Bis(2-chloro­benzoato-κO)bis­(1-vinyl­imidazole-κN3)copper(II)

Zhao, J.

doi:10.1107/S1600536808030237

金属有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第10部分| 2008年10月| 第m1321页

doi:10.1107/S1600536808030237

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双（2-氯-苯甲酸酯-κO（运行）)双（1-乙烯基咪唑-κN个^三)铜（II）

赵娟（Juan Zhao）^一 ^*

^一青岛理工大学机械工程学院，青岛266033，中华人民共和国
^*通信电子邮件：赵娟qd@163.com

(收到日期：2008年9月14日； 2008年9月19日接受；在线2008年9月24日)

在标题化合物中，[Cu（C₇H（H）₄氯氧化物₂)₂（C）₅H（H）₆N个₂)₂]，每个Cu^二离子位于反转中心，具有轻微扭曲的方-面配位几何结构，由两个1-乙烯基咪唑分子[Cu-N=1.954（6）Ye]和两个2-氯苯甲酸阴离子[Cu-O=1.958（6）O]形成。弱的分子间C-H…O氢键有助于晶体堆积稳定性。

实验

水晶数据

[铜（C₇H（H）₄氯氧化物₂)₂（C）₅H（H）₆N个₂)₂]
M（M）_对= 562.89
单诊所，对2₁/c（c）
一= 7.9360 (16) Å
b条= 11.236 (2) Å
c（c）= 14.190 (3) Å
β= 104.36 (3)°
V（V）= 1225.8 (5) Å^三
Z轴= 2
莫K（K）α辐射
μ=1.15毫米⁻¹
T型=293（2）K
0.20×0.10×0.10毫米

数据收集

Bruker SMART 1K CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，2004年 )T型_最小值= 0.803,T型_最大值= 0.894
2204次测量反射
2115次独立反射
1620次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.073
水风险(F类²) = 0.192
S公司=1.04
2115次反射
154个参数
49个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.73埃⁻³
Δρ_最小值=-0.89埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C1-H1型A类●氧气^我	0.93	2.56	3.484 (10)	174
C3-H3型A类2010年1月^ii（ii）	0.93	2.49	2.918 (8)	108
C5-H5型A类●氧气^我	0.93	2.45	3.342 (9)	160
C11-H11型A类●氧气^三	0.93	2.60	3.460 (9)	155
对称代码：（i）x个-1,年,z（z）; （ii）-x个, -年, -z（z）; （iii） $[-x，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，2001年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2001年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司和当地项目。

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536808030237/cv2449sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808030237/cv2449Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在标题化合物（I）中（图1），每个Cu离子由一对1-乙烯基咪唑配体和一对单齿羧酸根配位，得到正方形平面N₂O（运行）₂坐标几何。CuN公司₂O（运行）₂包含中心原子的核心几乎是正方形平面。这个反式对称要求的角度均为180°顺式N-Cu-O分别为89.52（19）°和90.48（19）°。Cu公司-N个（咪唑）距离为1.954（6）Ω，Cu-O键距离为1.958（4）Ω。这些键距离与报告的数据（刘等。, 2006). CuN的五个原子₂O（运行）₂共面的。1-乙烯咪唑的距离和角度正常。弱的分子间C-H··O相互作用（表1）稳定了结构。

相关文献顶部

Cu的方-面配位环境^二在双（3-羟基苯甲酸）中也观察到-κO（运行）)二（1H（H）-咪唑-κN个^三)铜（II），参见：刘等。(2006).

实验顶部

将水合乙酸铜（II）（2.00 g，10 mmol）、1-乙烯咪唑（0.99 g，10 mm ol）和2-氯苯甲酸（1.55 g，10 m ol）溶解在水中（40 ml）。溶液的pH值调整为7，加0.2M（M）氢氧化钠。过滤溶液；几天后分离出（I）的蓝色单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2001）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2001）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2001）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和地方项目。

数字顶部

图1。（I）的分子结构，显示50%概率置换椭球体和原子编号方案。未标记原子与标记原子通过对称操作关联(-x个, -年, -z（z）).

