2,4-Di-C-methyl-α-l-arabinose mono­hydrate

Booth, K.V.; Jenkinson, S.F.; Watkin, D.J.; Fleet, G.W.J.

doi:10.1107/S1600536807035143

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2,4-二-C-甲基-α-L（左）-阿拉伯糖一水合物

K.V.展位,S.F.詹金森,D.J.沃特金和G.W.J.舰队

在水溶液中，标题化合物C₇H（H）₁₄O（运行）₅·H（H）₂O、由开链呋喃糖和吡喃糖形式的混合物组成；它仅以α-吡喃糖形式结晶。晶体结构以广泛的氢键网络形式存在，每个分子充当七个氢键的供体和受体。这种糖的绝对构型由2决定-C-甲基-D类-以核糖-1,4-内酯为起始原料。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807035143/lh2460sup1.cif 包含全局数据块I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807035143/lh2460Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：657830

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=150 K
平均值（C-C）=0.002º
R（右）系数=0.029
水风险系数=0.070
数据与参数之比=10.9

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
ABSTM02_警报_3_C预期与报告的Tmax/Tmin（RR'）之比<0.90报告的Tmin和Tmax:0.770 0.990预期Tmin（主要）和Tmax：0.951 0.994RR（质数）=0.813请检查您的吸收校正是否适当。平台061_警报3_CTmax/Tmin范围测试RR'太大。。。。。。。。。。。。。0.81
警报级别G
参考03_图纸_4_G请检查Friedel对数量的估计值是否为对的。如果不是，请在_提交的CIF的publ_section_exptl_refinement部分。来自CIF：_diffrn_reflns_theta_max 27.88来自CIF：_reflns_number_total 1281对称唯一refns计数1293完整性（_total/calc）99.07%测试3：检查Friedels的非中心结构Friedel对测量值估计0测得的Friedel对分数为0.000重原子类型Z＞Si不存在吗铭牌791_警报_1_G确认C1=的绝对配置。R（右）铭牌791_警报_1_G确认C2=的绝对配置。S公司铭牌791_警报_1_G确认C3=的绝对配置。S公司铭牌791_警报_1_G确认C6=的绝对配置。R（右）
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题2C级警报=检查并解释5G级警报=一般警报；检查4警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失0警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器2警报类型3结构质量可能较低的指示器1警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

自然界中已经发现了单支糖，它们的出现激发了人们对其合成和生物评价的兴趣（查普勒&Chrétien，1997年）。例如2-C-取代甘露糖衍生物有被证明具有治疗潜力（米切尔等。, 2007).然而，到目前为止，还没有对含有多个分支。

糖的分支可以通过几种方式实现；基里亚尼反应含氰化物的酮类（霍奇基斯等。, 2006; 索恩格斯等。,2005); Amadori化合物的氧化钙处理（Hotchkiss等。,2006,2007); 羟甲基支链引入的Aldol反应（Ho，1978；Koos&Mosher，1986）。使用这些技术，2-C-甲基阿拉伯糖衍生物已被报道（布瑞姆等。, 2006; 蓬佐等。, 2005). 双支链糖衍生物是罕见的；示例包括2,4-直径-C-甲基-3,4-O（运行）-异亚丙基-L（左）-阿拉伯-1,5-内酯（沃特金展位等。2007）和各种受保护的形式3,5-二-C-甲基甘露醇和葡萄糖内酯（布斯等。,2007一,b条,c（c）).

不像受保护的内酯1（沃特金展位等。2007年），其中是一种扭曲的船状构造，游离糖2（复合数字为如图3所示）可以看出采用了椅子形式（图1）。标题化合物以三维氢键晶格的形式存在，每个分子既是7个氢键的供体又是受体。其中一种氢O13-H1中的键是分叉的（图2），但它略大于氢键长度的正常范围。

相关文献顶部

有关相关结构，请参见：沃特金展台等。(2007); 展位et（等）阿尔。(2007一,b条,c（c）). 有关背景信息，请参阅：米切尔等。(2007); 霍奇基斯等。(2006,2007); 索恩格斯等。(2005); Chapleur&Chrétien（1997）；何（1978）。对于相关文献，参见：最佳展位等。(2007); 布雷姆等。(2006);Görbitz（1999）；库斯和莫舍（1986）；蓬佐等。(2005).

