2,3-Diruthenocenyl­cyclo­propenone

Sánchez García, J.J.; Flores-Alamo, M.; Klimova, E.I.

doi:10.1107/S241431461701358X

金属有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第2卷| 第9部分| 2017年9月|x171358像素

https://doi.org/10.107/S241431461701358X

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2,3-二硝基二茂环丙烯

杰西卡·桑切斯·加西亚,^一马科斯·弗洛雷斯-阿拉莫 ^一和埃琳娜·克里莫娃 ^一 ^*

^一墨西哥墨西哥马西科市马西科国立奥托诺马大学奎米卡学院
^*通信电子邮件：eiklimova@yahoo.com.mx

美国霍华德大学R.J.Butcher编辑(2017年8月12日收到； 2017年9月21日接受；在线2017年9月29日)

在标题化合物中，[Ru₂（C）₅H（H）₅)₂（C）₁₃H（H）₈O） ]，两个钌二茂基部分的Ru-C键长在2.155（4）–2.196（3）Au范围内。两个环戊二烯基（Cp）环都是平面的，平行于交错（18.6°）和日蚀（3.1°）构象，在每个钌茂基分子的独立三明治中，环的相互取向之间。在晶体中，Cp碳供体原子和相邻分子的环丙烯酮O原子之间存在分子间C-H…O氢键，形成R（右）₂²（14）以及R（右）₆⁶（38）沿着b条和c（c）轴。

关键词：晶体结构;二茂铁环丙烯.

CCDC参考：1575948

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化学方案

结构描述

环丙烯酮是一种最重要的分子，因为它结合了显著的稳定性和极端应变；各种物理研究（本森等人。1973年 )表明它的稳定性很大程度上源于二者的特殊共轭稳定性-π电子系统。此外，环丙烯酮具有许多令人感兴趣的化学性质（布雷斯洛等人。, 1972 )这表明它可能是一种有用的合成中间体。

茂金属取代的环丙烯酮允许在大量不同的有机化合物中引入钌或铁原子（Klimova等人。, 2006 )，在药物化学中具有不同的性质，主要是作为抗癌化合物（Ornelas，2011 ; Jaouen村等人。, 2015 ; 气体发生器等人。, 2011 )、抗菌性能（Patra等人。, 2010 )和抗疟疾药物（Beagley等人。, 2002 ).

2,3-二茂铁烯基环丙烯酮（Klimova）的化学研究等人。, 2003 )允许建造带有两个二茂铁单元的杂环化合物（Klimova等人。, 2009 ). 2,3-二硝基二茂环丙烯扩链共轭含金属体系最受关注，因为它们可以用作分子线的模型化合物（Klimova等人。, 2007 ; 锂等人。, 2010 ; 沃德，1995年 ). 此外，环丙烯系统上钌烯基官能团的给电子性质通过使正电荷离域来增强其稳定性（Agranat&Aharon-Shalom，1975）; Hauser&Ledicer，1972年 ).

在这项工作的继续中，我们在这里介绍了合成和晶体结构2，3-二戊烯基环丙烯酮。该化合物的合成是在AlCl存在下通过钌茂与四氯环丙烯的Friedel-Crafts烷基化反应进行的_三（Agranat和Aharon-Shalm，1975年; 克里莫娃等人。, 2003).

标题化合物（图1)由环丙烯酮三元环的2,3-二取代物上键合的两个钌茂基单元组成。C=O[1.221（4）Au]、C-C[1.404（5）Au]和C=C[1.379（4）Ye]键长与在2,3-二芳基环丙烯酮和2,3-二苯基环丙烯酮（Tsukada）中观察到的类似键长相似等人。, 1974 ). 两个钌茂基部分的Ru-C距离在2.155（4）–2.196（3）Au范围内。两个Cp环都是平面且平行的，具有C的扭转角平均值-Cg公司—Cg公司-对于每个分子钌茂基的独立三明治中环的相互取向之间的日蚀（Ru1）和交错（Ru2）构象，C分别为3.1和18.6°。

图1
标题化合物的分子结构，显示原子标记。位移椭球是在60%的概率水平上绘制的。

在晶体堆积中，Cp碳供体原子和相邻分子的环丙烯O原子之间存在分子间C-H…O氢键。C5-H5？？O1（2.37？）和C23-H23？？Ol（2.41？）分子间相互作用形成R（右）₂²（14）和R（右）₆⁶（38）图案，显示出沿着b条和c（c）轴（图2).

