5-Amino-1-(5-methyl-1-phenyl­pyrazol-4-ylcarbon­yl)pyrazole-4-carbonitrile

Li, J.-C.; Feng, Y.-H.; Lin, Q.; Zhang, D.-L.

doi:10.1107/S1600536807030425

5-氨基-1-（5-甲基-1-苯基吡唑-4-基碳基）吡唑-4碳腈

J.-C.李,Y.-H.Feng先生,Q.林和D.-L.张

在标题化合物的摩尔中，C₁₅H（H）₁₂N个₆O、中心吡唑环与外吡唑和苯环分别形成25.10（7）和40.22（7）°的二面角。在晶体结构中，中心对称相关的分子通过分子间N-H连接成二聚体。。。

N氢键。二聚体沿b穿过分子间C-H的轴。。。

O氢键形成链。有一个分子内N-H 。。。

O氢键。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807030425/rz2149sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807030425/rz2149Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：266615

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=293千
平均值（C-C）=0.003º
R（右）系数=0.046
水风险系数=0.115
数据与参数之比=14.2

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别G
PLAT199_警报_1_G检查报告的cell_measurement_temperature 293 K铭牌200_铭牌_1_G检查报告的_diffrn_ambient_temperature。293千
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题0C级警报=检查并解释2G级警报=一般警报；检查2警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失0警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器0警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

吡唑及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、杀菌、除草和杀虫活性（陈）等。, 2000). 在我们的系统研究过程中新生物活性化合物的合成，我们合成了标题化合物这里报告了它的结构。

标题化合物的分子结构如图1所示。分子由两个平面五元吡唑环组成（最大位移原子C10、C13和C15为0.002（2）°）形成二面角25.10（7）°，接近28.96°的值5-氨基-4-氰基-1-[（5-甲基-1-第三种-丁基-4-吡唑基）羰基]-3-甲硫基-1H（H）-吡唑（温等。, 2006). 苯环与连接的吡唑环形成40.22（7）°的二面角。键距离和角度与这类化合物的预期一致。分子构象由分子内N-H··O氢键稳定交互作用（表1）。在晶体结构中，中心对称相关分子通过分子间N-H··N氢键连接成二聚体。二聚体通过分子间N-H··N和C-H··O氢相互作用沿着b轴（图2）。

相关文献顶部

相关文献见：陈等。(2000); Elgemeie公司等。(2002); 文等。(2006).

实验顶部

加入10 ml无水乙醇1-苯基-5-甲基-1H（H）-4-吡唑醛（3 mmol，0.65 g）和2-氰基-3，根据文献法等。，2002）添加并在室温下约6小时。在减压条件下除去溶剂残渣用无水乙醇重结晶。单晶通过慢扫描获得了适合X射线分析的无色块体溶剂蒸发（m.p.486 K）。

结构描述顶部

吡唑及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、杀真菌、除草和杀虫活性（陈）等。, 2000). 在我们旨在新生物活性化合物的合成，我们合成了标题化合物这里报告了它的结构。

标题化合物的分子结构如图1所示。分子由两个平面五元吡唑环组成（最大位移原子C10、C13和C15）为0.002（2）°，形成二面角25.10（7）°，接近28.96°的值5-氨基-4-氰基-1-[（5-甲基-1-第三种-丁基-4-吡唑基）羰基]-3-甲硫基-1H（H）-吡唑（温等。, 2006). 苯环与连接的吡唑环形成40.22（7）°的二面角。键距离和角度与这类化合物的预期一致。分子构象由分子内N-H··O氢键稳定交互作用（表1）。在晶体结构中，中心对称相关分子通过分子间N-H··N氢键连接成二聚体。二聚体通过分子间N-H··N和C-H··O氢相互作用沿着b轴（图2）。

相关文献见：陈等。(2000); Elgemeie公司等。(2002); 文等。(2006).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，1999）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：货架xl97（Sheldrick，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1999）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

