4′-Fluoro-2′-nitro­acetanilide

Qi, J.-Y.; Zhou, Z.-Y.; Liu, D.-S.; Chan, A.S.C.

doi:10.1107/S1600536801010704

4'-氟-2'-硝基乙酰苯胺

J.-Y.Qi,Z.-Y.Zhou先生,D.-S.刘和A.S.C.陈

标题化合物C的晶体结构₈H（H）₇FN公司₂哦_三，表明酰胺和硝基轻微旋转出芳香平面，二面角分别为16.30（6）和29.60（10）°。整个分子组织由定义明确的分子间氢键稳定，氢键导致无限链的形成。

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支持信息

	晶体学信息文件（CIF）https://doi.org/10.1107/S160053680101074/tk6018sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536801010704/tk6018Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：170886

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=294千
平均值（C-C）=0.002Å
R（右）系数=0.050
加权平均值系数=0.168
数据与参数之比=15.5

检查CIF结果

未发现语法错误ADDSYM报告没有额外的对称性

注释顶部

4'-氟-2'-硝基乙酰苯胺（I）的结构特征之一是一对电子供体（–NH）的存在₂)和吸电子（–NO₂)组，增强偶极子的特性这个分子通过感应和共振效应的力矩（弗莱顿等。, 1986). 此外，分子（I）含有一个氟化物芳香环上的取代基，其信号容易检测通过 ¹⁹F核磁共振方法。具有这种结构的分子晶体形式的特征被认为是时间反转对称性破坏假说的检验近年来提出的理论（Li&Nadin，19951998）。作为我们的一部分通过对这一理论的研究，我们给出了（I）的晶体结构。

（I）（图1）中的酰胺基团旋转出环平面16.30（6）°的二面角。同样，硝基也有轻微扭曲超出芳香环平面29.60（10）°。酰胺N原子接近距离为2.9536（16）Au的相邻分子的酰胺O原子，表明分子间氢键。还应注意到（I）在中心对称的空间群中结晶。

根据时间反转对称破坏理论（Li&Nadin，1995，1998），两个反向工作的电流的大小沿着（I）的同一芳香环的方向将不同，因此导致（I）中F原子化学位移的两个不同信号。对这种影响的研究正在进行中。

实验顶部

标题化合物是从商业来源（奥尔德里奇）获得的。水晶用于数据收集的是通过缓慢蒸发从室温下丙酮-水（2:1）饱和溶液。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（西门子，1995年）；单元格细化：智能; 数据缩减：SHELXTL-NT公司（西门子，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1990年）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：SHELXTL-NT公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL-NT公司.

数字顶部

图1。30%概率下椭球（I）的分子结构水平（Bruker，1995）。

4'-氟-2'-硝基乙酰苯胺顶部

水晶数据顶部

C类₈H（H）₇FN公司₂哦_三	? # 在此处插入任何注释。
M（M）_第页= 198.16	D类_x个=1.531毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 3.9758 (7) Å	2891次反射的单元参数
b= 22.489 (4) Å	θ= 1–27.5°
c（c）= 9.7419 (16) Å	µ=0.13毫米⁻¹
β= 99.255 (3)°	T型=294千
V（V）= 859.7 (3) Å^三	棱镜，无色
Z轴= 4	0.20×0.18×0.16毫米
F类(000) = 408

数据收集顶部

CCD区域探测器衍射仪	1984年独立思考
辐射源：细焦点密封管	1284次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.024
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 27.6°,θ_最小值= 1.8°
吸收校正：经验（使用强度测量） (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−三→5
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.979	k个=−28→29
5833次测量反射	我=−12→12

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	受约束的氢原子参数
加权平均值(F类²) = 0.168	周= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.06	(Δ/σ)_最大值= 0.001
1978年的反思	Δρ_最大值=0.36埃⁻^三
128个参数	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₈H（H）₇FN公司₂哦_三	V（V）= 859.7 (3) Å^三
M（M）_第页= 198.16	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 3.9758 (7) Å	µ=0.13毫米⁻¹
b= 22.489 (4) Å	T型=294千
c（c）= 9.7419 (16) Å	0.20×0.18×0.16毫米
β= 99.255 (3)°

