3-Chloro-r-2,c-6-bis­(4-fluoro­phen­yl)-3-methyl­piperidin-4-one

Arulraj, R.; Sivakumar, S.; Thiruvalluvar, A.; Kaur, M.; Jasinski, J.P.

doi:10.1107/S2414314616015807

有机化合物

IUCr数据

国际标准编号：2414-3146

第1卷| 第10部分| 2016年10月|161580像素

https://doi.org/10.107/S2414314616015807

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3-氯-第页-2,c（c）-6-双（4-氟苯基）-3-甲基哌啶-4-酮

R.Arulraj先生,^一 S.Sivakumar公司,^b条 A.蒂鲁瓦卢瓦尔,^c（c）曼普瑞特·考尔 ^d日和杰里·贾辛斯基 ^{e（电子）}^*

^一印度塔米尔纳杜哥印拜陀巴拉蒂亚尔大学研究与发展中心641 046，^b条印度泰米尔纳德邦库林吉帕迪607 302，Thiruvaluvar艺术与科学学院化学系，^c（c）印度泰米尔纳德邦塔纳贾武613 005，Rajah Serfoji自治政府学院物理研究生部，^d日美国新罕布什尔州基恩大街229号基恩州立学院化学系，邮编：03435-2001^{e（电子）}美国新罕布什尔州基恩市缅因街229号基恩州立学院化学系，邮编03435-2001
^*通信电子邮件：jjasinski@keene.edu

美国霍华德大学R.J.Butcher编辑(2016年9月18日收到； 2016年10月7日接受； 2016年10月11日在线)

标题化合物C₁₈H（H）₁₆氯氟化物₂NO，包含一个独立分子非对称单元，哌啶-4-单环采用略微扭曲的椅子构象，除氯外，所有取代基均呈赤道方向。单个弱的分子间C-H…O相互作用影响晶体的堆积，沿一轴。该结构被细化为双组分反转孪晶。

关键词：晶体结构;取代哌啶酮;哌啶-4-酮。

CCDC参考：1508672

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化学方案

结构描述

哌啶酮是杂环化合物在药物化学领域，由于其生物活性，包括细胞毒性（Dimmock等。, 2001 ). 据报道，它们还具有镇痛、抗炎、中枢神经系统（CNS）、局部麻醉、抗癌和抗菌活性（Perumal等。, 2001 ). 报道了哌啶-4-酮及其衍生物的合成和立体动力学（Ponnuswamy等。, 2002 ). 本研究旨在确定分子结构、杂环构象和4-氟苯基相互之间的取向。

在标题化合物中，哌啶-4-酮环呈轻微扭曲的椅子构象[皱缩参数问,θ、和φ=分别为0.548（4）Å、166.5（4）°和182.7（19）°]（图1)，除氯外，所有取代基均呈赤道方向。两个氟取代苯环平均平面之间的二面角为49.3（3）°。粘合长度在正常范围内（艾伦等。, 1987 ). 没有观察到经典氢键，所有分子间π–π相互作用大于4°。单一弱分子间C5-H5…O1^我相互作用影响晶体堆积，沿一轴（表1和图2).

表1
氢键几何结构（Å，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C5-H5乙醇O1^我	1	2.44	3.328 (5)	148
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over 2}}，-y+{\sscript{3\over 2{}，z]$ 。

图1
分子结构，显示原子标记方案和30%概率位移椭球体。

图2
分子堆积，沿c（c）轴。虚线表示分子间C-H·O相互作用较弱。为了清楚起见，已经去除了不参与氢键的氢原子。

合成和结晶

首先将蒸馏乙醇中的乙酸铵（0.1 mol，7.71 g）、4-氟苯甲醛（0.2 mol，21.0 ml）和3-氯丁酮（0.1 mol，10.1 ml）的混合物加热至沸腾。冷却后，将获得的粘性液体溶解在乙醚（200 ml）中，并用浓缩氢氯酸（100 ml）摇晃。3-氯的沉淀氯化氢-第页-2,c（c）-通过过滤去除6-双（4-氟苯基）-3-甲基哌啶-4-酮，并首先用40 ml乙醇和乙醚混合物（1:1）清洗v（v）/v（v）)然后用乙醚去除大部分有色杂质。通过添加氨水，然后用水稀释，将碱从乙醇溶液中释放出来。从乙醇中再结晶，生成无色棒状晶体（产量3.5 g）。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精细化表2总结了详细信息将结构细化为两个组件反转孪晶（孪生定律=−1 0 0 0 1 0 0−1；巴斯夫=0.37605）。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₈H（H）₁₆氯氟化物₂不
M（M）_第页	335.77
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）n个一2₁
温度（K）	173
一,b条,c（c）(Å)	6.2844 (2), 11.7141 (5), 21.6006 (10)
V（V）(Å^三)	1590.15 (11)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	2.35
晶体尺寸（mm）	0.48 × 0.15 × 0.14

