2,3-Bis(benzyl­thio)-6-methyl­quinoxaline

Zouitini, A.; Kandri Rodi, Y.; Ouzidan, Y.; Jasinski, J.P.; Kaur, M.; Essassi, E.M.

doi:10.1107/S2414314617012585

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第2卷| 第9部分| 2017年9月|x171258个

https://doi.org/10.107/S2414314617012585

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2,3-二（苄基硫代）-6-甲基喹喔啉

艾曼·佐伊蒂尼,^一 ^* 尤塞夫·坎德里·罗迪,^一尤内斯·乌兹丹,^一 ^* 杰里·贾辛斯基,^b条曼普瑞特·考尔 ^b条和埃尔·莫赫塔尔·埃萨西 ^c（c）

^一摩洛哥费城西迪·穆罕默德·本·阿卜杜拉大学科学与技术学院Chimie Organique Appliquee实验室，^b条美国新罕布什尔州基恩市缅因街229号基恩州立学院化学系，邮编：03435-2001^c（c）摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学药理学实验室（Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique）
^*通信电子邮件：ayman.zoutini@gmail.com,younes.ouzidan@usmba.ac.ma

加拿大多伦多大学A.J.Lough编辑(2017年8月8日收到； 2017年9月1日接受； 2017年9月8日在线)

在标题化合物中，C₂₃H（H）₂₀N个₂S公司₂苯环的平均平面相对于喹喔啉环体系的平均平面扭曲73.8（8）和72.2（8）°。观察到弱的分子内C-H…N相互作用。喹喔啉环系统上的甲基在苯环上的两组位置上发生无序化，占据率分别为0.531（7）和0.469（7）。其中一个苯环在两组占据率分别为0.649（7）和0.351（10）的位点上无序。在水晶中，π–π发生堆叠交互作用。

关键词：晶体结构;喹喔啉.

CCDC参考：1572194

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化学方案

结构描述

喹喔啉具有多种生物活性，包括抗病毒（丰塞卡等人。, 2004 )，抗菌（El-Sabbagh等人。, 2009 )、消炎（Wagle等人。, 2008 )、抗原生动物（回族等人。, 2006 )、抗癌（Carta等人。, 2006 )和抗结核（Ancizu等人。, 2010 )活动。此外，它们还被用作杀菌剂、除草剂和杀虫剂（Kurasawa等人。, 1988 ). 喹喔啉部分也存在于多种抗生素的结构中，如棘霉素、左旋霉素和放线菌素，已知这些抗生素可抑制革兰氏阳性菌的生长，并对各种可移植肿瘤（Kim等人。, 2004 ). 在这项工作中，我们报告了标题化合物的合成和结构。

标题化合物的分子结构如图1所示苄硫基侧链苯环的平均平面相对于喹喔啉环系统的平均平面扭曲73.8（8）°（C17–C22）和72.2（8）℃（C10–C15）。苄基硫部分在相邻位置[S-C-C-S=−2.2（2）°]连接到环上，避免了空间排斥。发生分子内C-H…N氢键。（表1). 晶体填料（图2)功能较弱π–π涉及喹喔啉部分的堆叠相互作用[质心间距离，Cg公司1⋯Cg公司2^ii（ii）= 3.7254 (13),Cg公司1⋯Cg公司三^ii（ii）= 3.7254 (13) Å; 对称码：（ii）=1−x个, 1 − 年，1−z（z）;Cg公司1中，Cg公司2和Cg公司3是N1/C1/C2/N2/C3/C4、C3–C8和C3/C4/C5/C6的质心A类/抄送7A类/分别为C8环]。

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C15-H15和N1	0.93	2.73	3.348 (5)	125

图1
标题化合物的分子结构显示出30%的概率位移椭球。原子C23，[0.531（7）占有率]甲基与C7结合，而次要占有率原子C23A类为了清楚起见，已省略[0.469（7）占用]。为了清楚起见，只显示了苄硫环系统无序苯环的C9-C15原子[占据率0.649（7）]。

