1-(4-Amino­phen­yl)-2-ethyl-3-hydr­oxy-1,4-dihydro­pyridin-4-one monohydrate

Lu, Z.-S.; Xia, X.-F.; Gao, F.; Yao, C.-S.; Niu, D.-Z.

doi:10.1107/S1600536807018284

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1-（4-氨基酚基）-2-乙基-3-羟基-1,4-二氢吡啶-4-酮一水合物

Z.S.鲁,X.-F.夏,F.高,C.-S.姚明和D.-Z.牛

在标题化合物中，C₁₃H（H）₁₄N个₂哦₂·H（H）₂O、苯环和吡啶环的二面角为74.86（7）°。在晶体结构中，分子由一对O-H连接

O氢键[O

O=2.662（2）Au]，形成中心对称二聚体。此外，分子是相互关联的通过O小时

O、 O-H公司

N和N-H

O涉及水分子的分子间氢键和C-H

O相互作用。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807018284/ci2360sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807018284/ci2360Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：647617

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.003º
R（右）系数=0.043
水风险系数=0.125
数据与参数之比=12.6

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
PLAT066_警报_1_C预测和报告的传输相同？铭牌420_铭牌_2_CD-H无接受体N2-H2A？
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题2C级警报=检查并解释0G级警报=一般警报；检查1警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失1警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器0警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

正在评估一些羟基吡喃酮和羟基吡啶酮，或被认为是治疗铁或铝的口服有效螯合剂过载（伯吉斯，1993；克利夫特等。, 1990). 在我们继续羟基吡啶酮（Lu）的研究等。，2003年），我们在此演示标题化合物（I）的晶体结构。

化合物（I）中的键距（表1）与观察到的键距一致N个-苄基类似物（Burgess、Fawcett、Russell和Zaisheng，1998；

Burgess、Fawcett、Russell和Waltham，1998年）。The dihedral angle between the苯环和吡啶酮环的温度为74.86（7）°。

化合物（I）的分子由一对O2-H2··O1（1）连接-x,-年, -z（z）)氢键形成中心对称二聚体（图1）。这种二聚体结构通常存在于无水或含水环境中3-羟基吡啶-4-酮（肖等。, 1992; 伯吉斯等。, 1993;Burgess、Fawcett、Russell和Zaisheng，1998年；伯吉斯、福塞特、罗素&Waltham，1998和3-羟基吡喃-4-酮化合物（Brown等。, 1995).在晶体结构中，每个晶体都有一个水分子吡啶酮分子，通过N2-H2B···O3氢键连接（图1）。水分子连接相邻吡啶酮的O1和N2原子通过O-H··O和O-H··O氢键，与O3··O1(x, 1 +年, 1 +z（z）)和O3··N2(-x, 2 -年, 1 -z（z）)距离分别为2.857（2）和2.987（3）欧。此外分子通过弱C-H··O接触连接加利福尼亚州C··O 3.3º，如之前观察到的这类化合物（伯吉斯等。, 1996;Burgess、Fawcett、Russell和Zaisheng，1998年；伯吉斯、福塞特、罗素&沃尔瑟姆，1998年）。

相关文献顶部

在3-羟基吡啶-4-酮中观察到O-H··O氢键二聚体的形成和3-羟基吡喃-4-酮化合物（肖等。, 1992; 伯吉斯et（等）阿尔。, 1993; Burgess、Fawcett、Russell和Zaisheng，1998年；福塞特·伯吉斯，罗素和沃尔瑟姆，1998年；棕色等。, 1995). 有关文献，参见：伯吉斯（1993）；伯吉斯等。(1996); 陈等。(1992);Clevette&Orvig（1990）；卢等。(2003).

实验顶部

标题化合物是根据Lu的文献方法制备的et（等）阿尔。(2003). 适用于X射线分析的晶体是通过慢室温下甲醇-水溶液的蒸发周。

结构描述顶部

正在评估一些羟基吡喃酮和羟基吡啶酮，或被认为是治疗铁或铝的口服有效螯合剂过载（伯吉斯，1993；克利夫特等。, 1990). 在我们继续羟基吡啶酮（Lu）的研究等。，2003年），我们在此演示标题化合物的晶体结构，（I）。

化合物（I）中的键距（表1）与观察到的键距一致N个-苄基类似物（Burgess、Fawcett、Russell和Zaisheng，1998；

伯吉斯、福塞特、罗素和沃尔瑟姆，1998年）。The dihedral angle between the苯和吡啶酮环为74.86（7）°。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，1999）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1999）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

