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结构描述
丁香酚是一种天然分子，具有多种用途，可用于各种领域。事实上，科学界和工业界对丁香酚聚合物的兴趣与日俱增（苗等。2017
; 古兹曼等。, 2017; 陈等。, 2017; 莫基诺等。, 2016; 万等。, 2016一，b条; 邓等。, 2015). 此外，这种生物活性化合物具有很高的治疗潜力，因为它具有抗寄生虫、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗癌、抗氧化和抗炎活性（Raja等。, 2015; 哈利勒等。, 2017). 另一方面，据我们所知，还没有对丁香酚的生物异构体进行过研究。Burger（1991）拓宽了生物等位性的定义)作为`具有近似相等分子形状和体积、近似相同电子分布且具有类似物理性质的化合物或基团'. 因此，对先导化合物进行化学修饰是药物设计的一种合理方法（帕塔尼等。, 1996).烯烃和酰胺类是等位的，因为它们都是平面的并且有两个服务提供商2-主链中的杂化原子（Choudhary等。, 2011). 在这种情况下，我们小组集中精力确定晶体结构香草醛甲酰胺(二)模仿丁香酚(我)（图1)而且可能有一些生物兴趣。我们也很高兴标题化合物在极地结晶空间组，由于先进材料（压电、，热电，铁电性、二次谐波产生和电光响应）仅在极性晶体结构（Centore）中允许或显著增强等。, 2012, 2016; 高桥等。, 2016).
![[图1]](fy2132fig1thm.gif)
| 图1
丁香酚(我)和标题化合物(二). |
标题化合物的摩尔结构(二)如图2所示.所有键的长度和角度都在正常范围内。虽然O3-H3……O1角[113（5）°]远不是线性的，但我们可以认为苯酚和甲氧基是分子内氢键（Hunt等。, 2005). 这个顺式/反式甲酰胺基团的构象平衡在反式构象，可通过扭转角C5-N1-C6-O2[1.3（6）°]确认。
![[图2]](fy2132fig2thm.gif)
| 图2
化合物的分子结构(二)，显示了原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢原子显示为0.30Ω的固定大小球体。 |
在晶体中，香草烯丙基甲酰胺分子通过一系列经典氢键（N1-H1…O2、O3-H3…O1、O3-H3…O2；表1)和非传统C服务提供商2-H…O氢键（C6-H6…O O3；表1)，形成无限二维极片[图3(一)]平行于（01![[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）](teximages/fy2132fi1.gif)
). 此外，C6……O1紧密触点稳定了这种结构。堆叠模式表明，每一层的方向都相同[图3(b条)]，生成一个完整的三维极性网络。层之间的主要分子间接触[图2(c（c）)]包括范德瓦尔斯部队（C1至H7和H1B类●H7）和弱C服务提供商三-H…O氢键（C5-H5B类·O3和C5-H5A类（相邻分子的O3）。
| D类-H月A类 | D类-H（H） | H月A类 | D类⋯A类 | D类-H月A类 | | N1-H1和O2我 | 0.88 | 2.05 | 2.910 (4) | 167 | | 臭氧-H3 | 0.96 (3) | 2.15 (7) | 2.672 (4) | 113 (5) | | C6-H6环氧乙烷ii（ii） | 0.95 | 2.54 | 3.391（5） | 149 | | O3-H3……氧气三 | 0.96 (3) | 1.90 (4) | 2.771 (4) | 149 (6) | | C5-H5型B类●臭氧iv（四） | 0.99 | 2.60 | 3.374（5） | 135 | | C5-H5型A类●臭氧v（v） | 0.99 | 2.70 | 3.676 (5) | 167 | 对称代码：（i）x个-1,年，z（z）; （ii）x个-1,年-1,z（z）-1; （iii）x个，年+1,z（z）+1; （iv）x个，年，z（z）-1; （v）x个-1,年，z（z）-1.
