(Phenyl­iodos­yl)benzene tosyl­ate dihydrate

Smith, T.J.; Koser, G.; Chen, Y.; Zeller, M.; Iacino, R.; Selzer, N.

doi:10.1107/S2414314622005223

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第7卷| 第5部分| 2022年5月|x220522像素

https://doi.org/10.107/S2414314622005223

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（苯基碘酰基）苯对甲苯磺酰基二水合物

蒂莫西·史密斯,^一 ^* 杰拉尔德·科瑟,^一易晨,^b条马蒂亚斯·泽勒,^c（c）洛科·伊西诺 ^一和尼科尔·塞尔泽 ^一

^一沃尔什大学数学与科学学院，2020年东枫叶街，北广州，俄亥俄州44720，美国，^b条美国俄亥俄州阿克伦市布克特尔大道190号阿克伦大学化学系，邮编：44304^c（c）普渡大学化学系，560 Oval Dr.，West Lafayette，IN 47907-2084，USA
^*通信电子邮件：tsmith@walsh.edu

编辑：S.BernèS，墨西哥奥托诺马大学(收到日期：2022年4月22日； 2022年5月16日接受； 2022年5月20日在线)

标题盐的结构（系统名称：oxdiphenyl-λ⁵-4-甲基苯磺酸二水碘酸锂），C₁₂小时₁₀IO（输入输出）⁺·C类₇小时₇O（运行）_三S公司^负极·2小时₂O、在150 K时，具有单斜(P（P）2₁/c（c）)对称性。分子结构具有角（苯基碘酰基）苯阳离子，其几何结构在文献中尚未描述：在阳离子中，两个I-C键近似垂直于I=O键，形成95.36（4）°的C-I-C角。这个晶体结构显示O-H…O、O-H…I和O-H…S氢键。

关键词：晶体结构;λ⁵-碘化物;二芳基碘酰盐;硫化物氧化.

CCDC参考：2173122

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化学方案

结构描述

这个晶体结构二水合（苯基碘基）苯对甲苯酯(1)如图1所示.部分填料结构如图2所示.标题化合物1从水中结晶通过缓慢冷却至293 K至单斜晶体系统具有空间组 P（P）2₁/c。这种碘酰盐是由碘氧苯与氢氧化钠的反应产生的（图3). 形成的中间层被捕获第页-甲苯磺酸，生成1.

图1
标题化合物150%位移椭球。为了清楚起见，省略了所有氢标签。

图2
从下方查看的单位单元格一以虚线表示分子间氢键的轴。

图3
获得标题化合物的合成路线1.

在化合物中1有两个苯环连接到碘中心C1-I1-C7，键角为95.36（4）°。C1-I1和C7-I1的键长分别为2.1289（11）和2.1370（12）Au。这些值与范德瓦尔斯半径之和（2.05°；邦迪，1964年 ). 这些键长与1,1,1-三乙酰氧基1,1-二氢-1,2-苯并碘醇-3（1小时)-一个，即.Dess–Martin高碘酸钠，苯基和碘之间的C-I键长为2.1025（16）Å（Schröckeneder等。, 2012 ). 与第页-甲苯磺酸盐阴离子O4I1[2.7076（10）Au]几乎垂直于I1-O1键77.55（4）°。这个键长比共价半径之和（3.05？）短，这类似于伦茨佩里斯在他的双苯基碘中观察到的二次键我-氧化物）醋酸盐阴离子和碘之间的三水合物二醋酸盐我-氧化物中心（Bozopoulos&Rentzeperis，1987 ). Zhdankin发现三氟甲烷磺酸盐氧阴离子和[芳基磺酰基）甲基]（苯基）碘三氟甲烷磺酸钠（Zhdankin）中的阳离子碘中心（2.797º）之间的配位键长度相似等。, 1997 ). 此外，Rentzeperis还发现与该醋酸盐离子[2.449（7）Ye]和三种水分子的氧原子的配位距离相似，分别为2.449（7). 在标题化合物中，I1-O1键为1.8108（9）Au表示双键特征，作为计算的双键长度通过范德瓦尔斯半径预测为1.86奥（邦迪，1964). Rentzeperis在双-（二苯基碘）中发现了类似的键长1.842（6）我-氧化物）二乙酸三水合物（Bozopoulos&Rentzeperis，1987).

