2-[(4-Chloro­phen­yl)imino]-1,2-di­phenyl­ethanone

Ziani, N.; Ouarda, B.; Kadri, S.; Jeanneau, E.; Warad, I.; Djedouani, A.

doi:10.1107/S2414314623000652

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第8卷| 第1部分| 2023年1月|x230065像素

https://doi.org/10.107/S2414314623000652

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2-[（4-氯苯基）亚氨基]-1,2-二苯基乙酮

努瓦拉·齐亚尼,^一布里希·瓦尔达,^b条苏米娅·卡德里,^c（c）埃尔万·珍妮奥,^d日伊斯梅尔·瓦拉德 ^{e（电子）}和阿梅尔·杰杜安尼 ^f、，^克 ^*

^一阿尔及利亚塞提夫El Bez塞提夫塞提夫大学科学学院基米分校，^b条阿尔及利亚君士坦丁门托里大学物理系基督地理实验室，邮编：25000，^c（c）阿尔及利亚康斯坦丁，25000康斯坦丁，^d日里昂大学，Diffractométrie中心，Henri Longchambon，Villeurbane，France，^{e（电子）}巴勒斯坦领土纳布卢斯An-Najah国立大学科学学院化学系，邮政信箱7，^（f）阿尔及利亚君士坦丁25000号有机物与生物制品物理分析与Cristallochimie实验室^克阿尔及利亚康斯坦丁大学君士坦丁师范学院3号，25000
^*通信电子邮件：brihiouarda@gmail.com

英国阿伯丁大学W.T.A.Harrison编辑(收到日期：2022年9月21日； 2023年1月25日接受；在线2023年1月31日)

标题Schiff base，C₂₀H（H）₁₄由4-氯苯胺与苯甲酰反应得到的ClNO呈近似T形。苯甲酰单元苯环之间的二面角为74.14（15）°。扩展结构具有C-H·O氢键的特征。

关键词：晶体结构;联苯;C-H·O氢键;Hirshfeld曲面分析.

CCDC参考：2237868

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化学方案

结构描述

只有少数报道的晶体结构希夫碱源自苯甲酰（Tabbiche等。, 2022 ; 布沙马等。, 2007 ; 白等。, 2006 ). 我们最近合成了标题化合物，现在我们报告其晶体结构。这个非对称单元包含一个独立的分子（图1). O和亚胺N原子是反式关于C7-C14债券。C1–C6苯环与苯单元的C9–C10和C15–C16苯环的二面角分别为20.56（6）和74.03（6）°。苯甲酰单元苯环之间的二面角为74.14（5）°。C-N亚胺键长度[1.268（3）Au]与(E类)-1-[4-（{4-[（4-甲氧基-亚苄基）氨基]酚基}磺胺基）酚基]乙-1-酮[1.252（4）á；希伯巴奇等。, 2015 ]. 原子O1与原子H3和H9接受两个长且可能较弱的分子内氢键（图1)，生成S公司（6）和S公司（7）环状图案：前者近似平面。

图1
标题分子与标记方案和50%概率椭球体。虚线表示分子内氢键。

在晶体中，分子沿b条-轴方向，形成平行于交流电平面。在扩展结构中，两个弱的C-H…O氢键有助于巩固填料（表1，图2). C18-H18…O1氢键产生一系列无限链[图集 C类₁¹（7）而C2-H2…O1氢键将链连接成层，层由一系列对₂²（16）环，与公元前平面[图3(一)]. 这些氢键结合在一起，形成了三维网络π–π堆叠产生具有C15–C20苯环的反转二聚体，其质心-质心距离为3.744（3）Ω[图3(b条)]. 沿着c（c）-轴方向，弱C-Hπ（环形）相互作用发生。

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1是C1–C6环的质心。

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
C3-H3乙醇O1	0.93	2.67	3.247 (3)	120
C9-H9环氧乙烷	0.93	2.64	3.231 (3)	122
C2-H2乙醚^我	0.93	2.60	3.360 (3)	139
C19-H19（续）Cg公司1^ii（ii）	0.93	2.88	3.689 (3)	146
对称代码：（i）; （ii）.

