N-(2-Bromo­ethyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide and N-(3-bromo­propyl)-4-piperidino-1,8-naphthal­imide

Tagg, T.; McAdam, C.J.; Robinson, B.H.; Simpson, J.

doi:10.1107/S0108270108016120

N个-（2-溴乙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺和N个-（3-溴丙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺

T.标签,C.J.麦克亚当,B.H.罗宾逊和J.辛普森

N个-（2-溴乙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺，C₁₉H（H）₁₉英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂、（I）和N个-（3-溴丙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺，C₂₀H（H）₂₁英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂，（II），是一对同源的1,8-萘酰亚胺衍生物。萘酰亚胺单元是平面的，每个哌啶取代基采用椅子构象。本研究强调了 [圆周率]

-在确定1，8-萘酰亚胺衍生物的晶体结构时，堆叠相互作用，通常通过其他接触来增强。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S010827018016120/su3024sup1.cif 包含数据块II、全局、I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S010827018016120/su3024Isup2.hkl 包含数据块I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S0108270108016120/su3024IIsup3.hkl 包含数据块II

CCDC参考：697584;697585

注释顶部

1,8-萘酰亚胺广泛用于材料科学，包括用作染料（Hirahara等。，1993），作为生物医学科学的标记（斯图尔特，1981一,b条)以及作为荧光增白剂（Dorlars等。,1975). 我们对这些化合物的兴趣集中在将荧光萘酰亚胺单元组装成两种分子组装体导电烯烃或炔烃键（McAdam等。, 2000, 2003,2005年），依那明（McAdam等。，2004）或萘酰亚胺的糖衍生物（卡维吉奥洛等。，2004），以及荧光灯的加入萘酰亚胺进入聚合物系统（Dana等。, 2007). 特别是最近利息是荧光萘酰亚胺或多环芳烃在氧化还原触发的近红外辐射吸收电磁频谱（McAdam等。, 2003; 袖口et（等）阿尔。,2005). 我们在这里报道了一种同源的一对1,8-萘酰亚胺衍生物，N个-（2-溴乙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺，（I），和N个-（3-溴丙基）-4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺，（II），制备如下合成二茂铁-萘酰亚胺及其聚合物的前驱体广告系统（Tagg，2008）。

每个分子都由1,8-萘酰亚胺环系统和哌啶组成萘环4位上的取代基，具有在（I）（图1）中携带溴乙基取代基的二羧基环和（II）中的溴丙基取代基（图2）。分子内C13-H··O相互作用产生两个S公司（5）环形图案（伯恩斯坦等。,1995年），涉及每个化合物中的二羰基O原子。这些用于将分子的N1-C13-C14段定向到大约与萘酰亚胺平面成直角，二面角为（I）为83.48（10）°，（II）为82.35（13）°。萘酰亚胺装置为每个化合物基本上是平面的，均方根误差与平均值的偏差穿过所有15个原子的平面，包括0.048º的二羰基O原子对于（I）和0.019º对于（II）。仅替换C13和N2取代基略微偏离这些平面，相对方向为0.0278（19）和-0.0807（17）°（I）的说明，以及更广泛的说明，通过0.1108（15）和0.1224（14），但对于（II），两者都在相同的方向上。哌啶环每一张都采用了经典的椅子造型，克里默和波普尔（1975）皱缩的参数问₂= 0.0447 (15) Å,ϕ₂=178（2）°和问_三=-（I）中的N2/C15–C19环为0.5847（15）Ω，以及问₂= 0.0186 (17) Å,ϕ₂=324（5）°和问_三N2/C16–C20=0.5808（17）°环入（II）。

剑桥结构数据库搜索（5.29版，更新至1月2008; Allen，2002）揭示了其他12种萘酰亚胺衍生物胺4位取代基和带有两个或多个C原子的烷基链二羰基氮原子（Banthia&Samanta，20052006；Banthia和Paul，2005年；巴达吉等。, 2006; 鲍曼等。, 1995; 施等。,2005; 冈洛格森等。, 2003, 2005; 秦et（等）阿尔。, 2007). 在相比之下，只有另外两种4-哌啶萘酰亚胺的结构此前曾报道过衍生品（McAdam等。, 2003,2005).二羰基环内的键长变化与萘酰亚胺装置上的显著离域。然而，可以预见（伊斯顿等。, 1992; 巴奇勒等。, 1997),非定域化不延伸至烷基取代基，如N1-C13键所示（I）的距离为1.4667（17）Ω，（II）的距离则为1.472（2）Ω。这些值与相应的平均距离1.482Ω进行比较相关萘酰亚胺衍生物使用远景（加拿大疾病控制与预防中心，1994年）。在相反，从萘环到哌啶N原子的C4-N2键相对较短[1.4005（17）Au代表（I），1.411（2）Au表示（II）]，表明萘和哌啶单元之间存在一定的离域性。然而，这些距离比相关N个-烷基-4-酰胺邻苯二甲酰亚胺衍生物，但与1.4088（19）和1.376（4）Ω的值进行比较发现了另外两种报道的4-哌啶萘酰亚胺（McAdamet（等）阿尔。, 2003, 2005).

