(E)-2-[2-(Hydroxy­meth­yl)phenyl­imino­meth­yl]-6-methyl­phenol

Gül, Z.S.; Erşahin, F.; Ağar, E.; Işık, Ş.

doi:10.1107/S1600536807032266

(E类)-2-[2-（羟基甲基）苯基亚氨基甲基]-6-甲基苯酚

Z.S.居尔,F.埃尔沙欣,E.阿尔和Ş. 伊什扬克

标题化合物的分子量C₁₅H（H）₁₅不₂，不是平面的，在两个芳香环之间显示21.21（18）°的二面角。中心N=C键距离1.279（4）Ω是亚胺双键的典型值。存在分子内O-H 。。。

N和分子间O-H

O氢键。

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支持信息

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CCDC参考：659093

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=296千
平均值（C-C）=0.005º
对系数=0.041
加权平均值系数=0.085
数据与参数之比=8.9

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
好F01_警报_2_C最小二乘拟合优度参数为超出范围0.80<>2.00给定的拟合优度=0.790RINTA01_ALERT_3_CRint值大于0.10铃声0.129PLAT020_警报_3_CRint值大于0.10。。。。。。。。。0.13平台063_ALERT_3_C晶体对于光束尺寸来说可能太大。。。。。。。0.80毫米铭牌230_铭牌_2_CN1-C7的Hirshfeld测试差异。。5.45苏铭牌340_警报_3_CC-C债券的低债券精度（x 1000）Ang。。。5
警报级别G
参考03_图纸_4_G请检查Friedel对数量的估计值是否为对的。如果不是，请在_提交的CIF的publ_section_exptl_refinement部分。来自CIF：_diffrn_reflns_theta_max 25.99来自CIF：_reflns_number_total 1460对称唯一refns计数1460完整性（_总计/计算）100.00%测试3：检查Friedels的非中心结构Friedel对测量值估计0测得的Friedel对分数为0.000重原子类型Z>Si是否存在
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题6C级警报=检查并解释1G级警报=一般警报；检查0警报类型1 CIF构造/语法错误，数据不一致或缺失2警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器4警报类型3结构质量可能较低的指示器1警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

本文介绍了希夫碱的晶体和分子结构，C类₁₅H（H）₁₅不₂最近，希夫碱已被广泛研究用于它们的性质及其在不同领域的应用，如催化和材料化学（Sabater等。, 2001; 迪·贝拉，2001年）。希夫由2-羟基-1-萘醛与各种烷基或芳基衍生的碱N个-取代基除了具有优异的施主能力外，还表现出有趣的照片和热变色功能。有两种类型席夫碱中的分子内氢键，可在酮-胺（N-H··O氢键）或酚-亚胺（N··H-O氢键）互变异构形式。目前的X射线调查表明，标题该化合物以苯酚-亚胺形式存在（图1）。

C1-N1和C7-C8键长分别为1.408（4）和1.442（4）Ω，并与中相应的距离一致(E类)-2-[4-（二甲氨基）苯基亚氨基甲基]-6-甲基苯酚[1.412（2）和1.441 (3) Å; 居尔等。, 2007]. C7═N1和O1-C13键长度分别为1.279（4）和1.357（4）欧，并与2-[2-（羟甲基）苯亚氨基甲基]苯酚的对应距离[1.275（2）和1.354（2）Au；爱尔兰等。, 2004]. 图1还显示了强分子内氢键O1-H1··N1，描述S公司(6)主题。不对称单元中的原子O2充当氢键供体，通过H2A，在一个对称相关分子中将该分子连接到O2(x个+ 1/2, -年+ 5/2, -z（z）)，形成一个C类（2）链条平行于[100]方向运行（图2）。

相关文献顶部

希夫碱化合物可以根据其光致变色和热致变色进行分类特性（科恩等。, 1964; 哈茹迪斯等。, 1987).与标题化合物相关的结构可在以下内容中找到：Ersanlíet（等）等。(2004); 居尔等。(2007). 适用于相关Schiff底座，参见：Sabater等。(2001); 迪·贝拉（2001）。

