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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第64卷| 第10部分| 2008年10月| 第o2048页
网址：10.1107/S1600536808030900

N个′-（5-溴-2-甲氧基苄叉）-2-羟基苯甲酰肼

九府路一*

一陕西工业大学化学与环境科学学院，汉中723000，中华人民共和国
*通信电子邮件：jiufulu@163.com

(收到日期：2008年9月19日； 2008年9月25日接受； 在线2008年9月30日)

标题希夫碱化合物C15H（H）13英国北卡罗来纳州2O（运行）三是由5-溴-2-甲氧基苯甲醛与2-羟基苯甲酰肼在乙醇溶液中缩合而得。两个芳香环之间的二面角为6.9（9）°。甲氧基与连接的环共面[C-O-C-C=3.1（12）°]。观察到一个分子内的N-H·O氢键。在晶体结构，分子间O-H…N、O-H…O和C-H…O氢键将分子沿[001]方向连接成链。

相关文献

相关结构见：Lu等。(2008一[卢、J.-F.、闵、S.-T.、季、X.-H.和Dang、Z.-H.（2008a）。《结晶学报》E64，o1693。],b条[卢、J.-F.、闵、S.-T.、季、X.-H.和Dang、Z.-H.（2008b）。《结晶学报》E64，o1694。],c（c）[Lu，J.-F.，Min，S.-T.，Ji，X.-H.和Dang，Z.-H.（2008c）.晶体学报E64，o1695.]); 聂（2008）[Nie，Y.（2008），《水晶学报》，E64，o471。]); 何（2008）【He，L.（2008），《水晶学报》，E64，o82。】); 施等。(2007[史晓凤，刘春云，刘碧&袁春川（2007）.《结晶学报》E63，o1295-o1296.]). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987【Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987）。《化学与社会杂志》珀金分卷2，第S1-S19页。】).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类15H（H）13英国北卡罗来纳州2O（运行）三

  • M（M）第页= 349.18

  • 正方形，我41/一

  • 一= 15.530 (3) Å

  • c（c）= 25.308 (2) Å

  • V（V）= 6103.8 (17) Å三

  • Z轴= 16

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=2.70毫米−1

  • T型=298（2）K

  • 0.12×0.10×0.10毫米
数据收集

  • 布鲁克APEXII CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，2004年[Sheldrick，G.M.（2004），SADABS，德国哥廷根大学。])T型最小值= 0.737,T型最大值= 0.774

  • 25116次测量反射

  • 3322个独立反射

  • 1243次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.128
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.068

  • 水风险(F类2) = 0.226

  • S公司= 0.99

  • 3322次反射

  • 195个参数

  • 1个约束

  • 用独立和约束精化的混合物处理H原子

  • Δρ最大值=0.97埃−3

  • Δρ最小值=-0.86埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一 D类-H（H） H月一 D类⋯一 D类-H月一
N2-H2乙酸钠 0.90 (3) 1.95 (5) 2.606 (6) 129 (5)
O3-H3和N1我 0.82 2.56 3.159 (6) 130
O3-H3……氧气我 0.82 1.81 2.590 (5) 157
C6-H6环氧乙烷ii（ii） 0.93 2.55 3.471 (8) 174
对称代码：（i）[-y+{\script{1\over4}}，x-{\script}1\over 4}}]; （ii）[y+{\script{1\over4}}，-x+{\sscript{1\ever4}，z+{\script{1_over4{}].

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年[Bruker（2004），APEX2和SAINT.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊市]); 细胞精细化： 圣人（布鲁克，2004年[Bruker（2004），APEX2和SAINT.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊市]); 数据缩减：圣人; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536808030900/ci2679sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808030900/ci2679Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

作为我们对晶体结构研究的一部分希夫碱源自醛类与苯甲酰肼（Lu等。, 2008一，b，c），我们在这里报告晶体结构标题新的席夫碱化合物。

在标题分子（图1）中，键长具有正常值（艾伦等。，1987），并与在类似化合物中观察到的结果相比较（聂，2008；何，2008；石等。, 2007). 甲氧基与所附环共面[C15-O1-C2-C3=3.1（12）°]。两个芳香环之间的二面角为6.9（9）°，表明分子近似平面。在分子中观察到分子内N-H··O氢键（表1）。

在晶体结构，分子通过分子间O-H··N、O-H··O和C-H··O氢键沿[001]连接成链（图2）（表1）。

相关文献顶部

相关结构见：Lu等。(2008一（b、c）；聂（2008）；何（2008）；史等。(2007). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

标题化合物是通过5-溴-2-甲氧基苯甲醛（0.1 mol）和2-羟基苯甲酰肼（0.1 mol）在95%乙醇（50 ml）中的希夫碱缩合制备的。通过蒸馏去除多余的乙醇。将获得的无色固体过滤并用乙醇洗涤。通过在室温下缓慢蒸发95%乙醇溶液，可以得到适合于X射线衍射的单晶。

