3,5-Di­hydroxy-2-hydroxy­methyl-4H-pyran-4-one

Yao, G.-M.; Wang, Y.-B.; Wang, L.-Q.; Qin, G.-W.

doi:10.1107/S1600536805011633

3,5-二羟基-2-羟基甲基-4H（H）-吡喃-4-酮

G.-M.姚明,Y.-B.王,L.-Q.王和G.-W.秦

在标题化合物中，C₆H（H）₆O（运行）₅，摘自白果Gaultheria leucocarpaB1 var.crenulata，不对称单元由两个几乎平行的分子组成，它们具有不同的构象，由强分子间O-H连接

O氢键。两种分子中的吡喃环都是平面的，这些平面形成的二面角为7.14（15）°。晶体填料通过O-H稳定

O分子间氢键，形成二维网络。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536805011633/dn6212sup1.cif 包含数据块I，publication_text
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536805011633/dn6212Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：271862

检查CIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=293千
平均值（C-C）=0.004Å
R（右）系数=0.061
水风险系数=0.182
数据与参数之比=11.6

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
板213_ LERT_2_C原子O10具有ADP最大/最小比率。。。。。。。。。。。。。3.50伸长PLAT220_警报_2_C大型非溶剂O Ueq（最大）/Ueq。。。2.75比率铭牌222_ALERT_3_C大非溶剂H Ueq（最大）/Ueq。。。3.49比率平台250_警报2_C平均U（i，j）张量的大U3/U1比。。。。2.87平台250_警报2_C平均U（i，j）张量的大U3/U1比。。。。3.66
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题5C级警报=检查并解释0G级警报=一般警报；检查0警报类型1 CIF构造/语法错误，数据不一致或缺失4警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器1警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议

计算详细信息顶部

数据收集：聪明的（布鲁克，2000年）；单元格细化：聪明的; 数据缩减：圣保罗和SHELXTL公司（布鲁克，2000年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：'ORTEPIII公司（伯内特和约翰逊，1996），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）和卡梅隆（沃特金等。, 1993) '; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（布鲁克，2000年）。

3,5-二羟基-2-羟甲基-4H（H）-吡喃-4-酮顶部

水晶数据顶部

C类₆H（H）₆O（运行）₅	Z轴= 4
M（M）_第页= 158.11	F类(000) = 328
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.689毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	熔点：460 K
一= 8.2045 (9) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 8.9704 (10) Å	1957年反射的电池参数
c（c）= 9.6826 (10) Å	θ= 4.9–56.1°
α= 93.026 (2)°	µ=0.15毫米⁻¹
β= 109.337 (2)°	T型=293千
γ= 109.787 (2)°	平板，无色
V（V）= 621.71 (12) Å^三	0.51×0.50×0.39毫米

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2387次独立反射
辐射源：细焦点密封管	2007年反思我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.063
φ和ω扫描	θ_最大值= 26.0°,θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描（SADABS；Sheldrick，1996）	小时=−8→10
T型_最小值= 0.914,T型_最大值= 0.939	k个=−11→11
3405次测量反射	我=−10→11

