3-[5-Methyl-1-(4-methyl­phen­yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

El-Hiti, G.A.; Abdel-Wahab, B.F.; Alqahtani, A.; Hegazy, A.S.; Kariuki, B.M.

doi:10.1107/S2414314619002177

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第4卷| 第2部分| 2019年2月|x190217个

https://doi.org/10.107/S2414314619002177

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3-[5-甲基-1-（4-甲基苯酚）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-基]-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛

Gamal A.El-Hiti公司,^一 ^* 巴克尔·阿卜杜勒·瓦哈卜,^b、，^c（c）阿拉·阿尔卡塔尼,^d日阿曼尼·S·赫加西 ^{e（电子）}和本森·卡鲁基 ^{e（电子）}‡

^一沙特阿拉伯利雅得11433沙特国王大学应用医学院视光学系，邮政信箱10219，^b条沙特阿拉伯杜瓦迪米沙卡拉大学科学与人文学院化学系，^c（c）埃及吉萨多基国家研究中心应用有机化学部，^d日沙特阿拉伯麦加Umm Al-Qura大学药学院药物化学系^{e（电子）}加的夫大学化学学院，主楼，Park Place，Cardiff CF10 3AT，UK
^*通信电子邮件：gelhiti@ksu.edu.sa

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2019年2月8日收到； 2019年2月10日接受； 2019年2月19日在线)

这个非对称单元标题化合物的C₂₀H（H）₁₇N个₅O、由两个独立的分子组成。分子组成甲苯(A类)，三唑基(B类)，吡唑碳醛基(C类)和苯基(D类)组。通过相邻环的平面之间的角度A类/B类,B类/C类和C类/D类对于第一个分子分别为39.1（1）、6.0（1）和12.6（1）°，对于第二个分子分别是46.0（1），4.6（1）以及8.5（2）°。在晶体中，两个独立的分子形成由四个C-H…O氢键连接的二聚体，每个O原子接受两个这样的连接。

关键词：晶体结构;吡唑;1,2,3-三唑.

CCDC参考：1896425

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化学方案

结构描述

1,2,3-三唑是具有生物活性的杂环化合物（Bonandi等。, 2017 ). 吡唑类药物已被用于不同治疗类别的各种药理药物中（卡鲁基等。, 2018 ). 作为我们在该领域正在进行的研究的一部分（Abdel-Wahab等。, 2015 )，我们现在描述晶体结构标题化合物的名称。

这个非对称单元由两个独立的分子组成1（含C1）和2（含C21）。每个分子都包含甲苯(A类)，三唑基(B类)，吡唑碳醛基(C类)和苯基(D类)组（图1). 通过邻近圆环的平面之间的角度A类/B类,B类/C类和C类/D类分子量分别为39.1（1）、6.0（1）和12.6（1）°1分子量分别为46.0（1）、4.6（1）和8.5（2）°2在晶体中，独立分子由四个C-H…O氢键连接（两个以O1连接，两个以O2作为受体）形成二聚体（表1，图2). 二聚体排列在延伸结构中平行于（101）平面的层中。

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C13-H13氧^我	0.93	2.54	3.452 (3)	168
C16-H16氧气^我	0.93	2.54	3.432 (3)	161
C33-H33清除O1^我	0.93	2.42	3.329 (3)	165
C36-H36清除O1^我	0.93	2.41	3.297 (3)	160
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+1.

图1
标题化合物的分子结构显示50%的位移椭球。

图2
沿着[001]的晶体结构视图显示分子间的接触为虚线。

合成和结晶

标题化合物如之前报道的那样合成（Abdel-Wahab等。, 2015)来自5-甲基-4-（1-（2-苯基肼基）乙基）-1的处理-第页-甲苯基-1H（H）-1,2,3-三唑与氯氧化磷在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液，先在0°C下，然后在25°C下保持12小时。用氢氧化铵溶液（5%）中和所得混合物，过滤所得固体，干燥并从DMF溶液中重结晶，得到无色嵌段（83%），熔点195–196°C。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₀H（H）₁₇N个₅O（运行）
M（M）_第页	343.39
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P） $[\上划线{1}]$
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	9.7894 (7), 10.9830 (6), 17.2596 (8)
α,β,γ(°)	93.490 (4), 95.702 (5), 107.729 (6)
V（V）(Å^三)	1750.67 (19)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.51 × 0.29 × 0.21

