1-Phenyl-3-{4-[4-(4-undecyl­oxybenzoyl­oxy)phenyl­oxycarbon­yl]phen­yl}triazene 1-oxide

Das, P.; Biswas, A.N.; Upreti, S.; Mandal, P.K.; Bandyopadhyay, P.

doi:10.1107/S1600536808005904

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第4部分| 2008年4月| 第o676页

doi:10.1107/S1600536808005904

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1-苯基-3-{4-[4-（4-十一烷氧基苯甲酰氧基）苯氧基碳基]苯基}三氮烯-1-氧化物

Purak Das公司,^一阿金泰什·纳拉扬·比斯瓦斯,^一 Shailesh Upreti公司,^b条普拉迪普·库马尔·曼达尔 ^c（c）和Pinaki Bandyopadhyay公司 ^一 ^*

^一印度西里古里北孟加拉邦大学化学系734 013，^b条印度新德里理工学院化学系，邮编：110 016^c（c）印度西里古里北孟加拉邦大学物理系734 013
^*通信电子邮件：pbchem@rediffmail.com

(收到日期：2008年2月25日； 2008年3月3日接受；在线2008年3月7日)

标题化合物C的X射线晶体学研究₃₇小时₄₁N个_三O（运行）₆，在150 K时建立N个-三氮烯1-氧化物单元的氧化物形式。分子内有一个N-H…O氢键相互作用，晶体堆积由一个N-H-O、三个C-H…O和三个C-H-O稳定π分子间相互作用。相邻苯环对之间的二面角分别为14.9（3）、56.3（1）和56.0（1）°

实验

水晶数据

C类₃₇小时₄₁N个_三O（运行）₆
M（M）_第页= 623.73
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 5.674 (3) Å
b条= 12.039 (7) Å
c（c）= 24.931 (15) Å
α= 101.779 (10)°
β= 92.826 (11)°
γ= 96.565 (10)°
V（V）= 1651.6 (17) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=150（2）K
0.33×0.09×0.04毫米

数据收集

Bruker SMART APEX CCD面积探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(萨达布; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.988,T型_最大值= 0.995
11715次测量反射
5812个独立反射
3464次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.072

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.096
水风险(F类²) = 0.212
S公司= 1.08
5812次反射
420个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.31埃⁻³
Δρ_最小值=-0.31埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
编号3-H3A类2010年1月	0.88 (5)	2.16 (5)	2.501 (5)	103 (4)
N3-H3型A类2010年1月^我	0.88 (5)	2.10 (5)	2.909 (5)	153 (5)
C12-H12乙醇O1^我	0.95	2.44	3.225 (6)	140
C16-H16乙醇O5^ii（ii）	0.95	2.51	3.436 (5)	166
C19-H19氧气^三	0.95	2.37	3.260 (5)	157
C4-H4发动机Cg公司三^iv（四）	0.95	2.71	3.486 (5)	139
C15-H15Cg公司1^五	0.95	2.60	3.342 (5)	135
C28-H28型A类⋯Cg公司三^五	0.99	2.69	3.642 (5)	161
对称代码：（i）-x个+1, -年, -z（z）+2; （ii）x个+1,年,z（z）; （iii）x个-1,年,z（z）; （iv）x个-1,年+1,z（z）; （v）x个,年-1,z（z）.Cg公司1和Cg公司3分别是C1–C6和C14–C19环的质心）。

数据收集：智能（布鲁克，1998年 ); 细胞细化： 圣保罗（布鲁克，2000年 ); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。DOI（操作界面）：10.1107/S1600536808005904/fj2103sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808005904/fj2103发行2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

三氮烯-1-氧化物以其螯合能力而闻名（Ciunik等.，2002和Hörner等。，2002），抗肿瘤活性（Wilman，1988），也用于启动自由基聚合（拉普塔等。, 1996). 在这篇通讯中，已经报道了三氮烯-1-氧化物衍生物的分子结构。标题化合物的分子结构(我)，如图1所示，使用原子编号方案。三氮烯N3原子的平面苯基部分和三角平面几何结构强烈表明，在C6、N1、N2和N3原子上存在共振相互作用。N1-N2和N2-N3距离与其他三氮烯-1-氧化物（Samanta等。, 1997; 沃恩等。, 1992). N1-N2的较短长度表明其具有双键特性，而较长的N2-N3距离仍比纯单键短。O1与分子平面的偏差导致N1-C6之间的共轭作用不太有效，反映在N1-C6比N3-C7的距离更长。三氮烯-1-氧化物部分中存在分子内N–H··O相互作用（图1，表1）。分子内氢键导致分子的三氮烯片段几乎呈平面构象。分子包装(我)如图2所示。分子间氢键导致二聚体的形成(我)（图3）。晶体填料由分子间一个N–H··O（图3，表1）、三个C–H·•O（图三，图四，表一）和三个C-H稳定···π（图5，表1）交互（Das等。, 2005). 分子间氢键和分子间C-H···π相互作用使苯三氮烯-1-氧化物碎片(我)分子组装中的层排列（图2）。

