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合成和结晶
标题化合物是根据我们之前报告的程序合成的(Mohamed等。, 2015b条). 收集晶体并从乙醇中重结晶,以获得适用于熔点为473−477 K的X射线分析的纯晶体。
精炼
晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.
水晶数据 | 化学配方 | C类22H(H)20氯化铵三O(运行) | M(M)第页 | 377.86 | 晶体系统,空间组 | 单诊所,对21/c(c) | 温度(K) | 171 | 一,b条,c(c)(Å) | 15.6759 (5), 15.7743 (5), 8.0115 (3) | β(°) | 100.530 (3) | V(V)(Å三) | 1947.69 (12) | Z轴 | 4 | 辐射类型 | 铜K(K)α | μ(毫米−1) | 1.86 | 晶体尺寸(mm) | 0.4×0.4×0.3 | | 数据收集 | 衍射仪 | 安捷伦Xcalibur Eos双子座 | 吸收校正 | 多扫描(CrysAlis专业; 安捷伦,2014) | T型最小值,T型最大值 | 0.833, 1.000 | 测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 | 7282, 3703, 3188 | R(右)整数 | 0.029 | (罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.614 | | 精炼 | R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 | 0.046, 0.132, 1.04 | 反射次数 | 3703 | 参数数量 | 252 | 约束装置数量 | 2 | 氢原子处理 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 | Δρ最大值,Δρ最小值(eó)−3) | 0.25, −0.32 | 计算机程序:CrysAlis专业(安捷伦,2014年),SHELXT公司(谢尔德里克,2015年一),SHELXL2014标准(谢尔德里克,2015年b条),适用于Windows的ORTEP-3和WinGX公司(Farrugia,2012年)和铂(斯佩克,2009年). | |
结构数据
数据收集:CrysAlis专业(安捷伦,2014);细胞精细化: CrysAlis专业(安捷伦,2014);数据缩减:CrysAlis专业(安捷伦,2014);用于求解结构的程序:SHELXT(Sheldrick,2015a);用于优化结构的程序:SHELXL2014标准(谢尔德里克,2015b);分子图形:适用于Windows的ORTEP-3(Farrugia,2012);用于准备出版材料的软件:铂(斯佩克,2009)和WinGX公司(Farrugia,2012年)。
N个'-[(E类)-4-氯亚苄基]-2-(2,3-二甲基苯胺)苯甲酰肼顶部 水晶数据 顶部 C类22H(H)20氯化铵三O(运行) | F类(000) = 792 |
M(M)第页= 377.86 | D类x个=1.289毫克−三 |
单诊所,对21/c(c) | 铜K(K)α辐射,λ= 1.54184 Å |
一= 15.6759 (5) Å | 2873次反射的细胞参数 |
b条= 15.7743 (5) Å | θ= 4.0–71.1° |
c(c)= 8.0115 (3) Å | µ=1.86毫米−1 |
β= 100.530 (3)° | T型=171千 |
V(V)= 1947.69 (12) Å三 | 棱镜,无色 |
Z轴= 4 | 0.4×0.4×0.3毫米 |
数据收集 顶部 安捷伦Xcalibur Eos双子座 衍射仪 | 3703个独立反射 |
辐射源:精细聚焦密封X射线管、增强(Cu)X射线源 | 3188次反射我> 2σ(我) |
石墨单色仪 | R(右)整数= 0.029 |
探测器分辨率:16.0416像素mm-1 | θ最大值= 71.3°,θ最小值= 4.0° |
ω扫描 | 小时=−11→19 |
吸收校正:多扫描 (CrysAlis PRO;安捷伦,2014) | k个=−11→19 |
T型最小值= 0.833,T型最大值= 1.000 | 我=−9→9 |
7282次测量反射 | |
精炼 顶部 优化于F类2 | 2个约束 |
最小二乘矩阵:完整 | 氢站点位置:混合 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.046 | 用独立和约束精化的混合物处理H原子 |
水风险(F类2) = 0.132 | w个= 1/[σ2(F类o(o)2) + (0.0805对)2+ 0.2369对] 哪里对=(F类o(o)2+2个F类c(c)2)/3 |
