得适合X射线衍射的单晶。

精炼顶部

与氮原子结合的氢原子位于傅里叶差分图中，并通过0.90Ω的距离约束进行细化，估计标准偏差为0.01Ω。其他H原子被放置在计算位置（C-H=0.93–0.98 Au），并包含在精炼使用骑行模型U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） ●●●●。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率置换椭球和原子编号方案。
[图2] 图2。标题化合物的包装图。分子间氢键显示为虚线。
4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2-酮顶部
水晶数据 顶部
C类16H（H）13N个三哦D类x=1.382毫克−三
M（M）第页= 263.29钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正交各向异性，P（P）b条c（c）一5932次反射的单元参数
一= 13.606 (3) Åθ= 1.5–27.9°
b条= 7.5674 (15) ŵ=0.09毫米−1
c（c）= 24.578 (5) ÅT型=113 K
V（V）= 2530.6 (9) Å三块，无色
Z= 80.18×0.16×0.12毫米
F类(000) = 1104
数据收集 顶部
Rigaku土星
衍射仪		2232个独立反射
辐射源：旋转阳极2075次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪R（右）整数= 0.035
ω扫描θ最大值= 25.0°,θ最小值= 1.7°
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）		小时=−14→16
T型最小值= 0.984,T型最大值= 0.989k个=−9→9
18521次测量反射我=−29→29
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.037氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.112用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.15 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0639P（P）)2+ 0.7741P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
2232次反射(Δ/σ)最大值< 0.001
185个参数Δρ最大值=0.21埃−三
1个约束Δρ最小值=−0.28埃−三
水晶数据 顶部
C类16H（H）13N个三哦V（V）= 2530.6 (9) Å三
M（M）第页= 263.29Z= 8
正交各向异性，P（P）b条c（c）一钼K（K）α辐射
一= 13.606 (3) ŵ=0.09毫米−1
b条= 7.5674 (15) ÅT型=113 K
c（c）= 24.578 (5) Å0.18×0.16×0.12毫米
数据收集 顶部
Rigaku土星
衍射仪		2232个独立反射
吸收校正：多扫描
(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）		2075次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.984,T型最大值= 0.989R（右）整数= 0.035
18521次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0371个约束
水风险(F类2) = 0.112用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.15Δρ最大值=0.21埃−三
2232次反射Δρ最小值=−0.28埃−三
185个参数
特殊细节 顶部

