9-(3,4-Dichloro­phen­yl)-3,3,6,6-tetra­methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-deca­hydro­acridine-1,8-dione

Rong, L.-C.; Li, X.-Y.; Yao, C.-S.; Wang, H.-Y.; Shi, D.-Q.

doi:10.1107/S1600536806007951

9-（3,4-二氯苯酚）-3,3,6,6-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢吖啶-1,8-二酮

L.-C.荣,X.-Y.李,C.-S.姚明,H.Y.Wang先生和D.-Q.Shi先生

标题化合物C₂₃H（H）₂₅氯₂不₂，是由5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮与3,4-二氯苯甲醛和乙酸铵在无溶剂条件下在353K下反应合成的。X射线分析表明，二氢吡啶和环己烯环采用包络构象。

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CCDC参考：605017

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.009º
R（右）系数=0.069
加权平均值系数=0.186
数据与参数之比=14.8

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
PLAT026_警报_3_C观察到的比率/独特反射太低。。。。47百分比。PLAT094_警报_2_C最大/最小残余密度比。。。。2.20铭牌230_铭牌_2_CC20-C21的Hirshfeld测试差异。。5.99苏板241_ALERT_2_C检查C22的高Ueq与相邻Ueq的比较平台242_警报_2_C检查C20的低Ueq与相邻值的比较平台242_警报_2_C检查C21与邻居相比的低Ueq铭牌340_警报_3_CC-C债券的低债券精度（x 1000）Ang。。。9PLAT431_警报_2_C短Inter HL。。A联系人Cl2。。氧气。。3.13角度。
警报级别G
参考03_图纸_4_G请检查Friedel对数量的估计值是否为对的。如果不是，请在_提交的CIF的publ_section_exptl_refinement部分。来自CIF：_diffrn_reflns_theta_max 25.00来自CIF：_reflns_number_total 3745对称唯一反射次数2021完整性（总计/计算）185.30%测试3：检查Friedels的非中心结构1724年测得的Friedel对估计值Friedel对分数测量值为0.853是否存在重原子类型Z>Si是
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题8C级警报=检查并解释1G级警报=一般警报；检查0警报类型1 CIF构造/语法错误，数据不一致或缺失6警告类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器2警报类型3结构质量可能较低的指示器1警报类型4改进、方法、查询或建议

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，1999）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1999）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

9-（3,4-二氯苯基）-3,3,6,6-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢吖啶-1,8-二酮顶部

水晶数据顶部

C₂₃H（H）₂₅氯₂不₂	D类_x=1.278毫克⁻^三
M（M）_第页= 418.34	熔点：573 K
正交各向异性，P（P）n个一2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P 2c-2n	1556次反射的单元参数
一= 14.155 (3) Å	θ= 2.4–18.8°
b条= 14.352 (3) Å	µ=0.32毫米⁻¹
c= 10.704 (3) Å	T型=298千
V（V）= 2174.6 (9) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.43×0.40×0.38毫米
F类(000) = 880

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	3745个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1776次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.081
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.0°
吸收校正：多扫描（SADABS；谢尔德里克，1996年）	小时=−12→16
T型_最小值= 0.876,T型_最大值= 0.889	k个=−17→14
10745次测量反射	我=−12→12

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069	受约束的氢原子参数
加权平均值(F类²) = 0.186	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0795P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
S公司= 1.01	(Δ/σ)_最大值= 0.001
3745次反射	Δρ_最大值=0.74埃⁻^三
253个参数	Δρ_最小值=−0.34埃⁻^三
1个约束	绝对结构：Flack（1983），1745对Friedel对
主原子位置定位：结构-变量直接方法	绝对结构参数：0.09（14）

