有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

3-苯基-1H(H)-吡咯[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮

天津科技大学生物技术学院制药工程系,天津300457,b条泰国宋克拉90112 Hat-Yai宋克拉王子大学科学院化学系晶体材料研究室c(c)巴基斯坦卡拉奇75280 PCSIR实验室综合体药物研究中心
*通信电子邮件:yupeng@tust.edu.cn

(2010年5月10日收到; 2010年5月14日接受; 2010年5月26日在线)

标题化合物的分子量C13H(H)92,在九元环体系和苯环之间以4.85(9)°的二面角轻微扭曲H(H)-吡咯并[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮体系共面[r.m.s.偏差=0.0122(2)Ye]。在晶体中,弱的分子间C-H…O相互作用将分子链沿着[1[\上划线{1}]0]. 所研究的晶体是反转孪晶结构域比为0.48624(9)∶0.51376(9)。

相关文献

吡咯[1,2的生物活性和应用-]吡嗪衍生物,参见:Bélanger等。(1983[Bélanger,P.C.,Atkinson,J.G.,Rooney,C.S.,Britcher,S.F.&Remy,D.C.(1983),《组织化学杂志》第48期,第3234-3241页。]); 等。(2002[Fu,D.-C.,Yu,H.&Zhang,S.-F.(2002).中国化学通讯.131051-1054.]); 米其利等。(2008年【Micheli,F.、Bertani,B.、Bozzoli,A.、Crippa,L.、Cavanni,P.、Di Fabio,R.、Donati,D.、Marzorati,P.,Merlo,G.、Paio,A.、Perugini,L.和Zarantonello,P.(2008),《生物组织医学化学快报》第18期,1804-1809页。】). 有关相关结构,请参见:Khan等。(2010【Khan,S.T.、Yu,P.、Hua,E.、Ali,S.N.和Nisa,M.(2010)。《结晶学报》E66,o711。】). 有关标准键长数据,请参见:Allen等。(1987【Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orpen,A.G.和Taylor,R.(1987)。《化学与社会杂志》珀金分卷2,第S1-19页。】).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类13H(H)92

  • 第页= 211.21

  • 单诊所,P(P)21

  • = 5.870 (1) Å

  • b条= 3.8345 (7) Å

  • c(c)= 21.733 (4) Å

  • β= 91.059 (7)°

  • V(V)=489.09(15)Å

  • Z轴= 2

  • K(K)α辐射

  • μ=0.10毫米−1

  • T型=113 K

  • 0.22×0.18×0.08毫米

数据收集
  • Rigaku Saturn CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正:多扫描(CrystalClear公司; 里加库,2005年[Rigaku(2005)。CrystalClear。日本东京Rikaku公司。])T型最小值= 0.979,T型最大值= 0.992

  • 4358次测量反射

  • 1222个独立反射

  • 1092次反射> 2σ()

  • R(右)整数=0.032

精炼
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.031

  • 水风险(F类2) = 0.085

  • S公司= 1.10

  • 1222次反射

  • 147个参数

  • 1个约束

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.20埃−3

  • Δρ最小值=-0.19埃−3

表1
氢键几何形状(λ,°)

D类-H月一个 D类-H(H) H月一个 D类·一个 D类-H月一个
C7-H7氧气 0.95 2.27 3.109 (2) 147
对称代码:(i)x个-1,-1,z(z).

数据收集:CrystalClear公司(里加库,2005年[Rigaku(2005)。CrystalClear。日本东京Rikaku公司。]); 细胞精细化: CrystalClear公司; 数据缩减:CrystalClear公司; 用于求解结构的程序:SHELXTL公司(Sheldrick,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:SHELXTL公司; 分子图形:SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(斯佩克,2009年[Spek,A.L.(2009),《结晶学报》,D65148-155。]).

支持信息


注释顶部

吡咯系列[1,2-]吡嗪化合物显示出有效和选择性的非竞争性mGluR5拮抗剂特性(Micheli等。, 2008). 我们之前报道了合成和晶体结构3-甲基-1H(H)-吡咯[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮(I)(可汗等。, 2010). 标题化合物(II)是通过将(I)中的甲基取代基改为苯基而设计的一种新的关键中间体,可作为合成肌肉松弛剂(Bélanger)的前体等。和其他生物活性化合物(Fu等。, 2002).