S公司= 1.04 | (Δ/σ)最大值= 0.001 |
3703次反射 | Δρ最大值=0.25埃−三 |
252个参数 | Δρ最小值=−0.32埃−三 |
特殊细节 顶部 几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd(除了两个l.s.平面之间二面角的esd)。在估计距离、角度和扭转角的esd时,单独考虑单元esd;细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的esd。 |
精炼。将C-结合H原子放置在计算位置,并允许其骑在载体原子上:芳香族C-H=0.95ºU型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) ,C类-H(H)甲基=0.98º,带U型国际标准化组织(H) =1.5U型等式(C) ●●●●。NH基团的H原子在差分傅里叶图中被发现,并用N-H=0.87(2)Ye对其进行细化U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(N) 。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部 | x个 | 年 | z(z) | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
C1类 | 0.70836 (10) | 0.18574 (10) | 0.3822 (2) | 0.0263 (3) | |
上半年 | 0.6838 | 0.1555 | 0.2825 | 0.032* | |
指挥与控制 | 0.79706 (10) | 0.16644 (10) | 0.4687 (2) | 0.0248 (3) | |
C3类 | 0.83570 (11) | 0.21061 (11) | 0.6143(2) | 0.0315 (4) | |
H3A型 | 0.8025 | 0.2506 | 0.6640 | 0.038* | |
补体第四成份 | 0.92144 (11) | 0.19700 (11) | 0.6868 (2) | 0.0337 (4) | |
H4型 | 0.9470 | 0.2266 | 0.7867 | 0.040* | |
C5级 | 0.96965 (11) | 0.13950 (10) | 0.6119 (2) | 0.0302 (4) | |
C6级 | 0.93316 (11) | 0.09513 (10) | 0.4677 (2) | 0.0307 (4) | |
H6型 | 0.9669 | 0.0560 | 0.4173 | 0.037* | |
抄送7 | 0.84679 (11) | 0.10853(10) | 0.3977 (2) | 0.0279 (3) | |
H7型 | 0.8211 | 0.0776 | 0.2995 | 0.033* | |
抄送8 | 0.53377 (10) | 0.32116 (10) | 0.3908 (2) | 0.0253 (3) | |
C9级 | 0.46765 (10) | 0.36110 (10) | 0.2587 (2) | 0.0267 (3) | |
C10号机组 | 0.48285(13) | 0.36930 (12) | 0.0929 (2) | 0.0371(4) | |
H10型 | 0.5355 | 0.3481 | 0.0662 | 0.045* | |
C11号机组 | 0.42359 (16) | 0.40722 (14) | −0.0327 (2) | 0.0483 (5) | |
H11型 | 0.4354 | 0.4131 | −0.1443 | 0.058* | |
第12项 | 0.34591 (14) | 0.43681 (13) | 0.0065 (2) | 0.0456 (5) | |
H12型 | 0.3038 | 0.4617 | −0.0801 | 0.055* | |
第13页 | 0.32920 (12) | 0.43061 (12) | 0.1687 (2) | 0.0368(4) | |
H13型 | 0.2755 | 0.4509 | 0.1921 | 0.044* | |
第14项 | 0.39028 (11) | 0.39477 (11) | 0.3009 (2) | 0.0293 (4) | |
第15项 | 0.30223 (11) | 0.42961 (12) | 0.5171 (2) | 0.0311 (4) | |
第16页 | 0.29755 (13) | 0.51764 (13) | 0.5204 (3) | 0.0414(4) | |
H16型 | 0.3419 | 0.5508 | 0.4862 | 0.050* | |