众所周知，萘酰亚胺化合物通过π-堆叠固态中的相互作用（麦克亚当等。, 2000; 萨尔马et（等）阿尔。, 2007; 注册等。，2005年），这经常发生结果较差获得结晶材料的溶解性和困难（基林et（等）阿尔。, 2003; 菲格雷多等。, 2005). 抵消π–π相互作用是（I）和（II）中包装的主要贡献者。然而，这样的尽管相互之间关系密切，但对交互的支持有所不同这些结构。

对于（I），偏移π–π从头到尾二聚体的相互作用通过反转相关的Cg公司1···Cg公司三^我[3.6442（8）Au]和Cg公司3···Cg公司三^我[3.6923（8）Au]触点[对称代码：（i）-x个, 1-年, 1-z（z）;Cg公司1和Cg公司3是质心N1/C1/C8/C11/C12和C5–C10环]。二聚体对是通过弱者进一步聚合Cg公司3···Cg公司1^ii（ii）[3.9078 (8) Å]触点[对称代码：（ii）1-x个，1-y，1年-z（z）]，形成立柱向下一（图3）。（I）中的晶体堆积通过以下方式进一步稳定导致形成两组反转相关二聚体。C14-H14型A类···溴1氢键生成对²₂（6）图形集图案，而一对C15-H15型A类···O11触点形成对²₂（18）环（图4）。这些二聚体结合在一起形成沿对角线的浅台阶交流电平面（图5）。在一般包装中π-向下堆叠柱一沿形成行c（c）通过C14-H14型A类···Br1二聚体。C-H··O二聚体将相邻行连接成三维网络（图6）。

在（II）的晶体包装中，成对的分子排列在正面通过头对头偏移时尚π-涉及所有萘酰亚胺装置的三环[Cg公司4···Cg公司5^三=3.4956 (9),Cg公司4···Cg公司6^三= 3.8629 (9),Cg公司5···Cg公司6^三= 3.4896 (9) Å; 对称码：（iii）x个,1/2-年, 1/2+z（z）;Cg公司5,Cg公司6和Cg公司7是N1/C1/C8/C11/C12、C1–C4/C9/C10和C5–C10环的质心，分别】。这些触点向下形成扩展列c（c）和是C15-H15增强B类···O11相互作用（图7）。分子对也形成中心对称二聚体对²₂（10）图形集图案，通过C7-H7···O12氢键（图8）。这些连接相邻分子在每个π-堆叠立柱，形成锯齿状链条b条（图9）。弱C20-H20型A类···溴1^iv（四）氢键[C20··Br1^iv（四）= 3.6506 (16) Å;对称码：（iv）1+x个, 1/2 -年, 1/2 +z（z）]，未显示，似乎是相邻链之间的唯一链接，并可能有助于整体包装网络。

实验顶部

N个-（2-羟乙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺等。,2005）和4-哌啶萘酐（Kupriyan等。,2004年）通过出版或修改的文献方法编制。

PBr公司_三将四氢呋喃（THF，10 ml）中的（0.87 ml，9.24 mmol）添加到混合物N个-（2-羟乙基）-4-哌啶基-1，8-萘酰亚胺（1.00克，3.08 mmol）和吡啶（0.75 ml，9.24 mmol）存于THF（20 ml）中并在323 K下加热16 h。将混合物倒入冰水中，用氯仿萃取并在硫酸镁上干燥。柱色谱法（SiO₂，CH₂氯₂)产生0.71 g（60%）的（I）并从CH再结晶₂氯₂–乙醇（1:1，v（v）/v（v）)给出了适合X射线分析的黄色晶体。分析，为C计算₁₉H（H）₁₉N个₂O（运行）₂溴：碳58.93，氢4.95，氮7.23%；发现：C 58.94，H 4.98，N 7.12%；ESI-MS:409.05[计算值(M（M）+钠）⁺409.05];¹核磁共振氢谱(频率？，溶剂？,δ，p.p.m.）:1.75(米，2H，管道。H），1.89(米，4H，管道。H）第3.24页[t吨(J型=5 Hz），4H，pip。H] ，3.66[t吨(J型=7 Hz），2H，–CH₂-溴]，4.60[t吨(J型=7赫兹），2H，N-CH₂–], 7.18 [d日(J型=8 Hz），石脑油。H3]，7.68[日(J型=8，7 Hz），萘酚。H6]，8.41[日(J型=8，1 Hz），萘酚。H5]，8.51[d日(J型=8 Hz），石脑油。H2]，8.58[日(J型=7，1 Hz），萘酚。H7]；红外线（KBr）：ν_C类_═_{O（运行）}16931654厘米^-1; UV–vis（CH₂氯₂):λ_最大值(ε) 414 (11400); 排放（CH₂氯₂):λ_流感519纳米，ϕ_（f）0.46.

4-哌啶萘酐（1.00 g，3.55 mmol）和3-溴丙胺氢溴酸盐（1.55 g，7.10 mmol）回流于Et的存在_三N（2 ml）10 h。用饱和水冲洗混合物氯化钠水溶液，用氯仿萃取。柱色谱法（SiO₂,中国₂氯₂)产生0.42 g（30%）的（II），并从中国₂氯₂–甲醇（1:1v（v）/v（v）)给出了适合于X射线分析。分析，针对C计算₂₀H（H）₂₁N个₂O（运行）₂溴：C 59.86，氢5.28，氮6.98%；发现：C 60.09，H 5.32，N 6.99%；ESI-MS:423.07[计算(M（M）+钠）⁺423.07];¹核磁共振氢谱(频率？，溶剂？,δ，p.p.m.）：1.73 (米，2H，管道。H），1.89(米，4H，管道。H），2.32[夸脱(J型=7赫兹），2H，N-CH₂-中国₂–], 3.24 [t吨(J型=5 Hz），4H，管道。H] 第3.49页[t吨(J型=7赫兹），2H，–CH₂-溴]，4.31[t吨(J型=7赫兹），2H，N-CH₂–], 7.18 [d日(J型=8 Hz），石脑油。H3]，7.68[日(J型=9，8 Hz），萘酚。H6]，8.39[日(J型=8，1 Hz），萘酚。H5]，8.50[d日(J型=8 Hz），石脑油。H2]，8.57[日(J型=7，1 Hz），萘酚。H7]；红外线（KBr）：ν_C类_═_{O（运行）}16861648厘米^-1; UV–vis（CH₂氯₂):λ_最大值(ε) 412(11400); 排放（CH₂氯₂):λ_流感518纳米，ϕ_（f）0.51.

