S,S-Diphenyl-S-pyrrolidino­imino­sulfonium perchlorate

Sheikh, M.C.; Yoshimura, T.; Takata, E.; Fujii, T.; Miyatake, R.

doi:10.1107/S2414314617012512

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第2卷| 第9部分| 2017年9月|x171251像素

https://doi.org/10.107/S2414314617012512

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S公司,S公司-二苯基-S公司-吡咯烷亚氨基高氯酸锍

Chanmiya Sheikh先生,^一吉村俊一,^一 ^* 高田英一,^一藤井隆吉 ^一和宫崎骏 ^b条

^一富山大学工程学院应用化学系，3190 Gofuku，Toyama 930-8555，日本^b条富山大学环境保护与研究安全中心，3190 Gofuku，Toyama 930-8555，日本
^*通信电子邮件：by4ut6@bma.biglobe.ne.jp

石田浩主编，日本冈山大学(2017年8月6日收到； 2017年8月31日接受； 2017年9月15日在线)

这个非对称单元标题盐，C₁₆H（H）₁₉N个₂S公司⁺·首席信息官₄⁻由两个晶体学上独立的阳离子和阴离子组成。在盐中，与相应的S原子相连的腈N原子发生质子化λ⁶-磺胺腈。两个独立阳离子的结构几乎相同，S原子周围的构型是略微扭曲的四面体几何结构，有两个S-N键和两个S-C键。一个阳离子的S-N（吡咯烷）和S=N键长分别为1.6216（18）和1.503（2）？，另一个阳离子分别为1.6236（19）和1.502（2）。阳离子中两个苯环之间的二面角分别为76.61（9）和76.42（9）°。存在连接阳离子和阴离子的N-H·O氢键。阴阳离子对通过C-H…O和C-H…N氢键进一步连接，形成三维网络。

关键词：晶体结构;氨基-λ⁶-磺胺腈;亚氨基磺酸;氢键.

CCDC参考：1454894

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三维视图（正在加载…）

化学方案

结构描述

杂原子取代的磺酸盐（杂磺酸盐）的化学性质非常有趣，因为它们具有反常的反应性（Oae等人。, 1981 ). 同时，只有少量硫（VI）硫化合物，例如氧磺酸盐，迄今为止已有报道（Mori等人。, 1990 ). 此外，亚氨基磺酸盐属于氧磺酸盐的等电子化合物，非常罕见。之前，我们准备S公司,S公司,S公司-含有S≡N三键的三苯基硫腈发现其N原子具有亲核特性（吉村等人。, 1997 )因此，报道了通过烷基化或中和制备含三个碳配体的亚氨基磺酸盐（吉村等人。, 1998 ). 然而，含有两个碳和一个氨基配体的亚氨基锍盐也非常罕见。此外，我们报告了S公司,S公司-二芳基-S公司-含环二次氟磺胺腈胺提供相应的氨基磺胺腈（吉村，北田等人。, 1992 ; 高田吉村等人。, 1992 )尽管相应的吡咯烷磺腈是一种不纯的油性物质，因此其鉴定仍不明确。这个晶体结构标题化合物的一种前体是磺胺腈，现已成功分解。

标题化合物的分子结构如图1所示一个阳离子中的S1-N1（吡咯烷）和S1-N2（NH）键长分别为1.6216（18）和1.503（2）Au。另一种阳离子S2-N3（吡咯烷）和S2-N4（NH）的相应键长分别为1.6236（19）和1.502（2）Au。S1-N2和S2-N4键的长度明显长于三苯基硫腈的S≡N三键[1.462（3）Ye；吉村等人。, 1997]接近双键S公司,S公司-二甲基磺酰亚胺[1.533（2）Au，电子衍射研究；Oberhammer&Zeil，1969年 ]S1-N1和S2-N3的键与磺化二亚胺磺酸盐[1.599（3）Ye；Ohkubo公司等人。, 1997 ]。存在N-H…O氢键，涉及高氯酸盐反阴离子。在扩展结构中，阴离子通过弱C-H…O和C-H…N氢键连接，形成三维网络（表1和图2).

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H19和氧气^我	0.76 (4)	2.34（4）	3.057 (4)	159 (4)
N4-H38乙醇O8^ii（ii）	0.79 (3)	2.16 (3)	2.952 (4)	173 (3)
C2-H1乙二醇	0.95	2.58	3.531 (3)	178
C10-H8环氧乙烷^三	0.95	2.56	3.453 (4)	157
C12-H10乙醇O1	0.95	2.43	3.379 (4)	174
C16-H18乙醇O4^我	0.99	2.58	3.392 (4)	139
C18-H20乙醇O6	0.95	2.47	3.362 (3)	156
C25-H26硫酸^iv（四）	0.95	2.57	3.512 (5)	171
C29-H30乙醇O5^ii（ii）	0.99	2.50	3.344 (3)	142
C28-H29（第四代）^v（v）	0.95	2.58	3.401 (4)	145
对称代码：（i） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ ; （ii） $[-x，y-｛\script｛1\over 2｝｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝]$ ; （iii） $[x+1，-y+{script{1\over2}}，z+{script}1\over 2}}]$ ; （iv） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （v）-x个-年-z（z）+1.