图2
标题化合物的晶体结构显示出分子间C-H…O相互作用，形成了图形基序R（右）₂²（14）和R（右）₆⁶（38）沿b条和c（c）轴。

合成和结晶

在30分钟内将氯化铝（0.67克，0.005摩尔）逐份加入到搅拌过的钌并苯（4.63克，0.02摩尔）和四氯环丙烯（3.6克，0.02摩尔）在干燥二氯甲烷（200毫升）中的溶液中。将混合物在293 K下搅拌1 h，然后通过添加水（2×50 ml）进行淬火，并用MgSO干燥₄.蒸发溶剂真空中并对残留物进行色谱分析（Al₂O（运行）_三; 六烯/二氯甲烷，3:1）得到标题化合物（产率68%，黄色晶体，熔点529–530 K）。

¹核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl_三)δ：4.60（10H（H），秒，2C₅H（H）₅),δ: 4.83 (4H（H），米，C₅H（H）₄),δ: 5.10 (4H（H），米，C₅H（H）₄)下午。，¹³C核磁共振（75 MHz，CDCl_三)δ：69.16（2厘米_伊普索俄罗斯），72.30（2C₅H（H）₅),δ：72.76、73.46（2C₅H（H）₄)下午115.73（2C），195.83（C=O），MS：米/z512 [M（M）]⁺.分析。C的计算₂₃H（H）₁₈ORu公司₂：C，53.90，H，3.54，Ru，39.44。发现C，53.76，H，3.64，Ru 39.63%。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表1总结了详细信息。在精细化，电子密度峰被认为是高度无序的溶剂分子（可能是水）。对溶剂分子建模的尝试没有成功。The SQUEEZE（斯佩克，2015）)中的选项铂（斯佩克，2009年 )表明有一个9º的小溶剂腔^三.在最后的循环中精细化，四个电子对电子密度的贡献已从观测数据中删除。

表1
实验细节

水晶数据
化学配方	[如₂（C）₅H（H）₅)₂（C）₁₃H（H）₈O） ]
M（M）_第页	512.51
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	130
一,b条,c（c）（Å）	10.9880 (6), 14.2341 (8), 12.2219 (7)
β(°)	106.357 (5)
五(Å^三)	1834.19（18）
Z	4
辐射类型	钼Kα
μ（毫米⁻¹)	1.66
晶体尺寸（mm）	0.25 × 0.2 × 0.13

数据收集
衍射仪	安捷伦Xcalibur Atlas双子座
吸收校正	分析(CrysAlis红色; 安捷伦，2013 )
T型_最小值,T型_最大值	0.726, 0.818
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	10469, 4368, 3246
R（右）_整数	0.030
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.693

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.029、0.063、1.03
反射次数	4368
参数数量	235
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.46, −0.57
计算机程序：CrysAlis专业（安捷伦，2013,CrysAlis红色（安捷伦，2013),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXS2014年（谢尔德里克，2015年b条 ),ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012年 ),WinGX公司（Farrugia，2012年)和水银（麦克雷等人。, 2008 ).

结构数据

CCDC参考：1575948

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S241431461701358X/bv4011sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S241431461701358X/bv4011Isup2.hkl

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（安捷伦，2013；cell精细化： CrysAlis红色（安捷伦，2013）；数据缩减：CrysAlis红色（安捷伦，2013）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXS2014年（谢尔德里克，2015b）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）；用于准备出版材料的软件：WinGX公司（Farrugia，2012）和水银（麦克雷等人。, 2008).