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.061	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.182	受约束的氢原子参数
S公司= 1.08	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1098P（P）)²+ 0.1959P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2387次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
205个参数	Δρ_最大值=0.55埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.39埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	1.0093 (2)	0.58572 (19)	0.80116 (18)	0.0395 (4)
氧气	1.4542 (2)	0.5796 (2)	0.83150 (19)	0.0435 (5)
氢气	1.4774	0.5107	0.7914	0.065*
臭氧	1.2114 (2)	0.33178 (19)	0.59512 (18)	0.0412 (4)
第4页	0.8319 (2)	0.25457 (19)	0.49931 (17)	0.0397 (4)
H4型	0.8893	0.2114	0.4676	0.059*
O5公司	0.6403 (2)	0.41613 (19)	0.77607 (18)	0.0401 (4)
H5型	0.6083	0.3199	0.7800	0.060*
O6公司	0.8723 (2)	0.15192 (19)	0.90459 (18)	0.0397 (4)
O7公司	1.3335 (2)	0.1999 (2)	0.9222 (2)	0.0567 (6)
H7型	1.3832	0.2659	1.0002	0.085*
O8号机组	1.1186 (2)	−0.0459 (2)	0.68921 (19)	0.0447 (5)
O9号机组	0.7316 (2)	−0.1598 (2)	0.5973 (2)	0.0497 (5)
H9型	0.7939	−0.1873	0.5579	0.075*
O10号机组	0.5079 (3)	0.0972 (3)	0.7481 (5)	0.1091 (12)
H10型	0.4037	0.0655	0.7523	0.164*
C1类	1.1945 (3)	0.6202 (3)	0.8477 (3)	0.0380 (6)
上半年	1.2744	0.7040	0.9278	0.046*
指挥与控制	1.2670 (3)	0.5386 (2)	0.7830 (2)	0.0308 (5)
C3类	1.1486 (3)	0.4085 (2)	0.6583 (2)	0.0286 (5)
补体第四成份	0.9531 (3)	0.3751 (2)	0.6146 (2)	0.0288 (5)
C5级	0.8897 (3)	0.4626 (3)	0.6857 (2)	0.0323 (5)
C6级	0.6914 (3)	0.4430 (3)	0.6508 (2)	0.0378 (5)
H6A型	0.6743	0.5393	0.6192	0.045*
H6B型	0.6107	0.3527	0.5693	0.045*
抄送7	1.0597 (3)	0.2074 (3)	0.9482 (2)	0.0388 (6)
H7A型	1.1312	0.2923	1.0288	0.047*
抄送8	1.1469 (3)	0.1460 (3)	0.8812 (2)	0.0348 (5)
C9级	1.0438 (3)	0.0151 (2)	0.7552 (2)	0.0317 (5)
C10号机组	0.8451 (3)	−0.0382 (2)	0.7131 (2)	0.0322 (5)
C11号机组	0.7673 (3)	0.0297 (3)	0.7863 (3)	0.0357 (5)
第12项	0.5636 (3)	−0.0203 (3)	0.7497 (4)	0.0617 (9)
H12A型	0.4979	−0.0904	0.6527	0.074*
H12B型	0.5305	−0.0825	0.8221	0.074*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0219 (8)	0.0429 (9)	0.0421 (9)	0.0069 (6)	0.0067 (7)	−0.0144 (7)
氧气	0.0190 (8)	0.0454 (10)	0.0487 (10)	0.0056 (7)	0.0027 (7)	−0.0218 (7)
臭氧	0.0270 (8)	0.0439 (9)	0.0407 (9)	0.0092 (7)	0.0061 (7)	−0.0167 (7)
第4页	0.0217 (8)	0.0407 (9)	0.0378 (9)	0.0029 (6)	0.0006 (6)	−0.0155 (7)
O5公司	0.0266 (8)	0.0422 (9)	0.0482 (9)	0.0090 (7)	0.0152 (7)	−0.0007 (7)
第6页	0.0229 (8)	0.0383 (9)	0.0458 (9)	0.0047 (6)	0.0081 (7)	−0.0137 (7)
O7公司	0.0188 (8)	0.0720 (13)	0.0519 (11)	0.0001 (8)	0.0033 (7)	−0.0296 (9)
O8号机组	0.0258 (8)	0.0430 (9)	0.0520 (10)	0.0045 (7)	0.0110 (7)	−0.0169 (8)
O9号机组	0.0222 (8)	0.0477 (10)	0.0545 (11)	0.0004 (7)	0.0030 (7)	−0.0288 (8)
O10号机组	0.0375 (12)	0.0441 (12)	0.260 (4)	0.0178 (9)	0.0694 (18)	0.0316 (16)
C1类	0.0221 (10)	0.0392 (12)	0.0384 (12)	0.0037 (9)	0.0051 (9)	−0.0151 (9)
指挥与控制	0.0176 (9)	0.0314 (10)	0.0311 (10)	0.0016 (8)	0.0035 (8)	−0.0065 (8)
C3类	0.0224 (10)	0.0285 (10)	0.0274 (10)	0.0045 (8)	0.0065 (8)	−0.0024 (8)
补体第四成份	0.0199 (10)	0.0291 (10)	0.0261 (10)	0.0022 (8)	0.0033 (8)	−0.0034 (8)
C5级	0.0222 (10)	0.0336 (11)	0.0303 (11)	0.0036 (8)	0.0050 (8)	−0.0035 (8)
C6级	0.0220 (10)	0.0462 (13)	0.0383 (12)	0.0105 (9)	0.0067 (9)	−0.0024 (10)
抄送7	0.0226 (11)	0.0404 (12)	0.0364 (12)	0.0021 (9)	0.0031 (9)	−0.0112 (10)
抄送8	0.0191 (10)	0.0379 (12)	0.0321 (11)	0.0014 (8)	0.0025 (8)	−0.0068 (9)
C9级	0.0232 (10)	0.0299 (10)	0.0331 (11)	0.0054 (8)	0.0056 (8)	−0.0026 (8)
C10号机组	0.0214 (10)	0.0271 (10)	0.0341 (11)	0.0025 (8)	0.0017 (8)	−0.0065 (8)
C11号机组	0.0229 (11)	0.0287 (10)	0.0424 (12)	0.0054 (8)	0.0026 (9)	−0.0071 (9)
第12项	0.0234 (12)	0.0423 (14)	0.100 (2)	0.0071 (10)	0.0091 (13)	−0.0191 (14)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.349 (3)	O10-H10型	0.8200
O1-C5型	1.357 (2)	C1-C2类	1.333 (3)
氧气-C2	1.355 (2)	C1-H1型	0.9300
氧气-氢气	0.8200	C2-C3型	1.438 (3)
臭氧-C3	1.232 (2)	C3-C4型	1.433 (3)
O4-C4	1.347 (2)	C4-C5型	1.348 (3)
O4-H4型	0.8200	C5至C6	1.492 (3)
O5-C6型	1.416 (3)	C6-H6A型	0.9700
O5-H5型	0.8200	C6-H6B型	0.9700
O6-C7型	1.349 (2)	C7-C8号机组	1.331 (3)
O6-C11型	1.353 (3)	C7-H7A型	0.9300
O7-C8型	1.346 (3)	C8-C9型	1.440 (3)
O7-H7型	0.8200	C9-C10型	1.436 (3)
O8-C9型	1.239 (3)	C10-C11号机组	1.342 (3)
O9-C10型	1.344 (2)	C11-C12号机组	1.484 (3)
O9-H9型	0.8200	C12-H12A型	0.9700
O10-C12型	1.283 (3)	C12-H12B型	0.9700

