4-[(3-Pyridyl­amino)­methyl]­phenol

Chen, Z.-F.; Xie, Y.-R.; Fun, H.-K.; Chantrapromma, S.; Razak, I.A.; Xiong, R.-G.; You, X.-Z.

doi:10.1107/S1600536801005037

4-[（3-吡啶氨基）-甲基]苯酚

Z.-F.陈,Y.-R.谢,香港娱乐,S.Chantrapromma公司,I.A.拉扎克,R.-G.熊和X.-Z.你

标题化合物C₁₂H（H）₁₂N个₂O、非中心对称结晶P（P）2₁2₁2₁空间群晶体具有二次谐波（SHG）特性。晶体结构由离散的分子组成，通过分子间氢键形成三维网络。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.1107/S1600536801005037/na6064sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536801005037/na6064Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：165650

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=293千
平均值（C-C）=0.004º
对系数=0.058
加权平均值系数=0.133
数据与参数之比=16.0

检查CIF结果

未发现语法错误ADDSYM报告没有额外的对称性一般注意事项



反射_03来自CIF：_diffrn_reflns_theta_max 27.47来自CIF：_reflns_number_total 2308对称唯一refns计数1366完整性（_总计/计算）168.96%测试3：检查Friedels的非中心结构Friedel对测量值的估计942Friedel对分数测量值为0.690重原子类型Z>Si是否存在警告：MoKa测量的Friedel数据不能用于确定轻原子的绝对结构除非在非常特殊的条件下学习。在这种情况下，最好合并Friedel数据。

注释顶部

标题化合物（I）如图1所示。这些分子被包裹在偏心结构可能是两个氢键结合的结果发现的涉及苯酚羟基的相互作用，其作用是供体和受体，氨基作为供体，吡啶N作为受体的原子。O-H··N氢键连接分子`带C（11）图案的沿[001]方向的头尾链（埃特等。而N-H··O键沿着[010]带有C（8）图案，两条链的组合形成了板材（见图2）。

所有键的长度和角度都在正常范围内。二面角两个芳香环平面之间的夹角为63.4（2）°。沿着C8-N1-N7-C6中心链由扭转角给出171.6（3）的C9-C8-N1-N7、174.1（2）的C8-N1-C7-C6和128.7（3）°的N1-C7-C6-C5。

实验顶部

4-羟基苯甲醛（6.15 g，50 mmol）和3-氨基吡啶（4.71 g，50 mm ol）in用Dean–Stark捕集器将100 ml甲苯回流12 h远离的真空中将残渣溶解在100ml乙醇中。硼氢化钠₄将（3.70 g，100 mmol）添加到乙醇溶液中并得到在室温下将混合物搅拌18小时。过量NaBH₄被淬火了用水，然后是饱和NH₄343K下的Cl溶液。浅黄色过滤得到固体粉末（收率：7.20g，72.0%）。晶体适用于单晶X射线衍射研究的方法如下水热处理W（CO）₆和4-[（3-吡啶氨基）甲基]苯酚353K下甲醇。标题化合物的结构经红外光谱证实分析[3338(秒)、3021（宽）、2804（宽），2680（宽）和1597(秒), 1576(秒)，1512年(秒), 1463 (米), 1341 (米), 1320(米)第1276页(秒), 828 (米), 790 (米)和698（w）]。这个标题化合物的粉末测试显示SHG为阳性信号。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（西门子，1996年）；单元格细化：圣保罗（西门子，1996年）；数据缩减：圣保罗和SADABS公司（谢尔德里克，1996）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司,PARST公司（Nardelli，1995）和铂（斯佩克，1990年）。

数字顶部

	图1。（I）的结构显示50%概率位移椭球和原子编号方案。
	图2。（I）包装图一轴。O-H··N和N-H··O氢键触点显示为虚线。

4-[（3-吡啶氨基）甲基]苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₂N个₂O（运行）	D类_x个=1.316毫克^负极^三
M（M）_第页= 200.24	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	2653次反射的细胞参数
一= 6.5392 (2) Å	θ= 2.0–29.5°
b条= 7.6077 (1) Å	µ=0.09毫米^负极¹
c（c）= 20.3127 (5) Å	T型=293千
V（V）=1010.52（4）Å^三	矩形块，黄色
Z轴=4	0.20×0.14×0.01毫米
如果(000) = 424