数字顶部

	图1。标题化合物视图，具有35%的概率椭球。
	图2。标题化合物分子堆积的透视图沿着一轴。氢键显示为虚线。

5-氨基-1-（5-甲基-1-苯基吡唑-4-基羰基）吡唑-4碳腈顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₂N个₆哦	F类(000) = 608
M（M）_第页= 292.31	天_x个=1.391毫克/米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2yn	701次反射的单元参数
一=7.496（2）Å	θ= 3.2–24.3°
b= 12.345 (4) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 15.426 (5) Å	T型=293千
β= 102.052 (6)°	块，无色
V（V）= 1396.0 (7) Å^三	0.36×0.22×0.18毫米
Z轴=4

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	2852次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1877次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.035
φ和ω扫描	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 2.7°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−9→4
T型_最小值= 0.958,T型_最大值= 0.983	k个=−15→15
7890次测量反射	我=−18→19

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.046	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.115	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0528P（P）)²+2004年10月P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2852次反射	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
201参数	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三
0个约束	消光校正：货架xl97，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0059（11）

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₂N个₆哦	V（V）= 1396.0 (7) Å^三
M（M）_第页= 292.31	Z轴=4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 7.496 (2) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b= 12.345 (4) Å	T型=293千
c（c）= 15.426 (5) Å	0.36×0.22×0.18毫米
β= 102.052 (6)°

