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标题化合物C中氰基甲基和4-溴苯基取代基的位置17H(H)13英国北卡罗来纳州4哦2经单晶X射线结构测定证实。晶体填充显示出弱的氢键和芳香族π–π相互作用。
支持信息
CCDC参考:165649
关键指标
- 单晶X射线研究
- T型=296千
- 平均值(C-C)=0.007º
- R(右)系数=0.043
- 水风险系数=0.120
- 数据与参数之比=16.5
检查CIF结果
未发现语法错误ADDSYM报告没有额外的对称性
警报级别C:
防抱死制动系统TM_02警报C预期与报告的Tmax/Tmin(RR)之比>1.10报告的Tmin和Tmax:0.509 0.769预期Tmin和Tmax:0.398 0.769RR=1.277请检查您的吸收校正是否适当。
0警报级别A=潜在的严重问题
0警报级别B=潜在问题
1警报级别C=请检查
(I)的合成是通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应进行的含6-(4-溴苯基)-3-氰基-4-甲硫基-2H(H)-吡喃-2-酮(Srivastava等。, 2000). 衍射质量的晶体是通过慢速生长从二氯甲烷-乙酸乙酯混合物中的溶液中蒸发室温。
所有氢原子都被放置在几何理想位置,并允许骑在它们的母原子上,每一个原子都与之结合精细化。
数据收集:Rigaku/AFC衍射仪控制软件(Rigaku,1995);细胞细化:Rigaku/AFC衍射仪控制软件;数据缩减:德克萨斯州(分子结构公司/Rigaku公司,1998年);用于求解结构的程序:SHELXS86型(谢尔德里克,1990年);用于优化结构的程序:SHELXL93钢(谢尔德里克,1993年);分子图形:NRCVAX公司(盖布等。,, 1989); 用于准备出版材料的软件:SHELXL93钢.
7-(4-溴苯基)-5-氰甲基-1,3-二甲基-2,4-二氧吡啶[2,3-d日]嘧啶顶部
水晶数据 顶部
C类17H(H)13英国北卡罗来纳州4哦2 | F类(000) = 388 |
M(M)第页= 385.22 | D类x=1.628毫克米−三 |
三联诊所,P(P)1 | 熔点=220–230 K |
一= 8.728 (3) Å | 钼K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å |
b条= 12.087 (4) Å | 24次反射的细胞参数 |
c(c)= 8.672 (3) Å | θ= 14.7–15.0° |
α= 108.22 (3)° | µ=2.63毫米−1 |
β= 113.43 (2)° | T型=296千 |
γ= 91.24 (3)° | 块,无色 |
V(V)= 786.1 (5) Å三 | 0.4×0.3×0.1毫米 |
Z= 2 | |
数据收集 顶部
里加库AFC-5R 衍射仪 | 2254次反射我> 2σ(我) |
辐射源:旋转阳极 | R(右)整数= 0.000 |
石墨单色仪 | θ最大值= 27.5°,θ最小值= 2.6° |
ω–2θ扫描 | 小时=−11→11 |
吸收校正:经验(使用强度测量) (德克萨斯州; 分子结构公司/Rigaku公司,1998年) | k个=−15→0 |
T型最小值= 0.509,T型最大值= 0.769 | 我=−10→11 |
3619次测量反射 | 每150次反射中有3次标准反射 |
3619个独立反射 | 强度衰减:<0.2% |
精炼 顶部
优化于F类2 | 主原子位置定位:结构-变量直接方法 |
最小二乘矩阵:完整 | 二次原子位置:差分傅里叶映射 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.043 | 氢站点位置:从邻近站点推断 |
水风险(F类2) = 0.120 | 受约束的氢原子参数 |
S公司= 1.03 | w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0669P(P))2+ 0.8316P(P)] 哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3 |
3616次反射 | (Δ/σ)最大值< 0.001 |
219个参数 | Δρ最大值=0.48埃−三 |
0个约束 | Δρ最小值=−0.43埃−三 |
水晶数据 顶部
C类17H(H)13英国北卡罗来纳州4哦2 | γ= 91.24 (3)° |
M(M)第页= 385.22 | V(V)= 786.1 (5) Å三 |
三联诊所,P(P)1 | Z= 2 |
一= 8.728 (3) Å | 钼K(K)α辐射 |
b条= 12.087 (4) Å | µ=2.63毫米−1 |
c(c)= 8.672 (3) Å | T型=296千 |
α= 108.22 (3)° | 0.4×0.3×0.1毫米 |
β= 113.43 (2)° | |
数据收集 顶部
里加库AFC-5R 衍射仪 | 2254次反射我> 2σ(我) |
吸收校正:经验(使用强度测量) (德克萨斯州; 分子结构公司/Rigaku公司,1998年) | R(右)整数= 0.000 |
T型最小值= 0.509,T型最大值= 0.769 | 每150次反射中有3次标准反射 |
3619次测量反射 | 强度衰减:<0.2% |
3619个独立反射 | |
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.043 | 0个约束 |