图1
标题化合物的不对称单元，显示原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。

图2
标题化合物的包装视图，显示N-H…O、C-H…O和C-H…N氢键（虚线）。

合成和结晶

氟二苯-λ⁶-磺胺腈（吉村等人。, 1998)用过量的吡咯烷（512 mg，7.2 mmol）在303 K下处理（219 mg，0.91 mmol）8 h。在真空中去除多余的吡咯啶并将残余物溶解在CHCl中_三（20毫升）。然后用水（3×30 ml）清洗溶液，并在无水MgSO上干燥₄并在减压条件下浓缩，得到相应的S公司,S公司-二苯-S公司-吡咯烷基-λ⁶-磺胺腈（产率：226mg，92%）作为无色油。次氯酸₄将（183mg，1.8mmol）添加到冰镇油状吡咯烷酮中-λ⁶-以固体形式生成相应的标题化合物（产率：250 mg，74%）。从THF/己烷（1:1）中获得单晶v（v）/v（v）)溶液（熔点414–415 K）。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₉N个₂S公司⁺·首席信息官₄⁻
M（M）_第页	370.85
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	173
一,b条,c（c）（Å）	13.4430 (3), 15.9737 (3), 17.6478 (4)
β(°)	113.0241 (7)
V（V）(Å^三)	3487.71 (12)
Z	8
辐射类型	铜Kα
μ（毫米⁻¹)	3.26
晶体尺寸（mm）	0.55 × 0.47 × 0.12

数据收集
衍射仪	Rigaku R轴快速
吸收校正	多扫描(ABSCOR公司; 东芝，1995年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.549, 0.676
测量、独立和观察的数量[F类²> 2.0σ(F类²)]反射	40289、6302、5448
R（右）_整数	0.088
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.602

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.050, 0.149, 1.12
反射次数	6302
参数数量	441
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.55, −0.32
计算机程序：快速自动（里加库，2001年 ),92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1993 ),SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 )和晶体结构（里加库，2010年 ).

结构数据

CCDC参考：1454894

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012512/is4017sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012512/is4017Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617012512/is4017Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

单元格精细化： 快速自动（里加库，2001年）；数据缩减：快速自动（里加库，2001年）；用于求解结构的程序：92新加坡元（阿尔托马雷等人。, 1993); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：晶体结构（里加库，2010）；用于准备出版材料的软件：晶体结构（里加库，2010年）。

S公司,S公司-二苯基-S公司-高氯酸吡咯烷氨基磺酸顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₉N个₂S公司⁺·首席信息官₄⁻	F类(000) = 1552.00
M（M）_第页=370.85	D类_x个=1.412毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜Kα辐射，λ= 1.54187 Å
大厅符号：-P 2ybc	32602次反射的单元参数
一= 13.4430 (3) Å	θ= 3.5–68.3°
b条= 15.9737 (3) Å	µ=3.26毫米⁻¹
c（c）= 17.6478 (4) Å	T型=173 K
β= 113.0241 (7)°	棱镜，无色
V（V）= 3487.71 (12) Å^三	0.55×0.47×0.12毫米
Z= 8

数据收集顶部

里加库R轴快速衍射仪	5448次反射F类²> 2.0σ(F类²)
探测器分辨率：10.000像素mm^-1个	R（右）_整数= 0.088
ω扫描	θ_最大值= 68.3°
吸收校正：多扫描（ABSCOR；东，1995年）	小时=−16→16
T型_最小值= 0.549,T型_最大值= 0.676	k个=−19→19
40289次测量反射	我=−21→21
6302独立反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.149	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.12	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0943P（P）)²+ 0.1549P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
6302次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
441个参数	Δρ_最大值=0.55埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.32埃⁻^三
主原子位置定位：结构-变量直接方法

