3-Methyl-5-(4-methyl­phen­oxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Archana, S.D.; Nagma Banu, H.A.; Kalluraya, B.; Yathirajan, H.S.; Balerao, R.; Butcher, R.J.

doi:10.1107/S2414314622009245

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第7卷| 第9部分| 2022年9月|x220924像素

https://doi.org/10.107/S241431462209245

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3-甲基-5-（4-甲基-苯氧基）-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛

Sreeramapura D.Archana公司,^一 Holalagudu A.Nagma Banu公司,^b条 Balakrishna Kalluraya公司,^b条 Hemmige S.Yathirajan先生,^一 ^* 里希克·巴莱罗 ^c（c）和雷·J·布彻 ^d日

^一印度迈索尔马纳萨甘戈特里迈索尔大学化学系，邮编：570 006，^b条印度芒格洛尔芒加拉甘戈特里大学化学研究系，芒格洛尔-574 199，^c（c）托马斯·杰斐逊科技高中，6560 Braddock Rd Alexandria VA 22312，USA，和^d日美国华盛顿特区西北学院街525号霍华德大学化学系，邮编：20059
^*通信电子邮件：yathirajan@hotmail.com

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(收到日期：2022年9月12日； 2022年9月18日接受；在线2022年9月27日)

在标题化合物中，C₁₈H（H）₁₆N个₂O（运行）₂苯环和吡唑环呈22.68（8）°的二面角。标题化合物的包装具有芳香π–π堆叠和弱C-Hπ相互作用。

关键词：晶体结构;吡唑;苯基;醛.

CCDC参考：2207948

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化学方案

结构描述

吡唑类化合物具有许多药理活性，如抑制蛋白糖基化、抗菌、抗真菌、抗癌、抗抑郁、抗炎、抗结核和抗氧化活性，以及用作抗病毒药物（Fustero等。, 2011 ; 斯坦巴赫等。, 2000 ; 加西亚·洛扎诺等。, 1997 ). 晶体结构(E类)-1,3-二甲基-5-第页-醇氧基-1H（H）-吡唑-4-甲醛o个-6-氯哒嗪-3-基肟（Hu等。, 2006 )，1-（5-溴嘧啶-2-基）-3-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛（Thiruvaluvar等。, 2007 )，5-（2,4-二氯-苯氧基）-3-甲基-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛（Kumar等。, 2016 )，四个1-芳基-1H（H）-吡唑-3,4-二羧酸衍生物（Asma等。, 2018 )，官能化3-（5-芳氧基-3-甲基-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-基）-1-（4-取代苯基）丙-2-烯-1-酮（Kiran Kumar等。, 2020 )和两个同构的3-（5-芳氧基-3-甲基-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮（Shaibah等。, 2020 )已报告。

作为我们在该领域研究的一部分，我们现在报告合成和晶体结构标题化合物C的₁₈H（H）₁₆N个₂O（运行）₂, (1，图1) . 化合物1单斜晶系中的结晶空间组 P（P）2₁/c（c）其中有一个分子非对称单元。它由C1/C3/C5/N1/N2吡唑环组成，通过碳-氮单键与C13–C18苯环相连[C13-N1=1.4285（17）珅]。由于单键，吡唑环和苯基环以22.68（8）°的二面角扭曲，这可能是由于H18和O2以及H14和N2之间的空间相互作用。在吡唑环中，醛基（C3/C4/O1）以6.43（10）°的二面角轻微扭曲，这是该基团与C2甲基取代基的立体相互作用的结果。C6–C12甲苯取代基与吡唑环和苯环的二面角分别为79.44（5）和82.40（5）°。短分子内C18-H18O2触点关闭S公司（6）环。

图1
的示意图1显示30%概率水平的位移椭球体。C18-H18…O2分子内接触如虚线所示。

在填料中，极弱的C11-H11？O1氢键产生[010]链（图2，表1). 此外，芳香族π–π相邻分子中吡唑环的堆积[质心到质心的距离=3.8908（9）Ω，滑移=1.233Ω，对称运算1 − x个, 1 − 年, 1 − z（z）]观察到。还有一个弱C-Hπ相邻分子中甲苯环的相互作用[环质心和碳原子之间的距离=3.8075（17）Au，C-HCg公司= 148°,对称运算1 − x个, $[{1\超过2}]$ + 年, $[{1\超过2}]$ − z（z）].

