CoII-catalysed synthesis of N-(4-meth­oxy­phen­yl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxa­diazol-2-amine hemi­hydro­chloride monohydrate

Gautam, R.N.; Sonkar, S.P.; Yadav, S.; Nath, P.; Bharty, M.K.

doi:10.1107/S2056989024002044

研究交流

晶体学
通信

编号：2056-9890

第80卷| 第4部分| 2024年4月| 第351-354页

https://doi.org/10.107/S2056989024002044

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有限公司^二-催化合成N个-（4-甲氧基-酚基）-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺半氢氯化物一水合物

拉姆·高塔姆,^一桑卡塔·P·桑卡,^b条 Shailendra Yadav公司,^b条 ‡ 帕拉斯·纳特 ^c（c）和马诺伊·巴蒂 ^一 ^*

^一印度瓦拉纳西-221005 Banaras Hindu大学化学系，^b条印度Satna-485001 AKS大学化学系^c（c）印度Kushinagar Buddh PG学院，邮编：274403
^*通信电子邮件：mkbharty@bhu.ac.in

英国阿伯丁大学W.T.A.Harrison编辑(收到日期：2023年12月14日； 2024年3月1日接受；在线2024年3月12日)

标题化合物C₁₄H（H）₁₂N个₄O（运行）₂·0.5HCl·H₂O或H（C₁₄H（H）₁₂N个₄O（运行）₂)₂⁺·氯离子⁻·2小时₂O、由意想不到的事情引起环化作用异烟酸-N个-乙酸钴（II）催化苯肼硫代酰胺。有机分子几乎是平面的，并且是对称的N…H⁺·N氢键将其中两个连接在一起，H原子位于晶体双轴上。扩展结构具有N-H…O和O-H…Cl氢键，生成[001]链。弱C-H·Cl相互作用交联链。氯离子具有场地对称性2.对Hirshfeld表面的主要贡献来自H…H（47.1%）、Cl…H/H…Cl（总计10.8%）、O…H/HO（7.4%）和N…H/H-N（6.7%）相互作用。

关键词： 1,3,4-恶二唑;环-脱硫;Hirshfeld曲面分析;晶体结构.

CCDC参考：2238764

类似文章

1.化学背景

近年来，1,3,4-恶二唑衍生物因其多样的生物活性而被研究（Gond等。, 2023 ; 阿布德·埃拉等。, 2017 ; 比特拉等。, 2020 ). 由于其接受电子的特性量子产率，以及良好的热稳定性和化学稳定性，它们还被用于电致发光、光学和电子传输材料以及螯合剂（Najare等。, 2020 ; 吴等。, 2012 ). 有几种由无环前体合成1,3,4-恶二唑的方法，包括氧化环化作用酰基腙（Jedlovská&Leško，1994）)和酰基硫代氨基脲（Omar等。, 1996 ，帕斯旺等。, 2015 ). 在强酸存在下N个-羧二硫代酰肼被转化为噻二唑，而在弱酸或弱碱存在或络合的情况下，它们可以环化为恶二唑（Reid&Heindel，1976 ; 雅辛斯基等。, 2011 ).

我们之前曾报道过几个N个-在醋酸锰（II）存在下，酰肼碳二硫酯转化为相应的1,3,4-恶二唑通过H的损失₂S，其中Mn^二离子可能表现为弱离子路易斯酸（帕斯旺等。, 2015, 2016 ; 贡德等。, 2022 ). 在本工作中，报告了在钴存在下的类似反应^二氯化物。类似公司^二-协助环化作用文献中也报道了这些反应（李等。, 2021 , 2023 ; 巴蒂等。, 2012 ).

2.结构注释

该化合物在单斜晶系中结晶晶体系统在里面空间组 C类2/c（c）. The非对称单元由一个有机分子、一半当量的HCl和一个水分子组成（图1). C3–C7/N4吡啶、C1/C2/N2/N3/O1恶二唑和C8–C13苯环接近共面，吡啶环和恶二唑环之间的二面角为4.88（9）°，恶二唑与苯环4.27（10）°，吡啶环与苯环2.27（9）℃。1,3,4-恶二唑环[C1-N2=1.298（2）的键距和键角；C2-N3=1.277（2）Au]与之前报告的值一致（Jasinski等。, 2011; 帕斯万等。, 2015, 2016; 辛格等。, 2007 ). 吡啶环中的C-N键距离C5-N4=1.336（2）Au略长于类似化合物中的相应键（1.326（2）Ye；辛格等。, 2006 )可能是由于N…H相互作用（图2).