数据收集
衍射仪	Rigaku Oxford衍射SuperNova，双，零Cu，Atlas
吸收校正	高斯(CrysAlis专业; Rigaku OD，2015年 $[Rigaku OD（2015），CrysAlis PRO.英国雅顿Rigaku-Oxford Diffraction Ltd。]$ )
T型_最小值,T型_最大值	0.988, 0.993
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	16161, 8348, 4289
对_整数	0.033
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.703

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.065, 0.186, 1.02
反射次数	8348
参数数量	474
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.21, −0.18
计算机程序：CrysAlis专业（里加库OD，2015年 $[Rigaku OD（2015），CrysAlis PRO.英国雅顿Rigaku-Oxford Diffraction Ltd。]$ ),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ),SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年 ),ORTEP-3（适用于Windows）和WinGX公司（Farrugia，2012年 ),CHEMDRAW Ultra公司（剑桥软件，2001 ).

结构数据

CCDC参考：1896425

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314619002177/hb4285sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314619002177/hb4285Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314619002177/hb4285Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；细胞精细化： CrysAlis专业（里加库OD，2015）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL2018型（谢尔德里克，2015）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）和WinGX公司（Farrugia，2012年）；用于准备出版材料的软件：CHEMDRAW Ultra公司（剑桥软件公司，2001年）。

3-[5-甲基-1-（4-甲基苯基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-基]-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛顶部

水晶数据顶部

C类₂₀H（H）₁₇N个₅O（运行）	Z轴= 4
M（M）_第页= 343.39	F类(000) = 720
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.303毫克⁻^三
一= 9.7894 (7) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 10.9830 (6) Å	3321次反射的单元参数
c（c）= 17.2596 (8) Å	θ= 3.9–26.0°
α= 93.490 (4)°	µ=0.09毫米⁻¹
β= 95.702 (5)°	T型=296千
γ= 107.729 (6)°	块，无色
V（V）= 1750.67 (19) Å^三	0.51×0.29×0.21毫米

数据收集顶部

Rigaku Oxford衍射SuperNova，双，零Cu，Atlas 衍射仪	4289次反射我> 2σ(我)
ω扫描	对_整数= 0.033
吸收校正：高斯（CrysAlisPro；Rigaku OD，2015年）	θ_最大值= 30.0°,θ_最小值= 1.2°
T型_最小值= 0.988,T型_最大值= 0.993	小时=−11→12
16161次测量反射	k个=−14→14
8348个独立反射	我=−22→18

精炼顶部

优化于F类²	氢站点位置：从邻近站点推断
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0654P（P）)²+ 0.3491P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.186	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
8348次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
474个参数	消光校正：SHELXL2018（Sheldrick，2015），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
0个约束	消光系数：0.0073（12）
主原子位置定位：结构-变量直接方法