双（2-氯苯甲酸）-κO（运行）)双（1-乙烯基咪唑-κN个^三)铜（II）顶部

水晶数据顶部

[铜（C₇H（H）₄氯氧化物₂)₂（C）₅H（H）₆N个₂)₂]	F类(000) = 574
M（M）_对= 562.89	D类_x个=1.525毫克^负极^三
单诊所，对2₁/c（c）	莫K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	25次反射的细胞参数
一= 7.9360 (16) Å	θ=10–14°
b条= 11.236 (2) Å	µ=1.15毫米^负极¹
c（c）= 14.190 (3) Å	T型=293千
β=104.36（3）°	块，蓝色
V（V）= 1225.8 (5) Å^三	0.20×0.10×0.10mm
Z轴= 2

数据收集顶部

Bruker SMART 1K CCD区域探测器衍射仪	2115次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1620次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.039
薄片ω扫描	θ_最大值= 25.2°,θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）	小时=负极9→9
T型_最小值=0.803，T型_最大值= 0.894	k个= 0→13
2204次测量反射	我= 0→16

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.073	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.192	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	周= 1/[σ²(F类_o个²)+（0.07对)²+ 6对] 哪里对= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2115次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
154个参数	Δρ_最大值=0.73埃^负极^三
49个约束	Δρ_最小值=负极0.89埃^负极^三

水晶数据顶部

[铜（C₇H（H）₄氯氧化物₂)₂（C）₅H（H）₆N个₂)₂]	V（V）= 1225.8 (5) Å^三
M（M）_对= 562.89	Z轴= 2
单诊所，对2₁/c（c）	莫K（K）α辐射
一= 7.9360 (16) Å	µ=1.15毫米^负极¹
b条= 11.236 (2) Å	T型=293千
c（c）= 14.190 (3) Å	0.20×0.10×0.10mm
β= 104.36 (3)°

数据收集顶部

Bruker SMART 1K CCD区域探测器衍射仪	2115个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）	1620次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.803,T型_最大值=0.894	R（右）_整数= 0.039
2204次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.073	49个约束
水风险(F类²) = 0.192	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.73埃^负极^三
2115次反射	Δρ_最小值=负极0.89埃^负极^三
154个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
铜	0	0	0	0.0439（4）
氯	0.3736 (3)	负极0.36078 (18)	0.02395 (17)	0.0794 (6)
O1公司	0.0066 (5)	负极0.1740 (3)	0.0077 (3)	0.0455 (10)
N1型	负极0.3796 (8)	0.0695 (5)	0.1425 (4)	0.0550 (14)
C1类	负极0.6165 (13)	0.1373 (8)	0.2115 (6)	0.088 (3)
甲型H1A	负极0.6754	0.0655	0.1961	0.105*
H1B型	负极0.6638	0.1972	0.2422	0.105美元*
氧气	0.1925 (7)	负极0.1406 (4)	0.1509（3）	0.0647 (14)
氮气	负极0.1911 (7)	0.0008 (4)	0.0642 (4)	0.0527 (14)
指挥与控制	负极0.4664 (11)	0.1540 (7)	0.1896 (5)	0.066 (2)
过氧化氢	负极0.4120	0.2270	0.2063	0.079*
C3级	负极0.2436 (8)	0.0933 (6)	0.1068 (5)	0.047
H3A型	负极0.1907	0.1676	0.1114	0.057*
补体第四成份	负极0.3049 (9)	负极0.0881 (6)	0.0741 (5)	0.0504 (15)
H4A型	负极0.3010	负极0.1654	0.0513	0.060*
C5级	负极0.4234 (9)	负极0.0489 (6)	0.1212 (5)	0.0537（16）
H5A型	负极0.5138	负极0.0917	0.1360	0.064*
C6级	0.1057（9）	负极0.2068 (5)	0.0889 (5)	0.0501 (16)
抄送7	0.1031 (8)	负极0.3403 (5)	0.1088 (4)	0.0433 (13)
C8	0.2177 (9)	负极0.4153 (6)	0.0813 (4)	0.0513 (15)
C9级	0.2146（11）	负极0.5370 (6)	0.0999 (6)	0.0662 (19)
上午9点	0.2926	负极0.5882	0.0812	0.079*
C10号机组	0.0945 (11)	负极0.5801 (6)	0.1461 (6)	0.0676 (19)
H10A型	0.0906	负极0.6613	0.1580	0.081*
C11号机组	负极0.0196 (11)	负极0.5057 (7)	0.1749 (5)	0.0648 (18)
H11A型	负极0.0990	负极0.5360	0.2071	0.078*
第12条	负极0.0162 (10)	负极0.3853 (6)	0.1558 (5)	0.0580（17）
H12A型	负极0.0943	负极0.3344	0.1746	0.070*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
铜	0.0696 (7)	0.0204 (5)	0.0350 (5)	0.0026 (5)	0.0001 (5)	0.0014 (4)
氯	0.1031 (15)	0.0558 (11)	0.0838（14）	0.0230（11）	0.0319 (12)	0.0061 (10)
O1公司	0.060 (2)	0.030 (2)	0.043 (2)	0.0052 (19)	0.0066 (19)	0.0033 (18)
N1型	0.088 (4)	0.033 (3)	0.035 (3)	0.009 (3)	负极0.004 (3)	0.002 (2)
C1类	0.115 (7)	0.071 (6)	0.079 (6)	0.004 (5)	0.029 (6)	负极0.011 (5)
氧气	0.094 (4)	0.029 (2)	0.058 (3)	负极0.003（2）	负极0.006 (3)	负极0.009 (2)
氮气	0.075 (3)	0.024 (2)	0.048（3）	0.008 (3)	负极0.008 (3)	0.001 (2)
指挥与控制	0.096 (6)	0.054 (5)	0.042 (4)	0.004 (4)	0.004 (4)	0.007 (3)
C3级	0.047	0.047	0.047	0	0.012	0
补体第四成份	0.068 (4)	0.035 (3)	0.043 (3)	0.008 (3)	0.006 (3)	0.003 (3)
C5级	0.067 (4)	0.043 (3)	0.045 (4)	负极0.001 (3)	0.001 (3)	0.009 (3)
C6级	0.074 (4)	0.020 (3)	0.050 (4)	负极0.004 (3)	0.004 (3)	0.000 (3)
抄送7	0.064 (3)	0.028 (3)	0.031 (3)	0.002 (2)	负极0.001 (2)	负极0.002 (2)
C8	0.072 (4)	0.037 (3)	0.040 (3)	0.011 (3)	0.004 (3)	负极0.002 (3)
C9级	0.091 (5)	0.039 (3)	0.062 (4)	0.017（3）	0.008 (4)	负极0.001 (3)
C10号机组	0.091 (5)	0.035 (3)	0.063（4）	负极0.005 (3)	负极0.007 (3)	0.007 (3)
C11号机组	0.086 (4)	0.053 (4)	0.051 (4)	负极0.017 (3)	0.010 (3)	0.013 (3)
第12条	0.085 (4)	0.042 (3)	0.047 (3)	负极0.002（3）	0.017 (3)	0.007 (3)