数据收集
衍射仪	里加库-牛津衍射
吸收校正	多扫描(CrysAlis专业; Rigaku OD，2015年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.441, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	10608, 2341, 2207
对_整数	0.052
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.614

精炼
对[如果²> 2σ(如果²)],加权平均值(如果²),S公司	0.049, 0.122, 1.08
反射次数	2341
参数数量	210
约束装置数量	1
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.56, −0.20
绝对结构	Flack公司x个使用650个商确定[(我⁺)−(我^负极)]/[(我⁺)+(我^负极)]（帕森斯等。, 2013 )
绝对结构参数	0.02 (3)
计算机程序：CrysAlis专业（里加库OD，2015年),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年b条 )和有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：1508672

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616015807/bv4004sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616015807/bv4004Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314616015807/bv4004Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（Rigaku OD，2015）；细胞细化： CrysAlis专业（里加库OD，2015）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）；分子图形：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009).

3-氯-第页-2,c（c）-6-双（4-氟苯基）-3-甲基哌啶-4-酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₆氯氟化物₂不	D类_x个=1.403毫克/米^负极^三
M（M）_第页= 335.77	铜K（K）α辐射，λ= 1.54184 Å
正交各向异性，P（P）n个一2₁	3685次反射的细胞参数
一= 6.2844 (2) Å	θ= 3.8–71.6°
b条= 11.7141 (5) Å	µ=2.35毫米^负极¹
c（c）= 21.6006 (10) Å	T型=173 K
V（V）= 1590.15 (11) Å^三	无色针
Z轴=4	0.48×0.15×0.14毫米
如果(000) = 696

数据收集顶部

里加库-牛津衍射衍射仪	2341次独立反射
辐射源：精细聚焦密封X射线管、增强（Cu）X射线源	2207次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.052
探测器分辨率：16.0416像素mm^-1	θ_最大值= 71.3°,θ_最小值= 3.8°
ω扫描	小时=负极7→7
吸收校正：多扫描（CrystalAlis PRO；Rigaku OD，2015）	k个=负极14→14
T型_最小值= 0.441,T型_最大值= 1.000	我=负极22→26
10608次测量反射

精炼顶部

优化于如果²	氢站点位置：混合
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.049	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.0862P（P）)²] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
加权平均值(如果²) = 0.122	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.08	Δρ_最大值=0.56埃^负极^三
2341次反射	Δρ_最小值=负极0.20埃^负极^三
210参数	绝对结构：Flackx个使用650个商[（I+）-（I-）]/[（I＋）+（I-）]（帕森斯等。，2013年）
1个约束	绝对结构参数：0.02（3）
主原子位置定位：结构-变量直接方法

特殊细节顶部

实验.IR（KBr）：3325.34（N-H），3075.553008.86(υC-H），1716.35(υC=O），1609.56，1508.41(υC=C），767.12(υC-Cl）厘米^-1。¹核磁共振氢谱（500 MHz，CDCl_三):δ7.54-7.03（m，芳香族质子），4.06-4.03（dd，H（6）质子），3.94（s，H（2）质子）_三质子）。