特殊细节顶部

几何图形输入分子几何的特殊细节

精炼。使用所有反射进行优化。加权R系数（wR）和拟合优度（S）基于F².R系数（gt）基于F。F的阈值表达式²>2.0西格玛（F²)仅用于计算R因子（gt）。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.38944 (5)	0.11435 (3)	0.82405 (4)	0.05096（19）
二氧化氯	−0.14167 (4)	0.38569 (3)	0.15363 (3)	0.04201 (17)
S1（第一阶段）	0.36462 (4)	0.40529 (3)	0.66582 (3)	0.03120 (16)
S2系列	−0.08538（4）	0.10611 (3)	0.34805 (3)	0.02793 (15)
O1	0.42043 (15)	0.19964 (10)	0.84419 (10)	0.0561 (5)
氧气	0.4479 (2)	0.06208 (12)	0.89219 (13)	0.0890 (7)
臭氧	0.2754 (2)	0.10696 (12)	0.80241 (19)	0.1026 (9)
O4号机组	0.4133 (3)	0.08960 (13)	0.75582 (14)	0.0900 (7)
O5公司	−0.13271 (18)	0.41880 (12)	0.23112 (12)	0.0768 (7)
O6公司	−0.14848（14）	0.29633 (9)	0.15370 (10)	0.0536 (5)
O7公司	−0.23833 (14)	0.41859（12）	0.09070 (12)	0.0683 (6)
O8号机组	−0.05282 (16)	0.40968 (12)	0.13368 (15)	0.0802 (7)
N1型	0.40788 (14)	0.39352 (10)	0.76479（10）	0.0328 (4)
氮气2	0.35139 (18)	0.48934 (12)	0.62469 (13)	0.0479 (5)
N3号机组	−0.11238 (14)	0.11995 (10)	0.25085 (10)	0.0342 (4)
4号机组	−0.10848 (16)	0.02588 (11)	0.38252 (11)	0.0390 (5)
C1类	0.23451 (16)	0.35996 (13)	0.63014 (13)	0.0370 (5)
指挥与控制	0.21724 (18)	0.28907 (13)	0.66878 (15)	0.0438 (6)
C3类	0.1160 (2)	0.25251 (17)	0.63550 (18)	0.0596 (8)
补体第四成份	0.0359（2）	0.2863 (3)	0.56709 (19)	0.0720 (10)
C5级	0.0552 (2)	0.3564 (3)	0.53012（18）	0.0753 (10)
C6级	0.1549 (2)	0.39426 (17)	0.56089 (15)	0.0561 (7)
抄送7	0.44895 (15)	0.33417 (12)	0.64093 (11)	0.0310（5）
抄送8	0.47267 (17)	0.35375 (14)	0.57329 (13)	0.0396 (5)
C9级	0.53268 (17)	0.29701 (15)	0.54894 (14)	0.0462 (6)
C10号机组	0.56734 (17)	0.22232 (15)	0.59166 (14)	0.0466 (6)
C11号机组	0.54229 (17)	0.20434 (13)	0.65898 (14)	0.0431 (6)
第12项	0.48232 (16)	0.25963 (12)	0.68421 (12)	0.0359 (5)
第13页	0.34319 (18)	0.43232 (16)	0.80815 (13)	0.0477 (6)
第14项	0.4255（2）	0.43849 (19)	0.89608 (14)	0.0585 (7)
第15项	0.5300 (2)	0.45794（16）	0.88720 (15)	0.0546 (7)
第16号	0.52663 (17)	0.40682 (14)	0.81456 (13)	0.0417 (6)
第17页	−0.16429 (15)	0.18334 (11)	0.37007（11）	0.0303 (5)
第18号	−0.17600 (17)	0.26117 (12)	0.33235 (12)	0.0378 (5)
第19号	−0.23279 (17)	0.32256 (13)	0.35414 (13)	0.0418 (6)
C20个	−0.27669 (17)	0.30589 (13)	0.41160 (13)	0.0412 (5)
C21型	−0.26307 (17)	0.22830 (13)	0.44834 (13)	0.0403 (5)
C22型	−0.20674 (15)	0.16573 (12)	0.42794 (12)	0.0341 (5)
第23页	0.05042 (16)	0.14216 (12)	0.39332 (12)	0.0334 (5)
C24型	0.0867 (2)	0.20851 (14)	0.36060 (15)	0.0479 (6)
C25型	0.1929（3）	0.23469 (18)	0.4032 (2)	0.0669 (9)
C26型	0.2576 (2)	0.1960（2）	0.4756 (2)	0.0732 (10)
第27页	0.2200 (2)	0.13014 (19)	0.50700 (17)	0.0636 (8)
C28型	0.11512 (18)	0.10252 (14)	0.46578（14）	0.0439 (6)
C29型	−0.03949 (19)	0.08011 (14)	0.21546 (13)	0.0443 (6)