C1-O1-C5	119.87 (17)	C5-C6-H6A	109.3
C2-O2-H2	109.5	O5-C6-H6B型	109.3
C4-O4-H4型	109.5	C5-C6-H6B型	109.3
C6-O5-H5	109.5	H6A-C6-H6B型	108
C7-O6-C11型	118.86 (17)	C8-C7-O6型	122.97 (18)
C8-O7-H7型	109.5	C8-C7-H7A型	118.5
C10-O9-H9号机组	109.5	O6-C7-H7A型	118.5
C12-O10-H10型	109.5	C7-C8-O7型	124.02 (19)
C2-C1-O1型	122.39 (19)	C7-C8-C9	121.12 (19)
C2-C1-H1型	118.8	O7-C8-C9型	114.85 (19)
O1-C1-H1型	118.8	O8-C9-C10型	123.02 (19)
C1-C2-O2	120.35 (18)	O8-C9-C8型	123.48 (19)
C1-C2-C3	120.67 (19)	C10-C9-C8号机组	113.50 (19)
氧气-C2-C3	118.96 (18)	C11-C10-O9型	118.14 (19)
臭氧-C3-C4	122.93 (18)	C11-C10-C9	121.95 (19)
臭氧-C3-C2	122.27 (18)	O9-C10-C9号机组	119.91 (19)
C4-C3-C2型	114.80 (18)	C10-C11-O6型	121.58 (19)
O4-C4-C5型	119.97 (18)	C10-C11-C12号机组	124.8 (2)
O4-C4-C3型	118.79 (17)	O6-C11-C12型	113.6 (2)
C5-C4-C3	121.24 (18)	O10-C12-C11型	114.2 (2)
C4-C5-O1型	121.01 (19)	O10-C12-H12A型	108.7
C4-C5-C6	126.97 (19)	C11-C12-H12A型	108.7
O1-C5-C6型	112.01 (18)	O10-C12-H12B型	108.7
O5-C6-C5型	111.42 (17)	C11-C12-H12B型	108.7
O5-C6-H6A型	109.3	H12A-C12-H12B型	107.6

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O2-H2··O5^我	0.82	1.85	2.597 (2)	151
O2-H2··O3	0.82	2.35	2.756 (2)	112
O4-H4··O8^ii（ii）	0.82	2.04	2.765 (2)	148
O4-H4··O3	0.82	2.33	2.755 (2)	113
O5-H5··O10	0.82	1.85	2.657 (3)	168
O7-H7··O2^三	0.82	1.85	2.655 (2)	167
O9-H9···O3^ii（ii）	0.82	1.90	2.614 (2)	146
O9-H9··O8	0.82	2.37	2.784 (2)	112
O10-H10···O8^iv（四）	0.82	2.06	2.849 (2)	161
O10-H10···O7^iv（四）	0.82	2.32	2.839 (3)	122

对称代码：（i）x个+1,年,z（z）; （ii）−x个+2,−年,−z（z）+1; （iii）−x个+3,−年+1,−z（z）+2; （iv）x个−1,年,z（z）.

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