相关文献顶部

有关相关文献，请参阅：Ciunik等。(2002); 达斯等。(2005); 霍纳等。(2002); 拉普塔等。（1996年）；萨曼塔等。(1997); 沃恩等。(1992); 威尔曼（1988）。

实验顶部

标题化合物由硝基苯合成，第页-氨基苯甲酸、对苯二酚、，第页-羟基苯甲酸和n个-溴代烷使用涉及多个步骤的标准耦合过程。通过将乙醇缓慢扩散到标题化合物的二氯甲烷溶液中，使最终产物结晶，以获得适合于x个-射线晶体学。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞细化： 圣保罗（布鲁克，2000年）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2000年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。非对称单位(我)，在75%的概率水平上绘制位移椭球体。虚线表示分子内N–H··O相互作用。
	图2。分子包装(我)显示分子在公元前-平面。
	图3。两个分子的二聚(我)通过虚线所示的分子间N–H··O和C–H··O氢键相互作用（对称代码：（i）-x个+1中-年, -z（z）+ 2).
	图4。平行布置(我)通过虚线所示的分子间C–H··O相互作用（对称代码：（ii）x个+ 1,年,z（z）; （iii）x个- 1,年,z（z）).
	图5。平行布置(我)通过分子间C-H···π虚线显示的相互作用（对称代码：（iv）x个- 1,年+ 1,z（z）; （v）x个,年- 1,z.Cg（z、Cg）1和Cg公司3分别是C1–C6和C14–C19环的质心）。

1-苯基-3-{4-[4-（4-十一烷氧基苯甲酰氧基）苯氧羰基]苯基}三氮烯-1-氧化物顶部

水晶数据顶部

C类₃₇小时₄₁N个_三O（运行）₆	Z轴= 2
M（M）_第页= 623.73	F类(000) = 664
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.254毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.674 (3) Å	5812次反射的单元参数
b条= 12.039 (7) Å	θ= 1.7–25.5°
c（c）= 24.931 (15) Å	µ=0.09毫米⁻¹
α=101.779（10）°	T型=150 K
β= 92.826 (11)°	针，淡黄色
γ= 96.565 (10)°	0.33×0.09×0.04毫米
V（V）= 1651.6 (17) Å^三

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD面积探测器衍射仪	5812个独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	3464次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.072
直径和ω扫描	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 1.7°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−6→6
T型_最小值=0.988，T型_最大值= 0.995	k个=−14→14
11715次测量反射	我=−29→30

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.096	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.212	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.08	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.082P（P）)²+ 0.0843P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3
5812次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
420个参数	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₃₇小时₄₁N个_三O（运行）₆	γ= 96.565 (10)°
M（M）_第页= 623.73	V（V）= 1651.6 (17) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 5.674 (3) Å	钼K（K）α辐射
b条= 12.039 (7) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）=24.931（15）Å	T型=150 K
α= 101.779 (10)°	0.33×0.09×0.04毫米
β= 92.826 (11)°