C30型	−0.1147 (3)	0.03031 (15)	0.14368 (15)	0.0570 (7)
C31号机组	−0.2202 (3)	0.07948 (17)	0.11491 (15)	0.0598 (7)
C32号机组	−0.22891 (19)	0.10621 (14)	0.19396 (13)	0.0452 (6)
上半年	0.2729	0.2665	0.7163	0.0525*
氢气	0.1017	0.2036	0.6602	0.0716*
H3级	−0.0335	0.2607	0.5453	0.0864美元*
H4型	−0.0008	0.3790	0.4828	0.0904*
H5型	0.1688	0.4427	0.5353	0.0673*
H6型	0.4485	0.4048	0.5443	0.0476*
H7型	0.5501	0.3093	0.5029	0.0554*
H8型	0.6082	0.1836	0.5747	0.0559*
H9型	0.5666	0.1534	0.6881	0.0517*
H10型	0.4643	0.2471	0.7299	0.0430*
H11型	0.2815	0.3963	0.8044	0.0572*
H12型	0.3158	0.4883	0.7854	0.0572*
H13型	0.4061	0.4837	0.9262	0.0702年*
H14型	0.4307	0.3850	0.9257	0.0702*
H15型	0.5927	0.4418	0.9375	0.0655*
H16型	0.5350	0.5184	0.8769	0.0655*
H17型	0.5643	0.3527	0.8327	0.0500*
H18型	0.5607	0.4374	0.7822	0.0500*
H19型	0.407 (3)	0.5079 (19)	0.633 (2)	0.077 (12)*
H20（H20）	−0.1459	0.2720	0.2928	0.0454*
H21型	−0.2416	0.3764	0.3295	0.0502*
H22（H22）	−0.3163	0.3480	0.4257	0.0495*
H23（H23）	−0.2927	0.2176	0.4882	0.0484*
硫酸	−0.1976	0.1121	0.4531	0.0409*
H25（H25）	0.0409	0.2351	0.3111	0.0574*
H26型	0.2210	0.2795	0.3821	0.0803*
H27型	0.3295	0.2153	0.5043	0.0879*
H28水	0.2657	0.1038	0.5567	0.0764*
H29型	0.0878	0.0571	0.4867	0.0527*
H30型	0.0141	0.0432	0.2564	0.0532*
第31页	−0.0007	0.1231	0.1971	0.0532*
第32页	−0.1247	−0.0270	0.1609	0.0684*
H33型	−0.0868	0.0266	0.0995	0.0684*
H34型	−0.2172	0.1287	0.0817	0.0717*
第35页	−0.2821	0.0438	0.0817	0.0717美元*
H36型	−0.2627	0.0619	0.2152	0.0542*
第37页	−0.2714	0.1584	0.1863	0.0542*
H38型	−0.069 (3)	−0.0082 (16)	0.3762 (17)	0.065 (9)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0651 (5)	0.0311 (3)	0.0662 (4)	0.0069 (3)	0.0360 (4)	0.0044 (3)
二氧化氯	0.0461 (4)	0.0330 (3)	0.0509 (4)	−0.0072 (2)	0.0232 (3)	0.0009 (2)
S1（第一阶段）	0.0299 (3)	0.0265 (3)	0.0337 (3)	0.00179 (17)	0.0086 (2)	0.00152 (17)
S2系列	0.0299 (3)	0.0242 (3)	0.0285 (3)	0.00118 (17)	0.0102（2）	0.00214 (16)
O1	0.0770 (13)	0.0362 (9)	0.0530 (10)	−0.0018（8）	0.0232 (9)	0.0014 (7)
氧气	0.138 (2)	0.0565 (12)	0.0865 (15)	0.0370 (13)	0.0589 (15)	0.0311 (11)
臭氧	0.0711 (16)	0.0634 (14)	0.182（3）	−0.0075 (11)	0.0584 (17)	−0.0055 (15)
O4号机组	0.150 (3)	0.0563 (13)	0.0881 (16)	0.0058 (14)	0.0734 (16)	−0.0106 (11)
O5公司	0.1163 (19)	0.0560 (12)	0.0627 (13)	−0.0213 (12)	0.0402 (13)	−0.0161（10）
O6公司	0.0725 (12)	0.0332 (9)	0.0582 (10)	−0.0063 (8)	0.0289 (9)	0.0039 (7)
O7公司	0.0571 (12)	0.0597 (12)	0.0802 (14)	0.0104 (9)	0.0182 (10)	0.0063 (10)
O8号机组	0.0650 (13)	0.0598 (12)	0.136（2）	−0.0101 (10)	0.0613 (14)	0.0111 (12)
N1型	0.0285 (9)	0.0340 (9)	0.0330 (9)	0.0021 (7)	0.0089（8）	−0.0029 (7)
氮气2	0.0505 (13)	0.0327 (10)	0.0570 (13)	0.0058（9）	0.0172 (10)	0.0099 (9)