精炼顶部

亚氨基H原子位于差分图中，并用0.90（1）Au的N-H距离约束和固定的U进行细化国际标准化组织0.08奥2其他H原子被几何定位（C-H=0.93-0.96 Au，O-H=0.82 Au），并使用骑乘模型进行细化，U国际标准化组织（H） =1.2单位等式（C） 和1.5U等式（C）甲基和O）。甲基和羟基采用旋转基团模型。观察到的反射与独特反射的比率很低（37%），这是由于晶体的衍射质量较差。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 圣人（布鲁克，2004）；数据缩减：圣人（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率置换椭球和原子编号方案。分子内氢键用虚线表示。
[图2] 图2。标题化合物的晶体堆积，沿c（c）轴。为了清楚起见，省略了与氢键无关的氢原子（虚线）。
N个'-（5-溴-2-甲氧基苄基）-2-羟基苯甲酰肼顶部
水晶数据 顶部
C类15H（H）13英国北卡罗来纳州2O（运行）三D类x个=1.520毫克−三
M（M）第页= 349.18钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正方形，我41/一1836次反射的细胞参数
大厅符号：-I 4adθ= 2.4–24.3°
一= 15.530 (3) ŵ=2.70毫米−1
c（c）= 25.308 (2) ÅT型=298千
V（V）= 6103.8 (17) Å三块，无色
Z轴= 160.12×0.10×0.10毫米
F类(000) = 2816
数据收集 顶部
Bruker APEXII CCD区域探测器
衍射仪		3322个独立反射
辐射源：细焦点密封管1243次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪R（右）整数= 0.128
ω扫描θ最大值= 27.0°,θ最小值= 1.5°
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克，2004）		小时=−19→19
T型最小值= 0.737,T型最大值= 0.774k=−19→19
25116次测量反射我=−32→32
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.068氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.226用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 0.99 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0861P（P）)2+ 12.6195P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
3322次反射(Δ/σ)最大值= 0.001
195个参数Δρ最大值=0.97埃−三
1个约束Δρ最小值=−0.86埃−三
水晶数据 顶部
C类15H（H）13英国北卡罗来纳州2O（运行）三Z轴= 16
M（M）第页= 349.18钼K（K）α辐射
正方形，我41/一µ=2.70毫米−1
一= 15.530 (3) ÅT型=298千
c（c）= 25.308 (2) Å0.12×0.10×0.10毫米
V（V）= 6103.8 (17) Å三
数据收集 顶部
Bruker APEXII CCD区域探测器
衍射仪		3322个独立反射
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克，2004）		1243次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.737,T型最大值= 0.774R（右）整数= 0.128
25116次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0681个约束
水风险(F类2) = 0.226用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 0.99 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0861P（P）)2+ 12.6195P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
3322次反射Δρ最大值=0.97埃−三
195个参数Δρ最小值=−0.86埃−三
特殊细节 顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化2对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F2，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零2F的阈值表达式2>2西格玛（F2)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R因子2从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
溴10.13353 (7)0.23636 (7)0.44885 (4)0.1335 (6)
O1公司0.0993 (4)0.3108 (3)0.2169 (3)0.1107 (18)
氧气0.2734 (3)−0.0626 (3)0.28327 (15)0.0760 (13)
臭氧0.2429 (3)−0.0129 (3)0.12353 (14)0.0729 (13)
H3级0.2527−0.00720.09190.109*
N1型0.2045 (3)0.0897 (4)0.26121 (18)0.0624 (14)
氮气0.2295 (4)0.0325 (3)0.22229 (18)0.0642 (14)
C1类0.1451 (4)0.2232 (4)0.2860 (3)0.0715 (19)
指挥与控制0.1073 (5)0.3000 (6)0.2705 (4)0.090 (2)
C3类0.0784 (6)0.3586 (5)0.3092 (5)0.110 (3)
H3A型0.05240.41010.29930.132*
补体第四成份0.0888 (6)0.3391 (7)0.3611 (5)0.114 (3)
H4型0.07050.37800.38670.137*
C5级0.1251 (5)0.2647 (6)0.3760 (4)0.096 (3)
C6级0.1538 (5)0.2065 (4)0.3385 (3)0.080 (2)
H6型0.17940.15540.34930.095*
抄送70.1749 (4)0.1611 (5)0.2463 (3)0.0705 (19)
H7型0.17200.17440.21050.085*
抄送80.2622 (4)−0.0430 (4)0.2367 (2)0.0581 (16)
C9级0.2842 (4)−0.1056 (4)0.19439 (19)0.0512 (15)
C10号机组0.2728 (4)−0.0908 (4)0.1401 (2)0.0572 (16)
C11号机组0.2912 (4)−0.1555 (5)0.1043 (2)0.0662 (18)
H11型0.2822−0.14670.06840.079*
第12项0.3224 (5)−0.2320 (5)0.1218 (3)0.079 (2)
第12页0.3352−0.27520.09760.095*
第13页0.3354 (5)−0.2465 (5)0.1747 (3)0.084 (2)