第17页 | 0.22818 (15) | 0.55678 (13) | 0.5735 (3) | 0.0480 (5) | |
H17型 | 0.2247 | 0.6169 | 0.5764 | 0.058* | |
第18号 | 0.16424 (14) | 0.50783 (14) | 0.6223 (3) | 0.0452 (5) | |
H18型 | 0.1161 | 0.5348 | 0.6568 | 0.054* | |
第19号 | 0.16843 (12) | 0.42067 (13) | 0.6221 (2) | 0.0375 (4) | |
C20个 | 0.23916 (11) | 0.37978 (11) | 0.5699 (2) | 0.0315 (4) | |
C21型 | 0.09662 (17) | 0.36903 (19) | 0.6768(4) | 0.0660 (7) | |
H21A型 | 0.0783 | 0.3240 | 0.5938 | 0.099* | |
H21B型 | 0.0472 | 0.4060 | 0.6838 | 0.099* | |
H21C型 | 0.1180 | 0.3437 | 0.7884 | 0.099* | |
C22型 | 0.24639 (16) | 0.28469(13) | 0.5726 (3) | 0.0508(5) | |
硫化氢2a | 0.2962 | 0.2675 | 0.5224 | 0.076* | |
H22B水 | 0.1933 | 0.2601 | 0.5070 | 0.076* | |
H22C(H22C) | 0.2544 | 0.2645 | 0.6901 | 0.076* | |
第1类 | 1.07800 (3) | 0.12222 (3) | 0.70239 (7) | 0.04846 (18) | |
N1型 | 0.66402 (8) | 0.24281 (9) | 0.43998 (17) | 0.0265 (3) | |
氮气 | 0.58792 (8) | 0.26525 (9) | 0.33423(18) | 0.0277 (3) | |
氢(H2N) | 0.5781 (13) | 0.2445 (13) | 0.236 (2) | 0.033* | |
N3号机组 | 0.37413 (10) | 0.39047 (12) | 0.4626 (2) | 0.0417 (4) | |
H3N公司 | 0.4163 (13) | 0.3735 (15) | 0.537 (3) | 0.050* | |
O1公司 | 0.54090 (7) | 0.33759(8) | 0.54416 (14) | 0.0299 (3) | |
原子位移参数(2) 顶部 | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
C1类 | 0.0240(7) | 0.0287 (8) | 0.0257 (7) | −0.0011 (6) | 0.0032(6) | 0.0006 (6) |
指挥与控制 | 0.0233 (7) | 0.0239 (7) | 0.0272 (8) | −0.0004 (6) | 0.0047 (6) | 0.0034 (6) |
C3类 | 0.0296 (8) | 0.0324 (8) | 0.0321 (8) | 0.0043 (7) | 0.0042 (7) | −0.0058 (7) |
补体第四成份 | 0.0316 (8) | 0.0329 (9) | 0.0339 (8) | 0.0008 (7) | −0.0014 (7) | −0.0046(7) |
C5级 | 0.0226 (7) | 0.0262 (8) | 0.0400 (9) | 0.0006 (6) | 0.0006 (6) | 0.0064 (7) |
C6级 | 0.0304 (8) | 0.0238 (7) | 0.0385 (9) | 0.0059 (6) | 0.0079 (7) | 0.0024 (7) |
抄送7 | 0.0303 (8) | 0.0243(7) | 0.0286(8) | 0.0004 (6) | 0.0041 (6) | −0.0002 (6) |
抄送8 | 0.0198 (7) | 0.0287 (7) | 0.0273(8) | −0.0010 (6) | 0.0038 (6) | 0.0015 (6) |
C9级 | 0.0256 (8) | 0.0275 (7) | 0.0257 (7) | 0.0010 (6) | 0.0010 (6) | 0.0014 (6) |
C10号机组 | 0.0424 (10) | 0.0393 (9) | 0.0299 (9) | 0.0101 (8) | 0.0075 (7) | 0.0023 (7) |
C11号机组 | 0.0655(14) | 0.0534 (12) | 0.0248 (9) | 0.0192(11) | 0.0050 (9) | 0.0050 (8) |