实验顶部

2,4-二-C-甲基-3,4-O（运行）-亚异丙基-L（左）-阿拉伯-1,5-内酯1（图3）用di处理国际标准化组织丁基铝氢化物，并用Dowex 50WX8（H）脱保护⁺)树脂赋予标题复合2（展位，最佳等。, 2007).2,4-二-C-甲基-α-L（左）-阿拉伯糖2从中结晶缓慢蒸发甲醇：熔点405–407 K；[α]_D类¹⁷+13 (c（c）, 0.9甲醇中）。

结构描述顶部

糖的分支可以通过几种方式实现；的Kiliani反应含氰化物的酮类（霍奇基斯等。, 2006; 索恩加斯等。,2005); Amadori化合物的氧化钙处理（Hotchkiss等。,2006,2007); 羟甲基支链引入的Aldol反应（Ho，1978；Koos&Mosher，1986）。使用这些技术，2-C-甲基阿拉伯糖衍生物已被报道（布瑞姆等。, 2006; 蓬佐等。, 2005). 双枝糖衍生物很少见；示例包括2,4-直径-C-甲基-3,4-O（运行）-亚异丙基-L（左）-阿拉伯-1,5-内酯（沃特金展位等。2007）和各种受保护形式的3,5-二-C-甲基甘露醇和葡萄糖内酯（布斯等。,2007一,b条,c（c）).

有关相关结构，请参见：沃特金展台等。(2007); 展位et（等）阿尔。(2007一,b条,c（c）). 有关背景信息，请参阅：米切尔等。(2007); 霍奇基斯等。(2006,2007); 索恩格斯等。(2005); Chapleur&Chrétien（1997）；何鸿燊（1978）。对于相关文献，参见：Booth，Best等。(2007); 布雷姆等。(2006);Görbitz（1999）；库斯和莫舍（1986）；蓬佐等。(2005).

计算详细信息顶部

数据收集：收集（诺尼乌斯，2001）；单元格细化：DENZO公司/电子秤组件（Otwinowski&Minor，1997）；数据缩减：DENZO公司/电子秤组件; 用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等。, 1994); 用于优化结构的程序：晶体（贝特里奇等。, 2003); 分子图形：卡梅隆（沃特金等。, 1996); 用于准备出版材料的软件：晶体.

数字顶部

	图1。标题分子结构，在50%概率水平。氢原子表示为任意半径的球体。
	图2。标题化合物的包装显示出大量氢以虚线连接，包括分叉连接。
	图3。标题化合物的合成2.

2,4-二-C-甲基-α-L（左）-阿拉伯糖一水合物顶部

水晶数据顶部

C₇H（H）₁₄O（运行）₅·H（H）₂O（运行）	F类(000) = 424
M（M）_第页= 196.20	D类_x=1.411毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P2ac 2ab	14290次反射的单元参数
一= 6.5700 (2) Å	θ= 5–28°
b条= 9.1317 (3) Å	µ=0.12毫米⁻¹
c（c）= 15.3916 (4) Å	T型=150 K
V（V）= 923.42 (5) Å^三	板，无色
Z轴= 4	0.40×0.20×0.05毫米

数据收集顶部

Nonius KappaCCD区域探测器衍射仪	1130次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.033
ω扫描	θ_最大值= 27.9°,θ_最小值= 5.2°
吸收校正：多扫描 (DENZO公司/电子秤组件; Otwinowski&Minor，1997年）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.77,T型_最大值= 0.99	k个=−11→12
16941次测量反射	我=−20→20
1281个独立反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.029	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.070	w个= 1/[σ²(F类²) + (0.04P（P）)²+ 0.05P（P）], 哪里P（P）=[最大值(F类_o个²,0) + 2F类_c（c）²]/3
S公司= 0.94	(Δ/σ)_最大值= 0.000413
1281次反射	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
118个参数	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三
0个约束

水晶数据顶部

C₇H（H）₁₄O（运行）₅·H（H）₂O（运行）	V（V）= 923.42 (5) Å^三
M（M）_第页= 196.20	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 6.5700 (2) Å	µ=0.12毫米⁻¹
b条= 9.1317 (3) Å	T型=150 K
c（c）= 15.3916 (4) Å	0.40×0.20×0.05毫米

数据收集顶部

Nonius KappaCCD区域探测器衍射仪	1281个独立反射
吸收校正：多扫描 (DENZO公司/刻度盘; Otwinowski&Minor，1997年）	1130次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.77,T型_最大值= 0.99	R（右）_整数= 0.033
16941次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.029	0个约束
水风险(F类²) = 0.070	受约束的氢原子参数
S公司= 0.94	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
1281次反射	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三
118个参数