数据收集顶部

CCD区域探测器衍射仪	1984年独立思考
吸收校正：经验（使用强度测量） (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1284次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.974,T型_最大值= 0.979	R（右）_整数= 0.024
5833次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.168	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.36埃⁻^三
1978年的反思	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三
128个参数

特殊细节顶部

实验. ? #在此处插入任何特殊细节。

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
一层楼	−0.1764 (4)	0.48038 (5)	0.13792 (14)	0.0918 (4)
O1公司	0.3856 (5)	0.56838 (6)	0.57282 (13)	0.0834 (5)
氧气	0.5886 (3)	0.65023 (5)	0.50742 (12)	0.0596 (3)
臭氧	0.1745 (4)	0.74926 (5)	0.10882 (11)	0.0608 (4)
1个	0.3966 (4)	0.60772 (6)	0.48671 (13)	0.0494 (3)
氮气	0.1221 (4)	0.71019 (5)	0.31778 (12)	0.0436 (3)
过氧化氢	0.1282	0.7179	0.4046	0.052*
C1类	0.1738 (4)	0.60185 (7)	0.35285 (14)	0.0422 (4)
指挥与控制	0.0921 (5)	0.54448 (7)	0.30961 (17)	0.0530 (4)
过氧化氢	0.1695	0.5121	0.3653	0.064*
C3类	−0.1050 (5)	0.53653 (8)	0.18310 (19)	0.0602 (5)
补体第四成份	−0.2316 (5)	0.58320 (8)	0.10011 (19)	0.0601 (5)
H4A型	−0.3654	0.5765	0.0140	0.072*
C5级	−0.1565 (5)	0.64031 (7)	0.14688 (17)	0.0497 (4)
H5A型	−0.2490	0.6722	0.0929	0.060*
C6级	0.0549 (4)	0.65141 (7)	0.27332 (14)	0.0404 (4)
抄送7	0.1781 (4)	0.75578 (7)	0.23279 (14)	0.0414 (4)
C8	0.2416 (5)	0.81489 (7)	0.30182 (17)	0.0556 (5)
H8D型	0.2775	0.8442	0.2339	0.083*
H8A型	0.4400	0.8126	0.3722	0.083*
H8B型	0.0480	0.8260	0.3437	0.083*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
一层楼	0.1200 (10)	0.0569 (7)	0.0939 (9)	−0.0204 (7)	0.0035 (7)	−0.0253 (6)
O1公司	0.1242 (13)	0.0670 (9)	0.0540 (7)	0.0045 (8)	−0.0011 (8)	0.0191 (6)
氧气	0.0580 (8)	0.0673 (7)	0.0502 (7)	−0.0008 (6)	−0.0010 (6)	−0.0042 (6)
臭氧	0.0953 (9)	0.0570 (7)	0.0325 (5)	−0.0032 (6)	0.0180 (6)	0.0046 (5)
1个	0.0583 (8)	0.0512 (7)	0.0392 (6)	0.0122 (7)	0.0092 (6)	0.0024 (6)
氮气	0.0619 (8)	0.0423 (7)	0.0268 (5)	−0.0009 (6)	0.0073 (5)	0.0000 (5)
C1类	0.0449 (8)	0.0460 (8)	0.0378 (7)	0.0026 (7)	0.0129 (6)	−0.0008 (6)
指挥与控制	0.0621 (11)	0.0452 (9)	0.0533 (9)	0.0027 (8)	0.0138 (8)	0.0005 (7)
C3类	0.0670 (12)	0.0508 (10)	0.0650 (10)	−0.0113 (9)	0.0173 (9)	−0.0154 (8)
补体第四成份	0.0602 (11)	0.0706 (12)	0.0476 (9)	−0.0083 (9)	0.0022 (8)	−0.0129 (8)
C5级	0.0510 (9)	0.0564 (10)	0.0408 (8)	−0.0039 (8)	0.0047 (7)	−0.0024 (7)
C6级	0.0442 (8)	0.0455 (8)	0.0336 (7)	−0.0004 (6)	0.0122 (6)	−0.0013 (6)
抄送7	0.0457 (8)	0.0473 (8)	0.0316 (7)	0.0039 (7)	0.0069 (6)	0.0055 (6)
C8	0.0732 (12)	0.0500 (10)	0.0446 (8)	−0.0072 (9)	0.0123 (8)	0.0018 (7)