几何参数（λ，º）顶部

铜-氮^我	1.954 (6)	C3-H3A型	0.9300
铜-氮	1.954 (6)	C4-C5型	1.356 (9)
铜-O1^我	1.958 (4)	C4-H4A型	0.9300
铜-O1	1.958 (4)	C5-H5A型	0.9300
氯-C8	1.751 (7)	C6至C7	1.528 (8)
O1-C6型	1.278 (7)	C7-C8号机组	1.366 (8)
N1-C3型	1.327 (8)	C7-C12号机组	1.383 (9)
N1-C5型	1.389 (9)	C8-C9型	1.394（10）
N1-C2型	1.433 (9)	C9-C10型	1.372 (11)
C1-C2类	1.317（10）	C9-H9A型	0.9300
C1-H1A型	0.9300	C10-C11号机组	1.367 (11)
C1-H1B型	0.9300	C10-H10A型	0.9300
氧气-C6	1.225 (7)	C11-C12号机组	1.381 (9)
N2-C3气体	1.320 (8)	C11-H11A型	0.9300
N2-C4气体	1.377 (8)	C12-H12A型	0.9300
C2-H2A	0.9300

氮气^我-铜-氮	180.0 (3)	C4-C5-N1型	104.5 (6)
氮气^我-铜-O1^我	89.52 (19)	C4-C5-H5A型	127.7
N2-Cu-O1型^我	90.48 (19)	N1-C5-H5A型	127.7
氮气^我-铜-O1	90.48 (19)	O2-C6-O1型	125.6 (5)
N2-Cu-O1型	89.52 (19)	氧气-C6-C7	119.7 (6)
O1公司^我-铜-O1	180.0 (4)	O1-C6-C7型	114.6 (5)
C6-O1-铜	109.9 (4)	C8-C7-C12型	119.8 (6)
C3-N1-C5	107.1（6）	C8-C7-C6	120.9 (6)
C3-N1-C2型	125.1 (6)	C12-C7-C6	119.4 (6)
C5-N1-C2	127.8 (6)	C7-C8-C9	120.4 (7)
C2-C1-H1A型	120	C7-C8-氯	120.9（5）
C2-C1-H1B型	120	C9-C8-Cl	118.6 (5)
H1A-C1-H1B型	120	C10-C9-C8号机组	118.9 (7)
C3-N2-C4	103.6 (6)	C10-C9-H9A型	120.5
C3-N2-铜	125.9 (4)	C8-C9-H9A型	120.5
C4-N2-铜	130.4 (4)	C11-C10-C9	121.1 (7)
C1-C2-N1型	125.6 (8)	C11-C10-H10A型	119.4
C1-C2-H2A	117.2	C9-C10-H10A	119.4
N1-C2-H2A型	117.2	C10-C11-C12号机组	119.6 (7)
N2-C3-N1型	113.2 (6)	C10-C11-H11A型	120.2
N2-C3-H3A气体	123.4	C12-C11-H11A型	120.2
N1-C3-H3A型	123.4	C11-C12-C7型	120.1（7）
C5-C4-N2	111.6 (6)	C11-C12-H12A型	119.9
C5-C4-H4A	124.2	C7-C12-H12A型	119.9
N2-C4-H4A气体	124.2