图2
标题化合物的包装b条轴。弱C15-H15…N1分子内相互作用（表1

)绘制为虚线。为了清晰起见，应去除填料中未涉及的氢原子。

合成和结晶

向0.3 g（1.44 mmol）6-甲基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二硫酮存于DMF（20 ml）中的溶液中添加0.47 g（3.61 mmol）碳酸钾和0.1 mmol四氢喹喔酮-n个-丁基溴化铵（TBAB）。搅拌10分钟后，添加0.4 ml（3.46 mmol）氯化苄，然后让混合物在室温下搅拌12小时。过滤后，减压蒸发DMF，所得残渣溶解在二氯甲烷中。然后在Na上干燥有机相₂SO公司₄并集中精力。获得的混合物在硅胶柱上进行色谱分析[洗脱液：六烯/乙酸乙酯（3/1）]。该化合物以30%的产率形成淡黄色柱状晶体，并从溶剂混合物（乙酸乙酯-六烯：1/3）中再结晶。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息甲基在喹喔啉环C6和C7的原子位置上无序[占位C23:0.531（7）和C23A类: 0.469 (7)]. 理想的无序Me组被细化为旋转组。其中一个苄硫基部分（C9–C15）上的苯环在两组原子位置上无序，占据率分别为0.649（7）和0.351（10）。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₃H（H）₂₀N个₂S公司₂
M（M）_第页	388.53
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）（Å）	22.5053 (6), 7.3510 (2), 26.1729 (7)
β(°)	109.146 (3)
五(Å^三)	4090.4 (2)
Z	8
辐射类型	铜Kα
μ（毫米⁻¹)	2.42
晶体尺寸（mm）	0.4 × 0.14 × 0.06

数据收集
衍射仪	Rigaku，牛津衍射
吸收校正	多扫描(CrysAlis专业; Rigaku OD，2015年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.664, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	7343, 3878, 3252
R（右）_整数	0.016
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.614

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.055, 0.168, 1.08
反射次数	3878
参数数量	296
约束装置数量	216
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.52, −0.27
计算机程序：CrysAlis专业（里加库OD，2015年),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年b条 ),架子（谢尔德里克，2015年一 ),有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：1572194

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012585/lh4022sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012585/lh4022Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617012585/lh4022Isup3.cdx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617012585/lh4022Isup4.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；细胞精细化： CrysAlis专业（里加库OD，2015）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick，2015b）；用于优化结构的程序：架子（谢尔德里克，2015a）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009).

（一）顶部

水晶数据顶部

C类₂₃H（H）₂₀N个₂S公司₂	F类(000) = 1632
M（M）_第页= 388.53	D类_x个=1.262毫克⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	铜Kα辐射，λ=1.54184Å
一= 22.5053 (6) Å	3411次反射的细胞参数
b条= 7.3510 (2) Å	θ= 4.2–71.4°
c（c）= 26.1729 (7) Å	µ=2.42毫米⁻¹
β= 109.146 (3)°	T型=293千
五= 4090.4 (2) Å^三	板，无色
Z= 8	0.4×0.14×0.06毫米