H13型0.3582−0.29870.18620.100*
第14项0.3148 (4)−0.1842 (4)0.2101 (2)0.0687 (18)
H14型0.3217−0.19520.24600.082*
第15项0.0626 (6)0.3886 (6)0.1961 (5)0.143 (4)
H15A型0.00620.39680.21070.215*
H15B型0.05850.38420.15830.215*
H15C型0.09850.43660.20520.215*
氢气0.221 (4)0.050 (4)0.1888 (9)0.080*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
溴10.1547 (11)0.1402 (10)0.1057 (8)−0.0250 (7)0.0402 (6)−0.0549 (6)
O1公司0.108 (5)0.077 (4)0.147 (6)0.014 (3)−0.005 (4)0.014 (4)
氧气0.113 (4)0.083 (3)0.032 (2)0.018 (3)0.002 (2)0.002 (2)
臭氧0.107 (4)0.078 (3)0.034 (2)0.019 (3)0.007 (2)0.004 (2)
N1型0.081 (4)0.059 (4)0.048 (3)−0.004 (3)0.012 (3)−0.006 (3)
氮气0.092 (4)0.063 (4)0.038 (3)0.006 (3)0.002 (3)−0.004 (3)
C1类0.063 (5)0.061 (5)0.090 (6)−0.003 (4)0.013 (4)−0.004 (4)
指挥与控制0.078 (5)0.073 (6)0.120 (7)−0.016 (5)0.006 (5)0.001 (6)
C3类0.092 (7)0.057 (5)0.181 (10)0.005 (4)0.019 (7)−0.010 (7)
补体第四成份0.107 (7)0.085 (8)0.150 (10)−0.009 (6)0.036 (7)−0.034 (7)
C5级0.085 (6)0.075 (6)0.129 (7)−0.016 (5)0.026 (5)−0.026 (5)
C6级0.082 (5)0.066 (5)0.091 (6)−0.012 (4)0.020 (4)−0.025 (4)
抄送70.085 (5)0.065 (5)0.061 (4)−0.004 (4)0.007 (3)0.005 (4)
抄送80.066 (4)0.065 (5)0.043 (4)−0.007 (3)0.007 (3)−0.001 (3)
C9级0.061 (4)0.058 (4)0.034 (3)−0.009 (3)0.005 (3)−0.001 (3)
C10号机组0.055 (4)0.072 (5)0.045 (3)−0.005 (3)0.008 (3)−0.001 (3)
C11号机组0.074 (5)0.075 (5)0.049 (4)−0.007 (4)0.008 (3)−0.008 (4)
第12项0.103 (6)0.062 (5)0.073 (5)−0.007 (4)0.017 (4)−0.020 (4)
第13页0.116 (6)0.067 (5)0.067 (5)0.018 (4)0.015 (4)0.011 (4)
第14项0.089 (5)0.066 (5)0.052 (4)0.006 (4)0.013 (3)0.002 (3)
第15项0.109 (7)0.100 (7)0.221 (12)0.011 (6)−0.014 (7)0.048 (7)
几何参数（λ，º） 顶部
溴1-C51.900 (10)C5至C61.385 (10)
O1-C2型1.373 (10)C6-H6型0.93
O1-C15型1.436 (9)C7-H7型0.93
氧气-C81.230 (7)C8-C9型1.485 (8)
臭氧-C101.362 (7)C9-C14型1.370 (8)
臭氧-H30.82C9-C10型1.405 (7)
N1-C7型1.259 (7)C10-C11号机组1.383 (8)
N1-N2型1.381 (7)C11-C12号机组1.356 (9)
N2-C8气体1.330 (7)C11-H11型0.93
N2-H2气体0.90 (3)C12-2013年1.373 (10)
C1-C6号机组1.360 (10)C12-H12型0.93
C1-C2类1.386 (10)C13至C141.357 (9)
C1-C7号机组1.467 (9)C13-H13型0.93
C2-C3型1.411 (12)C14-H14型0.93
C3-C4型1.356 (13)C15-H15A型0.96
C3-H3A型0.93C15-H15B型0.96
C4至C51.340 (12)C15-H15C型0.96
C4-H4型0.93
C2-O1-C15型120.1 (8)O2-C8-N2气体122.4 (5)
C10-O3-H3型109.5O2-C8-C9119.7 (6)
C7-N1-N2117.0 (5)N2-C8-C9型117.9 (5)
C8-N2-N1118.6 (5)C14-C9-C10型118.3 (5)
C8-N2-H2125 (4)C14-C9-C8117.0 (5)
N1-N2-H2116 (4)C10-C9-C8号机组124.7 (6)
C6-C1-C2型118.7 (7)臭氧-C10-C11121.0 (5)
C6-C1-C7型120.9 (7)臭氧-C10-C9119.3 (5)
C2-C1-C7型120.4 (8)C11-C10-C9119.7 (6)
O1-C2-C1型115.0 (8)C12-C11-C10119.7 (6)
O1-C2-C3型125.4 (9)C12-C11-H11型120.1
C1-C2-C3119.6 (9)C10-C11-H11号机组120.1
C4-C3-C2型119.3 (9)C11-C12-C13型121.1 (6)
C4-C3-H3A型120.3C11-C12-H12型119.5
C2-C3-H3A型120.3C13-C12-H12型119.5
C5-C4-C3121.1 (9)C14-C13-C12119.4 (7)
C5-C4-H4119.5C14-C13-H13型120.3
C3至C4119.5C12-C13-H13型120.3
C4-C5-C6120.3 (9)C13-C14-C9121.8 (6)
C4-C5-Br1型120.2 (8)C13-C14-H14型119.1
C6-C5-Br1型119.5 (8)C9-C14-H14型119.1
C1-C6-C5型121.0 (8)O1-C15-H15A型109.5
C1-C6-H6型119.5O1-C15-H15B型109.5
C5-C6-H6119.5H15A-C15-H15B时109.5
N1-C7-C1119.2 (6)O1-C15-H15C109.5
N1-C7-H7型120.4H15A-C15-H15C109.5
C1-C7-H7型120.4H15B-C15-H15C型109.5
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···一D类-H（H）H（H）···一D类···一D类-H（H）···一
N2-H2···O30.90 (3)1.95 (5)2.606 (6)129 (5)
O3-H3···N1我0.822.563.159 (6)130
O3-H3···O2我0.821.812.590 (5)157
C6-H6···O3ii（ii）0.932.553.471 (8)174
对称代码：（i）−年+1/4,x个−1/4,z（z）−1/4; （ii）年+1/4,−x个+1/4,z（z）+1/4.