| |
![[图3]](fy2132fig3thm.gif)
| 图3
(一)香草醛甲酰胺极片内的主要氢键和偶极-偶极相互作用(二). (b条)极坐标板沿一轴。(c（c）)极板之间的相互作用较弱。 |
剑桥结构数据库搜索（CSD，5.38版，2017年5月更新；Groom等。, 2016)指出已报道11种香草烯丙基酰胺衍生物[FABVAF和FABVEJ（Oliver等。1985年); FABVAF01（大卫等。, 1998); FOSXOB（温克勒等。, 2009); FOWTUH（夏等。, 2009); FOWTUH01和KUTMAO01（王等。, 2010); KUTMAO（黄等。, 2010); QUZKOM（夏等。, 2010); 柔和（张等。, 2008); SOFTEN01（张和蔡，2008)]. 然而，没有关于含有小酰胺单元（如甲酰胺）的香草醛酰胺类似物的结构报告，这些酰胺单元可以被认为是丁香酚的真正异构体。
合成和结晶
香草醛甲酰胺(二)已经通过核磁共振波谱在文献中进行了表征（Baldessari等。, 1987). 然而，这种分子没有已知的晶体结构。
化合物(二)：向室温下4-硝基甲酸苯酯（575 mg，3.44 mmol）在乙酸乙酯（10 ml）中的溶液中添加碳酸钾（715 mg，5.17 mmol）和香草胺氯化氢（717 mg，3.78 mmol），并在氩气气氛下进行。在室温下搅拌1 h后，添加催化量的水（30µl），将所得混合物再搅拌3 h。反应后进行TLC（30/70丙酮/DCM）。将反应混合物倒入HCl 0.1中M（M）（15 ml），然后用乙酸乙酯（2×15 ml）萃取两次。将己烷（50 ml）添加到组合有机层中，然后通过硅胶垫直接过滤所得有机相，用100 ml丙酮/DCM（5:95）和100 ml丙酮-DCM（30:70）洗脱，得到化合物(二)呈黄白色结晶粉末（485 mg，78%）。通过缓慢蒸发乙醚/丙酮/己烷（70:5:25）溶液制备适合X射线衍射的单晶(二)在室温下。
R（右）如果=0.37（丙酮/DCM 30:70）；1核磁共振氢谱（400兆赫，CDCl三，p.p.m.）：8.20(秒，1H），6.86–6.71(米，3H），6.03(米，1H），5.86(秒，1H），4.37(d日，J型=5.84赫兹，2小时），3.85(秒，3小时）。
精炼
晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息. The绝对结构无法从收集的衍射数据中可靠地确定。
| 水晶数据 | | 化学配方 | C类9H（H）11否三 | | M（M）第页 | 181.19 | | 晶体系统，空间组 | 三联诊所，P（P）1 | | 温度（K） | 173 | | 一，b条，c（c）(Å) | 4.8011 (2), 6.5522 (3), 7.5052 (3) | | α，β，γ(°) | 93.618 (2), 107.044 (2), 95.658 (2) | | V（V）(Å三) | 223.58 (2) | | Z轴 | 1 | | 辐射类型 | 铜K（K）α | | μ（毫米−1) | 0.85 | | 晶体尺寸（mm） | 0.32 × 0.16 × 0.12 | | | | 数据收集 | | 衍射仪 | 布鲁克APEXI | | 吸收校正 | 多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2012年) | | T型最小值，T型最大值 | 0.574, 0.753 | | 测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 | 2726, 1206, 1139 | | R（右）整数 | 0.051 | | （罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.609 | | | | 精炼 | | R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 | 0.052, 0.154, 1.12 | | 反射次数 | 1206 | | 参数数量 | 123 | | 约束装置数量 | 4 | | 氢原子处理 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 | | Δρ最大值，Δρ最小值（eó）−3) | 0.25, −0.23 | 计算机程序：4月2日（布鲁克，2012年),圣保罗（布鲁克，2012年),SORTAV公司（祝福，1995年),SHELXS公司（Sheldrick，2008年),2016年10月/6（谢尔德里克，2015年),ORTEP公司适用于Windows（Farrugia，2012)和水银（麦克雷等。, 2008),WinGX公司（Farrugia，2012年)和公共CIF（Westrip，2010年).
