2-Iodo-N-(2-nitro­phenyl­sulfan­yl)aniline

Brito, I.; Cárdenas, A.; Mundaca, A.; López-Rodríguez, M.; Reyes, A.

doi:10.1107/S1600536808019491

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第8部分| 2008年8月| 第o1387页

doi:10.1107/S1600536808019491

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2-碘-N个-（2-硝基苯基磺胺基）苯胺

伊万·布里托,^一 ^* 亚历杭德罗·卡尔德纳斯,^b条阿尔多·蒙达卡,^一马蒂亚斯·洛佩斯·罗德里格斯 ^c（c）和安德烈亚·雷耶斯 ^一

^一智利安托法加斯塔卡西拉170安托法加斯塔大学科西卡学院科西卡分校科西米卡系，^b条费西卡省、巴西卡学院、安托法加斯塔大学、卡西拉170、安托法加斯塔、智利^c（c）西班牙特内里费省拉古纳市弗朗西斯科·桑切斯N°2 Astrofísico Sánchez N°2拉古纳拉古纳大学“安东尼奥·冈萨雷斯”生物研究所
^*通信电子邮件：ivanbritob@yahoo.com

(收到日期：2008年6月19日； 2008年6月27日接受； 2008年7月5日在线)

在标题化合物中，C₁₂H（H）₉英寸₂O（运行）₂S、硝基稍微旋转8.91（3）°，离开与其结合的芳环平面。在两个芳香环之间，CSN平面与HNC平面的二面角为84.0（7）°。分子通过C-H…O相互作用连接成双螺旋超分子结构。没有碘-硝基，π——π或C-Hπ（芳烃）相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₂H（H）₉英寸₂O（运行）₂秒
M（M）_第页=372.17
三角， $[R\overline 3]$
一= 28.6221 (12) Å
c（c）= 8.4062 (17) Å
V（V）= 5963.9 (13) Å^三
Z轴= 18
钼K（K）α辐射
μ=2.57毫米⁻¹
T型=298（2）K
0.47×0.32×0.20毫米

数据收集

Nonius KappaCCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SORTAV公司; 祝福，1995 )T型_最小值= 0.380,T型_最大值= 0.600
11358次测量反射
3251独立反射
2801次反射我>2个σ(我)
R（右）_整数= 0.059

精炼

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.072
水风险(F类²) = 0.205
秒= 1.21
3251次反射
166个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=1.04埃⁻³
Δρ_最小值=-1.05埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-小时A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-小时A类
C10-H10乙醇^我	0.93	2.55	3.445 (10)	161
对称代码：（i） $[-y+{\script{2\over 3}}，x-y-{\script{2\ over 3{}，z-{\script}2\over3}}]$ .

数据收集：收集（诺尼乌斯，2000 ); 细胞精细化： 丹麦人（Otwinowski&Minor，1997年 ); 数据缩减：DENZO-SMN公司; 用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997年 )和铂（斯佩克，2003年 ); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI:10.1107/S1600536808019491/fl2204补充1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808019491/fl2204Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

磺胺是重要的化合物，具有多种工业应用（Kuhle，1973）。磺酰胺衍生物中的键极化，由电负性在硫和氮之间，激活S-N键以供亲核试剂和亲电试剂攻击，似乎是这些化合物化学的主要因素。标题化合物（I）是4-碘的位置异构体-N个-（2-硝基苯基磺胺基）-苯胺（格利德威尔等。，2003），并与其键合几何形状表现出极好的一致性。标题化合物是2-硝基苯基磺酰氯和1-碘代苯胺缩合反应的结果。作为我们研究二价硫化合物（Brito等。, 2004, 2005, 2006). 图1给出了（I）的分子结构视图。在（I）中，1-碘代苯片段通过-NH-S连接单元连接到2-硝基苯基片段。它包含一个N原子作为手性中心，尽管该材料是外消旋混合物。硝基旋转8.91（3）°。1.696（6）Au的S-N距离比正常的S-N单键长度短（1.74 Au，Pauling，1960），但对于这种结构来说是正常的，其中许多结构的S-N单键范围在1.63–1.68 Au之间，这是由于πS-N键的特性。C7/S1/N1平面与H1/N1/C2平面形成84.0（7）°的二面角，与该类型物种扭转基态的~9.0°的值非常一致。分子连接成双螺旋超分子结构，只有氢键有助于双螺旋排列（伯恩斯坦等。, 1995). 分子中C10原子和O1硝基原子(x个,年,z（z）)分别作为氢键给体和受体，图2，表1。没有碘硝基，π-π和C-H···π（芳烃）相互作用。