实验顶部

标题化合物是通过回流含有20 ml乙醇和溶液中的3-甲基水杨醛（0.1 ml，0.82 mmol）在20 ml乙醇中含有2-氨基苯甲醇（0.1 g，0.82 mmol）。这个将反应混合物回流1h。适合X射线的单晶通过缓慢蒸发乙醇溶液进行分析（产率15%; m.p.377–379 K）。

结构描述顶部

本文介绍了希夫碱的晶体和分子结构，C类₁₅H（H）₁₅不₂最近，希夫碱已被广泛研究用于它们的性质及其在不同领域的应用，如催化和材料化学（Sabater等。, 2001; 迪·贝拉，2001年）。希夫由2-羟基-1-萘醛与各种烷基或芳基衍生的碱N个-取代基除了具有优异的施主能力外，还表现出有趣的照片和热变色功能。有两种类型席夫碱中的分子内氢键，可在酮-胺（N-H··O氢键）或酚-亚胺（N··H-O氢键）互变异构形式。目前的X射线调查显示该化合物以苯酚-亚胺形式存在（图1）。

C1-N1和C7-C8键长分别为1.408（4）和1.442（4）Ω，并与中相应的距离一致(E类)-2-[4-（二甲氨基）苯基亚氨基甲基]-6-甲基苯酚[1.412（2）和1.441 (3) Å; 居尔等。, 2007]. C7═N1和O1-C13键长度分别为1.279（4）和1.357（4）欧，并与2-[2-（羟甲基）苯亚氨基甲基]苯酚的对应距离[1.275（2）和1.354（2）Au；爱尔兰等。, 2004]. 图1还显示了强分子内氢键O1-H1··N1，描述了S公司(6)动机。不对称单元中的原子O2充当氢键供体，通过H2A，在一个对称相关分子中将该分子连接到O2(x个+ 1/2, -年+ 5/2, -z（z）)，形成一个C类（2）链条平行于[100]方向运行（图2）。

希夫碱化合物可以根据其光致变色和热致变色进行分类特性（科恩等。，1964年；哈茹迪斯等。, 1987).与标题化合物相关的结构可在以下内容中找到：Ersanlíet（等）等。(2004); 居尔等。(2007). 适用于相关Schiff底座，参见：Sabater等。(2001); 迪·贝拉（2001）。

计算详细信息顶部

数据收集：X区域（Stoe&Cie，2002）；单元格细化：X区域; 数据缩减：X-RED32型（Stoe&Cie，2002）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，1999年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示原子编号方案。位移椭球在40%处绘制概率水平。
	图2。标题化合物的包装图；虚线表示氢债券。为了清楚起见，省略了其他H原子。

(E类)-2-[2-（羟甲基）苯基亚氨基甲基]-6-甲基苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₅不₂	D类_x个=1.281毫克⁻^三
M（M）_第页= 241.28	熔点=377–379 K
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P2ac 2ab	8449次反射的细胞参数
一= 4.7829 (4) Å	θ= 1.9–29.1°
b条=12.7379（13）Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 20.532 (2) Å	T型=296千
V（V）= 1250.9 (2) Å^三	棱镜，黄色
Z轴=4	0.80×0.70×0.46毫米
如果(000) = 512

数据收集顶部

斯托IPDSII 衍射仪	1460个独立反射
辐射源：细焦点密封管	787次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.129
探测器分辨率：6.67像素mm^-1	θ_最大值=26.0°，θ_最小值= 1.9°
ω扫描	小时=−5→5
吸收校正：积分 (X-RED32型; Stoe&Cie，2002年）	k个=−15→15
T型_最小值= 0.958,T型_最大值= 0.994	我=−25→25
11194次测量反射

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.041	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(如果²) = 0.085	受约束的氢原子参数
S公司= 0.79	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.0356P（P）)²] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
1460次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
164个参数	Δρ_最大值=0.13埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.15埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₅不₂	V（V）= 1250.9 (2) Å^三
M（M）_第页= 241.28	Z轴=4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 4.7829 (4) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 12.7379 (13) Å	T型=296千
c（c）= 20.532 (2) Å	0.80×0.70×0.46毫米