计算详细信息顶部

对于这两种化合物，数据收集：4月2日（布鲁克，2005年）；单元格细化：4月2日（Bruker 2005）和圣保罗（布鲁克，2005）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2005）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）和TITAN2000（Hunter&Simpson，1999）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和TITAN2000（Hunter&Simpson，1999）；分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和水银（麦克雷等。, 2006); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），enCIFer（enCIF）（艾伦等。，2004）和铂（斯佩克，2003）。

数字顶部

图1。（I）的结构，显示原子编号方案。取代椭球以50%的概率水平绘制，H原子如下所示任意半径的小球。分子内氢键如下所示虚线。

图2。（II）的结构，显示了原子编号方案。取代椭球以50%的概率水平绘制，H原子如下所示任意半径的小球体。分子内氢键如下所示虚线。

图3。这个π-沿…堆叠一用于（I）。球体表示环质心和质心到质心的相互作用显示为虚线。

图4。（II）结构中的二聚体形成，氢键显示为虚线。

图5。（I）结构的一部分，显示了浅台阶的形成沿着公元前对角线的。氢键显示为虚线。

图6。（I）的晶体包装，俯视一，显示三维网络结构生成π–π叠加相互作用和C-H··O（Br）氢键（虚线）。

图7。这个π–π（II）的堆叠，由C-H··O氢键增强（虚线）。球体表示环形心和形心到形心交互显示为虚线。

图8。C-H··O氢键形成的（II）中心对称二聚体（虚线）。

图9。第列，共列π-（II）的堆积分子，向下看c（c）轴，其中氢键显示为虚线。

（一）N个-（2-溴乙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₉H（H）₁₉英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂	Z轴= 2
M（M）_第页= 387.27	F类(000) = 396
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.601毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.3476 (4) Å	5259次反射的单元参数
b条= 9.3218 (5) Å	θ= 5.3–65.7°
c（c）= 12.2905 (6) Å	µ=2.57毫米⁻¹
α= 82.039 (3)°	T型=90 K
β= 84.205 (2)°	板，黄色
γ= 74.937 (3)°	0.56×0.46×0.12毫米
V（V）= 803.19 (7) Å^三

数据收集顶部

布鲁克·诺尼乌斯APEXII CCD 衍射仪	4650个独立反射
辐射源：细焦点密封管	4402次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.034
ω扫描	θ_最大值= 30.0°,θ_最小值= 2.7°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）	小时=−10→10
T型_最小值= 0.326,T型_最大值= 0.734	k=−10→13
13527次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.025	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.067	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0325P（P）)²+ 0.3733P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
4650次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.002
217个参数	Δρ_最大值=0.54埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.71埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₉H（H）₁₉英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂	γ= 74.937 (3)°
M（M）_第页= 387.27	V（V）= 803.19 (7) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 7.3476 (4) Å	钼K（K）α辐射
b条= 9.3218 (5) Å	µ=2.57毫米⁻¹
c（c）= 12.2905 (6) Å	T型=90 K
α= 82.039 (3)°	0.56×0.46×0.12毫米
β= 84.205 (2)°