几何形状使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化2对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F2，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零2F的阈值表达式2>2西格玛（F2)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R因子2从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
O1公司1.17082 (8)−0.08466 (14)0.37667 (4)0.0259 (3)
N1型1.05925 (9)0.04671 (16)0.43091 (5)0.0194 (3)
氮气0.98285 (9)0.31430 (15)0.40471 (4)0.0169 (3)
N3号机组0.95726 (9)0.21752 (16)0.48971 (5)0.0174 (3)
C1类1.11740 (10)0.0412 (2)0.38584 (6)0.0197 (3)
指挥与控制1.11420 (10)0.2022 (2)0.34972 (6)0.0207 (3)
过氧化氢1.13140.16730.31300.025*
过氧化氢1.16350.28560.36210.025*
C3类1.01412 (10)0.29573 (19)0.34843 (5)0.0183 (3)
H3级1.02340.41410.33310.022*
补体第四成份1.00072 (10)0.18918 (18)0.44299 (5)0.0168 (3)
C5级0.93882 (10)0.19885 (19)0.31400 (6)0.0187 (3)
C6型0.93352 (11)0.2371 (2)0.25863 (6)0.0225 (4)
H6型0.97480.32250.24380.027*
抄送70.86734 (12)0.1491 (2)0.22546 (6)0.0257 (4)
H7型0.86390.17640.18860.031*
抄送80.80641 (11)0.0207 (2)0.24712 (6)0.0261 (4)
H8型0.7624−0.03920.22480.031*
C9级0.81109 (11)−0.0182 (2)0.30193 (6)0.0259 (4)
H9型0.7702−0.10450.31650.031*
C10号机组0.87656 (11)0.0711 (2)0.33525 (6)0.0229 (4)
H10型0.87880.04510.37220.028*
C11号机组0.92020 (10)0.43649 (18)0.42860 (6)0.0169 (3)
第12项0.87700 (10)0.58958 (19)0.40932 (6)0.0211 (3)
H12型0.88680.62870.37390.025*
第13页0.81828 (11)0.6814 (2)0.44562 (6)0.0239 (4)
H13型0.78730.78460.43430.029*
第14项0.80457 (11)0.6224 (2)0.49899 (6)0.0220 (4)
H14型0.76460.68730.52230.026*
第15项0.84877 (10)0.47015 (19)0.51797 (6)0.0189 (3)
H15型0.84030.43290.55370.023*
第16号0.90620 (10)0.37505 (19)0.48182 (5)0.0164 (3)
H1型1.0597 (14)−0.043 (2)0.4548 (6)0.040 (5)*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
O1公司0.0249 (6)0.0282 (6)0.0246 (6)0.0092 (5)0.0023 (4)−0.0037 (5)
N1型0.0215 (7)0.0183 (7)0.0185 (6)0.0044 (5)0.0020 (5)0.0009 (5)
氮气0.0180 (6)0.0174 (6)0.0154 (6)0.0013 (5)0.0003 (5)−0.0006 (5)
N3号机组0.0171 (6)0.0169 (7)0.0182 (6)0.0007 (5)0.0000 (5)−0.0007 (5)
C1类0.0158 (7)0.0241 (8)0.0192 (7)0.0005 (6)−0.0014 (6)−0.0036 (6)
指挥与控制0.0171 (7)0.0247 (8)0.0202 (7)−0.0016 (6)0.0021 (6)−0.0015 (6)
C3类0.0197 (7)0.0190 (8)0.0161 (7)−0.0006 (6)0.0030 (5)0.0007 (6)
补体第四成份0.0151 (7)0.0169 (7)0.0184 (7)−0.0004 (5)−0.0015 (5)−0.0009 (5)
C5级0.0174 (7)0.0192 (8)0.0195 (7)0.0041 (5)0.0010 (6)−0.0009 (6)
C6型0.0263 (8)0.0209 (8)0.0204 (7)0.0035 (6)0.0023 (6)0.0024 (6)
抄送70.0313 (9)0.0273 (8)0.0186 (7)0.0087 (7)−0.0048 (6)−0.0012 (6)
抄送80.0240 (8)0.0237 (8)0.0306 (8)0.0057 (6)−0.0082 (6)−0.0069 (7)
C9级0.0220 (8)0.0252 (8)0.0303 (8)−0.0023 (6)−0.0007 (6)−0.0012 (6)
C10号机组0.0225 (8)0.0264 (8)0.0199 (7)−0.0009 (6)−0.0001 (6)0.0022 (6)
C11号机组0.0136 (7)0.0170 (7)0.0200 (7)−0.0018 (5)−0.0016 (5)−0.0024 (6)
第12项0.0209 (8)0.0199 (8)0.0224 (7)−0.0003 (6)−0.0022 (6)0.0021 (6)
第13页0.0221 (8)0.0179 (8)0.0316 (8)0.0039 (6)−0.0032 (6)0.0009 (6)
第14项0.0169 (7)0.0200 (8)0.0291 (8)0.0014 (6)0.0007 (6)−0.0054 (6)
第15项0.0162 (7)0.0199 (8)0.0208 (7)−0.0029 (6)0.0000 (6)−0.0025 (6)
第16号0.0141 (7)0.0154 (7)0.0197 (7)−0.0019 (5)−0.0019 (5)−0.0007 (5)
几何参数（λ，º） 顶部
O1-C1型1.2192 (18)C6-H6型0.9300
N1-C1型1.3619 (18)C7-C8号机组1.384 (2)
N1-C4型1.3728 (18)C7-H7型0.9300
N1-H1型0.901 (9)C8-C9型1.380 (2)
N2-C4气体1.3568 (18)C8-H8型0.9300
N2-C11型1.3879 (18)C9-C10型1.386 (2)
N2-C3气体1.4541 (17)C9-H90.9300
N3-C41.3091 (18)C10-H10型0.9300
N3-C16型1.3933 (19)C11-C12号机组1.383 (2)
