4-Cyano-3,5-bis­(phen­yl)pyrazole

Zhao, N.; Adeyemi, A.; Pompilius, A.

doi:10.1107/S2414314617012573

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第2卷| 第9部分| 2017年9月|x171257个

https://doi.org/10.107/S2414314617012573

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4-氰基-3,5-双-（苯基）吡唑

赵宁峰,^一 ^* Aanouluwapo阿德耶米 ^一和阿里尔·蓬皮利乌斯 ^一

^一美国佛罗里达州杰克逊维尔市杰克逊威尔大学化学系，邮编32211
^*通信电子邮件：pzhao@ju.edu

澳大利亚格里菲斯大学P.C.Healy编辑(2017年8月30日收到； 2017年9月1日接受； 2017年9月8日在线)

在非对称单元标题化合物的C₁₆H（H）₁₁N个_三分子通过成对的N-H…N氢键连接，形成具有R（右）₂²（6）环形图案。

关键词：晶体结构;氰基吡唑;对称替代物.

CCDC参考：1572144

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化学方案

结构描述

标题化合物代表对称的苯基取代4-氰基吡唑，被制备为制备蝎酸配体的前体（Trofimenko，1999）). 在非对称单元。C-C≡N片段仅略微偏离线性，键角为179.4（2）°（N1-C1-C2）和178.9（2）℃（N1′-C1′-C2′）（图1). 一个吡唑环（N2/N3/C2–C4）和两个苯环的平均平面之间的二面角在一个分子中为21.26°（C5–C10）和24.31°（C11–C16）非对称单元。在其他分子中，吡唑环（N2′/N3′/C2′-C4′）和两个苯环的平均平面之间的二面角分别为19.72°（C5′-C10′）和34.39°（C11′-C16′）。

图1
标题化合物的不对称单位视图。位移椭球体是在50%的概率水平上绘制的。氢原子显示为任意半径的球体。

在晶体中，分子通过成对的N-H…N氢键连接，形成具有R（右）₂²（6）环形图案（图2和表1). 不存在其他重要的分子间相互作用。

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2和N3^我	0.88	2.13	2.812 (2)	133
N2′-H2′..N3′^ii（ii）	0.88	2.13	2.793 (2)	131
对称代码：（i）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （ii）-x个+2, -年+1, -z（z）+1.

图2
沿着b条标题化合物的晶体包装轴。N-H？N氢键（表1

)显示为虚线。

合成和结晶

在钠和二苯甲酮上干燥甲苯。所有其他溶剂和试剂都是从Alfa Aesar或Fisher Scientific收到的，未经进一步纯化。已报道4-氰基-3,5-双苯基吡唑的合成（Som，2013）). 本工作对程序进行了修改，以使最终产品再结晶。将0.69克（17.24毫摩尔，60%分散在矿物油中）氢化钠加入100毫升干燥甲苯中。向该溶液中添加2.50 g苯甲酰乙腈（17.24 mmol），立即出现气泡。将混合物搅拌18 h，然后添加苯甲酰氯（2.43 g，17.24 mmol）。将反应混合物搅拌过夜，然后使用100 ml 0.2进行三次提取M（M）每次NaOH溶液。将水层与HCl/H结合并酸化₂O（50/50）溶液至pH～1。立即出现白色沉淀，并用三份100 ml乙酸乙酯萃取。减压下去除溶剂得到2.55 g（10.24 mmol，产率59.40%）粗产物，粗产物从乙醇中重结晶得到2-氰基-1,3-二苯基-1,3-丙二酮（1.38 g，5.54 mmol，32.15%）。然后将该二酮化合物（1.38克，5.54毫摩尔）与肼一水合物（0.28克，5.54毫摩尔）在100毫升甲醇中反应并搅拌过夜。在减压下除去溶剂，得到淡黄色固体的4-氰基-3,5-双苯基吡唑粗产物，其从乙醇（1.01克，4.65毫摩尔，27.00%）中重结晶。红外光谱显示特征峰位于3177厘米⁻¹和2227厘米⁻¹N-H和C≡N分别延伸。这个¹H NMR（氯仿-d日)在8.06显示化学位移(d日，4H），7.64(吨和下午7.54点(吨，2H）。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₁N个_三
M（M）_第页	245.28
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P） $[\上划线{1}]$
温度（K）	100
一,b条,c（c）（Å）	9.6036 (7), 10.4998 (6), 13.4359 (7)
α,β,γ(°)	104.899 (2), 106.704 (2), 90.647 (2)
五(Å^三)	1248.70 (13)
Z	4
辐射类型	钼Kα
μ（毫米⁻¹)	0.08
晶体尺寸（mm）	0.25 × 0.24 × 0.16