相关文献顶部

有关文献，请参见：Bernstein等。(1995); 布里托等。(2004, 2005, 2006); 格利德威尔等。(2003); 库勒（1973）；鲍林（1960）。

实验顶部

通过在二氯甲烷溶液中等摩尔量的2-硝基苯基磺酰氯（0.01 mol，1.895 g）和4-碘代苯胺（0.01 mol，2.190 g）在过量三乙胺存在下反应，制备化合物（I）样品。净化是通过薄层色谱法和适合单晶X射线衍射的（I）晶体是通过乙醇溶液的缓慢蒸发生长的[m.p.472 K]。FT-IR（KBr颗粒，cm^-1):ν（w，N-H胺）3091，ν（w，S-N）1039，ν（w，C-S）731，ν（s，C-H二取代）855，ν(与，否₂)1567年。

计算详细信息顶部

数据收集：收集（诺尼乌斯，2000）；细胞精细化： DENZO-SMN公司（Otwinowski和Minor，1997）；数据缩减：DENZO-SMN公司（Otwinowski&Minor，1997）；用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2003）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。化合物（I）的分子，显示原子标记方案。位移椭球体以30%的概率水平绘制，氢原子显示为任意半径的小球体。
	图2。（I）包装图的一部分，显示了分子沿[001]的双螺旋排列。为了清楚起见，省略了与所示图案无关的H原子。[对称代码：（i）2/3-年, -2/3 +x个-年, -2/3 +z（z）]

2-碘-N个-（2-硝基苯基磺胺基）苯胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₉英寸₂O（运行）₂秒	D类_x个=1.865毫克⁻^三
M（M）_第页= 372.17	熔点：472 K
三角，R（右）三	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-R 3	909次反射的细胞参数
一= 28.6221 (12) Å	θ= 1.4–28.5°
c（c）= 8.4062 (17) Å	µ=2.57毫米⁻¹
V（V）= 5963.9 (13) Å^三	T型=298千
Z轴= 18	棱镜，黄色
F类(000) = 3240	0.47×0.32×0.20毫米

数据收集顶部

Nonius KappaCCD区域探测器衍射仪	3251独立反射
辐射源：细焦点密封管	2801次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.059
ϕ扫描，以及ω使用扫描κ偏移	θ_最大值=28.5°，θ_最小值= 1.4°
吸收校正：多扫描 (SORTAV公司; 祝福，1995年）	小时=−31→37
T型_最小值= 0.380,T型_最大值= 0.600	k个=−36→35
11358次测量反射	我=−7→11

精炼顶部

优化于F类²	受约束的氢原子参数
最小二乘矩阵：完整	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.087P（P）)²+ 39.1076P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.072	(Δ/σ)_最大值= 0.001
水风险(F类²) = 0.205	Δρ_最大值=1.04埃⁻^三
秒= 1.21	Δρ_最小值=−1.05埃⁻^三
3251次反射	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
166个参数	消光系数：0.0064（7）
0个约束

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₉英寸₂O（运行）₂秒	Z轴= 18
M（M）_第页= 372.17	钼K（K）α辐射
三角，R（右）三	µ=2.57毫米⁻¹
一= 28.6221 (12) Å	T型=298千
c（c）= 8.4062 (17) Å	0.47×0.32×0.20毫米
V（V）= 5963.9 (13) Å^三