数字顶部

	图1。（I）的氢键二聚体（虚线）视图。取代椭球以30%的概率水平绘制。
	图2。（I）的包装图。氢键显示为虚线。

1-（4-氨基苯基）-2-乙基-3-羟基-1,4-二氢吡啶-4-酮一水合物顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₄N个₂哦₂·H（H）₂哦	Z= 2
M（M）_第页= 248.28	F类(000) = 264
三联诊所，P（P）1	D类_x=1.331毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.8992 (14) Å	1277次反射的单元参数
b条= 8.0162 (15) Å	θ= 2.9–27.8°
c（c）= 11.4759 (19) Å	µ=0.10毫米⁻¹
α= 96.835 (2)°	T型=298千
β= 106.273 (2)°	板，黄色
γ= 113.143 (3)°	0.58×0.47×0.22毫米
V（V）= 619.43 (19) Å^三

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2155次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1494次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.019
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 1.9°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司：Sheldrick，1996）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.947,T型_最大值= 0.979	k个=−9→6
3228次测量反射	我=−12→13

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.043	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.125	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.03	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.058P（P）)²+ 0.141P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2155次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
171个参数	Δρ_最大值=0.15埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₄N个₂哦₂·H（H）₂哦	γ= 113.143 (3)°
M（M）_第页= 248.28	V（V）= 619.43 (19) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z= 2
一= 7.8992 (14) Å	钼K（K）α辐射
b条= 8.0162 (15) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 11.4759 (19) Å	T型=298千
α= 96.835 (2)°	0.58×0.47×0.22毫米
β= 106.273 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2155次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司：谢尔德里克，1996年）	1494次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.947,T型_最大值= 0.979	R（右）_整数= 0.019
3228次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.043	0个约束
水风险(F类²) = 0.125	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.15埃⁻^三
2155次反射	Δρ_最小值=−0.19埃⁻^三
171个参数