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼精炼为双组分孪晶。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.08854 (13)	0.40538 (7)	0.52705 (7)	0.0446 (3)
一层楼	0.9527 (6)	0.3396 (4)	0.23545 (15)	0.0731 (10)
地上二层	0.6850 (5)	0.3219（3）	0.76478 (13)	0.0620 (8)
O1公司	0.0162 (5)	0.6728 (2)	0.46516 (17)	0.0479 (8)
N1型	0.5435 (5)	0.4835 (3)	0.49061 (14)	0.0317 (6)
上半年	0.6721	0.4620	0.4976	0.038*
C1类	0.4464（5）	0.5400 (3)	0.54363 (19)	0.0321（7）
甲型H1A	0.5031	0.6197	0.5451	0.038*
指挥与控制	0.2029 (5)	0.5480 (3)	0.5335 (2)	0.0347 (8)
C3类	0.1544 (6)	0.6011 (3)	0.4701 (2)	0.0353 (8)
补体第四成份	0.2845 (7)	0.5591 (4)	0.4168 (2)	0.0435 (9)
H4A型	0.2677	0.6123	0.3815	0.052*
H4B型	0.2310	0.4834	0.4037	0.052*
C5级	0.5239 (6)	0.5493 (3)	0.43340 (19)	0.0357 (8)
H5型	0.5827	0.6275	0.4404	0.043*
C6级	0.6454 (6)	0.4932 (4)	0.38161 (19)	0.0377（8）
抄送7	0.6428 (8)	0.3745 (4)	0.3746（2）	0.0445 (9)
H7型	0.5686	0.3288	0.4038	0.053*
C8	0.7467 (9)	0.3231 (4)	0.3258 (2)	0.0520 (10)
H8型	0.7455	0.2424	0.3212	0.062*
C9级	0.8523 (8)	0.3909 (5)	0.2838 (2)	0.0517 (11)
C10号机组	0.8613 (8)	0.5067 (5)	0.2891 (2)	0.0541 (11)
10小时	0.9369	0.5514	0.2597	0.065*
第11条	0.7571 (8)	0.5577 (4)	0.3385 (2)	0.0462 (9)
H11型	0.7623	0.6383	0.3430	0.055*
第12项	0.5098 (6)	0.4818 (3)	0.60302 (18)	0.0324 (7)
第13页	0.5488（7）	0.5447 (4)	0.6568 (2)	0.0397（9）
H13型	0.5356	0.6254	0.6557	0.048*
第14项	0.6059 (7)	0.4923 (4)	0.7111 (2)	0.0438 (9)
H14型	0.6301	0.5357	0.7475	0.053*
第15项	0.6271 (7)	0.3753 (4)	0.7115 (2)	0.0447 (9)
第16号	0.5943 (6)	0.3102 (4)	0.6598 (2)	0.0405 (9)
H16型	0.6126	0.2297	0.6612	0.049*
第17页	0.5340 (6)	0.3637 (3)	0.60545 (19)	0.0359 (8)
H17型	0.5088	0.3194	0.5694	0.043*
第18号	0.0902 (7)	0.6093 (5)	0.5858 (2)	0.0495 (12)
第18页	负极0.0600	0.6199	0.5750	0.074*
H18B型	0.1569	0.6839	0.5925	0.074*
H18C型	0.1007	0.5637	0.6237	0.074*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0329 (4)	0.0338 (4)	0.0673 (6)	负极0.0052 (3)	负极0.0073 (4)	0.0127 (4)
一层楼	0.071 (2)	0.104 (3)	0.0439 (15)	0.0193 (18)	0.0142 (14)	负极0.0073 (16)
地上二层	0.0677 (18)	0.076 (2)	0.0426（14）	0.0096 (14)	负极0.0129 (13)	0.0101 (14)
O1公司	0.0387 (14)	0.0370 (14)	0.068 (2)	0.0091 (12)	负极0.0078 (14)	0.0069 (14)
N1型	0.0281 (14)	0.0305 (14)	0.0364 (17)	0.0024 (11)	负极0.0015 (11)	负极0.0010 (12)
C1类	0.0264 (15)	0.0243 (14)	0.046 (2)	负极0.0016 (11)	负极0.0007（14）	负极0.0024 (14)
指挥与控制	0.0306 (16)	0.0272（13）	0.046 (2)	0.0017 (11)	0.0021 (16)	0.0038 (15)
C3类	0.0302 (18)	0.0279 (18)	0.048 (2)	负极0.0026 (13)	负极0.0069 (16)	0.0062 (15)
补体第四成份	0.043 (2)	0.043 (2)	0.044 (2)	0.0059 (17)	负极0.0089 (17)	0.0057 (17)
C5级	0.0354 (17)	0.0298 (17)	0.042 (2)	负极0.0033 (14)	负极0.0013 (16)	0.0013 (15)
C6级	0.0366 (18)	0.0403 (19)	0.036 (2)	负极0.0017 (16)	负极0.0024 (15)	0.0034（16）
抄送7	0.054 (2)	0.0347 (19)	0.045 (2)	负极0.0015 (17)	0.0019 (19)	0.0008 (18)
C8	0.059 (3)	0.051 (2)	0.047 (2)	0.008 (2)	0.002 (2)	负极0.002 (2)
C9级	0.043 (2)	0.074 (3)	0.038 (2)	0.007 (2)	负极0.0007 (19)	0.000 (2)
C10号机组	0.049 (2)	0.074 (3)	0.040 (2)	0.000 (2)	0.0026 (18)	0.015 (2)
第11条	0.046 (2)	0.046 (2)	0.047 (2)	负极0.0040 (17)	负极0.0002 (19)	0.0101（18）
第12项	0.0256 (15)	0.0325 (16)	0.0390（18）	负极0.0012 (13)	0.0022 (13)	负极0.0025 (15)
第13页	0.039 (2)	0.039 (2)	0.042 (2)	0.0005 (17)	0.0014 (16)	负极0.0049 (18)
第14项	0.039 (2)	0.055 (3)	0.037 (2)	负极0.0006 (17)	负极0.0026 (16)	负极0.0086 (19)
第15项	0.0363 (19)	0.057 (3)	0.041 (2)	0.0039 (18)	负极0.0053 (17)	0.0046 (19)
第16号	0.037 (2)	0.037 (2)	0.048 (2)	0.0057（15）	负极0.0024 (16)	0.0034 (18)
第17页	0.0340 (17)	0.0339 (18)	0.0397 (19)	0.0027 (14)	0.0010 (15)	负极0.0049 (15)
第18号	0.041 (2)	0.057 (3)	0.051 (3)	0.0173 (18)	0.0040 (19)	负极0.003 (2)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C2	1.824 (3)	C7-C8号机组	1.379 (7)
F1-C9层	1.360（6）	C8-H8型	0.9500
F2-C15层	1.360（5）	C8-C9	1.376 (7)
O1-C3	1.213 (5)	C9-C10型	1.363 (8)
N1-H1型	0.8599	C10-H10型	0.9500
N1-C1型	1.457 (5)	C10-C11号机组	1.388 (7)
N1-C5型	1.461 (5)	C11-H11型	0.9500
C1-H1A型	1	C12-C13型	1.397 (5)
C1-C2类	1.548 (4)	C12-C17号	1.392 (5)
C1-C12号机组	1.507 (5)	C13-H13型	0.9500
C2-C3型	1.535 (6)	C13至C14	1.372 (7)
C2-C18型	1.515（6）	C14-H14型	0.9500
C3-C4型	1.495 (6)	C14-C15号	1.376 (7)
C4-H4A型	0.9900	C15至C16	1.368 (6)
C4-H4B型	0.9900	C16-H16型	0.9500
C4-C5型	1.551 (5)	2016年至2017年	1.384 (6)
C5-H5型	1	C17-H17型	0.9500
C5至C6	1.505（6）	C18-H18A型	0.9800
C6至C7	1.399（6）	C18-H18B型	0.9800
C6-C11型	1.389 (6)	C18-H18C型	0.9800
C7-H7型	0.9500

