5-Amino-1-[2-(4-chloro­phen­yl)-3-methyl­butano­yl]-3-(methyl­sulfan­yl)-1H-pyra­zole-4-carbonitrile

Zhou, B.-H.

doi:10.1107/S1600536807034101

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5-氨基-1-[2-（4-氯苯酚基）-3-甲基丁烷基]-3-（甲基磺胺基）-1H（H）-吡唑-4-碳腈

B.-H.周

标题化合物C₁₆H（H）₁₇氯离子₄OS属于一类含有拟除虫菊酯单元的吡唑衍生物。在分子中，吡唑环和苯环的平均平面形成86.52（16）°的二面角。在晶体结构中，分子通过弱分子间N-H连接成中心对称二聚体

N氢键。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807034101/cv2274sup1.cif 包含全局数据块I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807034101/cv2274Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：660308

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
吨=294千
平均值（C-C）=0.004º
R（右）系数=0.059
水风险系数=0.159
数据与参数之比=16.3

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
铭牌154_警报_1_C单元角上的su等于（x 10000）200度。PLAT710_警报_4_C删除1-2-3或2-3-4线性扭转角…#31C14-C13-C15-N4 161.00 28.00 1.555 1.555 1.5555 1.555PLAT710_警报_4_C删除1-2-3或2-3-4线性扭转角…#32C12-C13-C15-N4-20.00 29.00 1.555 1.555 1.5555 1.555
警报级别G
铭牌793_铭牌_1_G检查C7=…的绝对配置。。。R（右）
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题三C级警报=检查并解释1G级警报=一般警报；检查2警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失0警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器0警报类型3结构质量可能较低的指示器2警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

吡唑及其衍生物是具有广泛生物活性的化合物。在过去多年来积累了大量证据来证明其疗效吡唑衍生物，包括抗菌剂（Patel等。, 1990),抗真菌（赵等。，2001），除草剂（森本茂等。,1990年），杀虫（黄等。，1996）和其他生物活动（Pande等。, 1987). 到目前为止，各种各样的合成了多种化合物。特别是含拟除虫菊酯部分的杂环化合物附着在N1位点引起了我们的注意（周等。, 2005). 这里我们报告标题化合物（I）的结构（图1）。

（I）的分子结构如图1所示。在水晶中分子通过弱分子间连接成中心对称二聚体N-H··N氢键（表1）。

相关文献顶部

标题化合物的制备参见：鹿岛和原田（1994）。有关详细信息含拟除虫菊酯部分杂环化合物的合成附于N1站点，见周等。(2005). 生物Pande&Saxena讨论了吡唑衍生物的活性(1987); 帕特尔等。(1990); 森本等。(1990); 黄et（等）阿尔。(1996); 赵等。(2001).

实验顶部

标题化合物是根据鹿岛的程序合成的&Harada（1994）在40%的分离产量。适用于X射线数据的晶体（I）收集是通过在293K下缓慢蒸发丙酮溶液获得的。

结构描述顶部

吡唑及其衍生物是具有广泛生物活性的化合物。在过去多年来积累了大量证据来证明其疗效吡唑衍生物，包括抗菌剂（Patel等。, 1990),抗真菌（赵等。，2001），除草剂（森本茂等。,1990年），杀虫（黄等。，1996）和其他生物活动（Pande等。, 1987). 到目前为止，各种各样的已经合成了多种化合物。特别是，合成含拟除虫菊酯部分的杂环化合物附着在N1位点引起了我们的注意（周等。, 2005). 这里我们报告标题化合物（I）的结构（图1）。

（I）的分子结构如图1所示。在水晶中分子通过弱分子间连接成中心对称二聚体N-H··N氢键（表1）。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2001）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，2001）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：铂（斯佩克，2003）；用于准备出版材料的软件：铂.