特殊细节顶部

几何形状.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.2932 (2)	0.4626 (2)	0.13373 (15)	0.0410 (4)
氮气	0.2456 (4)	1.0252 (4)	0.4479 (2)	0.0598 (6)
O1公司	0.3004 (2)	0.02104 (19)	−0.07892 (12)	0.0487 (4)
氧气	0.6375 (2)	0.2808 (2)	0.11625 (14)	0.0555 (4)
氢气	0.6220	0.1884	0.0671	0.083*
臭氧	0.0972 (2)	0.8939 (2)	0.65506 (14)	0.0663 (5)
H14型	0.1591	0.9252	0.7339	0.100*
H15型	−0.0016	0.9169	0.6437	0.100*
C1类	0.4659 (3)	0.4445 (3)	0.15894 (17)	0.0376 (5)
指挥与控制	0.4666 (3)	0.2958 (3)	0.08741 (17)	0.0392 (5)
C3类	0.2953 (3)	0.1587 (3)	−0.01476 (17)	0.0386 (5)
补体第四成份	0.1269 (3)	0.1900 (3)	−0.03696 (19)	0.0465 (5)
H4型	0.0120	0.1085	−0.1040	0.056*
C5级	0.1280 (3)	0.3360 (3)	0.0369 (2)	0.0476 (5)
H5型	0.0128	0.3498	0.0209	0.057*
C6型	0.2799 (3)	0.6082 (3)	0.21302 (18)	0.0390 (5)
抄送7	0.1834 (3)	0.5618 (3)	0.2967 (2)	0.0485 (5)
H7型	0.1250	0.4377	0.3004	0.058*
抄送8	0.1741 (3)	0.6998 (3)	0.3745 (2)	0.0502 (5)
H8型	0.1093	0.6679	0.4307	0.060*
C9级	0.2597 (3)	0.8856 (3)	0.37046 (18)	0.0444 (5)
C10号机组	0.3514 (3)	0.9284 (3)	0.28396 (19)	0.0465 (5)
H10型	0.4068	1.0518	0.2784	0.056*
C11号机组	0.3620 (3)	0.7914 (3)	0.20597 (18)	0.0430 (5)
H11型	0.4246	0.8226	0.1486	0.052*
第12项	0.6474 (3)	0.5818 (3)	0.26744 (18)	0.0449 (5)
H12A型	0.6434	0.7017	0.2829	0.054*
H12B型	0.7629	0.6010	0.2461	0.054*
第13页	0.6645 (4)	0.5139 (4)	0.3857 (2)	0.0671 (7)
H13A型	0.7824	0.6047	0.4528	0.101*
H13B型	0.6702	0.3961	0.3711	0.101*
H13C型	0.5519	0.4978	0.4083	0.101*
过氧化氢	0.346 (5)	1.136 (5)	0.464 (3)	0.091 (11)*
过氧化氢	0.214 (4)	0.983 (4)	0.513 (2)	0.071 (8)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0404 (10)	0.0359 (9)	0.0441 (9)	0.0184 (8)	0.0109 (8)	0.0073 (7)
氮气	0.0670 (15)	0.0683 (15)	0.0520 (12)	0.0413 (13)	0.0205 (11)	0.0054 (11)
O1公司	0.0524 (9)	0.0468 (9)	0.0433 (8)	0.0258 (7)	0.0108 (7)	0.0023 (7)
氧气	0.0439 (9)	0.0527 (9)	0.0588 (9)	0.0254 (7)	0.0058 (7)	−0.0070 (7)
臭氧	0.0696 (11)	0.0737 (11)	0.0486 (9)	0.0372 (9)	0.0089 (8)	0.0027 (8)
C1类	0.0385 (11)	0.0363 (11)	0.0388 (10)	0.0174 (9)	0.0128 (8)	0.0121 (8)
指挥与控制	0.0397 (11)	0.0417 (11)	0.0391 (10)	0.0208 (9)	0.0130 (9)	0.0138 (9)
C3类	0.0457 (11)	0.0361 (11)	0.0327 (10)	0.0177 (9)	0.0126 (9)	0.0095 (8)
补体第四成份	0.0424 (12)	0.0417 (12)	0.0438 (11)	0.0173 (9)	0.0031 (9)	0.0060 (9)
C5级	0.0397 (11)	0.0442 (12)	0.0537 (12)	0.0218 (10)	0.0067 (10)	0.0081 (10)
C6型	0.0404 (11)	0.0385 (11)	0.0413 (10)	0.0210 (9)	0.0144 (9)	0.0100 (9)
抄送7	0.0477 (12)	0.0453 (12)	0.0602 (13)	0.0230 (10)	0.0234 (11)	0.0223 (11)
抄送8	0.0527 (13)	0.0649 (15)	0.0512 (12)	0.0349 (12)	0.0281 (10)	0.0239 (11)
C9级	0.0427 (11)	0.0537 (13)	0.0405 (11)	0.0309 (10)	0.0080 (9)	0.0086 (9)
C10号机组	0.0498 (12)	0.0389 (11)	0.0525 (12)	0.0213 (10)	0.0185 (10)	0.0119 (10)
C11号机组	0.0472 (12)	0.0416 (12)	0.0436 (11)	0.0201 (10)	0.0199 (9)	0.0139 (9)
第12项	0.0424 (11)	0.0401 (11)	0.0478 (12)	0.0197 (9)	0.0109 (9)	0.0049 (9)
第13条	0.0633 (15)	0.0707 (17)	0.0441 (13)	0.0200 (13)	0.0051 (11)	0.0052 (12)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C5型	1.358 (2)	C5-H5型	0.93
N1-C1型	1.382 (2)	C6-C11型	1.376 (3)
N1-C6型	1.449 (2)	C6至C7	1.384 (3)
N2-C9气体	1.404 (3)	C7-C8号机组	1.375 (3)
N2小时2a	0.88 (3)	C7-H7型	0.93
N2-H2B型	0.92 (3)	C8-C9型	1.386 (3)
O1-C3	1.273 (2)	C8-H8型	0.93
氧气-C2	1.354 (2)	C9-C10型	1.384 (3)
氧气-氢气	0.82	C10-C11号机组	1.376 (3)
臭氧-H14	0.85	C10-H10型	0.93
臭氧-H15	0.85	C11-H11	0.93
C1-C2类	1.367 (3)	C12-C13型	1.512 (3)
C1-C12号机组	1.500 (3)	C12-H12A型	0.97
C2-C3型	1.431 (3)	C12-H12B型	0.97
C3-C4型	1.409 (3)	C13-H13A型	0.96
C4-C5型	1.356 (3)	C13-H13B型	0.96
C4-H4型	0.93	C13-H13C型	0.96

C5-N1-C1	120.00 (17)	C8-C7-H7	120.1
C5-N1-C6	118.45 (16)	C6-C7-H7型	120.1
C1-N1-C6	121.45 (16)	C7-C8-C9	121.07 (19)
C9-N2-H2A	111.3 (19)	C7-C8-H8型	119.5
C9-N2-H2B	109.7 (16)	C9-C8-H8	119.5
H2A-N2-H2B型	119 (3)	C10-C9-C8号机组	118.19 (19)
C2-O2-H2	109.5	C10-C9-N2型	120.9 (2)
H14-O3-H15型	107.1	C8-C9-N2型	120.8 (2)
C2-C1-N1型	119.21 (17)	C11-C10-C9	121.2 (2)
C2-C1-C12型	120.64 (17)	C11-C10-H10	119.4
N1-C1-C12	120.09 (17)	C9-C10-H10	119.4
氧气-C2-C1	117.57 (17)	C6-C11-C10	119.89 (18)
氧气-C2-C3	119.97 (17)	C6-C11-H11型	120.1
C1-C2-C3	122.46 (18)	C10-C11-H11号机组	120.1
O1-C3-C4型	124.17 (18)	C1-C12-C13型	111.82 (17)
O1-C3-C2型	120.92 (18)	C1-C12-H12A型	109.3
C4-C3-C2型	114.92 (17)	C13-C12-H12A型	109.3
C5-C4-C3	121.69 (19)	C1-C12-H12B型	109.3
C5-C4-H4	119.2	C13-C12-H12B型	109.3
C3-C4-H4型	119.2	H12A-C12-H12B型	107.9
C4-C5-N1型	121.67 (19)	C12-C13-H13A型	109.5
C4-C5-H5型	119.2	C12-C13-H13B	109.5
N1-C5-H5型	119.2	H13A-C13-H13B型	109.5
C11-C6-C7型	119.82 (19)	C12-C13-H13C	109.5
C11-C6-N1	120.78 (17)	H13A-C13-H13C型	109.5
C7-C6-N1型	119.41 (18)	H13B-C13-H13C型	109.5
C8-C7-C6	119.8 (2)