标题化合物(图1)的分子轻微扭曲,该九元环体系与苯环之间的二面角为4.85(9)°,O1–C6–C8–C9扭转角为5.0(3)°。1的九个非氢原子H(H)-吡咯[2,1-c][1,4]恶嗪-1-单环系统与a共面均方根值。0.0122(2)奥。粘合长度在正常范围内(艾伦等。与相关结构(Khan等。, 2010). 晶体结构(图2),弱分子间C-H··O相互作用(表1)将分子沿[1链接成链10]. 这些链条沿b条轴。

相关文献顶部

吡咯[1,2的生物活性和应用-]吡嗪衍生物,参见:Bélanger等。(1983); 等。(2002); 米其利等。(2008). 有关相关结构,请参见:Khan等。(2010). 有关标准键长数据,请参见:Allen等。(1987).

实验顶部

解决方案α-通过滴漏斗将丙酮(25 ml)中的溴代苯乙酮(2.37 g,11.91 mmol)逐滴添加到2,2,2-三氯-1-(l)的浆液中H(H)-吡咯-2-yl(基尔))室温下,将乙醇(1.69 g,7.95 mmol)、碳酸钾(1.98 g,14.31 mmol)和丙酮(20 ml)置于100 ml反应瓶中。将反应混合物回流4小时。然后通过过滤除去固体并用丙酮洗涤。滤液通过旋转蒸发器减压浓缩,残渣在分液漏斗(100 ml)中在水(20 ml)和乙酸乙酯(40 ml)之间进行分配。分离有机层,并用乙酸乙酯(30 ml x 2)清洗水相。用水(20 ml x 3)和盐水溶液连续清洗结合的有机层,并在无水MgSO上干燥4.过滤后,通过旋转蒸发器除去溶剂,得到含油残渣(1.90 g),并通过闪蒸进行净化柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯,4:1 v/v),得到所需的白色固体化合物(1.05 g,产率62.5%)。适用于X射线的标题化合物的无色针状单晶结构测定在室温下缓慢蒸发溶剂几天后,从乙酸乙酯中再结晶。

精炼顶部

H原子被放置在计算位置,C-H=0.95º,并包含在精炼在riding-model近似中,使用U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) ●●●●。最高剩余电子密度峰和最深空穴位于距C4原子0.69和0.93处。所研究的晶体是反转孪晶,精炼巴斯夫比率为0.48624(9)/0.51376(9)。决赛精炼Friedel pairs合并后进行。

结构描述顶部

吡咯系列[1,2-]吡嗪化合物显示出有效和选择性的非竞争性mGluR5拮抗剂特性(Micheli等。, 2008). 我们之前报道了合成和晶体结构3-甲基-1H(H)-吡咯[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮(I)(可汗等。, 2010). 标题化合物(II)是通过将(I)中的甲基取代基改为苯基而设计的一种新的关键中间体,可作为合成肌肉松弛剂(Bélanger)的前体等。和其他生物活性化合物(Fu等。, 2002).

标题化合物(图1)的分子轻微扭曲,该九元环体系与苯环之间的二面角为4.85(9)°,O1–C6–C8–C9扭转角为5.0(3)°。1的九个非氢原子H(H)-吡咯[2,1-c][1,4]恶嗪-1-单环系统与a共面有效值。0.0122(2)奥。粘合长度在正常范围内(艾伦等。与相关结构(Khan等。, 2010). 晶体结构(图2),弱分子间C-H··O相互作用(表1)将分子沿[1链接成链10]. 这些链条沿b条轴。

吡咯[1,2的生物活性和应用-]吡嗪衍生物,参见:Bélanger等。(1983); 等。(2002); 米其利等。(2008). 有关相关结构,请参见:Khan等。(2010). 有关标准键长数据,请参见:Allen等。(1987).