C1-C2类1.508 (2)C11-C16号1.4013 (19)
C2-C3型1.535 (2)C12-C13型1.385 (2)
C2-H2A型0.9700C12-H12型0.9300
C2-H2B型0.9700C13至C141.398 (2)
C3-C5型1.518 (2)C13-H13型0.9300
C3-H3型0.9800C14-C15号1.381 (2)
C5至C101.388 (2)2014年4月14日0.9300
C5至C61.393 (2)C15至C161.385 (2)
C6至C71.385 (2)C15-H15型0.9300
C1-N1-C4122.48 (12)C8-C7-C6120.03 (14)
C1-N1-H1120.3 (13)C8-C7-H7120
C4-N1-H1型117.2 (13)C6-C7-H7型120
C4-N2-C11型106.36 (11)C9-C8-C7119.84 (14)
C4-N2-C3122.67 (12)C9-C8-H8120.1
C11-N2-C3型130.28 (12)C7-C8-H8型120.1
C4-N3-C16型104.09 (11)C8-C9-C10型120.16 (15)
O1-C1-N1型121.37 (14)C8-C9-H9型119.9
O1-C1-C2型122.66 (13)C10-C9-H9型119.9
N1-C1-C2型115.93 (12)C9-C10-C5120.64 (14)
C1-C2-C3114.22 (12)C9-C10-H10119.7
C1-C2-H2A108.7C5-C10-H10119.7
C3-C2-H2A108.7C12-C11-N2型132.40 (13)
C1-C2-H2B108.7C12-C11-C16122.69 (13)
C3-C2-H2B108.7N2-C11-C16型104.91 (12)
H2A-C2-H2B型107.6C11-C12-C13型116.43 (14)
N2-C3-C5气体112.30 (11)C11-C12-H12型121.8
N2-C3-C2气体106.53 (11)C13-C12-H12型121.8
C5-C3-C2型112.82 (12)C12-C13-C14型121.39 (14)
N2-C3-H3型108.3C12-C13-H13型119.3
C5-C3-H3108.3C14-C13-H13型119.3
C2-C3-H3型108.3C15-C14-C13型121.71 (14)
N3-C4-N2号114.39 (12)C15-C14-H14型119.1
N3-C4-N1号125.47 (13)C13-C14-H14型119.1
N2-C4-N1型120.13 (12)C14-C15-C16117.56 (13)
C10-C5-C6118.75 (13)C14-C15-H15型121.2
C10-C5-C3型122.61 (13)C16-C15-H15121.2
C6-C5-C3118.62 (13)C15-C16-N3129.56 (13)
C7-C6-C5型120.56 (14)C15-C16-C11120.20 (13)
C7-C6-H6型119.7编号3-C16-C11110.24 (12)
C5-C6-H6119.7
C4-N1-C1-O1177.97 (13)C5-C6-C7-C8−0.6 (2)
C4-N1-C1-C2型0.3 (2)C6-C7-C8-C90.6 (2)
O1-C1-C2-C3149.84 (14)C7-C8-C9-C100.0 (2)
N1-C1-C2-C3−32.47 (18)C8-C9-C10-C5−0.7 (2)
C4-N2-C3-C5型87.47 (16)C6-C5-C10-C90.7 (2)
C11-N2-C3-C5−81.67 (17)C3-C5-C10-C9−177.88 (14)
C4-N2-C3-C2−36.51 (17)C4-N2-C11-C12−179.39 (15)
C11-N2-C3-C2154.34 (14)C3-N2-C11-C12−8.9 (2)
C1-C2-C3-N247.56 (15)C4-N2-C11-C161.18 (15)
C1-C2-C3-C5型−76.11 (15)C3-N2-C11-C16171.67 (13)
C16-N3-C4-N2−0.06 (16)N2-C11-C12-C13−179.24 (14)
C16-N3-C4-N1−179.26 (13)C16-C11-C12-C130.1 (2)
C11-N2-C4-N3−0.74 (16)C11-C12-C13-C140.6 (2)
C3-N2-C4-N3−172.13 (12)C12-C13-C14-C150.0 (2)
C11-N2-C4-N1型178.50 (12)C13-C14-C15-C16−1.2 (2)
C3-N2-C4-N17.1 (2)C14-C15-C16-N3型−178.84 (13)
C1-N1-C4-N3−166.90 (14)C14-C15-C16-C111.8 (2)
C1-N1-C4-N213.9 (2)C4-N3-C16-C15−178.53 (14)
N2-C3-C5-C10型−30.14 (19)C4-N3-C16-C110.85 (15)
C2-C3-C5-C10型90.27 (16)C12-C11-C16-C15−1.3 (2)
N2-C3-C5-C6型151.27 (13)N2-C11-C16-C15178.17 (12)
C2-C3-C5-C6型−88.32 (16)C12-C11-C16-N3型179.23 (12)
C10-C5-C6-C70.0 (2)N2-C11-C16-N3型−1.28 (15)
C3-C5-C6-C7178.60 (13)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
N1-H1··N3我0.90 (1)1.91 (1)2.8027 (17)171 (2)
C13-H13···Cg公司ii（ii）0.932.853.6296 (18)143
对称代码：（i）−x+2,−年,−z（z）+1; （ii）−x+3/2,年+1/2,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学式C类16H（H）13N个三哦
M（M）第页263.29
晶体系统，空间组正交各向异性，P（P）b条c（c）一
温度（K）113
一,b条,c（c）(Å)13.606 (3), 7.5674 (15), 24.578 (5)
V（V）(Å三)2530.6 (9)
Z8
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.09
晶体尺寸（mm）0.18 × 0.16 × 0.12
数据收集
衍射仪Rigaku土星
衍射仪
吸收校正多扫描
(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2002年）
T型最小值,T型最大值0.984, 0.989
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		18521, 2232, 2075
R（右）整数0.035
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.595
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.037, 0.112, 1.15
反射次数2232
参数数量185
约束装置数量1
氢原子处理用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.21,−0.28