数据收集顶部

西门子SMART CCD区域探测器衍射仪	1400次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.079
石墨单色仪	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 2.0°
探测器分辨率：8.33像素mm^-1	小时=负极5→8
ω扫描	k个=负极9→9
6968次测量反射	我=负极26→24
2308个独立反射

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.058	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(如果²) = 0.133	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 0.99	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0525P（P）)²] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
2308次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
144个参数	Δρ_最大值=0.16埃^负极^三
0个约束	Δρ_最小值=负极0.19埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₂N个₂O（运行）	V（V）= 1010.52 (4) Å^三
M（M）_第页= 200.24	Z轴=4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 6.5392 (2) Å	µ=0.09毫米^负极¹
b条= 7.6077 (1) Å	T型=293千
c（c）= 20.3127 (5) Å	0.20×0.14×0.01毫米

数据收集顶部

西门子SMART CCD区域探测器衍射仪	1400次反射我> 2σ(我)
6968次测量反射	对_整数= 0.079
2308个独立反射

精炼顶部

对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.058	0个约束
加权平均值(如果²) = 0.133	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 0.99	Δρ_最大值=0.16埃^负极^三
2308次反射	Δρ_最小值=负极0.19埃^负极^三
144个参数

特殊细节顶部

实验数据收集覆盖了一个相互作用的空间半球三组风险敞口的组合；每一套都有不同的ϕ角度（0，88°和180°），每次曝光10 s，覆盖0.3°inω。晶体到探测器的距离为4厘米，探测器摆动角度为-35°. 唯一集的覆盖率为100%。晶体衰变通过在数据采集结束时重复50个初始帧进行监控分析重复反射，发现可以忽略不计。