数据收集顶部

Nonius KappaCCD区域探测器衍射仪	3251个独立反射
吸收校正：多扫描 (SORTAV公司; 祝福，1995年）	2801次反射我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.380,T型_最大值= 0.600	R（右）_整数= 0.059
11358次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.072	0个约束
水风险(F类²) = 0.205	受约束的氢原子参数
秒= 1.21	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.087P（P）)²+ 39.1076P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
3251次反射	Δρ_最大值=1.04埃⁻^三
166个参数	Δρ_最小值=−1.05埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度秒基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类为负数设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_当量
I1类	1.003222 (18)	0.07997 (2)	0.27240 (7)	0.0680 (3)
S1（第一阶段）	0.81458 (6)	−0.00495 (6)	0.12352 (17)	0.0458 (4)
N1型	0.8810 (2)	0.0367 (2)	0.1625 (7)	0.0565 (13)
上半年	0.9042	0.0289	0.1244	0.068*
氮气	0.70588 (19)	−0.0418 (2)	−0.0484 (7)	0.0529 (12)
O1公司	0.7146 (2)	−0.0679（2）	0.0488 (7)	0.0679 (13)
氧气	0.6610 (2)	−0.0547 (3)	−0.0985 (9)	0.0865（19）
C1类	0.9522 (2)	0.1110 (2)	0.3204 (7)	0.0450 (12)
C2	0.8998 (2)	0.0847 (2)	0.2574 (6)	0.0427 (11)
C3类	0.8677 (3)	0.1073 (3)	0.2903 (7)	0.0498 (13)
H3级	0.8328	0.0909	0.25	0.06*
补体第四成份	0.8862 (3)	0.1532 (3)	0.3809 (8)	0.0559 (15)
H4型	0.8642	0.1679	0.3997	0.067*
C5级	0.9383 (3)	0.1777（3）	0.4448 (8)	0.0596 (17)
H5型	0.9507	0.2083	0.5081	0.072*
C6级	0.9706（3）	0.1569 (2)	0.4143 (7)	0.0518 (14)
H6型	1.0053	0.1733	0.4562	0.062*
抄送7	0.80300 (19)	0.02629 (18)	−0.0433 (6)	0.0340 (9)
抄送8	0.75198 (19)	0.00701 (19)	−0.1113 (6)	0.0365 (10)
C9级	0.7438 (2)	0.0326 (3)	−0.2401 (7)	0.0482 (13)
H9型	0.7093	0.0191	−0.2816	0.058*
C10号机组	0.7861 (3)	0.0775 (3)	−0.3060 (7)	0.0549 (15)
H10型	0.7809	0.0938	−0.3946	0.066*
C11号机组	0.8368 (3)	0.0982 (2)	−0.2383 (7)	0.0495 (13)
H11型	0.8656	0.1294	−0.2798	0.059*
第12项	0.8450 (2)	0.0729 (2)	−0.1094 (6)	0.0391 (10)
H12型	0.8795	0.0875	−0.0663	0.047*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
I1类	0.0502 (3)	0.0627 (4)	0.0973 (5)	0.0329 (2)	−0.0026 (2)	0.0077 (2)
S1（第一阶段）	0.0515 (8)	0.0395 (7)	0.0445 (7)	0.0213 (6)	−0.0044 (6)	0.0046 (5)
N1型	0.060 (3)	0.049 (3)	0.057 (3)	0.025 (2)	−0.028 (3)	−0.012 (2)
氮气	0.033 (2)	0.045 (3)	0.067 (3)	0.009 (2)	0.004（2）	−0.008 (2)
O1公司	0.055 (3)	0.052 (3)	0.076 (3)	0.011 (2)	0.014 (2)	0.021（2）
氧气	0.036 (2)	0.075 (4)	0.124 (5)	0.009 (2)	−0.009 (3)	−0.004（3）
C1类	0.052 (3)	0.046 (3)	0.038 (3)	0.025 (2)	0.004 (2)	0.011 (2)
C2	0.057 (3)	0.046 (3)	0.031 (2)	0.030 (2)	−0.004 (2)	−0.001 (2)
C3类	0.059 (3)	0.054 (3)	0.044 (3)	0.034 (3)	−0.001 (2)	−0.002 (2)
补体第四成份	0.066 (4)	0.060 (4)	0.050 (3)	0.037 (3)	0.014 (3)	−0.003 (3)
C5级	0.073（4）	0.048 (3)	0.044 (3)	0.020 (3)	0.015 (3)	−0.003 (2)
C6级	0.052 (3)	0.045（3）	0.044 (3)	0.013 (2)	0.006 (2)	0.006 (2)
抄送7	0.036 (2)	0.030（2）	0.034 (2)	0.0157 (18)	0.0034 (18)	−0.0011 (17)
抄送8	0.032 (2)	0.033 (2)	0.041 (2)	0.0138 (18)	0.0014 (18)	−0.0049 (18)
C9级	0.048 (3)	0.054 (3)	0.050 (3)	0.032 (3)	−0.008 (2)	−0.007 (2)
C10号机组	0.076 (4)	0.056 (3)	0.044 (3)	0.041 (3)	−0.005 (3)	0.001 (3)
C11号机组	0.060 (3)	0.042 (3)	0.040 (3)	0.020（3）	0.009 (2)	0.009 (2)
第12项	0.039 (2)	0.036 (2)	0.037 (2)	0.014 (2)	0.0032 (19)	−0.0011（18）