图1
标题化合物的分子结构显示了30%概率的置换椭球体，带有虚线表示的氢键。

图2
标题化合物的包装沿一-轴方向。

3.超分子特征

在扩展结构中，两个有机分子通过吡啶氮原子相连通过氢氯酸的质子，位于晶体双轴上。这种坚固、对称、几乎线性的N4……H4N个·N4氢键（表1)导致棒状二聚体结构。这些单位形成了一种分层结构b条的轴单位电池（图3). 水分子和氯离子（位置对称2）嵌入链之间的空间并与之相连通过N-H？O和O-H？Cl氢键，从而生成[001]链。还观察到弱的C-H·Cl相互作用（表1; 图2).

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N4-H4型N个●N4^我	1.34 (1)	1.34 (1)	2.675 (3)	178 (3)
N1-H1酸	0.86	2.02	2.875 (2)	172
O3-H22硫酸	0.82 (4)	2.43 (4)	3.233 (2)	166 (3)
O3-H21……氯^ii（ii）	0.81 (4)	2.55 (4)	3.359 (3)	172 (4)
C7-H7氯	0.93	2.93	3.7940 (18)	155
C6-H6……氯化氢^三	0.93	2.82	3.7137 (18)	163
C5-H5和N3^iv（四）	0.93	2.56	3.329 (2)	140
C9-H9关闭N2	0.93	2.34	2.969 (2)	125
对称代码：（i） $[-x+1，y，-z+{\script{5\over 2}}]$ ; （ii）; （iii）; （iv） $[x，-y，z+{\script{1\over 2}}]$ .

图3
标题化合物的包装b条-轴方向。

4.Hirshfeld表面分析

为了进一步了解分子间的相互作用，使用水晶浏览器17.5（斯派克曼等。, 2021 ). 图4一,b条显示了映射到的Hirshfeld曲面d日_规范。红色斑点显示上述各种氢键。

图4
(一), (b条)标题化合物的Hirshfeld曲面的两个视图映射于d日_规范, (c（c）)指纹图显示了个体相互作用的总贡献以及(d日)C…H/H…C相互作用（6.6%）(e（电子）)Cl··H/H··Cl相互作用（10.8%）(（f）)N……H/H……N相互作用（6.7%）和(克)O……H/H……O相互作用（7.4%）。

二维指纹图如图4所示c（c）–克HH（范德瓦尔斯）触点占47.1%。在结构中存在的定向相互作用中，Cl……H/H……Cl（总10.8%）接触最为显著。其他触点包括6.6%的C…H/H…C触点、6.7%的N…H/HN触点和7.4%的O…H/H-O触点。

5.合成与结晶

2-异烟碱酰-N个-通过在乙醇溶液中添加1.652 g（10.00 mmol）4-甲氧基苯基异硫氰酸盐至1.370 g（10.00mmol）异烟碱酰肼，制备（4-甲氧苯基）肼-1-硫代酰胺，反应混合物在333 K下回流6 h。冷却后，2-异烟碱酰基白色沉淀-N个-获得了（4-甲氧基-酚基）肼-1-硫代碳酰胺（图5)，过滤掉并以50:50的比例清洗v（v）/v（v）水和乙醚的混合物。然后，1.00 mmol 2-异烟酸-N个-将（4-甲氧基-酚基）肼-1-碳硫代酰胺溶解在50:50中v（v）/v（v）甲醇和氯仿的混合物，以及0.5 mmol CoCl的甲醇溶液₂·6小时₂加入O并搅拌2小时，在此期间h的气味₂注意到S。将获得的澄清溶液保存用于结晶，15天后，生长标题化合物的淡墨水块。收益率：60.6%；m.p.495–498 K。C的分析计算₁₄H（H）₁₂N个₄O（运行）₂0.5盐酸·H₂O：丙55.21；H、 4.79；N、 18.39%；发现：C，55.25；H、 4.50；N、 18.55%。

图5
标题化合物的合成方案。

红外光谱（KBr盘）显示3280厘米处的吸收带⁻¹由于NH集团。C=O带缺失，在1623 cm处观察到新带⁻¹对应于C=N键。此外，在1179 cm处观察到N=N带的蓝移⁻¹与氨基硫脲中间产物中的单键相比（支持信息). 所有这些数据表明，硫代碳酰胺部分已转化为相应的恶二唑（Chandra等。, 2022 ; 贾斯瓦尔等。, 2023一 b条 ).

