N-(2-Hydroxy­ethyl)-3,5-dinitro­benzamide

He, L.; Xu, Z.-G.; Jiang, Y.; Mao, Z.-H.; Deng, A.-P.

doi:10.1107/S1600536808019521

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第8部分| 2008年8月| 第1422页

doi:10.1107/S1600536808019521

打开

访问

N个-（2-羟基乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺

李贺,^一徐志刚,^一闫江,^一毛志华 ^b条和邓安平 ^一 ^*

^一四川大学化学学院，中国成都610064^b条四川大学分析测试中心，中国成都610064
^*通信电子邮件：邓安平6119@yahoo.com.cn

(收到日期：2008年5月3日； 2008年6月27日接受； 2008年7月5日在线)

标题化合物C₉H（H）₉N个_三O（运行）₆由3,5-二硝基苯甲酸甲酯和2-氨基乙醇缩合合成。非中心对称空间组导致假螺旋体的形成晶体结构，它展示了一种包含分子内N-H…O和O-H…O相互作用的层堆积结构。

实验

水晶数据

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₆
M（M）_第页= 255.19
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
一= 6.514 (4) Å
b条= 9.097 (3) Å
c（c）= 18.177 (3) Å
五= 1077.1 (8) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.14毫米⁻¹
T型=294（2）K
0.46×0.45×0.33毫米

数据收集

Enraf–Nonius CAD-4衍射仪
吸收校正：无
1124次测量反射
1118个独立反射
945次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.015
每100次反射强度衰减3次标准反射：3.4%

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.035
水风险(F类²) = 0.092
S公司= 1.10
1118次反射
164个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大=0.14埃⁻³
Δρ_最小值=−0.18埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
氧气-氢气W公司2010年1月^我	0.82	1.99	2.737 (3)	151
N1-H1型N个●氧气^我	0.86	2.12	2.935 (3)	158
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over 2}}，-y+{\sscript{3\over 2{}，-z+1]$ 。

数据收集：DIFRAC公司（盖布等。, 1993 ); 细胞精细化： DIFRAC公司; 数据缩减：NRCVAX公司（盖布等。, 1989 ); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 )和钻石（勃兰登堡，1998年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型。

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536808019521/lx2057同上

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808019521/lx2057发行2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

用于血管内和中枢神经系统可视化领域的非离子造影剂大多是复杂分子。然而，分子中的碘使x个-射线和分子的剩余部分为碘原子的传输提供了框架。因此，分子的结构安排对于在各种器官中提供稳定性、溶解性和生物安全性非常重要（Lin&Smith，1981）。标题化合物是合成各种此类分子的重要中间体。它还可用于家禽中的球虫病和沙门氏菌感染（Walde，1962；Morehouse&McGuire，1959）。此外，它在共聚物的合成中起着重要作用（Percec，1982年；Perec，1981年）。在本文中，我们报告了晶体结构标题化合物的N-（2-羟乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺（图1）。

标题化合物在非中心对称的空间组P212121，尽管在分子中不具有不对称碳原子。在填充结构中，分子间O-H··O氢键导致围绕21螺旋轴形成伪螺旋，沿[100]方向传播。非中心对称空间组P212121导致包装结构中伪螺旋的形成（图2）。这个晶体结构展示了具有分子内N-H··O和O-H··O氢键的层堆积结构（图2和表1；对称代码如图2所示）。另一方面，相邻分子通过范德瓦尔斯力连接成链，以稳定晶体结构。

相关文献顶部

有关相关文献，请参阅：Dieltiens等。（2006年）；Lin&Smith（1981）；Morehouse&McGuire（1959）；珀斯（1981年、1982年）；瓦尔德（1962）。

实验顶部

在室温下将3,5-二硝基苯甲酸甲酯（5.65 g，0.025 mol）和50%水性2-氨基乙醇（30.5 g，0.5 mol）的混合物搅拌10 h。然后添加30 ml水并收集结晶产物。乙醇粗产物的再结晶生成N-（2-羟乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺（m.p.416-417 K）（Lin&Smith，1981）。获得了标题化合物的单晶，并用于室温下的X射线衍射研究。

计算详细信息顶部

数据收集：DIFRAC公司（盖布等。, 1993); 细胞精细化： DIFRAC公司（盖布等。, 1993); 数据缩减：NRCVAX公司（盖布等。, 1989); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和钻石（勃兰登堡，1998）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。投影在ac平面上的结构视图。氢键如虚线所示。[对称代码：（i）x+1/2，-y+3/2，-z+1；（ii）x+1，y，z。]