数据收集
衍射仪	布鲁克X8顶二
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2016 )
T型_最小值,T型_最大值	0.235, 0.260
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	25032, 5069, 3178
R（右）_整数	0.050
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.625

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.047, 0.122, 1.02
反射次数	5069
参数数量	343
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.30, −0.29
计算机程序：4月3日（布鲁克，2016),圣保罗（布鲁克，2016),架子（谢尔德里克，2015年 ),有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：1572144

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012573/hg4027sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617012573/hg4027Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617012573/hg4027Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月3日（布鲁克，2016）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2016）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2016）；用于优化结构的程序：架子（谢尔德里克，2015）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等人。, 2009).

4-氰基-3,5-双（苯基）吡唑顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₁N个_三	Z= 4
M（M）_第页= 245.28	F类(000) = 512
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.305毫克⁻^三
一= 9.6036 (7) Å	钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 10.4998 (6) Å	2987次反射的细胞参数
c（c）=13.4359（7）Å	θ= 2.9–26.3°
α= 104.899 (2)°	µ=0.08毫米⁻¹
β= 106.704 (2)°	T型=100 K
γ= 90.647 (2)°	块，无色
五= 1248.70 (13) Å^三	0.25×0.24×0.16毫米

数据收集顶部

布鲁克X8 APEX II 衍射仪	5069独立反射
辐射源：密封管，微调	3178次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.050
探测器分辨率：7.9像素mm^-1个	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 2.3°
ω和φ扫描	小时=−12→11
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2016）	k个=−11→13
T型_最小值= 0.235,T型_最大值= 0.260	我=−16→12
25032测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.122	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0555P（P）)²+ 0.1764P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
5069次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
343个参数	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.29埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	−0.02188 (18)	0.73573（16）	0.25572 (13)	0.0251 (4)
氮气2	0.37446 (17)	0.51162 (15)	0.39966 (12)	0.0186 (4)
氢气	0.433514	0.448492	0.393834	0.022*
N3号机组	0.38722（16）	0.60550 (15)	0.49310 (12)	0.0179（4）
C1类	0.0762 (2)	0.69081 (18)	0.30236 (15)	0.0176 (4)
指挥与控制	0.1967 (2)	0.63420 (17)	0.36031 (14)	0.0162 (4)
C3类	0.2628 (2)	0.52451 (17)	0.31689 (14)	0.0155 (4)
补体第四成份	0.27925 (19)	0.68260 (17)	0.47057 (14)	0.0154 (4)
C5级	0.2349 (2)	0.43615 (18)	0.20816 (14)	0.0164 (4)
C6级	0.3463 (2)	0.36427 (19)	0.17986 (15)	0.0213 (5)
