2-Anilino-4,6-dimethyl­pyrimidinium chloro­acetate

Li, J.-C.; Qiu, X.-Q.; Feng, Y.-H.; Lin, Q.

doi:10.1107/S1600536807064422

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第1部分| 2008年1月| 第318页

https://doi.org/10.107/S1600536807064422

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2-苯胺-4,6-二甲基嘧啶氯乙酸盐

李嘉诚，^a、，^b 薛庆秋，^一于洪峰 ^b和Qiang Lin（强林）^b ^*

^一华南理工大学化学与能源工程学院，广州510640，中华人民共和国^b中国教育部热带生物资源重点实验室，海南大学，海口570228
^*通信电子邮件：ljcfyh@263.net

(2007年11月13日收到； 2007年11月29日接受；在线2007年12月21日)

在晶体结构标题化合物的C₁₂H（H）₁₄N个_三⁺·C类₂H（H）₂首席信息官₂⁻，氯乙酸阴离子与N个-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）苯胺阳离子通过N-H…O氢键。在阳离子中，嘧啶环相对于苯环扭曲7.59（4）°的二面角。

实验

水晶数据

C类₁₂H（H）₁₄N个_三⁺·C类₂H（H）₂首席信息官₂⁻
M（M）_第页= 293.75
正方形，P（P）4₂/n个
一= 19.604 (4) Å
c（c）= 7.542 (3) Å
V（V）= 2898.6 (13) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.27毫米⁻¹
T型=293（2）K
0.68×0.35×0.33毫米

数据收集

布鲁克APEX面分光仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，2002年 )T型_最小值= 0.839,T型_最大值= 0.917
9030次测量反射
2541个独立反射
1991年与我>2个σ(我)
R（右）_整数= 0.030

精炼

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.047
水风险(F类²) = 0.141
S公司= 1.03
2541次反射
188个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.25埃⁻³
Δρ_最小值=-0.37埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	H月A类	天⋯A类	天-H月A类
N1-H1型A类2010年1月^我	0.86	1.98	2.833 (3)	173
N2-H2气体A类●氧气^我	0.98 (4)	1.61（4）	2.572 (2)	166 (4)
对称代码：（i）x个，年，z（z）+1.

数据收集：智能（布鲁克，2002年 )；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002年)；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997年 )；用于细化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，1997年)；分子图形：奥特皮伊（约翰逊，1976）；用于准备出版材料的软件：货架xl97.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536807064422/xu2368sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536807064422/xu2368Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

2-苯胺基-4,6-二甲基嘧啶具有良好而广泛的杀菌活性（薛等。, 2000; 锂等。，1996年）。嘧啶乙腈可以与某些酸结合形成嘧啶盐，其蒸汽压降低，增加了化合物在作物上的持久性，以保护作物免受真菌攻击，并增加了活性（库存等。, 1997).

标题化合物的晶体由2-苯氨基-4,6-二甲基嘧啶阳离子和氯乙酸阴离子组成（图1）。所有键的长度和角度均正常。嘧啶环的原子共面，与平均平面的最大偏差为0.005（2）Au（N3）。嘧啶环和苯环之间的二面角为7.59（4）°。阳离子与阴离子相连通过N-H··O氢键（表1，图2）。

相关文献顶部

一般背景见：薛等。(2000); 锂等。(1996); 股票等。(1997).

实验顶部

标题化合物通过以下反应制备N个-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）苯胺（0.01 mol）和氯乙酸（0.01 mol/无水乙醇）在室温下放置1 h。通过在室温下缓慢蒸发无水乙醇，获得适合X射线测量的单晶。

结构描述顶部

2-苯胺基-4,6-二甲基嘧啶具有良好而广泛的杀菌活性（薛等。，2000年；锂等。, 1996). 嘧啶乙腈可以与某些酸结合形成嘧啶盐，其蒸汽压降低，增加了化合物在作物上的持久性，以保护作物免受真菌攻击，并增加了活性（库存等。, 1997).