N个-（2-羟乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₆	D类_x个=1.574毫克/米⁻^三
M（M）_第页= 255.19	熔点=416–417 K
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：p2ac 2ab	24次反射的细胞参数
一= 6.514 (4) Å	θ= 4.5–7.8°
b条= 9.097 (3) Å	µ=0.14毫米⁻¹
c（c）= 18.177 (3) Å	T型=294千
五=1077.1（8）Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.46×0.45×0.33毫米
F类(000) = 528

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	R（右）_整数= 0.015
辐射源：细焦点密封管	θ_最大= 25.0°,θ_最小值= 2.2°
石墨单色仪	小时=−三→7
ω/2θ扫描	k个=−4→10
1124次测量反射	我=−10→21
1118个独立反射	每100次反射中有3次标准反射
945次反射我> 2σ(我)	强度衰减：3.4%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.035	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.092	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0522P（P）)²+ 0.1396P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.10	(Δ/σ)_最大<0.001
1118次反射	Δρ_最大=0.14埃⁻^三
164个参数	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.219（12）

水晶数据顶部

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₆	五= 1077.1 (8) Å^三
M（M）_第页= 255.19	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 6.514 (4) Å	µ=0.14毫米⁻¹
b条= 9.097 (3) Å	T型=294千
c（c）= 18.177 (3) Å	0.46×0.45×0.33毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪	R（右）_整数= 0.015
1124次测量反射	每100次反射中有3次标准反射
1118个独立反射	强度衰减：3.4%
945次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.035	0个约束
水风险(F类²)=0.092	受约束的氢原子参数
S公司= 1.10	Δρ_最大=0.14埃⁻^三
1118次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
164个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.2873 (3)	0.5989 (2)	0.34735 (10)	0.0471 (6)
氧气	0.5044 (3)	0.7755 (2)	0.56083 (10)	0.0476 (6)
H2W（氢气）	0.5535	0.8106	0.5985	0.071*
臭氧层	0.5495 (4)	0.6710 (3)	0.02304 (11)	0.0717 (8)
O4号机组	0.3233 (5)	0.5573 (4)	0.08631（13）	0.1040 (12)
O5公司	1.0931 (4)	0.9372 (3)	0.26737 (12)	0.0799 (9)
O6公司	1.1272 (4)	0.8922 (3)	0.15286 (11)	0.0696 (8)
N1型	0.5752（4）	0.6420（2）	0.41241 (11)	0.0370 (6)
甲型H1N	0.6916	0.6865	0.4132	0.044*
氮气	0.4757 (5)	0.6333 (3)	0.08103 (13)	0.0535 (7)
N3号机组	1.0356 (4)	0.8822 (3)	0.21046 (13)	0.0464 (6)
C1类	0.5713 (4)	0.6903 (3)	0.28124 (14)	0.0316 (6)
C2	0.7552 (4)	0.7679 (3)	0.27890 (13)	0.0332 (6)
过氧化氢	0.8186	0.7982	0.3222	0.040*
C3类	0.8421 (4)	0.7994（3）	0.21153 (14)	0.0355 (6)
补体第四成份	0.7576 (4)	0.7570 (3)	0.14550 (13)	0.0366 (7)
H4型	0.8202	0.7779	0.1007	0.044*
C5级	0.5739 (5)	0.6816 (3)	0.14983（14）	0.0386（7）
C6级	0.4801 (4)	0.6487 (3)	0.21553 (14)	0.0358 (6)
H6型	0.3556	0.5987	0.2159	0.043*
抄送7	0.4681 (4)	0.6420 (3)	0.35076 (14)	0.0350 (7)
抄送8	0.5042 (5)	0.5698 (3)	0.47915 (13)	0.0437 (7)
H8A型	0.5403	0.4664	0.4768	0.052*
H8B型	0.3557	0.5765	0.4815	0.052*
C9	0.5928 (4)	0.6344 (3)	0.54759 (14)	0.0426（7）
H9A型	0.5652	0.5700	0.5890	0.051*