Zhdankin合成了2-碘氧基苯甲酸的对甲苯酯衍生物。无法分离出最终产物的晶体，但对中间混合的对甲苯酯-醋酸酯衍生物进行了分析。这种碘（V）化合物的I-O键长分别为2.080（2）、2.213（2），2.027（2）和1.998（2）Au（Yusubov等。, 2013 ). 这些值与碘与氧的单键相互作用一致，进一步表明1具有双键性质。此外，之前已经研究过超价碘化合物中的键长比预测的短（Koser等。, 1976 ). Koser证实，在他关于氢氧碘代苯的开创性研究中，I-O单键长度（1.91º）比计算的距离（1.96º）短。此外，在1，碘的二次配位我-氧化中心与邻近的水分子表示紧密接触通过键距分别为2.5674（10）和2.8118（10）Au的I1？O2和I1？O3。

与VSEPR模型相比，标题化合物形成了扭曲的八面体几何形状。O1-I1-O2键角为175.27（4）°，C7-I1-O3角为176.33（4）℃，O1-I1-O4角为77.55（4）℉，与对甲苯磺酸阴离子配位，C1-I1-C7角为95.36（4）º，完成了扭曲的八面体几何结构。伴随的对甲苯磺酸阴离子和水分子占据顶部和赤道位置，以稳定单体络合物。双（二苯基碘）我-氧化物）三水合二乙酸盐也采用了扭曲的八面体几何形状，尽管通过二聚体配位结构（Bozopoulos&Rentzeperis，1987). 在这个复合体中，不对称单元形成扭曲的三角-金字塔排列，碘原子占据顶端，类似IO_三^负极碘酸盐阴离子。二次I…O相互作用完成了每个碘原子周围扭曲的八面体几何结构。标题复合体1不会像Rentzeperis化合物那样二聚，很可能是由于配位对甲苯磺酸阴离子的体积大，以及砜O原子和水O原子与相邻水分子的额外氢键。

如图2所示，检查分子填料显示O3^我月H2A类和O6^三●H3B类触点，OH距离分别为1.92（2）和1.99（2）Ω一轴（图2和表1). 这两种配位抑制了碘中心的聚集，如双苯基碘我-氧化物）二乙酸三水合物（Bozopoulos&Rentzeperis，1987).

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	H月A类	天·A类	天-H月A类
氧气-氢气A类●臭氧^我	0.86 (2)	1.92（2）	2.7563 (14)	165 (2)
氧气-氢气B类●I1^ii（ii）	0.85 (2)	3.14 (2)	3.9397 (10)	158.1 (18)
氧气-氢气B类2010年1月^ii（ii）	0.85 (2)	1.91 (2)	2.7443 (14)	169 (2)
臭氧-H3A类…S1^我	0.84 (2)	3.00 (2)	3.7847 (11)	155.7 (17)
臭氧-H3A类05年1月^我	0.84 (2)	1.92 (2)	2.7625 (15)	174.6 (19)
臭氧-H3B类●S1^三	0.79 (2)	2.89 (2)	3.5812 (10)	147.5 (18)
臭氧层-3B类2006年1月^三	0.79 (2)	1.99 (2)	2.7776 (14)	171（2）
对称代码：（i）; （ii）; （iii）.

合成和结晶

根据Chen（2007）改进的程序合成了二水合（苯基碘基）苯对甲苯酯 )如图3所示将碘苯（2.04 g，10 mmol）添加到含有少量甲苯（0.3 ml）的中碘酸钠（4.7 g，22 mmol）的水溶液（20 ml）中，以最小化水蒸气蒸馏。将反应加热至回流18 h，然后冷却至室温。向冷却的反应瓶中添加50 ml冰水，过滤形成的白色晶体，用冷水（20 ml）、冷氯仿（10 ml）清洗，并在暗室中进行空气干燥，直到找到恒定重量（2.08 g，8.81 mmol，88%产率）。未经进一步净化，在下一步中使用了粗材料。将碘氧苯（2.08 g，8.81 mmol）添加到预先冷却至277 K的1 N NaOH（18.7 ml）搅拌溶液中。将反应搅拌1 h，保持反应温度低于281 K。NaIO_三滤液倒入装有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，并在剧烈搅拌下冷却至277 K第页-将甲苯磺酸一水合物（2.87g，15.08mmol）添加到冷却滤液中，并形成白色沉淀。将悬浮液再搅拌30分钟，然后过滤。用最少量的乙醚（10 ml）和冰水（10 ml）清洗化合物。产品（1.75 g，3.47 mmol，47.5%产率）与已知的相匹配¹H、，¹³C和FTIR数据（Chen，2007). 通过将样品溶解在最低量的沸水中，并允许在隔热的热浴中缓慢冷却，以确保温度至少需要两天才能恢复到室温，从而制备用于晶体分析的样品。在室温下额外冷却四天后，形成的晶体适合进行X射线分析。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂小时₁₀IO（输入输出）⁺·C类₇小时₇O（运行）_三S公司^负极·2小时₂O（运行）
M（M）_第页	504.32
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	6.1823 (3), 24.9509 (11), 12.7606 (6)
β(°)	100.257 (2)
V（V）(Å^三)	1936.92 (16)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	1.79
晶体尺寸（mm）	0.23 × 0.18 × 0.15

