Synthesis, crystal structures, and Hirshfeld analysis of three hexa­hydro­quinoline derivatives

Steiger, S.A.; Li, C.; Oliver, A.G.; Natale, N.R.

doi:10.1107/S2056989022009495

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第78卷| 第11部分| 2022年11月| 第1089-1096页

https://doi.org/10.107/S2056989022009495

打开

访问

三种六氢喹啉衍生物的合成、晶体结构和Hirshfeld分析

斯科特·斯泰格，^一 ‡ 春丽，^b条艾伦·G·奥利弗 ^c（c）和尼古拉斯·纳塔莱 ^一 ^*

^一美国密苏拉州蒙大拿大学生物医学和药学系，MT 59812，^b条伊萨卡学院化学系，地址：953 Danby Road，Ithaca，NY 14850，USA，以及^c（c）美国印第安纳州圣母大学化学与生物化学系，邮编：46556
^*通信电子邮件：Nicholas目录@mso.umt.edu

美国德克萨斯农工大学J.Reibenspies编辑(收到日期：2022年7月18日； 2022年9月26日接受； 2022年10月4日在线)

合成并结晶了三种六氢喹啉衍生物，以研究这些钙通道拮抗剂的结构-活性关系。衍生物为4-（2-甲氧基-酚基）-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，C₂₂H（H）₂₇不₄，（I），4-（4-甲氧基-酚基）-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，C₂₂H（H）₂₇不₄，（II）和4-（3,4-二羟基苯酚）-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，C₂₁H（H）₂₄不₅，（III）。在这些六氢喹啉衍生物中，常见的结构特征，如1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）环的平船构象、包络构象在熔融环六酮环中保留了一个取代苯基。氢键是这些晶体中分子堆积的主要因素。

关键词：晶体结构;氢键;六氢喹啉（HHQ）;1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）;钙通道拮抗剂;多药耐药。

CCDC参考：2209652;2209651;2209650

类似文章

1.化学背景

结合L型电压门控钙通道（VGCC）的4-芳基-1,4-二氢吡啶（DHP）已在普通医学实践中应用了三十多年（赞波尼，2016）). 对1,4-DHP进行了许多修饰，以获得活性化合物，如钙通道激动剂或拮抗剂（Martín等。, 1995 ; 罗斯，1990 ; Rose&Dräger，1992年 ; 翻斗车等。, 2013 ). 其中一种改性方法是将环己酮环熔合成六氢喹啉（HHQ），其中1,4-DHP环中5位酯取代基的羰基方向固定。这类化合物已被证明具有钙通道拮抗活性（Aygün Cevher等。, 2019 )，抑制多药耐药转运蛋白（MDR）（Shahraki等。, 2017 , 2020 )以及具有抗炎和干细胞分化特性，并与减缓神经退行性疾病有关（Trippier等。, 2013). 最近，人们发现环己烯酮环的特定取代对不同的钙通道亚型具有不同的选择性（Schaller等。, 2018 ). 另一份报告还表明，4-芳基六氢喹啉，尤其是含有甲氧基的喹啉，作为自由基清除剂表现出良好的抗氧化性能（杨等。, 2011 ). 在我们对这类4-芳基六氢喹啉（Steiger等。2014年 , 2018 , 2020 )，理解立体电子效应，立体电子效应定义了选择性，并探索我们合成方法的范围和局限性（斯泰格等。, 2016 )本文报道了三种4-芳基六氢喹啉衍生物的晶体结构。

2.结构注释

这个非对称单元标题化合物I中含有一个独立的分子，它在三斜晶中结晶P（P） $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$ 空间组（图1). 化合物II和III均在单斜晶系中结晶空间组 P（P）2₁/n个. The非对称单元化合物II含有两个独立的分子，A类和B类（图2)而化合物III在非对称单元（图3). 与我们报道的其他4-芳基六氢喹啉衍生物类似（Steiger，等。2014年; 2018; 2020)，化合物I、II和III都具有共同的结构特征，如1，4-DHP环上的扁平船形构象，包络构象环六酮环和4-芳基的假轴位置。

图1
化合物I的不对称单元显示了原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。C13-H13之间的分子内氢键B类O2显示为虚线。晶体在273K以下分解，并在室温下获得X射线结构。

图2
化合物II的不对称单元显示了原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。N1之间的分子间氢键A类-H1型A类和O1B类显示为虚线。

图3
化合物III的不对称单元显示了原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。

1,4-DHP环的浅层确认是导致较高钙通道活性的因素之一（林登等。, 2004 )这三种化合物中舟状构象的浅度由原子N1和C4从两个双键（C2=C3和C9=C10）定义的平均平面（舟的底部）的边缘位移表示。对于化合物I、IIA、IIB和III，N1和由C2/C3/C9/C10形成的平均平面之间的距离分别为0.159（3）、0.110（2）、0.1100（3）和0.181（2）Ω。对于化合物I、IIA、IIB和III，C4和相同平均平面之间的相应距离分别为0.341（3）、0.295（3），0.253（3）和0.399（2）Au。

C4-芳基到1,4-DHP环的假轴位置是对药理活性至关重要的另一个关键因素（Langs等。, 1987 ). 在标题化合物中，取代苯环几乎与1,4-DHP环的基部正交，化合物I、IIA、IIB和III的垂直于法向角的平均平面分别为89.09（7）、92.52（6）、93.52（5）和90.59（5）°（见表1计算参数）。值得注意的是对位-苯环上的甲氧基是柔性的，可以是反-或同步器-C4上H原子的近平面，即指向（IIA）或远离（IIB）1,4-DHP环。