氮气^我-Cu-O1-C6	92.5 (4)	Cu-O1-C6-O2	负极4.0（9）
N2-Cu-O1-C6	负极87.5 (4)	铜-O1-C6-C7	172.6 (4)
O1公司^我-Cu-N2-C3	负极17.5 (5)	氧气-C6-C7-C8	负极92.3 (8)
O1-Cu-N2-C3	162.5 (5)	O1-C6-C7-C8型	90.9 (7)
O1公司^我-Cu-N2-C4	160.1 (5)	氧气-C6-C7-C12	87.2 (8)
O1-Cu-N2-C4	负极19.9 (5)	O1-C6-C7-C12型	负极89.6 (7)
C3-N1-C2-C1	168.6 (8)	C12-C7-C8-C9	0.4 (10)
C5-N1-C2-C1	负极8.3 (11)	C6-C7-C8-C9	179.9（6）
C4-N2-C3-N1	0.2 (7)	C12-C7-C8-Cl	负极178.6 (5)
Cu-N2-C3-N1	178.3 (4)	C6-C7-C8-Cl	0.9 (8)
C5-N1-C3-N2	负极0.6 (7)	C7-C8-C9-C10	0.1 (10)
C2-N1-C3-N2	负极178.0 (5)	氯-C8-C9-C10	179.0 (6)
C3-N2-C4-C5	0.3 (7)	C8-C9-C10-C11号机组	负极0.8 (11)
铜-N2-C4-C5	负极177.7 (4)	C9-C10-C11-C12	1.1 (11)
N2-C4-C5-N1型	负极0.7 (7)	C10-C11-C12-C7	负极0.7 (11)
C3-N1-C5-C4	0.8 (7)	C8-C7-C12-C11号机组	0.0 (10)
C2-N1-C5-C4型	178.0 (6)	C6-C7-C12-C11	负极179.6 (6)

对称代码：（i）负极x个,负极年,负极z（z）.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C1-H1型A类···氧气^ii（ii）	0.93	2.56	3.484（10）	174
C3-H3型A类···O1公司^我	0.93	2.49	2.918 (8)	108
C5-H5型A类···氧气^ii（ii）	0.93	2.45	3.342 (9)	160
C11-H11型A类···氧气^三	0.93	2.60	3.460 (9)	155

对称代码：（i）负极x个,负极年,负极z（z）; （ii）x个负极1,年,z（z）; （iii）负极x个,年负极1/2,负极z（z）+1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	[铜（C₇H（H）₄氯氧化物₂)₂（C）₅H（H）₆N个₂)₂]
M（M）_对	562.89
晶体系统，空间组	单诊所，对2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	7.9360 (16), 11.236 (2), 14.190 (3)
β(°)	104.36 (3)
V（V）(Å^三)	1225.8 (5)
Z轴	2
辐射类型	莫K（K）α
µ（毫米^负极¹)	1.15
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.10 × 0.10

数据收集
衍射仪	布吕克智能1K CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）
T型_最小值,T型_最大值	0.803, 0.894
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2204、2115、1620
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.598

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.073, 0.192, 1.04
反射次数	2115
参数数量	154
约束装置数量	49
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.73,负极0.89

计算机程序：智能（布鲁克，2001），圣保罗（布鲁克，2001），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和地方项目。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C1-H1A···O2^我	0.93	2.56	3.484 (10)	174
C3-H3A··O1^ii（ii）	0.93	2.49	2.918 (8)	108
C5-H5A··O2^我	0.93	2.45	3.342 (9)	160
C11-H11A···O2^三	0.93	2.60	3.460 (9)	155

对称代码：（i）x个负极1,年,z（z）; （ii）负极x个,负极年,负极z（z）; （iii）负极x个,年负极1/2,负极z（z）+1/2.

鸣谢

本研究得到了国家自然科学基金（批准号20601015）和山东省自然科学基金资助（Y2006B12）。

工具书类

布鲁克（2001）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Liu，J.-W.，Zhu，B.&Ng，S.W.（2006）。《水晶学报》。E类62，m3514–m3515科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2004）。SADABS公司德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者