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权对-因子加权平均值和贴合度S公司基于如果²，常规对-因素对基于如果，使用如果设置为零消极的如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算对-因子（gt）等。并且与选择反射进行细化无关。对-因素基于如果²从统计上看大约是两倍大作为那些基于如果、和对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	负极0.1374 (3)	负极0.2800 (3)	0.13307（10）	0.0513 (6)
N1型	0.4632 (4)	负极0.0819 (3)	0.36769 (12)	0.0474 (7)
氮气	0.6644 (4)	0.0710 (3)	0.52458（11）	0.0565 (7)
C1类	0.1771 (4)	负极0.2875（4）	0.28009 (14)	0.0429 (7)
甲型H1C	0.1673	负极0.3289	0.3230	0.051*
指挥与控制	0.0173 (5)	负极0.3155 (4)	0.23731 (13)	0.0423 (7)
过氧化氢	负极0.0978	负极0.3767	0.2515	0.051*
C3类	0.0265 (4)	负极0.2536 (3)	0.17339 (12)	0.0382 (7)
补体第四成份	0.2022 (4)	负极0.1703 (4)	0.15207 (13)	0.0434 (7)
H4A型	0.2124	负极0.1317	0.1088	0.052*
C5级	0.3637 (5)	负极0.1444 (3)	0.19547 (13)	0.0423 (7)
H5A型	0.4819	负极0.0895	0.1805	0.051*
C6级	0.3529 (4)	负极0.1985（3）	0.26062 (12)	0.0378 (7)
抄送7	0.5280 (5)	负极0.1666 (4)	0.30710 (13)	0.0449 (7)
H7A型	0.5924	负极0.2780	0.3176	0.054*
H7B型	0.6291	负极0.0933	0.2855	0.054*
抄送8	0.5991 (4)	负极0.0572 (3)	0.41807 (12)	0.0387 (6)
C9级	0.5452 (5)	0.0443 (4)	0.47296 (13)	0.0489 (8)
上午9点	0.4166	0.0965	0.4731	0.059*
C10号机组	0.8513 (6)	负极0.0047 (5)	0.52411 (16)	0.0633 (9)
H10A型	0.9368	0.0117	0.5602	0.076*
第11条	0.9195 (5)	负极0.1041 (4)	0.47280 (15)	0.0547（8）
H11A型	1.0489	负极0.1546	0.4742	0.066*
第12项	0.7959 (4)	负极0.1290 (4)	0.41932 (14)	0.0472 (8)
H12A型	0.8430	负极0.1939	0.3836	0.057*
甲型H1A	负极0.132 (6)	负极0.209 (5)	0.0927 (18)	0.099 (13)*
H1B型	0.364 (5)	负极0.004 (4)	0.3607 (16)	0.077 (11)*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0491 (12)	0.0528 (13)	0.0519 (12)	负极0.0139 (10)	负极0.0053 (11)	0.0062（10）
N1型	0.0466 (15)	0.0442 (14)	0.0514 (14)	0.0119 (13)	负极0.0039 (13)	负极0.0065 (12)
氮气	0.0592 (17)	0.0591 (17)	0.0512 (15)	负极0.0067（14）	负极0.0055 (15)	负极0.0101 (13)
C1类	0.0475（18）	0.0395 (17)	0.0417 (14)	负极0.0016 (14)	0.0079 (15)	0.0052 (12)
指挥与控制	0.0416 (16)	0.0336 (14)	0.0518 (18)	负极0.0043 (13)	0.0103 (15)	0.0045 (13)
C3类	0.0416 (17)	0.0311 (14)	0.0420 (15)	负极0.0008 (13)	0.0041 (14)	负极0.0034 (12)
补体第四成份	0.0516 (18)	0.0425 (16)	0.0362 (14)	负极0.0050 (14)	0.0119 (15)	负极0.0013 (12)
C5级	0.0399 (16)	0.0379 (15)	0.0490 (17)	负极0.0068（13）	0.0112 (15)	负极0.0048 (13)
C6级	0.0392（16）	0.0315 (15)	0.0429 (16)	0.0062 (13)	0.0069 (14)	负极0.0026 (12)
抄送7	0.0433 (17)	0.0412 (16)	0.0501 (17)	0.0026 (14)	0.0006 (15)	负极0.0030 (13)
C8	0.0415 (15)	0.0315 (14)	0.0431 (15)	负极0.0012（12）	负极0.0048 (14)	0.0034 (13)
C9级	0.0507 (18)	0.0430 (17)	0.0530 (17)	0.0017 (15)	负极0.0030 (17)	负极0.0029 (14)
C10号机组	0.060 (2)	0.070 (2)	0.060 (2)	负极0.007 (2)	负极0.017 (2)	负极0.0010 (17)
C11号机组	0.0487 (19)	0.056 (2)	0.0591 (19)	0.0044 (15)	负极0.0121 (17)	0.0053 (16)
第12项	0.0470 (18)	0.0414 (17)	0.0532 (17)	0.0042 (15)	0.0014 (16)	0.0022 (14)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C3	1.363 (3)	C4-H4A型	0.9300
O1至H1A	0.98 (4)	C5至C6	1.388 (3)
N1-C8型	1.368 (3)	C5-H5A型	0.9300
N1-C7型	1.453 (3)	C6至C7	1.504 (4)
N1-H1B型	0.89 (3)	C7-H7A型	0.9700
N2-C9气体	1.322（3）	C7-H7B型	0.9700
N2-C10气体	1.351 (4)	C8-C12号机组	1.398 (4)
C1-C2类	1.376 (4)	C8-C9	1.401（4）
C1-C6	1.392 (4)	C9-H9A型	0.9300
C1-H1C型	0.9300	C10-C11号机组	1.363 (4)
C2-C3型	1.383 (4)	C10-H10A型	0.9300
C2-H2B型	0.9300	C11-C12号机组	1.367 (4)
C3-C4型	1.382 (4)	C11-H11A型	0.9300
C4-C5型	1.390 (4)	C12-H12A型	0.9300