数据收集顶部

斯托IPDSII 衍射仪	1460个独立反射
吸收校正：积分 (X-RED32型; Stoe和Cie，2002年）	787反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.958,T型_最大值= 0.994	对_整数= 0.129
11194次测量反射

精炼顶部

对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.041	0个约束
加权平均值(如果²) = 0.085	受约束的氢原子参数
S公司= 0.79	Δρ_最大值=0.13埃⁻^三
1460次反射	Δρ_最小值=−0.15埃⁻^三
164个参数

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.0147（6）	0.98344 (19)	0.15542 (13)	0.0447 (7)
O1公司	−0.3647 (5)	1.11069 (18)	0.19932 (10)	0.0582 (8)
上半年	−0.2500	1.0866	0.1737	0.087*
氧气	0.1874 (5)	1.20510 (16)	0.01226 (10)	0.0573 (7)
过氧化氢	0.3534	1.2131	0.0036	0.086*
C7	0.0035 (8)	0.9353 (3)	0.21002 (16)	0.0485 (9)
H7型	0.1295	0.8811	0.2179	0.058*
第15项	0.1614（8）	1.1426 (2)	0.06926 (15)	0.0547 (11)
H15A型	−0.0352	1.1359	0.0801	0.066*
H15B型	0.2531	1.1782	0.1051	0.066*
C9级	−0.2145 (9)	0.9028 (3)	0.31711 (16)	0.0616 (11)
H9型	−0.0983	0.8450	0.3227	0.074*
抄送8	−0.1973 (7)	0.9619 (3)	0.25972 (15)	0.0436 (8)
第12项	−0.5574 (8)	1.0792 (3)	0.30303 (17)	0.0509 (10)
C11号机组	−0.5665 (9)	1.0168 (3)	0.35773 (18)	0.0632 (12)
H11型	−0.6897	1.0344	0.3910	0.076*
C6级	0.2859 (7)	1.0336（2）	0.06216（15）	0.0413 (8)
C1类	0.2078 (7)	0.9556 (2)	0.10665 (15)	0.0431 (8)
第13页	−0.3729 (7)	1.0500 (3)	0.25363 (16)	0.0448 (9)
C5级	0.4738 (8)	1.0091（3）	0.01373 (16)	0.0519 (9)
H5型	0.5264	1.0610	−0.0157	0.062*
补体第四成份	0.5866 (8)	0.9100 (3)	0.00754 (18)	0.0568 (10)
H4型	0.7146	0.8955	−0.0253	0.068*
指挥与控制	0.3168 (8)	0.8544 (3)	0.09890 (18)	0.0565 (10)
氢气	0.2597	0.8010	0.1268	0.068*
C10号机组	−0.3997 (9)	0.9290 (3)	0.36505 (17)	0.0668 (12)
10小时	−0.4134	0.8880	0.4024	0.080*
第14项	−0.7375 (9)	1.1733 (3)	0.29493 (19)	0.0725 (12)
H14A型	−0.8577	1.1803	0.3321	0.109*
第14页	−0.8489	1.1658	0.2563	0.109*
H14C型	−0.6222	1.2347	0.2911	0.109*
C3类	0.5070 (9)	0.8330 (3)	0.05063 (17)	0.0609 (10)
H3级	0.5825	0.7660	0.0470	0.073*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0486 (17)	0.0428 (17)	0.0428（15）	−0.0050 (15)	0.0044 (16)	0.0048 (14)
O1公司	0.0690 (19)	0.0568 (15)	0.0487 (14)	0.0052 (13)	0.0006 (13)	0.0111 (12)
氧气	0.0561（16）	0.0578（14）	0.0579 (14)	0.0031 (13)	0.0006 (15)	0.0247 (13)
C7	0.047 (2)	0.040 (2)	0.059 (2)	−0.0056 (19)	−0.002 (2)	0.0025 (17)
第15项	0.067 (3)	0.051 (2)	0.046（2）	0.005 (2)	0.002 (2)	0.0148 (17)
C9级	0.082 (3)	0.051 (2)	0.052 (2)	−0.009（2）	−0.005 (2)	0.011 (2)
抄送8	0.046 (2)	0.044（2）	0.0408 (19)	−0.0072 (19)	−0.0001 (18)	0.0064 (17)
第12项	0.049 (3)	0.056 (2)	0.048 (2)	−0.007 (2)	−0.002 (2)	−0.0088 (19)
C11号机组	0.062 (3)	0.080 (3)	0.048 (2)	−0.011 (3)	0.008 (2)	−0.009（2）
C6级	0.041 (2)	0.044（2）	0.0385 (18)	−0.0017 (18)	−0.0012 (17)	0.0007 (16)
C1类	0.043 (2)	0.042 (2)	0.0440（19）	−0.0018（19）	−0.0028 (18)	0.0028 (16)
第13页	0.045 (2)	0.050 (2)	0.0393 (18)	−0.0083 (19)	−0.0022 (18)	0.0036 (18)
C5级	0.057 (2)	0.054 (2)	0.044（2）	−0.003 (2)	0.004 (2)	0.0060 (17)
补体第四成份	0.059 (3)	0.057 (2)	0.055 (2)	0.002 (2)	0.010 (2)	−0.009（2）
指挥与控制	0.065 (3)	0.041（2）	0.064 (2)	−0.002 (2)	0.006（2）	0.0025 (18)
C10号机组	0.080 (3)	0.077 (3)	0.043 (2)	−0.020 (3)	0.004 (2)	0.014 (2)
第14项	0.066 (3)	0.068 (3)	0.083 (3)	0.008 (2)	0.001 (3)	−0.016 (2)
C3类	0.067 (3)	0.046 (2)	0.069 (2)	0.000 (2)	0.005 (3)	−0.007 (2)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C7型	1.279 (4)	C12-C14号	1.485 (5)
N1-C1型	1.408 (4)	C11-C10型	1.382 (5)
O1-C13型	1.357 (4)	C11-H11型	0.9300
O1-H1型	0.8200	C6-C5型	1.376 (4)
氧气-C15	1.421 (3)	C6-C1型	1.400 (4)
氧气-H2A	0.8200	C1-C2类	1.399（5）
C7-C8号机组	1.442（4）	C5-C4型	1.378 (5)
C7-H7型	0.9300	C5-H5型	0.9300
C15-C6型	1.517 (4)	C4-C3型	1.375 (5)
C15-H15A型	0.9700	C4-H4型	0.9300
C15-H15B型	0.9700	C2-C3型	1.373 (5)
C9-C10型	1.365（5）	C2-H2型	0.9300
C9-C8	1.400 (4)	C10-H10型	0.9300
C9-H9	0.9300	C14-H14A型	0.9600
C8-C13号机组	1.408 (4)	C14-H14B型	0.9600
C12-C11号机组	1.377 (5)	C14-H14C型	0.9600
C12-C13型	1.395 (4)	C3-H3型	0.9300