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	H月A类	天⋯A类	天-H月A类
C18-H18氧气	0.95	2.42	2.9593 (19)	116
C11-H11结O1^我	0.95	2.75	3.626 (2)	153
对称代码：（i）.

图2
包装图1（沿c（c）-轴方向），以虚线表示C-H……O和C-H…..N触点。

合成和结晶

解决方案第页-甲酚（0.1摩尔）溶于10毫升1-苯基-5-氯-3-甲基-1二甲基亚砜中H（H）-添加吡唑-4-甲醛（3.22 g，0.1 mol）和氢氧化钾（0.8 g，0.1摩尔），将所得溶液在水浴上加热5小时。将反应混合物冷却至室温，并倒入碎冰上。过滤分离出的固体并用水冲洗，干燥后的产品从乙醇溶液中再结晶。反应方案如图3所示.

图3
反应方案。

收益率：82%；熔点320–322 K；微软(米/z（z）) 293.1 (M（M）⁺+ 1).¹核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl_三,δ下午2点22分）(秒，3H，甲基吡唑），2.34(秒、3H、，o个-甲苯氧基甲基），6.93(d日，2小时，J型=8.3赫兹，氩-氢），7.04(d日，2小时，J型=8.3 Hz，Ar-H），7.23(d日，1H，J型=7.3赫兹），7.46(d日，2小时，J型=8.1 Hz，Ar-H），7.81(d日，2小时，J型=8.1 Hz，Ar-H），8.61(秒，1H，醛-H）。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₈H（H）₁₆N个₂O（运行）₂
M（M）_第页	292.33
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	100
一,b条,c（c）(Å)	8.2745 (5), 7.9167 (6), 23.0663 (17)
β(°)	93.225 (4)
V（V）(Å^三)	1508.60 (18)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.33 × 0.29 × 0.21

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 克劳斯等。, 2015 )
T型_最小值,T型_最大值	0.560, 0.746
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	22729, 4612, 3061
对_整数	0.075
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.717

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.051, 0.150, 1.08
反射次数	4612
参数数量	201
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.24, −0.22
计算机程序：4月2日（布鲁克，2005年 ),圣保罗（布鲁克，2002年 ),SHELXT公司（谢尔德里克2015一 ),SHELXL2018/3型（谢尔德里克，2015年b条 )和有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：2207948

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314622009245/hb4413sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314622009245/hb4413Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S241431462209245/hb4413Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2005）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2002）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick 2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL2018/3型（谢尔德里克，2015b）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009).

3-甲基-5-（4-甲基苯氧基）-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₆N个₂O（运行）₂	F类(000) = 616
M（M）_第页= 292.33	天_x个=1.287毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.2745 (5) Å	6530次反射的细胞参数
b条= 7.9167 (6) Å	θ= 3.1–29.6°
c（c）= 23.0663 (17) Å	µ=0.09毫米⁻¹
β= 93.225 (4)°	T型=100 K
V（V）= 1508.60 (18) Å^三	块状，淡黄色
Z轴= 4	0.33×0.29×0.21毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	3061次反射我> 2σ(我)
φ和ω扫描	对_整数= 0.075
吸收校正：多扫描（SADABS；克劳斯等。, 2015)	θ_最大值= 30.6°,θ_最小值= 2.5°
T型_最小值= 0.560,T型_最大值= 0.746	小时=−11→11
22729次测量反射	k=−11→9
4612个独立反射	我=−32→32