H9B型	0.7404	0.6438	0.5424	0.051*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0326 (11)	0.0647 (13)	0.0441 (10)	−0.0133 (11)	0.0046 (9)	−0.0125 (10)
氧气	0.0324（10）	0.0700（13）	0.0405 (10)	0.0039 (11)	−0.0015（9）	−0.0121 (9)
臭氧层	0.089 (2)	0.0951 (17)	0.0311 (11)	−0.0176 (17)	−0.0042 (13)	0.0000 (11)
O4号机组	0.103 (2)	0.156 (3)	0.0536 (14)	−0.079 (2)	−0.0175 (15)	−0.0111 (17)
O5公司	0.0793 (19)	0.113 (2)	0.0478 (13)	−0.0607 (17)	−0.0059 (12)	0.0036 (13)
O6公司	0.0530 (14)	0.104 (2)	0.0523 (13)	−0.0241 (16)	0.0145 (12)	0.0089 (13)
N1型	0.0305 (12)	0.0486 (13)	0.0319 (11)	−0.0083 (12)	0.0060（10）	0.0000 (10)
氮气	0.0617 (19)	0.0631 (16)	0.0356（13）	−0.0109 (18)	−0.0113 (14)	−0.0048 (12)
N3号机组	0.0415 (14)	0.0577 (14)	0.0400 (13)	−0.0152 (13)	0.0011 (13)	0.0105 (13)
C1类	0.0287 (13)	0.0319 (12)	0.0341 (13)	0.0022 (12)	0.0013 (12)	−0.0024 (11)
C2	0.0334 (14)	0.0363 (13)	0.0300（12）	−0.0038（12）	−0.0027 (12)	−0.0013 (11)
C3类	0.0320 (13)	0.0378 (13)	0.0367 (13)	−0.0040 (12)	0.0003 (13)	0.0023 (12)
补体第四成份	0.0415 (17)	0.0383 (14)	0.0300 (12)	0.0006 (14)	0.0033 (13)	0.0031 (11)
C5级	0.0442 (17)	0.0414 (14)	0.0303 (13)	0.0005 (15)	−0.0081 (12)	−0.0026 (11)
C6级	0.0281 (13)	0.0400 (13)	0.0391 (14)	−0.0011 (12)	−0.0031 (13)	−0.0039 (12)
抄送7	0.0310 (16)	0.0392 (15)	0.0346（14）	−0.0051 (14)	0.0027 (12)	−0.0081 (11)
抄送8	0.0455 (16)	0.0502 (15)	0.0354 (13)	−0.0075 (15)	0.0068 (14)	0.0031 (12)
C9	0.0345 (15)	0.0576 (17)	0.0356 (13)	0.0019 (16)	0.0030 (12)	0.0081 (13)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C7型	1.243 (4)	C1-C7号机组	1.498（4）
氧气-C9	1.428 (3)	C2-C3型	1.379 (3)
氧气-水	0.8200	C2-H2A型	0.9300
O3-N2气体	1.208 (3)	C3-C4型	1.376 (4)
O4-N2气体	1.213 (4)	C4至C5	1.382 (4)
臭氧-N3	1.209 (3)	C4-H4型	0.9300
臭氧-N3	1.209 (3)	C5至C6	1.374（4）
N1-C7型	1.320 (3)	C6-H6型	0.9300
N1-C8型	1.455 (3)	C8-C9型	1.492 (4)
N1-H1N型	0.8600	C8-H8A型	0.9700
N2-C5气体	1.472 (4)	C8-H8B型	0.9700
N3-C3	1.468 (3)	C9-H9A型	0.9700
C1-C6号机组	1.387 (3)	C9-H9B型	0.9700
C1-C2类	1.391（4）

C9-O2-H2W型	109.5	C6-C5-C4	122.9 (2)
C7-N1-C8型	122.7 (2)	C6-C5-N2	118.7 (3)
C7-N1-H1N型	118.7	C4-C5-N2型	118.4 (3)
C8-N1-H1N型	118.7	C5-C6-C1	119.9 (2)
臭氧-N2-O4	123.8 (3)	C5-C6-H6	120
臭氧-N2-C5	119.0 (3)	C1-C6-H6型	120
O4-N2-C5气体	117.3 (3)	O1-C7-N1型	122.9 (3)
O6-N3-O5型	123.9 (2)	O1-C7-C1	118.4（2）
O6-N3-C3	118.3（2）	N1-C7-C1	118.6 (2)
O5-N3-C3	117.8 (2)	N1-C8-C9型	113.2 (2)
C6-C1-C2型	118.8 (2)	N1-C8-H8A型	108.9
C6-C1-C7	117.0 (2)	C9-C8-H8A	108.9
C2-C1-C7型	124.2 (2)	N1-C8-H8B型	108.9
C3-C2-C1	119.1 (2)	C9-C8-H8B	108.9
C3-C2-H2A	120.5	H8A-C8-H8B	107.7
C1-C2-H2A型	120.5	O2-C9-C8型	109.8 (2)
C4-C3-C2型	123.5（2）	氧气-C9-H9A	109.7
C4-C3-N3型	118.4 (2)	C8-C9-H9A型	109.7
C2-C3-N3型	118.1 (2)	氧气-C9-H9B	109.7
C3-C4-C5型	115.9 (2)	C8-C9-H9B型	109.7
C3-C4-H4型	122.1	H9A-C9-H9B	108.2
C5-C4-H4	122.1