H6型	0.440196	0.374746	0.231165	0.026*
抄送7	0.3211 (2)	0.2782 (2)	0.07803 (16)	0.0254 (5)
H7型	0.397375	0.229588	0.060013	0.031美元*
抄送8	0.1852 (2)	0.2628 (2)	0.00262 (16)	0.0265 (5)
H8型	0.167909	0.203569	−0.067200	0.032*
C9级	0.0740（2）	0.3338（2）	0.02888 (15)	0.0252 (5)
H9型	−0.019124	0.324002	−0.023297	0.030*
C10号机组	0.0983 (2)	0.41922 (19)	0.13107 (14)	0.0211 (5)
H10型	0.021178	0.466678	0.148755	0.025*
C11号机组	0.2659 (2)	0.79827 (17)	0.55498 (14)	0.0161 (4)
第12项	0.1333 (2)	0.85396 (18)	0.55028 (15)	0.0181 (4)
H12型	0.048672	0.816321	0.491553	0.022*
第13页	0.1247 (2)	0.96388 (18)	0.63099 (15)	0.0204 (4)
H13型	0.034133	1.000761	0.627423	0.024*
第14项	0.2476（2）	1.02033 (19)	0.71690 (15)	0.0221 (5)
H14型	0.241423	1.095891	0.771824	0.026*
第15项	0.3795 (2)	0.96562 (19)	0.72200（15）	0.0217 (5)
H15型	0.463800	1.004018	0.780711	0.026*
第16号	0.3891 (2)	0.85577 (18)	0.64240 (14)	0.0184 (4)
H16型	0.479864	0.818935	0.646943	0.022*
N1’	0.46981 (18)	0.72545 (15)	0.25682 (12)	0.0225 (4)
N2’	0.87772 (17)	0.59563 (15)	0.49062 (12)	0.0192 (4)
H2’	0.940673	0.601874	0.554283	0.023*
N3’	0.87116 (17)	0.50046 (15)	0.39906 (12)	0.0192（4）
C1’	0.5726 (2)	0.68557 (17)	0.30272 (14)	0.0163 (4)
C2’	0.69826 (19)	0.63418 (17)	0.35991 (14)	0.0155 (4)
C3’	0.7753（2）	0.67868 (17)	0.47078 (14)	0.0156 (4)
C4’	0.7634 (2)	0.52153 (17)	0.31792 (14)	0.0154 (4)
C5’	0.7632 (2)	0.79276 (18)	0.55686 (14)	0.0168 (4)
C6’	0.8279 (2)	0.79538 (19)	0.66520 (15)	0.0206 (5)
H6’	0.874686	0.721159	0.682310	0.025*
C7’	0.8244 (2)	0.90496 (19)	0.74751 (16)	0.0245 (5)
H7’	0.868809	0.905714	0.820647	0.029*
C8’	0.7563 (2)	1.01351 (19)	0.72334 (16)	0.0238 (5)
H8’	0.754213	1.088901	0.779799	0.029*
C9’	0.6910 (2)	1.01187 (19)	0.61653 (15)	0.0206 (4)
H9’	0.643333	1.085992	0.600059	0.025*
C10’	0.6948 (2)	0.90301 (18)	0.53375 (15)	0.0181 (4)
H10英寸	0.650589	0.903232	0.460816	0.022*
C11’	0.73338 (19)	0.43430 (18)	0.20814 (14)	0.0164 (4)
C12’	0.6884 (2)	0.48498 (19)	0.11845 (14)	0.0189 (4)
H12’	0.674383	0.576273	0.128153	0.023*
C13’	0.6642 (2)	0.4018 (2)	0.01540 (15)	0.0230 (5)
H13’	0.634018	0.436559	−0.045343	0.028*
C14英寸	0.6837 (2)	0.2686 (2)	0.00036 (15)	0.0242 (5)
H14’	0.665821	0.211888	−0.070494	0.029*
C15’	0.7295 (2)	0.2180 (2)	0.08919 (16)	0.0254 (5)
H15’	0.743772	0.126708	0.078976	0.030*
C16’	0.7545 (2)	0.29997 (18)	0.19248 (15)	0.0207 (4)
H16’	0.786021	0.264849	0.252923	0.025*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0250 (10)	0.0233（9）	0.0222（9）	0.0065 (8)	0.0012 (8)	0.0043 (8)
氮气2	0.0189 (9)	0.0168 (9)	0.0200 (9)	0.0067 (7)	0.0053 (7)	0.0051 (7)
N3号机组	0.0183（9）	0.0166 (9)	0.0187（9）	0.0044 (7)	0.0059 (7)	0.0042 (7)