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-基于的因素F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.60043 (17)	0.71529 (19)	−0.3314 (3)	0.1198 (10)
二氧化氯	0.71783 (17)	0.88098 (16)	−0.4403 (2)	0.1019 (8)
N1型	1.0556 (3)	0.6949 (3)	0.0807 (5)	0.0513 (14)
上半年	1.1117	0.7129	0.1003	0.062*
O1公司	0.7301 (3)	0.7382 (3)	0.1328 (4)	0.0638 (12)
氧气	0.8733 (3)	0.4889 (3)	−0.1644 (4)	0.0673 (13)
C1类	0.9795 (4)	0.7415 (4)	0.1290 (5)	0.0403 (14)
指挥与控制	1.0029 (4)	0.8109 (4)	0.2277 (6)	0.0487 (15)
过氧化氢	1.0622	0.8410	0.2066	0.058*
硫化氢	1.0116	0.7786	0.3065	0.058*
C3级	0.9258 (5)	0.8859 (4)	0.2436 (6)	0.0576 (18)
补体第四成份	0.8315 (5)	0.8318 (5)	0.2552 (7)	0.0612 (19)
H4A型	0.8304	0.8009	0.3357	0.073*
人4b	0.7801	0.8766	0.2544	0.073*
C5级	0.8131 (5)	0.7617 (4)	0.1578 (6)	0.0497 (16)
C6级	0.8902 (4)	0.7189 (4)	0.0951 (6)	0.0407 (15)
抄送7	0.8705 (4)	0.6512 (4)	−0.0107 (6)	0.0441 (15)
H7型	0.8220	0.6072	0.0172	0.053*
抄送8	0.9590 (4)	0.5964 (4)	−0.0443 (5)	0.0419 (15)
C9级	0.9519 (4)	0.5168 (4)	−0.1291 (6)	0.0493 (16)
C10号机组	1.0414 (5)	0.4727 (5)	−0.1737 (7)	0.0627 (19)
H10A型	1.0636	0.5060	−0.2469	0.075*
H10B型	1.0283	0.4090	−0.1985	0.075*
C11号机组	1.1188 (4)	0.4723 (4)	−0.0763 (6)	0.0563 (17)
第12项	1.1351 (4)	0.5711 (4)	−0.0282 (7)	0.0598 (18)
H12A型	1.1739	0.5685	0.0464	0.072*
H12B型	1.1692	0.6065	−0.0908	0.072*
第13页	1.0448 (4)	0.6202 (4)	0.0017 (5)	0.0405 (14)
第14项	0.9472 (5)	0.9404 (5)	0.3585 (7)	0.079 (2)
H14A型	0.9506	0.8990	0.4288	0.119*
H14B型	0.8981	0.9854	0.3723	0.119*
H14C型	1.0065	0.9718	0.3485	0.119*
第15项	0.9193 (6)	0.9502 (4)	0.1317 (7)	0.080 (2)
H15A型	0.9056	0.9143	0.0583	0.120*
H15B型	0.9784	0.9821	0.1209	0.120*
H15C型	0.8699	0.9949	0.1451	0.120*
第16号	1.0937 (5)	0.4082 (5)	0.0330 (6)	0.072 (2)
H16A型	1.0839	0.3460	0.0025	0.108*
H16B型	1.0371	0.4301	0.0725	0.108*
H16C型	1.1445	0.4081	0.0924	0.108*
第17页	1.2127 (5)	0.4374 (5)	−0.1317 (8)	0.083 (2)
H17A型	1.2048	0.3750	−0.1621	0.125*
H17B型	1.2606	0.4382	−0.0682	0.125*
H17C型	1.2313	0.4773	−0.1993	0.125*
第18页	0.8317 (4)	0.7053 (4)	−0.1238 (6)	0.0503 (15)
第19号	0.7440 (5)	0.6862 (5)	−0.1745 (7)	0.0612 (18)
H19型	0.7074	0.6384	−0.1413	0.073*
C20个	0.7097 (5)	0.7385 (6)	−0.2758 (7)	0.067 (2)
C21型	0.7627 (6)	0.8109 (6)	−0.3217 (7)	0.069 (2)
C22型	0.8464 (7)	0.8287 (7)	−0.2733 (8)	0.092 (3)
H22（H22）	0.8824	0.8771	−0.3060	0.110*
C23型	0.8822 (6)	0.7759 (5)	−0.1729 (6)	0.068 (2)
H23（H23）	0.9414	0.7900	−0.1403	0.082*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0849 (16)	0.140 (2)	0.135 (2)	−0.0151 (15)	−0.0468 (16)	0.0300 (18)
二氧化氯	0.1141 (16)	0.1256 (17)	0.0658 (12)	0.0388 (14)	−0.0009 (13)	0.0238 (13)
N1型	0.038 (3)	0.041 (3)	0.075 (4)	0.002 (2)	0.009 (3)	−0.018 (3)
O1公司	0.038 (3)	0.078 (3)	0.075 (3)	0.009 (2)	−0.004 (2)	0.002 (3)
氧气	0.057 (3)	0.071 (3)	0.074 (3)	−0.017 (2)	−0.015 (2)	−0.011 (3)
C1类	0.037 (4)	0.038 (3)	0.046 (3)	−0.002 (3)	0.006 (3)	−0.002 (3)
指挥与控制	0.046 (4)	0.049 (3)	0.051 (4)	0.004 (3)	0.004 (3)	−0.013 (3)
C3级	0.068 (5)	0.048 (4)	0.057 (4)	0.006 (3)	0.003 (4)	−0.011 (4)
补体第四成份	0.059 (5)	0.066 (4)	0.059 (5)	0.020 (4)	0.013 (4)	0.005 (4)
C5级	0.046 (4)	0.043 (4)	0.060 (4)	0.005 (3)	−0.004 (3)	0.014 (3)
C6级	0.027 (3)	0.039 (3)	0.057 (4)	0.003 (3)	0.003 (3)	0.003 (3)
抄送7	0.038 (4)	0.042 (3)	0.053 (4)	−0.008 (3)	−0.003 (3)	0.000 (3)
抄送8	0.045 (4)	0.031 (3)	0.049 (4)	−0.001 (3)	−0.005 (3)	0.000 (3)
C9级	0.052 (4)	0.051 (4)	0.045 (4)	−0.001 (3)	0.000 (3)	0.005 (3)
C10号机组	0.075 (5)	0.055 (4)	0.058 (4)	−0.004 (4)	0.000 (4)	−0.019 (4)
C11号机组	0.067 (4)	0.045 (4)	0.058 (4)	0.006 (3)	−0.001 (4)	−0.010 (3)
第12项	0.055 (4)	0.044 (4)	0.081 (5)	0.010 (3)	0.008 (4)	−0.013 (4)
第13页	0.031 (3)	0.036 (3)	0.055 (4)	−0.004 (3)	0.008 (3)	−0.013 (3)
第14项	0.097 (6)	0.070 (5)	0.071 (5)	0.014 (4)	0.020 (5)	−0.021 (4)
第15项	0.113 (6)	0.046 (4)	0.082 (5)	0.000 (4)	0.007 (5)	−0.001 (4)
第16号	0.082 (5)	0.068 (5)	0.067 (5)	0.015 (4)	0.003 (4)	0.012 (4)
第17页	0.061 (5)	0.096 (6)	0.093 (6)	0.021 (4)	0.019 (4)	−0.036 (5)
第18页	0.041 (4)	0.060 (4)	0.050 (4)	0.002 (3)	−0.008 (3)	−0.008 (3)
第19号	0.058 (5)	0.055 (4)	0.071 (5)	0.013 (3)	−0.015 (4)	−0.012 (4)
C20个	0.045 (4)	0.093 (5)	0.064 (5)	0.025 (4)	−0.023 (4)	−0.029 (5)
C21型	0.061 (5)	0.091 (5)	0.055 (5)	0.012 (4)	0.010 (4)	0.007 (4)
C22型	0.088 (7)	0.115 (7)	0.072 (6)	0.014 (5)	0.014 (5)	0.042 (5)
C23型	0.068 (5)	0.080 (5)	0.056 (4)	0.000 (4)	−0.010 (4)	0.018 (4)