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼将所有氢原子放置在计算位置，并使用骑行模型进行细化。的粘合距离服务提供商²C-H氢原子设置为0.93℃U型_{国际标准化组织}设置为1.2倍U型_等式（C） ●●●●。甲基C-H氢原子的键距离设置为0.96ΩU型_{国际标准化组织}设置为1.5倍U型_等式（C）基团可以围绕C-C键自由旋转。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.0712 (4)	−0.3249 (3)	1.28244 (17)	0.1113 (12)
甲型H1A	0.052641	−0.415552	1.284534	0.167*
H1B型	−0.016407	−0.304173	1.286566	0.167*
H1C型	0.142888	−0.279085	1.324964	0.167*
指挥与控制	0.1253 (3)	−0.2870 (2)	1.20609 (15)	0.0772 (8)
C3类	0.2465 (3)	−0.3124 (2)	1.18414 (15)	0.0784 (8)
H3级	0.292625	−0.356492	1.216383	0.094*
补体第四成份	0.3012 (3)	−0.2741 (2)	1.11560 (14)	0.0683 (7)
H4型	0.383419	−0.291762	1.102293	0.082*
C5级	0.2333 (3)	−0.2101 (2)	1.06756 (13)	0.0606 (6)
C6级	0.1083 (3)	−0.1885 (2)	1.08590 (16)	0.0775 (8)
H6型	0.059060	−0.149184	1.051878	0.093*
抄送7	0.0567 (3)	−0.2258 (3)	1.15538 (17)	0.0846 (8)
H7型	−0.026400	−0.209094	1.168172	0.101*
抄送8	0.2966 (3)	−0.0657 (2)	0.95852 (13)	0.0593 (6)
C9级	0.3572 (2)	−0.08357 (19)	0.89240 (13)	0.0551 (5)
C10号机组	0.2546 (4)	0.0452 (2)	0.98959 (17)	0.0928 (10)
H10A型	0.263488	0.049410	1.045658	0.139*
H10B型	0.156385	0.034654	0.969319	0.139*
H10C型	0.316988	0.123090	0.973863	0.139*
C11号机组	0.3917 (2)	−0.00234 (19)	0.82856 (13)	0.0541 (5)
第12项	0.4634 (2)	−0.01785 (19)	0.76307 (13)	0.0564 (6)
第13页	0.4665 (2)	0.0866 (2)	0.72310 (13)	0.0569 (6)
H13型	0.506839	0.105062	0.676932	0.068*
第14项	0.5234 (3)	−0.1176 (2)	0.74118 (16)	0.0792 (8)
H14型	0.514676	−0.183787	0.773318	0.095*
第15项	0.3862 (2)	0.2794 (2)	0.74615 (14)	0.0571 (6)
第16号	0.4153 (3)	0.3263 (2)	0.67588 (15)	0.0695 (7)
H16型	0.444824	0.279264	0.638028	0.083*
第17页	0.4001 (3)	0.4442 (3)	0.66179 (18)	0.0809 (8)
H17型	0.418989	0.476358	0.613998	0.097*
第18号	0.3579 (3)	0.5140 (3)	0.7172 (2)	0.0882 (9)
H18型	0.346166	0.592598	0.707025	0.106*
第19号	0.3328 (4)	0.4676 (3)	0.7881 (2)	0.1017 (10)
H19型	0.306254	0.516093	0.826522	0.122*
C20个	0.3465 (3)	0.3496 (2)	0.80313 (17)	0.0830 (8)
H20（H20）	0.328967	0.318124	0.851216	0.100*
C21型	−0.2941 (4)	0.5864 (3)	0.98610 (19)	0.1168 (13)
H21A型	−0.241402	0.636997	1.033160	0.175*
H21B型	−0.306369	0.497299	0.991423	0.175*
H21C型	−0.387077	0.598747	0.977108	0.175*
C22型	−0.2114 (4)	0.6273 (2)	0.91809 (16)	0.0783 (8)
C23型	−0.0752 (4)	0.6162 (2)	0.91614 (16)	0.0821 (8)
H23（H23）	−0.035778	0.580842	0.956870	0.098*
C24型	0.0042 (3)	0.6561 (2)	0.85547 (15)	0.0720 (7)
硫酸	0.096526	0.648968	0.855653	0.086*
C25型	−0.0551 (3)	0.7065 (2)	0.79484 (14)	0.0618 (6)
C26型	−0.1919 (3)	0.7160 (2)	0.79411 (16)	0.0765 (7)