实验细节

水晶数据
化学配方C类15H（H）13英国北卡罗来纳州2O（运行）三
M（M）第页349.18
晶体系统，空间组正方形，我41/一
温度（K）298
一,c（c）(Å)15.530 (3), 25.308 (2)
V（V）(Å三)6103.8 (17)
Z轴16
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)2.70
晶体尺寸（mm）0.12 × 0.10 × 0.10
数据收集
衍射仪Bruker APEXII CCD区域探测器
衍射仪
吸收校正多扫描
(SADABS公司; Sheldrick，2004年）
T型最小值,T型最大值0.737, 0.774
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		25116, 3322, 1243
R（右）整数0.128
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.639
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.068, 0.226, 0.99
反射次数3322
参数数量195
约束装置数量1
氢原子处理用独立和约束精化的混合物处理H原子
w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0861P（P）)2+ 12.6195P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.97,−0.86

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣人（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···一D类-H（H）H（H）···一D类···一D类-H（H）···一
N2-H2···O30.90 (3)1.95 (5)2.606 (6)129 (5)
O3-H3···N1我0.822.563.159 (6)130
O3-H3···O2我0.821.812.590 (5)157
C6-H6···O3ii（ii）0.932.553.471 (8)174
对称代码：（i）−年+1/4,x个−1/4,z（z）−1/4; （ii）年+1/4,−x个+1/4,z（z）+1/4.
 

致谢

作者感谢陕西工业大学科学研究基金会的资助（项目编号：SLGQD0708）。

工具书类

第一次引用Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2，第S1–S19页交叉参考 科学网 谷歌学者
 第一次引用布鲁克（2004）。4月2日和圣人.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 第一次引用He，L.（2008）。《水晶学报》。E类64，82岁科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Lu，J.-F.，Min，S.-T.，Ji，X.-H.和Dang，Z.-H.（2008）一).《水晶学报》。E类641693年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Lu，J.-F.，Min，S.-T.，Ji，X.-H.和Dang，Z.-H.（2008）b条).《水晶学报》。E类641694年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Lu，J.-F.，Min，S.-T.，Ji，X.-H.和Dang，Z.-H.（2008）c（c）).《水晶学报》。E类641695年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Nie，Y.（2008）。《水晶学报》。E类64，第471页科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2004）。SADABS公司德国哥廷根大学。 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用石晓峰、刘春云、刘碧、袁春春（2007）。《水晶学报》。E类631295年至1296年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者

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第64卷| 第10部分| 2008年10月| 第o2048页
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