图2
标题化合物的包装布置，沿c（c）-轴方向。C-H…O氢键显示为虚线。

图3
(一)部分视图晶体结构，显示了氢键C18-H18…O1链的形成(b条)分子间C-Hπ（环）和π–π堆叠相互作用的键（分别为紫色和蓝色虚线）ab公司飞机。

进行了Hirshfeld表面（HS）分析和相关的二维指纹（FP）图（Spackman和Jayatilaka，2009）)是使用生成的Crystal Explorer 3.1（特纳等。, 2017 ). 图4显示映射的HSd日_规范（-0.11至1.54 a.u.）和shape-index。图4中的红色斑点(一)反映了C-H…O、C-H…的形成π和π–π堆叠相互作用。在形状索引图中[图4(b条)]，相邻的红色和蓝色三角形斑块表示表示C-H…的凹陷区域π（环）和π–π堆叠相互作用。二维FP图表明，对填充的最重要贡献（按百分比递减）来自H…C（37.7%）、H…H（34.6%）、H Cl（14.0%）、H O（6.1%）、H N（4.0%）和C C（1.9%）触点。

图4
HS映射于(一)d日_规范，显示C-H…O和C-Hπ相互作用，以及(b条)形状-index。

合成和结晶

向苯甲酰（2.1 g，0.01 mmol）和1 ml乙酸乙醇溶液（20 ml）中添加溶于乙醇（15 ml）中的4-氯苯胺（0.01 mmol。在回流下搅拌混合物3小时。分离产物，从乙醇溶液中重结晶，然后在真空中干燥，得到标题化合物（产率59%；熔点>260℃）。通过缓慢蒸发乙醇溶液，获得了适用于X射线分析的黄色单晶。红外线ν，厘米⁻¹：1594（C=N，亚胺），1660（C=O），3064（芳香族C-H），1212（C-N）和718（C-Cl）。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₀H（H）₁₄亚硝酰氯
M（M）_第页	320.78
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	10.0982 (12), 8.2447 (11), 19.365 (3)
β(°)	98.592 (12)
V（V）(Å^三)	1594.2 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.24
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.17 × 0.12

数据收集
衍射仪	Xcalibur、Atlas、Gemini ultra
吸收校正	分析(CrysAlis专业; Rigaku OD，2018年 $【Rigaku OD（2018）。CrystalAlis PRO。Rigaku Oxford Diffraction，英国亚恩顿。】$ )
T型_最小值,T型_最大值	0.968, 0.974
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	13558, 4026, 2805
对_整数	0.045
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.700

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.062, 0.186, 1.11
反射次数	4026
参数数量	209
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.38, −0.58
计算机程序：CrysAlis专业（Rigaku OD，2018年 $[Rigaku OD（2018），CrysAlis PRO.英国雅顿Rigaku-Oxford Diffraction。]$ ),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL公司（谢尔德里克，2015年b条 )和有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：2237868

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.1107/S214314623000652/hb4414sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314623000652/hb4414Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314623000652/hb4414Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（里加库OD，2018）；细胞精细化： CrysAlis专业（里加库OD，2018）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库OD，2018）；用于求解结构的程序：SHELXT公司（谢尔德里克，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL公司（谢尔德里克，2015b）；分子图形：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009).

2-[（4-氯苯基）亚氨基]-1,2-二苯乙酮顶部

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₁₄亚硝酰氯	F类(000) = 668
M（M）_第页= 320.78	D类_x个=1.337毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 10.0982 (12) Å	3987次反射的单元参数
b条= 8.2447 (11) Å	θ= 4.3–29.1°
c（c）= 19.365 (3) Å	µ=0.24毫米⁻¹
β= 98.592 (12)°	T型=293千
V（V）= 1594.2 (4) Å^三	块状，透明粉黄色
Z轴= 4	0.20×0.17×0.12毫米