C1-N1-H1	112.9	C7-C8-H8	120.6
C1-N1-C5	112.9 (3)	C9-C8-C7	118.7 (4)
C5-N1-H1	112.5	C9-C8-H8	120.6
N1-C1-H1A型	107.5	F1-C9-C8型	118.4 (5)
N1-C1-C2型	109.3 (3)	F1-C9-C10型	119.0 (5)
N1-C1-C12	110.7 (3)	C10-C9-C8号机组	122.7 (4)
C2-C1-H1A型	107.5	C9-C10-H10	120.9
C12-C1-H1A型	107.5	C9-C10-C11	118.2 (4)
C12-C1-C2型	114.1 (3)	C11-C10-H10型	120.9
C1-C2-Cl1型	110.2（2）	C6-C11-C10	121.3 (4)
C3-C2-Cl1	103.0 (2)	C6-C11-H11型	119.3
C3-C2-C1	110.3 (3)	C10-C11-H11	119.3
C18-C2-Cl1型	107.9 (3)	C13-C12-C1	121.0 (3)
C18-C2-C1型	112.7 (3)	C17-C12-C1	120.7 (3)
C18-C2-C3型	112.4 (3)	C17-C12-C13型	118.3 (4)
O1-C3-C2型	120.1 (4)	C12-C13-H13型	119.3
O1-C3-C4型	123.4 (4)	C14-C13-C12	121.4 (4)
C4-C3-C2型	116.5 (3)	C14-C13-H13型	119.3
C3-C4-H4A型	109.2	C13-C14-H14	120.8
C3-C4-H4B型	109.2	C13-C14-C15型	118.4（4）
C3-C4-C5型	112.1 (3)	C15-C14-H14型	120.8
H4A-C4-H4B型	107.9	F2-C15-C14层	119.3 (4)
C5-C4-H4A	109.2	F2-C15-C16层	118.3 (4)
C5-C4-H4B	109.2	C16-C15-C14型	122.4 (4)
N1-C5-C4	108.5 (3)	C15-C16-H16	120.6
N1-C5-H5型	108.9	C15-C16-C17型	118.7（4）
N1-C5-C6	110.8 (3)	C17-C16-H16型	120.6
C4-C5-H5型	108.9	C12-C17-H17	119.6
C6-C5-C4	110.7 (3)	C16-C17-C12型	120.8 (4)
C6-C5-H5型	108.9	C16-C17-H17型	119.6
C7-C6-C5型	120.5 (4)	C2-C18-H18A型	109.5
C11-C6-C5型	121.1 (4)	C2-C18-H18B型	109.5
C11-C6-C7型	118.3 (4)	C2-C18-H18C型	109.5
C6-C7-H7型	119.6	H18A-C18-H18B	109.5
C8-C7-C6	120.8 (4)	H18A-C18-H18C型	109.5
C8-C7-H7型	119.6	H18B-C18-H18C型	109.5