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.150	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0554P（P）)²+ 0.2283P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.08	(Δ/σ)_最大值< 0.001
4612次反射	Δρ_最大值=0.24埃⁻^三
201参数	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.所有氢原子均以几何方式放置，并作为骑乘原子进行精炼U型_{国际标准化组织}值1.2×（CH为1.5×_三)它们附着的原子。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1	0.14639 (15)	0.70581 (16)	0.38374 (6)	0.0644 (3)
氧气	0.41488 (13)	0.23801 (12)	0.37711 (4)	0.0434 (3)
N1型	0.61932 (13)	0.41501 (13)	0.41767 (5)	0.0370 (3)
氮气	0.63851 (14)	0.57702 (14)	0.43941 (5)	0.0395 (3)
C1类	0.49777 (17)	0.65200 (17)	0.42911 (6)	0.0388 (3)
指挥与控制	0.4761 (2)	0.83049 (19)	0.44777 (7)	0.0502 (4)
过氧化氢	0.576401	0.870910	0.467780	0.075*
过氧化氢	0.387621	0.836723	0.474185	0.075*
过氧化氢	0.450214	0.901154	0.413627	0.075*
C3类	0.38270 (17)	0.54160 (18)	0.40121 (6)	0.0398 (3)
补体第四成份	0.21536 (19)	0.5708 (2)	0.38257 (7)	0.0492 (4)
H4型	0.154397	0.476467	0.368230	0.059*
C5级	0.46660 (16)	0.39239 (16)	0.39555 (6)	0.0373 (3)
C6级	0.36301 (16)	0.21805 (16)	0.31822 (6)	0.0358 (3)
抄送7	0.41496 (19)	0.32023 (19)	0.27473 (7)	0.0453 (3)
H7型	0.486871	0.411651	0.283142	0.054*
抄送8	0.3587 (2)	0.2851 (2)	0.21804 (7)	0.0510 (4)
H8型	0.393472	0.353203	0.187199	0.061*
C9	0.25337 (19)	0.1535 (2)	0.20582 (6)	0.0473 (4)
H9型	0.214581	0.133416	0.166890	0.057*
C10号机组	0.20347 (17)	0.05002 (18)	0.25005 (6)	0.0424 (3)
C11号机组	0.26116 (15)	0.08271 (17)	0.30678 (6)	0.0372 (3)
H11型	0.230471	0.011963	0.337554	0.045*
第12项	0.0879 (2)	−0.0940 (3)	0.23791 (8)	0.0687 (5)
H12A型	0.086719	−0.123627	0.196639	0.103*
H12B型	−0.021126	−0.060187	0.247824	0.103*
H12C型	0.122673	−0.192035	0.261368	0.103*
第13页	0.75428 (16)	0.30235 (16)	0.42240 (6)	0.0371 (3)
第14项	0.87596 (18)	0.3355 (2)	0.46428 (7)	0.0470 (3)
H14型	0.867780	0.429849	0.489387	0.056*
第15项	1.0098 (2)	0.2308 (2)	0.46956 (8)	0.0554 (4)
H15型	1.093906	0.254084	0.498186	0.067*
第16号	1.0220 (2)	0.0931 (2)	0.43365 (8)	0.0540 (4)
H16型	1.113977	0.021373	0.437420	0.065*
第17页	0.8997 (2)	0.0602 (2)	0.39220 (8)	0.0566 (4)
H17型	0.907241	−0.035666	0.367730	0.068*
第18号	0.7662 (2)	0.1650 (2)	0.38573 (7)	0.0505 (4)
第18页	0.683509	0.143019	0.356447	0.061*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.0580 (7)	0.0630 (8)	0.0711 (8)	0.0205 (6)	−0.0064 (6)	−0.0004 (6)
氧气	0.0538 (6)	0.0350 (5)	0.0400 (5)	−0.0067 (4)	−0.0104 (4)	−0.0001 (4)
N1型	0.0410 (6)	0.0327 (5)	0.0367 (6)	0.0002 (4)	−0.0036 (4)	−0.0047 (4)
氮气	0.0464 (6)	0.0325 (5)	0.0391 (6)	−0.0002 (5)	−0.0018 (5)	−0.0069 (5)
C1类	0.0459 (7)	0.0362 (7)	0.0343 (7)	0.0031 (6)	0.0017 (5)	−0.0008 (5)
指挥与控制	0.0614 (9)	0.0379 (7)	0.0512 (9)	0.0061 (7)	0.0014 (7)	−0.0067 (6)
C3类	0.0430 (7)	0.0388 (7)	0.0371 (7)	0.0020 (6)	−0.0023 (5)	−0.0002 (5)
补体第四成份	0.0478 (8)	0.0526 (9)	0.0463 (8)	0.0051 (7)	−0.0060 (6)	0.0003 (7)
C5级	0.0431 (7)	0.0343 (6)	0.0337 (6)	−0.0028 (5)	−0.0051 (5)	−0.0013 (5)
C6级	0.0355 (6)	0.0352 (6)	0.0361 (6)	0.0020 (5)	−0.0026 (5)	−0.0026 (5)
抄送7	0.0492 (8)	0.0409 (7)	0.0458 (8)	−0.0069 (6)	0.0023 (6)	0.0007 (6)
抄送8	0.0635 (10)	0.0480 (8)	0.0422 (8)	0.0023 (7)	0.0080 (7)	0.0061 (7)
C9	0.0554 (9)	0.0496 (8)	0.0364 (7)	0.0078 (7)	−0.0025 (6)	−0.0052 (6)
C10号机组	0.0400 (7)	0.0435 (7)	0.0431 (7)	0.0011 (6)	−0.0022 (5)	−0.0084 (6)
C11号机组	0.0362 (6)	0.0374 (7)	0.0378 (7)	−0.0011 (5)	0.0006 (5)	−0.0018 (5)
第12项	0.0738 (12)	0.0718 (12)	0.0589 (11)	−0.0261 (10)	−0.0100 (9)	−0.0122 (9)
第13页	0.0395 (7)	0.0351 (6)	0.0366 (7)	0.0014 (5)	0.0020 (5)	0.0008 (5)
第14项	0.0492 (8)	0.0456 (8)	0.0453 (8)	0.0040 (6)	−0.0061 (6)	−0.0054 (6)
第15项	0.0495 (9)	0.0597 (10)	0.0557 (9)	0.0102 (7)	−0.0088 (7)	−0.0006 (8)
第16号	0.0510 (9)	0.0535 (9)	0.0581 (10)	0.0158 (7)	0.0073 (7)	0.0061 (7)
第17页	0.0617 (10)	0.0485 (9)	0.0601 (10)	0.0101 (7)	0.0085 (8)	−0.0112 (7)
第18号	0.0515 (9)	0.0487 (8)	0.0507 (9)	0.0049 (7)	−0.0030 (7)	−0.0125 (7)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C4	1.2129 (19)	C8-C9型	1.377 (2)
氧气-C5	1.3555 (15)	C9-H9	0.9500
氧气-C6	1.4103 (16)	C9-C10型	1.389 (2)
N1-N2型	1.3830 (15)	C10-C11号机组	1.3917 (19)
N1-C5型	1.3478 (17)	C10-C12号机组	1.505 (2)
第1页至第13页	1.4285 (17)	C11-H11型	0.9500
N2-C1气体	1.3167 (18)	C12-小时12a	0.9800
C1-C2类	1.4909 (19)	C12-H12B型	0.9800
C1至C3	1.4197 (19)	C12-H12C型	0.9800
C2-H2A型	0.9800	C13至C14	1.381 (2)
C2-H2B型	0.9800	C13至C18	1.384 (2)
C2-H2C型	0.9800	C14-H14型	0.9500
C3-C4型	1.445 (2)	C14-C15号	1.383 (2)
C3-C5型	1.3800 (19)	C15-H15型	0.9500
C4-H4型	0.9500	C15至C16	1.376 (2)
C6至C7	1.376 (2)	C16-H16型	0.9500
C6-C11型	1.3794 (18)	2016年至2017年	1.377 (2)
C7-H7型	0.9500	C17-H17型	0.9500
C7-C8号机组	1.391 (2)	C17-C18型	1.383 (2)
C8-H8型	0.9500	C18-H18型	0.9500