2,3-二钌基环丙烯酮顶部

水晶数据顶部

[如₂（C）₅H（H）₅)₂（C）₁₃H（H）₈O） ]	F类(000) = 1008
M（M）_第页= 512.51	D类_x个=1.856毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	3321次反射的单元参数
一= 10.9880 (6) Å	θ= 3.5–29.5°
b条= 14.2341 (8) Å	µ=1.66毫米⁻¹
c（c）= 12.2219 (7) Å	T型=130公里
β= 106.357 (5)°	棱镜，黄色
五= 1834.19 (18) Å^三	0.25×0.2×0.13毫米
Z= 4

数据收集顶部

安捷伦Xcalibur Atlas双子座衍射仪	4368个独立反射
石墨单色仪	3246次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：10.4685像素mm^-1个	R（右）_整数= 0.030
ω扫描	θ_最大值= 29.5°,θ_最小值= 3.5°
吸收校正：分析 (CrysAlis红色; 安捷伦，2013）	小时=−14→15
T型_最小值= 0.726,T型_最大值=0.818	k个=−14→19
10469次测量反射	我=−15→15

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.029	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.063	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0211P（P）)²+ 0.0994P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.03	(Δ/σ)_最大值= 0.002
4368次反射	Δρ_最大值=0.46埃⁻^三
235个参数	Δρ_最小值=−0.57埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.3407 (3)	0.7411 (2)	0.9224 (3)	0.0204 (7)
指挥与控制	0.4659 (3)	0.7248（2）	0.9965 (3)	0.0206 (7)
氢气	0.487019	0.693883	1.073071	0.025*
C3类	0.5536 (3)	0.7659 (2)	0.9451 (3)	0.0222 (7)
人3	0.647806	0.767926	0.97844	0.027*
补体第四成份	0.4846 (3)	0.8069 (2)	0.8407 (3)	0.0233 (7)
H4型	0.522295	0.842095	0.787323	0.028*
C5级	0.3529 (3)	0.7919 (2)	0.8252 (3)	0.0235 (7)
H5型	0.281909	0.815596	0.760458	0.028*
C6级	0.3828 (4)	0.5115 (3)	0.8106 (4)	0.0526 (12)
H6型	0.321152	0.481229	0.846122	0.063*
抄送7	0.5131 (4)	0.5108 (2)	0.8545 (3)	0.0438 (10)
H7型	0.56174	0.480541	0.927612	0.053*
抄送8	0.5653 (3)	0.5545 (2)	0.7769 (3)	0.0324 (8)
H8型	0.657952	0.561814	0.785208	0.039*
C9级	0.4675 (4)	0.5834 (2)	0.6836 (3)	0.0368 (9)
H9型	0.477253	0.614059	0.612957	0.044*
C10号机组	0.3520 (3)	0.5568 (3)	0.7041 (4)	0.0493 (12)
H10型	0.265213	0.563968	0.650192	0.059*
C11号机组	0.2254 (3)	0.7098（2）	0.9444 (3)	0.0240 (7)
第12项	0.1613 (3)	0.6592 (2)	1.0097 (3)	0.0302 (8)
第13页	0.0946（3）	0.7084 (2)	0.9110 (3)	0.0250 (7)
第14项	−0.0217 (3)	0.7386 (2)	0.8318 (3)	0.0254 (7)
第15页	−0.0368 (3)	0.7944 (2)	0.7338 (3)	0.0267 (7)