N3号机组	0.0407 (10)	0.0302 (9)	0.0289 (9)	0.0043 (7)	0.0104 (8)	0.0018 (7)
4号机组	0.0488（11）	0.0260 (9)	0.0473 (11)	0.0029 (8)	0.0241 (9)	0.0044 (8)
C1类	0.0271 (11)	0.0416 (12)	0.0392 (11)	0.0017 (9)	0.0097 (9)	−0.0094 (9)
指挥与控制	0.0368 (12)	0.0384 (12)	0.0561 (14)	−0.0049 (9)	0.0182 (11)	−0.0091 (10)
C3类	0.0466 (15)	0.0581 (16)	0.083 (2)	−0.0187 (12)	0.0352 (15)	−0.0302 (14)
补体第四成份	0.0325 (14)	0.103 (3)	0.078 (2)	−0.0193 (15)	0.0188（14）	−0.0517 (19)
C5级	0.0339 (15)	0.120 (3)	0.0557 (18)	0.0016 (16)	−0.0003（13）	−0.0209 (18)
C6级	0.0379 (14)	0.0797 (19)	0.0396 (13)	0.0098 (12)	0.0032（11）	−0.0011 (12)
抄送7	0.0259 (10)	0.0314 (10)	0.0327 (10)	−0.0020 (8)	0.0081 (8)	−0.0032 (8)
抄送8	0.0318 (11)	0.0461 (12)	0.0380（11）	−0.0065 (9)	0.0104 (9)	−0.0006 (9)
C9级	0.0337 (12)	0.0652 (16)	0.0421 (12)	−0.0069 (11)	0.0175 (10)	−0.0103 (11)
C10号机组	0.0297 (11)	0.0565 (15)	0.0523 (14)	−0.0005 (10)	0.0146 (10)	−0.0183 (11)
C11号机组	0.0368 (12)	0.0379 (12)	0.0470 (13)	0.0034 (9)	0.0083 (10)	−0.0055 (10)
第12项	0.0356 (11)	0.0313 (10)	0.0383（11）	0.0013 (9)	0.0118 (9)	−0.0017 (8)
第13页	0.0424 (13)	0.0579 (15)	0.0415 (13)	0.0049 (11)	0.0150 (10)	−0.0121 (11)
第14项	0.0555 (16)	0.0770 (19)	0.0398（13）	0.0022 (14)	0.0152 (12)	−0.0139 (12)
第15项	0.0484 (14)	0.0570 (15)	0.0456 (13)	0.0034（12）	0.0045 (11)	−0.0115 (11)
第16号	0.0314 (12)	0.0464 (13)	0.0388 (12)	−0.0005 (9)	0.0046 (10)	−0.0048 (9)
第17页	0.0291 (10)	0.0257 (9)	0.0306 (10)	0.0017 (8)	0.0057 (8)	−0.0018 (8)
第18号	0.0467（13）	0.0309 (10)	0.0354 (11)	0.0039 (9)	0.0157 (10)	0.0029 (8)
第19号	0.0496 (13)	0.0303 (11)	0.0396 (12)	0.0101 (9)	0.0109 (10)	0.0023 (9)
C20个	0.0375（12）	0.0427 (12)	0.0379 (11)	0.0098 (10)	0.0087 (9)	−0.0072 (9)
C21型	0.0349 (11)	0.0460 (13)	0.0404 (12)	0.0034 (10)	0.0151 (10)	−0.0017 (9)
C22型	0.0291 (10)	0.0350 (11)	0.0360 (11)	−0.0015 (8)	0.0105 (9)	0.0008 (8)
第23页	0.0294 (11)	0.0324 (10)	0.0381 (11)	0.0004 (8)	0.0129 (9)	−0.0062 (8)
C24型	0.0490（14）	0.0411 (12)	0.0591 (15)	−0.0107 (11)	0.0273 (12)	−0.0083 (11)
C25型	0.0617 (18)	0.0554（17）	0.098 (3)	−0.0209 (14)	0.0467 (18)	−0.0279 (16)
C26型	0.0333 (14)	0.080 (2)	0.099 (3)	−0.0082 (14)	0.0181 (15)	−0.0472 (19)
第27页	0.0354 (14)	0.0767 (19)	0.0609 (17)	0.0126（13）	−0.0005（12）	−0.0243 (14)
C28型	0.0369 (12)	0.0514 (14)	0.0396 (13)	0.0092 (10)	0.0108 (10)	−0.0048 (10)
C29型	0.0582 (15)	0.0432 (13)	0.0377 (12)	0.0010 (11)	0.0255 (11)	−0.0006 (10)
C30型	0.0808 (19)	0.0502 (14)	0.0477 (14)	−0.0105 (13)	0.0333 (14)	−0.0167 (11)
C31号机组	0.0714 (18)	0.0594 (16)	0.0364 (13)	−0.0020 (14)	0.0079 (12)	−0.0033 (11)
C32号机组	0.0417 (13)	0.0435 (13)	0.0359 (12)	0.0060 (10)	−0.0005 (10)	−0.0037 (9)