数字顶部

图1。（I）的分子结构显示了原子标记方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。氢原子为了清楚起见省略了。

5-氨基-1-[2-（4-氯苯基）-3-甲基丁酰基]-3-（甲基磺胺基）-1H（H）-吡唑-4-碳腈顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₇氯离子₄操作系统	Z= 2
M（M）_第页= 348.85	F类(000) = 364
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.304毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.9962 (6) Å	1166次反射的单元参数
b条= 11.2616 (11) Å	θ= 2.8–22.1°
c（c）= 14.0125 (11) Å	µ=0.34毫米⁻¹
α= 71.243 (2)°	吨=294千
β= 84.181 (2)°	块，无色
γ= 83.948 (2)°	0.10×0.10×0.1毫米
V（V）= 888.68 (14) Å^三

数据收集顶部

Bruker SMART 4K CCD区域探测器衍射仪	2200次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.033
石墨单色仪	θ_最大值= 26.0°,θ_最小值= 1.5°
φ和ω扫描	小时=−7→7
6363次测量反射	k个=−12→13
3440个独立反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.059	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.159	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0807P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
3440次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
211参数	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₇氯离子₄操作系统	γ= 83.948 (2)°
M（M）_第页= 348.85	V（V）= 888.68 (14) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z= 2
一= 5.9962 (6) Å	钼K（K）α辐射
b条= 11.2616 (11) Å	µ=0.34毫米⁻¹
c（c）= 14.0125 (11) Å	吨=294千
α= 71.243 (2)°	0.10×0.10×0.1毫米
β= 84.181 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART 4K CCD区域探测器衍射仪	2200次反射我> 2σ(我)
6363次测量反射	R（右）_整数= 0.033
3440个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.059	0个约束
水风险(F类²) = 0.159	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
3440次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
211个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.9577 (6)	0.7887 (3)	0.5095 (2)	0.0514 (8)
指挥与控制	1.0442 (5)	0.8888 (3)	0.4347 (2)	0.0516 (8)
氢气	1.1774	0.9189	0.4426	0.062*
C3类	0.9334 (5)	0.9439 (3)	0.3487 (2)	0.0485 (8)
H3级	0.9936	1.0109	0.2980	0.058*
补体第四成份	0.7328 (5)	0.9017 (3)	0.3357 (2)	0.0375 (7)
C5级	0.6489 (5)	0.8013 (3)	0.4125 (2)	0.0458 (7)
H5型	0.5154	0.7710	0.4053	0.055*
C6级	0.7586 (5)	0.7456 (3)	0.4993 (2)	0.0527 (8)
H6型	0.6983	0.6794	0.5507	0.063*
抄送7	0.6143 (5)	0.9593 (2)	0.23917 (19)	0.0398 (7)
H7型	0.4643	0.9281	0.2500	0.048*
抄送8	0.5883 (5)	1.1035 (3)	0.2017 (2)	0.0507 (8)
H8型	0.7385	1.1348	0.1859	0.061*
C9级	0.4625 (7)	1.1493 (4)	0.1053 (3)	0.0814 (12)
H9A型	0.3171	1.1165	0.1189	0.122*
H9B型	0.5464	1.1205	0.0538	0.122*
H9C型	0.4450	1.2395	0.0828	0.122*
C10号机组	0.4658 (6)	1.1546 (3)	0.2824 (3)	0.0644 (10)
H10A型	0.3155	1.1282	0.2961	0.097*
H10B型	0.4604	1.2448	0.2590	0.097*
10厘米	0.5441	1.1229	0.3431	0.097*
C11号机组	0.7512 (5)	0.9082 (3)	0.1613 (2)	0.0463 (7)
第12项	0.5097 (5)	0.6291 (3)	0.19760 (19)	0.0421 (7)
第13页	0.6965 (5)	0.6104 (3)	0.1310 (2)	0.0439 (7)
第14项	0.8102 (5)	0.7179 (3)	0.1051 (2)	0.0439 (7)
第15项	0.7501 (6)	0.5041 (3)	0.0980 (2)	0.0592 (9)
第16号	0.1331 (6)	0.6033 (3)	0.3248 (3)	0.0696 (10)
H16A型	0.2130	0.6039	0.3806	0.104*
H16B型	−0.0020	0.5610	0.3499	0.104*
H16C型	0.0950	0.6882	0.2841	0.104*