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	2852个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1877次反射我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.958,T型_最大值= 0.983	R（右）_整数= 0.035
7890次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.046	0个约束
水风险(F类²) = 0.115	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
2852次反射	Δρ_最小值=−0.16埃⁻^三
201参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.1960 (2)	0.37490 (9)	0.35855 (8)	0.0561 (4)
N1型	0.3081 (2)	0.50869 (11)	0.61167 (9)	0.0418（4）
氮气	0.3372 (2)	0.61420 (11)	0.58900 (10)	0.0510 (5)
N3号机组	0.1562 (2)	0.54513 (11)	0.30584 (9)	0.0403 (4)
N4型	0.1234 (2)	0.65456 (11)	0.31914 (10)	0.0465 (4)
5号机组	0.1473 (2)	0.42064（12）	0.18564 (10)	0.0574 (5)
H5A型	0.1731	0.3647	0.2279	0.069*
H5B型	0.1326	0.4113	0.1208	0.069*
N6号	−0.0183 (3)	0.63464 (13)	0.00460 (12)	0.0717 (6)
C1类	0.3436 (2)	0.48244 (14)	0.70408 (11)	0.0408 (4)
指挥与控制	0.2944 (3)	0.55511 (15)	0.76258 (12)	0.0482 (5)
氢气	0.2362	0.6195	0.7420	0.058*
C3类	0.3319 (3)	0.53180 (17)	0.85192 (13)	0.0599 (6)
H3级	0.3004	0.5813	0.8917	0.072*
补体第四成份	0.4151 (3)	0.43640 (18)	0.88279 (14)	0.0629 (6)
H4型	0.4384	0.4207	0.9431	0.075*
C5级	0.4639 (3)	0.36406 (17)	0.82421 (13)	0.0599 (6)
人5	0.5198	0.2991	0.8450	0.072*
C6型	0.4307 (3)	0.38715 (15)	0.73466 (13)	0.0506 (5)
H6型	0.4667	0.3389	0.6953	0.061*
抄送7	0.2505 (2)	0.44502 (13)	0.54006 (11)	0.0388 (4)
抄送8	0.1977 (3)	0.32966 (14)	0.54553 (12)	0.0513（5）
H8A型	0.3005	0.2842	0.5432	0.077*
H8B型	0.0994	0.3128	0.4967	0.077*
H8C型	0.1591	0.3175	0.6003	0.077*
C9级	0.2420 (2)	0.51173（13）	0.46691 (11)	0.0389 (4)
C10号机组	0.2967 (3)	0.61456 (13)	0.50210 (12)	0.0476 (5)
H10型	0.3033	0.6757	0.4677	0.057*
C11号机组	0.1981 (2)	0.47117 (13)	0.37665 (11)	0.0398 (4)
第12项	0.1246 (2)	0.51948 (14)	0.21706 (11)	0.0416 (4)
第13页	0.0704 (3)	0.61514 (14)	0.17264（11）	0.0435 (5)
第14项	0.0218 (3)	0.62706 (14)	0.07981 (13)	0.0511 (5)
第15项	0.0725 (3)	0.69317 (14)	0.23900 (12)	0.0468 (5)
H15型	0.0408	0.7653	0.2271	0.056*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0872 (11)	0.0354（7）	0.0427 (8)	−0.0006 (6)	0.0067 (7)	−0.0013（6）
N1型	0.0487 (9)	0.0368 (8)	0.0381 (9)	−0.0019 (7)	0.0047 (7)	−0.0011 (6)
氮气	0.0674 (11)	0.0373 (9)	0.0429 (9)	−0.0072 (7)	−0.0005 (8)	0.0000 (7)
N3号机组	0.0507 (9)	0.0345 (8)	0.0339 (8)	0.0017 (7)	0.0049 (7)	0.0011 (6)
N4型	0.0592 (10)	0.0353 (8)	0.0433 (9)	0.0032 (7)	0.0070（7）	−0.0009 (7)
5号机组	0.0882 (13)	0.0446 (9)	0.0366 (9)	0.0111 (9)	0.0067 (8)	−0.0033 (7)
N6号	0.1221 (17)	0.0467 (10)	0.0413 (10)	0.0064 (10)	0.0057 (10)	0.0022 (8)
C1类	0.0401 (10)	0.0434 (10)	0.0362 (10)	−0.0023（8）	0.0017 (8)	0.0011 (8)
指挥与控制	0.0509（12）	0.0464 (11)	0.0449 (11)	0.0021 (9)	0.0046 (9)	−0.0027 (9)
C3类	0.0720 (15)	0.0644 (14)	0.0418 (12)	−0.0012 (11)	0.0083 (10)	−0.0108 (10)
补体第四成份	0.0701 (15)	0.0724 (15)	0.0409 (12)	−0.0051 (12)	−0.0003 (10)	0.0060 (11)
C5级	0.0616 (14)	0.0584 (13)	0.0539 (13)	0.0057 (10)	−0.0012 (11)	0.0124 (10)
C6型	0.0514 (12)	0.0496（11）	0.0492 (12)	0.0084 (9)	0.0071 (9)	0.0007 (9)
抄送7	0.0388 (10)	0.0361 (9)	0.0408 (10)	0.0018 (7)	0.0068 (8)	−0.0027 (8)
抄送8	0.0674 (14)	0.0408 (10)	0.0465 (11)	−0.0069 (9)	0.0139 (10)	0.0005 (8)
C9级	0.0409 (11)	0.0360（9）	0.0382 (10)	−0.0004 (7)	0.0042 (8)	0.0009 (7)
C10号机组	0.0599（13）	0.0385 (10)	0.0403 (11)	−0.0052 (9)	0.0011 (9)	0.0036 (8)
C11号机组	0.0429 (11)	0.0367 (10)	0.0384 (10)	−0.0015 (8)	0.0049 (8)	0.0004 (8)
第12项	0.0447 (11)	0.0438 (10)	0.0350 (10)	−0.0013 (8)	0.0056 (8)	−0.0017 (8)
第13页	0.0494 (12)	0.0423 (10)	0.0373 (10)	−0.0010 (8)	0.0052（8）	0.0027 (8)
第14项	0.0694 (15)	0.0378（10）	0.0436 (12)	0.0015 (9)	0.0061 (10)	0.0034 (9)
第15项	0.0562 (13)	0.0370 (10)	0.0449 (11)	0.0033 (8)	0.0053 (9)	0.0051 (8)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C11型	1.2201 (19)	C4-C5型	1.373 (3)
N1-C7型	1.351 (2)	C4-H4型	0.9300
N1至N2	1.3779 (19)	C5至C6	1.381（3）
N1-C1型	1.431 (2)	C5-H5型	0.9300
N2-C10气体	1.311 (2)	C6-H6型	0.9300
编号3-C12	1.377（2）	C7-C9	1.388 (2)
N3-N4号机组	1.3959 (19)	C7-C8号机组	1.485 (2)
编号3-C11	1.408 (2)	C8-H8A型	0.9600
编号4-C15	1.305 (2)	C8-H8B型	0.9600
编号5-C12	1.337 (2)	C8-H8C型	0.9600
N5-H5A型	0.9418	C9-C10型	1.408 (2)
N5-H5B型	0.9892	C9-C11型	1.451 (2)
编号6-C14	1.140 (2)	C10-H10型	0.9300
C1-C2类	1.376 (3)	C11-O1型	1.2201 (19)
C1-C6号机组	1.380 (2)	C12-C13型	1.383 (2)
C2-C3型	1.378 (3)	C13-C15型	1.403 (2)
C2-H2型	0.9300	C13至C14	1.410（3）
C3-C4型	1.371 (3)	C15-H15型	0.9300
C3至H3	0.9300