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD面积探测器衍射仪	5812个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	3464次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.988,T型_最大值= 0.995	R（右）_整数= 0.072
11715次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.096	0个约束
水风险(F类²)=0.212	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.08	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
5812次反射	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三
420个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等。并且与用于细化的反射的选择无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
H3A型	0.607 (9)	0.051 (4)	0.963 (2)	0.052 (16)*
O1公司	0.6978 (5)	−0.0912（2）	0.99661 (11)	0.0257 (7)
氧气	0.9170 (5)	0.4217 (2)	0.78920 (11)	0.0230 (7)
臭氧	0.5858 (5)	0.4763 (2)	0.82795 (11)	0.0214 (7)
O4号机组	0.5943 (5)	0.8656 (2)	0.74197 (12)	0.0266 (8)
O5公司	0.3127 (6)	0.9292 (2)	0.79658（13）	0.0349 (9)
O6公司	0.5596 (5)	1.3488 (2)	0.68317 (11)	0.0246 (7)
N1型	0.8297 (6)	−0.0997 (3)	0.95643 (14)	0.0217 (9)
氮气	0.8428 (6)	−0.0295 (3)	0.92334 (13)	0.0205（8）
N3号机组	0.6991 (7)	0.0500 (3)	0.93561 (15)	0.0221 (9)
C1类	0.9117 (9)	−0.2881 (4)	0.96356 (18)	0.0310 (12)
上半年	0.7735	−0.2954	0.9832	0.037*
指挥与控制	1.0507 (10)	−0.3763 (4)	0.9521 (2)	0.0403 (14)
氢	1.0060	−0.4459	0.9634	0.048*
C3类	1.2551 (9)	−0.3635 (4)	0.92428 (19)	0.0358 (12)
H3级	1.3520	−0.4235	0.9175	0.043美元*
补体第四成份	1.3173 (8)	−0.2634 (4)	0.90638 (17)	0.0297 (11)
H4型	1.4547	−0.2557	0.8865	0.036*
C5型	1.1826 (8)	−0.1756 (4)	0.91715 (17)	0.0257 (11)
人5	1.2266	−0.1063	0.9054	0.031*
C6级	0.9815 (7)	−0.1889 (3)	0.94531 (16)	0.0185 (10)
抄送7	0.7176 (8)	0.1385 (3)	0.90689 (16)	0.0227 (11)
抄送8	0.8969 (8)	0.1530 (4)	0.87256（18）	0.0289 (11)
H8型	1.0138	0.1019	0.8678	0.035*
C9级	0.9056 (8)	0.2408 (3)	0.84549 (18)	0.0266 (11)
H9型	1.0287	0.2494	0.8216	0.032毫米*
第10条	0.7403 (8)	0.3177 (3)	0.85173 (16)	0.0233（10）
C11号机组	0.5577 (8)	0.3021 (3)	0.88585 (17)	0.0241 (11)
H11型	0.4395	0.3525	0.8901	0.029*
第12项	0.5485 (8)	0.2143 (4)	0.91320 (17)	0.0263 (11)
H12型	0.4249	0.2050	0.9369	0.032毫米*
第13页	0.7644（7）	0.4083 (3)	0.81940 (16)	0.0167 (9)
第14项	0.5992 (7)	0.5729 (3)	0.80380 (16)	0.0172 (9)
第15项	0.7954 (7)	0.6542 (3)	0.81402（16）	0.0176 (9)
H15型	0.9327	0.6432	0.8347	0.021*
第16号	0.7896 (7)	0.7526 (3)	0.79363 (16)	0.0168（10）
H16型	0.9236	0.8099	0.8000	0.020*
第17页	0.5872 (7)	0.7667 (3)	0.76399 (17)	0.0188 (10)
第18号	0.3911（7）	0.6858 (3)	0.75446 (17)	0.0190 (10)
H18型	0.2526	0.6974	0.7344	0.023*
第19号	0.3974 (7)	0.5858 (3)	0.77461 (16)	0.0198 (10)
第19页	0.2642	0.5280	0.7681	0.024*
C20个	0.4459（8）	0.9433 (3)	0.76209 (17)	0.0239 (10)
C21型	0.4854 (7)	1.0462 (3)	0.73795 (16)	0.0177 (10)
C22型	0.6686 (8)	1.0670 (3)	0.70587（18）	0.0277 (11)
H22（H22）	0.7747	1.0115	0.6968	0.033*
C23型	0.7018 (8)	1.1675 (4)	0.68634 (17)	0.0273 (11)
H23（H23）	0.8302	1.1810	0.6645	0.033*
C24型	0.5457 (8)	1.2473 (3)	0.69914 (17)	0.0219（10）
C25型	0.3546 (8)	1.2251 (3)	0.72996 (17)	0.0226 (10)
H25（H25）	0.2453	1.2793	0.7381	0.027*
C26型	0.3238 (8)	1.1258 (3)	0.74858 (17)	0.0226 (10)
氢26	0.1911	1.1106	0.7690	0.027*
C27型	0.7669 (8)	1.3862 (3)	0.65780 (18)	0.0249 (11)
H27A型	0.7710	1.3379	0.6207	0.030*
H27B型	0.9127	1.3809	0.6801	0.030*
C28型	0.7526 (8)	1.5068 (3)	0.65407 (18)	0.0261 (11)
H28A型	0.7516	1.5531	0.6917	0.031*
H28B型	0.5992	1.5103	0.6342	0.031*
第29页	0.9515 (8)	1.5615（3）	0.62570 (18)	0.0275 (11)
H29A型	0.9433	1.5217	0.5866	0.033*
H29B型	1.1071	1.5531	0.6432	0.033*
C30型	0.9318 (8)	1.6876 (3)	0.62928（18）	0.0287 (11)
H30A型	0.9462	1.7262	0.6686	0.034*
H30B型	0.7706	1.6944	0.6142	0.034*
第31页	1.1121 (9)	1.7520 (4)	0.5999 (2)	0.0328 (12)
H31A型	1.2744	1.7488	0.6155	0.039*
H31B型	1.1010	1.7141	0.5605	0.039*
C32号机组	1.0726 (8)	1.8755 (4)	0.60495（18）	0.0291 (11)
H32A型	1.0965	1.9136	0.6443	0.035*
H32B型	0.9045	1.8774	0.5929	0.035*
C33号机组	1.2298 (9)	1.9452 (3)	0.57279 (18)	0.0304（12）