计算详细信息顶部

数据收集:水晶透明(里加库,2005年);细胞精细化: CrystalClear公司(里加库,2005年);数据缩减:CrystalClear公司(里加库,2005年);用于求解结构的程序:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(Sheldrick,2008)和(斯佩克,2009)。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构,显示50%概率置换椭球体和原子编号方案。
[图2] 图2。标题化合物的晶体堆积沿b条轴。分子间C-H··O相互作用用虚线表示。
3-苯基-1H(H)-吡咯[2,1-c(c)][1,4]恶嗪-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类13H(H)92F类(000) = 220
第页= 211.21D类x个=1.434毫克
单诊所,P(P)21K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
大厅符号:P 2yb1222次反射的单元参数
= 5.870 (1) Åθ= 2.8–27.0°
b条= 3.8345 (7) ŵ=0.10毫米1
c(c)= 21.733 (4) ÅT型=113 K
β= 91.059 (7)°无色针
V(V)= 489.09 (15) Å0.22×0.18×0.08毫米
Z轴= 2
数据收集 顶部
Rigaku Saturn CCD区域探测器
衍射仪
1222个独立反射
辐射源:旋转阳极1092次反射> 2σ()
多层单色仪R(右)整数= 0.032
探测器分辨率:14.63像素mm-1θ最大值=27.0°,θ最小值= 2.8°
ωφ扫描小时=77
吸收校正:多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2005年)
k个=44
T型最小值= 0.979,T型最大值= 0.992=2627
4358次测量反射
精炼 顶部
优化于F类2二次原子位置:差分傅里叶映射
最小二乘矩阵:完整氢站点位置:从邻近站点推断
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.031受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.085 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.050P(P))2]
哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3个
S公司= 1.10(Δ/σ)最大值< 0.001
1222次反射Δρ最大值=0.20埃
147个参数Δρ最小值=0.19埃
1个约束消光校正:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008),Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ/罪(2θ)]-1/4
主原子位置定位:结构-变量直接方法消光系数:0.037(9)
水晶数据 顶部
C类13H(H)92V(V)= 489.09 (15) Å
第页= 211.21Z轴= 2
单诊所,P(P)21K(K)α辐射
= 5.870 (1) ŵ=0.10毫米1
b条= 3.8345 (7) ÅT型=113 K
c(c)= 21.733 (4) Å0.22×0.18×0.08毫米
β= 91.059 (7)°
数据收集 顶部
Rigaku Saturn CCD区域探测器
衍射仪
1222个独立反射
吸收校正:多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2005年)
1092次反射> 2σ()
T型最小值= 0.979,T型最大值= 0.992R(右)整数= 0.032
4358次测量反射
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0311个约束
水风险(F类2) = 0.085受约束的氢原子参数
S公司= 1.10Δρ最大值=0.20埃
1222次反射Δρ最小值=0.19埃
147个参数
特殊细节 顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd(除了两个l.s.平面之间二面角的esd)。在估计距离、角度和扭转角的esd时,单独考虑单元esd;细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似(各向同性)处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)-系数wR和拟合优度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,带有F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt)等,与选择反射波进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
O10.4797 (2)0.4846 (4)0.25405 (5)0.0201 (4)
氧气0.7147 (2)0.7726 (4)0.31664 (6)0.0273(4)
N1型0.1877 (2)0.3508 (4)0.34783 (7)0.0181 (4)
C1类0.0686 (3)0.3143 (6)0.40070 (8)0.0219 (5)
上半年0.07630.20670.40440.026*
指挥与控制0.1959 (3)0.4614 (6)0.44782 (8)0.0232 (5)
氢气0.15460.47000.48990.028*
C3类0.3965(3)0.5960 (6)0.42329 (9)0.0230 (5)
H3级0.51480.71400.44530.028美元*
补体第四成份0.3895 (3)0.5244 (5)0.36106 (8)0.0186 (4)
C5级0.5406 (3)0.6064 (6)0.31182 (8)0.0198 (4)
C6级0.2775 (3)0.3039 (6)0.24323(8)0.0177 (4)
C70.1330 (3)0.2396 (6)0.28844 (8)0.0189 (4)
H7型0.00570.11920.28020.023*
抄送80.2448 (3)0.1991 (6)0.17857 (8)0.0186 (4)
C90.4150 (3)0.2573 (6)0.13567 (8)0.0223 (5)
H9型0.55400.36510.14830.027*
C10号机组0.3819 (4)0.1584 (6)0.07468 (9)0.0258 (5)
H10型0.49870.19920.04590.031*
C11号机组0.1813 (4)0.0015 (6)0.05544 (8)0.0242 (5)
H11型0.15960.06510.01360.029*
第12项0.0115 (3)0.0580(6)0.09787 (8)0.0248 (5)
H12型0.12730.16510.08490.030*