几何参数（λ，º）顶部

I1-C1	2.092 (6)	C4-H4型	0.93
S1-N1型	1.696 (6)	C5至C6	1.352（10）
S1-C7号机组	1.781 (5)	C5-H5型	0.93
N1-C2型	1.441 (7)	C6-H6型	0.93
N1-H1型	0.86	C7-C12号机组	1.390 (7)
N2-O1气体	1.216 (8)	C7-C8号机组	1.399 (7)
N2-O2气体	1.219 (7)	C8-C9型	1.392 (8)
N2-C8气体	1.458 (7)	C9-C10型	1.365 (10)
C1-C6	1.391 (9)	C9-H9	0.93
C1-C2类	1.402 (8)	C10-C11号机组	1.386 (10)
C2-C3型	1.392 (8)	C10-H10型	0.93
C3-C4型	1.375（9）	C11-C12号机组	1.387 (8)
C3-H3型	0.93	C11-H11型	0.93
C4-C5型	1.400 (11)	C12-H12型	0.93

N1-S1-C7号机组	102.9（3）	C5-C6-C1	120.3 (6)
C2-N1-S1型	122.0 (5)	C5-C6-H6	119.8
C2-N1-H1型	119	C1-C6-H6型	119.8
S1-N1-H1型	119	C12-C7-C8型	116.5 (5)
O1-N2-O2	123.7 (6)	C12-C7-S1型	120.5 (4)
O1-N2-C8气体	117.8 (5)	C8-C7-S1型	122.9 (4)
氧气-N2-C8	118.5 (6)	C9-C8-C7	121.8 (5)
C6-C1-C2型	121.3 (6)	C9-C8-N2型	118.4 (5)
C6-C1-I1型	119.6 (5)	C7-C8-N2型	119.7 (5)
C2-C1-I1型	119.1 (4)	C10-C9-C8	120.5 (5)
C3-C2-C1	117.1 (5)	C10-C9-H9型	119.8
C3-C2-N1型	122.3 (5)	C8-C9-H9	119.8
C1-C2-N1型	120.6 (5)	C9-C10-C11	118.8 (6)
C4-C3-C2型	121.6 (6)	C9-C10-H10	120.6
C4-C3-H3型	119.2	C11-C10-H10型	120.6
C2-C3-H3型	119.2	C10-C11-C12号机组	120.8 (5)
C3-C4-C5型	119.9 (6)	C10-C11-H11号机组	119.6
C3-C4-H4型	120.1	C12-C11-H11型	119.6
C5-C4-H4	120.1	C11-C12-C7型	121.5 (5)
C6-C5-C4	119.8 (6)	C11-C12-H12型	119.3
C6-C5-H5型	120.1	C7-C12-H12型	119.3
C4-C5-H5型	120.1