C5-O2-C6	118.48 (10)	C8-C9-C10型	120.45 (14)
N2-N1-C13型	118.56 (11)	C10-C9-H9型	119.8
C5-N1-N2	110.27 (11)	C9-C10-C11	118.70 (13)
C5-N1-C13	131.16 (11)	C9-C10-C12型	121.51 (14)
C1-N2-N1型	105.68 (11)	C11-C10-C12号机组	119.79 (14)
N2-C1-C2型	119.63 (13)	C6-C11-C10	119.87 (13)
N2-C1-C3	111.60 (12)	C6-C11-H11型	120.1
C3-C1-C2型	128.76 (13)	C10-C11-H11号机组	120.1
C1-C2-H2A	109.5	C10-C12-H12A型	109.5
C1-C2-H2B	109.5	C10-C12-H12B型	109.5
C1-C2-H2C	109.5	C10-C12-H12C型	109.5
H2A-C2-H2B型	109.5	H12A-C12-H12B型	109.5
H2A-C2-H2C型	109.5	H12A-C12-H12C型	109.5
H2B-C2-H2C型	109.5	H12B-C12-H12C	109.5
C1-C3-C4	130.04 (13)	C14-C13-N1型	118.10 (12)
C5-C3-C1	103.98 (12)	C14-C13-C18型	120.17 (13)
C5-C3-C4	125.97 (13)	C18-C13-N1型	121.72 (13)
O1-C4-C3型	125.34 (15)	C13-C14-H14型	120.1
O1-C4-H4型	117.3	C13-C14-C15型	119.77 (14)
C3-C4-H4型	117.3	C15-C14-H14型	120.1
氧气-C5-C3	130.53 (13)	C14-C15-H15型	119.8
N1-C5-O2	120.75 (12)	C16-C15-C14型	120.46 (15)
N1-C5-C3型	108.45 (11)	C16-C15-H15型	119.8
C7-C6-O2型	123.07 (12)	C15-C16-H16	120.3
C7-C6-C11型	121.98 (13)	C15-C16-C17型	119.48 (15)
C11-C6-O2	114.90 (12)	C17-C16-H16型	120.3
C6-C7-H7型	121.1	C16-C17-H17型	119.6
C6-C7-C8型	117.77 (14)	C16-C17-C18型	120.83 (15)
C8-C7-H7型	121.1	C18-C17-H17型	119.6
C7-C8-H8型	119.4	C13-C18-H18型	120.4
C9-C8-C7	121.20 (14)	C17-C18-C13型	119.28 (15)
C9-C8-H8	119.4	C17-C18-H18型	120.4
C8-C9-H9型	119.8