第13页0.0429 (3)0.0377 (6)0.15879 (8)0.0220 (5)
H13型0.07380.00680.18750.026*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
O10.0165 (7)0.0229 (8)0.0210 (6)0.0045 (6)0.0017 (5)0.0005 (7)
氧气0.0190 (7)0.0308(9)0.0321 (8)0.0093 (7)0.0014 (5)0.0000 (7)
N1型0.0163 (8)0.0198 (10)0.0183 (8)0.0017 (7)0.0007(6)0.0014 (7)
C1类0.0206 (10)0.0251 (12)0.0202 (9)0.0008 (9)0.0047 (7)0.0043 (9)
指挥与控制0.0263 (10)0.0249 (12)0.0185 (9)0.0048 (10)0.0025 (7)0.0021 (9)
C3类0.0233 (10)0.0222 (12)0.0234(9)0.0015 (9)0.0033 (7)0.0017(9)
补体第四成份0.0161 (9)0.0173 (12)0.0224 (9)0.0000 (8)0.0019 (7)0.0001 (9)
C5级0.0183 (10)0.0170 (11)0.0240 (9)0.0002 (9)0.0017 (7)0.0007 (9)
C6级0.0146 (9)0.0166 (11)0.0220 (9)0.0019 (8)0.0010 (7)0.0017 (8)
C70.0172 (9)0.0207 (11)0.0187 (8)0.0025 (8)0.0012 (7)0.0002(9)
抄送80.0193 (9)0.0168 (11)0.0197 (9)0.0027 (8)0.0009 (7)0.0020 (8)
C90.0202 (10)0.0237 (12)0.0229(9)0.0017(9)0.0011 (7)0.0015 (10)
C10号机组0.0289 (11)0.0275 (13)0.0211 (9)0.0049 (10)0.0064 (8)0.0034 (9)
C11号机组0.0310 (11)0.0237 (12)0.0178(9)0.0066 (9)0.0020 (7)0.0001 (9)
第12项0.0239 (10)0.0248 (12)0.0255 (10)0.0016 (10)0.0042 (7)0.0020 (10)
第13页0.0199 (10)0.0243 (13)0.0219 (9)0.0000 (9)0.0030 (7)0.0003 (10)
几何参数(λ,º) 顶部
O1-C5型1.380 (2)C6-C8型1.471 (2)
O1-C6型1.391 (2)C7-H7型0.9500
氧气-C51.207 (2)C8-C9型1.397 (2)
N1-C1型1.363 (2)C8-C13号机组1.397 (3)
N1-C4型1.384(2)C9-C10型1.389 (3)
N1-C7型1.391 (2)C9-H90.9500
C1-C2类1.377(3)C10-C11号机组1.380 (3)
C1-H1型0.9500C10-H100.9500
C2-C3型1.400 (3)C11-C12号机组1.389 (3)
C2-H2型0.9500C11-H11型0.9500
C3-C4型1.380 (3)C12-C13型1.383 (3)
C3-H3型0.9500C12-H12型0.9500
C4-C5型1.438 (2)C13-H130.9500
C6至C71.333 (2)
C5-O1-C6121.88 (14)C6-C7-N1型119.21 (18)
C1-N1-C4108.95 (15)C6-C7-H7型120.4
C1-N1-C7129.57 (17)N1-C7-H7型120.4
C4-N1-C7型121.48 (15)C9-C8-C13型118.58 (17)
N1-C1-C2型107.74 (17)C9-C8-C6120.77 (17)
N1-C1-H1126.1C13-C8-C6型120.65 (16)
C2-C1-H1型126.1C10-C9-C8120.26 (19)
C1-C2-C3108.45(17)C10-C9-H9型119.9
C1-C2-H2125.8C8-C9-H9型119.9
C3-C2-H2125.8C11-C10-C9120.78 (17)
C4-C3-C2型106.83 (18)C11-C10-H10型119.6
C4-C3-H3型126.6C9-C10-H10119.6
C2-C3-H3型126.6C10-C11-C12号机组119.29 (18)
C3至C4-N1108.03 (16)C10-C11-H11号机组120.4
C3-C4-C5型132.71 (19)C12-C11-H11型120.4
N1-C4-C5型119.21 (16)C13-C12-C11120.47 (19)
氧气-C5-O1117.52 (16)C13-C12-H12型119.8
氧气-C5-C4125.73 (18)C11-C12-H12型119.8
O1-C5-C4型116.75 (16)C12-C13-C8型120.62(17)
C7-C6-O1号机组121.35 (17)C12-C13-H13型119.7
C7-C6-C8型125.48 (18)C8-C13-H13119.7
O1-C6-C8型113.17 (15)
C4-N1-C1-C2型0.7 (2)C5-O1-C6-C8179.70 (17)
C7-N1-C1-C2号机组178.7 (2)O1-C6-C7-N1型1.1 (3)
N1-C1-C2-C30.9 (2)C8-C6-C7-N1179.16(18)
C1-C2-C3-C4型0.7 (2)C1-N1-C7-C6179.8 (2)
C2-C3-C4-N1型0.3 (2)C4-N1-C7-C60.5 (3)
C2-C3-C4-C5型177.6 (2)C7-C6-C8-C9175.2 (2)
C1-N1-C4-C3型0.2 (2)O1-C6-C8-C95.0 (3)
C7-N1-C4-C3179.20 (19)C7-C6-C8-C13型4.5 (3)
C1-N1-C4-C5型177.49 (18)O1-C6-C8-C13型175.29 (19)
C7-N1-C4-C53.1 (3)C13-C8-C9-C100.5 (3)
C6-O1-C5-O2177.16 (18)C6-C8-C9-C10179.8 (2)
C6-O1-C5-C4型2.6 (3)C8-C9-C10-C11号机组0.0 (3)
C3-C4-C5-O2型1.3 (4)C9-C10-C11-C120.1 (4)
N1-C4-C5-O2175.7 (2)C10-C11-C12-C130.2 (4)
C3-C4-C5-O1178.9 (2)C11-C12-C13-C80.7 (4)
N1-C4-C5-O14.0(3)C9-C8-C13-C120.8 (3)
C5-O1-C6-C70.1 (3)C6-C8-C13-C12179.4 (2)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···一个D类-H(H)H(H)···一个D类···一个D类-H(H)···一个
C7-H7···O20.952.273.109 (2)147
对称代码:(i)x个1,1,z(z).