数据收集顶部

里加库，牛津衍射衍射仪	3878个独立反射
辐射源：精细聚焦密封X射线管、增强（Cu）X射线源	3252次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.016
探测器分辨率：16.0416像素mm^-1个	θ_最大值= 71.3°,θ_最小值= 3.6°
ω扫描	小时=−27→25
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 里加库OD，2015年）	k个=−8→5
T型_最小值=0.664，T型_最大值= 1.000	我=−32→31
7343次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	216个约束
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.055	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.168	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0962P（P）)²+ 2.177P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.08	(Δ/σ)_最大值= 0.001
3878次反射	Δρ_最大值=0.52埃⁻^三
296个参数	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼将所有H原子放置在计算位置，并使用骑行模型对其进行细化，C-H键长分别为0.93？（CH）和0.97？（CH₂)或0.96º（CH_三). 各向同性位移参数设置为1.2（CH）或1.5（CH_三)次U型_等式父原子的。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
S1（第一阶段）	0.33518 (3)	0.82695 (9)	0.39063 (3)	0.0642 (2)
S2系列	0.33006 (3)	0.70876 (9)	0.50202 (3)	0.0626 (2)
N1型	0.46013 (10)	0.8150 (2)	0.43418（8）	0.0520 (4)
氮气2	0.45531 (10)	0.6941 (3)	0.53453 (8)	0.0530（5）
C1类	0.40706 (11)	0.7898 (3)	0.44286 (9)	0.0501 (5)
指挥与控制	0.40456 (11)	0.7310 (3)	0.49446（9）	0.0501 (5)
C3类	0.51165 (11)	0.7182 (3)	0.52615 (9)	0.0500 (5)
补体第四成份	0.51428 (11)	0.7804 (3)	0.47631 (9)	0.0507 (5)
C5级	0.57320 (12)	0.8071 (3)	0.46956 (11)	0.0591 (6)
H5A型	0.5752	0.8498	0.4367	0.071*	0.531 (7)
H5B型	0.5752	0.8498	0.4367	0.071*	0.469 (7)
C6级	0.62759 (13)	0.7707 (3)	0.51099 (12)	0.0645 (6)	0.531（7）
H6型	0.6663	0.7864	0.5060	0.077*	0.531 (7)
C6A型	0.62759（13）	0.7707 (3)	0.51099 (12)	0.0645 (6)	0.469 (7)
抄送7	0.62480 (13)	0.7098 (4)	0.56094（12）	0.0650 (7)	0.531 (7)
C7A型	0.62480 (13)	0.7098 (4)	0.56094 (12)	0.0650 (7)	0.469 (7)
H7A型	0.6618	0.6874	0.5892	0.078*	0.469 (7)
抄送8	0.56820 (13)	0.6831 (3)	0.56825 (10)	0.0600 (6)
H8A型	0.5669	0.6412	0.6014	0.072*	0.531 (7)
H8B型	0.5669	0.6412	0.6014	0.072*	0.469 (7)
C9级	0.3589 (7)	0.875 (3)	0.3360 (6)	0.066 (3)	0.649（10）
上午9点	0.3276	0.9542	0.3121	0.080*	0.649（10）
H9B型	0.3977	0.9438	0.3491	0.080*	0.649 (10)
C9A公司	0.3660（14）	0.879 (5)	0.3300 (11)	0.057 (2)	0.351 (10)