数据收集顶部

布鲁克·诺尼乌斯APEXII CCD 衍射仪	4650个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）	4402次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.326,T型_最大值= 0.734	对_整数= 0.034
13527次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.025	0个约束
水风险(F类²) = 0.067	受约束的氢原子参数
S公司= 1.07	Δρ_最大值=0.54埃⁻^三
4650次反射	Δρ_最小值=−0.71埃⁻^三
217个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类，以及对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
溴1	0.229787 (18)	0.629162 (15)	1.007839 (10)	0.01702 (5)
O11号机组	0.32682 (17)	0.21282 (12)	0.78655 (9)	0.0227 (2)
O12号机组	0.29384 (16)	0.69204 (12)	0.63628 (9)	0.0201 (2)
N1型	0.32272 (16)	0.44977 (13)	0.70847 (9)	0.0130 (2)
氮气	0.20463 (16)	0.15410 (12)	0.28282 (9)	0.0126 (2)
C1类	0.28358 (17)	0.26533 (14)	0.59499 (10)	0.0118 (2)
指挥与控制	0.27453 (19)	0.12217 (15)	0.58289 (11)	0.0139 (2)
氢气	0.2869	0.0484	0.6451	0.017*
C3类	0.24740 (19)	0.08385 (14)	0.48035 (11)	0.0139 (2)
H3级	0.2416	−0.0154	0.4745	0.017*
补体第四成份	0.22886 (17)	0.18830 (14)	0.38699 (10)	0.0115 (2)
C5级	0.18684 (17)	0.45735 (14)	0.31113 (11)	0.0120 (2)
人5	0.1613	0.4357	0.2418	0.014*
C6级	0.18378 (19)	0.60254 (15)	0.32538 (11)	0.0142 (2)
H6型	0.1566	0.6796	0.2657	0.017*
抄送7	0.22051 (19)	0.63675 (14)	0.42711 (11)	0.0139 (2)
H7型	0.2205	0.7364	0.4358	0.017*
抄送8	0.25680 (17)	0.52573 (14)	0.51481 (11)	0.0114 (2)
C9	0.25821 (16)	0.37629 (13)	0.50255 (10)	0.0103 (2)
C10号机组	0.22759 (17)	0.34038 (14)	0.39879 (10)	0.0104 (2)
C11号机组	0.31183 (18)	0.30231 (15)	0.70320 (11)	0.0138 (2)
第12项	0.29129 (18)	0.56542 (15)	0.62160 (11)	0.0136 (2)
第13页	0.36250 (18)	0.48749 (16)	0.81410 (11)	0.0153 (2)
H13A型	0.4409	0.5608	0.8012	0.018*
H13B型	0.4334	0.3965	0.8578	0.018*
第14项	0.17800 (18)	0.55310 (15)	0.87669 (11)	0.0136 (2)
H14A型	0.1075	0.4753	0.8986	0.016*
H14B型	0.0993	0.6354	0.8290	0.016*
第15项	0.36388 (18)	0.15987 (15)	0.19907 (11)	0.0144 (2)
高度15a	0.4694	0.0704	0.2138	0.017*
H15B型	0.4098	0.2496	0.2037	0.017*
第16号	0.3002 (2)	0.16551 (16)	0.08421 (11)	0.0176 (3)
H16A型	0.4085	0.1656	0.0293	0.021*
H16B型	0.2016	0.2590	0.0673	0.021*
第17页	0.2214 (2)	0.03070 (17)	0.07635 (12)	0.0208 (3)
H17A型	0.1678	0.0417	0.0040	0.025*
H17B型	0.3248	−0.0619	0.0820	0.025*
第18号	0.0684 (2)	0.01861 (15)	0.16836 (12)	0.0180 (3)
H18A型	−0.0430	0.1042	0.1562	0.022*
H18B型	0.0283	−0.0746	0.1668	0.022*
第19号	0.1405 (2)	0.01786 (15)	0.28051 (12)	0.0164 (2)
H19A型	0.0383	0.0128	0.3388	0.020*
H19B型	0.2465	−0.0713	0.2951	0.020*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
溴1	0.01930 (7)	0.02308 (8)	0.01071 (7)	−0.00550 (5)	−0.00212 (5)	−0.00766 (5)
O11号机组	0.0362 (6)	0.0187 (5)	0.0122 (5)	−0.0031 (4)	−0.0076 (4)	−0.0012 (4)
O12号机组	0.0311 (5)	0.0184 (5)	0.0158 (5)	−0.0136 (4)	0.0017 (4)	−0.0077 (4)
N1型	0.0137 (5)	0.0170 (5)	0.0101 (5)	−0.0044 (4)	−0.0014 (4)	−0.0057 (4)
氮气	0.0185 (5)	0.0128 (5)	0.0095 (5)	−0.0086 (4)	0.0000 (4)	−0.0037 (4)
C1类	0.0128 (5)	0.0135 (5)	0.0091 (5)	−0.0025 (4)	−0.0014 (4)	−0.0026 (4)
指挥与控制	0.0176 (6)	0.0133 (5)	0.0106 (6)	−0.0035 (4)	−0.0025 (4)	−0.0005 (4)
C3类	0.0199 (6)	0.0109 (5)	0.0122 (6)	−0.0052 (4)	−0.0023 (4)	−0.0023 (4)
补体第四成份	0.0132 (5)	0.0129 (5)	0.0098 (5)	−0.0050 (4)	−0.0008 (4)	−0.0034 (4)
C5级	0.0129 (5)	0.0141 (5)	0.0096 (5)	−0.0045 (4)	−0.0004 (4)	−0.0020 (4)
C6级	0.0179 (6)	0.0126 (5)	0.0119 (6)	−0.0042 (4)	−0.0001 (4)	−0.0004 (4)
抄送7	0.0184 (6)	0.0112 (5)	0.0133 (6)	−0.0056 (4)	0.0018 (4)	−0.0037 (4)
抄送8	0.0123 (5)	0.0132 (5)	0.0102 (5)	−0.0048 (4)	0.0008 (4)	−0.0044 (4)
C9	0.0099 (5)	0.0120 (5)	0.0099 (5)	−0.0035 (4)	−0.0004 (4)	−0.0033 (4)
C10号机组	0.0109 (5)	0.0116 (5)	0.0098 (5)	−0.0039 (4)	0.0000 (4)	−0.0031 (4)
C11号机组	0.0141 (5)	0.0156 (6)	0.0113 (6)	−0.0011 (4)	−0.0022 (4)	−0.0044 (4)
第12项	0.0141 (5)	0.0171 (6)	0.0117 (6)	−0.0066 (4)	0.0014 (4)	−0.0050 (5)
第13页	0.0139 (5)	0.0220 (6)	0.0118 (6)	−0.0043 (5)	−0.0022 (4)	−0.0079 (5)
第14项	0.0150 (5)	0.0182 (6)	0.0098 (5)	−0.0055 (4)	−0.0013 (4)	−0.0060 (4)
第15项	0.0158 (5)	0.0159 (6)	0.0123 (6)	−0.0043 (4)	0.0007 (4)	−0.0047 (5)
第16号	0.0214 (6)	0.0211 (6)	0.0100 (6)	−0.0041 (5)	0.0012 (5)	−0.0047 (5)
第17页	0.0284 (7)	0.0207 (7)	0.0148 (6)	−0.0040 (5)	−0.0043 (5)	−0.0092 (5)
第18号	0.0264 (7)	0.0142 (6)	0.0171 (6)	−0.0083 (5)	−0.0076 (5)	−0.0033 (5)
第19号	0.0265 (6)	0.0130 (6)	0.0137 (6)	−0.0109 (5)	−0.0044 (5)	−0.0014 (5)