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.1831 (2)	0.70084 (17)	0.68249 (9)	0.0173
指挥与控制	0.0572 (2)	0.69771 (18)	0.76683 (10)	0.0182
C3类	0.1773 (3)	0.64940 (16)	0.84777 (10)	0.0196
补体第四成份	0.3820 (3)	0.72664 (18)	0.84970 (9)	0.0234
O5公司	0.48881 (17)	0.71799 (13)	0.76859 (7)	0.0222
C6级	0.3753 (3)	0.78939 (18)	0.70095 (9)	0.0197
O7公司	0.49686 (19)	0.79546 (14)	0.62744 (7)	0.0264
第8页	0.21668 (19)	0.49496 (12)	0.84320 (7)	0.0220
C9级	0.0617 (3)	0.68310 (19)	0.93123 (10)	0.0283
O10号机组	−0.11528 (18)	0.60444 (12)	0.75668 (7)	0.0242
O11号机组	0.07155 (17)	0.78427 (12)	0.61877 (7)	0.0205
第12项	0.2328 (3)	0.55052 (17)	0.64519 (10)	0.0211
O13号机组	0.7830 (2)	0.61191 (13)	0.54079 (7)	0.0308
H21型	0.0112	0.8015	0.7754	0.0215*
H41型	0.3582	0.8305	0.8620	0.0282*
H42型	0.4683	0.6809	0.8955	0.0274*
H61型	0.3449	0.8938	0.7173	0.0222*
H91型	0.1445	0.6504	0.9804	0.0431*
H92型	−0.0729	0.6328	0.9307	0.0421*
H93型	0.0428	0.7903	0.9370	0.0427*
H121型	0.3029	0.5647	0.5891	0.0336*
2012年上半年	0.1090	0.4979	0.6372	0.0331*
H123型	0.3215	0.4986	0.6854	0.0327*
H4型	0.1094	0.4485	0.8453	0.0343*
H5型	−0.0094	0.7306	0.5930	0.0335*
10小时	0.5915	0.8600	0.6343	0.0414*
H13型	−0.2163	0.6588	0.7550	0.0382*
上半年	0.7733	0.6409	0.4873	0.0480*
氢气	0.6683	0.6463	0.5609	0.0480*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0150 (8)	0.0174 (7)	0.0195 (7)	−0.0007 (7)	−0.0003 (6)	0.0009 (6)
指挥与控制	0.0139 (8)	0.0182 (7)	0.0226 (7)	0.0018 (7)	0.0017 (6)	0.0002 (6)
C3类	0.0195 (9)	0.0165 (7)	0.0228 (7)	0.0016 (7)	0.0018 (7)	0.0012 (6)
补体第四成份	0.0241 (9)	0.0251 (7)	0.0210 (7)	−0.0025 (8)	−0.0020 (7)	−0.0021 (6)
O5公司	0.0163 (6)	0.0261 (6)	0.0241 (6)	−0.0003 (5)	−0.0020 (5)	0.0008 (5)
C6级	0.0172 (8)	0.0208 (7)	0.0211 (7)	−0.0018 (8)	0.0006 (7)	0.0011 (6)
O7公司	0.0221 (7)	0.0305 (6)	0.0267 (6)	−0.0084 (6)	0.0044 (5)	−0.0026 (5)
O8号机组	0.0179 (6)	0.0165 (5)	0.0315 (6)	0.0026 (5)	−0.0010 (6)	0.0023 (4)
C9级	0.0323 (10)	0.0284 (8)	0.0240 (8)	0.0071 (9)	0.0060 (8)	0.0029 (7)
O10号机组	0.0130 (5)	0.0237 (6)	0.0358 (6)	−0.0013 (5)	0.0010 (5)	0.0034 (5)
O11号机组	0.0193 (6)	0.0203 (5)	0.0220 (5)	−0.0017 (5)	−0.0048 (5)	0.0018 (4)
第12项	0.0200 (8)	0.0191 (7)	0.0241 (7)	−0.0010 (7)	0.0021 (7)	−0.0029 (6)
O13号机组	0.0296 (7)	0.0364 (6)	0.0264 (6)	0.0007 (7)	−0.0047 (6)	−0.0011 (5)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2型	1.539 (2)	C6-O7型	1.3861 (17)
C1-C6号机组	1.526 (2)	C6-H61型	1.006
C1-O11号机组	1.4418 (17)	O7-H10型	0.863
C1-C12号机组	1.523 (2)	O8-H4型	0.823
C2-C3型	1.539 (2)	C9-H91型	0.979
C2-O10型	1.4261 (19)	C9-H92型	0.996
C2-H21型	1.003	C9-H93型	0.990
C3-C4型	1.519 (2)	O10至H13	0.829
C3-O8型	1.4355 (18)	O11-H5型	0.825
C3-C9型	1.524 (2)	C12-H121号	0.987
C4-O5型	1.4343 (18)	C12-H122号	0.952
C4-H41型	0.980	C12-H123型	0.974
C4-H42型	0.996	O13-H1型	0.867
O5-C6型	1.4371 (18)	O13-H2型	0.873