C1类	0.0193 (11)	0.0155 (10)	0.0166 (10)	0.0027 (9)	0.0050 (9)	0.0020 (8)
指挥与控制	0.0159 (10)	0.0156 (10)	0.0180 (10)	0.0015 (8)	0.0048 (8)	0.0066 (8)
C3类	0.0132 (10)	0.0169 (10)	0.0170 (10)	0.0016 (8)	0.0028 (8)	0.0075 (8)
补体第四成份	0.0135 (10)	0.0153 (10)	0.0182 (10)	0.0012 (8)	0.0037 (8)	0.0074 (8)
C5级	0.0179 (10)	0.0169 (10)	0.0159 (10)	0.0016 (8)	0.0057 (8)	0.0066 (8)
C6级	0.0194（11）	0.0243 (11)	0.0217 (11)	0.0035 (9)	0.0072 (9)	0.0079 (9)
抄送7	0.0291 (12)	0.0269 (12)	0.0234 (11)	0.0085 (10)	0.0133 (10)	0.0058（9）
抄送8	0.0326（13）	0.0278 (12)	0.0177 (11)	0.0028 (10)	0.0084 (10)	0.0028 (9)
C9级	0.0240 (12)	0.0313 (12)	0.0171 (11)	0.0037 (9)	0.0023 (9)	0.0054 (9)
C10号机组	0.0203 (11)	0.0234 (11)	0.0202 (11)	0.0047 (9)	0.0061 (9)	0.0065 (9)
C11号机组	0.0193 (11)	0.0150 (10)	0.0161 (10)	0.0030 (8)	0.0062 (8)	0.0069 (8)
第12项	0.0197 (11)	0.0181 (10)	0.0168 (10)	0.0016 (8)	0.0053 (8)	0.0055 (8)
第13页	0.0205 (11)	0.0210 (11)	0.0244 (11)	0.0062 (9)	0.0110（9）	0.0094 (9)
第14项	0.0291 (12)	0.0179 (10)	0.0204 (11)	0.0025 (9)	0.0118 (9)	0.0026 (9)
第15项	0.0223 (11)	0.0215 (11)	0.0192 (11)	−0.0011 (9)	0.0043 (9)	0.0041 (9)
第16号	0.0182 (11)	0.0186 (10)	0.0198（10）	0.0036（8）	0.0054 (9)	0.0077 (9)
N1’	0.0234 (10)	0.0217 (9)	0.0192 (9)	0.0034 (8)	0.0023 (8)	0.0043 (7)
N2’	0.0192 (9)	0.0195 (9)	0.0161 (9)	0.0021 (7)	0.0005 (7)	0.0052 (7)
N3’	0.0202 (9)	0.0202 (9)	0.0149 (9)	0.0000 (7)	0.0022 (7)	0.0046 (7)
C1’	0.0190 (11)	0.0151 (10)	0.0145 (10)	−0.0002（8）	0.0052 (8)	0.0035 (8)
C2’	0.0136 (10)	0.0167 (10)	0.0156 (10)	0.0007（8）	0.0028 (8)	0.0057 (8)
C3’	0.0149 (10)	0.0150 (10)	0.0183 (10)	0.0028 (8)	0.0046 (8)	0.0072 (8)
C4’	0.0146 (10)	0.0161（10）	0.0166（10）	0.0002（8）	0.0045 (8)	0.0065 (8)
C5’	0.0152 (10)	0.0178 (10)	0.0180 (10)	−0.0004 (8)	0.0061 (8)	0.0047 (8)
C6’	0.0212 (11)	0.0222 (11)	0.0201 (11)	0.0010 (9)	0.0056 (9)	0.0093 (9)
C7’	0.0274 (12)	0.0279 (12)	0.0171 (10)	−0.0013 (9)	0.0059 (9)	0.0054 (9)
C8’	0.0255 (12)	0.0213 (11)	0.0239 (11)	−0.0027 (9)	0.0125 (9)	−0.0006 (9)
C9’	0.0194 (11)	0.0180 (10)	0.0264 (11)	0.0030 (8)	0.0091（9）	0.0072 (9)
C10’	0.0173 (10)	0.0196 (10)	0.0183 (10)	0.0023 (8)	0.0061 (8)	0.0061 (9)
C11英寸	0.0116（10）	0.0200 (10)	0.0170 (10)	0.0021 (8)	0.0041 (8)	0.0040 (8)
C12’	0.0178 (11)	0.0202 (10)	0.0180 (10)	0.0038 (8)	0.0036 (8)	0.0056 (9)
C13’	0.0209 (11)	0.0308 (12)	0.0182 (10)	0.0054 (9)	0.0057 (9)	0.0085 (9)
C14英寸	0.0236 (12)	0.0272 (12)	0.0191 (11)	0.0039 (9)	0.0071 (9)	0.0006 (9)
C15’	0.0292 (12)	0.0205 (11)	0.0266 (12)	0.0056 (9)	0.0104 (10)	0.0046（9）
C16’	0.0226（11）	0.0228 (11)	0.0175 (10)	0.0024（9）	0.0056 (9)	0.0072 (9)