数据收集顶部

Xcalibur、Atlas、Gemini ultra 衍射仪	2805次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：10.4685像素mm^-1	对_整数= 0.045
ω扫描	θ_最大值= 29.9°,θ_最小值= 2.7°
吸收校正：分析（CrysAlisPro；Rigaku OD，2018年）	小时=−13→14
T型_最小值= 0.968,T型_最大值= 0.974	k个=−11→11
13558次测量反射	我=−23→26
4026个独立反射

精炼顶部

优化于F类²	氢站点位置：从邻近站点推断
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.062	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0695P（P）)²+ 1.2547P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.186	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.11	Δρ_最大值=0.38埃⁻^三
4026次反射	Δρ_最小值=−0.58埃⁻^三
209个参数	消光修正：SHELXL-2018/3（Sheldrick 2015b），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
0个约束	消光系数：0.0115（19）

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.氢原子处理：固定U型_{国际标准化组织}1.2倍：所有C（H）组2.a芳香族/酰胺H用骑乘坐标精制：C2（H2）、C3（H3）、C5（H5）、C6（H6）、C9（H9）、C10（H10）、C11（H11）、C12（H12）、C13（H13）、C16（H16）、C17（H17）、C18（H18）、C19（H19）、C20（H20）

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.8370 (2)	0.8256 (3)	0.40271 (13)	0.0317 (5)
指挥与控制	0.7484 (3)	0.9348 (3)	0.42442 (13)	0.0329 (5)
氢气	0.773837	0.997474	0.464122	0.040*
C3类	0.6214 (3)	0.9505 (3)	0.38673 (13)	0.0318 (5)
H3级	0.561128	1.023849	0.401135	0.038*
补体第四成份	0.5837 (2)	0.8566 (3)	0.32725 (12)	0.0291 (5)
C5级	0.6759 (2)	0.7494 (3)	0.30579 (13)	0.0335 (6)
人5	0.652069	0.688099	0.265528	0.040*
C6级	0.8023 (2)	0.7329 (3)	0.34361 (13)	0.0330 (5)
H6型	0.863287	0.660176	0.329374	0.040*
抄送7	0.3486 (2)	0.8532 (3)	0.30665 (13)	0.0289 (5)
抄送8	0.2203 (2)	0.8607 (3)	0.25828 (13)	0.0322 (5)
C9级	0.1038 (3)	0.9201 (4)	0.27901 (15)	0.0402 (6)
H9型	0.104682	0.955946	0.324621	0.048*
C10号机组	−0.0139 (3)	0.9263 (4)	0.23202 (17)	0.0480 (8)
H10型	−0.091026	0.969215	0.245795	0.058*
C11号机组	−0.0170 (3)	0.8691 (4)	0.16500 (17)	0.0521 (8)
H11型	−0.096307	0.872138	0.133672	0.062*
第12项	0.0979 (3)	0.8075 (4)	0.14449 (18)	0.0547 (8)
H12型	0.095682	0.767683	0.099394	0.066*
第13页	0.2163 (3)	0.8044 (4)	0.19061 (15)	0.0458 (7)
H13型	0.293727	0.764354	0.176137	0.055*
第14项	0.3371 (2)	0.8150 (3)	0.38222 (12)	0.0292 (5)
第15项	0.3471 (2)	0.6436 (3)	0.40449 (12)	0.0268 (5)
第16号	0.3846 (2)	0.5223 (3)	0.36134 (12)	0.0306 (5)
H16型	0.403267	0.548117	0.317048	0.037*
第17页	0.3940 (3)	0.3635 (3)	0.38435 (14)	0.0359 (6)
H17型	0.420029	0.282786	0.355635	0.043*
第18号	0.3652 (3)	0.3243 (3)	0.44943 (14)	0.0377 (6)
第18页	0.370854	0.216977	0.464414	0.045*
第19号	0.3277 (3)	0.4438 (3)	0.49268 (14)	0.0363 (6)
H19型	0.308420	0.416916	0.536746	0.044*
C20个	0.3191 (2)	0.6030 (3)	0.47047 (12)	0.0311 (5)
H20（H20）	0.294378	0.683342	0.499741	0.037*
第1类	0.99595 (7)	0.80122 (10)	0.45011 (4)	0.0468 (3)