C2-C1-C6型	107.29 (12)	C4-O5-C6	110.58 (12)
C2-C1-O11型	108.09 (12)	C1-C6-O5型	108.90 (12)
C6-C1-O11型	105.50 (11)	C1-C6-O7型	110.24 (12)
C2-C1-C12型	114.59 (13)	O5-C6-O7	108.09 (13)
C6-C1-C12型	111.73 (13)	C1-C6-H61型	112.6
O11-C1-C12型	109.20 (12)	O5-C6-H61型	110.6
C1-C2-C3	114.35 (12)	O7-C6-H61型	106.3
C1-C2-O10型	110.21 (12)	C6-O7-H10型	110
C3-C2-O10型	108.96 (12)	C3-O8-H4型	110.5
C1-C2-H21型	104.8	C3-C9-H91型	108.2
C3-C2-H21型	108.6	C3-C9-H92型	110.1
O10-C2-H21型	109.8	H91-C9-H92型	111
C2-C3-C4型	109.68 (12)	C3-C9-H93型	109.7
C2-C3-O8型	109.53 (13)	H91-C9-H93型	107.5
C4-C3-O8型	107.33 (13)	H92-C9-H93型	110.2
C2-C3-C9型	111.63 (13)	C2-O10-H13型	106.4
C4-C3-C9型	109.34 (13)	C1-O11-H5	109.9
O8-C3-C9型	109.23 (12)	C1-C12-H121号	108.1
C3-C4-O5型	113.00 (12)	C1-C12-H122号	108.7
C3-C4-H41型	108.2	H121-C12-H122型	110.6
O5-C4-H41型	107.4	C1-C12-H123号	109.2
C3-C4-H42型	108.9	H121-C12-H123型	109.9
O5-C4-H42型	108.3	H122-C12-H123型	110.3
H41-C4-H42型	111.1	H1-O13-H2型	99.4

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O8-H4··O11^我	0.82	1.99	2.762 (2)	155
O11-H5··O13^ii（ii）	0.83	1.92	2.741 (2)	175
O7-H10···O8^三	0.86	1.80	2.658 (2)	176
O10-H13···O5^ii（ii）	0.83	2.02	2.806 (2)	157
O13-H2··O7	0.87	2.04	2.850 (2)	153
O13-H1··O7^四	0.87	2.37	3.065 (2)	138
O13-H1··O11^四	0.87	2.21	2.976 (2)	147

对称代码：（i）−x,年−1/2,−z（z）+3/2; （ii）x−1,年,z（z）; （iii）−x+1,年+1/2,−z（z）+3/2; （iv）x+1/2,−年+3/2,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C₇H（H）₁₄O（运行）₅·H（H）₂O（运行）
M（M）_第页	196.20
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	6.5700 (2), 9.1317 (3), 15.3916 (4)
V（V）(Å^三)	923.42 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.12
晶体尺寸（mm）	0.40 × 0.20 × 0.05

数据收集
衍射仪	Nonius KappaCCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (DENZO公司/电子秤组件; Otwinowski&Minor，1997年）
T型_最小值,T型_最大值	0.77, 0.99
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	16941, 1281, 1130
R（右）_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.658

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.029, 0.070, 0.94
反射次数	1281
参数数量	118
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eÅ）⁻^三)	0.21,−0.19

计算机程序：收集（诺尼乌斯，2001），DENZO公司/电子秤组件（Otwinowski&Minor，1997），DENZO公司/电子秤组件,92新加坡元（阿尔托马雷等。, 1994),晶体（贝特里奇等。, 2003),卡梅隆（沃特金等。, 1996),晶体.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O8-H4··O11^我	0.82	1.99	2.762 (2)	155
O11-H5··O13^ii（ii）	0.83	1.92	2.741 (2)	175
O7-H10···O8^三	0.86	1.80	2.658 (2)	176
O10-H13···O5^ii（ii）	0.83	2.02	2.806 (2)	157
O13-H2··O7	0.87	2.04	2.850 (2)	153
O13-H1··O7^四	0.87	2.37	3.065 (2)	138
O13-H1··O11^四	0.87	2.21	2.976 (2)	147

对称代码：（i）−x,年−1/2,−z（z）+3/2; （ii）x−1,年,z（z）; （iii）−x+1,年+1/2,−z（z）+3/2; （iv）x+1/2,−年+3/2,−z（z）+1.

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