C7-N1-C1型	122.0 (3)	C2-C1-C6型	118.7 (3)
C13-O1-H1	109.5	C2-C1-N1型	123.9 (3)
C15-O2-H2A	109.5	C6-C1-N1型	117.4 (3)
N1-C7-C8型	122.4 (3)	O1-C13-C12型	117.6 (3)
N1-C7-H7型	118.8	O1-C13-C8型	120.7 (3)
C8-C7-H7型	118.8	C12-C13-C8型	121.7 (3)
氧气-C15-C6	113.5 (3)	C6-C5-C4	122.0 (3)
O2-C15-H15A型	108.9	C6-C5-H5型	119
C6-C15-H15A	108.9	C4-C5-H5型	119
O2-C15-H15B	108.9	C3-C4-C5型	119.1 (4)
C6-C15-H15B	108.9	C3-C4-H4型	120.5
H15A-C15-H15B	107.7	C5-C4-H4	120.5
C10-C9-C8号机组	120.9 (4)	C3-C2-C1	120.8 (3)
C10-C9-H9型	119.5	C3-C2-H2	119.6
C8-C9-H9型	119.5	C1-C2-H2	119.6
C9-C8-C13型	117.9 (3)	C9-C10-C11	119.6 (4)
C9-C8-C7	120.6 (3)	C9-C10-H10	120.2
C13-C8-C7型	121.5 (3)	C11-C10-H10型	120.2
C11-C12-C13型	117.3（4）	C12-C14-H14A	109.5
C11-C12-C14型	122.6 (4)	C12-C14-H14B	109.5
C13-C12-C14型	120.0 (3)	H14A-C14-H14B	109.5
C12-C11-C10	122.5 (4)	C12-C14-H14C	109.5
C12-C11-H11型	118.7	H14A-C14-H14C	109.5
C10-C11-H11	118.7	H14B-C14-H14C型	109.5
C5-C6-C1	119.0 (3)	C2-C3-C4型	120.4 (4)
C5-C6-C15	122.2 (3)	C2-C3-H3型	119.8
C1-C6-C15型	118.8 (3)	C4-C3-H3型	119.8