H9AA型	0.3369	0.9571	0.3035	0.068*	0.351 (10)
H9AB型	0.4069	0.9371	0.3426	0.068*	0.351 (10)
C10号机组	0.3703 (2)	0.7144 (5)	0.3010 (2)	0.0628 (12)	0.649 (10)
C11号机组	0.31740 (19)	0.6550 (7)	0.2597 (2)	0.0774 (13)	0.649 (10)
H11型	0.2796	0.7175	0.2522	0.093*	0.649 (10)
第12项	0.3211 (2)	0.5021 (8)	0.2296 (2)	0.0916（16）	0.649 (10)
H12型	0.2857	0.4624	0.2020	0.110*	0.649 (10)
第13页	0.3776（3）	0.4087 (5)	0.2409 (2)	0.0944 (16)	0.649 (10)
H13型	0.3800	0.3064	0.2207	0.113*	0.649 (10)
第14项	0.4305 (3)	0.4681 (7)	0.2822 (2)	0.0813 (15)	0.649 (10)
H14型	0.4683	0.4056	0.2897	0.098*	0.649 (10)
第15项	0.4268 (2)	0.6209 (8)	0.3123 (2)	0.0682 (13)	0.649 (10)
H15型	0.4622	0.6607	0.3399	0.082*	0.649（10）
C10安	0.3697 (5)	0.7061 (11)	0.3080 (4)	0.0661（19）	0.351 (10)
C11A型	0.3235 (4)	0.5893 (15)	0.2767 (4)	0.089 (2)	0.351 (10)
H11A型	0.2814	0.6126	0.2717	0.107*	0.351 (10)
C12A型	0.3403 (5)	0.4376 (14)	0.2528 (5)	0.099 (2)	0.351 (10)
H12A型	0.3094	0.3595	0.2318	0.119*	0.351 (10)
C13A型	0.4033 (5)	0.4028 (10)	0.2602 (4)	0.089 (2)	0.351 (10)
H13A型	0.4145	0.3014	0.2442	0.107*	0.351 (10)
第14页	0.4495 (4)	0.5197 (15)	0.2916 (4)	0.081 (2)	0.351 (10)
H14A型	0.4916	0.4964	0.2965	0.097*	0.351 (10)
C15A型	0.4327（4）	0.6713 (14)	0.3155 (5)	0.072 (2)	0.351 (10)
H15A型	0.4636	0.7494	0.3364	0.087*	0.351 (10)
第16号	0.35130 (15)	0.6469 (4)	0.57315 (11)	0.0703 (7)
H16A型	0.3154	0.5896	0.5792	0.084*
H16B型	0.3850	0.5581	0.5815	0.084*
第17页	0.37198 (13)	0.8046 (4)	0.61114 (10)	0.0647 (7)
第18号	0.32859 (17)	0.9235 (6)	0.61799 (15)	0.0986 (12)
H18型	0.2861	0.9071	0.5988	0.118*
第19号	0.3477 (2)	1.0682 (8)	0.65341 (19)	0.1274 (17)
H19型	0.3180	1.1490	0.6580	0.153*
C20个	0.4105 (2)	1.0931（6）	0.68195 (15)	0.1080 (13)
氢20	0.4233	1.1906	0.7056	0.130*
C21型	0.45277（18）	0.9760 (6)	0.67534 (11)	0.0920 (11)
H21型	0.4952	0.9916	0.6949	0.110*
C22型	0.43439 (14)	0.8333 (5)	0.64014 (10)	0.0750 (8)
硫化氢	0.4646	0.7543	0.6357	0.090*
C23型	0.6846 (3)	0.6864 (8)	0.6061 (3)	0.082 (2)	0.531 (7)
硫化氢3a	0.6759	0.6709	0.6393	0.123*	0.531 (7)
H23B型	0.7105	0.7921	0.6086	0.123*	0.531 (7)
H23C型	0.7063	0.5811	0.5995	0.123*	0.531 (7)