几何参数（λ，º）顶部

氯1-C20	1.690 (7)	10年10月10日	0.97
氯化物-C21	1.739 (8)	C11-C12号机组	1.526 (9)
N1-C1型	1.370 (7)	C11-C16号	1.530 (9)
N1-C13号机组	1.374 (7)	C11-C17号	1.540 (9)
N1-H1型	0.86	C12-C13型	1.494 (8)
O1-C5型	1.252 (7)	C12-H12A型	0.97
氧气-C9	1.242 (7)	C12-H12B型	0.97
C1-C6	1.354 (8)	C14-H14A型	0.96
C1-C2类	1.489 (8)	C14-H14B型	0.96
C2-C3型	1.544 (8)	C14-H14C型	0.96
C2-H2A型	0.97	C15-H15A型	0.96
C2-H2B型	0.97	C15-H15B型	0.96
C3至C14	1.488 (9)	C15-H15C	0.96
C3-C15型	1.514 (9)	C16-H16A型	0.96
C3-C4型	1.549 (9)	C16-H16B型	0.96
C4-C5型	1.472 (9)	C16-H16C型	0.96
C4-H4A型	0.97	C17-H17A型	0.96
C4-H4B型	0.97	C17-H17B型	0.96
C5至C6	1.421 (8)	C17-H17C型	0.96
C6至C7	1.517 (8)	C18-C23型	1.347 (9)
C7-C8号机组	1.522 (8)	C18-C19号	1.382 (9)
C7-C18号机组	1.540 (9)	C19-C20型	1.406 (10)
C7-H7型	0.98	C19-H19号	0.93
C8-C13号机组	1.354 (7)	C20-C21型	1.372 (10)
C8-C9型	1.463 (8)	C21-C22	1.318 (11)
C9-C10型	1.494 (8)	C22-C23型	1.409 (10)
C10-C11号机组	1.512 (9)	C22-H22型	0.93
C10-H10A型	0.97	C23-H23型	0.93