这个¹标题化合物在二甲基亚砜中的核磁共振氢谱-第6天显示峰值δ10.69 ppm，由于NH质子，在δ8.91和7.90 ppm，由于吡啶环质子和δ7.55和6.98 ppm，由于苯环质子。甲氧基质子出现在δ3.74 ppm。（图2中支持信息). 在¹³C核磁共振波谱，峰位于δ156.9和155.2 ppm来自恶二唑环碳原子，甲氧基C原子出现在55.7 ppm，苯基和吡啶碳原子在该范围内δ114.8–132.4 ppm（支持信息). 标题化合物电子光谱中338 nm处的吸收可归因于其π–π*过渡（图4支持信息). 在338 nm激发时，它在418 nm处显示荧光（支持信息)当溶解在10⁻⁵ M（M）DMSO溶液。

6.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.原子H4N个是自由精炼的。其他H原子被放置在理想位置（N-H=0.86μl，C-H=0.93–0）。96°），并使用带有U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C，N）或1.5U型_等式（C-甲基）。非对称N-H…N/N…H-N精细化，H原子向其中一个N原子移动，这是不确定的，而H4原子N个被放置在双轴上。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₈H（H）₂₅N个₈O（运行）₄⁺·氯离子⁻·2小时₂O（运行）
M（M）_第页	609.04
水晶系统，太空组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	20.5406 (9), 13.7457 (5), 10.5650 (3)
β(°)	107.006 (4)
V（V）(Å^三)	2852.54 (19)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.19
晶体尺寸（mm）	0.32 × 0.26 × 0.24

数据收集
衍射仪	Bruker多线比例
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	16772, 3121, 2026
对_整数	0.029
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.639

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.041, 0.119, 0.98
反射次数	3009
参数数量	205
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.20, −0.18
计算机程序：FRAMBO（Bruker，2004）),SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 )和SHELXL2018/3型（谢尔德里克，2015年 ).

支持信息

CCDC参考：2238764

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.1107/S056989024002044/hb8088sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989024002044/hb8088Isup2.hkl

光谱。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989024002044/hb8088sup3.docx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989024002044/hb8088Isup4.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

N个-（4-甲氧基苯基）-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺4-{5-[（4-甲氧基苯基）氨基]-1,34-恶二氮唑-2-基}吡啶-1-氯化铵二水合物顶部

水晶数据顶部

C类₂₈H（H）₂₅N个₈O（运行）₄⁺·氯离子⁻·2小时₂O（运行）	F类(000) = 1276
M（M）_第页= 609.04	D类_x个=1.418毫克⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 20.5406 (9) Å	8519次反射的细胞参数
b条= 13.7457 (5) Å	θ= 2.5–26.2°
c（c）= 10.5650 (3) Å	µ=0.19毫米⁻¹
β= 107.006 (4)°	T型=293千
V（V）= 2852.54 (19) Å^三	块状，粉红色
Z轴= 4	0.32×0.26×0.24毫米