C23A型	0.6940 (3)	0.7870（8）	0.5048 (3)	0.075（2）	0.469 (7)
H23D（H23D）	0.6896	0.8223	0.4684	0.113*	0.469 (7)
H23E（H23E）	0.7151	0.6717	0.5126	0.113*	0.469 (7)
H23F型	0.7182	0.8770	0.5295	0.113*	0.469 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0589 (4)	0.0719 (4)	0.0572 (4)	0.0040 (3)	0.0126 (3)	−0.0033 (3)
S2系列	0.0587 (4)	0.0703 (4)	0.0619 (4)	−0.0067 (3)	0.0241（3）	−0.0106 (3)
N1型	0.0593 (11)	0.0463 (10)	0.0498（10）	−0.0027 (8)	0.0172（8）	−0.0023 (7)
氮气2	0.0626 (11)	0.0471 (10)	0.0507 (10)	−0.0011 (8)	0.0206 (9)	−0.0025 (7)
C1类	0.0569（12）	0.0405 (11)	0.0504 (11)	−0.0016 (9)	0.0142 (9)	−0.0087 (8)
指挥与控制	0.0567 (12)	0.0419 (11)	0.0530 (11)	−0.0017 (9)	0.0199 (10)	−0.0084 (9)
C3类	0.0579 (12)	0.0395 (10)	0.0519 (11)	0.0010 (9)	0.0171 (10)	−0.0047 (8)
补体第四成份	0.0593 (13)	0.0396 (11)	0.0528 (11)	−0.0034 (9)	0.0177 (10)	−0.0059 (8)
C5级	0.0632 (14)	0.0512 (13)	0.0658 (14)	−0.0068 (10)	0.0251 (11)	−0.0022 (10)
C6级	0.0587 (14)	0.0511 (13)	0.0826（17）	−0.0063 (11)	0.0218 (13)	−0.0076 (12)
C6A型	0.0587（14）	0.0511 (13)	0.0826 (17)	−0.0063 (11)	0.0218 (13)	−0.0076 (12)
抄送7	0.0579 (14)	0.0538（14）	0.0730 (16)	0.0044 (11)	0.0075 (12)	−0.0039 (11)
C7A型	0.0579 (14)	0.0538 (14)	0.0730 (16)	0.0044 (11)	0.0075 (12)	−0.0039 (11)
抄送8	0.0665 (15)	0.0514 (13)	0.0570 (13)	0.0018 (11)	0.0135 (11)	−0.0009 (10)
C9级	0.069 (4)	0.067 (3)	0.058 (5)	0.006 (3)	0.013 (3)	0.004 (4)
C9A公司	0.066 (5)	0.070 (4)	0.041 (4)	−0.002 (4)	0.027 (3)	0.014 (3)
C10号机组	0.069 (2)	0.074 (2)	0.051 (2)	0.000 (2)	0.0270 (18)	0.0056 (18)
C11号机组	0.073 (2)	0.099 (3)	0.065 (3)	−0.008 (2)	0.028 (2)	−0.006 (2)
第12项	0.094（3）	0.112 (4)	0.069 (3)	−0.018 (3)	0.026 (2)	−0.021 (3)
第13页	0.112 (4)	0.105 (3)	0.070 (3)	0.003 (3)	0.035（3）	−0.018 (3)
第14项	0.096 (3)	0.091 (3)	0.057 (3)	0.015 (3)	0.026 (3)	−0.002（3）
第15项	0.078 (3)	0.076 (3)	0.051 (2)	0.014 (2)	0.0222 (19)	0.010 (2)
第10页	0.070 (3)	0.078 (3)	0.052 (3)	0.000 (3)	0.022（3）	0.008 (3)
C11A型	0.083 (4)	0.097 (4)	0.083（4）	−0.007 (4)	0.021 (4)	−0.009 (4)
C12A型	0.101 (4)	0.104 (4)	0.085 (4)	−0.002 (4)	0.021 (4)	−0.020 (4)
C13A型	0.100 (5)	0.097（4）	0.069 (5)	0.006（4）	0.025 (4)	−0.019（4）