| |
结构数据
数据收集：4月2日（布鲁克，2012）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2012）；数据缩减：SORTAV公司（《祝福》，1995年）；用于求解结构的程序：SHELXS公司（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2016表/6（谢尔德里克，2015）；分子图形：ORTEP公司适用于Windows（Farrugia，2012）和水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，2012）和公共CIF（Westrip，2010）。
水晶数据 顶部 | C类9H（H）11否三 | Z轴= 1 |
| M（M）第页= 181.19 | F类(000) = 96 |
| 三联诊所，P（P）1 | D类x个=1.346毫克负极三 |
| 大厅符号：P1 | 铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å |
| 一= 4.8011 (2) Å | 2759次反射的细胞参数 |
| b条= 6.5522 (3) Å | θ= 6.2–70.7° |
| c（c）= 7.5052 (3) Å | µ=0.85毫米负极1 |
| α= 93.618 (2)° | T型=173 K |
| β= 107.044 (2)° | 棱镜，无色 |
| γ= 95.658 (2)° | 0.32×0.16×0.12毫米 |
| V（V）= 223.58 (2) Å三 | |
数据收集 顶部 布鲁克APEXI
衍射仪 | 1206个独立反射 |
| 辐射源：密封x射线管 | 1139次反射我> 2σ(我) |
| 石墨单色仪 | R（右）整数= 0.051 |
| φ或ω振荡扫描 | θ最大值= 69.8°,θ最小值= 6.2° |
吸收校正：多扫描
（SADABS；布鲁克，2012） | 小时=负极5→5 |
| T型最小值= 0.574,T型最大值= 0.753 | k个=负极7→7 |
| 2726次测量反射 | 我=负极9→8 |
精炼 顶部 | 优化于F类2 | 0个约束 |
| 最小二乘矩阵：完整 | 氢站点位置：混合 |
| R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.052 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 |
| 水风险(F类2) = 0.154 | w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0912P（P）)2+ 0.0525P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3 |
| S公司= 1.12 | (Δ/σ)最大值< 0.001 |
| 1206次反射 | Δρ最大值=0.25埃负极三 |
| 123个参数 | Δρ最小值=负极0.23埃负极三 |
| 4个约束 | |
特殊细节 顶部 几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。 |
精炼.结合到碳原子上的氢原子以理想的几何形状定位，并使用骑乘模型对各向同性进行细化U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） 芳香烃的C-H=0.95º，U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） 对于亚甲基和U型国际标准化组织（H） =1.5U型等式（C） 甲基的C-H=0.98º。N键合的H原子被放置在理想化的位置，N-H=0.88Å，并在骑行模式下用U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（N） ●●●●。羟基H原子在各向同性模式下独立精制，O-H距离约束为0.96（2）Au。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部| | x个 | 年 | z（z） | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
| O1公司 | 0.7872 (8) | 0.7526 (5) | 0.5754 (4) | 0.0436 (9) | |
| 氧气 | 1.0943 (7) | 负极0.0646 (5) | 负极0.0270 (5) | 0.0376 (8) | |
| 臭氧 | 1.2189（6） | 0.5811 (5) | 0.8054 (4) | 0.0346 (8) | |
| 1个 | 0.6936 (8) | 0.0863 (6) | 负极0.0091 (5) | 0.0313 (8) | |
| 上半年 | 0.506646 | 0.0619 | 负极0.016887 | 0.038* | |
| C1类 | 0.5812 (13) | 0.8622 (8) | 0.4558 (8) | 0.0457 (12) | |
| 甲型H1A | 0.673811 | 0.934512 | 0.373509 | 0.069* | |