H33A型	1.3978	1.9488	0.5865	0.037*
H33B型	1.2138	1.9056	0.5336	0.037*
C34号机组	1.1690 (8)	2.0658 (4)	0.57715 (18)	0.0286 (11)
H34A型	1.1843	2.1048	0.6164	0.034*
H34B型	1.0006	2.0617	0.5636	0.034*
C35号	1.3232 (9)	2.1382 (4)	0.54541 (18)	0.0331 (12)
H35A型	1.4912	2.1447	0.5597	0.040*
H35B型	1.3117	2.0985	0.5063	0.040*
第36页	1.2542 (9)	2.2568 (3)	0.5491 (2)	0.0367 (13)
H36A型	1.2691	2.2969	0.5882	0.044*
H36B型	1.0850	2.2501	0.5356	0.044美元*
第37号	1.4037 (10)	2.3293 (4)	0.5165 (2)	0.0529 (16)
H37A型	1.3981	2.2882	0.4781	0.079*
H37B型	1.5688	2.3439	0.5322	0.079*
H37C型	1.3402	2.4021	0.5181	0.079*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0294 (19)	0.0308 (18)	0.0201 (16)	0.0072（15）	0.0124 (14)	0.0086 (14)
氧气	0.0202 (18)	0.0129（15）	0.0377 (18)	0.0026 (13)	0.0121 (14)	0.0070 (13)
臭氧	0.0252 (18)	0.0126 (15)	0.0298 (17)	0.0039 (13)	0.0115 (14)	0.0098 (13)
O4号机组	0.0294 (19)	0.0198 (16)	0.0383 (18)	0.0104 (14)	0.0163 (15)	0.0166（14）
O5公司	0.033 (2)	0.0234 (17)	0.056 (2)	0.0066 (15)	0.0228 (17)	0.0189 (16)
O6公司	0.0303 (19)	0.0099（15）	0.0358 (17)	−0.0013 (13)	0.0065 (15)	0.0115 (13)
N1型	0.023 (2)	0.0153（19）	0.025 (2)	0.0037 (16)	0.0046 (17)	−0.0024 (16)
氮气	0.027 (2)	0.0101 (18)	0.027 (2)	0.0056 (16)	0.0115 (17)	0.0065 (16)
N3号机组	0.025 (2)	0.020 (2)	0.025 (2)	0.0096 (17)	0.0082 (18)	0.0086 (17)
C1类	0.045（3）	0.022 (3)	0.029 (3)	0.010 (2)	0.007 (2)	0.008 (2)
指挥与控制	0.061 (4)	0.027 (3)	0.049 (3)	0.029 (3)	0.018（3）	0.028 (2)
C3类	0.035 (3)	0.032 (3)	0.043 (3)	0.021（2）	0.000 (2)	0.006（2）
补体第四成份	0.029 (3)	0.028 (3)	0.028 (3)	0.003 (2)	0.002 (2)	−0.003 (2)
C5型	0.021 (3)	0.022 (2)	0.029 (2)	0.003 (2)	0.001 (2)	−0.007 (2)
C6级	0.015 (2)	0.015 (2)	0.024 (2)	−0.0011 (18)	0.0017 (19)	0.0015 (18)
抄送7	0.030 (3)	0.016 (2)	0.019 (2)	−0.004 (2)	0.004 (2)	−0.0008 (19)
抄送8	0.026 (3)	0.023 (2)	0.045（3）	0.011 (2)	0.009 (2)	0.018 (2)
C9级	0.024 (3)	0.025（3）	0.035 (3)	0.004 (2)	0.013 (2)	0.012 (2)
第10条	0.027 (3)	0.017 (2)	0.023 (2)	−0.005（2）	0.000 (2)	0.0015 (19)
C11号机组	0.021 (3)	0.022 (2)	0.035 (3)	0.009 (2)	0.014 (2)	0.013 (2)
第12项	0.029 (3)	0.030（3）	0.024 (2)	0.008 (2)	0.012 (2)	0.012 (2)
第13页	0.015 (2)	0.011 (2)	0.022 (2)	0.0009 (18)	0.0038 (19)	−0.0020 (18)
第14项	0.018 (2)	0.010 (2)	0.024 (2)	−0.0005 (18)	0.0022 (19)	0.0087 (18)
第15项	0.014 (2)	0.015 (2)	0.024 (2)	0.0005 (18)	−0.0001 (18)	0.0059 (18)
第16号	0.006（2）	0.011 (2)	0.030 (2)	−0.0058（17）	0.0013 (18)	0.0000 (18)
第17页	0.014 (2)	0.016 (2)	0.027 (2)	0.0025 (18)	0.0104 (19)	0.0034 (19)
第18号	0.010 (2)	0.015 (2)	0.033 (2)	0.0012 (18)	0.0071 (19)	0.0068 (19)
第19号	0.014 (2)	0.008 (2)	0.034 (2)	−0.0077 (17)	0.004 (2)	−0.0001 (19)
C20个	0.022 (3)	0.021（2）	0.028 (2)	0.001 (2)	0.003 (2)	0.006（2）
C21型	0.016 (2)	0.0035 (19)	0.032 (2)	−0.0044 (17)	−0.0011 (19)	0.0044（18）
C22型	0.031 (3)	0.014 (2)	0.041 (3)	0.002 (2)	0.010 (2)	0.011 (2)
C23型	0.025（3）	0.028 (3)	0.029 (3)	0.003 (2)	0.008 (2)	0.004 (2)
C24型	0.025（3）	0.016 (2)	0.026 (2)	0.000 (2)	0.008 (2)	0.0074 (19)
C25型	0.021 (3)	0.010 (2)	0.035 (3)	0.0000 (19)	0.002 (2)	0.0002 (19)
C26型	0.017 (2)	0.020 (2)	0.030 (2)	−0.0018 (19)	0.009 (2)	0.005（2）
C27型	0.032 (3)	0.015 (2)	0.029 (2)	0.000 (2)	0.012 (2)	0.0089 (19)
C28型	0.027 (3)	0.022 (2)	0.031 (3)	0.007 (2)	0.010 (2)	0.006（2）
第29页	0.032 (3)	0.026 (3)	0.025 (2)	0.001 (2)	0.004 (2)	0.007 (2)
C30型	0.029 (3)	0.022 (3)	0.037 (3)	0.002 (2)	0.005（2）	0.012 (2)
第31页	0.034 (3)	0.027 (3)	0.041 (3)	0.005（2）	0.007 (2)	0.012 (2)
C32号机组	0.029 (3)	0.032 (3)	0.028 (2)	0.003 (2)	0.010 (2)	0.011 (2)
C33号机组	0.037 (3)	0.020 (2)	0.033 (3)	−0.006（2）	0.008 (2)	0.005（2）
C34号机组	0.018 (3)	0.030 (3)	0.036 (3)	−0.010 (2)	−0.003 (2)	0.010 (2)
C35号	0.041 (3)	0.030 (3)	0.029 (3)	−0.002 (2)	0.005（2）	0.011 (2)
第36页	0.046 (3)	0.015 (2)	0.046 (3)	−0.013 (2)	−0.004 (3)	0.009 (2)
第37号	0.073 (4)	0.031 (3)	0.055 (4)	−0.013 (3)	−0.011 (3)	0.024 (3)