C7-N1-N2	112.51 (14)	N1-C7-C8型	123.70 (15)
C7-N1-C1型	130.07 (15)	C9-C7-C8	130.37 (15)
N2-N1-C1	117.42 (13)	C7-C8-H8A型	109.5
C10-N2-N1型	104.34 (13)	C7-C8-H8B型	109.5
C12-N3-N4型	111.69 (13)	H8A-C8-H8B	109.5
C12-N3-C11型	125.91 (14)	C7-C8-H8C型	109.5
编号4-N3-C11	122.10（14）	H8A-C8-H8C型	109.5
C15-N4-N3型	103.88 (14)	H8B-C8-H8C型	109.5
C12-N5-H5A型	116.2	C7-C9-C10型	105.15 (15)
C12-N5-H5B型	118.5	C7-C9-C11号机组	122.55 (15)
H5A-N5-H5B型	125.3	C10-C9-C11号机组	132.12 (16)
C2-C1-C6型	120.26（17）	N2-C10-C9	112.20 (15)
C2-C1-N1型	119.07（16）	N2-C10-H10型	123.9
C6-C1-N1型	120.65 (17)	C9-C10-H10	123.9
C1-C2-C3	119.53 (18)	O1-C11-N3型	117.65 (15)
C1-C2-H2	120.2	O1-C11-N3型	117.65 (15)
C3-C2-H2	120.2	O1-C11-C9	123.03 (15)
C4-C3-C2型	120.6 (2)	O1-C11-C9	123.03 (15)
C4-C3-H3型	119.7	N3-C11-C9型	119.32 (15)
C2-C3-H3型	119.7	N5-C12-N3号	124.19 (15)
C3-C4-C5型	119.6 (2)	N5-C12-C13号	130.26 (17)
C3-C4-H4型	120.2	编号：N3-C12-C13	105.54 (15)
C5-C4-H4	120.2	C12-C13-C15型	105.51 (16)
C4至C5至C6	120.44 (19)	C12-C13-C14型	125.39 (16)
C4-C5-H5型	119.8	C15-C13-C14型	129.09 (16)
C6-C5-H5型	119.8	编号6-C14-C13	178.7 (2)
C1-C6-C5型	119.45 (19)	编号4-C15-C13	113.37 (16)
C1-C6-H6型	120.3	N4-C15-H15型	123.3
C5-C6-H6	120.3	C13-C15-H15型	123.3
N1-C7-C9型	105.79 (15)