水风险(F类2) = 0.120 | 受约束的氢原子参数 |
S公司= 1.03 | Δρ最大值=0.48埃−三 |
3616次反射 | Δρ最小值=−0.43埃−三 |
219个参数 | |
特殊细节 顶部
几何形状.所有e.s.d.(两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外)使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角;e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似(各向同性)细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。 |
精炼.优化F类2对于所有反射,除了3个非常负的反射F类2或者由用户标记潜在的系统错误。加权R(右)-因素水风险以及所有适合的优点S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,具有F类负值设置为零F类2。阈值表达式属于F类2>σ(F类2)仅用于计算R_factors(gt)等.与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2从统计上看大约是两倍大作为基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素甚至更大。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部 | x | 年 | z(z) | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
英国 | 0.08388 (7) | 0.28864 (4) | 0.14885 (8) | 0.0565 (2) | |
C1A公司 | 0.5035 (5) | −0.3069 (3) | −0.0501 (6) | 0.0348 (8) | |
N1型 | 0.4360 (4) | −0.3982 (3) | −0.2164 (5) | 0.0402 (8) | |
C11号机组 | 0.2806 (6) | −0.3883 (4) | −0.3600 (6) | 0.0558 (13) | |
H11A型 | 0.2939 | −0.3130 | −0.3726 | 0.084* | |
H11B型 | 0.1868 | −0.3952 | −0.3303 | 0.084* | |
H11C型 | 0.2595 | −0.4502 | −0.4709 | 0.084* | |
指挥与控制 | 0.5054 (6) | −0.4975 (4) | −0.2526 (6) | 0.0418 (9) | |
O21号机组 | 0.4402 (5) | −0.5786 (3) | −0.3964 (5) | 0.0631 (10) | |
N3号机组 | 0.6523 (5) | −0.5053 (3) | −0.1141 (5) | 0.0422 (8) | |
C31号机组 | 0.7350 (7) | −0.6072 (4) | −0.1563 (7) | 0.0540 (12) | |
H31A型 | 0.6668 | −0.6599 | −0.2764 | 0.081* | |
H31B型 | 0.7483 | −0.6478 | −0.0737 | 0.081* | |
H31C型 | 0.8443 | −0.5809 | −0.1463 | 0.081* | |
补体第四成份 | 0.7317 (5) | −0.4211 (4) | 0.0569 (6) | 0.0411 (9) | |
O41号机组 | 0.8613 (4) | −0.4372 (3) | 0.1683 (5) | 0.0575 (9) | |
C4A公司 | 0.6496 (5) | −0.3176 (3) | 0.0898 (6) | 0.0357 (8) | |
C5级 | 0.7086 (5) | −0.2240 (4) | 0.2554 (6) | 0.0387 (9) | |
第51页 | 0.8651 (6) | −0.2219 (5) | 0.4198 (6) | 0.0502 (11) | |
H51A型 | 0.8599 | −0.1690 | 0.5273 | 0.060* | |
H51B型 | 0.8668 | −0.3004 | 0.4268 | 0.060* | |
第52页 | 1.0196 (7) | −0.1826 (5) | 0.4111 (7) | 0.0556 (12) | |
53号 | 1.1398 (6) | −0.1492 (5) | 0.4054 (8) | 0.084 (2) | |
C6型 | 0.6231 (5) | −0.1299 (4) | 0.2705 (6) | 0.0397 (9) | |
H6型 | 0.6596 | −0.0683 | 0.3801 | 0.048* | |
抄送7 | 0.4812 (5) | −0.1261 (3) | 0.1220 (6) | 0.0352 (8) | |
C71号机组 | 0.3874 (5) | −0.0253 (3) | 0.1297 (6) | 0.0353 (8) | |
C72号机组 | 0.4376 (6) | 0.0728 (4) | 0.2855 (6) | 0.0444 (10) | |