氯1	1.10155 (17)	0.71653 (9)	0.61768 (7)	0.0799 (4)
N1型	0.6925 (4)	0.7937 (2)	0.15689 (16)	0.0420 (6)
氮气	0.5051 (4)	0.7364 (2)	0.21506 (16)	0.0437 (6)
4号机组	0.7914 (6)	0.4176 (3)	0.0726 (3)	0.0933 (12)
O1公司	0.9083 (4)	0.9579 (2)	0.10827 (16)	0.0684 (7)
N3号机组	0.9937 (4)	0.7514 (2)	0.04463 (17)	0.0566 (8)
H3A型	1.0618	0.7014	0.0139	0.068*
H3B型	1.0444	0.8230	0.0362	0.068*
S1（第一阶段）	0.30682 (15)	0.52251 (7)	0.24978 (6)	0.0559 (3)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.057 (2)	0.0470 (19)	0.0510 (18)	−0.0014 (16)	−0.0035 (15)	−0.0177 (15)
指挥与控制	0.0394 (18)	0.053 (2)	0.066 (2)	−0.0092 (15)	−0.0043 (16)	−0.0226 (17)
C3类	0.0473 (19)	0.0413 (18)	0.0557 (19)	−0.0088 (15)	0.0063 (15)	−0.0147 (15)
补体第四成份	0.0375 (16)	0.0342 (16)	0.0431 (15)	−0.0027 (13)	0.0072 (13)	−0.0184 (13)
C5级	0.0440 (18)	0.0456 (18)	0.0482 (17)	−0.0112 (14)	0.0025 (14)	−0.0145 (15)
C6级	0.060 (2)	0.0492 (19)	0.0464 (17)	−0.0135 (16)	0.0008 (16)	−0.0102 (15)
抄送7	0.0454 (17)	0.0336 (16)	0.0436 (15)	−0.0099 (13)	0.0041 (13)	−0.0165 (13)
抄送8	0.055 (2)	0.0357 (17)	0.0589 (19)	−0.0100 (15)	−0.0080 (16)	−0.0082 (15)
C9级	0.104 (3)	0.059 (2)	0.074 (2)	−0.009 (2)	−0.031 (2)	−0.003 (2)
C10号机组	0.066 (2)	0.0399 (19)	0.094 (3)	0.0003 (17)	−0.003 (2)	−0.0337 (19)
C11号机组	0.055 (2)	0.0429 (18)	0.0425 (16)	−0.0123 (15)	0.0035 (15)	−0.0143 (14)
第12项	0.0556 (19)	0.0329 (16)	0.0376 (15)	−0.0038 (14)	−0.0028 (14)	−0.0107 (13)
第13页	0.061 (2)	0.0331 (16)	0.0396 (15)	−0.0056 (14)	0.0014 (14)	−0.0145 (13)
第14项	0.0522 (19)	0.0432 (18)	0.0363 (15)	−0.0032 (15)	0.0010 (14)	−0.0139 (14)
第15项	0.067 (2)	0.048 (2)	0.065 (2)	−0.0162 (17)	0.0192 (17)	−0.0243 (17)
第16号	0.065 (2)	0.060 (2)	0.086 (3)	−0.0131 (19)	0.021 (2)	−0.032 (2)
氯1	0.0835 (7)	0.0783 (7)	0.0732 (6)	−0.0088 (6)	−0.0319 (5)	−0.0085 (5)
N1型	0.0510 (16)	0.0354 (14)	0.0412 (12)	−0.0087 (12)	0.0034 (11)	−0.0146 (11)
氮气	0.0505 (16)	0.0378 (14)	0.0443 (13)	−0.0117 (12)	0.0051 (12)	−0.0151 (11)
4号机组	0.109 (3)	0.062 (2)	0.123 (3)	−0.031 (2)	0.052 (2)	−0.059 (2)
O1公司	0.0868 (18)	0.0602 (15)	0.0659 (14)	−0.0362 (14)	0.0334 (13)	−0.0329 (12)
N3号机组	0.071 (2)	0.0521 (17)	0.0539 (16)	−0.0154 (15)	0.0173 (14)	−0.0291 (13)
S1（第一阶段）	0.0664 (6)	0.0361 (5)	0.0661 (6)	−0.0130 (4)	0.0110 (4)	−0.0192 (4)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C6号机组	1.371 (4)	C10-H10A型	0.9600
C1-C2类	1.375 (4)	C10-H10B型	0.9600
C1-Cl1号机组	1.740 (3)	C10-H10摄氏度	0.9600
C2-C3型	1.369 (4)	C11-O1型	1.206 (3)
C2-H2型	0.9300	C11-N1型	1.394 (3)
C3-C4型	1.388 (4)	C12-N2型	1.305 (3)
C3-H3型	0.9300	C12-C13型	1.426 (4)
C4-C5型	1.384 (4)	C12-S1型	1.737 (3)
C4至C7	1.513 (4)	C13至C14	1.380 (4)
C5至C6	1.375 (4)	C13-C15型	1.412 (4)
C5-H5型	0.9300	C14-N3型	1.327 (3)
C6-H6型	0.9300	C14-N1型	1.386 (3)
C7-C11号机组	1.522 (4)	C15-N4型	1.137 (4)
C7-C8	1.534 (4)	C16-S1型	1.792 (3)
C7-H7型	0.9800	C16-H16A型	0.9600
C8-C10型	1.520 (4)	C16-H16B型	0.9600
C8-C9型	1.527 (4)	C16-H16C型	0.9600
C8-H8型	0.9800	N1-N2型	1.404 (3)
C9-H9A型	0.9600	N3-H3A型	0.8600
C9-H9B型	0.9600	N3-H3B型	0.8600
C9-H9C型	0.9600