几何参数（λ，º）顶部

O1-N1型	1.274 (4)	C19-H19号	0.9500
氧气-C13	1.193 (4)	C20-C21型	1.484 (6)
臭氧层-13	1.372 (5)	C21-C22型	1.373 (5)
臭氧-C14	1.410 (4)	C21-C26型	1.397 (6)
O4-C20型	1.366 (5)	C22-C23型	1.391 (6)
O4-C17型	1.407（5）	C22-H22型	0.9500
O5-C20型	1.197 (5)	C23-C24型	1.381 (6)
O6-C24型	1.356 (5)	C23-H23型	0.9500
O6-C27型	1.433 (5)	C24-C25型	1.392 (5)
N1-N2型	1.295 (4)	C25-C26型	1.365 (6)
N1-C6型	1.444 (5)	C25-H25型	0.9500
N2-N3气体	1.326 (5)	C26-H26型	0.9500
编号3-C7	1.397（5）	C27-C28型	1.485 (6)
N3-H3A型	0.89 (5)	C27-H27A型	0.9900
C1-C2类	1.385 (6)	C27-H27B型	0.9900
C1-C6号机组	1.386 (6)	C28-C29型	1.518 (6)
C1-H1型	0.9500	C28小时28分	0.9900
C2-C3型	1.390 (6)	C28-H28B型	0.9900
C2-H2型	0.9500	C29-C30型	1.520 (6)
C3-C4型	1.384 (6)	C29-H29A型	0.9900
C3-H3型	0.9500	C29-H29B型	0.9900
C4-C5型	1.365 (6)	C30-C31型	1.520 (6)
C4-H4型	0.9500	C30-H30A型	0.9900
C5至C6	1.379 (5)	C30-H30B型	0.9900
C5-H5型	0.9500	C31-C32	1.509 (6)
C7-C8号机组	1.380 (6)	C31-H31A型	0.9900
C7-C12号机组	1.391 (6)	C31-H31B型	0.9900
C8-C9型	1.363 (6)	C32-C33型	1.522 (5)
C8-H8型	0.9500	C32-H32A型	0.9900
C9-C10型	1.384 (6)	C32-H32B型	0.9900
C9-H9	0.9500	C33-C34型	1.514 (6)
C10-C11号机组	1.393 (5)	C33-H33A型	0.9900
C10-C13号机组	1.482 (6)	C33-H33B型	0.9900
C11-C12号机组	1.368 (6)	C34-C35型	1.525 (6)
C11-H11	0.9500	C34-H34A型	0.9900
C12-H12型	0.9500	C34-H34B型	0.9900
C14-C19号	1.367 (6)	C35-C36型	1.510 (6)
C14-C15号	1.373 (6)	C35-H35A型	0.9900
C15至C16	1.384 (5)	C35-H35B型	0.9900
C15-H15型	0.9500	C36-C37型	1.527 (6)
C16-C17号	1.381 (6)	C36-H36A型	0.9900
C16-H16型	0.9500	C36-H36B细胞	0.9900
C17-C18型	1.369 (6)	C37-H37A型	0.9800
C18-C19号	1.399（5）	C37-H37B型	0.9800
C18-H18型	0.9500	C37-H37C型	0.9800