H72型 | 0.5318 | 0.0754 | 0.3879 | 0.053* | |
C73号机组 | 0.3483 (6) | 0.1675 (4) | 0.2903 (6) | 0.0467 (10) | |
H73型 | 0.3838 | 0.2333 | 0.3947 | 0.056* | |
抄送74 | 0.2074 (6) | 0.1626 (4) | 0.1392 (6) | 0.0412 (9) | |
C75码 | 0.1566 (6) | 0.0668 (4) | −0.0179 (6) | 0.0449 (10) | |
H75型 | 0.0623 | 0.0644 | −0.1199 | 0.054* | |
C76号 | 0.2483 (6) | −0.0266 (4) | −0.0221 (6) | 0.0444 (10) | |
H76型 | 0.2155 | −0.0906 | −0.1284 | 0.053* | |
N8号 | 0.4227 (4) | −0.2154 (3) | −0.0368 (5) | 0.0354 (7) | |
原子位移参数(2) 顶部 | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
英国 | 0.0632 (3) | 0.0492 (3) | 0.0733 (4) | 0.0251 (2) | 0.0380 (3) | 0.0292 (2) |
C1A公司 | 0.038 (2) | 0.031 (2) | 0.037 (2) | 0.004 (2) | 0.017 (2) | 0.012 (2) |
1个 | 0.041 (2) | 0.035 (2) | 0.037 (2) | 0.0084 (15) | 0.013 (2) | 0.0072 (15) |
C11号机组 | 0.058 (3) | 0.052 (3) | 0.036 (2) | 0.015 (2) | 0.008 (2) | 0.003 (2) |
指挥与控制 | 0.047 (2) | 0.036 (2) | 0.046 (3) | 0.011 (2) | 0.024 (2) | 0.014 (2) |
O21号机组 | 0.072 (2) | 0.042 (2) | 0.056 (2) | 0.013 (2) | 0.021 (2) | −0.001 (2) |
N3号机组 | 0.043 (2) | 0.035 (2) | 0.054 (2) | 0.011 (2) | 0.026 (2) | 0.016 (2) |
C31号机组 | 0.060 (3) | 0.042 (2) | 0.070 (3) | 0.023 (2) | 0.035 (3) | 0.022 (2) |
补体第四成份 | 0.038 (2) | 0.044 (2) | 0.050 (3) | 0.009 (2) | 0.022 (2) | 0.022 (2) |
O41号机组 | 0.051 (2) | 0.060 (2) | 0.063 (2) | 0.024 (2) | 0.019 (2) | 0.029 (2) |
C4A公司 | 0.034 (2) | 0.037 (2) | 0.040 (2) | 0.009 (2) | 0.018 (2) | 0.017 (2) |
C5级 | 0.038 (2) | 0.044 (2) | 0.037 (2) | 0.008 (2) | 0.016 (2) | 0.018 (2) |
第51页 | 0.049 (3) | 0.057 (3) | 0.038 (2) | 0.010 (2) | 0.012 (2) | 0.017 (2) |
第52页 | 0.044 (3) | 0.061 (3) | 0.041 (3) | 0.009 (2) | 0.003 (2) | 0.011 (2) |
53号 | 0.041 (3) | 0.102 (4) | 0.085 (4) | −0.001 (3) | 0.012 (3) | 0.025 (3) |
C6型 | 0.040 (2) | 0.038 (2) | 0.035 (2) | 0.005 (2) | 0.015 (2) | 0.006 (2) |
抄送7 | 0.034 (2) | 0.034 (2) | 0.039 (2) | 0.005 (2) | 0.018 (2) | 0.011 (2) |
C71号机组 | 0.034 (2) | 0.034 (2) | 0.038 (2) | 0.006 (2) | 0.016 (2) | 0.011 (2) |
C72号机组 | 0.041 (2) | 0.041 (2) | 0.039 (2) | 0.006 (2) | 0.013 (2) | 0.004 (2) |
C73号机组 | 0.052 (3) | 0.037 (2) | 0.045 (3) | 0.007 (2) | 0.021 (2) | 0.005 (2) |
抄送74 | 0.045 (2) | 0.039 (2) | 0.050 (3) | 0.009 (2) | 0.027 (2) | 0.020 (2) |
C75码 | 0.042 (2) | 0.048 (2) | 0.040 (2) | 0.007 (2) | 0.012 (2) | 0.016 (2) |
C76号 | 0.048 (2) | 0.042 (2) | 0.038 (2) | 0.005 (2) | 0.016 (2) | 0.010 (2) |