几何参数（λ，º）顶部

溴-1-C14	1.9561 (13)	C7-H7型	0.9500
O11-C11号机组	1.2230 (17)	C8-C9型	1.4191 (17)
O12-C12型	1.2236 (17)	C8-C12号机组	1.4745 (18)
N1-C12号机组	1.3990 (17)	C9-C10型	1.4157 (17)
N1-C11号机组	1.4082 (17)	C13至C14	1.5140 (18)
第1页至第13页	1.4667 (17)	C13-H13A型	0.9900
N2-C4气体	1.4004 (17)	C13-H13B型	0.9900
N2-C19型	1.4694 (16)	C14-H14A型	0.9900
N2-C15型	1.4852 (17)	C14-H14B型	0.9900
C1-C2类	1.3822 (18)	C15至C16	1.5216 (19)
C1-C9号机组	1.4186 (17)	C15-H15A型	0.9900
C1-C11号机组	1.4666 (18)	C15-H15B型	0.9900
C2-C3型	1.4028 (19)	2016年至2017年	1.532 (2)
C2-H2型	0.9500	C16-H16A型	0.9900
C3-C4型	1.3916 (17)	C16-H16B型	0.9900
C3至H3	0.9500	C17-C18型	1.526 (2)
C4-C10型	1.4425 (17)	C17-H17A型	0.9900
C5至C6	1.3828 (18)	C17-H17B型	0.9900
C5至C10	1.4174 (17)	C18-C19号	1.524 (2)
C5-H5型	0.9500	C18-H18A型	0.9900
C6至C7	1.4003 (19)	C18-H18B型	0.9900
C6-H6型	0.9500	C19-H19A型	0.9900
C7-C8号机组	1.3819 (18)	C19-H19B型	0.9900

C12-N1-C11型	125.02 (11)	N1-C13-C14号机组	109.26 (10)
C12-N1-C13型	117.07 (11)	N1-C13-H13A型	109.8
C11-N1-C13型	117.86 (11)	C14-C13-H13A型	109.8
C4-N2-C19型	116.27 (10)	N1-C13-H13B型	109.8
C4-N2-C15型	115.52 (10)	C14-C13-H13B型	109.8
C19-N2-C15型	110.29 (11)	H13A-C13-H13B型	108.3
C2-C1-C9型	119.08 (12)	C13-C14-Br1型	109.52 (9)
C2-C1-C11型	120.03 (11)	C13-C14-H14A型	109.8
C9-C1-C11	120.84 (12)	溴-1-C14-H14A	109.8
C1-C2-C3	121.20 (11)	C13-C14-H14B	109.8
C1-C2-H2	119.4	溴-1-C14-H14B	109.8
C3二氧化碳	119.4	H14A-C14-H14B	108.2
C4-C3-C2型	121.32 (12)	N2-C15-C16型	110.23 (11)
C4-C3-H3型	119.3	N2-C15-H15A型	109.6
C2-C3-H3型	119.3	C16-C15-H15A型	109.6
C3-C4-N2型	123.14 (12)	N2-C15-H15B型	109.6
C3-C4-C10型	118.44 (12)	C16-C15-H15B	109.6
N2-C4-C10气体	118.38 (11)	H15A-C15-H15B	108.1
C6-C5-C10型	120.80 (12)	C15-C16-C17型	110.55 (11)
C6-C5-H5型	119.6	C15-C16-H16A	109.5
C10-C5-H5型	119.6	C17-C16-H16A	109.5
C5-C6-C7	120.46 (12)	C15-C16-H16B型	109.5
C5-C6-H6	119.8	C17-C16-H16B型	109.5
C7-C6-H6型	119.8	H16A-C16-H16B型	108.1
C8-C7-C6	120.11 (12)	C18-C17-C16	110.45 (12)
C8-C7-H7型	119.9	C18-C17-H17A型	109.6
C6-C7-H7型	119.9	C16-C17-H17A	109.6
C7-C8-C9	120.43 (12)	C18-C17-H17B型	109.6
C7-C8-C12型	118.97 (12)	C16-C17-H17B型	109.6
C9-C8-C12型	120.59 (11)	H17A-C17-H17B	108.1
C10-C9-C1	120.53 (11)	C19-C18-C17	110.93 (12)
C10-C9-C8号机组	119.58 (11)	C19-C18-H18A	109.5
C1-C9-C8型	119.85 (12)	C17-C18-H18A型	109.5
C9-C10-C5	118.55 (11)	C19-C18-H18B	109.5
C9-C10-C4	119.28 (11)	C17-C18-H18B型	109.5
C5-C10-C4	122.09 (12)	H18A-C18-H18B	108
O11-C11-N1型	119.69 (13)	N2-C19-C18	109.93 (11)
O11-C11-C1	123.66 (13)	N2-C19-H19A型	109.7
N1-C11-C1	116.65 (11)	C18-C19-H19A型	109.7
O12-C12-N1型	120.01 (13)	N2-C19-H19B型	109.7
O12-C12-C8型	123.23 (12)	C18-C19-H19B型	109.7
N1-C12-C8号	116.76 (11)	H19A-C19-H19B	108.2

（二）N个-（3-溴丙基）-4-哌啶-1,8-萘酰亚胺顶部

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₂₁英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂	F类(000) = 824
M（M）_第页= 401.30	D类_x个=1.522毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	9183次反射的细胞参数
一= 12.4165 (3) Å	θ= 2.3–31.9°
b条= 17.7709 (5) Å	µ=2.36毫米⁻¹
c（c）= 7.9618 (2) Å	T型=90 K
β= 94.569 (1)°	板，黄色
V（V）= 1751.21 (8) Å^三	0.62×0.14×0.04毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