数据收集
衍射仪	Bruker AXS D8 Quest衍射仪，带PhotonII电荷积分像素阵列探测器（CPAD）
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2021年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.644, 0.747
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	55248, 7429, 6815
R（右）_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.772

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.018, 0.042, 1.09
反射次数	7429
参数数量	258
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.49, −0.39
计算机程序：4月4日和圣保罗（布鲁克，2021年),SHELXT2018/2表（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2018/3型（谢尔德里克，2015年b条 ),水银（麦克雷等。, 2020 )和公共CIF（Westrip，2010年 ).

结构数据

CCDC参考：2173122

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314622005223/bh4069sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314622005223/bh4069Isup3.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314622005223/bh4069Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月4日（布鲁克，2021）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2021）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2021）；用于求解结构的程序：SHELXT2018/2表（谢尔德里克，2015a）；用于细化结构的程序：SHELXL2018/3型（谢尔德里克，2015b）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2020); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

氧二苯基-λ⁵-4-甲基苯磺酸碘二水合物顶部

水晶数据顶部

C类₁₂小时₁₀IO（输入输出）⁺·C类₇小时₇O（运行）_三S公司^负极·2小时₂O（运行）	F类(000) = 1008
M（M）_第页= 504.32	天_x个=1.729毫克^负极^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一=6.1823（3）Å	9659次反射的单元参数
b条= 24.9509 (11) Å	θ= 3.4–33.2°
c（c）= 12.7606 (6) Å	µ=1.79毫米^负极¹
β= 100.257 (2)°	T型=150 K
V（V）= 1936.92 (16) Å^三	碎片，无色
Z轴=4	0.23×0.18×0.15毫米

数据收集顶部

布鲁克AXS D8探索带PhotonII电荷积分像素阵列探测器（CPAD）的衍射仪	7429独立反射
辐射源：细焦点密封管X射线源	6815次反射我> 2σ(我)
凯旋曲面石墨晶体单色仪	R（右）_整数= 0.033
探测器分辨率：7.4074像素mm^-1	θ_最大值= 33.3°,θ_最小值= 2.9°
ω和φ扫描	小时=负极9→9
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2021）	k个=负极38→38
T型_最小值= 0.644,T型_最大值= 0.747	我=负极19→19
55248次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.018	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.042	w个=1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0115P（P）)²+ 1.2666P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.09	(Δ/σ)_最大值= 0.004
7429次反射	Δρ_最大值=0.49埃^负极^三
258个参数	Δρ_最小值=负极0.39埃^负极^三
0个约束	消光校正：SHELXL2018/3（Sheldrick，2015b），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置：双	消光系数：0.00186（16）