N8号 | 0.034 (2) | 0.034 (2) | 0.035 (2) | 0.0064 (14) | 0.0137 (15) | 0.0104 (14) |
几何参数(λ,º) 顶部
溴-C74 | 1.885 (4) | C5至C6 | 1.374 (6) |
C1A-N8号机组 | 1.323 (5) | C5-C51型 | 1.525 (6) |
C1A-N1型 | 1.395 (5) | C51-C52 | 1.458 (7) |
C1A-C4A型 | 1.411 (6) | C52-N53型 | 1.140 (7) |
N1-C2型 | 1.361 (5) | C6至C7 | 1.402 (6) |
N1-C11号机组 | 1.470 (6) | C7-N8号机组 | 1.345 (5) |
C2-O21型 | 1.220 (5) | C7-C71号 | 1.481 (5) |
C2-N3型 | 1.395 (6) | C71至C76 | 1.387 (6) |
N3-C4 | 1.387 (6) | C71至C72 | 1.388 (6) |
编号3-C31 | 1.463 (5) | C72至C73 | 1.398 (6) |
C4-O41型 | 1.228 (5) | C73至C74 | 1.379 (7) |
C4-C4A型 | 1.462 (6) | C74至C75 | 1.380 (6) |
C4A-C5型 | 1.406 (6) | C75-C76号 | 1.397 (6) |
| | | |
N8-C1A-N1型 | 116.1 (4) | C6-C5-C51型 | 118.3 (4) |
N8-C1A-C4A | 124.9 (4) | C4A-C5-C51型 | 122.7 (4) |
N1-C1A-C4A型 | 119.0 (4) | C52-C51-C5 | 111.0 (4) |
C2-N1-C1A型 | 123.3 (4) | N53-C52-C51型 | 178.4 (6) |
C2-N1-C11型 | 117.9 (3) | C5-C6-C7 | 120.5 (4) |
C1A-N1-C11号机组 | 118.8 (3) | N8-C7-C6 | 121.0 (4) |
O21-C2-N1型 | 122.3 (4) | N8-C7-C71号 | 116.3 (4) |
O21-C2-N3型 | 120.7 (4) | C6-C7-C71 | 122.7 (4) |
N1-C2-N3型 | 116.9 (4) | C76-C71-C72号 | 118.6 (4) |
C4-N3-C2型 | 125.4 (4) | C76-C71-C7号 | 119.9 (4) |
C4-N3-C31型 | 117.3 (4) | C72-C71-C7号 | 121.5 (4) |
C2-N3-C31型 | 117.2 (4) | C71-C72-C73号 | 120.7 (4) |
O41-C4-N3型 | 119.8 (4) | C74-C73-C72号 | 119.6 (4) |
O41-C4-C4A型 | 124.8 (4) | C73-C74-C75号 | 120.7 (4) |
N3-C4-C4A号 | 115.4 (4) | C73-C74-Br号 | 119.3 (3) |
C5-C4A-C1A | 116.1 (4) | C75-C74-Br | 120.1 (3) |
C5至C4至C4 | 123.9 (4) | C74-C75-C76号 | 119.3 (4) |
C1A-C4A-C4 | 119.9 (4) | C71-C76-C75号 | 121.0 (4) |
C6-C5-C4A型 | 119.1 (4) | C1A-N8-C7型 | 118.3 (3) |
| | | |
N8-C1A-N1-C2 | 179.0 (4) | C4-C4A-C5-C51 | −0.8 (6) |
C4A-C1A-N1-C2 | −1.0 (6) | C6-C5-C51-C52 | −98.7 (5) |
N8-C1A-N1-C11号 | −1.9 (6) | C4A-C5-C51-C52型 | 81.0 (5) |
C4A-C1A-N1-C11 | 178.0 (4) | C4A-C5-C6-C7型 | −1.4 (6) |
C1A-N1-C2-O21 | 176.7 (4) | C51-C5-C6-C7 | 178.3 (4) |
C11-N1-C2-O21 | −2.4 (7) | C5-C6-C7-N8 | 1.9 (6) |
C1A-N1-C2-N3型 | −0.6 (6) | C5-C6-C7-C71 | −178.3 (4) |
C11-N1-C2-N3型 | −179.7 (4) | N8-C7-C71-C76号 | −0.4 (6) |
O21-C2-N3-C4 | −176.6 (4) | C6-C7-C71-C76 | 179.8 (4) |
N1-C2-N3-C4 | 0.7 (6) | N8-C7-C71-C72 | −179.0 (4) |
O21-C2-N3-C31型 | 7.4 (6) | C6-C7-C71-C72 | 1.2 (6) |
N1-C2-N3-C31 | −175.3 (4) | C76-C71-C72-C73号 | 1.0 (7) |
C2-N3-C4-O41 | −179.7 (4) | C7-C71-C72-C73 | 179.6 (4) |
C31-N3-C4-O41 | −3.7 (6) | C71-C72-C73-C74号 | 0.9 (7) |
C2-N3-C44a | 0.7 (6) | C72-C73-C74-C75号 | −1.8 (7) |