布鲁克·诺尼乌斯APEXII CCD 衍射仪	5571个独立反射
辐射源：细焦点密封管	4434次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.052
ω扫描	θ_最大值= 31.0°,θ_最小值= 1.7°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）	小时=−17→17
T型_最小值= 0.201,T型_最大值= 0.911	k=−25→25
30759次测量反射	我=−11→11

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.098	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0407P（P）)²+ 1.4674P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
5571次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
226个参数	Δρ_最大值=1.12埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.99埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₂₁英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂	V（V）= 1751.21 (8) Å^三
M（M）_第页= 401.30	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 12.4165 (3) Å	µ=2.36毫米⁻¹
b条= 17.7709 (5) Å	T型=90 K
c（c）= 7.9618 (2) Å	0.62×0.14×0.04毫米
β= 94.569 (1)°

数据收集顶部

Bruker Nonius APEXII CCD公司衍射仪	5571个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）	4434次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.201,T型_最大值= 0.911	对_整数= 0.052
30759次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	0个约束
水风险(F类²) = 0.098	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大值=1.12埃⁻^三
5571次反射	Δρ_最小值=−0.99埃⁻^三
226个参数

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
溴1	−0.527590 (16)	0.344479 (14)	−0.08936 (3)	0.03387 (8)
C1类	−0.07010 (12)	0.21710 (9)	0.13372 (19)	0.0101 (3)
指挥与控制	−0.05950 (13)	0.13995 (9)	0.1262 (2)	0.0117 (3)
氢气	−0.1127	0.1087	0.1699	0.014*
C3类	0.02862 (12)	0.10695 (9)	0.0549 (2)	0.0119 (3)
H3级	0.0339	0.0537	0.0508	0.014*
补体第四成份	0.10850 (12)	0.15060 (9)	−0.00995 (19)	0.0106 (3)
C5级	0.17083 (13)	0.28019 (9)	−0.0824 (2)	0.0123 (3)
人5	0.2295	0.2597	−0.1371	0.015*
C6级	0.15774 (13)	0.35695 (9)	−0.0764 (2)	0.0139 (3)
H6型	0.2083	0.3888	−0.1248	0.017*
抄送7	0.07062 (13)	0.38882 (9)	0.0005 (2)	0.0128 (3)
H7型	0.0628	0.4420	0.0047	0.015*
抄送8	−0.00351 (13)	0.34286 (9)	0.07011 (19)	0.0107 (3)
C9	0.00834 (12)	0.26353 (9)	0.06657 (18)	0.0095 (3)
C10号机组	0.09767 (12)	0.23118 (9)	−0.00795 (19)	0.0101 (3)
C11号机组	−0.16305 (12)	0.24960 (9)	0.21211 (19)	0.0112 (3)
O11号机组	−0.23120 (10)	0.21141 (7)	0.27405 (16)	0.0172 (2)
第12项	−0.09637 (13)	0.37712 (9)	0.1471 (2)	0.0125 (3)
O12号机组	−0.10989 (10)	0.44520 (7)	0.15472 (17)	0.0187 (3)
N1型	−0.17076 (11)	0.32831 (7)	0.21262 (17)	0.0112 (2)
第13页	−0.26345 (13)	0.36280 (9)	0.2877 (2)	0.0143 (3)
H13A型	−0.2389	0.4087	0.3501	0.017*
H13B型	−0.2914	0.3272	0.3694	0.017*
第14项	−0.35487 (14)	0.38371 (10)	0.1556 (2)	0.0178 (3)
H14A型	−0.4106	0.4126	0.2104	0.021*
H14B型	−0.3258	0.4165	0.0693	0.021*
第15项	−0.40682 (15)	0.31494 (11)	0.0701 (2)	0.0203 (3)
高度15a	−0.4332	0.2809	0.1562	0.024*
H15B型	−0.3524	0.2874	0.0097	0.024*
氮气	0.19869 (11)	0.11816 (8)	−0.07946 (17)	0.0114 (2)
第16号	0.18654 (13)	0.03899 (9)	−0.1283 (2)	0.0133 (3)
H16A型	0.1158	0.0316	−0.1928	0.016*
H16B型	0.1881	0.0073	−0.0259	0.016*
第17页	0.27673 (13)	0.01469 (9)	−0.2355 (2)	0.0156 (3)
H17A型	0.2711	0.0432	−0.3426	0.019*
H17B型	0.2688	−0.0395	−0.2627	0.019*
第18号	0.38716 (14)	0.02853 (10)	−0.1428 (2)	0.0188 (3)
H18A型	0.4446	0.0166	−0.2179	0.023*
H18B型	0.3966	−0.0048	−0.0430	0.023*
第19号	0.39682 (13)	0.11066 (10)	−0.0871 (2)	0.0179 (3)
H19A型	0.4664	0.1185	−0.0195	0.022*
H19B型	0.3956	0.1437	−0.1874	0.022*
C20个	0.30362 (13)	0.13121 (10)	0.0176 (2)	0.0148 (3)
H20A型	0.3077	0.1004	0.1215	0.018*
H20B型	0.3095	0.1848	0.0510	0.018*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
溴1	0.01854 (10)	0.05145 (16)	0.03016 (12)	0.00572 (9)	−0.00723 (8)	−0.00056 (9)
C1类	0.0093 (6)	0.0119 (7)	0.0089 (6)	−0.0008 (5)	0.0000 (5)	0.0002 (5)
指挥与控制	0.0116 (7)	0.0118 (7)	0.0120 (7)	−0.0018 (5)	0.0017 (5)	0.0007 (5)
C3类	0.0127 (7)	0.0093 (6)	0.0137 (7)	−0.0003 (5)	0.0016 (5)	−0.0012 (5)
补体第四成份	0.0102 (6)	0.0124 (7)	0.0088 (6)	0.0006 (5)	−0.0011 (5)	−0.0007 (5)
C5级	0.0111 (6)	0.0151 (7)	0.0109 (7)	−0.0011 (5)	0.0018 (5)	0.0002 (5)
C6级	0.0127 (7)	0.0158 (7)	0.0132 (7)	−0.0039 (6)	0.0021 (5)	0.0023 (6)
抄送7	0.0143 (7)	0.0118 (7)	0.0122 (7)	−0.0016 (5)	0.0006 (5)	0.0010 (5)
抄送8	0.0109 (6)	0.0116 (7)	0.0096 (6)	−0.0004 (5)	0.0003 (5)	−0.0003 (5)
C9	0.0096 (6)	0.0115 (7)	0.0071 (6)	−0.0008 (5)	−0.0007 (5)	0.0001 (5)
C10号机组	0.0098 (6)	0.0118 (7)	0.0085 (6)	−0.0013 (5)	0.0001 (5)	0.0001 (5)
C11号机组	0.0111 (6)	0.0114 (7)	0.0109 (7)	0.0001 (5)	0.0003 (5)	0.0003 (5)
O11号机组	0.0151 (6)	0.0147 (6)	0.0228 (6)	−0.0012 (4)	0.0079 (5)	0.0004 (5)
第12项	0.0129 (7)	0.0127 (7)	0.0120 (7)	−0.0001 (5)	0.0010 (5)	0.0011 (5)
O12号机组	0.0200 (6)	0.0111 (5)	0.0260 (7)	0.0010 (4)	0.0070 (5)	0.0012 (5)
N1型	0.0107 (6)	0.0106 (6)	0.0124 (6)	0.0004 (5)	0.0023 (5)	−0.0006 (5)
第13页	0.0142 (7)	0.0144 (7)	0.0148 (7)	0.0013 (6)	0.0044 (6)	−0.0029 (6)
第14项	0.0138 (7)	0.0171 (8)	0.0226 (8)	0.0039 (6)	0.0033 (6)	0.0012 (6)
第15项	0.0156 (8)	0.0259 (9)	0.0189 (8)	0.0014 (7)	−0.0019 (6)	−0.0012 (7)
氮气	0.0090 (6)	0.0118 (6)	0.0135 (6)	0.0010 (5)	0.0010 (5)	−0.0017 (5)
第16号	0.0128 (7)	0.0111 (7)	0.0161 (7)	0.0007 (5)	0.0023 (6)	−0.0002 (6)
第17页	0.0147 (7)	0.0140 (7)	0.0184 (8)	0.0027 (6)	0.0040 (6)	−0.0015 (6)
第18号	0.0118 (7)	0.0202 (8)	0.0249 (9)	0.0034 (6)	0.0047 (6)	0.0003 (7)
第19号	0.0106 (7)	0.0206 (8)	0.0229 (8)	0.0011 (6)	0.0031 (6)	−0.0010 (7)
C20个	0.0102 (7)	0.0193 (8)	0.0146 (7)	0.0007 (6)	−0.0007 (5)	−0.0015 (6)