H26型	−0.232868	0.748106	0.752328	0.092*
C27型	−0.2682 (3)	0.6769 (3)	0.85651 (17)	0.0845 (8)
H27型	−0.360245	0.684591	0.856511	0.101*
C28型	0.0488 (2)	0.8566 (2)	0.69514 (13)	0.0569 (6)
C29型	0.1348 (2)	0.8423 (2)	0.63965 (13)	0.0569 (6)
C30型	−0.0065 (3)	0.9633 (2)	0.71839 (16)	0.0752 (7)
H30A型	−0.097793	0.952025	0.687926	0.113*
H30B型	0.061226	1.043504	0.709403	0.113*
H30C型	−0.018804	0.963322	0.772884	0.113*
C31号机组	0.1888 (2)	0.92652 (19)	0.57980 (13)	0.0561 (5)
C32号机组	0.2710 (2)	0.9107 (2)	0.51911 (13)	0.0576 (6)
C33号机组	0.2840 (3)	1.0170 (2)	0.47884 (13)	0.0600 (6)
H33型	0.331495	1.035272	0.434849	0.072*
C34号机组	0.3304 (3)	0.8080 (2)	0.50072 (15)	0.0704 (7)
H34型	0.321107	0.744151	0.534681	0.084*
C35号	0.2025 (3)	1.2106 (2)	0.49593 (13)	0.0576 (6)
第36页	0.2778 (3)	1.2760 (2)	0.44062 (16)	0.0752 (7)
H36型	0.337994	1.241736	0.414163	0.090*
第37号	0.2636 (3)	1.3934 (3)	0.42448 (18)	0.0846 (8)
第37页	0.312940	1.437398	0.386147	0.102*
第38页	0.1782 (3)	1.4455 (3)	0.46404 (18)	0.0845 (8)
H38型	0.169949	1.525055	0.453187	0.101*
第39页	0.1041 (3)	1.3800 (3)	0.52007 (19)	0.0872 (8)
第39页	0.046390	1.415715	0.547634	0.105*
C40	0.1150 (3)	1.2619 (2)	0.53551 (16)	0.0723 (7)
H40型	0.063151	1.216867	0.572699	0.087*
N1型	0.2891 (2)	−0.17216 (16)	0.99594 (11)	0.0587 (5)
氮气	0.3447 (2)	−0.25196 (18)	0.95537 (12)	0.0697 (6)
第3页	0.3860 (2)	−0.19775 (18)	0.89270 (12)	0.0686 (6)
4号机组	0.3537 (2)	0.10420 (16)	0.82772 (11)	0.0574 (5)
5号机组	0.4016 (2)	0.15758 (16)	0.76206 (10)	0.0547 (5)
N6号	0.0278 (2)	0.74817 (17)	0.73213 (11)	0.0614 (5)
7号机组	0.0988 (2)	0.67146 (19)	0.70172 (13)	0.0741 (6)
N8号	0.1638 (2)	0.72915 (18)	0.64519 (12)	0.0719 (6)
N9型	0.1551 (2)	1.03480 (17)	0.57660 (11)	0.0605 (5)
N10号	0.2162 (2)	1.08935 (16)	0.51417 (11)	0.0580 (5)
O1公司	0.5843 (3)	−0.12112 (19)	0.68400 (12)	0.1063 (8)
氧气	0.3917 (2)	0.80038 (17)	0.44354 (12)	0.0902 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.144 (3)	0.101 (2)	0.074 (2)	0.008 (2)	0.040 (2)	0.0128 (16)
指挥与控制	0.096 (2)	0.0605 (15)	0.0641 (16)	0.0059 (14)	0.0200 (15)	0.0026 (12)
C3类	0.087 (2)	0.0705 (16)	0.0652 (16)	0.0068 (14)	0.0003 (15)	0.0151 (12)
补体第四成份	0.0671 (17)	0.0643 (14)	0.0689 (16)	0.0136 (12)	0.0065 (13)	0.0098 (11)
C5级	0.0720 (17)	0.0538 (12)	0.0563 (14)	0.0173 (11)	0.0165 (12)	0.0064 (10)
C6级	0.093 (2)	0.0785 (17)	0.0757 (18)	0.0398 (15)	0.0318 (16)	0.0174 (13)
抄送7	0.101 (2)	0.0785 (17)	0.085 (2)	0.0324 (15)	0.0422 (17)	0.0120 (14)
抄送8	0.0672 (16)	0.0532 (12)	0.0622 (14)	0.0229 (10)	0.0153 (12)	0.0071 (10)