C13-O3-C14	117.5 (3)	C24-C23-H23型	120.4
C20-O4-C17型	117.0 (3)	C22-C23-H23型	120.4
C24-O6-C27型	119.1 (3)	O6-C24-C23型	125.0 (4)
O1-N1-N2	123.7 (3)	O6-C24-C25型	115.1 (4)
O1-N1至C6	121.5 (3)	C23-C24-C25型	119.9 (4)
N2-N1-C6	114.9 (3)	C26-C25-C24型	120.2 (4)
N1-N2-N3型	111.9 (3)	C26-C25-H25型	119.9
N2-N3-C7气体	117.2 (4)	C24-C25-H25型	119.9
N2-N3-H3A气体	121 (3)	C25-C26-C21型	120.6 (4)
C7-N3-H3A型	122 (3)	C25-C26-H26型	119.7
C2-C1-C6型	117.6 (4)	C21-C26-H26型	119.7
C2-C1-H1型	121.2	O6-C27-C28型	107.1 (3)
C6-C1-H1型	121.2	O6-C27-H27A型	110.3
C1-C2-C3	120.5 (4)	C28-C27-H27A型	110.3
C1-C2-H2	119.7	O6-C27-H27B型	110.3
C3二氧化碳	119.7	C28-C27-H27B型	110.3
C4-C3-C2型	119.9 (4)	H27A-C27-H27B型	108.6
C4-C3-H3型	120	C27-C28-C29型	115.6 (4)
C2-C3-H3型	120	C27-C28-H28A型	108.4
C5-C4-C3	120.4 (4)	C29-C28-H28A型	108.4
C5-C4-H4	119.8	C27-C28-H28B型	108.4
C3-C4-H4型	119.8	C29-C28-H28B型	108.4
C4-C5-C6	119.0 (4)	H28A-C28-H28B	107.4
C4-C5-H5型	120.5	C28-C29-C30型	110.8 (4)
C6-C5-H5型	120.5	C28-C29-H29A型	109.5
C5-C6-C1	122.4 (4)	C30-C29-H29A型	109.5
C5-C6-N1型	121.1 (4)	C28-C29-H29B型	109.5
C1-C6-N1型	116.5 (4)	C30-C29-H29B	109.5
C8-C7-C12型	119.1 (4)	H29A-C29-H29B	108.1
C8-C7-N3	122.3 (4)	C29-C30-C31型	116.6 (4)
C12-C7-N3型	118.6 (4)	C29-C30-H30A型	108.1
C9-C8-C7	119.7 (4)	C31-C30-H30A	108.1
C9-C8-H8	120.1	C29-C30-H30B型	108.1
C7-C8-H8型	120.1	C31-C30-H30B	108.1
C8-C9-C10型	122.0（4）	H30A-C30-H30B型	107.3
C8-C9-H9型	119	C32-C31-C30	112.1 (4)
C10-C9-H9型	119	C32-C31-H31A	109.2
C9-C10-C11	118.3 (4)	C30-C31-H31A型	109.2
C9-C10-C13型	117.2 (4)	C32-C31-H31B型	109.2
C11-C10-C13型	124.4 (4)	C30-C31-H31B	109.2
C12-C11-C10	120.0 (4)	H31A-C31-H31B型	107.9
C12-C11-H11型	120	C31-C32-C33	116.4 (4)
C10-C11-H11号机组	120	C31-C32-H32A型	108.2
C11-C12-C7型	121.0 (4)	C33-C32-H32A型	108.2
C11-C12-H12型	119.5	C31-C32-H32B	108.2
C7-C12-H12型	119.5	C33-C32-H32B型	108.2
氧气-C13-O3	123.2 (4)	H32A-C32-H32B型	107.3
氧气-C13-C10	125.4 (4)	C34-C33-C32	113.2（4）
臭氧-C13-C10	111.4 (3)	C34-C33-H33A型	108.9
C19-C14-C15型	122.5 (4)	C32-C33-H33A型	108.9
C19-C14-O3型	115.9 (3)	C34-C33-H33B	108.9
C15-C14-O3型	121.3 (4)	C32-C33-H33B	108.9
C14-C15-C16	118.8 (4)	H33A-C33-H33B型	107.7
C14-C15-H15型	120.6	C33-C34-C35型	114.7 (4)
C16-C15-H15型	120.6	C33-C34-H34A	108.6
C17-C16-C15型	119.4 (4)	C35-C34-H34A	108.6
C17-C16-H16	120.3	C33-C34-H34B	108.6
C15-C16-H16型	120.3	C35-C34-H34B	108.6
C18-C17-C16	121.6 (4)	H34A-C34-H34B	107.6
C18-C17-O4型	121.3 (4)	C36-C35-C34	113.5 (4)
C16-C17-O4型	117.1 (4)	C36-C35-H35A型	108.9
C17-C18-C19	119.2 (4)	C34-C35-H35A型	108.9
C17-C18-H18型	120.4	C36-C35-H35B	108.9
C19-C18-H18型	120.4	C34-C35-H35B	108.9
C14-C19-C18型	118.6 (4)	H35A-C35-H35B型	107.7
C14-C19-H19型	120.7	C35-C36-C37	114.0 (4)
C18-C19-H19型	120.7	C35-C36-H36A	108.7
O5-C20-O4型	122.6（4）	C37-C36-H36A	108.7
O5-C20-C21型	126.5 (4)	C35-C36-H36B	108.7
O4-C20-C21型	110.8 (3)	C37-C36-H36B	108.7
C22-C21-C26型	118.6 (4)	H36A-C36-H36B型	107.6
C22-C21-C20型	124.1 (4)	C36-C37-H37A	109.5
C26-C21-C20型	117.2（4）	C36-C37-H37B	109.5
C21-C22-C23型	121.3 (4)	H37A-C37-H37B型	109.5
C21-C22-H22型	119.3	C36-C37-H37C	109.5
C23-C22-H22型	119.3	H37A-C37-H37C型	109.5
C24-C23-C22型	119.1 (4)	H37B-C37-H37C型	109.5