C7-S1-N1-C2型	83.9 (5)	C12-C7-C8-C9	1.0 (7)
C6-C1-C2-C3型	1.3 (8)	S1-C7-C8-C9	178.9（4）
I1-C1-C2-C3	−179.0 (4)	C12-C7-C8-N2	180.0 (5)
C6-C1-C2-N1	−179.0（5）	S1-C7-C8-N2型	−2.1 (7)
I1-C1-C2-N1	0.8 (7)	O1-N2-C8-C9	170.0 (6)
S1-N1-C2-C3型	−16.1 (8)	O2-N2-C8-C9	−8.4 (8)
S1-N1-C2-C1型	164.2 (4)	O1-N2-C8-C7	−9.0 (8)
C1-C2-C3-C4型	−0.2 (9)	O2-N2-C8-C7	172.6 (6)
N1-C2-C3-C4	−179.9 (6)	C7-C8-C9-C10	1.0 (9)
C2-C3-C4-C5型	−1.2 (10)	N2-C8-C9-C10型	−178.0 (5)
C3-C4-C5-C6型	1.4 (10)	C8-C9-C10-C11	−2.5 (9)
C4-C5-C6-C1型	−0.3 (9)	C9-C10-C11-C12	2.2 (9)
C2-C1-C6-C5型	−1.0 (9)	C10-C11-C12-C7	−0.3（9）
I1-C1-C6-C5	179.2 (5)	C8-C7-C12-C11号机组	−1.3 (7)
N1-S1-C7-C12型	1.6（5）	S1-C7-C12-C11型	−179.3 (4)
N1-S1-C7-C8型	−176.3 (4)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C10-H10···O1^我	0.93	2.55	3.445 (10)	161

对称代码：（i）−年+2/3,x个−年−2/3,z（z）−2/3.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₉英寸₂O（运行）₂秒
M（M）_第页	372.17
晶体系统，空间组	三角，R（右）三
温度（K）	298
一,c（c）(Å)	28.6221 (12), 8.4062 (17)
V（V）(Å^三)	5963.9 (13)
Z轴	18
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.57
晶体尺寸（mm）	0.47 × 0.32 × 0.20

数据收集
衍射仪	Nonius KappaCCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SORTAV公司; 祝福，1995年）
T型_最小值,T型_最大值	0.380, 0.600
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	11358, 3251, 2801
R（右）_整数	0.059
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.672

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),秒	0.072, 0.205, 1.21
反射次数	3251
参数数量	166
氢原子处理	受约束的氢原子参数
	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.087P（P）)²+ 39.1076P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	1.04,−1.05

计算机程序：收集（Nonius，2000），DENZO-SMN公司（Otwinowski&Minor，1997），97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），适用于Windows的ORTEP-3（Farrugia，1997）和铂（斯佩克，2003），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C10-H10···O1^我	0.93	2.55	3.445 (10)	161

对称代码：（i）−年+2/3,x个−年−2/3,z（z）−2/3.

致谢

这项工作得到了安托法加斯塔大学（DI-1324–06）的资助。我们感谢西班牙研究委员会（CSIC）为我们提供CSD系统的免费充装许可证。AM和AR感谢安托法加斯塔大学的博士研究生奖学金。

工具书类

Altomare，A.，Burla，M.C.，Camalli，M.，Cascarano，G.L.，Giacovazzo，C.，Guagliardi，A.，Moliterni，A.G.G.，Polidori，G.&Spagna，R.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 115–119. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Bernstein，J.、Davis，R.E.、Shimoni，L.和Chang，N.-L.（1995）。安圭。化学。国际教育英语。 34, 1555–1573. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 《祝福》，R.H.（1995）。《水晶学报》。A类51, 33–38. 交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Brito，I.、López-Rodríguez，M.、Vargas，D.和León，Y.（2006）。《水晶学报》。E类62公元914年至916年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Brito，I.、Vargas，D.、León，Y.、Cárdenas，A.、López-Rodríguez，M.和Wittke，O.（2004）。《水晶学报》。E类601668年至1670年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Brito，I.、Vargas，D.、Reyes，A.、Cárdenas，A.和López-Rodríguez，M.（2005）。《水晶学报》。C类61公元234年至236年科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1997）。J.应用。克里斯特。 30, 565. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 837–838. 交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
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