C9级	0.0568 (14)	0.0509 (12)	0.0619 (14)	0.0207 (10)	0.0136 (11)	0.0068 (9)
C10号机组	0.145 (3)	0.0704 (17)	0.087 (2)	0.0547 (17)	0.054 (2)	0.0168 (14)
C11号机组	0.0531 (14)	0.0516 (12)	0.0608 (13)	0.0194 (10)	0.0116 (11)	0.0068 (9)
第12项	0.0634 (15)	0.0528 (12)	0.0596 (13)	0.0245 (10)	0.0176 (11)	0.0067 (10)
第13页	0.0648 (15)	0.0580 (13)	0.0537 (13)	0.0249 (10)	0.0173 (11)	0.0052 (10)
第14项	0.111 (2)	0.0722 (16)	0.0775 (18)	0.0512 (15)	0.0417 (17)	0.0198 (13)
第15项	0.0570 (14)	0.0526 (12)	0.0675 (15)	0.0245 (10)	0.0098 (11)	0.0094 (10)
第16号	0.0777 (18)	0.0673 (15)	0.0711 (16)	0.0314 (12)	0.0118 (13)	0.0155 (12)
第17页	0.080 (2)	0.0735 (17)	0.095 (2)	0.0288 (14)	0.0089 (16)	0.0280 (14)
第18号	0.085 (2)	0.0627 (16)	0.126 (3)	0.0344 (14)	0.0134 (19)	0.0214 (16)
第19号	0.125 (3)	0.084 (2)	0.125 (3)	0.0628 (19)	0.049 (2)	0.0189 (18)
C20个	0.110 (2)	0.0732 (17)	0.0891 (19)	0.0511 (15)	0.0407 (17)	0.0199 (14)
C21型	0.173 (4)	0.088 (2)	0.101 (2)	0.036 (2)	0.078 (3)	0.0295 (17)
C22型	0.107 (2)	0.0591 (15)	0.0721 (17)	0.0218 (14)	0.0352 (16)	0.0124 (12)
C23型	0.111 (3)	0.0705 (16)	0.0643 (16)	0.0251 (15)	0.0124 (16)	0.0208 (12)
C24型	0.0776 (18)	0.0693 (15)	0.0713 (16)	0.0234 (13)	0.0105 (14)	0.0207 (12)
C25型	0.0690 (17)	0.0595 (13)	0.0603 (14)	0.0218 (11)	0.0141 (12)	0.0132 (10)
C26型	0.0767 (19)	0.0902 (18)	0.0752 (17)	0.0375 (14)	0.0216 (15)	0.0259 (14)
C27型	0.086 (2)	0.0864 (18)	0.093 (2)	0.0335 (15)	0.0396 (17)	0.0244 (15)
C28型	0.0613 (15)	0.0559 (13)	0.0580 (13)	0.0228 (10)	0.0110 (11)	0.0115 (10)
C29型	0.0617 (15)	0.0528 (12)	0.0617 (14)	0.0232 (10)	0.0134 (11)	0.0098 (10)
C30型	0.096 (2)	0.0646 (15)	0.0789 (17)	0.0362 (13)	0.0351 (15)	0.0152 (12)
第31页	0.0607 (14)	0.0505 (12)	0.0582 (13)	0.0176 (10)	0.0120 (11)	0.0061 (9)
C32号机组	0.0596 (15)	0.0556 (12)	0.0606 (14)	0.0200 (10)	0.0143 (11)	0.0064 (10)
C33号机组	0.0641 (15)	0.0590 (13)	0.0598 (14)	0.0196 (11)	0.0207 (12)	0.0057 (10)
C34号机组	0.0821 (19)	0.0619 (14)	0.0759 (17)	0.0289 (12)	0.0279 (15)	0.0102 (12)
C35号	0.0623 (15)	0.0531 (12)	0.0598 (14)	0.0205 (10)	0.0099 (11)	0.0076 (10)
第36页	0.091 (2)	0.0647 (15)	0.0822 (18)	0.0324 (13)	0.0331 (15)	0.0203 (12)
第37号	0.097 (2)	0.0700 (17)	0.095 (2)	0.0297 (15)	0.0285 (17)	0.0278 (14)
第38页	0.090 (2)	0.0625 (16)	0.108 (2)	0.0327 (14)	0.0123 (18)	0.0197 (15)
第39页	0.089 (2)	0.0835 (19)	0.110 (2)	0.0512 (16)	0.0255 (18)	0.0232 (16)
C40	0.0728 (18)	0.0739 (16)	0.0822 (18)	0.0340 (13)	0.0226 (14)	0.0204 (13)
N1型	0.0696 (13)	0.0540 (10)	0.0591 (11)	0.0256 (9)	0.0167 (10)	0.0091 (8)