C1-N1-C13型	121.7 (5)	C16-C11-C17型	107.4 (6)
C1-N1-H1	119.2	C13-C12-C11	112.4 (5)
C13-N1-H1型	119.2	C13-C12-H12A型	109.1
C6-C1-N1型	121.1 (5)	C11-C12-H12A型	109.1
C6-C1-C2型	123.9 (5)	C13-C12-H12B型	109.1
N1-C1-C2型	114.8 (5)	C11-C12-H12B型	109.1
C1-C2-C3	112.8 (5)	H12A-C12-H12B型	107.9
C1-C2-H2A	109	C8-C13-N1型	121.4 (5)
C3-C2-H2A	109	C8-C13-C12号机组	124.8 (5)
C1-C2-H2B	109	N1-C13-C12型	113.8 (5)
C3-C2-H2B	109	C3-C14-H14A型	109.5
H2A-C2-H2B型	107.8	C3-C14-H14B型	109.5
C14-C3-C15型	110.2 (5)	H14A-C14-H14B	109.5
C14-C3-C2型	108.3 (6)	C3-C14-H14C型	109.5
C15-C3-C2	112.4 (6)	H14A-C14-H14C	109.5
C14-C3C4型	111.9 (6)	H14B-C14-H14C型	109.5
C15-C3-C4型	108.4 (6)	C3-C15-H15A型	109.5
C2-C3-C4型	105.6 (5)	C3-C15-H15B型	109.5
C5-C4-C3	116.0 (5)	H15A-C15-H15B	109.5
C5-C4-H4A	108.3	C3-C15-H15C	109.5
C3-C4-H4A型	108.3	H15A-C15-H15C	109.5
C5-C4-H4B	108.3	H15B-C15-H15C型	109.5
C3-C4-H4B型	108.3	C11-C16-H16A型	109.5
H4A-C4-H4B型	107.4	C11-C16-H16B	109.5
O1-C5-C6型	120.2 (6)	H16A-C16-H16B型	109.5
O1-C5-C4型	120.1 (6)	C11-C16-H16C型	109.5
C6-C5-C4	119.7 (6)	H16A-C16-H16C型	109.5
C1-C6-C5型	119.1 (6)	H16B-C16-H16C型	109.5
C1-C6-C7型	121.6 (5)	C11-C17-H17A	109.5
C5-C6-C7	119.3 (5)	C11-C17-H17B	109.5
C6-C7-C8型	110.9 (5)	H17A-C17-H17B型	109.5
C6-C7-C18型	109.2 (4)	C11-C17-H17C型	109.5
C8-C7-C18型	111.6 (5)	H17A-C17-H17C型	109.5
C6-C7-H7型	108.3	H17B-C17-H17C型	109.5
C8-C7-H7型	108.3	C23-C18-C19型	118.3 (6)
C18-C7-H7型	108.3	C23-C18-C7	119.7 (6)
C13-C8-C9	119.0 (5)	C19-C18-C7型	121.9 (6)
C13-C8-C7型	121.4 (5)	C18-C19-C20型	120.4 (7)
C9-C8-C7	119.6 (5)	C18-C19-H19	119.8
氧气-C9-C8	120.1 (6)	C20-C19-H19型	119.8
氧气-C9-C10	121.8 (6)	C21-C20-C19型	119.5 (6)
C8-C9-C10型	118.0 (5)	C21-C20-Cl1型	121.5 (6)
C9-C10-C11	113.3 (6)	C19-C20-Cl1号	118.8 (7)
C9-C10-H10A	108.9	C22-C21-C20型	119.8 (7)
C11-C10-H10A型	108.9	C22-C21-Cl2型	120.1 (7)
C9-C10-H10B	108.9	C20-C21-Cl2型	120.0 (6)
C11-C10-H10B	108.9	C21-C22-C23型	121.3 (8)
H10A-C10-H10B型	107.7	C21-C22-H22	119.4
C10-C11-C12号机组	109.8 (5)	C23-C22-H22型	119.4
C10-C11-C16号机组	111.2 (6)	C18-C23-C22型	120.7 (8)
C12-C11-C16	109.6 (6)	C18-C23-H23型	119.7
C10-C11-C17号机组	111.2 (6)	C22-C23-H23型	119.7
C12-C11-C17型	107.6 (5)

