结构描述

在过去的十年中，吡唑啉的化学受到了极大的关注[3,4-d日]嘧啶。这无疑是由于吡唑啉[3,4的多种生物活性所致-d日]嘧啶衍生物，如其抗结核作用（Trivedi等人。, 2012)，抗菌（Rostamizadeh等人。, 2013)和抗肿瘤药物（Intori等人。, 2015). 本工作是吡唑并[3，4研究的延续-d日]我们团队报告的嘧啶衍生物（Alsubari等人。, 2011).

熔融杂环系统（图1)显示了通过九个原子的最小二乘平面的最大偏差0.0257（1）和−0.0270（1）Ω（均方根偏差=0.0209Ω）。该平面与苯环平面之间的二面角为33.43（4）°。在晶体中，摩尔沿着b条-轴方向以头对尾的方式通过π–π双环堆芯的堆叠相互作用（图2). 每个相互作用中五元环和六元环之间的二面角为2.30（7）°，而质心-质心距离沿堆栈在3.509（1）和3.645（1）°之间交替。此外，还有C8-H8­π（环）（环=C7–C12，H­形心=2.93º，C-H­质心=148°）堆栈外部的相互作用，部分导致苯环相对于双环核心的方向（图3).

图1 标题分子，带有原子标记方案和25%概率椭球体。

图2 的详细信息π–π堆叠（橙色虚线）和C-H­π（环形）（紫色虚线）相互作用，沿b条方向。为了清楚起见，省略了与相互作用无关的H原子。

图3 包装沿b条方向。为了清楚起见，省略了H原子。

合成和结晶

向微波小瓶中添加1-甲基-4-氯-1H（H）-吡咯唑[3,4-d日]嘧啶（50 mg，0.3 mmol），苯基硼酸（40.23 mg，0.33 mmol），K₂一氧化碳_三（124.38 mg，0.9 mmol），[1,1′-双（二苯基膦）二茂铁]二氯钯（II）或PdCl₂（dppf）（22 mg，0.03 mmol），THF（3 ml）和H₂O（10微升）。将反应混合物在443 K的微波反应器中搅拌加热10 min。将粗反应混合物通过小硅胶塞，用EtOAc洗脱，并用硅胶纯化粗材料色谱法（己烷中0至10%的EtOAc梯度）。标题化合物在室温下从乙醇中再结晶，得到无色晶体（产率80%；熔点388–390 K）。

精炼

水晶和精炼数据如表1所示.

表1 实验细节 水晶数据 化学配方 C类12H（H）10N个4 M（M）第页 210.24 晶体系统，空间组 正交各向异性，P（P）b条c（c）一 温度（K） 296 一,b条,c（c）（Å） 14.6205 (10), 7.1497 (5), 20.3532 (15) V（V）(Å三) 2127.6 (3) Z 8 辐射类型 钼Kα μ（毫米−1) 0.08 晶体尺寸（mm） 0.29 × 0.20 × 0.16   数据收集 衍射仪 Bruker智能APEX CCD 吸收校正 多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2016) T型最小值,T型最大值 0.86, 0.99 测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 18616, 2639, 1725 R（右）整数 0.043 （罪θ/λ)最大值(Å−1) 0.667   精炼 R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 0.044, 0.139, 1.06 反射次数 2639 参数数量 147 氢原子处理 受约束的氢原子参数 Δρ最大值,Δρ最小值（eó）−3) 0.20, −0.14 计算机程序：4月3日（布鲁克，2016),圣保罗（布鲁克，2016),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年b条),钻石（Brandenburg&Putz，2012）)和谢尔克斯特尔（谢尔德里克，2008年).