特殊细节顶部

精炼附着在碳上的.H原子被几何定位并限制在其母原子上。芳香族CH组分的C-H键距离限制为0.95º，CH组分限制为0.98º_三组。水氢原子位置被自由地细化。U型_{国际标准化组织}（H）值设置为的倍数U型_等式（载体C/O），CH为1.5_三和OH，CH装置分别为1.2。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
I1类	0.68788 (2)	0.46909 (2)	0.68867 (2)	0.01154 (3)
S1（第一阶段）	0.78701 (5)	0.36098（2）	0.47914 (2)	0.01522 (5)
O1公司	0.97764 (14)	0.46950 (4)	0.74614 (8)	0.01780 (17)
氧气	0.27627 (16)	0.47673 (4)	0.61133 (8)	0.01981 (18)
过氧化氢	0.242 (3)	0.4622 (8)	0.5495 (17)	0.030*
过氧化氢	0.173 (3)	0.4724 (8)	0.6458 (17)	0.030*
臭氧层	0.75786（17）	0.56665 (4)	0.58959 (8)	0.01987 (18)
H3A型	0.665 (3)	0.5916（8）	0.5781 (16)	0.030*
H3B型	0.869 (4)	0.5829 (8)	0.6024 (16)	0.030*
O4号机组	0.86090 (18)	0.40372 (4)	0.55568 (8)	0.02297 (19)
O5公司	0.55011 (16)	0.35301 (5)	0.46211 (10)	0.0294 (2)
第6页	0.87304 (16)	0.36783 (4)	0.38086 (7)	0.02007 (18)
C1类	0.5945 (2)	0.51811 (5)	0.80971 (9)	0.0142 (2)
指挥与控制	0.7369 (2)	0.51635 (6)	0.90699 (11)	0.0212 (2)
氢气	0.862288	0.493668	0.917364	0.025*
C3类	0.6902 (3)	0.54883（6）	0.98885 (11)	0.0249 (3)
人3	0.783620	0.548237	1.056562	0.030*
补体第四成份	0.5077 (3)	0.58201 (6)	0.97162 (11)	0.0236 (3)
H4型	0.477050	0.604223	1.027645	0.028*
C5级	0.3694 (2)	0.58310 (6)	0.87349 (12)	0.0229 (3)
H5型	0.244730	0.606019	0.862871	0.027*
C6级	0.4115 (2)	0.55088（5）	0.79013 (10)	0.0182 (2)
人6	0.317967	0.551429	0.722456	0.022*
抄送7	0.6142 (2)	0.39479 (5)	0.75784 (9)	0.0139 (2)
C8	0.7930 (2)	0.37027 (5)	0.82033 (10)	0.0187 (2)
H8型	0.934473	0.386350	0.830739	0.022*
C9级	0.7592 (3)	0.32126 (6)	0.86755 (11)	0.0235 (3)
H9型	0.878788	0.303693	0.911211	0.028*
C10号机组	0.5521 (3)	0.29802 (5)	0.85114 (11)	0.0231 (3)
H10型	0.530416	0.264622	0.883500	0.028*
第11条	0.3762 (2)	0.32346 (5)	0.78748 (11)	0.0217 (2)
H11型	0.234867	0.307259	0.776581	0.026*
第12项	0.4048 (2)	0.37264 (5)	0.73933 (10)	0.0178 (2)
H12型	0.285534	0.390249	0.695560	0.021*
第13页	0.90551 (19)	0.30148 (5)	0.53950 (9)	0.0143 (2)
第14项	1.1068 (2)	0.28329 (5)	0.51879 (10)	0.0166 (2)
第14页	1.177697	0.301415	0.468824	0.020*
第15项	2012年1月27日（2）	0.23823 (5)	0.57228 (10)	0.0180 (2)
H15型	1.339293	0.225549	0.557827	0.022*
第16号	1.1023 (2)	0.21125 (5)	0.64677 (10)	0.0180 (2)
第17页	0.8999 (2)	0.23004 (5)	0.66564 (11)	0.0195 (2)
H17型	0.828525	0.211958	0.715483	0.023*
第18号	0.8014 (2)	0.27479 (5)	0.61256 (10)	0.0172 (2)