| H1B型 | 0.513623 | 0.962513 | 0.531259 | 0.069* | |
| H1C型 | 0.413277 | 0.765528 | 0.379819 | 0.069* | |
| 指挥与控制 | 0.8948 (9) | 0.6005 (6) | 0.4953（6） | 0.0300 (10) | |
| C3类 | 0.8016 (9) | 0.5279 (6) | 0.3069 (6) | 0.0313 (9) | |
| H3A型 | 0.648153 | 0.586589 | 0.222842 | 0.038* | |
| 补体第四成份 | 0.9284 (9) | 0.3719 (6) | 0.2397 (6) | 0.0296 (9) | |
| C5级 | 0.8312（9） | 0.2985 (7) | 0.0327 (6) | 0.0330 (10) | |
| H5A型 | 0.690774 | 0.388824 | 负极0.035372 | 0.04* | |
| H5B型 | 1.004057 | 0.312362 | 负极0.014027 | 0.04* | |
| C6级 | 0.8314 (9) | 负极0.0728 (6) | 负极0.0364 (6) | 0.0318 (9) | |
| H6型 | 0.718873 | 负极0.204814 | 负极0.065598 | 0.038* | |
| 抄送7 | 1.1468 (11) | 0.2848 (7) | 0.3628 (6) | 0.0387 (11) | |
| H7型 | 1.235762 | 0.177733 | 0.317846 | 0.046* | |
| 抄送8 | 1.2385 (10) | 0.3531 (6) | 0.5538 (6) | 0.0382 (11) | |
| H8型 | 1.385838 | 0.289743 | 0.638179 | 0.046* | |
| C9级 | 1.1167 (9) | 0.5113 (6) | 0.6200 (5) | 0.0295 (10) | |
| H3级 | 1.144 (16) | 0.711 (7) | 0.817 (10) | 0.061 (18)* | |
原子位移参数（2) 顶部| | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
| O1公司 | 0.054 (2) | 0.0452（19） | 0.0316 (18) | 0.0282 (16) | 0.0062 (14) | 负极0.0004 (14) |
| 氧气 | 0.0287 (17) | 0.0393 (17) | 0.0418 (19) | 0.0016 (12) | 0.0094 (13) | 负极0.0082 (14) |
| 臭氧 | 0.0383 (17) | 0.0347 (16) | 0.0260 (15) | 0.0064 (12) | 0.0027 (12) | 负极0.0021 (12) |
| 1个 | 0.0234 (16) | 0.0360 (18) | 0.0309 (19) | 0.0017 (13) | 0.0047 (14) | 负极0.0041 (14) |
| C1类 | 0.054 (3) | 0.047 (3) | 0.038 (3) | 0.024 (2) | 0.011 (2) | 0.009 (2) |
| 指挥与控制 | 0.033 (2) | 0.027 (2) | 0.030 (2) | 0.0017 (17) | 0.0105（19） | 0.0021 (17) |
| C3类 | 0.032 (2) | 0.032 (2) | 0.026 (2) | 0.0069 (17) | 0.0025 (17) | 0.0053 (16) |
| 补体第四成份 | 0.028 (2) | 0.030 (2) | 0.029 (2) | 0.0017 (16) | 0.0052 (17) | 0.0032 (17) |
| C5级 | 0.038 (2) | 0.035 (2) | 0.024 (2) | 0.0041 (17) | 0.0066（18） | 0.0056 (16) |
| C6级 | 0.035 (2) | 0.033 (2) | 0.025 (2) | 负极0.0045 (17) | 0.0096 (17) | 负极0.0031 (16) |
| 抄送7 | 0.047 (3) | 0.037 (2) | 0.028 (2) | 0.015 (2) | 0.0018 (19) | 负极0.0023 (18) |
| 抄送8 | 0.040 (3) | 0.036 (3) | 0.032 (3) | 0.014 (2) | 负极0.002 (2) | 0.0008 (19) |
| C9级 | 0.031 (2) | 0.029 (2) | 0.025 (2) | 负极0.0005 (17) | 0.0059 (18) | 负极0.0017 (17) |
几何参数（λ，º） 顶部 | O1-C2型 | 1.352（6） | C2-C9型 | 1.400 (6) |
| O1-C1型 | 1.415 (6) | C3-C4型 | 1.382 (6) |
| 氧气-C6 | 1.239（5） | C3-H3A型 | 0.95 |
| 臭氧-C9 | 1.364 (5) | C4至C7 | 1.376 (6) |
