3,5-Dihydr­oxy-2-methyl-4H-pyran-4-one

Dong, C.-M.; Pu, S.-C.; Gao, W.-Y.

doi:10.1107/S1600536808010957

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第6部分| 2008年6月| 第1032页

doi:10.1107/S1600536808010957

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3,5-二羟基-2-甲基-4H（H）-吡喃-4-酮

程明东,^一寿成铺 ^b条和文苑高 ^b条 ^*

^一河南中医学院药学系，郑州450008^b条天津大学医药科技学院，天津300072，中华人民共和国
^*通信电子邮件：pharmgao@tju.edu.cn

(收到日期：2008年3月18日； 2008年4月19日接受； 2008年5月10日在线)

在标题化合物中，C₆H（H）₆哦₄，观察到分子间和分子内氢键，这有助于建立晶体结构。有弱者π–π吡喃环之间的相互作用被3.5692（9）Au隔开。

实验

水晶数据

C类₆H（H）₆哦₄
M（M）_第页= 142.11
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 6.9400 (14) Å
b条= 6.0648 (12) Å
c（c）= 14.008 (3) Å
β= 92.77 (3)°
V（V）= 588.9 (2) Å^三
Z= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.14毫米⁻¹
T型=113（2）K
0.14×0.12×0.10毫米

数据收集

Rigaku土星衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司; 里加库/MSC，2005年 )T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.986
3970次测量反射
1381个独立反射
1166次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.025

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032
水风险(F类²) = 0.096
S公司= 1.10
1381次反射
115个参数
所有H-ataom参数均已优化
Δρ_最大值=0.37埃⁻³
Δρ_最小值=-0.24埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
O4-H6无臭氧^我	0.838 (18)	1.89 (2)	2.6902 (12)	159.6 (13)
O2-H5…O3^ii（ii）	0.94 (2)	1.75 (2)	2.6596 (12)	162.6 (17)
O4-H6无臭氧	0.838 (18)	2.44 (2)	2.7820 (12)	105.4 (10)
C1-H3乙醇O4	1.005 (15)	2.537 (14)	2.8957 (15)	100.5 (9)
C6-H4环氧乙烷^三	0.936 (14)	2.412 (13)	3.3354 (14)	169.4 (12)
对称代码：（i） $[-x+{\script{1\over2}}，y-{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[-x+{\script{1\over 2}}，y+{\sscript{1\ over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ ; （iii）-x个+1, -年+3, -z（z）+1.

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2005年); 细胞精细化： CrystalClear公司; 数据缩减：CrystalClear公司; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536808010957/pv2074升1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808010957/pv2074Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物3,5-二羟基-2-甲基-吡喃-4-酮（I）被鉴定为橙汁（Shinoda，等。, 2004). 我们在这里报告晶体结构标题化合物（图1）的化合物，该化合物是从金鸡菊中分离得到的。（I）的结构由两个O-H··O型强分子间氢键和一个C-H··O型弱分子间相互作用来稳定。还观察到分子内相互作用，从而形成五元环；详情见表1。有迹象表明π-π位于反转中心附近的吡喃环之间的相互作用，最小间距为3.5692（9）欧。2-羟甲基类似物（Yao）的晶体结构等。和5-羟基-3-甲氧基吡喃-4-酮（吉本斯等。，2000）已报告。

相关文献顶部

一般背景见：Shinoda等。(2004). 有关结构，请参见：Yao等。（2005年；吉本斯等。(2000).

实验顶部

用EtOH提取西葫芦干粉，浓缩提取物在真空中.残留物经硅胶柱处理色谱法。用氯仿-甲醇洗脱（95:5v（v）/v（v）)产生了标题化合物。适用于XRD研究的晶体是在室温下通过缓慢蒸发从甲醇溶液中获得的。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库/MSC，2005年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库/MSC，2005年）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库/MSC，2005年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

数字顶部

图1。（I）分子的观点。位移椭球体以30%的概率水平绘制，氢原子显示为任意半径的小球体。

3,5-二羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮顶部

水晶数据顶部

C类₆H（H）₆哦₄	F类(000) = 296
M（M）_第页= 142.11	D类_x个=1.603毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	1620次反射的单元参数
一= 6.9400 (14) Å	θ= 1.5–27.9°
b条= 6.0648 (12) Å	µ=0.14毫米⁻¹
c（c）= 14.008 (3) Å	T型=113 K
β= 92.77 (3)°	块状，无色
V（V）= 588.9 (2) Å^三	0.14×0.12×0.10毫米
Z= 4

数据收集顶部

Rigaku土星衍射仪	1381个独立反射
辐射源：旋转阳极	1166次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪	R（右）_整数= 0.025
ω扫描	θ_最大值= 27.9°,θ_最小值= 2.9°
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2005年）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.986	k个=−7→7
3970次测量反射	我=−10→18