H18型	0.663586	0.287143	0.626024	0.021*
第19号	1.2112 (3)	0.16377 (6)	0.70690 (13)	0.0283 (3)
H19A型	1.137702	0.155730	0.767074	0.042*
H19B型	1.366266	0.171982	0.733455	0.042*
第19页	1.200511	0.132671	0.659362	0.042*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
I1类	0.00981 (3)	0.01211 (4)	0.01291 (4)	负极0.00066 (2)	0.00260 (2)	负极0.00161 (2)
S1（第一阶段）	0.01308 (12)	0.01470 (12)	0.01821 (13)	0.00026 (10)	0.00368 (10)	0.00096 (10)
O1公司	0.0086（3）	0.0232 (4)	0.0211 (4)	负极0.0009 (3)	0.0013 (3)	负极0.0040 (3)
氧气	0.0141 (4)	0.0254 (5)	0.0199 (4)	负极0.0026 (4)	0.0030 (3)	负极0.0025 (4)
臭氧层	0.0179 (4)	0.0171 (4)	0.0250 (5)	负极0.0021 (4)	0.0049 (4)	0.0001 (3)
O4号机组	0.0306 (5)	0.0158 (4)	0.0245 (5)	0.0005（4）	0.0104 (4)	负极0.0040 (4)
O5公司	0.0127 (4)	0.0304 (6)	0.0440（6）	0.0006 (4)	0.0024 (4)	0.0130 (5)
O6公司	0.0234 (4)	0.0212 (4)	0.0160 (4)	0.0004 (4)	0.0045 (3)	0.0021 (3)
C1类	0.0147 (5)	0.0131 (5)	0.0153 (5)	负极0.0004 (4)	0.0040 (4)	负极0.0032 (4)
指挥与控制	0.0196 (6)	0.0242 (6)	0.0186 (6)	0.0043 (5)	0.0000（4）	负极0.0052 (5)
C3类	0.0286 (7)	0.0280 (7)	0.0170 (6)	0.0019 (6)	0.0013 (5)	负极0.0069 (5)
补体第四成份	0.0305 (7)	0.0209 (6)	0.0216 (6)	0.0003 (5)	0.0108 (5)	负极0.0067 (5)
C5级	0.0238 (6)	0.0192 (6)	0.0270 (6)	0.0055（5）	0.0080 (5)	负极0.0035 (5)
C6级	0.0177 (5)	0.0174 (5)	0.0192 (5)	0.0029（4）	0.0026 (4)	负极0.0014 (4)
抄送7	0.0162 (5)	0.0127 (5)	0.0132 (5)	0.0003 (4)	0.0036 (4)	负极0.0007 (4)
C8	0.0184 (5)	0.0180 (5)	0.0194 (6)	0.0027 (4)	0.0027 (4)	0.0006 (4)
C9级	0.0288 (7)	0.0201 (6)	0.0214 (6)	0.0073 (5)	0.0037（5）	0.0040 (5)
C10号机组	0.0350 (7)	0.0162 (5)	0.0204 (6)	0.0015 (5)	0.0110 (5)	0.0022 (4)
第11条	0.0252 (6)	0.0170 (6)	0.0242 (6)	负极0.0047 (5)	0.0084 (5)	负极0.0009 (5)
第12项	0.0174 (5)	0.0161 (5)	0.0199 (5)	负极0.0015 (4)	0.0033 (4)	0.0000 (4)
第13页	0.0140（5）	0.0130 (5)	0.0160 (5)	负极0.0011 (4)	0.0028 (4)	负极0.0010（4）
第14项	0.0152 (5)	0.0169 (5)	0.0187 (5)	负极0.0009 (4)	0.0055 (4)	0.0002 (4)
第15项	0.0150 (5)	0.0193 (6)	0.0201 (6)	0.0022 (4)	0.0046 (4)	负极0.0005 (4)
第16号	0.0208 (6)	0.0152 (5)	0.0181 (5)	0.0013 (4)	0.0037 (4)	负极0.0003（4）
第17页	0.0225（6）	0.0170 (5)	0.0208 (6)	负极0.0004 (5)	0.0092 (5)	0.0010 (4)
第18号	0.0159 (5)	0.0168 (5)	0.0203 (5)	负极0.0001 (4)	0.0069 (4)	0.0001 (4)
第19号	0.0334 (8)	0.0234 (7)	0.0292 (7)	0.0094 (6)	0.0090 (6)	0.0083 (5)