C3-O1-H1A型	113 (2)	C1-C6-C7型	122.0 (2)
C8-N1-C7号机组	120.3 (2)	N1-C7-C6	112.4 (2)
C8-N1-H1B型	120 (2)	N1-C7-H7A型	109.1
C7-N1-H1B型	112 (2)	C6-C7-H7A型	109.1
C9-N2-C10	117.5 (3)	N1-C7-H7B型	109.1
C2-C1-C6型	121.6 (2)	C6-C7-H7B型	109.1
C2-C1-H1C型	119.2	H7A-C7-H7B型	107.9
C6-C1-H1C	119.2	N1-C8-C12型	123.9 (2)
C1-C2-C3	120.5 (3)	N1-C8-C9型	120.5（3）
C1-C2-H2B	119.8	C12-C8-C9	115.6（2）
C3-C2-H2B	119.8	N2-C9-C8型	124.6 (3)
O1-C3-C4型	122.2 (2)	N2-C9-H9A型	117.7
O1-C3-C2型	118.7 (2)	C8-C9-H9A型	117.7
C4-C3-C2型	119.1 (3)	N2-C10-C11型	122.5 (3)
C3-C4-C5型	119.9 (2)	N2-C10-H10A型	118.7
C3-C4-H4A型	120.1	C11-C10-H10A型	118.7
C5-C4-H4A	120.1	C10-C11-C12号机组	119.4 (3)
C6-C5-C4	121.6 (3)	C10-C11-H11A型	120.3
C6-C5-H5A型	119.2	C12-C11-H11A型	120.3
C4-C5-H5A型	119.2	C11-C12-C8型	120.3 (3)
C5-C6-C1	117.2 (3)	C11-C12-H12A型	119.8
C5-C6-C7	120.8 (2)	C8-C12-H12A	119.8

C6-C1-C2-C3型	负极0.8 (4)	C1-C6-C7-N1型	负极53.4 (3)
C1-C2-C3-O1	负极178.2 (2)	C7-N1-C8-C12号机组	负极8.6 (4)
C1-C2-C3-C4型	3.0 (4)	C7-N1-C8-C9	171.6 (3)
O1-C3-C4-5型	179.0 (2)	C10-N2-C9-C8	0.2 (4)
C2-C3-C4-C5型	负极2.3（4）	N1-C8-C9-N2	178.0 (3)
C3-C4-C5-C6型	负极0.7 (4)	C12-C8-C9-N2	负极1.7 (4)
C4-C5-C6-C1型	2.9 (4)	C9-N2-C10-C11	0.6（5）
C4-C5-C6-C7型	负极179.0 (2)	N2-C10-C11-C12	0.2 (5)
C2-C1-C6-C5型	负极2.2 (4)	C10-C11-C12-C8	负极1.8 (4)
C2-C1-C6-C7型	179.8 (2)	N1-C8-C12-C11	负极177.3 (3)
C8-N1-C7-C6	174.1 (2)	C9-C8-C12-C11	2.5 (4)
C5-C6-C7-N1	128.7 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O1-H1型A类···氮气^我	0.98 (4)	1.75 (4)	2.723 (3)	170 (4)
N1-H1型B类···O1公司^ii（ii）	0.89 (3)	2.26 (3)	3.133（3）	166 (3)

对称代码：（i）负极x个+1/2,负极年,z（z）负极1/2; （ii）负极x个,年+1/2,负极z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₁₂N个₂O（运行）
M（M）_第页	200.24
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	6.5392 (2), 7.6077 (1), 20.3127 (5)
V（V）(Å^三)	1010.52 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.14 × 0.01

数据收集
衍射仪	西门子智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	–
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	696823081400
对_整数	0.079
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.649

精炼
对[如果²> 2σ(如果²)],加权平均值(如果²),S公司	0.058, 0.133, 0.99
反射次数	2308
参数数量	144
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.16,负极0.19

计算机程序：智能（西门子，1996年），圣保罗（西门子，1996年），圣保罗和SADABS公司（谢尔德里克，1996），SHELXTL公司（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司,PARST公司（Nardelli，1995）和铂（斯佩克，1990年）。

选定的几何参数（λ，º）顶部

O1-C3	1.363 (3)	N2-C9气体	1.322 (3)
N1-C8型	1.368 (3)	N2-C10气体	1.351 (4)
N1-C7型	1.453 (3)

C3-O1-H1A型	113 (2)	C7-N1-H1B型	112 (2)
C8-N1-C7号机组	120.3 (2)	C9-N2-C10	117.5 (3)
C8-N1-H1B型	120 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O1-H1A···N2^我	0.98 (4)	1.75 (4)	2.723 (3)	170 (4)
N1-H1B···O1^ii（ii）	0.89 (3)	2.26（3）	3.133 (3)	166 (3)

对称代码：（i）负极x个+1/2,负极年,z（z）负极1/2；（ii）负极x个,年+1/2,负极z（z）+1/2.

格式		BIBTeX公司
		尾注
		RefMan参考手册
		请参阅
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