氮气	0.0860 (15)	0.0680 (12)	0.0720 (13)	0.0403 (11)	0.0296 (12)	0.0191 (10)
第3页	0.0815 (15)	0.0659 (12)	0.0729 (13)	0.0362 (10)	0.0286 (11)	0.0185 (10)
4号机组	0.0600 (12)	0.0587 (11)	0.0600 (11)	0.0240 (9)	0.0172 (9)	0.0110 (8)
5号机组	0.0581 (12)	0.0540 (10)	0.0580 (11)	0.0236 (8)	0.0138 (9)	0.0095 (8)
N6号	0.0687 (13)	0.0632 (11)	0.0628 (12)	0.0307 (9)	0.0189 (10)	0.0167 (9)
7号机组	0.0845 (16)	0.0707 (13)	0.0863 (15)	0.0420 (11)	0.0322 (13)	0.0260 (11)
N8号	0.0841 (16)	0.0666 (12)	0.0811 (14)	0.0371 (11)	0.0322 (12)	0.0239 (10)
N9	0.0693 (13)	0.0582 (11)	0.0593 (12)	0.0232 (9)	0.0190 (10)	0.0122 (8)
N10号	0.0654 (13)	0.0536 (10)	0.0590 (11)	0.0200 (9)	0.0191 (10)	0.0101 (8)
O1公司	0.160 (2)	0.1014 (14)	0.0995 (15)	0.0799 (14)	0.0765 (15)	0.0327 (11)
氧气	0.1142 (16)	0.0829 (12)	0.0947 (14)	0.0493 (11)	0.0510 (13)	0.0147 (10)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.504 (3)	C21-H21C型	0.9600
C1-H1A型	0.9600	C22-C27型	1.368 (4)
C1-H1B型	0.9600	C22-C23型	1.379 (4)
C1-H1C型	0.9600	C23-C24型	1.380 (3)
C2-C7型	1.378 (4)	C23-H23型	0.9300
C2-C3型	1.380 (4)	C24-C25型	1.373 (3)
C3至C4	1.383 (3)	C24-H24型	0.9300
C3至H3	0.9300	C25-C26型	1.374 (3)
C4-C5型	1.367 (3)	C25-N6型	1.431 (3)
C4-H4型	0.9300	C26-C27型	1.387 (3)
C5至C6	1.378 (3)	C26-H26型	0.9300
C5-N1型	1.435 (3)	C27-H27型	0.9300
C6至C7	1.384 (3)	C28-N6型	1.356 (3)
C6-H6型	0.9300	C28至C29	1.369 (3)
C7-H7型	0.9300	C28-C30型	1.483 (3)
C8-N1型	1.356 (3)	C29-N8型	1.363 (3)
C8-C9型	1.368 (3)	C29-C31型	1.459 (3)
C8-C10型	1.486 (3)	C30-H30A型	0.9600
C9-N3	1.367 (3)	C30-H30B型	0.9600
C9-C11型	1.461 (3)	C30-H30C型	0.9600
C10-H10A型	0.9600	C31-N9型	1.330 (3)
C10-H10B型	0.9600	C31至C32	1.416 (3)
C10-H10摄氏度	0.9600	C32-C33型	1.374 (3)
C11-N4型	1.332 (3)	C32-C34型	1.450 (3)
C11-C12号机组	1.416 (3)	C33-N10型	1.337 (3)
C12-C13型	1.369 (3)	C33-H33型	0.9300
C12-C14号	1.440 (3)	C34-O2	1.216 (3)
C13-N5型	1.336 (3)	C34-H34型	0.9300
C13-H13型	0.9300	C35-C36型	1.368 (3)
C14-O1型	1.207 (3)	C35-C40型	1.372 (3)
C14-H14型	0.9300	C35-N10型	1.429 (3)
C15至C16	1.368 (3)	C36-C37型	1.380 (3)
2015年至2020年	1.371 (3)	C36-H36型	0.9300
C15-N5型	1.430 (3)	C37-C38型	1.360 (4)
C16-C17号	1.381 (3)	C37-H37型	0.9300
C16-H16型	0.9300	C38-C39型	1.373 (4)
C17-C18型	1.363 (4)	C38-H38型	0.9300
C17-H17型	0.9300	C39-C40型	1.373 (3)
C18-C19号	1.370 (4)	C39-H39型	0.9300
2018年1月18日	0.9300	C40-H40型	0.9300
C19-C20型	1.380 (4)	N1-N2型	1.359 (3)
19年1月19日	0.9300	N2-N3气体	1.306 (2)
C20至H20	0.9300	编号4-N5	1.366 (2)
C21-C22型	1.505 (3)	编号6-N7	1.358 (3)
C21-H21A型	0.9600	N7到N8	1.308 (3)
C21-H21B型	0.9600	N9-N10	1.366 (2)