第12项 | 0.0550 (12) | 0.0445 (11) | 0.0309 (9) | 0.0191 (9) | −0.0092 (8) | 0.0018 (8) |
第13页 | 0.0336 (9) | 0.0368 (9) | 0.0366 (9) | 0.0093 (7) | −0.0032 (7) | −0.0008 (7) |
第14项 | 0.0256 (8) | 0.0311(8) | 0.0301 (8) | 0.0014 (6) | 0.0019 (6) | 0.0029 (7) |
第15项 | 0.0259 (8) | 0.0379 (9) | 0.0285 (8) | 0.0065 (7) | 0.0026 (6) | 0.0045 (7) |
第16页 | 0.0432 (10) | 0.0367 (10) | 0.0423 (10) | −0.0058 (8) | 0.0026 (8) | 0.0058 (8) |
第17页 | 0.0661 (14) | 0.0301 (9) | 0.0455 (11) | 0.0111 (9) | 0.0039 (10) | −0.0010(8) |
第18号 | 0.0495 (11) | 0.0475(11) | 0.0401(10) | 0.0195 (9) | 0.0125 (8) | −0.0032 (8) |
第19号 | 0.0338 (9) | 0.0460 (10) | 0.0345 (9) | 0.0040 (8) | 0.0111 (7) | −0.0005 (8) |
C20个 | 0.0330 (9) | 0.0322 (9) | 0.0292 (8) | 0.0040 (7) | 0.0057 (7) | −0.0002 (6) |
C21型 | 0.0525 (14) | 0.0758 (17) | 0.0790 (18) | 0.0007 (12) | 0.0363 (13) | 0.0073 (14) |
C22型 | 0.0660(14) | 0.0329 (10) | 0.0581 (13) | 0.0035 (9) | 0.0237(11) | 0.0012 (9) |
第1类 | 0.0259(2) | 0.0426 (3) | 0.0702 (4) | 0.00625 (17) | −0.0086 (2) | −0.0052 (2) |
N1型 | 0.0202 (6) | 0.0328 (7) | 0.0256 (7) | 0.0014 (5) | 0.0017 (5) | 0.0011 (5) |
氮气 | 0.0222 (6) | 0.0360(7) | 0.0232 (7) | 0.0039 (5) | −0.0001 (5) | −0.0011 (6) |
N3号机组 | 0.0281 (8) | 0.0637 (11) | 0.0339 (8) | 0.0181 (7) | 0.0075 (6) | 0.0143 (7) |
O1公司 | 0.0263 (6) | 0.0389 (6) | 0.0235 (5) | 0.0050 (5) | 0.0021 (4) | 0.0003 (5) |
几何参数(λ,º) 顶部 C1-N1型 | 1.275 (2) | C13至C14 | 1.410 (2) |
C1-C2类 | 1.468(2) | C13-H13型 | 0.9500 |
C1-H1型 | 0.9500 | C14-N3型 | 1.367 (2) |
C2-C7型 | 1.388 (2) | C15-C20混凝土 | 1.388 (2) |
C2-C3型 | 1.398 (2) | C15至C16 | 1.391 (3) |
C3至C4 | 1.380 (2) | C15-N3型 | 1.422 (2) |
C3-H3A型 | 0.9500 | C16-C17号 | 1.384 (3) |
C4-C5型 | 1.385 (3) | C16-H16型 | 0.9500 |
C4-H4型 | 0.9500 | C17-C18型 | 1.377 (3) |
C5至C6 | 1.382(3) | C17-H17型 | 0.9500 |
C5-Cl1类 | 1.7419 (16) | C18-C19号 | 1.377 (3) |
C6至C7 | 1.384 (2) | C18-H18型 | 0.9500 |
C6-H6型 | 0.9500 | C19-C20型 | 1.411 (2) |
C7-H7型 | 0.9500 | C19-C21号 | 1.518 (3) |
C8-O1型 | 1.241(2) | C20-C22型 | 1.504 (3) |
C8-N2型 | 1.358(2) | C21-H21A型 | 0.9800 |
C8-C9型 | 1.480 (2) | C21-H21B型 | 0.9800 |