实验细节

水晶数据
化学配方C类13H(H)92
第页211.21
晶体系统,空间组单诊所,P(P)21
温度(K)113
,b条,c(c)(Å)5.870 (1), 3.8345 (7), 21.733 (4)
β(°)91.059 (7)
V(V))489.09 (15)
Z轴2
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)0.10
晶体尺寸(mm)0.22 × 0.18 × 0.08
数据收集
衍射仪Rigaku Saturn CCD区域探测器
吸收校正多扫描
(CrystalClear公司; 里加库,2005年)
T型最小值,T型最大值0.979, 0.992
测量的、独立的和
观察到的[> 2σ()]反射
4358, 1222, 1092
R(右)整数0.032
(罪θ/λ)最大值1)0.639
精炼
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.031, 0.085, 1.10
反射次数1222
参数数量147
约束装置数量1
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))0.20,0.19

计算机程序:CrystalClear公司(里加库,2005年),SHELXTL公司(Sheldrick,2008)和柏拉图式的(斯佩克,2009)。

氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···一个D类-H(H)H(H)···一个D类···一个D类-H(H)···一个
C7-H7···O20.952.273.109 (2)147
对称代码:(i)x个1,1,z(z).
 

脚注

其他通信作者,电子邮件:salmankhann@hotmail.com。

§汤森路透研究员ID:A-5085-2009。

致谢

STK感谢巴基斯坦科学与工业研究理事会(PCSIR)实验室的产业联系计划提供的资金。他还感谢南开大学元素有机化学国家重点实验室宋海滨博士收集X射线数据。PY感谢天津科技大学的研究资助(编号:20090431)。

参考文献

第一次引用Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orpen,A.G.和Taylor,R.(1987年)。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页CSD公司 交叉参考 科学网 谷歌学者
第一次引用Bélanger,P.C.,Atkinson,J.G.,Rooney,C.S.,Britcher,S.F.&Remy,D.C.(1983)。有机化学杂志.48, 3234–3241. 谷歌学者
第一次引用傅德昌、于海华和张世发(2002)。下巴。化学。莱特.13, 1051–1054. 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Khan,S.T.、Yu,P.、Hua,E.、Ali,S.N.和Nisa,M.(2010年)。阿克塔·克里斯特。E类66公元711年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Micheli,F.、Bertani,B.、Bozzoli,A.、Crippa,L.、Cavanni,P.、Di Fabio,R.、Donati,D.、Marzorati,P.,Merlo,G.、Paio,A.、Perugini,L.和Zarantonello,P.(2008年)。生物有机医药化学。莱特.18, 1804–1809. 科学网 交叉参考 公共医学 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Rigaku(2005)。CrystalClear公司Rigaku Corporation,日本东京。 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008年)。阿克塔·克里斯特。一个64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Spek,A.L.(2009)。阿克塔·克里斯特。D类65, 148–155. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者

这是一篇根据知识共享署名(CC-BY)许可证它允许在任何介质中不受限制地使用、分发和复制,前提是引用了原始作者和来源。

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890