H15型	0.032983	0.82496	0.70902	0.032*
第16号	−0.1697 (3)	0.8040 (2)	0.6792 (3)	0.0298（8）
H16型	−0.209125	0.841755	0.609213	0.036美元*
第17页	−0.2353 (3)	0.7529 (2)	0.7442 (3)	0.0283 (8)
H17型	−0.329588	0.748284	0.727203	0.034*
第18号	−0.1461 (3)	0.7116 (2)	0.8391 (3)	0.0270 (8)
H18型	−0.165511	0.674589	0.901634	0.032*
第19号	−0.0109（3）	0.5289 (2)	0.6727 (3)	0.0268 (7)
H19型	0.069383	0.507864	0.729121	0.032*
C20个	−0.0195 (3)	0.5844 (2)	0.5748 (3)	0.0239 (7)
氢20	0.053534	0.609439	0.549912	0.029*
C21型	−0.1498 (3)	0.5939（2）	0.5147 (3)	0.0228 (7)
H21型	−0.184815	0.627168	0.440415	0.027*
C22型	−0.2210 (3)	0.5445 (2)	0.5764 (3)	0.0224 (7)
硫化氢	−0.315311	0.537214	0.553031	0.027*
C23型	−0.1362 (3)	0.5040 (2)	0.6737 (3)	0.0271 (7)
H23（H23）	−0.159553	0.462646	0.730796	0.033*
O1公司	0.1630 (2)	0.60901 (19)	1.0911 (2)	0.0431 (6)
俄罗斯1	−0.11501 (2)	0.65595（2）	0.68379 (2)	0.01556 (7)
俄罗斯2	0.44667 (2)	0.65524 (2)	0.83492（2）	0.01558 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0185 (14)	0.0244 (17)	0.0178 (17)	−0.0018 (13)	0.0044 (12)	−0.0078 (13)
指挥与控制	0.0234（15）	0.0209 (16)	0.0160 (17)	−0.0026 (14)	0.0031 (12)	−0.0039 (12)
C3类	0.0163 (14)	0.0209 (17)	0.0274 (19)	−0.0035 (13)	0.0030 (13)	−0.0066 (13)
补体第四成份	0.0304 (17)	0.0155 (16)	0.0279 (19)	0.0006 (14)	0.0148 (14)	−0.0034 (13)
C5级	0.0241 (16)	0.0224 (17)	0.0222 (18)	0.0074 (14)	0.0039 (13)	−0.0014 (13)
C6级	0.075 (3)	0.028 (2)	0.075 (4)	−0.023 (2)	0.054 (3)	−0.022 (2)
抄送7	0.078 (3)	0.0185 (18)	0.032 (2)	0.013 (2)	0.010 (2)	0.0039 (15)
抄送8	0.0294 (17)	0.0276 (19)	0.044 (2)	0.0005 (15)	0.0171 (17)	−0.0143 (16)
C9级	0.073 (3)	0.0204 (18)	0.022 (2)	0.0029 (18)	0.0229 (19)	−0.0036 (14)
C10号机组	0.0286 (19)	0.042 (2)	0.063（3）	0.0077 (18)	−0.0107 (19)	−0.038（2）
C11号机组	0.0227（15）	0.0335 (19)	0.0144 (17)	−0.0009 (15)	0.0031 (13)	−0.0084 (14)
第12项	0.0220 (16)	0.046 (2)	0.024 (2)	−0.0068（16）	0.0091 (14)	−0.0109 (16)
第13页	0.0217 (15)	0.0319 (19)	0.0209 (18)	−0.0047 (15)	0.0053 (13)	−0.0123 (14)
第14项	0.0155（14）	0.0305 (19)	0.029 (2)	−0.0017 (14)	0.0052 (13)	−0.0164 (15)