C7-N1-N2-C10	0.0（2）	C11-C9-C10-N2	−174.81 (19)
C1-N1-N2-C10	179.30 (16)	O1-O1-C11-N3型	0.0 (3)
C12-N3-N4-C15型	0.2 (2)	O1-O1-C11-C9	0.0 (3)
C11-N3-N4-C15型	−173.90 (17)	C12-N3-C11-O1	−4.7 (3)
C7-N1-C1-C2号机组	−140.9（2）	N4-N3-C11-O1号	168.54 (17)
N2-N1-C1-C2	39.9 (2)	C12-N3-C11-O1	−4.7 (3)
C7-N1-C1-C6	41.0 (3)	N4-N3-C11-O1号	168.54 (17)
N2-N1-C1-C6	−138.21 (18)	C12-N3-C11-C9	175.11 (17)
C6-C1-C2-C3型	−0.3 (3)	N4-N3-C11-C9	−11.7 (3)
N1-C1-C2-C3	−178.45 (17)	C7-C9-C11-O1号机组	−12.8 (3)
C1-C2-C3-C4型	−1.0 (3)	C10-C9-C11-O1	161.6（2）
C2-C3-C4-C5型	0.9 (3)	C7-C9-C11-O1号机组	−12.8 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.4 (3)	C10-C9-C11-O1	161.6 (2)
C2-C1-C6-C5型	1.6 (3)	C7-C9-C11-N3号机组	167.39 (16)
N1-C1-C6-C5型	179.71 (17)	C10-C9-C11-N3号机组	−18.2（3）
C4-C5-C6-C1型	−1.6 (3)	N4-N3-C12-N5型	179.26（17）
N2-N1-C7-C9	0.2 (2)	C11-N3-C12-N5	−6.9 (3)
C1-N1-C7-C9	−179.00 (17)	N4-N3-C12-C13型	0.0 (2)
N2-N1-C7-C8	−175.96 (16)	C11-N3-C12-C13	173.81 (17)
C1-N1-C7-C8	4.8 (3)	N5-C12-C13-C15	−179.4 (2)
N1-C7-C9-C10	−0.3 (2)	编号：N3-C12-C13-C15	−0.2 (2)
C8-C7-C9-C10	175.53 (19)	N5-C12-C13-C14号	1.4（4）
N1-C7-C9-C11	175.40 (16)	编号：N3-C12-C13-C14	−179.35 (19)
C8-C7-C9-C11号机组	−8.8 (3)	N3-N4-C15-C13型	−0.3 (2)
N1-N2-C10-C9	−0.2 (2)	C12-C13-C15-N4型	0.3 (2)
C7-C9-C10-N2型	0.3 (2)	C14-C13-C15-N4型	179.4 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N5-H5型A类···O1公司	0.94	1.99	2.676 (2)	128
N5-H5型B类···N6号^我	0.99	2.03	2.971 (2)	159
C5-H5···O1^ii（ii）	0.93	2.51	3.409（3）	164

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₂N个₆哦
M（M）_第页	292.31
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	293
一,b,c（c）（Å）	7.496 (2), 12.345 (4), 15.426 (5)
β(°)	102.052 (6)
V（V）(Å^三)	1396.0 (7)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.36 × 0.22 × 0.18

数据收集
衍射仪	布吕克顶区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.958, 0.983
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	7890, 2852, 1877
R（右）_整数	0.035
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.626

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.046, 0.115, 1.00
反射次数	2852
参数数量	201
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.19,−0.16

计算机程序：智能（Bruker，1998），圣保罗（布鲁克，1999），圣保罗,SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），货架xl97（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，1999），SHELXTL公司.

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N5-H5A··O1	0.94	1.99	2.676 (2)	128.1
N5-H5B··N6^我	0.99	2.03	2.971 (2)	158.9
C5-H5···O1^ii（ii）	0.93	2.51	3.409 (3)	163.5

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）; （ii）x个+1/2,−年+1/2，z（z）+1/2.

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