C6-C1-C2型	120.4 (3)	H9B-C9-H9C型	109.5
C6-C1-Cl1	119.9 (2)	C8-C10-H10A型	109.5
C2-C1-Cl1型	119.7 (3)	C8-C10-H10B型	109.5
C3-C2-C1	119.7 (3)	H10A-C10-H10B型	109.5
C3-C2-H2	120.1	C8-C10-H10C型	109.5
C1-C2-H2	120.1	H10A-C10-H10C	109.5
C2-C3-C4型	121.2 (3)	H10B-C10-H10C型	109.5
C2-C3-H3型	119.4	O1-C11-N1型	119.9 (3)
C4-C3-H3型	119.4	O1-C11-C7型	124.0 (3)
C5-C4-C3型	117.7 (3)	N1-C11-C7号机组	116.0 (2)
C5-C4-C7	120.9 (3)	N2-C12-C13型	112.7 (2)
C3-C4-C7型	121.3 (3)	N2-C12-S1型	122.9 (2)
C6-C5-C4	121.4 (3)	C13-C12-S1型	124.4 (2)
C6-C5-H5型	119.3	C14-C13-C15型	127.7 (3)
C4-C5-H5型	119.3	C14-C13-C12	105.7 (2)
C1-C6-C5型	119.4 (3)	C15-C13-C12	126.6 (3)
C1-C6-H6型	120.3	编号：N3-C14-C13	131.3 (3)
C5-C6-H6	120.3	N3-C14-N1型	123.0 (3)
C4-C7-C11型	105.3 (2)	C13-C14-N1型	105.7 (2)
C4-C7-C8型	115.2 (2)	N4-C15-C13型	179.1 (4)
C11-C7-C8型	111.0 (2)	S1-C16-H16A型	109.5
C4-C7-H7型	108.4	S1-C16-H16B型	109.5
C11-C7-H7型	108.4	H16A-C16-H16B型	109.5
C8-C7-H7型	108.4	S1-C16-H16C型	109.5
C10-C8-C9	110.4 (3)	H16A-C16-H16C型	109.5
C10-C8-C7号机组	110.9 (2)	H16B-C16-H16C型	109.5
C9-C8-C7	109.9 (2)	C14-N1-C11型	127.3 (2)
C10-C8-H8型	108.5	C14-N1-N2	111.5 (2)
C9-C8-H8	108.5	C11-N1-N2	120.9 (2)
C7-C8-H8型	108.5	C12-N2-N1	104.3 (2)
C8-C9-H9A型	109.5	C14-N3-H3A型	120
C8-C9-H9B型	109.5	C14-N3-H3B细胞	120
H9A-C9-H9B	109.5	H3A-N3-H3B型	120
C8-C9-H9C型	109.5	C12-S1-C16型	100.40 (14)
H9A-C9-H9C	109.5

