5-Amino-1-(2-chloro­phen­yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

Lin, Q.-L.; Zhong, P.; Hu, M.-L.

doi:10.1107/S1600536807039037

5-氨基-1-（2-氯苯基）-1H（H）-吡唑-4-碳腈

Q.-L.林,P.钟和M.-L.胡

在标题化合物中，C₁₀H（H）₇氯离子₄吡唑和苯环平面的二面角为69.48（7）°。晶体结构由两个N-H稳定

N氢键。

阅读文章类似文章

支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807039037/fl2153sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807039037/fl2153Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：655577

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.003º
R（右）系数=0.047
水风险系数=0.125
数据与参数之比=13.1

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别B
铭牌411_ALERT_2_BH…H触点H3间短路。。H3。。2.08角度。
警报级别C
平台250_警报2_C平均U（i，j）张量的大U3/U1比。。。。2.03平台371_警报2_C长C（sp2）-C（sp1）键C8-C10。。。1.42角度。PLAT710_警报_4_C删除1-2-3或2-3-4线性扭转角…#29C7-C8-C10-N4 145.00 16.00 1.555 1.555 1.5555 1.555PLAT710_警报_4_C删除1-2-3或2-3-4线性扭转角…#30C9-C8-C10-N4-36.00 16.00 1.555 1.555 1.5555 1.555PLAT731_警报_1_C债券计算0.85（2），代表0.850（9）。。。。。。2.22 su-RaN3-H3A 1.555 1.555731_警报1_C平台债券计算0.85（2），代表0.850（9）。。。。。。2.22 su-RaN3-H3B 1.555 1.555PLAT735_警报_1_CD-H计算值0.85（2），代表值0.850（9）。。。。。。2.22 su-RaN3-H3A 1.555 1.555PLAT735_警报_1_CD-H计算值0.85（2），代表值0.850（9）。。。。。。2.22表面粗糙度N3-H3B 1.555 1.555
警报级别G
板860_ LERT_3_G注：租赁平方限制数量。。。。。。。三
0A级警报=一般情况：严重问题1B级警报=潜在的严重问题8C级警报=检查并解释1G级警报=一般警报；检查4警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失3警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器1警报类型3结构质量可能较低的指示器2警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

标题化合物（图1）是合成的重要起始材料1-（2-氯苯基）-4-取代吡唑并[3,4-d日]嘧啶，这是潜在的嘌呤拮抗剂（Cheng和Robins，1956）。二面角平面吡唑与苯环的夹角为69.48（7）°。在水晶里填料，图2，有两种N-H-N氢键；一对一氰基氮和第二至一个吡唑环N原子。

相关文献顶部

相关文献见：Campbell&James（1986）；Cheng和Robins（1965）；霍拉等。(2006).

实验顶部

o个-将氯苯胺（5 mmol）溶解在浓盐酸中（2.5 ml），然后用冰浴冷却系统，并保持在温度在273k-278k之间。硝酸钠（5.12 mmol）然后缓慢地以滴状方式添加，将混合物搅拌30分钟将所得重氮盐滴加到盐酸溶液中酸和氯化亚锡（10 mmol）。搅拌1h后，钠使用氢氧化物将溶液中和至PH=7–8。遵循Holla方法等。（2006）和Campbell（1986），然后添加乙氧基亚甲基丙二腈（5 mmol），添加乙醇作为溶剂，回流1h，过滤洗涤多次用丙酮蒸馏有机溶剂，然后将溶液再次过滤，得到标题化合物（I）作为固体产品（总收率81%）。获得了适用于X射线分析的无色单晶通过缓慢蒸发无水乙醇-丙酮（2:1）溶液（I）（m.p。397 K）。¹核磁共振氢谱_D类氯_三,δ，下午）:4.57（秒，2小时），7.45（米，3小时），7.57（天，1H），7.65（s，1H）。；¹³核磁共振（C_D类氯_三,δ，下午）：127.6（1 C），130.4（1 C。