计算机程序：CrystalClear公司（里加库/MSC，2002年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
N1-H1··N3我0.901 (9)1.909 (10)2.8027 (17)171.0 (19)
C13-H13··Cgii（ii）0.932.853.6296 (18)143
对称代码：（i）−x+2,−年,−z（z）+1; （ii）−x+3/2,年+1/2,z（z）.
 

致谢

作者感谢河南省自然科学基金（批准号082300420110）和河南省教育厅自然科学基金会（批准号2007150036）的资助。

工具书类

第一次引用Abdel-Hafez，A.A.M.（2007年）。架构（architecture）。药物研究。 30, 678–684. 科学网 交叉参考 公共医学 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Cheung，M.、Harris，P.A.、Hasegawa，M.，Ida，S.、Kano，K.、Nishigaki，N.、Sato，H.、Veal，J.M.、Washio，Y.和West，R.I.（2002年）。WO专利号：2002044156谷歌学者
 第一次引用Nunes，J.J.、Zhu，X.T.、Amouzegh，P.、Ghiron，C.、Johnston，D.N.和Power，E.C。(2005). WO专利号2005009443谷歌学者
 第一次引用Nunes，J.J.、Zhu，X.T.、Ermann，M.、Ghiron，C.、Johnston，D.N.和Saluste，C.G。第页。(2005). WO专利号2005021551谷歌学者
 第一次引用里加库/MSC（2002年）。CrystalClear公司里加库/MSC，美国德克萨斯州伍德兰谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者

这是一篇根据知识共享署名（CC-BY）许可证它允许在任何介质中不受限制地使用、分发和复制，前提是引用了原始作者和来源。

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第64卷| 第11部分| 2008年11月| 第o2143页
doi:10.1107/S1600536808033497