一般背景见：薛等。(2000); 锂等。(1996); 股票等。(1997).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2002）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2002）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：货架xl97（Sheldrick，1997）；分子图形：ORTEP公司-II（约翰逊，1976）；用于准备出版材料的软件：货架xl97（谢尔德里克，1997年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构具有35%的概率椭球。
	图2。标题化合物的分子堆积沿c（c）具有35%概率椭球体的轴。氢键显示为虚线。

2-苯胺基-4,6-二甲基嘧啶鎓氯乙酸盐顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₄N个_三⁺·C类₂H（H）₂首席信息官₂⁻	天_x个=1.346毫克⁻^三
M（M）_第页= 293.75	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正方形，P（P）4₂/n个	2794次反射的细胞参数
大厅符号：-P 4bc	θ= 2.6–24.3°
一= 19.604 (4) Å	µ=0.27毫米⁻¹
c（c）= 7.542 (3) Å	T型=293千
V（V）= 2898.6 (13) Å^三	块状，无色
Z轴= 8	0.68×0.35×0.33毫米
F类(000) = 1232

数据收集顶部

Bruker APEX区域分流器衍射仪	2541个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1991年反思我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.030
φ和ω–扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值=2.1°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2002年）	小时=−23→7
T型_最小值= 0.839,T型_最大值= 0.917	k个=−21→21
9030次测量反射	我=−8→8

精炼顶部

优化于F类²	用独立和约束精化的混合物处理H原子
最小二乘矩阵：完整	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0747P（P）)²+ 1.1159P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.047	(Δ/σ)_最大值= 0.003
水风险(F类²) = 0.141	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
S公司= 1.03	Δρ_最小值=−0.37埃⁻^三
2541次反射	消光校正：SHELXL公司
188个参数	消光系数：0.025（2）
0个约束

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₄N个_三⁺·C类₂H（H）₂首席信息官₂⁻	Z轴= 8
M（M）_第页= 293.75	钼K（K）α辐射
正方形，P（P）4₂/n个	µ=0.27毫米⁻¹
一= 19.604 (4) Å	T型=293千
c（c）= 7.542 (3) Å	0.68×0.35×0.33毫米
V（V）= 2898.6 (13) Å^三