表1
与1,4-DHP环相关的计算参数（Ω，°）

化合物	1,4-DHP平均平面（C2/C3/C10/C9）r.m.s.d	N到环形平均平面距离	C到环形平均平面距离	苯环至1,4-DHP平均平面法线至法线角	N1-C4-C17-C18扭转角
我	0.015	0.159 (3)	0.341 (3)	89.09 (7)	173.28 (16)
国际投资协会	0.005	0.110 (2)	0.295 (3)	92.52 (6)	1.16 (18)
国际投资银行	0.005	0.110（3）	0.253 (3)	93.52 (6)	13.41 (14)
三	0.001	0.181 (2)	0.399 (2)	90.59（5）	18.38 (15)

在所有三种化合物中，环六酮环采用包络构造，可以使用Cremer&Pople的吸环参数进行量化。理想情况下包络构象会有θ=54.7°（或θ=125.3°，如果绝对构型更改）和φ=n个× 60°. 这个θ和φ标题化合物的值非常接近理想角度，偏差小于10°，如表2所示。

表2
与包络构象关于环六酮环

化合物	平均平面（C5/C6/C8–C10）r.m.s.d	C7至平均平面距离	C11-C7-C4-C17扭转角	收环参数
				问	θ	φ
我	0.025	0.636 (3)	2.53 (18)	0.458 (2)	60.7（3）	117.2 (3)
国际投资协会	0.015	0.644 (2)	7.96 (14)	0.4616 (18)	56.1 (2)	115.7 (3)
国际投资银行	0.019	0.645 (3)	13.85 (14)	0.4638（19）	121.2 (2)	303.0 (3)
三	0.028	0.6408 (19)	0.8 (1)	0.4623（15）	56.53 (19)	111.1 (2)

虽然酯基上的羰基与相邻的内环双键共轭，并与1,4-DHP平均平面共面，但整个酯基是柔性的。C=O键可以是顺式（I、IIA和IIB）或反式（三）在这些晶体结构中观察到乙基的延伸或卷曲取向。化合物I和化合物II中的无序乙基也表明了酯基的灵活性。

3.超分子特征

在化合物I中，N1-H1和O1之间的氢键形成垂直于（100）平面的链。短触点C23-H23A类■O2连接交替的对映体，形成一对垂直于（001）平面的对（表3，图4).

表3
I的氢键几何（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1和O1^我	0.88 (2)	2.01 (2)	2.870 (2)	165 (2)
C13-H13型B类●氧气	0.96	2.13	2.846 (3)	131
C13-H13型C类●O4^我	0.96	2.59	3.300 (3)	131
C23-H23A类·氧气^ii（ii）	0.96	2.57	3.492 (3)	161
对称代码：（i） x个+1,年，z（z）; （ii）。

图4
化合物I的填充。分子间氢键显示为虚线，为了清楚起见，去掉了这些氢键中不涉及的H原子。

在化合物II中，氢键N1A类-上半年A类2010年1月B类和N1B类-上半年B类·O1A类连接两个独立的分子A类和B类形成垂直于（010）平面的链。闭合触点C23B类-H23（H23）B类●氧气A类和C23A类-H23（H23）D类●氧气B类沿着c（c）-轴方向（表4，图5).

表4
II的氢键几何结构（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
1个A类-上半年A类2010年1月B类	0.82 (2)	2.02 (2)	2.827 (2)	167 (2)
1个B类-上半年B类2010年1月A类^我	0.87 (2)	1.95 (2)	2.8167 (19)	172 (2)
对称代码：（i）。

图5
标题化合物的包装二.H原子键显示为虚线。为了清楚起见，去除了不参与这些氢键的H原子。

在化合物III中，链由氢键N1-H1…O1形成^我和O4-H4……O2^我在交替的对映体之间，并垂直于（101）平面。氢键O5-H5……O1^ii（ii）连接垂直于（100）平面的链中的分子，并交联另一链，形成平行于（010）平面的分子板（表5，图6).

表5
III的氢键几何结构（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N1-H1和O1^我	0.876（18）	1.971 (19)	2.8378 (15)	169.8 (16)
O4-H4氧气^我	0.87 (2)	1.82（2）	2.6894 (14)	175 (2)
O5-H5…O1型^ii（ii）	0.85 (2)	2.33 (2)	3.0293 (14)	140 (2)
对称代码：（i） $[x-{\script{1\over 2}}，-y+{\script{1\ over 2{}，z-{\script}1\over2}}]$ ; （ii）。

图6
标题化合物的包装三分子间氢键（以虚线表示）将分子交叉连接，形成平行于（010）平面的片状物。为了清楚起见，去掉了这些氢键中不涉及的氢原子。

4.Hirshfeld表面分析

Hirshfeld表面分析（Spackman&Jayatilaka，2009）)以及相关的二维指纹图（麦金农等。, 2007 )通过使用水晶浏览器21.5（斯派克曼等。, 2021 ). 标题化合物I的Hirshfeld曲面已映射d日_规范以−0.5596（红色）到1.4022（蓝色）的固定色标任意单位（图7). N-H…O氢键在表面表现为红色斑点。A类σ——π酯乙基和苯环之间的相互作用是显而易见的。描绘的二维指纹图（图8)表明H…H接触（65.3%）、O…H/H…O接触（17.7%）和C…H/H/C相互作用（16.4%）对整个Hirshfeld表面积的贡献。

图7
Hirshfeld曲面我映射到d日_规范。短触点和长触点分别表示为红色和蓝色区域。距离约等于范德瓦尔斯半径总和的触点为白色。A类σ-πC15-H15和苯环之间的相互作用显示为绿色虚线。氢键C23-H23A类氧气显示为红色虚线。