第14页	0.098 (4)	0.087 (4)	0.061 (4)	0.003 (4)	0.031 (4)	−0.003 (4)
C15A型	0.087 (4)	0.076（4）	0.056 (3)	0.008 (3)	0.028 (3)	0.014 (3)
第16号	0.0798 (17)	0.0707 (16)	0.0676 (15)	−0.0162（14）	0.0339（13）	0.0022 (13)
第17页	0.0684 (15)	0.0785 (17)	0.0527 (13)	−0.0109 (13)	0.0275 (12)	0.0012 (11)
第18号	0.0750 (19)	0.133 (3)	0.089 (2)	−0.010 (2)	0.0285 (17)	−0.039 (2)
第19号	0.114 (3)	0.150 (4)	0.116（3）	0.011 (3)	0.034 (3)	−0.063（3）
C20个	0.128 (3)	0.119 (3)	0.0693 (19)	−0.026 (3)	0.022 (2)	−0.035 (2)
C21型	0.091 (2)	0.133 (3)	0.0492 (14)	−0.027 (2)	0.0189 (14)	−0.0104 (17)
C22型	0.0727 (17)	0.104 (2)	0.0478 (13)	−0.0045（15）	0.0195 (12)	0.0048 (13)
C23型	0.055 (3)	0.064 (3)	0.105 (5)	0.016 (2)	−0.003 (3)	−0.006 (3)
C23A型	0.062 (3)	0.055 (3)	0.105（5）	−0.006 (2)	0.023 (3)	0.001 (3)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C1号机组	1.763 (2)	C12-C13型	1.3900
S1-C9号机组	1.719 (14)	C13-H13型	0.9300
S1-C9A型	1.97 (2)	C13至C14	1.3900
S2-C2型	1.759 (2)	C14-H14型	0.9300
S2-C16系列	1.821 (3)	第14页至第15页	1.3900
N1-C1型	1.300 (3)	C15-H15型	0.9300
N1-C4型	1.373 (3)	C10A-C11A	1.3900
N2-C2气体	1.301 (3)	C10A-C15A型	1.3900
N2-C3气体	1.367 (3)	C11A-H11A型	0.9300
C1-C2类	1.437 (3)	C11A-C12A型	1.3900
C3-C4型	1.402 (3)	C12A-H12A型	0.9300
C3-C8型	1.407 (3)	C12A-C13A型	1.3900
C4-C5型	1.408 (3)	C13A-H13A型	0.9300
C5-H5A型	0.9300	C13A-C14A型	1.3900
C5-H5B型	0.9300	C14A-H14A	0.9300
C5至C6	1.369 (4)	C14A-C15A型	1.3900
C5-C6A型	1.369 (4)	C15A-H15A型	0.9300
C6-H6型	0.9300	C16-H16A型	0.9700
C6至C7	1.403 (4)	C16-H16B型	0.9700
C6A-C7A	1.403 (4)	C16-C17号	1.499 (4)
C6A-C23A	1.560 (7)	C17-C18型	1.365 (5)
C7-C8	1.363 (4)	C17-C22型	1.376 (4)
C7-C23型	1.482 (6)	C18-H18型	0.9300
C7A至H7A	0.9300	第18页至第19页	1.384 (6)
C7A-C8型	1.363 (4)	C19-H19号	0.9300
C8-H8A型	0.9300	C19-C20型	1.377 (6)
C8-H8B型	0.9300	C20-H20型	0.9300
C9-H9A型	0.9700	C20-C21型	1.336 (6)
C9-H9B型	0.9700	C21-H21型	0.9300
C9-C10型	1.563 (19)	C21-C22型	1.367 (5)
C9A-H9AA	0.9700	C22-H22型	0.9300
C9A-H9AB	0.9700	C23-H23A型	0.9600
C9A-C10A型	1.41 (4)	C23-H23B型	0.9600
C10-C11号机组	1.3900	C23-H23C型	0.9600
C10-C15号机组	1.3900	C23A-H23D型	0.9600
C11-H11型	0.9300	C23A-H23E型	0.9600
C11-C12号机组	1.3900	C23A-H23F型	0.9600
C12-H12型	0.9300