几何参数（λ，º）顶部

I1-O1型	1.8108 (9)	C7-C8号机组	1.3849 (17)
I1-C1	2.1289（11）	C7-C12号机组	1.3883 (17)
I1-C7型	2.1370 (12)	C8-C9型	1.3954 (19)
第1页至第2页	2.5674 (10)	C8-H8型	0.9500
I1-O4型	2.7076 (10)	C9-C10型	1.387 (2)
碘-O3	2.8118 (10)	C9-H9	0.9500
S1-O5号机组	1.4555 (10)	C10-C11号机组	1.390 (2)
S1-O6号机组	1.4568 (10)	C10-H10型	0.9500
S1-O4号机组	1.4631 (10)	C11-C12号机组	1.3975 (18)
第1页至第13页	1.7702 (12)	C11-H11型	0.9500
氧气-H2A	0.86 (2)	C12-H12型	0.9500
氧气-H2B	0.85 (2)	C13至C18	1.3931 (17)
臭氧-H3A	0.84 (2)	C13至C14	1.3935 (17)
臭氧-H3B	0.79 (2)	C14-C15号	1.3919 (18)
C1-C6号机组	1.3819 (17)	C14-H14型	0.9500
C1-C2类	1.3888 (18)	C15至C16	1.3973（18）
C2-C3型	1.3923 (19)	C15-H15型	0.9500
C2-H2型	0.9500	C16-C17号	1.3970 (18)
C3-C4型	1.385（2）	C16-C19号	1.5037 (19)
C3-H3型	0.9500	C17-C18型	1.3888 (18)
C4-C5型	1.385 (2)	C17-H17型	0.9500
C4-H4型	0.9500	C18-H18型	0.9500
C5至C6	1.3942 (18)	C19年1月19日	0.9800
C5-H5型	0.9500	C19-H19B型	0.9800
C6-H6型	0.9500	C19-H19C型	0.9800

O1-I1-C1	94.57 (4)	C1-C6-H6型	121.3
O1-I1-C7型	96.08 (5)	C5-C6-H6	121.3
C1-I1-C7型	95.36 (4)	C8-C7-C12	123.12 (12)
O1-I1-O2	175.27 (4)	C8-C7-I1号机组	114.46 (9)
C1-I1-O2	81.83 (4)	C12-C7-I1型	122.41 (9)
C7-I1-O2	87.34 (4)	C7-C8-C9	118.05 (12)
O1-I1-O4型	77.55 (4)	C7-C8-H8型	121
C1-I1-O4	171.59 (4)	C9-C8-H8	121
C7-I1-O4型	82.72（4）	C10-C9-C8号机组	120.41 (13)
O2-I1-O4型	106.19 (3)	C10-C9-H9型	119.8
O1-I1-O3	87.53 (4)	C8-C9-H9型	119.8
C1-I1-O3型	84.96 (4)	C9-C10-C11	120.17 (13)
C7-I1-O3	176.33 (4)	C9-C10-H10	119.9
O2-I1-O3	89.09 (3)	C11-C10-H10型	119.9
O4-I1-O3	97.47（3）	C10-C11-C12号机组	120.71 (13)
O5-S1-O6型	113.54 (7)	C10-C11-H11号机组	119.6
O5-S1-O4型	112.68 (7)	C12-C11-H11型	119.6
O6-S1-O4型	111.76 (6)	C7-C12-C11号机组	117.53 (12)
O5-S1-C13型	106.12 (6)	C7-C12-H12型	121.2
O6-S1-C13	106.66 (6)	C11-C12-H12型	121.2
O4-S1-C13型	105.37 (6)	C18-C13-C14	120.40 (11)
碘-O2-H2A	112.9 (14)	C18-C13-S1型	119.17 (9)
I1-O2-H2B	125.5（14）	C14-C13-S1型	120.33 (9)
H2A-O2-H2B	110 (2)	C15-C14-C13型	119.13 (11)
I1-O3-H3A型	124.2 (14)	C15-C14-H14型	120.4
I1-O3-H3B	123.4 (15)	C13-C14-H14型	120.4
H3A-O3-H3B型	101.5 (19)	C14-C15-C16	121.38 (12)
S1-O4-I1型	138.26 (6)	C14-C15-H15型	119.3
C6-C1-C2型	123.26 (11)	C16-C15-H15型	119.3
C6-C1-I1型	121.86 (9)	C17-C16-C15型	118.41 (12)
C2-C1-I1型	114.81 (9)	C17-C16-C19	120.65 (12)
C1-C2-C3	117.98（13）	C15-C16-C19	120.93 (12)
C1-C2-H2	121	C18-C17-C16	120.94（12）
C3-C2-H2	121	C18-C17-H17型	119.5
C4-C3-C2型	120.03 (13)	C16-C17-H17型	119.5
C4-C3-H3基因	120	C17-C18-C13型	119.73 (12)
C2-C3-H3型	120	C17-C18-H18	120.1
C5-C4-C3	120.63 (12)	C13-C18-H18型	120.1
C5-C4-H4	119.7	C16-C19-H19A型	109.5
C3-C4-H4型	119.7	C16-C19-H19B型	109.5
C4-C5-C6	120.63 (13)	H19A-C19-H19B	109.5
C4-C5-H5型	119.7	C16-C19-H19C	109.5
C6-C5-H5型	119.7	H19A-C19-H19C	109.5
C1-C6-C5型	117.46 (12)	H19B-C19-H19C	109.5