几何参数（λ，º）顶部

溴1-C15	1.9579 (18)	C13至C14	1.531 (2)
C1-C2类	1.379 (2)	C13-H13A型	0.9900
C1-C9号机组	1.414 (2)	C13-H13B型	0.9900
C1-C11号机组	1.473 (2)	C14-C15号	1.517 (3)
C2-C3型	1.401 (2)	C14-H14A型	0.9900
C2-H2型	0.9500	C14-H14B型	0.9900
C3-C4型	1.391 (2)	C15-H15A型	0.9900
C3至H3	0.9500	C15-H15B型	0.9900
C4-N2型	1.411 (2)	N2至C16	1.464 (2)
C4-C10型	1.438 (2)	N2-C20气体	1.479 (2)
C5至C6	1.375 (2)	2016年至2017年	1.524 (2)
C5至C10	1.422 (2)	C16-H16A型	0.9900
C5-H5型	0.9500	C16-H16B型	0.9900
C6至C7	1.404 (2)	C17-C18型	1.525 (2)
C6-H6型	0.9500	C17-H17A型	0.9900
C7-C8号机组	1.379 (2)	C17-H17B型	0.9900
C7-H7型	0.9500	C18-C19号	1.527 (3)
C8-C9型	1.418 (2)	C18-H18A型	0.9900
C8-C12号机组	1.479 (2)	C18-H18B型	0.9900
C9-C10型	1.420 (2)	C19-C20型	1.524 (2)
C11-O11号	1.2192 (19)	C19-H19A型	0.9900
C11-N1型	1.402 (2)	C19-H19B型	0.9900
C12-O12型	1.224 (2)	C20-H20A型	0.9900
C12-N1型	1.398 (2)	C20-H20B型	0.9900
第1页至第13页	1.472 (2)