C9-C10型 | 1.398 (2) | C21-H21C型 | 0.9800 |
C9-C14型 | 1.420 (2) | C22-H22A型 | 0.9800 |
C10-C11号机组 | 1.375 (3) | C22-H22B型 | 0.9800 |
C10-H10 | 0.9500 | C22-H22C型 | 0.9800 |
C11-C12号机组 | 1.393 (3) | N1-N2型 | 1.3772 (18) |
C11-H11型 | 0.9500 | N2-H2N气体 | 0.843 (16) |
C12-C13型 | 1.375 (3) | 编号3-H3N | 0.846 (16) |
C12-H12型 | 0.9500 | | |
| | | |
N1-C1-C2型 | 120.50 (15) | N3-C14-C9 | 121.42 (15) |
N1-C1-H1 | 119.7 | C13-C14-C9 | 117.62 (16) |
C2-C1-H1型 | 119.7 | C20-C15-C16型 | 121.10 (17) |
C7-C2-C3号机组 | 118.65(15) | C20-C15-N3型 | 119.75 (17) |
C7-C2-C1号机组 | 119.84 (15) | C16-C15-N3型 | 119.13 (17) |
C3-C2-C1型 | 121.27 (15) | C17-C16-C15型 | 119.90 (18) |
C4-C3-C2型 | 120.92 (16) | C17-C16-H16型 | 120 |
C4-C3-H3A型 | 119.5 | C15-C16-H16型 | 120.1 |
C2-C3-H3A型 | 119.5 | C18-C17-C16 | 119.39 (18) |
C3-C4-C5型 | 119.07 (16) | C18-C17-H17型 | 120.3 |
C3-C4-H4型 | 120.5 | C16-C17-H17型 | 120.3 |
C5-C4-H4 | 120.5 | C19-C18-C17 | 121.49 (18) |
C6-C5-C4 | 121.22 (15) | C19-C18-H18型 | 119.3 |
C6-C5-Cl1 | 119.45 (13) | C17-C18-H18型 | 119.3 |
C4-C5-Cl1 | 119.32 (14) | C18-C19-C20型 | 119.83 (18) |
C5-C6-C7 | 119.09(16) | C18-C19-C21型 | 119.84 (19) |
C5-C6-H6 | 120.5 | C20-C19-C21型 | 120.33 (19) |
C7-C6-H6型 | 120.5 | C15-C20-C19型 | 118.26 (16) |
C6-C7-C2型 | 121.04 (15) | C15-C20-C22号 | 120.87 (17) |
C6-C7-H7型 | 119.5 | C19-C20-C22号 | 120.86 (18) |
C2-C7-H7型 | 119.5 | C19-C21-H21A型 | 109.5 |
O1-C8-N2型 | 121.16 (14) | C19-C21-H21B型 | 109.5 |
O1-C8-C9 | 122.94 (15) | H21A-C21-H21B型 | 109.5 |
N2-C8-C9 | 115.90 (14) | C19-C21-H21C型 | 109.5 |
C10-C9-C14号机组 | 119.52 (15) | H21A-C21-H21C | 109.5 |
C10-C9-C8号机组 | 120.00 (15) | H21B-C21-H21C型 | 109.5 |
C14-C9-C8 | 120.41 (15) | C20-C22-H22A型 | 109.5 |
C11-C10-C9 | 121.73 (18) | C20-C22-H22B型 | 109.5 |
C11-C10-H10型 | 119.1 | H22A-C22-H22B型 | 109.5 |
C9-C10-H10 | 119.1 | C20-C22-H22C型 | 109.5 |
C10-C11-C12号机组 | 118.82 (18) | H22A-C22-H22C型 | 109.5 |
C10-C11-H11号机组 | 120.6 | H22B-C22-H22C型 | 109.5 |
C12-C11-H11型 | 120.6 | C1-N1-N2 | 115.25 (14) |
C13-C12-C11 | 120.98 (17) | C8-N2-N1 | 119.05(14) |
C13-C12-H12型 | 119.5 | C8-N2-H2N型 | 123.1 (14) |
C11-C12-H12年 | 119.5 | N1-N2-H2N | 117.8(14) |