O5-S1-O4-I1型	5.82（11）	C10-C11-C12-C7	负极0.16 (19)
O6-S1-O4-I1型	135.08 (8)	O5-S1-C13-C18型	负极36.61 (12)
C13-S1-O4-I1型	负极109.46 (9)	O6-S1-C13-C18型	负极157.97 (10)
C6-C1-C2-C3	0.8 (2)	O4-S1-C13-C18型	83.11 (11)
I1-C1-C2-C3	177.82 (11)	O5-S1-C13-C14型	147.06（11）
C1-C2-C3-C4型	负极0.7 (2)	O6-S1-C13-C14型	25.70 (12)
C2-C3-C4-C5型	0.3 (2)	O4-S1-C13-C14型	负极93.22 (11)
C3-C4-C5-C6	负极0.1 (2)	C18-C13-C14-C15	负极0.18 (19)
C2-C1-C6-C5型	负极0.6 (2)	S1-C13-C14-C15	176.11 (10)
I1-C1-C6-C5	负极177.39 (10)	C13-C14-C15-C16	负极0.6 (2)
C4-C5-C6-C1型	0.2 (2)	C14-C15-C16-C17	1.0 (2)
C12-C7-C8-C9	负极0.70 (19)	C14-C15-C16-C19	负极177.83 (13)
I1-C7-C8-C9	负极179.34（10）	C15-C16-C17-C18	负极0.7 (2)
C7-C8-C9-C10	0.4 (2)	C19-C16-C17-C18	178.17 (13)
C8-C9-C10-C11号机组	负极0.1 (2)	C16-C17-C18-C13	负极0.1 (2)
C9-C10-C11-C12	负极0.1 (2)	C14-C13-C18-C17	0.51 (19)
C8-C7-C12-C11号机组	0.56 (19)	S1-C13-C18-C17	负极175.82 (10)
I1-C7-C12-C11	179.10 (9)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
氧气-氢气A类···臭氧^我	0.86 (2)	1.92 (2)	2.7563 (14)	165（2）
氧气-氢气B类···I1类^ii（ii）	0.85 (2)	3.14 (2)	3.9397（10）	158.1 (18)
氧气-氢气B类···O1公司^ii（ii）	0.85 (2)	1.91 (2)	2.7443 (14)	169 (2)
臭氧-H3A类···S1（第一阶段）^我	0.84 (2)	3.00 (2)	3.7847 (11)	155.7 (17)
臭氧-H3A类···O5公司^我	0.84 (2)	1.92（2）	2.7625 (15)	174.6 (19)
臭氧-H3B类···S1（第一阶段）^三	0.79 (2)	2.89 (2)	3.5812 (10)	147.5 (18)
臭氧-H3B类···O6公司^三	0.79 (2)	1.99 (2)	2.7776 (14)	171 (2)
C2-H2··O1	0.95	2.49	2.9805 (16)	112
C6-H6···O2	0.95	2.33	2.9408 (17)	122
C6-H6··O6^我	0.95	2.58	3.2562 (16)	129
C8-H8···O1	0.95	2.38	2.9521 (17)	119
C12-H12···O2	0.95	2.41	3.0957 (17)	129
C14-H14···O5^iv（四）	0.95	2.65	3.4301 (16)	139

对称代码：（i）负极x个+1,负极年+1,负极z（z）+1; （ii）x个负极1,年,z（z）; （iii）负极x个+2,负极年+1,负极z（z）+1; （iv）x个+1,年,z（z）.

鸣谢

本材料基于国家科学基金会通过重大研究仪器项目支持的工作，项目号为CHE 1625543（单晶X射线衍射仪资金）。

资金筹措信息

本研究的资金由沃尔什大学提供（TJ Smith获2019号教师奖学金）。

工具书类

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