结构描述顶部

标题化合物（图1）是合成的重要起始材料1-（2-氯苯基）-4-取代吡唑并[3,4-d日]嘧啶，这是潜在的嘌呤拮抗剂（Cheng和Robins，1956）。二面角平面吡唑与苯环的夹角为69.48（7）°。在水晶里填料，图2，有两种N-H-N氢键；一对一氰基氮和第二个吡唑环N原子。

相关文献见：Campbell&James（1986）；Cheng和Robins（1965）；霍拉等。(2006).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2002）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，2002）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

数字顶部

图1。（I）的分子结构显示了原子编号方案和50%概率水平下的位移椭球。

5-氨基-1-（2-氯苯基）-1H（H）-吡唑-4-碳腈顶部

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₇氯离子₄	F类（000）=448
米_第页= 218.65	D类_x个=1.379毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	熔点：397 K
大厅符号：-P 2yn	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 11.2005 (10) Å	2518次反射的细胞参数
b条= 8.8432 (8) Å	θ= 3.0–24.9°
c（c）= 11.6970 (11) Å	µ=0.33毫米⁻¹
β= 114.666 (1)°	T型=298千
V（V）= 1052.85 (17) Å^三	块状，无色
Z轴= 4	0.42×0.31×0.23毫米

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	1855次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1625次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.016
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.1°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）	小时=−13→8
T型_最小值= 0.873,T型_最大值= 0.927	k个=−10→9
5334次测量反射	我=−13→13

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.125	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.06	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0645P（P）)²+ 0.3491P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3个
1855次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.002
142个参数	Δρ_最大值=0.17埃⁻^三
3个约束	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₀H（H）₇氯离子₄	V（V）= 1052.85 (17) Å^三
米_第页=218.65	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 11.2005 (10) Å	µ=0.33毫米⁻¹
b条= 8.8432 (8) Å	T型=298千
c（c）= 11.6970 (11) Å	0.42×0.31×0.23毫米
β= 114.666 (1)°