图8
我绘制的二维指纹图(一)H？H触点(b条)H？O/O？H触点(c（c）)H……C/C……H触点。其他低于1%的联系捐款被忽略。

对于化合物II，使用两个独立的分子，在−0.6119（红色）至1.7055（蓝色）任意单位的固定色标下进行Hirshfeld表面分析。除了氢键，σ——πC6之间的相互作用也可以识别A类-H6型AB公司和双键C2A类-C3类A类（图9). 图10所示的二维指纹图表明H…H接触（65.6%）对整个Hirshfeld表面积的贡献最大。O·H·H·O接触和C·H·C相互作用分别占Hirshfeld表面的19.4%和14.0%。

图9
绘制了II的Hirshfeld曲面d日_规范短触点和长触点分别表示为红色区域和蓝色区域。距离约等于范德瓦尔斯半径总和的触点为白色。A类σ——π相互作用（C6A类-H6型AB公司双键C2A类=C3A类)显示为红色虚线。N-H和O之间的氢键显示为绿色虚线。

图10
II的二维指纹图划分为(一)H…H触点(b条)H？O/O？H触点(c（c）)H……C/C……H触点。其他低于1%的联系捐款被忽略。

标题化合物III的Hirshfeld表面被映射到d日_规范在−0.7001（红色）到3.4800（蓝色）的固定色标中，任意单位（图11). 除了氢键的明显短接触外，H8之间的短接触为2.6137（14）AuA类也观察到C20，表明σ-π-C8-H8之间的相互作用A类和环C17–C22。图12所示的二维指纹图表明H…H接触（61.2%）和O…H/H…O接触（24.3%）是对整个Hirshfeld表面积的两个主要贡献。C…H/H…C相互作用占赫什菲尔德表面的13.1%。

图11
绘制III的Hirshfeld曲面d日_规范。短触点和长触点分别表示为红色和蓝色区域。距离约等于范德瓦尔斯半径总和的触点为白色。H8之间的紧密接触A类C20显示为虚线。

图12
III的二维指纹图划分为(一)H？H触点(b条)H？O/O？H触点(c（c）)H……C/C……H触点。其他低于1%的联系捐款被忽略。

5.数据库调查

在剑桥结构数据库中搜索4-苯基-5-氧-六氢喹啉-3-羧酸盐（CSD 5.43版，2021年11月更新；Groom等。, 2016 )获得53次点击，其中元-甲氧基取代的4-苯基-5-氧-六氢喹啉-3-羧酸盐（参考代码TANVUC；Li，2017 )应该提到。与标题化合物I和IIA类似元-TANVUC中的甲氧基为外显（exo）1,4-DHP环和酯上的羰基顺式朝向内环双键。所有结果都显示了常见的结构特征，例如1,4-DHP环的扁平构造、包络构象熔融环六酮环和取代芳基环在1,4-DHP环的假轴位置。

6.合成和结晶

用10 mmol的二甲酮、10 mmol乙酰乙酸乙酯和5 mol%的三氟甲烷磺酸镱（III）对装有磁力搅拌棒的100 ml烘箱干燥圆底烧瓶进行充电。然后将混合物置于30 ml无水乙醇中，加盖并置于氩气惰性气氛中，然后在室温下将溶液搅拌20分钟。将相应的苯甲醛（10 mmol）和10 mmol向搅拌溶液中添加mmol的醋酸铵，允许溶液在室温下搅拌48h。监控反应进程通过薄层色谱法。反应完成后，去除多余的溶剂通过旋转蒸发。然后对溶液进行净化通过二氧化硅柱色谱法。产品由己烷和乙酸乙酯结晶（1:4电压/电压)白色至黄色结晶固体。化合物I和III从最低量的温甲醇中再结晶，向其中滴加己烷，使其呈微弱的乳白色，缓慢蒸发产生衍射质量的晶体。

化合物I：熔点520.5 K。¹核磁共振氢谱：（CDCl_三)δ百万分之7.28(日，1H，J型=7.33和1.83 Hz）；7.07 (ddd（ddd），1H，J型=8.24、7.33和1.83赫兹）；6.80 (d日，1H，J型=7.33赫兹）；6.78 (d日，1H，J型=8.24赫兹）；5.69 (秒，br个，1H）；5.24 (秒，1H）；4.00 (米，2H）；3.78 (秒，3H）；2.31 (d日，1H，J型=23.81赫兹）；2.30（秒，3H）；2.13 (q个，2小时，J型=16.49赫兹）；2.11 (d日，1小时，J型=32.84赫兹）；1.17 (t吨、3H、，J型=7.2赫兹）；1.06 (秒，3H）；0.92 (秒，3小时）。¹³C核磁共振：（CDCl_三)δppm 195.32；167.98; 157.61; 148.12; 142.99; 134.51; 131.39; 127.34; 120.06; 111.26; 110.90; 105.26; 59.70; 55.46; 50.80；41.47; 33.58; 32.69; 29.59; 26.99; 19.53; 14.23. HPLC–MS：针对[C计算₂₂H（H）₂₇不₄+小时]⁺370.46，观察到米/z（z）370.1865 ([M（M）+ 1]⁺，100%相对强度）。化合物II：熔点517–527 K。¹核磁共振氢谱：（CDCl_三)δppm 7.20(d日，2小时，J型=9.16赫兹）；6.72 (d日，2小时，J型=9.16赫兹）；5.76 (秒，br个，1H）；4.05 (q个，2小时，J型=7.33赫兹）；3.73 (秒，3H）；2.36 (秒，3H）；2.32 (d日，1H，J型=16.03赫兹）；2.22 (d日，1H，J型= 16.03); 2.16 (t吨，2小时，J型=17.40赫兹）；1.19 (t吨、3H、，J型=7.33赫兹）；1.06 (秒，3H）；0.93 (秒，3小时）。¹³C核磁共振：（CDCl_三)δppm 195.58；167.57; 157.83; 147.56; 143.05; 139.62; 129.06；113.31; 112.61; 106.47; 59.91; 55.21; 50.79; 41.29; 35.75; 32.84; 29.52; 27.30; 19.61; 14.32. HPLC–MS：针对[C计算₂₂H（H）₂₇不₄+【H】⁺370.46，观察到米/z（z）370.1873 ([M（M）+ 1]⁺，100%相对强度）。化合物III：¹核磁共振氢谱：（丙酮-d日₆)δ百万分之7.97(秒，1H）；7.54 (秒，1H）；7.45 (秒，1H）；6.77 (t吨，1H，J型=1.14赫兹）；6.59 (d日，2小时，J型=1.14赫兹）；4.88 (秒，1H）；4.00 (q个，2小时，J型=7.2赫兹）；2.42 (d日，1H，J型=16.94赫兹）；2.31 (秒，3H）；2.30 (日，1H，J型=16.94和1.37赫兹）；2.15 (d日，1H，J型=16.03赫兹）；2.00 (日，1H，J型=16.03和1.37赫兹）；1.16 (t吨、3H、，J型=7.2赫兹）；1.02 (秒，3H）；0.90 (秒，3小时）。¹³C核磁共振：（丙酮-d日₆)δ百万分之193.99；167.22；148.25; 144.26; 144.13; 143.04; 140.03; 119.24; 115.27; 114.44; 111.46；104.96; 58.99; 50.60; 40.03; 35.49; 32.22；26.35; 22.47; 17.99; 13.84. HPLC–MS：针对[C计算₂₁H（H）₂₅不₅+【H】⁺372.43，观察值米/z（z）372.1657 ([M（M）+ 1]⁺，100%相对强度）。