第15项	0.0264 (16)	0.0166 (16)	0.035 (2)	−0.0009 (14)	0.0059 (14)	−0.0111 (14)
第16号	0.0283 (17)	0.0193 (17)	0.038（2）	0.0091 (15)	0.0033 (15)	−0.0115 (15)
第17页	0.0182 (15)	0.0340 (19)	0.032 (2)	0.0031 (15)	0.0066 (14)	−0.0187 (15)
第18号	0.0190（15）	0.0367 (19)	0.027 (2)	−0.0039 (15)	0.0099 (14)	−0.0179 (15)
第19号	0.0294 (17)	0.0191 (17)	0.029 (2)	0.0088 (15)	0.0041 (14)	−0.0049 (14)
C20个	0.0263 (16)	0.0199 (17)	0.0290 (19)	0.0023 (14)	0.0134 (14)	−0.0057 (14)
C21型	0.0341 (17)	0.0187（16）	0.0162 (17)	0.0050 (14)	0.0080 (13)	−0.0042 (12)
C22型	0.0258 (16)	0.0198 (16)	0.0205 (18)	−0.0021 (14)	0.0046 (13)	−0.0078 (13)
C23型	0.0393（19）	0.0169 (16)	0.025 (2)	−0.0015 (15)	0.0090 (15)	0.0005 (13)
O1公司	0.0390 (14)	0.0689 (18)	0.0227 (15)	−0.0092 (14)	0.0110 (11)	0.0081（13）
Ru1型	0.01405 (12)	0.01688 (14)	0.01538 (13)	0.00008 (10)	0.00353 (9)	−0.00369 (9)
俄罗斯2	0.01460 (12)	0.01697 (14)	0.01482 (14)	−0.00084 (10)	0.00360 (9)	−0.00068 (9)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C5号机组	1.429 (4)	C12-O1型	1.221 (4)
C1-C2类	1.438 (4)	C12-C13型	1.409 (5)
C1-C11号机组	1.438 (4)	C13至C14	1.435 (4)
C1-Ru2型	2.167 (3)	第14页至第15页	1.407 (5)
C2-C3型	1.417 (4)	C14-C18号	1.446 (4)
C2-Ru2型	2.166（3）	C14-俄罗斯	2.160 (3)
C2-H2型	1	C15至C16	1.430 (4)
C3-C4型	1.414 (4)	C15-Ru1号公路	2.168 (3)
C3-Ru2型	2.188 (3)	C15-H15型	1
C3-H3型	1	C16-C17号	1.415 (5)
C4-C5型	1.422 (4)	C16-Ru1号公路	2.187 (3)
C4-Ru2型	2.197 (3)	C16-H16型	1
C4-H4型	1	C17-C18型	1.418（5）
C5-Ru2型	2.189 (3)	C17-俄罗斯	2.179 (3)
C5-H5型	1	C17-H17型	1
C6至C7	1.380 (6)	C18-俄罗斯	2.170 (3)
C6-C10型	1.406 (6)	C18-H18型	1
C6-Ru2型	2.155 (3)	C19-C20型	1.415 (5)
C6-H6型	1	C19-C23号	1.425 (4)
C7-C8	1.386 (5)	C19-俄罗斯	2.165 (3)
C7-俄罗斯	2.172 (3)	C19-H19号	1
C7-H7型	1	C20-C21型	1.419 (4)
C8-C9型	1.391 (5)	C20-Ru1型	2.169 (3)
C8-俄罗斯	2.185 (3)	C20-H20型	1
C8-H8型	1	C21-C22型	1.417 (4)
C9-C10型	1.412 (5)	C21-俄罗斯	2.180 (3)
碳九-钌	2.180 (3)	C21-H21型	1
C9-H9	1	C22-C23型	1.411 (4)
C10-鲁2	2.159 (3)	C22-Ru1号公路	2.176 (3)
C10-H10	1	C22-H22型	1
C11-C13	1.379 (4)	C23-俄罗斯	2.175 (3)
C11-C12号机组	1.404 (5)	C23-H23型	1