数据收集顶部

Bruker APEX区域分流器衍射仪	2541个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2002年）	1991年反思我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.839,T型_最大值= 0.917	R（右）_整数= 0.030
9030次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.047	0个约束
水风险(F类²) = 0.141	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
2541次反射	Δρ_最小值=−0.37埃⁻^三
188个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氯1	0.87158 (3)	0.61011 (4)	0.05379 (12)	0.0780 (3)
氮气	0.56643 (10)	0.61105 (9)	0.9030（2）	0.0464 (5)
N3号机组	0.49318 (9)	0.52683 (9)	0.7827 (2)	0.0478 (5)
O1公司	0.73448（9）	0.56305 (9)	−0.0534 (3)	0.0768 (6)
抄送7	0.55484 (10)	0.54846 (11)	0.8321 (3)	0.0426 (5)
C10号机组	0.44090 (11)	0.57048 (12)	0.8040 (3)	0.0483 (6)
氧气	0.68383 (9)	0.66274 (9)	−0.0258 (3)	0.0831 (7)
C1类	0.61714 (11)	0.44082（11）	0.7549 (3)	0.0442 (5)
N1型	0.61051 (9)	0.50841 (9)	0.8161 (3)	0.0490 (5)
甲型H1A	0.6481	0.5272	0.8486	0.059*
第13页	0.73486 (12)	0.62373 (12)	−0.0210 (3)	0.0541 (6)
抄送8	0.51423 (12)	0.65435（11）	0.9262 (3)	0.0484 (6)
C6型	0.68113 (12)	0.41108 (12)	0.7776（3）	0.0543 (6)
H6型	0.7162	0.4360	0.8296	0.065*
C2	0.56552 (12)	0.40296 (12)	0.6751 (3)	0.0528 (6)
氢气	0.5227	0.4222	0.6575	0.063*
C3类	0.57816 (14)	0.33658 (12)	0.6220 (3)	0.0607 (7)
H3级	0.5434	0.3113	0.5698	0.073*
C9级	0.44996（11）	0.63484 (12)	0.8768 (3)	0.0525 (6)
H9型	0.4131	0.6641	0.8918	0.063*
第14项	0.79893 (13)	0.66082 (13)	0.0334 (5)	0.0778 (9)
H14A型	0.7906	0.6831	0.1462	0.093*
H14B型	0.8081	0.6962	−0.0532	0.093*
C5级	0.69275 (14)	0.34523（13）	0.7238 (4)	0.0681 (8)
人5	0.7356	0.3258	0.7401	0.082*
补体第四成份	0.64120 (14)	0.30741 (13)	0.6452 (4)	0.0680 (8)
H4型	0.6492	0.2628	0.6087	0.082*
第12项	0.37230 (12)	0.54599 (14)	0.7465 (4)	0.0608 (7)
H12A型	0.3705	0.5444	0.6194	0.091*
H12B型	0.3379	0.5766	0.7896	0.091*
H12C型	0.3643	0.5012	0.7936	0.091*
C11号机组	0.53038 (14)	0.72231 (12)	1.0070 (4)	0.0633（7）
H11A小时	0.5505	0.7157	1.1217	0.095*
第111页	0.4892	0.7484	1.0190	0.095*
H11C型	0.5618	0.7464	0.9321	0.095*
过氧化氢	0.614 (2)	0.6267 (18)	0.915 (5)	0.118 (14)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氯1	0.0474 (4)	0.0703 (5)	0.1163（7）	0.0027 (3)	−0.0106 (4)	0.0018 (4)
氮气	0.0411 (10)	0.0406 (10)	0.0575 (12)	−0.0030 (8)	−0.0024 (8)	−0.0031 (8)
N3号机组	0.0413 (10)	0.0492 (11)	0.0528 (11)	−0.0028 (8)	−0.0031 (8)	−0.0022 (8)
O1公司	0.0539 (11)	0.0468 (10)	0.1298 (18)	−0.0024 (8)	−0.0187 (10)	−0.0190（10）
抄送7	0.0395 (11)	0.0417 (12)	0.0467 (12)	−0.0033 (9)	−0.0014 (9)	0.0022 (9)
C10号机组	0.0415 (12)	0.0543（14）	0.0490 (13)	−0.0009 (10)	−0.0019 (10)	0.0032 (10)
氧气	0.0454 (10)	0.0489 (10)	0.155 (2)	0.0019 (8)	−0.0176 (11)	−0.0166 (11)
C1类	0.0457 (12)	0.0406 (12)	0.0463 (12)	−0.0048 (9)	0.0017 (9)	0.0004 (9)
N1型	0.0375 (10)	0.0430 (10)	0.0665 (13)	−0.0031 (8)	−0.0052（8）	−0.0055 (9)
第13页	0.0460 (13)	0.0427 (14)	0.0734 (16)	−0.0030 (10)	−0.0047 (11)	−0.0029 (11)
抄送8	0.0491 (13)	0.0442 (12)	0.0520 (14)	−0.0003 (10)	0.0002 (10)	0.0010 (10)
C6型	0.0452 (13)	0.0476 (13)	0.0701 (16)	−0.0016 (10)	−0.0045 (11)	−0.0058 (11)
C2	0.0447 (13)	0.0535 (14)	0.0603 (15)	−0.0049 (10)	−0.0022（11）	−0.0064 (11)
C3类	0.0593 (15)	0.0519 (14)	0.0707 (17)	−0.0116 (12)	−0.0018（13）	−0.0128 (12)
C9级	0.0427 (13)	0.0512 (13)	0.0635 (15)	0.0040 (10)	−0.0017 (11)	−0.0016 (11)
第14项	0.0483 (15)	0.0464 (14)	0.139 (3)	−0.0015（11）	−0.0165 (16)	−0.0052 (16)
C5级	0.0552 (15)	0.0543 (15)	0.095 (2)	0.0090 (12)	−0.0048 (14)	−0.0090 (14)
补体第四成份	0.0685 (17)	0.0450（14）	0.091 (2)	−0.0015 (12)	0.0033 (15)	−0.0144 (13)
第12项	0.0430 (13)	0.0668 (16)	0.0727 (17)	−0.0024 (11)	−0.0064 (12)	−0.0068 (13)
C11号机组	0.0610 (15)	0.0468 (14)	0.0821 (18)	0.0018 (11)	−0.0048 (14)	−0.0108 (12)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C14	1.744 (3)	C6-C5型	1.372 (3)
N2-C8气体	1.341（3）	C6-H6型	0.9300
N2-C7气体	1.358 (3)	C2-C3型	1.384 (3)
N2-H2A气体	0.98 (4)	C2-H2型	0.9300
编号3-C7	1.334 (3)	C3-C4型	1.373 (4)
N3-C10型	1.345（3）	C3-H3型	0.9300
2013年1月	1.214 (3)	C9-H9	0.9300
C7-N1型	1.350 (3)	C14-H14A型	0.9700
C10-C9号机组	1.387（3）	C14-H14B型	0.9700
C10-C12号机组	1.492 (3)	C5-C4类	1.386 (4)
氧气-C13	1.260 (3)	C5-H5型	0.9300
C1-C2类	1.392 (3)	C4-H4型	0.9300
C1-C6号机组	1.394 (3)	C12-H12A型	0.9600
C1-N1型	1.409 (3)	C12-H12B型	0.9600
N1-H1A型	0.8600	C12-H12C型	0.9600
C13至C14	1.508 (3)	C11-H11A型	0.9600
C8-C9型	1.368 (3)	C11-H11B型	0.9600
C8-C11号机组	1.499 (3)	C11-H11C型	0.9600