C6-C1-C2-C3型	−0.8 (3)	臭氧-N2-C5-C4	−5.8 (4)
C7-C1-C2-C3	176.3 (2)	O4-N2-C5-C4	174.3 (3)
C1-C2-C3-C4型	−0.6 (4)	C4-C5-C6-C1型	−0.8 (4)
C1-C2-C3-N3	179.6 (2)	N2-C5-C6-C1型	178.7 (2)
臭氧-N3-C3-C4	−10.1 (4)	C2-C1-C6-C5型	1.4 (4)
臭氧-N3-C3-C4	169.5 (3)	C7-C1-C6-C5	−175.9 (3)
臭氧-N3-C3-C2	169.7 (3)	C8-N1-C7-O1型	10.3 (4)
臭氧-N3-C3-C2	−10.7 (4)	C8-N1-C7-C1	−167.1 (2)
C2-C3-C4-C5型	1.2 (4)	C6-C1-C7-O1	−16.4 (4)
N3-C3-C4-C5	−179.0 (2)	C2-C1-C7-O1型	166.4 (2)
C3-C4-C5-C6型	−0.6 (4)	C6-C1-C7-N1	161.2 (2)
C3-C4-C5-N2	180.0 (3)	C2-C1-C7-N1型	−16.0 (4)
臭氧-N2-C5-C6	174.7（3）	C7-N1-C8-C9	−154.7 (3)
O4-N2-C5-C6	−5.2 (4)	N1-C8-C9-O2	71.7 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
氧气-氢气W公司···O1公司^我	0.82	1.99	2.737 (3)	151
N1-H1型N个···氧气^我	0.86	2.12	2.935 (3)	158

对称代码：（i）x个+1/2,−年+3/2,−z+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₆
M（M）_第页	255.19
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	294
一,b条,c（c）(Å)	6.514 (4), 9.097 (3), 18.177 (3)
五(Å^三)	1077.1 (8)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.14
晶体尺寸（mm）	0.46 × 0.45 × 0.33

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4型衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	1124, 1118, 945
R（右）_整数	0.015
（罪θ/λ)_最大(Å⁻¹)	0.594

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.035, 0.092, 1.10
反射次数	1118
参数数量	164
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.14,−0.18

计算机程序：DIFRAC公司（盖布等。, 1993),NRCVAX公司（盖布等。, 1989),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和钻石（勃兰登堡，1998年）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2W···O1^我	0.82	1.99	2.737 (3)	150.7
N1-H1N··O2^我	0.86	2.12	2.935 (3)	158.2

对称代码：（i）x个+1/2,−年+3/2,−z+1.

致谢

作者感谢国家自然科学基金（NSFC，合同号：20675054）和四川大学促进计划基金（编号：0082204127090）对本研究的资助。

工具书类

Brandenburg，K.（1998）。钻石Crystal Impact GbR，德国波恩。谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gabe，E.J.、Le Page，Y.、Charland，J.-P.、Lee，F.L.和White，P.S.（1989）。J.应用。克里斯特。 22, 384–387. 交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Gabe，E.J.、White，P.S.和Enright，G.D.（1993年）。DIFRAC公司美国晶体学协会匹兹堡会议。摘要PA104谷歌学者
 Lin，Y.L.和Smith，K.R.（1981）。美国专利4 284 620谷歌学者
 Morehouse，N.F.&McGuire，W.C.（1959年）。波尔特。科学。 38, 410–423. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Percec，V.（1981年）。波利姆。牛市。 5, 651–657. 中国科学院谷歌学者
 Percec，V.（1982年）。波利姆。准备。 23, 301–302. 中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Walde，A.W.（1962年）。美国专利3 015 606谷歌学者