数据收集顶部

Bruker多线比例衍射仪	对_整数= 0.029
辐射源：密封管	θ_最大值= 27.0°,θ_最小值= 2.5°
φ和ω扫描	小时=−25→25
16772次测量反射	k个=−17→13
3121次独立反射	我=−13→11
2026次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.119	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0602P（P）)²+ 1.1461P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 0.98	(Δ/σ)_最大值< 0.001
3009次反射	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
205个参数	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
0个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.500000	0.49848 (5)	0.750000	0.0696 (3)
O1	0.60240 (6)	0.24882 (8)	0.73971 (10)	0.0438 (3)
氧气	0.73500 (8)	0.20297 (12)	0.12535 (14)	0.0738 (4)
4号机组	0.52376 (7)	0.20300 (10)	1.14485 (13)	0.0447 (4)
N1型	0.63480 (7)	0.26868 (11)	0.55203 (13)	0.0470 (4)
上半年	0.627028	0.329212	0.562248	0.056*
氮气	0.62683 (8)	0.11322 (11)	0.64893 (14)	0.0567 (4)
臭氧	0.59808 (11)	0.46965 (13)	0.5629 (3)	0.0817 (5)
N3号机组	0.60728 (9)	0.08972 (11)	0.76220 (15)	0.0579 (4)
C3类	0.57017 (8)	0.18290 (12)	0.92666 (15)	0.0395 (4)
C1类	0.62287 (8)	0.20733 (13)	0.64050 (15)	0.0423 (4)
指挥与控制	0.59381 (8)	0.16960 (12)	0.81088 (16)	0.0421 (4)
抄送7	0.55180 (9)	0.27308 (13)	0.96298 (16)	0.0465 (4)
H7型	0.554704	0.328207	0.913884	0.056*
抄送8	0.65878 (8)	0.24517 (13)	0.44342 (16)	0.0438 (4)
C6级	0.52914 (9)	0.27987 (13)	1.07303 (16)	0.0481 (4)
H6型	0.517179	0.340647	1.097866	0.058*
补体第四成份	0.56536 (9)	0.10281 (13)	1.00308 (17)	0.0489 (4)
H4型	0.577659	0.041269	0.981505	0.059*
C5级	0.54218 (9)	0.11591 (13)	1.11088 (17)	0.0504 (5)
人5	0.539154	0.062199	1.162390	0.060*
第13页	0.66769 (10)	0.32122 (14)	0.36423 (17)	0.0526 (5)
H13型	0.656561	0.384241	0.382362	0.063*
C11号机组	0.70949 (9)	0.21120 (15)	0.23119 (17)	0.0537 (5)
C9级	0.67449 (9)	0.15188 (14)	0.41413 (17)	0.0514 (5)
H9型	0.668165	0.100040	0.465852	0.062*
第12项	0.69280 (10)	0.30451 (15)	0.25909 (19)	0.0578 (5)
H12型	0.698590	0.356168	0.206558	0.069*
C10号机组	0.69972 (10)	0.13515 (15)	0.30768 (18)	0.0560 (5)
H10型	0.710046	0.072074	0.288146	0.067*
第14项	0.75778 (13)	0.11035 (19)	0.0984 (2)	0.0827 (7)
H14A型	0.774283	0.114498	0.022456	0.124*
H14B型	0.793818	0.088726	0.173472	0.124*
H14C型	0.720706	0.064931	0.081080	0.124*
H22（H22）	0.5797 (18)	0.477 (2)	0.621 (3)	0.129 (14)*
H21型	0.578 (2)	0.478 (3)	0.485 (4)	0.159 (18)*
H4N型	0.500000	0.205 (2)	1.250000	0.092 (10)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.1079 (7)	0.0494 (4)	0.0619 (4)	0	0.0413 (4)	0
O1	0.0531 (7)	0.0434 (7)	0.0391 (6)	0.0010 (5)	0.0201 (5)	−0.0004 (5)
氧气	0.0879 (11)	0.0901 (11)	0.0591 (8)	0.0004 (9)	0.0458 (8)	−0.0021 (8)
4号机组	0.0507 (9)	0.0484 (9)	0.0375 (7)	0.0013 (7)	0.0168 (6)	−0.0010 (6)
N1型	0.0547 (9)	0.0476 (8)	0.0434 (8)	−0.0006 (7)	0.0218 (7)	0.0003 (7)
氮气	0.0838 (12)	0.0460 (10)	0.0518 (9)	−0.0039 (8)	0.0380 (8)	−0.0053 (7)
臭氧	0.1057 (15)	0.0670 (11)	0.0814 (13)	0.0140 (9)	0.0413 (13)	−0.0026 (9)
N3号机组	0.0875 (12)	0.0457 (9)	0.0520 (9)	−0.0028 (8)	0.0386 (9)	−0.0040 (7)
C3类	0.0413 (9)	0.0428 (9)	0.0346 (8)	−0.0022 (7)	0.0115 (7)	−0.0011 (7)
C1类	0.0421 (9)	0.0488 (10)	0.0371 (9)	−0.0036 (8)	0.0133 (7)	−0.0054 (7)
指挥与控制	0.0471 (10)	0.0406 (9)	0.0395 (9)	−0.0022 (7)	0.0141 (8)	−0.0009 (7)
抄送7	0.0604 (11)	0.0395 (9)	0.0421 (9)	0.0029 (8)	0.0189 (8)	0.0033 (7)
抄送8	0.0408 (9)	0.0546 (11)	0.0361 (8)	−0.0040 (8)	0.0116 (7)	−0.0016 (8)
C6级	0.0597 (11)	0.0424 (10)	0.0457 (10)	0.0045 (8)	0.0209 (9)	−0.0018 (8)
补体第四成份	0.0628 (12)	0.0398 (10)	0.0493 (10)	0.0033 (8)	0.0245 (9)	0.0018 (8)
C5级	0.0633 (12)	0.0445 (10)	0.0476 (10)	0.0016 (9)	0.0228 (9)	0.0079 (8)
第13页	0.0592 (12)	0.0552 (11)	0.0469 (10)	−0.0007 (9)	0.0208 (9)	0.0019 (8)
C11号机组	0.0504 (11)	0.0751 (14)	0.0397 (9)	−0.0067 (9)	0.0195 (8)	−0.0036 (9)
C9级	0.0597 (12)	0.0548 (12)	0.0446 (10)	−0.0049 (9)	0.0231 (9)	0.0002 (8)
第12项	0.0639 (13)	0.0655 (13)	0.0484 (10)	−0.0049 (10)	0.0235 (9)	0.0070 (9)
C10号机组	0.0595 (12)	0.0595 (12)	0.0534 (11)	−0.0021 (9)	0.0236 (9)	−0.0085 (9)
第14项	0.0935 (18)	0.0996 (19)	0.0706 (14)	−0.0045 (15)	0.0485 (13)	−0.0172 (13)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.3634 (19)	C7-H7型	0.9300
O1-C2型	1.3637 (19)	C8-C9型	1.379 (3)
氧气-C11	1.371 (2)	C8-C13型	1.384 (2)
氧气-C14	1.414 (3)	C6-H6型	0.9300
编号4-C6	1.324 (2)	C4-C5型	1.369 (2)
编号4-C5	1.336 (2)	C4-H4型	0.9300
N4-H4N型	1.3379 (15)	C5-H5型	0.9300
N1-C1型	1.334 (2)	C13-C12型	1.374 (3)
N1-C8型	1.412 (2)	C13-H13型	0.9300
N1-H1型	0.8600	C11-C10型	1.371 (3)
N2-C1气体	1.298 (2)	C11-C12号机组	1.382 (3)
N2-N3气体	1.407 (2)	C9-C10型	1.388 (2)
臭氧-过氧化氢	0.82 (4)	C9-H9	0.9300
臭氧-H21	0.81 (4)	C12-H12型	0.9300
N3-C2型	1.277 (2)	C10-H10	0.9300
C3-C7型	1.382 (2)	C14-H14A型	0.9600
C3-C4型	1.386 (2)	C14-H14B型	0.9600
C3-C2型	1.454 (2)	C14-H14C型	0.9600
C7-C6型	1.376 (2)