7.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表6总结了详细信息。所有三种化合物上的碳结合氢原子都被几何固定，并被视为C-H=0.95–0.98º的骑行，并用U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（瑞士、瑞士₂)或1.5U型_等式（瑞士_三). 氢原子附着在氮和氧上，在不同的来源图中被发现并自由地精炼。八次反射（010，0 $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$ 0, 0 $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$ $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$ , 011, 00 $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$ 、001、002和00 $[\上划线{2}]$ )在化合物I中和8次反射（040、020、123， $[\上划线{7}]$ 化合物III中的23、076、031、112和516）被省略，因为观察到的强度和计算的强度之间的一致性较差。

表6
实验细节

	我	二	三
水晶数据
化学配方	C类₂₂H（H）₂₇不₄	C类₂₂H（H）₂₇不₄	C类₂₁H（H）₂₅不₅
M（M）_第页	369.44	369.44	371.42
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P） $[\overline｛1｝]（上一行｛1｝）$	单诊所，P（P）2₁/n个	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	300	120	100
一，b条，c（c）(Å)	7.2941 (2), 9.6773 (3), 14.4302 (4)	15.3492（15）、14.0314（14）、18.3862（18）	9.2745 (3), 22.1655 (7), 11.3475 (4)
α，β，γ(°)	82.1992 (17), 88.3216 (16), 75.9397 (16)	90, 90.0834 (17), 90	90, 108.2014 (17), 90
V（V）(Å^三)	978.92 (5)	3959.8（7）	2216.03 (13)
Z轴	2	8	4
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.09	0.09	0.08
晶体尺寸（mm）	0.35 × 0.19 × 0.14	0.35 × 0.15 × 0.14	0.64 × 0.13 × 0.06

数据收集
衍射仪	布鲁克智能BREEZE CCD	布鲁克APEXII CCD	布鲁克智能BREEZE CCD
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	34490, 34490, 22410	66519, 8085, 7121	40175, 5517, 4263
R（右）_整数	——	0.055	0.046
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.670	0.625	0.668

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.055, 0.145, 1.03	0.039, 0.093, 1.04	0.045, 0.123, 1.04
反射次数	34490	8085	5517
参数数量	285	536	260
约束装置数量	39	39	0
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子	用独立和约束精化的混合物处理H原子	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.25, −0.17	0.33, −0.30	0.41, −0.21
计算机程序：4月2日（布鲁克，2012年 ),圣保罗（布鲁克，2016 ),SHELXS公司（Sheldrick，2008年 ),SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015年),有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

化合物I的数据是在室温下由于晶体在低温下分解而获得的。测量的样品被确定为两个晶体，在[001]倒向空间轴上方向错误0.24°。用于数据收集和后续结构精细化，使用搬运设备对结构进行处理孪晶通过非merohedry，即HKLF5数据SHELXL公司（谢尔德里克，2015年 )，两个晶体的比率为0.866（2）：0.134（2）。在化合物I中，羧氧基酯上的乙基是无序的，在每个位置上的占有率为50%。原子位移当量约束和键长约束（Sheldrick，2015）)应用于无序酯基的碳原子和单键氧原子。

化合物II的晶体被发现是假四面体孪晶，围绕c（c）轴。应用双操作（-1,0,0,0，0，-1，0,0,1）的双组分比为0.6938（8）：0.3062（8）。分子上的酯基B类也很混乱。原子置换当量约束适用于乙基上的两个碳和单键氧。对酯原子上的键长也进行了限制。

化合物III与六烯共结晶。然而，作为无序己烷异构体的混合物精炼在六边形附近没有给出令人满意的结果。这个OLEX2贴片（里斯等。, 2005 )溶剂剥皮程序用于计算和掩盖溶剂可及空隙。在464Å的体积中发现了192个电子^三在一个空隙中单位单元格。这与一个C的存在是一致的₆H（H）₁₄分子量/非对称单元，每单位电池有200个电子。

支持信息

CCDC参考：2209652;2209651;2209650

晶体结构：包含数据块I、II、III。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021Isup5.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021Isup5.cml

结构因素：包含数据块II。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021IIsup6.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021Isup6.cml

结构因素：包含数据块III。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021IIsup7.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989022009495/jy2021IIsup7.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

对于所有结构，数据收集：4月2日（布鲁克，2012）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2016）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2016）；用于求解结构的程序：SHELXS公司（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009).