O1-N1-N2-N3	−1.5 (5)	C15-C16-C17-C18	0.3 (6)
C6-N1-N2-N3	179.8 (3)	C15-C16-C17-O4	−177.1 (3)
N1-N2-N3-C7	172.8 (3)	C20-O4-C17-C18型	67.9 (5)
C6-C1-C2-C3型	1.2 (7)	C20-O4至C17-C16	−114.7 (4)
C1-C2-C3-C4型	−1.8 (8)	C16-C17-C18-C19	−0.9 (6)
C2-C3-C4-5	1.7 (7)	O4-C17-C18-C19型	176.4 (3)
C3-C4-C5-C6型	−1.1 (7)	C15-C14-C19-C18	0.0 (6)
C4-C5-C6-C1型	0.5 (7)	O3-C14-C19-C18型	173.5 (3)
C4-C5-C6-N1型	−178.3（4）	C17-C18-C19-C14	0.7 (6)
C2-C1-C6-C5型	−0.6 (7)	C17-O4-C20-O5	−0.6 (6)
C2-C1-C6-N1	178.3（4）	C17-O4-C20-C21型	176.0 (3)
O1-N1-C6-C5	−155.3 (4)	O5-C20-C21-C22型	168.0 (5)
N2-N1-C6-C5型	23.4 (6)	O4-C20-C21-C22型	−8.5 (6)
O1-N1-C6-C1	25.8 (6)	O5-C20-C21-C26型	−12.5 (7)
N2-N1-C6-C1	−155.5（4）	O4-C20-C21-C26型	171.1 (4)
N2-N3-C7-C8	−8.6 (6)	C26-C21-C22-C23	3.2 (6)
N2-N3-C7-C12	171.3 (4)	C20-C21-C22-C23型	−177.3 (4)
C12-C7-C8-C9	0.0 (7)	C21-C22-C23-C24	−0.6 (7)
N3-C7-C8-C9	179.9 (4)	C27-O6-C24-C23型	−9.4（6）
C7-C8-C9-C10	0.7 (7)	C27-O6-C24-C25型	171.6 (4)
C8-C9-C10-C11号机组	−1.5 (7)	C22-C23-C24-O6型	179.3 (4)
C8-C9-C10-C13号机组	−178.8 (4)	C22-C23-C24-C25	−1.7 (7)
C9-C10-C11-C12	1.6 (6)	O6-C24-C25-C26型	−179.6 (4)
C13-C10-C11-C12	178.7 (4)	C23-C24-C25-C26	1.4 (6)
C10-C11-C12-C7	−1.0（7）	C24-C25-C26-C21	1.2 (6)
C8-C7-C12-C11号机组	0.2 (7)	C22-C21-C26-C25	−3.5 (6)
N3-C7-C12-C11号	−179.7 (4)	C20-C21-C26-C25型	176.9 (4)
C14-O3-C13-O2	−6.4 (5)	C24-O6-C27-C28型	−170.1 (4)
C14-O3-C13-C10	174.1 (3)	O6-C27-C28-C29型	−177.2 (4)
C9-C10-C13-O2	−1.4 (6)	C27-C28-C29-C30	−174.4 (4)
C11-C10-C13-O2	−178.5 (4)	C28-C29-C30-C31	−176.8 (4)
C9-C10-C13-O3	178.0 (4)	C29-C30-C31-C32	178.6 (4)
C11-C10-C13-O3型	0.9 (6)	C30-C31-C32-C33	−174.8 (4)
C13-O3-C14-C19	130.4（4）	C31-C32-C33-C34	176.4 (4)
C13-O3-C14-C15	−56.0 (5)	C32-C33-C34-C35	180.0 (4)
C19-C14-C15-C16	−0.6 (6)	C33-C34-C35-C36	178.3（4）
O3-C14-C15-C16型	−173.7 (3)	C34-C35-C36-C37	−178.7 (4)
C14-C15-C16-C17	0.4 (6)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
编号3-H3A类···O1公司	0.88 (5)	2.16 (5)	2.501 (5)	103 (4)
编号3-H3A类···O1公司^我	0.88 (5)	2.10 (5)	2.909 (5)	153 (5)
C12-2012年···O1^我	0.95	2.44	3.225 (6)	140
C16-H16···O5^ii（ii）	0.95	2.51	3.436 (5)	166
C19-H19···氧气^三	0.95	2.37	3.260 (5)	157
C4-H4型···Cg公司三^iv（四）	0.95	2.71	3.486 (5)	139
C15-H15型···Cg公司1^五	0.95	2.60	3.342 (5)	135
C28-H28型A类···Cg公司三^五	0.99	2.69	3.642 (5)	161