几何参数（λ，º）顶部

氯-O1	1.4283（17）	C25-C26型	1.380 (5)
二氧化氯	1.422 (2)	C26至C27	1.375 (5)
氯-O3	1.432 (3)	C27-C28型	1.381 (4)
氯-O4	1.418 (3)	C29-C30型	1.503 (3)
二氧化氯-O5	1.427 (3)	C30-C31	1.524（4）
二氧化氯-O6	1.4304（16）	C31至C32	1.507 (4)
二氧化氯-O7	1.4385 (17)	N2-H19型	0.76 (4)
二氧化氯-O8	1.424 (3)	编号4-H38	0.79 (3)
S1-N1型	1.6216 (18)	C2-H1型	0.950
S1-N2型	1.503 (2)	C3-H2型	0.950
S1-C1号机组	1.766 (2)	C4-H3型	0.950
S1-C7号机组	1.777（3）	C5-H4型	0.950
S2-N3型	1.6236 (19)	C6-H5型	0.950
S2-N4型	1.502 (2)	C8-H6型	0.950
S2-C17系列	1.767 (3)	C9-H7	0.950
S2-C23型	1.778 (2)	C10-H8型	0.950
N1-C13号机组	1.499 (4)	C11-H9型	0.950
N1-C16号机组	1.506 (3)	C12-H10型	0.950
编号3-C29	1.495 (4)	C13-H11型	0.990
编号3-C32	1.510 (3)	C13-H12型	0.990
C1-C2类	1.387 (4)	C14-H13型	0.990
C1-C6号机组	1.384 (3)	C14-H14型	0.990
C2-C3型	1.383 (4)	C15-H15型	0.990
C3-C4型	1.375 (4)	C15-H16型	0.990
C4-C5型	1.371 (6)	C16-H17型	0.990
C5至C6	1.374 (4)	C16-H18型	0.990
C7-C8号机组	1.386 (4)	C18-H20型	0.950
C7-C12型	1.391 (3)	C19-H21型	0.950
C8-C9型	1.389 (4)	C20-H22型	0.950
C9-C10型	1.391 (4)	C21-H23型	0.950
C10-C11	1.386 (4)	C22-H24型	0.950
C11-C12号机组	1.382 (4)	C24-H25型	0.950
C13至C14	1.516（3）	C25-H26型	0.950
C14-C15号	1.506 (5)	C26-H27型	0.950
C15至C16	1.506 (4)	C27-H28型	0.950
C17-C18型	1.390 (3)	C28-H29型	0.950
C17-C22型	1.380 (4)	C29-H30型	0.990
C18-C19号	1.386 (4)	C29-H31型	0.990
C19-C20型	1.384 (4)	C30-H32型	0.990
C20-C21型	1.377 (3)	C30-H33型	0.990
C21-C22型	1.384 (4)	C31-H34型	0.990
C23-C24型	1.383 (4)	C31-H35型	0.990
C23-C28型	1.387 (3)	C32-小时36	0.990
C24-C25型	1.392 (4)	C32-H37型	0.990