C1-S1-C9A型	100.3 (9)	C12-C13-C14型	120
C9-S1-C1	102.7 (5)	C14-C13-H13型	120
C2-S2-C16型	101.41 (13)	C13-C14-H14型	120
C1-N1-C4	117.2（2）	C15-C14-C13型	120
C2-N2-C3	117.3 (2)	C15-C14-H14型	120
N1-C1-S1型	120.29 (18)	C10-C15-H15型	120
N1-C1-C2型	121.9 (2)	C14-C15-C10	120
C2-C1-S1型	117.81 (18)	C14-C15-H15型	120
N2-C2-S2型	120.46 (18)	C11A-C10A-C9A型	131.7 (14)
N2-C2-C1	121.7 (2)	C11A-C10A-C15A型	120
C1-C2-S2型	117.79（18）	C15A-C10A-C9A型	107.7 (14)
N2-C3-C4气体	121.1 (2)	C10A-C11A-H11A型	120
N2-C3-C8气体	119.9 (2)	C10A-C11A-C12A	120
C4-C3-C8型	119.0 (2)	C12A-C11A-H11A型	120
N1-C4-C3型	120.7 (2)	C11A-C12A-H12A	120
N1-C4-C5型	119.9 (2)	C13A-C12A-C11A	120
C3-C4-C5型	119.4 (2)	C13A-C12A-H12A型	120
C4-C5-H5A型	119.7	C12A-C13A-H13A型	120
C4-C5-H5B型	119.7	C12A-C13A-C14A	120
C6-C5-C4	120.5 (2)	C14A-C13A-H13A型	120
C6-C5-H5A型	119.7	C13A-C14A-H14A型	120
C6A-C5-C4型	120.5 (2)	C15A-C14A-C13A型	120
C6A-C5-H5B型	119.7	C15A-C14A-H14A型	120
C5-C6-H6	120	C10A-C15A-H15A型	120
C5-C6-C7	119.9 (3)	C14A-C15A-C10A	120
C7-C6-H6型	120	C14A-C15A-H15A型	120
C5-C6A-C7A	119.9 (3)	S2-C16-H16A型	108.8
C5-C6A-C23A型	122.7（4）	S2-C16-H16B型	108.8
C7A-C6A-C23A型	117.3 (4)	H16A-C16-H16B型	107.7
C6-C7-C23型	118.3 (4)	C17-C16-S2型	113.9 (2)
C8-C7-C6	120.4 (2)	C17-C16-H16A型	108.8
C8-C7-C23	121.2 (4)	C17-C16-H16B型	108.8
C6A-C7A-H7A	119.8	C18-C17-C16	120.2 (3)
C8-C7A-C6A型	120.4 (2)	C18-C17-C22型	118.3 (3)
C8-C7A-H7A	119.8	C22-C17-C16型	121.6 (3)
C3-C8-H8A型	119.7	C17-C18-H18型	119.9
C3-C8-H8B型	119.7	C17-C18-C19	120.1 (4)
C7-C8-C3	120.7 (2)	C19-C18-H18型	119.9
C7-C8-H8A型	119.7	C18-C19-H19型	119.9
C7A-C8-C3	120.7 (2)	C20-C19-C18型	120.2 (4)
C7A-C8-H8B型	119.7	C20-C19-H19型	119.9
S1-C9-H9A型	107.5	C19-C20-H20型	120.3
S1-C9-H9B型	107.5	C21-C20-C19型	119.5 (4)
H9A-C9-H9B	107	C21-C20-H20型	120.3
C10-C9-S1型	119.2 (12)	C20-C21-H21型	119.7
C10-C9-H9A型	107.5	C20-C21-C22型	120.7 (3)
C10-C9-H9B型	107.5	C22-C21-H21型	119.7
S1-C9A-H9AA型	111	C17-C22-H22型	119.4
S1-C9A-H9AB型	111	C21-C22-C17型	121.2 (3)
H9AA-C9A-H9AB型	109	C21-C22-H22型	119.4
C10A-C9A-S1	103.8 (18)	C7-C23-H23A型	109.5
C10A-C9A-H9AA	111	C7-C23-H23B型	109.5
C10A-C9A-H9AB型	111	C7-C23-H23C	109.5
C11-C10-C9	115.4 (7)	H23A-C23-H23B型	109.5
C11-C10-C15型	120	H23A-C23-H23C	109.5
C15-C10-C9型	124.3 (7)	H23B-C23-H23C	109.5
C10-C11-H11号机组	120	C6A-C23A-H23D型	109.5
C10-C11-C12号机组	120	C6A-C23A-H23E型	109.5
C12-C11-H11型	120	C6A-C23A-H23F	109.5
C11-C12-H12型	120	H23D-C23A-H23E型	109.5
C13-C12-C11	120	H23D-C23A-H23F型	109.5
C13-C12-H12型	120	H23E-C23A-H23F	109.5
C12-C13-H13	120