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	1855次独立反射
吸收校正：多扫描 (萨达布; 布鲁克，2002年）	1625次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.873,T型_最大值= 0.927	R（右）_整数= 0.016
5334次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	3个约束
水风险(F类²) = 0.125	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.17埃⁻^三
1855次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
142个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与用于细化的反射的选择无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.67558 (6)	0.49111 (8)	0.01439 (6)	0.0744 (3)
N1型	0.69800 (15)	0.6722 (2)	0.23917 (15)	0.0495 (4)
氮气	0.60604 (16)	0.7705 (2)	0.15579 (16)	0.0574 (5)
N3号机组	0.73237（18）	0.5163 (2)	0.41531 (18)	0.0559 (5)
4号机组	0.3825 (2)	0.6163 (3)	0.4018 (2)	0.0893 (8)
C1类	0.81807 (18)	0.6483（2）	0.22720 (18)	0.0478 (5)
指挥与控制	0.8178 (2)	0.5725 (3)	0.12405 (18)	0.0542 (5)
C3类	0.9322 (2)	0.5576 (4)	0.1087 (2)	0.0784 (8)
H3级	0.9316	0.5078	0.0384	0.094*
补体第四成份	1.0475（2）	0.6159 (4)	0.1966 (3)	0.0829 (8)
H4型	1.1246	0.6064	0.1855	0.099*
C5级	1.0490 (2)	0.6879 (3)	0.3005 (2)	0.0703 (7)
H5型	1.1276	0.7256	0.3608	0.084*
C6级	0.9347 (2)	0.7047 (3)	0.3161 (2)	0.0596 (6)
人6	0.9360	0.7542	0.3868	0.072*
C7	0.65749 (18)	0.6105 (2)	0.32239 (17)	0.0453 (5)
抄送8	0.53318 (19)	0.6713 (2)	0.29280 (19)	0.0496 (5)
C9级	0.50854 (19)	0.7673 (3)	0.1899 (2)	0.0562 (6)
H9型	0.4315	0.8225	0.1503	0.067*
C10号机组	0.4498 (2)	0.6396 (3)	0.3535 (2)	0.0602 (6)
H3A型	0.7891 (19)	0.463 (2)	0.403 (2)	0.072*
H3B型	0.694 (2)	0.475 (2)	0.456 (2)	0.072*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0615 (4)	0.0945 (5)	0.0607（4）	−0.0166 (3)	0.0190 (3)	−0.0154 (3)
N1型	0.0382 (8)	0.0673 (11)	0.0470 (9)	0.0038 (8)	0.0216 (7)	0.0056 (8)
氮气	0.0451（9）	0.0717 (12)	0.0545 (10)	0.0064 (9)	0.0198 (8)	0.0118 (9)
N3号机组	0.0499 (10)	0.0729 (12)	0.0563 (11)	0.0114 (9)	0.0332 (9)	0.0117 (9)
4号机组	0.0585 (12)	0.133 (2)	0.0959（16）	0.0179 (13)	0.0512 (12)	0.0255 (15)
C1类	0.0394 (10)	0.0623 (12)	0.0467 (10)	0.0009 (9)	0.0229 (8)	0.0049 (9)
指挥与控制	0.0479 (12)	0.0732 (14)	0.0453 (11)	−0.0076（10）	0.0232 (9)	−0.0019 (10)
C3类	0.0616 (15)	0.124 (2)	0.0647 (15)	−0.0091 (15)	0.0414 (13)	−0.0199 (15)
补体第四成份	0.0511 (14)	0.129 (2)	0.0846（18）	−0.0084 (14)	0.0439 (13)	−0.0108 (17)
C5级	0.0413 (12)	0.0935 (18)	0.0734 (15)	−0.0097 (12)	0.0211 (11)	−0.0098 (13)
C6级	0.0472 (12)	0.0777 (15)	0.0544 (12)	−0.0019 (11)	0.0216 (10)	−0.0099 (11)
抄送7	0.0386 (10)	0.0564（11）	0.0441 (10)	−0.0018 (9)	0.0205 (8)	−0.0052 (9)
抄送8	0.0384 (10)	0.0610 (12)	0.0531 (11)	−0.0020 (9)	0.0228 (8)	−0.0036 (9)
C9级	0.0386 (11)	0.0692 (14)	0.0595 (12)	0.0048 (10)	0.0191 (9)	0.0030（10）
C10号机组	0.0415 (11)	0.0777 (15)	0.0655 (13)	0.0058 (10)	0.0264 (10)	0.0040 (11)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C2	1.731 (2)	C3-C4型	1.372 (4)
N1-C7型	1.349 (2)	C3-H3型	0.9300
N1-N2型	1.389 (2)	C4-C5型	1.365 (4)
N1-C1型	1.425 (2)	C4-H4型	0.9300
N2-C9气体	1.310 (3)	C5至C6	1.376 (3)
编号3-C7	1.348 (3)	C5-H5型	0.9300
N3-H3A型	0.850 (9)	C6-H6型	0.9300
N3-H3B型	0.850 (9)	C7-C8号机组	1.395 (3)
N4-C10型	1.134 (3)	C8-C9型	1.403 (3)
C1-C2类	1.379 (3)	C8-C10型	1.416 (3)
C1-C6号机组	1.379 (3)	C9-H9	0.9300
C2-C3型	1.372 (3)