C5-C1-C2型	108.0 (3)	鲁1-C20-H20	126
C5-C1-C11	127.3 (3)	C22-C21-C20型	107.8 (3)
C2-C1-C11型	124.7（3）	C22-C21-Ru1公路	70.88 (17)
C5-C1-Ru2	71.70 (17)	C20-C21-Ru1号公路	70.53 (18)
C2-C1-Ru2型	70.59 (16)	C22-C21-H21型	126.1
C11-C1-Ru2型	122.8 (2)	C20-C21-H21型	126.1
C3-C2-C1	107.6 (3)	鲁1-C21-H21	126.1
C3-C2-Ru2型	71.84 (17)	C23-C22-C21型	108.6 (3)
C1-C2-Ru2型	70.65 (17)	C23-C22-Ru1公路	71.03 (17)
C3-C2-H2	126.1	C21-C22-Ru1号公路	71.16 (17)
C1-C2-H2	126.1	C23-C22-H22型	125.7
钌-C2-H2	126.1	C21-C22-H22型	125.7
C4-C3-C2型	108.2 (2)	钌1-C22-H22	125.7
C4-C3-俄罗斯	71.53 (17)	C22-C23-C19型	107.5 (3)
C2-C3-俄罗斯	70.18（16）	C22-C23-Ru1公路	71.12 (17)
C4-C3-H3型	125.9	C19-C23-俄罗斯	70.43 (17)
C2-C3-H3型	125.9	C22-C23-H23型	126.2
钌-C3-H3	125.9	C19-C23-H23型	126.2
C3-C4-C5型	109.0 (3)	鲁1-C23-H23	126.2
C3-C4-钌	70.85 (17)	C14-Ru1-C19	111.89 (12)
C5-C4-Ru2	70.78 (17)	C14-Ru1-C15	37.96 (13)
C3-C4-H4型	125.5	C19-Ru1-C15号公路	127.06 (12)
C5-C4-H4	125.5	C14-Ru1-C20	124.95 (11)
俄罗斯-C4-H4	125.5	C19-鲁1-C20	38.12 (12)
C4-C5-C1	107.2 (3)	C15-鲁1-C20	112.23 (12)
C4-C5-Ru2型	71.37 (16)	C14-Ru1-C18型	39.02 (11)
C1-C5-Ru2型	70.01 (16)	C19-Ru1-C18号公路	125.15（13）
C4-C5-H5型	126.4	C15-Ru1-C18号公路	64.46 (13)
C1-C5-H5型	126.4	C20-Ru1-C18型	158.63 (12)
钌-C5-H5	126.4	C14-钌1-C23	127.39 (13)
C7-C6-C10型	108.5（3）	C19-鲁1-C23	38.35 (11)
C7-C6-Ru2型	72.0 (2)	C15-俄罗斯-C23	161.35 (12)
C10-C6-钌	71.1 (2)	C20-Ru1-C23型	63.95 (12)
C7-C6-H6型	125.7	C18-俄罗斯-C23	111.82 (13)
C10-C6-H6型	125.7	C14-俄罗斯-C22	161.77 (13)
钌-C6-H6	125.7	C19-鲁1-C22	63.62 (11)
C6-C7-C8型	108.3 (3)	C15-俄罗斯-C22	159.24 (12)
C6-C7-俄罗斯	70.8 (2)	C20-Ru1-C22型	63.65 (11)
C8-C7-Ru2型	71.98 (19)	C18-俄罗斯-C22	127.20 (11)
C6-C7-H7型	125.8	C23-路1-C22	37.85 (11)
C8-C7-H7型	125.8	C14-Ru1-C17	63.97 (11)
Ru2-C7-H7型	125.8	C19-Ru1-C17号公路	158.81 (14)
C7-C8-C9	108.7 (3)	C15-Ru1-C17号公路	63.79 (12)
C7-C8-钌	70.92 (19)	C20-Ru1-C17型	161.91 (13)
C9-C8-Ru2	71.22 (18)	C18-鲁1-C17	38.07（12）
C7-C8-H8型	125.6	C23-鲁1-C17	125.71 (12)
C9-C8-H8	125.6	C22-Ru1-C17号公路	113.19 (11)
钌-C8-H8	125.6	C14-俄罗斯-C21	158.43 (12)
C8-C9-C10型	107.5 (3)	C19-鲁1-C21	63.70 (12)
C8-C9-Ru2型	71.63 (19)	C15-Ru1-C21号公路	125.83 (13)
C10-C9-俄罗斯	70.2 (2)	C20-Ru1-C21型	38.10 (11)
C8-C9-H9型	126.2	C18-俄罗斯-C21	161.47 (11)
C10-C9-H9型	126.2	C23-路1-C21	63.65 (12)
钌-C9-H9	126.2	C22-路1-C21	37.96（11）
C6-C10-C9	107.0 (3)	C17-Ru1-C21号公路	128.09 (12)
C6-C10-俄罗斯	70.8 (2)	C14-钌1-C16	63.82 (13)