几何参数（λ，º）顶部

F1-C3层	1.352 (2)	C2-H2A型	0.9300
O1-N1型	1.2249 (18)	C3-C4型	1.370 (3)
O2-N1型	1.2197 (18)	C4-C5型	1.379 (2)
臭氧-C7	1.2144 (17)	C4-H4A型	0.9300
N1-C1型	1.4598 (19)	C5至C6	1.398 (2)
N2-C7气体	1.3585 (18)	C5-H5A型	0.9300
N2-C6气体	1.4032 (19)	C7-C8号机组	1.493 (2)
N2-H2B型	0.8600	C8-H8D型	0.9600
C1-C2类	1.380 (2)	C8-H8A型	0.9600
C1-C6号机组	1.396 (2)	C8-H8B型	0.9600
C2-C3型	1.362 (2)

O2-N1-O1型	122.90 (14)	C5-C4-H4A	120.7
氧气-N1-C1	119.49 (13)	C4-C5-C6	121.66 (16)
O1-N1-C1型	117.59 (14)	C4-C5-H5A型	119.2
C7-N2-C6型	124.37 (12)	C6-C5-H5A型	119.2
C7-N2-H2B型	117.8	C1-C6-C5型	116.66 (14)
C6-N2-H2B	117.8	C1-C6-N2型	123.38 (13)
C2-C1-C6型	122.35 (14)	C5-C6-N2型	119.87 (13)
C2-C1-N1型	115.89 (14)	O3-C7-N2	122.56 (14)
C6-C1-N1型	121.76 (14)	O3-C7-C8型	121.97 (14)
C3-C2-C1	118.18 (15)	N2-C7-C8型	115.46 (12)
C3-C2-H2A	120.9	C7-C8-H8D型	109.5
C1-C2-H2A	120.9	C7-C8-H8A型	109.5
F1-C3-C4型	119.04 (16)	H8D-C8-H8A型	109.5
F1-C3-C2型	118.51 (16)	C7-C8-H8B型	109.5
C4-C3-C2型	122.45 (16)	H8D-C8-H8B型	109.5
C3-C4-C5型	118.62 (16)	H8A-C8-H8B	109.5
C3-C4-H4A型	120.7

O2-N1-C1-C2	150.10 (15)	C2-C1-C6-C5型	0.7 (2)
O1-N1-C1-C2	−28.4 (2)	N1-C1-C6-C5型	179.94 (14)
O2-N1-C1-C6	−29.2 (2)	C2-C1-C6-N2	177.08 (15)
O1-N1-C1-C6	152.28 (16)	N1-C1-C6-N2	−3.7 (2)
C6-C1-C2-C3型	1.6 (3)	C4-C5-C6-C1型	−2.8 (3)
N1-C1-C2-C3	−177.67 (15)	C4-C5-C6-N2型	−179.35 (16)
C1-C2-C3-F1型	177.73 (16)	C7-N2-C6-C1	143.82 (16)
C1-C2-C3-C4型	−1.9 (3)	C7-N2-C6-C5	−39.9 (2)
F1-C3-C4-C5型	−179.78 (18)	C6-N2-C7-O3	0.0 (3)
C2-C3-C4-C5型	−0.1 (3)	C6-N2-C7-C8	179.46 (15)
C3-C4-C5-C6型	2.6 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2气体B类···臭氧^我	0.86	2.10	2.9536 (16)	170

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₈H（H）₇FN公司₂哦_三
M（M）_第页	198.16
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	294
一,b,c（c）(Å)	3.9758 (7), 22.489 (4), 9.7419 (16)
β(°)	99.255 (3)
V（V）(Å^三)	859.7 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.13
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.18 × 0.16

数据收集
衍射仪	CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	经验（使用强度测量） (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.974, 0.979
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	5833, 1984, 1284
R（右）_整数	0.024
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.652

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.050, 0.168, 1.06
反射次数	1978
参数数量	128
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.36,−0.27

计算机程序：智能（西门子，1995年），智能,SHELXTL-NT公司（西门子，1995年），SHELXS97标准（Sheldrick，1990），SHELXL97型（Sheldrick，1997），SHELXTL-NT公司.