C7-N1-N2	112.69 (15)	C3-C4-H4型	120
C7-N1-C1型	128.77 (16)	C4-C5-C6	120.1 (2)
N2-N1-C1	118.54 (15)	C4-C5-H5型	119.9
C9-N2-N1	103.91 (16)	C6-C5-H5型	119.9
C7-N3-H3A型	117.9 (16)	C5-C6-C1	120.1 (2)
C7-N3-H3B基因	115.3 (16)	C5-C6-H6	119.9
H3A-N3-H3B型	116.5 (16)	C1-C6-H6型	119.9
C2-C1-C6型	119.41 (18)	N3-C7-N1型	123.25 (17)
C2-C1-N1型	120.06 (17)	编号3-C7-C8	131.22 (18)
C6-C1-N1型	120.50（18）	N1-C7-C8型	105.46 (17)
C3-C2-C1	120.0 (2)	C7-C8-C9	105.35 (17)
C3-C2-Cl1型	118.93 (18)	C7-C8-C10型	126.7 (2)
C1-C2-Cl1型	121.02 (15)	C9-C8-C10	127.92 (19)
C2-C3-C4型	120.2 (2)	N2-C9-C8型	112.58（18）
C2-C3-H3型	119.9	N2-C9-H9型	123.7
C4-C3-H3型	119.9	C8-C9-H9型	123.7
C5-C4-C3	120.1 (2)	编号4-C10-C8	179.0 (3)
C5-C4-H4	120

C7-N1-N2-C9	−0.1（2）	C2-C1-C6-C5	1.3 (3)
C1-N1-N2-C9	179.50 (18)	N1-C1-C6-C5型	−176.6 (2)
C7-N1-C1-C2号机组	111.1 (2)	N2-N1-C7-N3	−177.35 (19)
N2-N1-C1-C2	−68.4 (3)	C1-N1-C7-N3	3.1 (3)
C7-N1-C1-C6	−71.1（3）	N2-N1-C7-C8	−0.2 (2)
N2-N1-C1-C6	109.5 (2)	C1-N1-C7-C8	−179.70 (19)
C6-C1-C2-C3型	−1.9（4）	N3-C7-C8-C9	177.2 (2)
N1-C1-C2-C3	176.0 (2)	N1-C7-C8-C9	0.4（2）
C6-C1-C2-Cl1	176.53 (18)	N3-C7-C8-C10	−3.7 (4)
N1-C1-C2-Cl1型	−5.6 (3)	N1-C7-C8-C10	179.4 (2)
C1-C2-C3-C4型	1.0（4）	N1-N2-C9-C8	0.3 (2)
氯-C2-C3-C4	−177.5 (2)	C7-C8-C9-N2型	−0.4 (3)
C2-C3-C4-C5型	0.6 (5)	C10-C8-C9-N2	−179.5 (2)
C3-C4-C5-C6型	−1.2 (5)	C7-C8-C10-N4	145 (16)
C4-C5-C6-C1型	0.3 (4)	C9-C8-C10-N4	−36 (16)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
编号3-H3一个···氮气^我	0.85 (1)	2.33 (1)	3.154 (3)	164 (2)
编号3-H3B类···4号机组^ii（ii）	0.85 (1)	2.31 (1)	3.147 (3)	170 (2)

对称代码：（i）−x个+3/2,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₀H（H）₇氯离子₄
米_第页	218.65
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	11.2005 (10), 8.8432 (8), 11.6970 (11)
β(°)	114.666（1）
V（V）(Å^三)	1052.85 (17)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.33
晶体尺寸（mm）	0.42 × 0.31 × 0.23

数据收集
衍射仪	布吕克顶区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）
T型_最小值,T型_最大值	0.873、0.927
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	5334, 1855, 1625
R（右）_整数	0.016
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²)，S公司	0.047, 0.125, 1.06
反射次数	1855
参数数量	142
约束装置数量	三
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.17,−0.25

计算机程序：智能（布鲁克，2002），圣保罗（布鲁克，2002），圣保罗,SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，2002），SHELXL97型.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
N3-H3A··N2^我	0.850 (9)	2.328 (12)	3.154 (3)	164 (2)
N3-H3B···N4^ii（ii）	0.850 (9)	2.307 (11)	3.147 (3)	170 (2)

对称代码：（i）−x个+3/2,年−1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

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