C2-C1-H1A型	109.5	C22-C23-C24型	121.9 (3)
C2-C1-H1B型	109.5	C22-C23-H23型	119.1
H1A-C1-H1B型	109.5	C24-C23-H23型	119.1
C2-C1-H1C型	109.5	C25-C24-C23型	119.0 (3)
H1A-C1-H1C型	109.5	C25-C24-H24型	120.5
H1B-C1-H1C型	109.5	C23-C24-H24型	120.5
C7-C2-C3号机组	117.4 (2)	C24-C25-C26型	120.6 (2)
C7-C2-C1号机组	121.7 (3)	C24-C25-N6型	118.8 (2)
C3-C2-C1	121.0 (3)	C26-C25-N6型	120.6 (2)
C2-C3-C4型	121.9 (3)	C25-C26-C27型	119.1 (3)
C2-C3-H3型	119	C25-C26-H26型	120.4
C4-C3-H3型	119	C27-C26-H26型	120.4
C5-C4-C3	119.4 (3)	C22-C27-C26型	121.6 (3)
C5-C4-H4	120.3	C22-C27-H27	119.2
C3-C4-H4型	120.3	C26-C27-H27型	119.2
C4-C5-C6	120.1 (2)	N6-C28-C29	103.65 (18)
C4-C5-N1型	119.3 (2)	N6-C28-C30型	124.0 (2)
C6-C5-N1型	120.5 (2)	C29-C28-C30型	132.2 (2)
C5-C6-C7	119.4 (3)	N8-C29-C28型	109.49 (18)
C5-C6-H6	120.3	N8-C29-C31型	121.5 (2)
C7-C6-H6型	120.3	C28-C29-C31型	129.0 (2)
C2-C7-C6型	121.6 (3)	C28-C30-H30A型	109.5
C2-C7-H7型	119.2	C28-C30-H30B型	109.5
C6-C7-H7型	119.2	H30A-C30-H30B型	109.5
N1-C8-C9型	104.48 (18)	C28-C30-H30C型	109.5
N1-C8-C10型	124.7 (2)	H30A-C30-H30C型	109.5
C9-C8-C10	130.7 (2)	H30B-C30-H30C	109.5
N3-C9-C8	108.58 (19)	N9-C31-C32型	111.11 (18)
N3-C9-C11号	121.1 (2)	N9-C31-C29型	118.7 (2)
C8-C9-C11号机组	130.3 (2)	C32-C31-C29型	130.2 (2)
C8-C10-H10A型	109.5	C33-C32-C31	104.39 (19)
C8-C10-H10B型	109.5	C33-C32-C34	125.8 (2)
H10A-C10-H10B型	109.5	C31-C32-C34	129.8 (2)
C8-C10-H10C	109.5	N10-C33-C32	107.81 (19)
H10A-C10-H10C型	109.5	N10-C33-H33型	126.1
H10B-C10-H10C型	109.5	C32-C33-H33	126.1
编号4-C11-C12	110.92 (18)	氧气-C34-C32	123.9 (2)
N4-C11-C9	119.4 (2)	氧气-C34-H34	118.1
C12-C11-C9	129.7 (2)	C32-C34-H34	118.1
C13-C12-C11	104.52 (18)	C36-C35-C40型	120.2 (2)
C13-C12-C14型	125.7 (2)	C36-C35-N10	120.5 (2)
C11-C12-C14型	129.7 (2)	C40-C35-N10型	119.3 (2)
N5-C13-C12号	108.00 (19)	C35-C36-C37	119.3 (2)
N5-C13-H13型	126	C35-C36-H36	120.3
C12-C13-H13型	126	C37-C36-H36	120.3
O1-C14-C12型	124.5 (2)	C38-C37-C36	120.7 (3)
O1-C14-H14型	117.7	C38-C37-H37	119.6
C12-C14-H14型	117.7	C36-C37-H37	119.6
C16-C15-C20	120.8 (2)	C37-C38-C39	119.7 (3)
C16-C15-N5	120.2 (2)	C37-C38-H38	120.2
C20-C15-N5型	119.0 (2)	C39-C38-H38	120.2
C15-C16-C17型	119.3 (3)	C38-C39-C40型	120.2 (3)
C15-C16-H16	120.4	C38-C39-H39	119.9
C17-C16-H16型	120.4	C40-C39-H39	119.9
C18-C17-C16	120.6 (3)	C35-C40-C39	119.8 (2)
C18-C17-H17型	119.7	C35-C40-H40型	120.1
C16-C17-H17型	119.7	C39-C40-H40型	120.1
C17-C18-C19	119.6 (3)	C8-N1-N2	110.73 (17)
C17-C18-H18型	120.2	C8-N1-C5型	130.73 (19)
C19-C18-H18型	120.2	N2-N1-C5	118.54 (17)
C18-C19-C20型	120.6 (3)	N3-N2-N1号	107.00 (17)
C18-C19-H19型	119.7	N2-N3-C9	109.21 (18)
C20-C19-H19型	119.7	C11-N4-N5	104.88 (17)
C15-C20-C19型	119.1 (3)	C13-N5-N4型	111.67 (17)
C15-C20-H20型	120.4	C13-N5-C15型	128.83 (18)
C19-C20-H20型	120.4	编号4-N5-C15	119.37 (17)
C22-C21-H21A型	109.5	C28-N6-N7型	111.17 (18)
C22-C21-H21B型	109.5	C28-N6-C25型	130.08 (19)
H21A-C21-H21B型	109.5	N7-N6-C25型	118.74 (18)
C22-C21-H21C	109.5	N8-N7-N6型	107.05 (18)
H21A-C21-H21C	109.5	N7-N8-C29型	108.63 (19)
H21B-C21-H21C型	109.5	C31-N9-N10	104.86 (18)
C27-C22-C23型	117.8 (2)	C33-N10-N9	111.82 (18)
C27-C22-C21型	121.4 (3)	C33-N10-C35型	129.31 (19)
C23-C22-C21型	120.7 (3)	N9-N10-C35型	118.86 (18)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C13-H13···O2^我	0.93	2.54	3.452 (3)	168
C16-H16···氧气^我	0.93	2.54	3.432 (3)	161
C33-H33···O1^我	0.93	2.42	3.329 (3)	165
C36-H36···O1^我	0.93	2.41	3.297 (3)	160