| 臭氧-H3 | 0.96 (3) | C4-C5型 | 1.516 (6) |
| N1-C6型 | 1.325 (6) | C5-H5A型 | 0.99 |
| N1-C5型 | 1.453 (6) | C5-H5B型 | 0.99 |
| N1-H1型 | 0.88 | C6-H6型 | 0.95 |
| C1-H1A型 | 0.98 | C7-C8号机组 | 1.400 (6) |
| C1-H1B型 | 0.98 | C7-H7型 | 0.95 |
| C1-H1C型 | 0.98 | C8-C9型 | 1.374 (6) |
| C2-C3型 | 1.389 (6) | C8-H8型 | 0.95 |
| | | |
| C2-O1-C1 | 117.7 (3) | C3至C4-5 | 120.6 (4) |
| C9-O3-H3 | 106 (4) | N1-C5-C4 | 113.5 (3) |
| C6-N1-C5 | 124.2 (3) | N1-C5-H5A型 | 108.9 |
| C6-N1-H1 | 117.9 | C4-C5-H5A型 | 108.9 |
| C5-N1-H1型 | 117.9 | N1-C5-H5B型 | 108.9 |
| O1-C1-H1A型 | 109.5 | C4-C5-H5B型 | 108.9 |
| O1-C1-H1B型 | 109.5 | H5A-C5-H5B型 | 107.7 |
| H1A-C1-H1B型 | 109.5 | 氧气-C6-N1 | 125.7（4） |
| O1-C1-H1C型 | 109.5 | 氧气-C6-H6 | 117.1 |
| H1A-C1-H1C型 | 109.5 | N1-C6-H6型 | 117.1 |
| H1B-C1-H1C型 | 109.5 | C4-C7-C8型 | 120.4 (4) |
| O1-C2-C3型 | 125.9（4） | C4-C7-H7型 | 119.8 |
| O1-C2-C9型 | 114.6 (4) | C8-C7-H7型 | 119.8 |
| C3-C2-C9型 | 119.5 (4) | C9-C8-C7 | 120.4 (4) |
| C4-C3-C2型 | 121.1 (4) | C9-C8-H8 | 119.8 |
| C4-C3-H3A型 | 119.5 | C7-C8-H8型 | 119.8 |
| C2-C3-H3A型 | 119.5 | 臭氧-C9-C8 | 119.3 (4) |
| C7-C4-C3号机组 | 119.2 (4) | 臭氧-C9-C2 | 121.3 (4) |
| C7-C4-C5号机组 | 120.3 (4) | C8-C9-C2型 | 119.4 (4) |
| | | |
| C1-O1-C2-C3型 | 负极6.5 (6) | C3-C4-C7-C8 | 0.2（7） |
| C1-O1-C2-C9型 | 174.5 (4) | C5-C4-C7-C8 | 179.6 (4) |
| O1-C2-C3-C4 | 179.7 (4) | C4-C7-C8-C9 | 负极1.6 (7) |
| C9-C2-C3-C4 | 负极1.3 (6) | C7-C8-C9-O3型 | 负极177.1 (4) |
| C2-C3-C4-C7型 | 1.2 (6) | C7-C8-C9-C2型 | 1.5 (7) |
| C2-C3-C4-C5型 | 负极178.1 (3) | O1-C2-C9-O3 | 负极2.3 (5) |
| C6-N1-C5-C4 | 负极97.8（5） | C3-C2-C9-O3 | 178.5 (4) |
| C7-C4-C5-N1 | 65.2 (5) | O1-C2-C9-C8型 | 179.0 (4) |
| C3-C4-C5-N1 | 负极115.5 (4) | C3-C2-C9-C8 | 负极0.1 (6) |
| C5-N1-C6-O2 | 1.3 (6) | | |
氢键几何形状（λ，º） 顶部 | D类-H（H）···A类 | D类-H（H） | H（H）···A类 | D类···A类 | D类-H（H）···A类 |
| N1-H1··O2我 | 0.88 | 2.05 | 2.910 (4) | 167 |
| O3-H3···O1 | 0.96 (3) | 2.15 (7) | 2.672 (4) | 113 (5) |
| C6-H6···O3ii（ii） | 0.95 | 2.54 | 3.391 (5) | 149 |
| O3-H3···O2三 | 0.96 (3) | 1.90（4） | 2.771 (4) | 149 (6) |
| C5-H5型B类···臭氧iv（四） | 0.99 | 2.60 | 3.374 (5) | 135 |
| C5-H5型A类···臭氧v（v） | 0.99 | 2.70 | 3.676 (5) | 167 |
| 对称代码：（i）x个负极1,年，z（z）; （ii）x个负极1,年负极1,z（z）负极1；（iii）x个，年+1,z（z）+1; （iv）x个，年，z（z）负极1; （v）x个负极1,年，z（z）负极1 |
资金筹措信息
本研究的资金由魁北克省自然与技术基金会提供（批准号：2016-CO-194882；批准号：2012-CO-254502）。
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