N1型	0.4585 (2)	0.8715 (3)	0.28342 (10)	0.0312 (5)
O1	0.31698 (19)	0.9261 (2)	0.42112 (10)	0.0386 (5)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0287 (12)	0.0394 (13)	0.0268 (12)	−0.0027 (10)	0.0034 (9)	0.0037 (10)
指挥与控制	0.0341 (13)	0.0343 (13)	0.0306 (12)	−0.0052 (11)	0.0054 (10)	−0.0028 (10)
C3类	0.0315 (12)	0.0310 (12)	0.0339 (13)	0.0012 (10)	0.0081 (10)	−0.0001 (10)
补体第四成份	0.0277 (12)	0.0333 (12)	0.0261 (11)	−0.0009 (10)	0.0036 (9)	0.0052 (9)
C5级	0.0303 (12)	0.0443 (14)	0.0262 (12)	0.0002 (11)	0.0047 (10)	−0.0041 (10)
C6级	0.0273 (12)	0.0423 (14)	0.0299 (12)	0.0022 (11)	0.0063 (10)	−0.0026 (10)
抄送7	0.0305 (12)	0.0253 (11)	0.0310 (12)	0.0026 (10)	0.0051 (10)	0.0018 (9)
抄送8	0.0312 (12)	0.0317 (12)	0.0329 (13)	−0.0005 (10)	0.0019 (10)	0.0048 (10)
C9级	0.0323 (13)	0.0520 (16)	0.0369 (14)	0.0013 (12)	0.0077 (11)	0.0126 (12)
C10号机组	0.0293 (13)	0.0615 (19)	0.0535 (18)	0.0031 (13)	0.0069 (13)	0.0206 (15)
C11号机组	0.0379 (16)	0.0588 (19)	0.0537 (19)	−0.0061 (14)	−0.0123 (14)	0.0087 (15)
第12项	0.0476 (18)	0.064 (2)	0.0466 (18)	0.0059 (15)	−0.0120 (14)	−0.0122 (15)
第13页	0.0417 (16)	0.0536 (17)	0.0396 (16)	0.0099 (13)	−0.0026 (12)	−0.0083 (13)
第14项	0.0240 (11)	0.0337 (12)	0.0298 (12)	0.0020 (10)	0.0040 (9)	−0.0024 (9)
第15项	0.0231 (11)	0.0344 (12)	0.0222 (11)	−0.0005 (9)	0.0007 (8)	−0.0010 (9)
第16号	0.0338 (13)	0.0320 (12)	0.0253 (11)	−0.0010 (10)	0.0022 (9)	0.0002 (9)
第17页	0.0425 (15)	0.0315 (12)	0.0318 (13)	0.0036 (11)	−0.0007 (11)	−0.0031 (10)
第18号	0.0384 (14)	0.0354 (13)	0.0372 (14)	−0.0040 (11)	−0.0010 (11)	0.0063 (11)
第19号	0.0353 (13)	0.0434 (15)	0.0296 (13)	−0.0062 (11)	0.0036 (10)	0.0081 (10)
C20个	0.0302 (12)	0.0364 (13)	0.0274 (12)	−0.0008 (10)	0.0060 (10)	−0.0010 (9)
第1类	0.0312 (4)	0.0681 (5)	0.0381 (4)	0.0023 (3)	−0.0047 (3)	−0.0040 (3)
N1型	0.0274 (10)	0.0365 (11)	0.0290 (10)	0.0012 (9)	0.0022 (8)	0.0043 (8)
O1	0.0460 (11)	0.0336 (9)	0.0378 (10)	0.0018 (8)	0.0115 (8)	−0.0051 (8)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C6号机组	1.377 (4)	C10-H10	0.9300
C1-C2类	1.379 (4)	C11-C12号机组	1.378 (5)
C1-Cl1号机组	1.737 (3)	C11-H11型	0.9300
C2-C3型	1.384 (3)	C12-C13型	1.382 (4)
C2-H2型	0.9300	C12-H12型	0.9300
C3-C4型	1.393 (3)	C13-H13型	0.9300
C3至H3	0.9300	C14-O1型	1.222 (3)
C4-C5型	1.392 (4)	C14-C15号	1.477 (3)
C4-N1型	1.419 (3)	C15-C20混凝土	1.390 (3)
C5至C6	1.380 (3)	C15至C16	1.391 (3)
C5-H5型	0.9300	2016年至2017年	1.382 (4)
C6-H6型	0.9300	C16-H16型	0.9300
C7-N1型	1.268 (3)	C17-C18型	1.374 (4)
C7-C8号机组	1.482 (3)	C17-H17型	0.9300
C7-C14号机组	1.518 (3)	C18-C19号	1.382 (4)
C8-C13型	1.385 (4)	C18-H18型	0.9300
C8-C9型	1.388 (4)	C19-C20型	1.380 (4)
C9-C10型	1.385 (4)	C19-H19号	0.9300
C9-H9	0.9300	C20-H20型	0.9300
C10-C11号机组	1.377 (5)