C9-C10-Ru2	71.82 (19)	C19-Ru1-C16号公路	161.69 (13)
C6-C10-H10型	126.4	C15-钌1-C16	38.34 (11)
C9-C10-H10	126.4	C20-Ru1-C16型	127.85 (13)
钌-C10-H10	126.4	C18-Ru1-C16	63.97 (14)
C13-C11-C12型	60.8 (2)	C23-鲁1-C16	158.77 (12)
C13-C11-C1	148.1 (3)	C22-Ru1-C16号公路	126.18 (12)
C12-C11-C1	151.1 (3)	C17-Ru1-C16号公路	37.81 (13)
O1-C12-C11型	150.3 (3)	C21-鲁1-C16	113.10 (12)
O1-C12-C13型	150.9 (3)	C6-Ru2-C10	38.02（16）
C11-C12-C13型	58.7 (2)	C6-Ru2-C2型	120.26 (15)
C11-C13-C12	60.5 (2)	C10-钌-C2	151.00 (15)
C11-C13-C14型	148.4 (3)	C6-Ru2-C1	113.85 (13)
C12-C13-C14型	151.2（3）	C10-Ru2-C1	121.16（13）
C15-C14-C13型	127.8 (3)	C2-Ru2-C1	38.76 (10)
C15-C14-C18型	108.4 (3)	C6-Ru2-C7型	37.20 (15)
C13-C14-C18	123.8 (3)	C10-Ru2-C7型	62.93 (15)
C15-C14-俄罗斯	71.36 (18)	C2-Ru2-C7型	112.85 (13)
C13-C14-Ru1型	121.6 (2)	C1-Ru2-C7型	133.66 (14)
C18-C14-俄罗斯	70.90 (16)	C6-Ru2-C9	63.00 (14)
C14-C15-C16	108.1 (3)	C10-Ru2-C9型	37.98 (15)
C14-C15-Ru1型	70.69 (17)	C2-Ru2-C9型	168.82 (13)
C16-C15-Ru1型	71.54（17）	C1-Ru2-C9型	151.90 (13)
C14-C15-H15型	125.9	C7-Ru2-C9	62.47 (14)
C16-C15-H15型	125.9	C6-Ru2-C8型	62.19（14）
鲁1-C15-H15	125.9	C10-Ru2-C8型	62.70 (13)
C17-C16-C15型	107.7 (3)	C2-Ru2-C8型	132.97 (13)
C17-C16-Ru1型	70.77 (17)	C1-Ru2-C8型	169.30 (14)
C15-C16-Ru1号公路	70.11 (16)	C7-Ru2-C8型	37.10 (14)
C17-C16-H16	126.1	C9-Ru2-C8	37.15 (13)
C15-C16-H16型	126.1	C6-Ru2-C3	149.97 (17)
鲁1-C16-H16	126.1	C10-Ru2-C3	170.46 (16)
C16-C17-C18型	109.1 (3)	C2-Ru2-C3	37.98 (11)
C16-C17-俄罗斯	71.42 (17)	C1-Ru2-C3	63.90 (11)
C18-C17-俄罗斯	70.65 (17)	C7-Ru2-C3	120.52（13）
C16-C17-H17	125.4	C9-Ru2-C3	133.89 (13)
C18-C17-H17型	125.4	C8-Ru2-C3	113.96 (12)
鲁1-C17-H17	125.4	C6-钌-C5	134.91 (15)
C17-C18-C14型	106.7 (3)	C10-Ru2-C5	114.51 (13)
C17-C18-俄罗斯	71.28（18）	C2-Ru2-C5	64.35 (12)
C14-C18-俄罗斯	70.08 (17)	C1-Ru2-C5	38.29 (11)
C17-C18-H18型	126.6	C7-Ru2-C5	170.27 (14)
C14-C18-H18型	126.6	C9-Ru2-C5	122.04 (13)
鲁1-C18-H18	126.6	C8-Ru2-C5	151.62 (13)
C20-C19-C23型	108.1 (3)	C3-Ru2-C5	63.67 (11)
C20-C19-俄罗斯	71.10 (17)	C6-Ru2-C4	171.38 (16)
C23-C19-Ru1型	71.22 (17)	C10-Ru2-C4	135.16 (16)
C20-C19-H19型	125.9	C2-Ru2-C4	63.40 (12)
C23-C19-H19	125.9	C1-Ru2-C4	63.43 (11)
鲁1-C19-H19	125.9	C7-Ru2-C4	150.67 (14)
C19-C20-C21号	107.9（3）	C9-Ru2-C4	115.09（12）
C19-C20-Ru1型	70.78 (18)	C8-Ru2-C4	122.01 (12)
C21-C20-Ru1型	71.37 (17)	C3-Ru2-C4	37.62 (11)
C19-C20-H20型	126	C5-Ru2-C4	37.84 (11)
C21-C20-H20型	126