4-（2-甲氧基苯基）-2,7,7-三甲基-5-oxo-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯（I）顶部

水晶数据顶部

C类₂₂H（H）₂₇不₄	Z轴= 2
M（M）_第页= 369.44	F类(000) = 396
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.253毫克^负极^三
一= 7.2941 (2) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 9.6773 (3) Å	7681次反射的细胞参数
c（c）= 14.4302 (4) Å	θ=2.5–22.8°
α= 82.1992 (17)°	µ=0.09毫米^负极¹
β= 88.3216 (16)°	T型=300 K
γ= 75.9397 (16)°	无色棱镜
V（V）= 978.92 (5) Å^三	0.35×0.19×0.14毫米

数据收集顶部

布鲁克智能BREEZE CCD 衍射仪	22410次反射我> 2σ(我)
辐射源：2kW密封X射线管	θ_最大值= 28.4°,θ_最小值= 2.9°
φ和ω扫描	小时=负极9→9
34490次测量反射	k个=负极12→12
34490独立反射	我=负极19→19

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.055	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.145	w个= 1/[σ²(F类_o个²)+（0.0533P（P）)²+ 0.1957P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.03	(Δ/σ)_最大值< 0.001
34490次反射	Δρ_最大值=0.25埃^负极^三
285个参数	Δρ_最小值=负极0.17埃^负极^三
39个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼精炼为双组分孪晶。应用孪生定律（-1 0 0 0-1 0 0.0123-0.407 1），并使用HKLF5数据对结构进行细化，得出两个孪生成分的比率为0.866（2）：0.134（2）。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
O1公司	0.25132 (18)	0.32563 (17)	0.92561 (11)	0.0527 (4)
氧气	0.6827 (3)	0.6344 (2)	0.60678 (12)	0.0767 (6)
O4号机组	0.2571 (2)	0.3067 (2)	0.67486 (12)	0.0678 (5)
1个	0.8600 (2)	0.39276 (19)	0.87300（13）	0.0423 (5)
上半年	0.973 (3)	0.384 (2)	0.8957 (16)	0.059 (7)*
指挥与控制	0.8111 (3)	0.4770 (2)	0.78765 (15)	0.0392（5）
C3类	0.6490 (3)	0.4763 (2)	0.74504 (14)	0.0367 (5)
补体第四成份	0.5269 (3)	0.3751（2）	0.78681 (13)	0.0353 (5)
H4型	0.393905	0.425869	0.777076	0.042*
C5级	0.4146 (3)	0.3084 (2)	0.95350 (14)	0.0356 (5)
C6级	0.4605 (3)	0.2630 (2)	1.05554 (14)	0.0428 (5)
H6A型	0.385700	0.195992	1.080077	0.051*
H6B型	0.421654	0.346858	1.087912	0.051*
抄送7	0.6677 (3)	0.1929（2）	1.07869 (14)	0.0415 (5)
抄送8	0.7858 (3)	0.2895 (2)	1.02836 (14)	0.0415 (5)
H8A型	0.772188	0.373330	1.060330	0.050*
H8B型	0.917788	0.238044	1.031904	0.050*
C9级	0.7317 (3)	0.3380 (2)	0.92783（14）	0.0343 (5)
C10号机组	0.5631 (2)	0.3384 (2)	0.89123 (13)	0.0332 (5)
C11号机组	0.7238 (3)	0.0433 (2)	1.04788 (19)	0.0628 (7)
H11A型	0.646747	负极0.015615	1.079713	0.094*
H11B型	0.854309	0.000489	1.063006	0.094*
H11C型	0.705584	0.051153	0.981582	0.094*
第12条	0.7000（4）	0.1791 (3)	1.18439 (16)	0.0682 (8)
H12A型	0.667684	0.272852	1.204085	0.102*
H12B型	0.830489	0.134601	1.198617	0.102*
H12C型	0.622130	0.121222	1.216662	0.102*
第13页	0.9461 (3)	0.5694 (3)	0.75745 (17)	0.0561 (6)
H13A型	0.928499	0.645503	0.795594	0.084*
H13B型	0.922670	0.609745	0.693126	0.084*
H13C型	1.073547	0.512033	0.764320	0.084*
第14项	0.5891 (3)	0.5687 (2)	0.65630 (15)	0.0449 (5)
第17页	0.5638 (3)	0.2400 (2)	0.73826（14）	0.0390 (5)
第18号	0.4292 (3)	0.2107 (2)	0.68159 (15)	0.0457 (5)
第19号	0.4721 (4)	0.0891 (3)	0.63638 (17)	0.0579（7）
H19型	0.382214	0.071800	0.597968	0.069*
C20个	0.6446 (4)	负极0.0051 (3)	0.64774（18）	0.0659 (7)
H20（H20）	0.671714	负极0.086456	0.617278	0.079*
C21型	0.7777 (4)	0.0195 (3)	0.70378 (19)	0.0685 (8)
H21型	0.895172	负极0.045139	0.712177	0.082*
C22型	0.7362 (3)	0.1416 (2)	0.74789 (16)	0.0532 (6)
H22（H22）	0.828068	0.157980	0.785496	0.064*
C23型	0.1214 (4)	0.2879 (4)	0.61208 (19)	0.0818（9）
H23A型	0.174511	0.285596	0.550485	0.123*
H23B型	0.011391	0.366392	0.610837	0.123*
H23C型	0.086578	0.199208	0.632473	0.123*
臭氧	0.4114 (15)	0.559（2）	0.6315 (8)	0.048 (2)	0.67 (7)
第15项	0.3262 (10)	0.6449 (8)	0.5454 (4)	0.0569 (15)	0.777 (19)
H15A型	0.251974	0.591524	0.516476	0.068*	0.777 (19)
H15B型	0.425664	0.660874	0.502199	0.068*	0.777 (19)
第16页	0.2017 (8)	0.7873 (7)	0.5621 (3)	0.0705 (16)	0.87 (2)
H16A型	0.145669	0.838148	0.504055	0.106*	0.87 (2)
H16B型	0.275985	0.842813	0.587485	0.106*	0.87 (2)
H16C型	0.104003	0.772189	0.605509	0.106*	0.87 (2)
臭氧	0.415 (3)	0.601 (5)	0.6407 (19)	0.059（4）	0.33 (7)
C15A型	0.370 (3)	0.698 (3)	0.5526 (14)	0.061 (5)	0.223 (19)
H15C型	0.405562	0.787441	0.555021	0.073*	0.223 (19)