C1-O1-C2型	102.04 (13)	C7-C6-H6型	118.8
C11-O2-C14型	117.79 (17)	C5-C4-C3	118.79 (16)
C6-N4-C5	118.91 (15)	C5-C4-H4	120.6
C6-N4-H4N	124.9 (13)	C3-C4-H4型	120.6
C5-N4-H4N	116.2 (13)	编号4-C5-C4	122.43 (16)
C1-N1-C8型	127.16 (15)	编号4-C5-H5	118.8
C1-N1-H1	116.4	C4-C5-H5型	118.8
C8-N1-H1型	116.4	C12-C13-C8型	120.64 (18)
C1-N2-N3型	105.04 (14)	C12-C13-H13型	119.7
H22-O3-H21	122 (4)	C8-C13-H13型	119.7
C2-N3-N2	107.14 (14)	C10-C11-O2	125.05 (19)
C7-C3-C4型	118.62 (16)	C10-C11-C12号机组	119.59 (17)
C7-C3-C2型	122.13 (15)	氧气-C11-C12	115.36 (18)
C4-C3-C2型	119.25 (15)	C8-C9-C10型	120.20 (18)
N2-C1-N1型	131.13 (16)	C8-C9-H9型	119.9
N2-C1-O1气体	113.05 (14)	C10-C9-H9型	119.9
N1-C1-O1型	115.82 (15)	C13-C12-C11	120.19 (18)
N3-C2-O1型	112.73 (15)	C13-C12-H12型	119.9
编号3-C2-C3	127.75 (15)	C11-C12-H12型	119.9
O1-C2-C3型	119.50 (14)	C11-C10-C9	120.31 (19)
C6-C7-C3	118.86 (16)	C11-C10-H10型	119.8
C6-C7-H7型	120.6	C9-C10-H10	119.8
C3-C7-H7型	120.6	O2-C14-H14A型	109.5
C9-C8-C13型	119.05 (17)	氧气-C14-H14B	109.5
C9-C8-N1	123.71 (16)	H14A-C14-H14B	109.5
C13-C8-N1型	117.23 (16)	氧气-C14-H14C	109.5
编号4-C6-C7	122.38 (16)	H14A-C14-H14C	109.5
N4-C6-H6型	118.8	H14B-C14-H14C型	109.5