S1-C1-C2-S2型	−2.2（2）	C6-C7-C8-C3	−0.8 (4)
S1-C1-C2-N2型	177.44 (17)	C6A-C7A-C8-C3	−0.8 (4)
S1-C9-C10-C11型	86.6 (11)	C8-C3-C4-N1型	179.6 (2)
S1-C9-C10-C15型	−86.9 (11)	C8-C3-C4-C5	−0.3 (3)
S1-C9A-C10A-C11A	74 (2)	C9-S1-C1-N1	4.8 (7)
S1-C9A-C10A-C15A	−115.1 (12)	C9-S1-C1-C2型	−175.0 (7)
S2-C16-C17-C18	76.2 (3)	C9-C10-C11-C12	−173.8 (8)
S2-C16-C17-C22	−104.2 (3)	C9-C10-C15-C14	173.2 (8)
N1-C1-C2-S2型	177.94 (16)	C9A-S1-C1-N1	5.1 (12)
N1-C1-C2-N2	−2.4 (3)	C9A-S1-C1-C2	−174.7 (12)
N1-C4-C5-C6	−179.1 (2)	C9A-C10A-C11A-C12A	169.6 (18)
N1-C4-C5-C6A型	−179.1 (2)	C9A-C10A-C15A-C14A	−171.9 (14)
N2-C3-C4-N1型	−1.4 (3)	C10-C11-C12-C13	0
N2-C3-C4-C5型	178.71 (19)	C11-C10-C15-C14	0
N2-C3-C8-C7	−178.7 (2)	C11-C12-C13-C14	0
N2-C3-C8-C7A	−178.7 (2)	C12-C13-C14-C15	0
C1-S1-C9-C10型	86.3 (10)	C13-C14-C15-C10	0
C1-N1-C4-C3型	0.8 (3)	C15-C10-C11-C12	0
C1-N1-C4-C5型	−179.3 (2)	C10A-C11A-C12A-C12A-C13A	0
C2-S2-C16-C17型	78.6 (2)	C11A-C10A-C15A-C14A	0
C2-N2-C3-C4型	0.1 (3)	C11A-C112A-C13A-C14A	0
C2-N2-C3-C8型	179.1 (2)	C12A-C13A-C14A-C15A	0
C3-N2-C2-S2	−178.60 (15)	C13A-C14A-C15A-C10A	0
C3-N2-C2-C1	1.7 (3)	C15A-C10A-C11A-C12A型	0
C3-C4-C5-C6型	0.8 (4)	C16-S2-C2-N2型	3.6 (2)
C3-C4-C5-C6A	0.8 (4)	C16-S2-C2-C1	−176.71 (18)
C4-N1-C1-S1型	−178.86 (15)	C16-C17-C18-C19	179.5 (4)
C4-N1-C1-C2	1.0 (3)	C16-C17-C22-C21型	−179.0 (3)
C4-C3-C8-C7	0.3 (4)	C17-C18-C19-C20	0.0 (8)
C4-C3-C8-C7A	0.3 (4)	C18-C17-C22-C21型	0.6 (5)
C4-C5-C6-C7型	−1.3（4）	C18-C19-C20-C21型	−0.3 (8)
C4-C5-C6A-C7A	−1.3 (4)	C19-C20-C21-C22型	0.8 (6)
C4-C5-C6A-C23A	176.4 (3)	C20-C21-C22-C17型	−0.9 (5)
C5-C6-C7-C8	1.3 (4)	C22-C17-C18-C19	−0.1 (6)
C5-C6-C7-C23	−175.1 (3)	C23-C7-C8-C3	175.4 (3)
C5-C6A-C7A-C8	1.3 (4)	C23A-C6A-C7A-C8型	−176.5 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C15-H15···N1	0.93	2.73	3.348 (5)	125

鸣谢

JPJ承认NSF–MRI项目（批准号：CHE-1039027）为购买X射线衍射仪提供资金。

参考文献

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