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.096	所有氢原子参数均已细化
S公司= 1.11	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0654P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1381次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
115个参数	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₆H（H）₆哦₄	V（V）= 588.9 (2) Å^三
M（M）_第页= 142.11	Z= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 6.9400 (14) Å	µ=0.14毫米⁻¹
b条= 6.0648 (12) Å	T型=113 K
c（c）= 14.008 (3) Å	0.14×0.12×0.10毫米
β= 92.77 (3)°

数据收集顶部

Rigaku土星衍射仪	1381个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2005年）	1166次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.981,T型_最大值= 0.986	R（右）_整数= 0.025
3970次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.032	0个约束
水风险(F类²) = 0.096	所有氢原子参数均已细化
S公司= 1.11	Δρ_最大值=0.37埃⁻^三
1381次反射	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三
115个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
臭氧	0.27997 (10)	1.01120 (11)	0.27250 (5)	0.0149 (2)
O1公司	0.76427 (10)	1.05517 (12)	0.44524 (5)	0.0157 (2)
O4号机组	0.56909 (12)	0.69576 (12)	0.26153 (5)	0.0171 (2)
氧气	0.32648 (11)	1.36372 (12)	0.40092 (5)	0.0173 (2)
补体第四成份	0.43152 (15)	1.02588 (15)	0.32615 (7)	0.0124 (2)
C5级	0.46324 (15)	1.20540 (16)	0.39217 (7)	0.0132 (2)
C3类	0.58183 (15)	0.86536 (16)	0.32479 (7)	0.0127 (2)
指挥与控制	0.74196 (15)	0.88197 (16)	0.38483 (7)	0.0139 (2)
C6型	0.62774 (16)	1.21333 (17)	0.44749 (7)	0.0157 (2)
C1类	0.90601 (15)	0.72547 (19)	0.39113 (8)	0.0174 (3)
H4型	0.656 (2)	1.323 (2)	0.4929 (10)	0.021 (3)*
H3级	0.871 (2)	0.582 (2)	0.3585 (10)	0.028 (3)*
H1型	1.017 (2)	0.782 (2)	0.3616 (11)	0.037 (4)*
氢气	0.940 (2)	0.689 (2)	0.4591 (10)	0.025 (3)*
H5型	0.271 (3)	1.393 (3)	0.3397 (14)	0.054 (5)*
H6型	0.454 (3)	0.669 (2)	0.2453 (11)	0.037 (4)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
臭氧	0.0141 (4)	0.0150 (4)	0.0153 (4)	0.0004 (3)	−0.0022 (3)	−0.0013 (3)
O1公司	0.0155 (4)	0.0165 (4)	0.0148 (4)	−0.0005 (3)	−0.0020 (3)	−0.0020 (3)
O4号机组	0.0136 (4)	0.0163 (4)	0.0211 (4)	0.0004 (3)	−0.0008 (3)	−0.0080 (3)
氧气	0.0233 (4)	0.0142 (4)	0.0142 (4)	0.0058 (3)	−0.0018 (3)	−0.0018 (3)
补体第四成份	0.0142 (5)	0.0125 (5)	0.0105 (4)	−0.0022 (4)	0.0016 (4)	0.0017 (3)
C5级	0.0177 (5)	0.0106 (5)	0.0116 (4)	0.0007 (4)	0.0021 (4)	0.0008 (3)
C3类	0.0138 (5)	0.0118 (5)	0.0128 (5)	−0.0019 (4)	0.0023 (4)	−0.0011 (3)
指挥与控制	0.0145 (5)	0.0141 (5)	0.0132 (4)	−0.0017 (4)	0.0024 (4)	−0.0003 (3)
C6型	0.0200 (6)	0.0133 (5)	0.0139 (5)	−0.0012 (4)	0.0006 (4)	−0.0020 (4)
C1类	0.0126 (5)	0.0200 (6)	0.0195 (5)	0.0013 (4)	0.0001 (4)	−0.0010 (4)

几何参数（λ，º）顶部

臭氧-C4	1.2659 (13)	C4至C5	1.4386 (13)
O1-C6型	1.3497 (13)	C5至C6	1.3494 (16)
O1-C2型	1.3531 (12)	C3-C2型	1.3646 (15)
4至3	1.3577 (12)	C2-C1型	1.4816 (15)
臭氧-H6	0.838 (18)	C6-H4型	0.936 (14)
氧气-C5	1.3598 (12)	C1-H3型	1.005 (15)
氧气-H5	0.94 (2)	C1-H1型	0.956 (17)
C4-C3型	1.4276 (14)	C1-H2型	0.996 (15)