C5-N1-C1-C2	−1.6 (3)	C5-N1-C6-C11	−107.4 (2)
C6-N1-C1-C2	174.75 (17)	C1-N1-C6-C11	76.2 (2)
C5-N1-C1-C12	−178.74 (17)	C5-N1-C6-C7	72.6 (2)
C6-N1-C1-C12	−2.4 (3)	C1-N1-C6-C7型	−103.8 (2)
N1-C1-C2-O2型	−178.87 (16)	C11-C6-C7-C8	−1.5 (3)
C12-C1-C2-O2	−1.7 (3)	N1-C6-C7-C8型	178.45 (18)
N1-C1-C2-C3	1.1 (3)	C6-C7-C8-C9	0.1 (3)
C12-C1-C2-C3	178.27 (17)	C7-C8-C9-C10	1.4 (3)
氧气-C2-C3-O1	0.6 (3)	C7-C8-C9-N2型	178.5 (2)
C1-C2-C3-O1	−179.44 (18)	C8-C9-C10-C11号机组	−1.6 (3)
O2-C2-C3-C4	−179.23 (17)	N2-C9-C10-C11型	−178.6 (2)
C1-C2-C3-C4型	0.8 (3)	C7-C6-C11-C10	1.3 (3)
O1-C3-C4-C5	177.90 (19)	N1-C6-C11-C10	−178.65 (18)
C2-C3-C4-C5型	−2.3 (3)	C9-C10-C11-C6	0.2 (3)
C3-C4-C5-N1	2.0 (3)	C2-C1-C12-C13型	−84.4 (2)
C1-N1-C5-C4	0.1 (3)	N1-C12-C13型	92.7 (2)
C6-N1-C5-C4	−176.39 (18)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O3-H15···N2^我	0.85	2.17	2.987 (3)	160
O3-H14···O1^ii（ii）	0.85	2.01	2.857 (2)	174
O2-H2··O1	0.82	2.34	2.7630 (19)	113
O2-H2··O1^三	0.82	2.01	2.662 (2)	136
N2-H2气体B类···臭氧	0.92 (3)	2.15 (3)	3.053 (3)	170 (2)
C11-H11···O1^iv（四）	0.93	2.45	3.324 (3)	157

对称代码：（i）−x,−年+2,−z（z）+1; （ii）x,年+1,z（z）+1; （iii）−x+1,−年,−z（z）; （iv）−x+1,−年+1,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学式	C类₁₃H（H）₁₄N个₂哦₂·H（H）₂哦
M（M）_第页	248.28
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	7.8992 (14), 8.0162 (15), 11.4759 (19)
α,β,γ(°)	96.835 (2), 106.273 (2), 113.143 (3)
V（V）(Å^三)	619.43 (19)
Z	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.58 × 0.47 × 0.22

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司：谢尔德里克，1996年）
T型_最小值,T型_最大值	0.947, 0.979
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	3228, 2155, 1494
R（右）_整数	0.019
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.043, 0.125, 1.03
反射次数	2155
参数数量	171
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.15,−0.19

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1999），圣保罗,SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，1999），SHELXTL公司.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O3-H15···N2^我	0.85	2.17	2.987 (3)	160
O3-H14···O1^ii（ii）	0.85	2.01	2.857 (2)	174
O2-H2··O1	0.82	2.34	2.7630 (19)	113
O2-H2··O1^三	0.82	2.01	2.662 (2)	136
N2-H2B···O3	0.92 (3)	2.15 (3)	3.053 (3)	170 (2)
C11-H11···O1^iv（四）	0.93	2.45	3.324 (3)	157

对称代码：（i）−x,−年+2,−z（z）+1; （ii）x,年+1,z（z）+1; （iii）−x+1,−年,−z（z）; （iv）−x+1,−年+1,−z（z）.

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