氯-C2-C3-O1	106.0 (3)	C4-C5-C6-C11型	98.1 (4)
Cl1-C2-C3-C4	负极73.7 (4)	C5-N1-C1-C2	65.3 (3)
F1-C9-C10-C11型	179.7 (4)	C5-N1-C1-C12	负极168.2 (3)
F2-C15-C16-C17层	179.6 (4)	C5-C6-C7-C8	177.4 (4)
O1-C3-C4-5型	136.3 (4)	C5-C6-C11-C10	负极177.0 (4)
N1-C1-C2-Cl1型	61.3 (3)	C6-C7-C8-C9	负极0.3（7）
N1-C1-C2-C3	负极51.7 (3)	C7-C6-C11-C10	1.0 (7)
N1-C1-C2-C18型	负极178.1 (3)	C7-C8-C9-F1	负极179.4 (4)
N1-C12-C13型	142.7 (3)	C7-C8-C9-C10	1.1 (8)
N1-C12-C17号机组	负极36.4 (4)	C8-C9-C10-C11号机组	负极0.8 (7)
N1-C5-C6-C7	40.5 (5)	C9-C10-C11-C6	负极0.3 (7)
N1-C5-C6-C11	负极141.5 (4)	C11-C6-C7-C8	负极0.7 (7)
C1-N1-C5-C4	负极64.1 (4)	C12-C1-C2-Cl1	负极63.2 (4)
C1-N1-C5-C6	174.3 (3)	C12-C1-C2-C3	负极176.2 (3)
C1-C2-C3-O1	负极136.4 (4)	C12-C1-C2-C18型	57.4 (4)
C1-C2-C3-C4型	43.9 (4)	C12-C13-C14-C15	0.9 (6)
C1-C12-C13-C14	179.8 (4)	C13-C12-C17-C16	0.3 (6)
C1-C12-C17-C16	179.3 (3)	C13-C14-C15-F2	179.5（4）
C2-C1-C12-C13型	负极93.6 (4)	C13-C14-C15-C16	0.3（7）
C2-C1-C12-C17型	87.4 (4)	C14-C15-C16-C17	负极1.1 (7)
C2-C3-C4-C5型	负极44.0 (4)	C15-C16-C17-C12	0.8 (6)
C3-C4-C5-N1	51.1 (4)	C17-C12-C13-C14	负极1.2 (6)
C3-C4-C5-C6型	172.9 (3)	C18-C2-C3-O1型	负极9.9 (5)
C4-C5-C6-C7型	负极79.9 (5)	C18-C2-C3-C4	170.4 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
C5-H5···O1^我	1	2.44	3.328 (5)	148

对称代码：（i）x个+1/2,负极年+3/2,z（z）。

致谢

作者希望感谢位于钦奈IITM的精密分析仪器设备（SAIF）记录NMR光谱。感谢Thiruvaluvar艺术与科学学院校长N.Seraman博士、主席R.Sattanathan先生和财务主管T.Ramalingam先生允许在化学实验室开展研究工作。JPJ承认NSF–MRI项目（批准号：CHE-1039027）为购买X射线衍射仪提供资金。

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