几何参数（λ，º）顶部

N1-C1型	1.151 (2)	N1’-C1’	1.150 (2)
N2-H2气体	0.8800	N2’-H2’	0.8800
N2-N3气体	1.355（2）	N2’-N3’	1.356 (2)
N2-C3气体	1.342 (2)	N2’-C3’	1.337 (2)
N3-C4	1.337 (2)	N3'-C4'	1.338 (2)
C1-C2类	1.426 (3)	C1’-C2’	1.426 (3)
C2-C3型	1.398 (2)	C2’-C3’	1.409 (2)
C2-C4型	1.418 (2)	C2’-C4’	1.409 (2)
C3-C5型	1.463 (3)	C3'-C5'	1.468 (3)
C4-C11型	1.468 (3)	C4’-C11’	1.467 (3)
C5至C6	1.401 (3)	C5’-C6’	1.402 (2)
C5-C10型	1.394 (3)	C5’-C10’	1.398 (2)
C6-H6型	0.9500	C6’-H6’	0.9500
C6至C7	1.384 (3)	C6’-C7’	1.384 (3)
C7-H7型	0.9500	C7'-H7'	0.9500
C7-C8	1.381 (3)	C7'-C8'	1.385 (3)
C8-H8型	0.9500	C8'-H8'	0.9500
C8-C9型	1.385 (3)	C8'-C9'	1.387 (3)
C9-H9	0.9500	C9’-H9’	0.9500
C9-C10型	1.386 (3)	C9’-C10’	1.384 (3)
C10-H10	0.9500	C10’-H10’	0.9500
C11-C12号机组	1.400 (3)	C11’-C12’	1.399 (2)
C11-C16号	1.401 (3)	C11’-C16’	1.397 (3)
C12-H12型	0.9500	C12'-H12'	0.9500
C12-C13型	1.387 (3)	C12’-C13’	1.386 (3)
C13-H13型	0.9500	C13'-H13'	0.9500
C13至C14	1.387 (3)	C13’-C14’	1.384 (3)
C14-H14型	0.9500	C14'-H14'	0.9500
第14页至第15页	1.388 (3)	C14’-C15’	1.389 (3)
C15-H15型	0.9500	C15'-H15'	0.9500
C15至C16	1.381 (3)	C15’-C16’	1.383（3）
C16-H16型	0.9500	C16’-H16’	0.9500