C12-C13-C14型 | 121.20 (17) | C14-N3-C15型 | 124.34 (15) |
C12-C13-H13型 | 119.4 | C14-N3-H3N型 | 115.0 (18) |
C14-C13-H13型 | 119.4 | C15-N3-H3N型 | 118.9 (18) |
编号:N3-C14-C13 | 120.93 (16) | | |
| | | |
N1-C1-C2-C7型 | −175.36 (15) | C10-C9-C14-C13 | 4.0 (3) |
N1-C1-C2-C3 | −1.0 (2) | C8-C9-C14-C13号机组 | −178.89 (15) |
C7-C2-C3-C4 | −0.2 (3) | C20-C15-C16-C17型 | −1.4 (3) |
C1-C2-C3-C4型 | −174.63 (16) | 编号:N3-C15-C16-C17 | −179.80 (17) |
C2-C3-C4-5 | 0.9 (3) | C15-C16-C17-C18 | −0.2 (3) |
C3-C4-C5-C6型 | −0.7 (3) | C16-C17-C18-C19 | 1.1 (3) |
C3-C4-C5-Cl1型 | 179.80(14) | C17-C18-C19-C20 | −0.5 (3) |
C4-C5-C6-C7型 | −0.2 (3) | C17-C18-C19-C21 | 179.9 (2) |
氯1-C5-C6-C7 | 179.30 (13) | C16-C15-C20-C19 | 2.0 (3) |
C5-C6-C7-C2型 | 0.9 (3) | N3-C15-C20-C19号 | −179.61 (16) |
C3-C2-C7-C6 | −0.7 (2) | C16-C15-C20-C22型 | −177.56 (19) |
C1-C2-C7-C6 | 173.79 (15) | N3-C15-C20-C22号 | 0.8 (3) |
O1-C8-C9-C10 | 153.40(17) | C18-C19-C20-C15型 | −1.1 (3) |
N2-C8-C9-C10型 | −25.9(2) | C21-C19-C20-C15型 | 178.51 (19) |
O1-C8-C9-C14型 | −23.7 (2) | C18-C19-C20-C22型 | 178.48 (19) |
N2-C8-C9-C14型 | 157.00 (15) | C21-C19-C20-C22型 | −1.9 (3) |
C14-C9-C10-C11 | −1.8 (3) | C2-C1-N1-N2 | 169.64 (14) |
C8-C9-C10-C11号机组 | −178.97 (19) | O1-C8-N2-N1 | −16.3 (2) |
C9-C10-C11-C12 | −1.1 (3) | C9-C8-N2-N1 | 162.97 (14) |
C10-C11-C12-C13 | 1.8 (3) | C1-N1-N2-C8型 | 175.36 (14) |
C11-C12-C13-C14 | 0.5 (3) | C13-C14-N3-C15型 | −8.1(3) |
C12-C13-C14-N3型 | 178.55 (19) | C9-C14-N3-C15 | 173.89 (18) |
C12-C13-C14-C9 | −3.4 (3) | C20-C15-N3-C14型 | 115.0 (2) |
C10-C9-C14-N3号机组 | −177.95 (17) | C16-C15-N3-C14型 | −66.6 (3) |
C8-C9-C14-N3号机组 | −0.8 (3) | | |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 D类-H(H)···A类 | D类-H(H) | H(H)···A类 | D类···A类 | D类-H(H)···A类 |
N2-H2气体N个···O1公司我 | 0.84 (2) | 2.01(2) | 2.8195 (18) | 161 (2) |
编号3-H3N个···O1 | 0.85 (2) | 2.02 (2) | 2.708 (2) | 137 (2) |
C16-H16···O1ii(ii) | 0.95 | 2.59 | 3.518 (2) | 166 |
C12-H12型···Cg公司三三 | 0.95 | 2.81 | 3.6466 (19) | 147 |
对称代码:(i)x个,−年+1/2,z(z)−1/2; (ii)−x个+1,−年+1,−z(z)+1; (iii)x个,年,z(z)−1 |
致谢
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参考文献
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