C5-C1-C2-C3型	0.4 (3)	C1-C11-C13-C14	−2.2 (9)
C11-C1-C2-C3	179.7 (3)	O1-C12-C13-C11型	−179.3 (7)
Ru2-C1-C2-C3	62.7 (2)	O1-C12-C13-C14型	1.8 (11)
C5-C1-C2-Ru2	−62.3 (2)	C11-C12-C13-C14	−178.9 (6)
C11-C1-C2-Ru2型	117.0 (3)	C11-C13-C14-C15	2.2 (7)
C1-C2-C3-C4型	−0.2（3）	C12-C13-C14-C15	−179.6 (5)
钌-2-碳二碳三碳四	61.8 (2)	C11-C13-C14-C18	179.5 (4)
C1-C2-C3-Ru2	−61.9 (2)	C12-C13-C14-C18	−2.3（8）
C2-C3-C4-C5型	−0.1 (3)	C11-C13-C14-Ru1	92.4 (6)
钌-C3-C4-C5	60.8 (2)	C12-C13-C14-Ru1	−89.5 (6)
C2-C3-C4-Ru2型	−60.9 (2)	C13-C14-C15-C16	178.1（3）
C3-C4-C5-C1型	0.4 (3)	C18-C14-C15-C16	0.5 (3)
Ru2-C4-C5-C1	61.2 (2)	鲁1-C14-C15-C16	62.1 (2)
C3-C4-C5-Ru2	−60.8 (2)	C13-C14-C15-Ru1	116.0 (3)
C2-C1-C5-C4型	−0.5 (3)	C18-C14-C15-Ru1	−61.6 (2)
C11-C1-C5-C4	−179.8 (3)	C14-C15-C16-C17	−0.4 (3)
Ru2-C1-C5-C4	−62.1 (2)	鲁1-C15-C16-C17	61.1 (2)
C2-C1-C5-Ru2型	61.6 (2)	C14-C15-C16-Ru1	−61.6 (2)
C11-C1-C5-Ru2型	−117.7 (3)	C15-C16-C17-C18	0.2（3）
C10-C6-C7-C8	−0.4 (4)	鲁1-C16-C17-C18	60.9 (2)
俄罗斯-C6-C7-C8	−62.6 (2)	C15-C16-C17-Ru1	−60.7 (2)
C10-C6-C7-俄罗斯	62.2 (3)	C16-C17-C18-C14	0.2（3）
C6-C7-C8-C9	0.3 (4)	鲁1-C17-C18-C14	61.5（2）
Ru2-C7-C8-C9	−61.5 (2)	C16-C17-C18-Ru1	−61.4 (2)
C6-C7-C8-Ru2	61.8 (2)	C15-C14-C18-C17	−0.4 (3)
C7-C8-C9-C10	−0.1 (4)	C13-C14-C18-C17	−178.1（3）
钌-C8-C9-C10	−61.4 (2)	鲁1-C14-C18-C17	−62.3 (2)
C7-C8-C9-Ru2型	61.3 (2)	C15-C14-C18-Ru1	61.9 (2)
C7-C6-C10-C9	0.4 (4)	C13-C14-C18-Ru1	−115.8 (3)
Ru2-C6-C10-C9	63.1 (2)	C23-C19-C20-C21型	−0.1 (3)
C7-C6-C10-Ru2	−62.8 (3)	鲁1-C19-C20-C21	−62.1 (2)
C8-C9-C10-C6	−0.2 (4)	C23-C19-C20-Ru1型	61.9 (2)
钌-C9-C10-C6	−62.5 (2)	C19-C20-C21-C22型	0.3 (3)
C8-C9-C10-Ru2型	62.3 (2)	Ru1-C20-C21-C22型	−61.4 (2)
C5-C1-C11-C13	−4.8 (7)	C19-C20-C21-Ru1号公路	61.7 (2)
C2-C1-C11-C13	176.0 (4)	C20-C21-C22-C23型	−0.3 (3)
钌-C1-C11-C13	−96.0 (5)	鲁1-C21-C22-C23	−61.5 (2)
C5-C1-C11-C12	173.1（5）	C20-C21-C22-Ru1型	61.2 (2)
C2-C1-C11-C12	−6.1 (8)	C21-C22-C23-C19	0.2（3）
Ru2-C1-C11-C12	81.9 (6)	鲁1-C22-C23-C19	−61.4 (2)
C13-C11-C12-O1型	179.4 (7)	C21-C22-C23-Ru1	61.6 (2)
C1-C11-C12-O1	0.6 (11)	C20-C19-C23-C22型	−0.1 (3)
C1-C11-C12-C13	−178.7 (6)	鲁1-C19-C23-C22	61.8 (2)
C1-C11-C13-C12	178.8 (6)	C20-C19-C23-俄罗斯	−61.9 (2)
C12-C11-C13-C14	179.0 (6)

鸣谢

感谢Gerardo Cedillo提供的技术援助。

资金筹措信息

作者感谢PAPIIT-DGAPA-UNAM（IN-215015）和CONACYT（251437）对这项工作的财政支持。

参考文献

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