C13-N1-C1-C6	−3.7 (9)	C8-C9-C10-C11号机组	35.4 (8)
C13-N1-C1-C2型	171.0 (5)	C9-C10-C11-C12	−54.1 (7)
C6-C1-C2-C3型	−27.3 (8)	C9-C10-C11-C16	67.4 (7)
N1-C1-C2-C3	158.2 (5)	C9-C10-C11-C17	−173.0 (5)
C1-C2-C3-C14型	169.7 (5)	C10-C11-C12-C13	46.1 (8)
C1-C2-C3-C15型	−68.4 (7)	C16-C11-C12-C13	−76.3 (7)
C1-C2-C3-C4型	49.7 (7)	C17-C11-C12-C13	167.2 (6)
C14-C3-C4-C5	−168.3 (6)	C9-C8-C13-N1	179.3 (5)
C15-C3-C4-C5	69.9 (7)	C7-C8-C13-N1	0.0 (8)
C2-C3-C4-C5型	−50.7 (7)	C9-C8-C13-C12	0.3 (9)
C3-C4-C5-O1	−155.5 (6)	C7-C8-C13-C12	−179.0 (6)
C3-C4-C5-C6型	26.4 (8)	C1-N1-C13-C8	8.3 (8)
N1-C1-C6	172.9 (5)	C1-N1-C13-C12	−172.6 (6)
C2-C1-C6-C5型	−1.3 (9)	C11-C12-C13-C8	−20.8 (9)
N1-C1-C6-C7	−8.9 (8)	C11-C12-C13-N1	160.2 (5)
C2-C1-C6-C7型	176.9 (5)	C6-C7-C18-C23型	56.6 (7)
O1-C5-C6-C1	−176.1 (6)	C8-C7-C18-C23型	−66.4 (7)
C4-C5-C6-C1型	2.0 (8)	C6-C7-C18-C19	−120.8 (6)
O1-C5-C6-C7	5.7 (8)	C8-C7-C18-C19	116.2 (6)
C4-C5-C6-C7型	−176.2 (5)	C23-C18-C19-C20	1.0 (9)
C1-C6-C7-C8型	15.3 (7)	C7-C18-C19-C20	178.4 (6)
C5-C6-C7-C8	−166.6 (5)	C18-C19-C20-C21型	−2.1 (10)
C1-C6-C7-C18	−108.1 (6)	C18-C19-C20-Cl1型	−177.8 (5)
C5-C6-C7-C18	70.0 (6)	C19-C20-C21-C22型	2.3 (11)
C6-C7-C8-C13	−10.9 (7)	氯1-C20-C21-C22	177.8 (6)
C18-C7-C8-C13型	111.2 (6)	C19-C20-C21-Cl2型	−175.8 (5)
C6-C7-C8-C9	169.8 (5)	氯1-C20-C21-Cl2	−0.3 (9)
C18-C7-C8-C9	−68.1 (6)	C20-C21-C22-C23型	−1.3 (13)
C13-C8-C9-O2	174.1 (6)	氯-2-C21-C22-C23	176.7 (6)
C7-C8-C9-O2	−6.6 (8)	C19-C18-C23-C22	0.0 (10)
C13-C8-C9-C10	−7.5 (8)	C7-C18-C23-C22	−177.5 (7)
C7-C8-C9-C10	171.8 (6)	C21-C22-C23-C18	0.1 (12)
氧气-C9-C10-C11	−146.3 (6)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.86	1.85	2.708 (6)	174

对称代码：（i）x+1/2,−年+3/2,z（z）.

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