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

脚注

‡其他通信作者，电子邮件：kariukib@cardiff.ac.uk。

致谢

作者感谢Umm Al-Qura和加的夫大学的持续支持。

资金信息

本研究的资金由乌姆阿尔库拉大学科学研究院长提供（授予号：17-MED-1-03-0007）。

工具书类

Abdel-Wahab，B.F.、Mohamed，H.A.和Ali，M.M.（2015）。J.型号。医药化学。 三, 9–15. 谷歌学者
 Bonandi，E.，Christodoulou，M.S.，Fumagalli，G.，Perdiccia，D.，Rastelli，G.&Passarella，D.（2017）。药物研发。今天,22, 1572–1581. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 剑桥软件（2001）。CHEMDRAW Ultra公司。剑桥软件公司，美国马萨诸塞州剑桥市谷歌学者
 Farrugia，L.J.（2012）。J.应用。克里斯特。 45, 849–854. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Karrouchi，K.、Radi，S.、Ramli，Y.、Taoufik，J.、Mabkhot，Y.N.、Al-Aizari，F.A.和Ansar，M.（2018年）。分子,23, 134. 交叉参考谷歌学者
 Rigaku OD（2015）。CrysAlis专业。里加库牛津衍射有限公司，英国雅顿。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。C类71, 3–8. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者