对称代码：（i）−x个+1中，−年,−z（z）+2; （ii）x个+1,年,z（z）; （iii）x个−1,年,z（z）; （iv）x个−1,年+1,z（z）; （v）x个,年−1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₃₇小时₄₁N个_三O（运行）₆
M（M）_第页	623.73
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	5.674 (3), 12.039 (7), 24.931 (15)
α,β,γ(°)	101.779 (10), 92.826 (11), 96.565 (10)
V（V）(Å^三)	1651.6 (17)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.33 × 0.09 × 0.04

数据收集
衍射仪	布吕克智能顶CCD面积探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.988, 0.995
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11715, 5812, 3464
R（右）_整数	0.072
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.096, 0.212, 1.08
反射次数	5812
参数数量	420
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.31,−0.31

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，2000），架子97（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3A··O1	0.88 (5)	2.16 (5)	2.501 (5)	103（4）
N3-H3A··O1^我	0.88 (5)	2.10 (5)	2.909 (5)	153 (5)
C12-H12···O1^我	0.95	2.44	3.225 (6)	140
C16-H16···O5^ii（ii）	0.95	2.51	3.436 (5)	166
C19-H19···O2^三	0.95	2.37	3.260 (5)	157
C4-H4··Cg3^iv（四）	0.95	2.71	3.486 (5)	139
C15-H15··Cg1^五	0.95	2.60	3.342 (5)	135
C28-H28A··Cg3^五	0.99	2.69	3.642 (5)	161

对称代码：（i）−x个+1,−年,−z（z）+2; （ii）x个+1,年,z（z）; （iii）x个−1,年,z（z）; （iv）x个−1,年+1,z（z）; （v）x个,年−1,z（z）.

致谢

感谢印度政府DST提供的财政支持（SR/S1/IC-08/2007）。我们感谢CSIR（印度）授予研究金（PD），感谢UGC（新德里）为我们的部门提供特别援助方案。我们还感谢德里理工学院的A.Ramanan教授收集了X射线晶体学数据。

工具书类

布鲁克（1998）。智能.Bruker AXS Inc.美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 布鲁克（2000）。圣保罗.Bruker AXS Inc.美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Ciunik，Z.、Wolny，J.A.、Rudolf，M.F.和Wołowiec，S.（2002）。化学杂志。Soc.道尔顿Trans。第885-895页科学网 CSD公司交叉参考谷歌学者
 Das，P.、Neogi，D.N.、Upreti，S.、Mandal，P.K.和Bandyopadhyay，P.（2005）。《水晶学报》。E类61公元3602年至3604年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Hörner，M.、de Oliveira，J.S.、Bordinhao，J.和Beck，J.（2002）。《水晶学报》。C类58，m586–m587科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Rapta，P.、Omelka，L.、Stasko，A.、Dauth，J.、Deubzer，B.和Weis，J.（1996）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第255-261页交叉参考谷歌学者
 Samanta，C.、Saha，S.C.和Mukherjee，A.K.（1997年）。《水晶学报》。C类53, 1657–1658. CSD公司交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。萨达布斯。德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Vaughan，K.、Cameron，L.M.、Christie，S.和Zaworotko，M.J.（1992年）。《水晶学报》。C类48, 1985–1988. CSD公司交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Wilman，D.E.V.（1988年）。癌症治疗。版次。 15, 69–72. 交叉参考中国科学院公共医学科学网谷歌学者