C2-C1-C9型	119.53 (14)	C15-C14-C13型	112.21 (14)
C2-C1-C11型	119.27 (14)	C15-C14-H14A	109.2
C9-C1-C11	121.20 (14)	C13-C14-H14A型	109.2
C1-C2-C3	120.95 (14)	C15-C14-H14B	109.2
C1-C2-H2	119.5	C13-C14-H14B	109.2
C3二氧化碳	119.5	H14A-C14-H14B	107.9
C4-C3-C2型	121.34 (14)	C14-C15-Br1型	110.55 (13)
C4-C3-H3型	119.3	C14-C15-H15A型	109.5
C2-C3-H3型	119.3	溴-1-C15-H15A	109.5
C3-C4-N2型	121.97 (14)	C14-C15-H15B	109.5
C3-C4-C10型	118.76 (14)	Br1-C15-H15B	109.5
N2-C4-C10型	119.27 (13)	H15A-C15-H15B	108.1
C6-C5-C10型	120.79 (14)	C4-N2-C16型	115.37 (13)
C6-C5-H5型	119.6	C4-N2-C20型	115.11 (13)
C10-C5-H5型	119.6	C16-N2-C20型	110.93 (13)
C5-C6-C7	120.86 (15)	N2-C16-C17型	110.87 (13)
C5-C6-H6	119.6	N2-C16-H16A型	109.5
C7-C6-H6型	119.6	C17-C16-H16A	109.5
C8-C7-C6	119.87 (15)	N2-C16-H16B型	109.5
C8-C7-H7型	120.1	C17-C16-H16B型	109.5
C6-C7-H7型	120.1	H16A-C16-H16B型	108.1
C7-C8-C9	120.48 (14)	C16-C17-C18型	110.85 (14)
C7-C8-C12型	119.32 (14)	C16-C17-H17A	109.5
C9-C8-C12型	120.20 (13)	C18-C17-H17A型	109.5
C1-C9-C8型	119.81 (14)	C16-C17-H17B型	109.5
C1-C9-C10型	120.41 (14)	C18-C17-H17B型	109.5
C8-C9-C10型	119.77 (13)	H17A-C17-H17B	108.1
C9-C10-C5	118.19 (14)	C17-C18-C19	109.97 (14)
C9-C10-C4	118.97 (13)	C17-C18-H18A型	109.7
C5-C10-C4	122.81 (14)	C19-C18-H18A	109.7
O11-C11-N1型	120.30 (14)	C17-C18-H18B型	109.7
O11-C11-C1	123.06 (14)	C19-C18-H18B	109.7
N1-C11-C1	116.64 (13)	H18A-C18-H18B	108.2
O12-C12-N1型	119.83 (14)	C20-C19-C18型	110.02 (14)
O12-C12-C8型	122.83 (14)	C20-C19-H19A型	109.7
N1-C12-C8号	117.34 (14)	C18-C19-H19A型	109.7
C12-N1-C11型	124.79 (13)	C20-C19-H19B型	109.7
C12-N1-C13型	117.03 (13)	C18-C19-H19B型	109.7
C11-N1-C13型	118.18 (13)	H19A-C19-H19B	108.2
N1-C13-C14号机组	112.53 (13)	N2-C20-C19型	110.61 (14)
N1-C13-H13A型	109.1	N2-C20-H20A	109.5
C14-C13-H13A型	109.1	C19-C20-H20A型	109.5
N1-C13-H13B型	109.1	N2-C20-H20B型	109.5
C14-C13-H13B型	109.1	C19-C20-H20B型	109.5
H13A-C13-H13B型	107.8	H20A-C20-H20B	108.1

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7··O12^我	0.95	2.47	3.250 (2)	140
C15-H15型B类···O11号机组^ii（ii）	0.99	2.50	3.369 (2)	147

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）; （ii）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

实验细节

	（一）	（二）
水晶数据
化学配方	C类₁₉H（H）₁₉英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂	C类₂₀H（H）₂₁英国北卡罗来纳州₂O（运行）₂
M（M）_第页	387.27	401.30
水晶系统，太空组	三联诊所，P（P）1	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	90	90
一,b条,c（c）(Å)	7.3476 (4), 9.3218 (5), 12.2905 (6)	12.4165 (3), 17.7709 (5), 7.9618 (2)
α,β,γ(°)	82.039 (3), 84.205 (2), 74.937 (3)	90, 94.569 (1), 90
V（V）(Å^三)	803.19 (7)	1751.21 (8)
Z轴	2	4
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.57	2.36
晶体尺寸（mm）	0.56 × 0.46 × 0.12	0.62 × 0.14 × 0.04

数据收集
衍射仪	布鲁克·诺尼乌斯APEXII CCD 衍射仪	Bruker Nonius APEXII CCD公司衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克2005）
T型_最小值,T型_最大值	0.326, 0.734	0.201, 0.911
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	13527, 4650, 4402	30759, 5571, 4434
对_整数	0.034	0.052
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.703	0.725

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.025, 0.067, 1.07	0.037, 0.098, 1.02
反射次数	4650	5571
参数数量	217	226
氢原子处理	受约束的氢原子参数	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.54,−0.71	1.12,−0.99

计算机程序：，4月2日（Bruker 2005）和圣保罗（布鲁克，2005），圣保罗（布鲁克，2005），SHELXS97标准（Sheldrick，2008）和TITAN2000（Hunter&Simpson，1999），SHELXL97型（Sheldrick，2008）和TITAN2000（Hunter&Simpson，1999），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和水银（麦克雷等。, 2006),SHELXL97型（谢尔德里克，2008），enCIFer（enCIF）（艾伦等。，2004）和铂（斯佩克，2003）。

（II）的氢键几何（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C7-H7··O12^我	0.95	2.47	3.250 (2)	139.5
C15-H15B···O11^ii（ii）	0.99	2.50	3.369 (2)	146.8

对称代码：（i）−x个,−年+1,−z（z）; （ii）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

格式		BIBTeX公司
		尾注
		RefMan参考手册
		请参阅
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		SGML公司
		文本
		纯文本

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