C8-N2-C7型	119.73 (19)	C4-C3-H3型	119.5
C8-N2-H2A型	121 (2)	C2-C3-H3型	119.5
C7-N2-H2A	118 (2)	C8-C9-C10型	118.7 (2)
C7-N3-C10型	117.06 (19)	C8-C9-H9型	120.7
N3-C7-N1型	121.52 (19)	C10-C9-H9型	120.7
N3-C7-N2型	123.28 (19)	C13-C14-Cl1型	115.43 (18)
N1-C7-N2型	115.19 (18)	C13-C14-H14A型	108.4
编号3-C10-C9	121.9 (2)	Cl1-C14-H14A	108.4
编号3-C10-C12	116.6 (2)	C13-C14-H14B	108.4
C9-C10-C12	121.5 (2)	Cl1-C14-H14B	108.4
C2-C1-C6型	119.0 (2)	H14A-C14-H14B	107.5
C2-C1-N1型	125.2 (2)	C6-C5-C4	120.6 (2)
C6-C1-N1型	115.86 (19)	C6-C5-H5型	119.7
C7-N1-C1型	130.60 (18)	C4-C5-H5型	119.7
C7-N1-H1A型	114.7	C3-C4-C5型	119.2 (2)
C1-N1-H1A	114.7	C3-C4-H4型	120.4
O1-C13-O2	125.7（2）	C5-C4-H4型	120.4
O1-C13-C14型	122.1 (2)	C10-C12-H12A型	109.5
氧气-C13-C14	112.1 (2)	C10-C12-H12B	109.5
N2-C8-C9型	119.4 (2)	H12A-C12-H12B型	109.5
N2-C8-C11型	117.0 (2)	C10-C12-H12C型	109.5
C9-C8-C11型	123.6 (2)	H12A-C12-H12C型	109.5
C5-C6-C1	120.4 (2)	H12B-C12-H12C型	109.5
C5-C6-H6	119.8	C8-C11-H11A型	109.5
C1-C6-H6型	119.8	C8-C11-H11B型	109.5
C3-C2-C1	119.8 (2)	H11A-C11-H11B	109.5
C3-C2-H2	120.1	C8-C11-H11C	109.5
C1-C2-H2	120.1	H11A-C11-H11C型	109.5
C4-C3-C2型	121.1 (2)	H11B-C11-H11C型	109.5