O1-Cl1-O2	109.80（11）	C3-C4-H3型	119.715
O1-Cl1-O3	108.82 (12)	C5-C4-H3	119.711
O1-氯1-O4	109.67 (14)	C4-C5-H4	119.717
O2-Cl1-O3	110.92 (17)	C6-C5-H4型	119.703
氧气-Cl1-O4	108.71 (15)	C1-C6-H5型	120.907
臭氧-Cl1-O4	108.91 (18)	C5-C6-H5	120.905
O5-Cl2-O6	110.52 (12)	C7-C8-H6型	120.776
O5-Cl2-O7	108.46 (13)	C9-C8-H6	120.779
O5-Cl2-O8型	111.89 (14)	C8-C9-H7	119.853
O6-Cl2-O7型	109.05 (10)	C10-C9-H7型	119.868
O6-Cl2-O8型	109.21 (13)	C9-C10-H8	119.996
O7-Cl2-O8型	107.62 (13)	C11-C10-H8型	119.983
N1-S1-N2	123.26 (11)	C10-C11-H9号机组	119.605
N1-S1-C1号机组	102.97 (11)	C12-C11-H9型	119.606
N1-S1-C7号机组	101.38 (9)	C7-C12-H10型	120.855
N2-S1-C1型	106.28 (11)	C11-C12-H10型	120.865
N2-S1-C7型	114.71 (13)	N1-C13-H11型	111.310
C1-S1-C7号机组	106.76 (10)	N1-C13-H12型	111.306
N3-S2-N4	123.22 (10)	C14-C13-H11型	111.321
编号3-S2-C17	103.41（9）	C14-C13-H12型	111.316
编号3-S2-C23	101.34 (11)	H11-C13-H12型	109.199
编号4-S2-C17	105.64 (12)	C13-C14-H13	110.935
编号4-S2-C23	115.65（10）	C13-C14-H14型	110.930
C17-S2-C23型	105.92 (10)	C15-C14-H13型	110.942
S1-N1-C13型	117.82 (13)	C15-C14-H14型	110.930
S1-N1-C16号文件	117.62 (17)	H13-C14-H14型	108.947
C13-N1-C16型	109.77 (16)	C14-C15-H15型	110.755
S2-N3-C29型	118.12 (13)	C14-C15-H16型	110.747
S2-N3-C32型	115.33 (17)	C16-C15-H15型	110.760
C29-N3-C32型	109.85 (17)	C16-C15-H16型	110.748
S1-C1-C2	119.48 (15)	H15-C15-H16型	108.838
S1-C1-C6型	117.93 (19)	N1-C16-H17型	110.914
C2-C1-C6型	122.5 (2)	N1-C16-H18	110.917
C1-C2-C3	117.5 (2)	C15-C16-H17型	110.915
C2-C3-C4型	120.7 (3)	C15-C16-H18型	110.925
C3-C4-C5型	120.6 (3)	H17-C16-H18型	108.947
C4-C5-C6	120.6 (3)	C17-C18-H20型	120.936
C1-C6-C5型	118.2 (3)	C19-C18-H20型	120.940
S1-C7-C8型	116.90 (15)	C18-C19-H21型	119.803
S1-C7-C12型	120.76 (18)	C20-C19-H21型	119.799
C8-C7-C12型	122.2 (2)	C19-C20-H22	119.944
C7-C8-C9	118.4 (2)	C21-C20-H22型	119.940
C8-C9-C10型	120.3 (3)	C20-C21-H23型	119.571
C9-C10-C11	120.0 (3)	C22-C21-H23型	119.571
C10-C11-C12号机组	120.8（2）	C17-C22-H24年	120.910
C7-C12-C11号机组	118.3 (3)	C21-C22-H24型	120.918
N1-C13-C14号机组	102.28 (19)	C23-C24-H25型	121.334
C13-C14-C15型	104.1 (3)	C25-C24-H25型	121.334
C14-C15-C16	105.0 (2)	C24-C25-H26型	119.756
N1-C16-C15号	104.2 (2)	C26-C25-H26型	119.751
S2-C17-C18型	118.99 (19)	C25-C26-H27型	119.399
S2-C17-C22型	118.57 (14)	C27-C26-H27型	119.403
C18-C17-C22型	122.3 (2)	C26-C27-H28型	120.233
C17-C18-C19	118.1 (3)	C28-C27-H28	120.236
C18-C19-C20型	120.4 (2)	C23-C28-H29型	120.572
C19-C20-C21号	120.1 (3)	C27-C28-H29型	120.574
C20-C21-C22型	120.9 (3)	N3-C29-H30型	110.938
C17-C22-C21型	118.17 (19)	编号：N3-C29-H31	110.938
S2-C23-C24型	121.85 (15)	C30-C29-H30	110.950
S2-C23-C28型	115.46 (18)	C30-C29-H31	110.951
C24-C23-C28型	122.58 (19)	H30-C29-H31	108.967
C23-C24-C25型	117.3 (3)	C29-C30-H32型	110.984
C24-C25-C26型	120.5 (3)	C29-C30-H33型	110.979
C25-C26-C27型	121.2 (3)	C31-C30-H32	110.982
C26-C27-C28型	119.5 (3)	C31-C30-H33	110.986
C23-C28-C27	118.9 (3)	H32-C30-H33型	108.994
N3-C29-C30型	104.0 (2)	C30-C31-H34	111.013
C29-C30-C31型	103.9 (2)	C30-C31-H35	111.012
C30-C31-C32	103.70 (19)	C32-C31-H34	111.020
编号3-C32-C31	102.7 (3)	C32-C31-H35	111.031
S1-N2-H19型	109 (3)	H34-C31-H35型	109.004
S2-N4-H38型	106 (3)	N3-C32-H36	111.219
C1-C2-H1型	121.247	N3-C32-H37型	111.222
C3-C2-H1型	121.241	C31-C32-H36	111.218
C2-C3-H2	119.661	C31-C32-H37	111.218
C4-C3-H2型	119.660	H36-C32-H37型	109.134