C6-C1-C2型	121.3 (2)	C10-C11-H11号机组	120.1
C6-C1-Cl1	118.4 (2)	C12-C11-H11型	120.1
C2-C1-Cl1型	120.3 (2)	C11-C12-C13型	120.3 (3)
C1-C2-C3	119.5 (2)	C11-C12-H12型	119.8
C1-C2-H2	120.2	C13-C12-H12型	119.8
C3二氧化碳	120.2	C12-C13-C8型	120.4 (3)
C2-C3-C4型	120.1 (2)	C12-C13-H13型	119.8
C2-C3-H3型	120	C8-C13-H13型	119.8
C4-C3-H3型	120	O1-C14-C15型	123.2 (2)
C5-C4-C3	119.2 (2)	O1-C14-C7型	118.9 (2)
C5-C4-N1型	116.9 (2)	C15-C14-C7型	117.9 (2)
C3-C4-N1型	123.7 (2)	C20-C15-C16型	119.3 (2)
C6-C5-C4	120.7 (2)	C20-C15-C14型	119.0 (2)
C6-C5-H5型	119.6	C16-C15-C14型	121.7 (2)
C4-C5-H5型	119.6	C17-C16-C15型	119.9 (2)
C1-C6-C5型	119.1 (2)	C17-C16-H16型	120
C1-C6-H6型	120.4	C15-C16-H16	120
C5-C6-H6	120.4	C18-C17-C16	120.3 (2)
N1-C7-C8型	120.0 (2)	C18-C17-H17型	119.8
N1-C7-C14型	124.3 (2)	C16-C17-H17型	119.8
C8-C7-C14号机组	115.6 (2)	C17-C18-C19	120.2 (2)
C13-C8-C9	119.1 (2)	C17-C18-H18型	119.9
C13-C8-C7型	118.9 (2)	C19-C18-H18型	119.9
C9-C8-C7	122.0 (2)	C20-C19-C18型	120.0 (2)
C10-C9-C8号机组	120.3 (3)	C20-C19-H19型	120
C10-C9-H9型	119.9	C18-C19-H19型	120
C8-C9-H9型	119.9	C19-C20-C15号	120.2 (2)
C11-C10-C9	120.2 (3)	C19-C20-H20型	119.9
C11-C10-H10型	119.9	C15-C20-H20型	119.9
C9-C10-H10	119.9	C7-N1-C4型	121.8 (2)
C10-C11-C12号机组	119.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司1是C1–C6环的质心。

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
C3-H3··O1	0.93	2.67	3.247 (3)	120
C9-H9···O1	0.93	2.64	3.231 (3)	122
C2-H2··O1^我	0.93	2.60	3.360 (3)	139
C19-H19号···Cg公司1^ii（ii）	0.93	2.88	3.689 (3)	146

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）+1; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

资金筹措信息

作者感谢阿尔及利亚高等教育和科学研究部、阿尔及利亚科学研究和技术发展局以及Setif 1大学提供的财政支持。

工具书类

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