H15D型	0.432489	0.653296	0.500041	0.073*	0.223 (19)
C16A型	0.169 (5)	0.720 (8)	0.546 (3)	0.095 (11)	0.13（2）
H16D型	0.124851	0.778836	0.488685	0.142*	0.13 (2)
H16E型	0.110947	0.767237	0.597962	0.142*	0.13 (2)
H16F型	0.137650	0.629016	0.548632	0.142*	0.13 (2)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0281 (8)	0.0690 (11)	0.0605 (10)	负极0.0152 (7)	负极0.0053 (7)	0.0009 (8)
氧气	0.0943 (14)	0.0879 (14)	0.0531 (11)	负极0.0447 (12)	0.0001 (10)	0.0141 (10)
O4号机组	0.0469 (10)	0.0883 (13)	0.0737 (12)	负极0.0127 (9)	负极0.0184 (8)	负极0.0322 (10)
1个	0.0260 (9)	0.0524 (12)	0.0487 (11)	负极0.0131 (8)	负极0.0046 (8)	0.0003 (9)
指挥与控制	0.0344（11）	0.0393 (12)	0.0436 (13)	负极0.0091 (9)	0.0055 (9)	负极0.0055 (10)
C3类	0.0365 (11)	0.0347 (11)	0.0378 (12)	负极0.0062 (9)	0.0022 (9)	负极0.0060 (9)
补体第四成份	0.0275（10）	0.0407 (12)	0.0367 (12)	负极0.0062 (8)	负极0.0040 (8)	负极0.0039 (9)
C5级	0.0297 (10)	0.0340（11）	0.0438 (12)	负极0.0080 (8)	负极0.0012 (9)	负极0.0066 (9)
C6级	0.0383 (12)	0.0474 (13)	0.0429 (13)	负极0.0111 (10)	0.0027 (10)	负极0.0057 (10)
抄送7	0.0412 (12)	0.0423 (12)	0.0394（12）	负极0.0084 (10)	负极0.0043 (9)	负极0.0016 (10)
抄送8	0.0352 (11)	0.0449 (13)	0.0447 (13)	负极0.0093 (10)	负极0.0094 (9)	负极0.0054（10）
C9级	0.0292 (10)	0.0357 (11)	0.0386 (12)	负极0.0083 (8)	负极0.0011 (9)	负极0.0061 (9)
C10号机组	0.0275 (10)	0.0351 (11)	0.0367（11）	负极0.0064 (8)	负极0.0034 (8)	负极0.0053 (9)
C11号机组	0.0600 (15)	0.0419 (14)	0.0818 (19)	负极0.0060 (12)	负极0.0071 (14)	负极0.0017 (13)
第12条	0.0687 (17)	0.090 (2)	0.0428 (15)	负极0.0203 (15)	负极0.0092（12）	0.0054（14）
第13页	0.0487 (14)	0.0604 (15)	0.0646 (16)	负极0.0262 (12)	0.0055 (12)	负极0.0040（13）
第14项	0.0553 (15)	0.0398 (13)	0.0385 (13)	负极0.0086 (11)	0.0041 (11)	负极0.0074 (10)
第17页	0.0411 (12)	0.0416 (12)	0.0352 (12)	负极0.0130 (10)	负极0.0012 (9)	负极0.0027 (10)
第18号	0.0457 (13)	0.0524 (14)	0.0432 (13)	负极0.0196 (11)	负极0.0011 (10)	负极0.0066 (11)
第19号	0.0748 (18)	0.0606 (16)	0.0493 (15)	负极0.0332 (15)	负极0.0029 (13)	负极0.0142 (13)
C20个	0.095（2）	0.0472 (15)	0.0603 (17)	负极0.0204 (15)	0.0043 (15)	负极0.0175 (13)
C21型	0.0742 (18)	0.0518 (16)	0.0733 (19)	0.0020 (13)	负极0.0064（15）	负极0.0167 (14)
C22型	0.0511 (14)	0.0502 (14)	0.0563 (15)	负极0.0044 (11)	负极0.0088（11）	负极0.0130 (12)
C23型	0.0526 (15)	0.135 (3)	0.0679 (19)	负极0.0298 (17)	负极0.0130 (14)	负极0.0334 (18)
臭氧	0.052 (2)	0.048 (5)	0.042 (2)	负极0.010 (2)	负极0.0128 (16)	0.003 (3)
第15项	0.067 (3)	0.060 (3)	0.041 (2)	负极0.015 (2)	负极0.0144 (19)	0.003 (2)
第16页	0.083 (3)	0.058 (3)	0.063 (3)	负极0.009 (2)	负极0.0144 (19)	0.006 (2)
臭氧	0.062 (5)	0.057 (9)	0.044 (5)	0.004 (6)	负极0.010 (4)	0.008 (6)
C15A型	0.077 (9)	0.057（10）	0.038 (7)	负极0.005 (8)	负极0.009 (6)	0.012 (7)
C16A型	0.104 (19)	0.10 (2)	0.074 (16)	负极0.016（18）	负极0.034 (14)	0.016 (18)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C5型	1.233 (2)	C13-H13A型	0.9600
氧气-C14	1.200 (2)	C13-H13B型	0.9600
4月4日至18日	1.366 (3)	C13-H13C型	0.9600
O4-C23型	1.420 (3)	C14-O3型	1.382 (10)
N1-H1型	0.88 (2)	C14-O3A型	1.25 (3)
N1-C2型	1.386 (3)	C17-C18型	1.399 (3)
N1-C9型	1.366 (2)	C17-C22型	1.378 (3)
C2-C3型	1.350 (3)	C18-C19号	1.388 (3)
C2-C13型	1.502 (3)	C19-H19号	0.9300
C3-C4型	1.532 (3)	C19-C20型	1.362 (3)
C3-C14型	1.471 (3)	C20-H20型	0.9300
C4-H4型	0.9800	C20-C21型	1.366（3）
C4-C10型	1.516 (3)	C21-H21型	0.9300
C4-C17型	1.529 (3)	C21-C22型	1.383（3）
C5至C6	1.502 (3)	C22-H22型	0.9300
C5至C10	1.446 (3)	C23-H23A	0.9600
C6-H6A型	0.9700	C23-H23B型	0.9600
C6-H6B型	0.9700	C23-H23C型	0.9600
C6-C7型	1.525 (3)	臭氧-C15	1.460 (10)
C7-C8号机组	1.521 (3)	C15-H15A型	0.9700
C7-C11型	1.528 (3)	C15-H15B型	0.9700
C7-C12号机组	1.533 (3)	C15至C16	1.501 (8)
C8-H8A型	0.9700	C16-H16A型	0.9600
C8-H8B基因	0.9700	C16-H16B型	0.9600
C8-C9型	1.496 (3)	C16-H16C型	0.9600
C9-C10型	1.351 (2)	O3A-C15A电池	1.47 (2)
C11-H11A型	0.9600	C15A-H15C型	0.9700
C11-H11B型	0.9600	C15A-H15D型	0.9700
C11-H11C型	0.9600	C15A-C16A型	1.43 (4)
C12-H12A型	0.9600	C16A-H16D型	0.9600
C12-H12B型	0.9600	C16A-H16E型	0.9600
C12-H12C型	0.9600	C16A-H16F型	0.9600