N2-S1-N1-C13	60.74 (19)	S2-N3-C32-C31	−152.09 (12)
N2-S1-N1-C16型	−74.31 (18)	C29-N3-C32-C31	−15.6 (2)
N1-S1-C1-C2型	−37.16（19）	C32-N3-C29-C30	−9.1 (2)
N1-S1-C1-C6	146.68 (16)	S1-C1-C2-C3型	−175.87 (16)
C1-S1-N1-C13型	−58.94 (14)	S1-C1-C6-C5型	176.40 (17)
C1-S1-N1-C16型	166.01 (12)	C2-C1-C6-C5型	0.4 (4)
N1-S1-C7-C8型	−150.09 (12)	C6-C1-C2-C3型	0.1 (4)
N1-S1-C7-C12型	34.47 (14)	C1-C2-cc-C4	−0.6 (5)
C7-S1-N1-C13型	−169.32 (12)	C2-C3-C4-C5型	0.6 (5)
C7-S1-N1-C16型	55.63 (13)	C3-C4-C5-C6	−0.2 (6)
N2-S1-C1-C2型	−167.98 (17)	C4-C5-C6-C1型	−0.3 (5)
N2-S1-C1-C6	15.9 (2)	S1-C7-C8-C9	−176.01 (12)
N2-S1-C7-C8型	−14.98 (16)	S1-C7-C12-C11型	176.09 (11)
N2-S1-C7-C12型	169.58（12）	C8-C7-C12-C11	0.9 (3)
C1-S1-C7-C8型	102.46 (14)	C12-C7-C8-C9	−0.6（3）
C1-S1-C7-C12型	−72.97 (14)	C7-C8-C9-C10	0.3 (3)
C7-S1-C1-C2型	69.15 (19)	C8-C9-C10-C11号机组	−0.2（3）
C7-S1-C1-C6	−107.00 (16)	C9-C10-C11-C12	0.4 (3)
N4-S2-N3-C29型	−75.95 (17)	C10-C11-C12-C7	−0.8 (3)
N4-S2-N3-C32型	56.79 (17)	N1-C13-C14-C15	35.6 (3)
N3-S2-C17-C18	−37.29 (14)	C13-C14-C15-C16	−38.2 (3)
N3-s2c17-C22型	146.53 (12)	C14-C15-C16-N1	24.7 (3)
C17-S2-N3-C29型	164.87（11）	S2-C17-C18-C19	−176.20 (11)
C17-S2-N3-C32型	−62.38 (13)	S2-C17-C22-C21	176.26 (10)
N3-S2-C23-C24型	35.34 (18)	C18-C17-C22-C21型	0.2（3）
N3-S2-C23-C28型	−148.21 (14)	C22-C17-C18-C19	−0.2（3）
C23-S2-N3-C29型	55.27 (13)	C17-C18-C19-C20	−0.3 (3)
C23-S2-N3-C32型	−171.98 (11)	C18-C19-C20-C21型	0.8 (3)
N4-s-C17-C18型	−167.96（11）	C19-C20-C21-C22型	−0.8 (3)
N4-S2-C17-C22	15.86 (14)	C20-C21-C22-C17型	0.3 (3)
N4-S2-C23-C24型	171.07 (16)	S2-C23-C24-C25	176.69 (16)
N4-S2-C23-C28	−12.5 (2)	S2-C23-C28-C27	−176.52 (16)
C17-S2-C23-C24型	−72.31 (18)	C24-C23-C28-C27	−0.1 (4)
C17-S2-C23-C28型	104.14 (15)	C28-C23-C24-C25	0.5 (4)
C23-s-C17-C18	68.86 (14)	C23-C24-C25-C26	−0.9 (5)
C23-S2-C17-C22	−107.32 (13)	C24-C25-C26-C27	1.0 (6)
S1-N1-C13-C14	−158.92 (12)	C25-C26-C27-C28	−0.6（6）
S1-N1-C16-C15	136.13 (13)	C26-C27-C28-C23	0.1 (5)
C13-N1-C16-C15	−2.3 (2)	编号：N3-C29-C30-C31	30.1 (3)
C16-N1-C13-C14型	−20.6 (2)	C29-C30-C31-C32	−40.5 (3)
S2-N3-C29-C30	126.00 (13)	C30-C31-C32-N3	33.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H19···O2^我	0.76 (4)	2.34 (4)	3.057 (4)	159 (4)
N4-H38···O8^ii（ii）	0.79 (3)	2.16 (3)	2.952 (4)	173 (3)
C2-H1···O1	0.95	2.58	3.531 (3)	178
C10-H8···O7^三	0.95	2.56	3.453 (4)	157
C12-H10···O1	0.95	2.43	3.379 (4)	174
C16-H18···O4^我	0.99	2.58	3.392 (4)	139
C18-H20···O6	0.95	2.47	3.362 (3)	156
C25-H26···O3^iv（四）	0.95	2.57	3.512 (5)	171
C29-H30···O5^ii（ii）	0.99	2.50	3.344 (3)	142
C28-H29··N4^v（v）	0.95	2.58	3.401 (4)	145

对称代码：（i）−x个+1,年+1/2,−z（z）+3/2; （ii）−x个,年−1/2,−z（z）+1/2; （iii）x个+1,−年+1/2,z（z）+1/2; （iv）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （v）−x个,−年,−z（z）+1.

鸣谢

这项工作得到了日本教育、科学、体育和文化部（编号：09239218和14044032）和日本科学促进会（编号：P11336）优先领域科学研究赠款的部分支持。作者感谢富山大学工程学院应用化学系提供的实验室设施。作者感谢富山大学为单晶X射线分析提供资金。

参考文献

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