C6-O1-C2型	120.47 (8)	O1-C2-C3型	120.53 (9)
C3-O4-H6型	110.7 (11)	O1-C2-C1型	113.31 (9)
C5-O2-H5型	107.9 (12)	C3-C2-C1	126.15 (9)
臭氧-C4-C3	122.06 (9)	C5-C6-O1型	122.45 (9)
臭氧-C4-C5	122.13 (9)	C5-C6-H4型	124.0 (8)
C3-C4-C5型	115.82 (9)	O1-C6-H4型	113.5 (8)
C6-C5-O2	119.86 (9)	C2-C1-H3型	111.1 (8)
C6-C5-C4	119.68 (10)	C2-C1-H1型	112.2 (9)
氧气-C5-C4	120.44 (9)	H3-C1-H1型	107.1 (13)
O4-C3-C2	118.92 (9)	C2-C1-H2	110.3 (8)
O4-C3-C4	120.04 (9)	H3-C1-H2型	106.4 (12)
C2-C3-C4型	121.01 (9)	H1-C1-H2型	109.5 (13)

O3-C4-C5-C6	−179.79 (9)	C6-O1-C2-C1	179.47 (9)
C3-C4-C5-C6型	0.12 (14)	O4-C3-C2-O1	176.47 (9)
O3-C4-C5-O2	1.94 (15)	C4-C3-C2-O1型	−1.93 (15)
C3-C4-C5-O2	−178.15 (8)	O4-C3-C2-C1	−2.39 (16)
臭氧-氯代-3-氧代	3.12 (15)	C4-C3-C2-C1型	179.21 (9)
C5-C4-C3-O4	−176.78 (8)	氧气-C5-C6-O1	176.71 (9)
O3-C4-C3-C2型	−178.50 (9)	C4-C5-C6-O1型	−1.58 (15)
C5-C4-C3-C2	1.59 (14)	C2-O1-C6-C5型	1.32 (15)
C6-O1-C2-C3型	0.47 (15)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O4-H6···O3^我	0.838 (18)	1.89 (2)	2.6902 (12)	159.6 (13)
O2-H5···O3^ii（ii）	0.94 (2)	1.75 (2)	2.6596 (12)	162.6 (17)
O4-H6···O3	0.838 (18)	2.44 (2)	2.7820 (12)	105.4 (10)
C1-H3··O4	1.005 (15)	2.537 (14)	2.8957 (15)	100.5 (9)
C6-H4··O2^三	0.936 (14)	2.412 (13)	3.3354 (14)	169.4 (12)

对称代码：（i）−x个+1/2,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）−x个+1,−年+3,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₆H（H）₆哦₄
M（M）_第页	142.11
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	113
一,b条,c（c）(Å)	6.9400 (14), 6.0648 (12), 14.008 (3)
β(°)	92.77 (3)
V（V）(Å^三)	588.9 (2)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.14
晶体尺寸（mm）	0.14 × 0.12 × 0.10

数据收集
衍射仪	Rigaku土星衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrystalClear公司; 里加库/MSC，2005年）
T型_最小值,T型_最大值	0.981, 0.986
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	3970, 1381, 1166
R（右）_整数	0.025
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.657

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.032, 0.096, 1.11
反射次数	1381
参数数量	115
氢原子处理	所有氢原子参数均已细化
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.37,−0.24

计算机程序：CrystalClear公司（里加库/MSC，2005年），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O4-H6···O3^我	0.838 (18)	1.89 (2)	2.6902 (12)	159.6 (13)
O2-H5···O3^ii（ii）	0.94 (2)	1.75 (2)	2.6596 (12)	162.6 (17)
O4-H6···O3	0.838 (18)	2.44 (2)	2.7820 (12)	105.4 (10)
C1-H3··O4	1.005 (15)	2.537 (14)	2.8957 (15)	100.5 (9)
C6-H4··O2^三	0.936 (14)	2.412 (13)	3.3354 (14)	169.4 (12)

对称代码：（i）−x个+1/2,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （iii）−x个+1,−年+3,−z（z）+1.

工具书类

Gibbons，S.、Denny，B.J.、Ali-Amine，S.，Mathew，K.T.、Skelton，B.W.、White，A.H.和Gray，A.I.（2000）。《自然生产杂志》。 63, 839–840. 科学网 CSD公司交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 里加库/MSC。(2005).CrystalClear公司里加库/MSC，美国德克萨斯州伍德兰谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Shinoda，Y.、Murata，M.、Homma，S.和Komura，H.（2004）。Biosci公司。生物技术。生物化学。 68, 529–536. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Yao，G.-M.，Wang，Y.-B.，Wag，L.-Q.&Qin，G.-W.（2005）。《水晶学报》。E类611403年至1405年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者