C18-O4-C23型	118.3 (2)	H13A-C13-H13B型	109.5
C2-N1-H1型	118.3 (15)	H13A-C13-H13C	109.5
C9-N1-H1	118.9 (15)	H13B-C13-H13C型	109.5
C9-N1-C2	122.25 (17)	O2-C14-C3	126.6 (2)
N1-C2-C13	112.68（18）	氧气-C14-O3	123.1 (5)
C3-C2-N1型	119.51 (18)	氧气-C14-O3A	116.9（14）
C3-C2-C13型	127.6 (2)	臭氧-C14-C3	110.0 (5)
C2-C3-C4型	120.45 (17)	O3A-C14-C3型	115.2 (11)
C2-C3-C14型	120.91 (19)	C18-C17-C4	122.77 (19)
C14-C3-C4型	118.61 (18)	C22-C17-C4	120.36 (18)
C3-C4-H4型	108.2	C22-C17-C18型	116.9 (2)
C10-C4-C3号机组	109.37 (15)	O4-C18-C17型	116.32 (19)
C10-C4-H4型	108.2	O4-C18-C19型	123.2 (2)
C10-C4-C17	111.63 (16)	C19-C18-C17	120.5 (2)
C17-C4-C3型	111.17 (16)	C18-C19-H19型	119.7
C17-C4-H4型	108.2	C20-C19-C18型	120.6 (2)
O1-C5-C6型	119.83 (18)	C20-C19-H19型	119.7
O1-C5-C10型	121.75 (18)	C19-C20-H20型	119.9
C10-C5-C6	118.34 (16)	C19-C20-C21号	120.2（2）
C5-C6-H6A	108.4	C21-C20-H20型	119.9
C5-C6-H6B型	108.4	C20-C21-H21型	120.3
C5-C6-C7	115.67 (17)	C20-C21-C22型	119.3 (2)
H6A-C6-H6B型	107.4	C22-C21-H21型	120.3
C7-C6-H6A型	108.4	C17-C22-C21型	122.5（2）
C7-C6-H6B型	108.4	C17-C22-H22型	118.7
C6-C7-C11型	110.41 (18)	C21-C22-H22型	118.7
C6-C7-C12型	109.80 (18)	O4-C23-H23A型	109.5
C8-C7-C6	107.87 (16)	O4-C23-H23B	109.5
C8-C7-C11号机组	110.68 (19)	O4-C23-H23C	109.5
C8-C7-C12型	109.10 (18)	H23A-C23-H23B型	109.5
C11-C7-C12	108.95 (19)	H23A-C23-H23C型	109.5
C7-C8-H8A型	108.9	H23B-C23-H23C	109.5
C7-C8-H8B型	108.9	C14-O3-C15	118.3 (9)
H8A-C8-H8B	107.7	O3-C15-H15A型	109.1
C9-C8-C7	113.37 (16)	O3-C15-H15B型	109.1
C9-C8-H8A	108.9	臭氧-十五碳十六烯酸	112.5 (9)
C9-C8-H8B	108.9	H15A-C15-H15B	107.8
N1-C9-C8号	116.06 (17)	C16-C15-H15A型	109.1
C10-C9-N1型	119.62（18）	C16-C15-H15B	109.1
C10-C9-C8号机组	124.19 (18)	C15-C16-H16A型	109.5
C5-C10-C4	120.18 (16)	C15-C16-H16B型	109.5
C9-C10-C4	120.76 (17)	C15-C16-H16C	109.5
C9-C10-C5	119.03 (18)	H16A-C16-H16B型	109.5
C7-C11-H11A型	109.5	H16A-C16-H16C型	109.5
C7-C11-H11B型	109.5	H16B-C16-H16C型	109.5
C7-C11-H11C	109.5	C14-O3A-C15A型	111 (2)
H11A-C11-H11B型	109.5	O3A-C15A-H15C型	111.3
H11A-C11-H11C型	109.5	O3A-C15A-H15D型	111.3
H11B-C11-H11C	109.5	H15C-C15A-H15D型	109.2
C7-C12-H12A型	109.5	C16A-C15A-O3A型	102 (2)
C7-C12-H12B型	109.5	C16A-C15A-H15C	111.3
C7-C12-H12C型	109.5	C16A-C15A-H15D型	111.3
H12A-C12-H12B型	109.5	C15A-c116a-H16D	109.5
H12A-C12-H12C型	109.5	C15A-C16A-H16E型	109.5
H12B-C12-H12C型	109.5	C15A-C16A-H16F型	109.5
C2-C13-H13A型	109.5	H16D-C16A-H16E	109.5
C2-C13-H13B型	109.5	H16D-C16A-H16F型	109.5
C2-C13-H13C型	109.5	H16E-C16A-H16F	109.5