C31-N3-C4-C4A | 176.7 (4) | C72-C73-C74-Br | 178.1 (3) |
N8-C1A-C4A-C5 | 1.5 (6) | C73-C74-C75-C76号 | 0.8 (7) |
N1-C1A-C4A-C5 | −178.4 (4) | 溴-C74-C75-C76 | −179.2 (3) |
N8-C1A-C4A-C4 | −177.6 (4) | C72-C71-C76-C75号 | −2.0 (7) |
N1-C1A-C4A-C4 | 2.5 (6) | C7-C71-C76-C75 | 179.4 (4) |
O41-C4-C4A-C5型 | −0.8 (7) | C74-C75-C76-C71号 | 1.1 (7) |
N3-C4-C4A-C5 | 178.7 (4) | N1-C1A-N8-C7 | 178.8 (3) |
O41-C4-C4A-C1A型 | 178.1 (4) | C4A-C1A-N8-C7 | −1.1 (6) |
N3-C4-C4A-C1A | −2.3 (6) | C6-C7-N8-C1A | −0.6 (6) |
C1A-C4A-C5-C6 | −0.2 (6) | C71-C7-N8-C1A | 179.5 (3) |
C4至C4至C5至C6 | 178.8 (4) | C52-N53-H75型我-C75码我 | −36 |
C1A-C4A-C5-C51 | −179.8 (4) | | |
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类 | D类-H(H) | H(H)···A类 | D类···A类 | D类-H(H)···A类 |
C31-H31B类···英国ii(ii) | 0.96 | 3.07 | 3.701 (5) | 125 |
C31-H31B类···N8号三 | 0.96 | 2.81 | 3.639 (6) | 145 |
C31-H31C类···O41号机组四 | 0.96 | 2.66 | 3.600 (6) | 166 |
C6-H6··N53v(v) | 0.93 | 2.76 | 3.565 (7) | 146 |
C72-H72··N53v(v) | 0.93 | 2.65 | 3.476 (7) | 148 |
C73-H73··O21不及物动词 | 0.93 | 2.32 | 3.223 (6) | 165 |
对称代码:(ii)x+1,年−1,z(z); (iii)−x+1,−年−1,−z(z); (iv)−x+2,−年−1,−z(z); (v)−x+2,−年,−z(z)+1; (vi)x,年+1,z(z)+1. |
实验细节
水晶数据 |
化学配方 | C类17H(H)13英国北卡罗来纳州4哦2 |
M(M)第页 | 385.22 |
晶体系统,空间组 | 三联诊所,P(P)1 |
温度(K) | 296 |
一,b条,c(c)(Å) | 8.728 (3), 12.087 (4), 8.672 (3) |
α,β,γ(°) | 108.22 (3), 113.43 (2), 91.24 (3) |
V(V)(Å三) | 786.1 (5) |
Z | 2 |
辐射类型 | 钼K(K)α |
µ(毫米−1) | 2.63 |
晶体尺寸(mm) | 0.4 × 0.3 × 0.1 |
|
数据收集 |
衍射仪 | 里加库AFC-5R 衍射仪 |
吸收校正 | 经验(使用强度测量) (德克萨斯州; 分子结构公司/Rigaku公司,1998年) |
T型最小值,T型最大值 | 0.509, 0.769 |
测量、独立和 观察到的[我> 2σ(我)]反射 | 3619, 3619, 2254 |
R(右)整数 | 0 |
(罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.649 |
|
精炼 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 | 0.043, 0.120, 1.03 |
反射次数 | 3616 |
参数数量 | 219 |
氢原子处理 | 受约束的氢原子参数 |
Δρ最大值, Δρ最小值(eó)−三) | 0.48,−0.43 |
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类 | D类-H(H) | H(H)···A类 | D类···A类 | D类-H(H)···A类 |
C31-H31B···Br我 | 0.96 | 3.07 | 3.701 (5) | 125 |
C31-H31B··N8ii(ii) | 0.96 | 2.81 | 3.639 (6) | 145 |
C31-H31C···O41三 | 0.96 | 2.66 | 3.600 (6) | 166 |
C6-H6··N53四 | 0.93 | 2.76 | 3.565 (7) | 146 |
C72-H72··N53四 | 0.93 | 2.65 | 3.476 (7) | 148 |
C73-H73··O21v(v) | 0.93 | 2.32 | 3.223 (6) | 165 |
对称代码:(i)x+1,年−1,z(z); (ii)−x+1,−年−1,−z(z); (iii)−x+2,−年−1,−z(z); (iv)−x+2,−年,−z(z)+1; (v)x,年+1,z(z)+1. |
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