解决方案α-通过滴漏斗将丙酮(25 ml)中的溴代苯乙酮(2.37 g,11.91 mmol)逐滴添加到2,2,2-三氯-1-(l)的浆液中H(H)-吡咯-2-yl(基尔))室温下,将乙醇(1.69 g,7.95 mmol)、碳酸钾(1.98 g,14.31 mmol)和丙酮(20 ml)置于100 ml反应瓶中。将反应混合物回流4小时。然后通过过滤除去固体并用丙酮洗涤。滤液通过旋转蒸发器减压浓缩,残渣在分液漏斗(100 ml)中在水(20 ml)和乙酸乙酯(40 ml)之间进行分配。分离有机层,并用乙酸乙酯(30 ml x 2)清洗水相。用水(20 ml x 3)和盐水溶液连续清洗结合的有机层,并在无水MgSO上干燥4.过滤后,通过旋转蒸发器除去溶剂,得到含油残渣(1.90 g),并通过闪蒸进行净化柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯,4:1 v/v),得到所需的白色固体化合物(1.05 g,产率62.5%)。适用于X射线的标题化合物的无色针状单晶结构测定在室温下缓慢蒸发溶剂几天后,从乙酸乙酯中再结晶。
吡咯系列[1,2-一]吡嗪化合物显示出有效和选择性的非竞争性mGluR5拮抗剂特性(Micheli等。, 2008). 我们之前报道了合成和晶体结构3-甲基-1H(H)-吡咯[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮(I)(可汗等。, 2010). 标题化合物(II)是通过将(I)中的甲基取代基改为苯基而设计的一种新的关键中间体,可作为合成肌肉松弛剂(Bélanger)的前体等。和其他生物活性化合物(Fu等。, 2002).
标题化合物(图1)的分子轻微扭曲,该九元环体系与苯环之间的二面角为4.85(9)°,O1–C6–C8–C9扭转角为5.0(3)°。1的九个非氢原子H(H)-吡咯[2,1-c][1,4]恶嗪-1-单环系统与a共面有效值。0.0122(2)奥。粘合长度在正常范围内(艾伦等。与相关结构(Khan等。, 2010). 在晶体结构(图2),弱分子间C-H··O相互作用(表1)将分子沿[1链接成链10]. 这些链条沿b条轴。
吡咯[1,2的生物活性和应用-一]吡嗪衍生物,参见:Bélanger等。(1983); 傅等。(2002); 米其利等。(2008). 有关相关结构,请参见:Khan等。(2010). 有关标准键长数据,请参见:Allen等。(1987).