N3-N2-H2型	123.4	N3'-N2'-H2'	124.7
C3-N2-H2	123.4	C3'-N2'-H2'	124.7
C3-N2-N3型	113.27 (15)	C3'-N2'-N3'	110.59 (15)
C4-N3-N2	106.08 (14)	C4’-N3’-N2’	108.59（15）
N1-C1-C2型	179.40 (19)	N1’-C1’-C2’	178.85 (18)
C3-C2-C1	126.21 (16)	C3'-C2'-C1'	127.30 (17)
C3-C2-C4	106.48 (15)	C4’-C2’-C1’	126.42（16）
C4-C2-C1	127.18（17）	C4’-C2’-C3’	106.12 (15)
N2-C3-C2气体	105.10 (16)	N2’-C3’-C2’	106.76 (16)
N2-C3-C5气体	121.48 (17)	N2’-C3’-C5’	120.83 (16)
C2-C3-C5型	133.38 (17)	C2’-C3’-C5’	132.37 (16)
编号3-4-C2	109.06 (16)	N3'-C4'-C2'	107.95 (16)
编号3-4-C11	119.72 (16)	N3'-C4'-C11'	120.35 (17)
C2-C4-C11型	131.19 (16)	C2’-C4’-C11’	131.69 (16)
C6-C5-C3	119.99 (17)	C6'-C5'-C3'	119.77（16）
C10-C5-C3	121.67 (17)	C10'-C5'-C3'	121.56 (16)
C10-C5-C6	118.34 (17)	C10'-C5'-C6'	118.58 (17)
C5-C6-H6	119.6	C5'-C6'-H6'	119.7
C7-C6-C5型	120.81 (18)	C7'-C6'-C5'	120.69 (17)
C7-C6-H6型	119.6	C7'-C6'-H6'	119.7
C6-C7-H7型	120	C6’-C7’-H7’	120
C8-C7-C6	120.07 (19)	C6’-C7’-C8’	120.06 (18)
C8-C7-H7型	120	C8'-C7'-H7'	120
C7-C8-H8型	120	C7'-C8'-H8'	120.1
C7-C8-C9	119.94 (19)	C7'-C8'-C9'	119.83 (18)
C9-C8-H8	120	C9’-C8’-H8’	120.1
C8-C9-H9型	119.9	C8'-C9'-H9'	119.8
C8-C9-C10型	120.19 (19)	C10'-C9'-C8'	120.47 (18)
C10-C9-H9型	119.9	C10'-C9'-H9'	119.8
C5-C10-H10	119.7	C5’-C10’-H10’	119.8
C9-C10-C5	120.66 (19)	C9’-C10’-C5’	120.36（17）
C9-C10-H10	119.7	C9’-C10’-H10’	119.8
C12-C11-C4	121.76 (17)	C12'-C11'-C4'	120.66 (16)
C12-C11-C16	118.72 (17)	C16'-C11'-C4'	120.00 (15)
C16-C11-C4	119.52（17）	C16'-C11'-C12'	119.30 (17)
C11-C12-H12型	119.9	C11'-C12'-H12'	120
C13-C12-C11	120.28 (18)	C13'-C12'-C11'	119.92 (17)
C13-C12-H12型	119.9	C13'-C12'-H12'	120
C12-C13-H13	119.8	C12'-C13'-H13'	119.8
C12-C13-C14型	120.48 (18)	C14'-C13'-C12'	120.49 (17)
C14-C13-H13型	119.8	C14'-C13'-H13'	119.8
C13-C14-H14型	120.2	C13'-C14'-H14'	120.1
C13-C14-C15型	119.52 (19)	C13'-C14'-C15'	119.80 (18)
C15-C14-H14型	120.2	C15'-C14'-H14'	120.1
C14-C15-H15型	119.7	C14'-C15'-H15'	119.9
C16-C15-C14型	120.51 (19)	C16’-C15’-C14’	120.29 (18)
C16-C15-H15型	119.7	C16'-C15'-H15'	119.9
C11-C16-H16型	119.8	C11'-C16'-H16'	119.9
C15-C16-C11	120.49 (18)	C15'-C16'-C11'	120.18 (17)
C15-C16-H16型	119.8	C15'-C16'-H16'	119.9

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2··N3^我	0.88	2.13	2.812 (2)	133
氮气2′-氢气′···N3号机组′^ii（ii）	0.88	2.13	2.793 (2)	131

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+2的情况下，−年+1,−z（z）+1.

鸣谢

作者感谢加州大学圣地亚哥分校X射线晶体学设施主任柯蒂斯·摩尔博士提供单晶X射线衍射数据，并感谢杰克逊维尔大学化学系支持这项研究。

参考文献

布鲁克（2016）。4月3日,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Dolomanov，O.V.、Bourhis，L.J.、Gildea，R.J.、Howard，J.A.K.和Puschmann，H.（2009）。J.应用。克里斯特。 42, 339–341. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。A类71，3-8科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Som，B.（2013）。东田纳西州立大学硕士论文。谷歌学者
 Trofimenko，S.（1999）。蝎酸盐：聚吡唑硼酸盐配体的配位化学。伦敦帝国理工学院出版社。谷歌学者