氧气-C6-C7-C8	178.25 (13)	C5-N1-C13-C14	−157.00 (15)
O2-C6-C11-C10	−179.47 (12)	C5-N1-C13-C18	24.1 (2)
N1-N2-C1-C2	179.50 (12)	C5-C3-C4-O1	−174.07 (16)
N1-N2-C1-C3	0.71 (15)	C6-O2-C5-N1	−118.79 (14)
N1-C13-C14-C15	−178.97 (14)	C6-O2-C5-C3	67.98 (19)
N1-C13-C18-C17	179.89 (14)	C6-C7-C8-C9	0.5 (2)
N2-N1-C5-O2	−173.26 (12)	C7-C6-C11-C10	−2.3 (2)
N2-N1-C5-C3	1.32 (16)	C7-C8-C9-C10	−1.4 (2)
N2-N1-C13-C14	21.84 (19)	C8-C9-C10-C11号机组	0.4 (2)
N2-N1-C13-C18	−157.01 (13)	C8-C9-C10-C12号机组	179.67 (16)
N2-C1-C3-C4型	179.55 (14)	C9-C10-C11-C6	1.4 (2)
N2-C1-C3-C5	0.05 (16)	C11-C6-C7-C8	1.3 (2)
C1-C3-C4-O1型	6.5 (3)	C12-C10-C11-C6	−177.89 (15)
C1-C3-C5-O2	173.04 (14)	C13-N1-N2-C1	179.67 (11)
C1-C3-C5-N1	−0.83 (15)	C13-N1-C5-O2	5.7 (2)
C2-C1-C3-C4型	0.9 (3)	C13-N1-C5-C3	−179.76 (13)
C2-C1-C3-C5型	−178.59 (14)	C13-C14-C15-C16	−0.5 (3)
C4-C3-C5-O2型	−6.5 (2)	C14-C13-C18-C17	1.1 (2)
C4-C3-C5-N1型	179.64 (14)	C14-C15-C16-C17	0.1 (3)
C5-O2-C6-C7	25.02 (19)	C15-C16-C17-C18	0.9 (3)
C5-O2-C6-C11	−157.83 (12)	C16-C17-C18-C13	−1.5 (3)
C5-N1-N2-C1	−1.26 (15)	C18-C13-C14-C15	−0.1 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
C18-H18···O2	0.95	2.42	2.9593 (19)	116
C11-H11···O1^我	0.95	2.75	3.626 (2)	153

对称代码：（i）x个,年−1,z（z）.

致谢

SDA和HAN分别感谢迈索尔大学和芒格洛尔大学提供的研究设施。

资金筹措信息

HSY和BK感谢新德里教资会授予BSR教师奖学金。

工具书类

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