C1-N1-C7-C8	−178.7 (3)	C14-C12-C13-O1	0.4 (5)
C10-C9-C8-C13	1.2 (5)	C11-C12-C13-C8	−1.5 (5)
C10-C9-C8-C7	178.5 (3)	C14-C12-C13-C8	179.5 (3)
N1-C7-C8-C9	175.9 (3)	C9-C8-C13-O1	179.6 (3)
N1-C7-C8-C13	−7.0 (5)	C7-C8-C13-O1型	2.3（4）
C13-C12-C11-C10	0.7 (6)	C9-C8-C13-C12	0.6（5）
C14-C12-C11-C10	179.7 (4)	C7-C8-C13-C12	−176.7 (3)
氧气-C15-C6-C5	17.9 (5)	C1-C6-C5-C4型	0.3 (5)
O2-C15-C6-C1型	−162.4 (3)	C15-C6-C5-C4	179.9 (3)
C5-C6-C1-C2	−2.1 (5)	C6-C5-C4-C3型	0.6 (6)
C15-C6-C1-C2型	178.2 (3)	C6-C1-C2-C3型	3.1 (5)
C5-C6-C1-N1	−179.9 (3)	N1-C1-C2-C3	−179.3 (3)
C15-C6-C1-N1型	0.5 (4)	C8-C9-C10-C11号机组	−2.0 (6)
C7-N1-C1-C2号机组	27.9 (5)	C12-C11-C10-C9	1.0 (6)
C7-N1-C1-C6	−154.5 (3)	C1-C2-C3-C4型	−2.2 (6)
C11-C12-C13-O1	179.4 (3)	C5-C4-C3-C2	0.3 (6)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O1-H1···N1	0.82	1.86	2.595 (4)	148
氧气-氢气A类···氧气^我	0.82	1.93	2.6983 (18)	155

对称代码：（i）x个+1/2,−年+5/2,−z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₅不₂
M（M）_第页	241.28
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	4.7829 (4), 12.7379 (13), 20.532 (2)
V（V）(Å^三)	1250.9 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.80 × 0.70 × 0.46

数据收集
衍射仪	Stoe IPDSII公司
吸收校正	集成 (X-RED32型; Stoe&Cie，2002年）
T型_最小值,T型_最大值	0.958, 0.994
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11194, 1460, 787
对_整数	0.129
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.617

精炼
对[如果²> 2σ(如果²)],加权平均值(如果²),S公司	0.041, 0.085, 0.79
反射次数	1460
参数数量	164
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.13,−0.15

计算机程序：X区域（Stoe&Cie，2002），X区域,X-RED32型（Stoe&Cie，2002），SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，1997），WinGX公司（Farrugia，1999年）。

选定的键长（λ）顶部

N1-C7型	1.279 (4)	O1-C13型	1.357 (4)
N1-C1型	1.408 (4)	C7-C8号机组	1.442 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O1-H1··N1	0.82	1.86	2.595（4）	148
O2-H2A··O2^我	0.82	1.93	2.6983 (18)	154.5

对称代码：（i）x个+1/2,−年+5/2,−z（z）.

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