C6-C1-C2-C3	−1.5 (5)	S1-C12-C13-C14型	178.1 (2)
Cl1-C1-C2-C3	178.7 (2)	N2-C12-C13-C15	179.5 (3)
C1-C2-C3-C4型	0.8 (5)	S1-C12-C13-C15型	−1.1 (4)
C2-C3-C4-C5型	−0.3 (4)	C15-C13-C14-N3型	0.0 (6)
C2-C3-C4-C7型	−177.8 (3)	C12-C13-C14-N3型	−179.2 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.5 (4)	C15-C13-C14-N1	−179.9 (3)
C7-C4-C5-C6	178.0 (3)	C12-C13-C14-N1	0.9 (3)
C2-C1-C6-C5型	1.7 (5)	C14-C13-C15-N4型	161 (28)
氯-1-C1-C6-C5	−178.5 (2)	C12-C13-C15-N4型	−20 (29)
C4-C5-C6-C1型	−1.2 (4)	N3-C14-N1-C11号	−5.3 (5)
C5-C4-C7-C11	−102.5 (3)	C13-C14-N1-C11	174.7 (3)
C3-C4-C7-C11型	74.9 (3)	N3-C14-N1-N2	179.8 (3)
C5-C4-C7-C8	134.9 (3)	C13-C14-N1-N2	−0.3 (3)
C3-C4-C7-C8	−47.8 (4)	O1-C11-N1-C14	8.0 (5)
C4-C7-C8-C10	−56.5 (3)	C7-C11-N1-C14号机组	−169.1 (3)
C11-C7-C8-C10	−176.0 (2)	O1-C11-N1-N2	−177.5 (3)
C4-C7-C8-C9	−178.9 (3)	C7-C11-N1-N2	5.4 (4)
C11-C7-C8-C9	61.6 (3)	C13-C12-N2-N1	1.1 (3)
C4-C7-C11-O1型	−89.2 (3)	S1-C12-N2-N1型	−178.29 (19)
C8-C7-C11-O1型	36.1 (4)	C14-N1-n-C12	−0.5 (3)
C4-C7-C11-N1	87.8 (3)	C11-N1-N2-C12	−175.8 (3)
C8-C7-C11-N1	−147.0 (3)	N2-C12-S1-C16型	−1.6 (3)
N2-C12-C13-C14	−1.4 (3)	C13-C12-S1-C16	179.0 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C7-H7···N2	0.98	2.35	2.789 (3)	107
编号3-H3B类···O1	0.86	2.13	2.731 (3)	126
编号3-H3一···4号机组^我	0.86	2.15	3.007 (4)	175

对称代码：（i）−x个+2,−年+1,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₇氯离子₄操作系统
M（M）_第页	348.85
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	294
一,b条,c（c）(Å)	5.9962 (6), 11.2616 (11), 14.0125 (11)
α,β,γ(°)	71.243 (2), 84.181 (2), 83.948 (2)
V（V）(Å^三)	888.68 (14)
Z	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.34
晶体尺寸（mm）	0.10 × 0.10 × 0.10

数据收集
衍射仪	布吕克智能4K CCD区域探测器
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	6363, 3440, 2200
R（右）_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.617

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.059, 0.159, 1.00
反射次数	3440
参数数量	211
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.27,−0.21

计算机程序：智能（布鲁克，2001），圣保罗（布鲁克，2001），圣保罗,SHELXS97标准（Sheldrick，1997），SHELXL97型（Sheldrick，1997），铂（Spek，2003），铂.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
N3-H3A··N4^我	0.86	2.15	3.007 (4)	175

对称代码：（i）−x个+2,−年+1,−z（z）.

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