C1-N2-N3-C2	−0.2 (2)	C5-N4-C6-C7	1.3 (3)
N3-N2-C1-N1	−179.21 (18)	C3-C7-C6-N4	−0.6 (3)
N3-N2-C1-O1型	0.22 (19)	C7-C3-C4-C5	0.5 (3)
C8-N1-C1-N2	−3.2 (3)	C2-C3-C4-C5型	−179.14 (16)
C8-N1-C1-O1型	177.42 (14)	C6-N4-C5-C4	−1.2 (3)
C2-O1-C1-N2	−0.20 (18)	C3-C4-C5-N4	0.3 (3)
C2-O1-C1-N1	179.33 (14)	C9-C8-C13-C12	−1.0 (3)
N2-N3-C2-O1	0.0 (2)	N1-C8-C13-C12	178.02 (16)
N2-N3-C2-C3	178.69 (16)	C14-O2-C11-C10	−5.0 (3)
C1-O1-C2-N3	0.08 (18)	C14-O2-C11-C12	175.28 (18)
C1-O1-C2-C3型	−178.69 (14)	C13-C8-C9-C10	0.9 (3)
C7-C3-C2-N3型	−174.38 (18)	N1-C8-C9-C10	−178.10 (15)
C4-C3-C2-N3型	5.2 (3)	C8-C13-C12-C11号机组	0.0 (3)
C7-C3-C2-O1型	4.2 (2)	C10-C11-C12-C13	1.1 (3)
C4-C3-C2-O1型	−176.23 (15)	O2-C11-C12-C13型	−179.10 (17)
C4-C3-C7-C6	−0.3 (3)	氧气-C11-C10-C9	178.98 (18)
C2-C3-C7-C6	179.26 (15)	C12-C11-C10-C9	−1.3 (3)
C1-N1-C8-C9	−0.8 (3)	C8-C9-C10-C11号机组	0.3 (3)
C1-N1-C8-C13	−179.82 (16)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N4-H4型N个···4号机组^我	1.34 (1)	1.34 (1)	2.675 (3)	178 (3)
N1-H1··O3	0.86	2.02	2.875 (2)	172
O3-H22···Cl1	0.82 (4)	2.43 (4)	3.233 (2)	166 (3)
O3-H21···Cl1^ii（ii）	0.81 (4)	2.55 (4)	3.359 (3)	172 (4)
C7-H7···Cl1	0.93	2.93	3.7940 (18)	155
C6-H6···Cl1^三	0.93	2.82	3.7137 (18)	163
C5-H5··N3^iv（四）	0.93	2.56	3.329 (2)	140
C9-H9···N2	0.93	2.34	2.969 (2)	125

对称代码：（i）−x个+1,年,−z（z）+5/2; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+2; （iv）x个,−年,z（z）+1/2.

脚注

‡其他通信作者，电子邮件：syshailendra5@gmail.com。

致谢

MK对BHU通过第6031号IoE研究资助教师发展计划提供的财政支持表示感谢。

工具书类

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