C10-N3-C7-N1	179.9 (2)	N1-C1-C6-C5型	179.5 (2)
C10-N3-C7-N2	0.7 (3)	C6-C1-C2-C3型	0.8 (4)
C8-N2-C7-N3型	0.1 (3)	N1-C1-C2-C3	−179.4 (2)
C8-N2-C7-N1	−179.2 (2)	C1-C2-C3-C4型	−0.6 (4)
C7-N3-C10-C9	−1.1 (3)	N2-C8-C9-C10型	0.1 (3)
C7-N3-C10-C12	179.4 (2)	C11-C8-C9-C10	−179.7 (2)
N3-C7-N1-C1	−1.7 (4)	N3-C10-C9-C8型	0.7（4）
N2-C7-N1-C1型	177.6 (2)	C12-C10-C9-C8型	−179.7 (2)
C2-C1-N1-C7型	8.5 (4)	O1-C13-C14-Cl1	−2.1 (4)
C6-C1-N1-C7	−171.7 (2)	氧气-C13-C14-Cl1	177.1 (2)
C7-N2-C8-C9	−0.4 (3)	C1-C6-C5-C4型	0.3 (4)
C7-N2-C8-C11型	179.3（2）	C2-C3-C4-C5型	0.2 (4)
C2-C1-C6-C5型	−0.7（4）	C6-C5-C4-C3型	−0.1 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-小时···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H1型A类···O1公司^我	0.86	1.98	2.833 (3)	173
N2-H2气体A类···氧气^我	0.98 (4)	1.61 (4)	2.572 (2)	166 (4)

对称代码：（i）x个，年，z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₁₄N个_三⁺·C类₂H（H）₂首席信息官₂⁻
M（M）_第页	293.75
晶体系统，空间组	正方形，P（P）4₂/n个
温度（K）	293
一，c（c）（Å）	19.604 (4), 7.542 (3)
V（V）(Å^三)	2898.6 (13)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.27
晶体尺寸（mm）	0.68 × 0.35 × 0.33

数据收集
衍射仪	布吕克顶区域分流器衍射仪
吸收校正	多重扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2002年）
T型_最小值，T型_最大值	0.839, 0.917
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	9030, 2541, 1991
R（右）_整数	0.030
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.594

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.047, 0.141, 1.03
反射次数	2541
参数数量	188
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.25,−0.37

计算机程序：智能（布鲁克，2002），圣保罗（布鲁克，2002），SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），货架xl97（Sheldrick，1997），ORTEP公司-II（约翰逊，1976）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-小时	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H1A···O1^我	0.86	1.98	2.833 (3)	173.3
N2-H2A··O2^我	0.98 (4)	1.61 (4)	2.572 (2)	166 (4)

对称代码：（i）x个，年，z（z）+1.

致谢

该项目由中国海南省自然科学基金资助（No.2030380405）。作者还感谢N.Jia女士的数据收集。

工具书类

布鲁克（2002）。智能和圣保罗布鲁克AXS公司，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Li，B.，Lin，B.-D.，Liu，C.-L.和Liu，W.C.（1996）。J.合成。化学。 4, 176–179. 计算机辅助系统谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1997）。SHELXS97标准和货架xl97德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2002）。SADABS公司德国哥廷根大学。谷歌学者
 Stock，D.、Briggs，G.和Simpson，D.J.（1997年）。世界专利WO 9 740 682谷歌学者
 Xue，S.J.，Wang，T.&Liao，Z.R.（2000）。下巴。组织化学杂志。 20, 731–734. 计算机辅助系统谷歌学者