O1-C5-C6-C7	158.59 (18)	C6-C5-C10-C4	175.97 (18)
O1-C5-C10-C4	负极7.4 (3)	C6-C5-C10-C9	负极6.2 (3)
O1-C5-C10-C9	170.39 (19)	C6-C7-C8-C9	负极47.3 (2)
O2-C14-O3-C15	负极6 (2)	C7-C8-C9-N1	负极163.74 (17)
O2-C14-O3A-C15A型	10 (4)	C7-C8-C9-C10	20.4 (3)
O4-C18-C19-C20型	负极178.1 (2)	C8-C9-C10-C4	负极173.83 (18)
N1-C2-C3-C4	负极4.4 (3)	C8-C9-C10-C5	8.4 (3)
N1-C2-C3-C14型	177.57 (19)	C9-N1-C2-C3	负极17.4 (3)
N1-C9-C10-C4型	10.5 (3)	C9-N1-C2-13	158.14 (19)
N1-C9-C10-C5型	负极167.32 (18)	C10-C4-C17-C18	125.8 (2)
C2-N1-C9-C8	负极161.64 (19)	C10-C4-C17-C22	负极55.3 (2)
C2-N1-C9-C10	14.4 (3)	C10-C5-C6-C7	负极24.7 (3)
C2-C3-C4-C10型	25.1 (3)	C11-C7-C8-C9	73.6 (2)
C2-C3-C4-C17型	负极98.6 (2)	C12-C7-C8-C9	负极166.52 (19)
C2-C3-C14-O2	11.7（3）	C13-C2-C3-C4	负极179.3 (2)
C2-C3-C14-O3型	负极174.2 (9)	C13-C2-C3-C14型	2.7 (3)
C2-C3-C14-O3A	负极155 (3)	C14-C3-c-10型	负极156.85 (17)
C3-C4-C10-C5型	149.48 (17)	C14-C3-C4-C17	79.4 (2)
C3-C4-C10-C9	负极28.3 (2)	C14-O3-C15-C16	负极93.5 (15)
C3-C4-C17-C18	负极111.8 (2)	C14-O3A-C15A-C16A	179 (5)
C3-C4-C17-C22	67.1 (2)	C17-C4-C10-C5	负极87.1 (2)
C3-C14-O3-C15	179.4 (11)	C17-C4-C10-C9	95.2 (2)
C3-C14-O3A-C15A型	178 (2)	C17-C18-C19-C20	1.2 (3)
C4-C3-C14-O2	负极166.3 (2)	C18-C17-C22-C21型	0.4 (3)
C4-C3-C14-O3型	7.7 (9)	C18-C19-C20-C21型	负极0.2（4）
C4-C3-C14-O3A	27 (3)	C19-C20-C21-C22型	负极0.7 (4)
C4-C17-C18-O4型	负极3.0 (3)	C20-C21-C22-C17型	0.5 (4)
C4-C17-C18-C19	177.7 (2)	C22-C17-C18-O4	178.08 (19)
C4-C17-C22-C21	负极178.6 (2)	C22-C17-C18-C19	负极1.3 (3)
C5-C6-C7-C8	50.3 (2)	C23-O4-C18-C17型	174.8（2）
C5-C6-C7-C11	负极70.8 (2)	C23-O4-C18-C19	负极5.8 (3)
C5-C6-C7-C12	169.07 (19)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.88 (2)	2.01 (2)	2.870 (2)	165 (2)
C13-H13型B类···氧气	0.96	2.13	2.846 (3)	131
C13-H13型C类···O4号机组^我	0.96	2.59	3.300 (3)	131
C23-H23A类···氧气^ii（ii）	0.96	2.57	3.492 (3)	161

对称代码：（i）x个+1,年，z（z）; （ii）负极x个+1,负极年+1,负极z（z）+1.

4-（4-甲氧基苯基）-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯（II）顶部

水晶数据顶部

C类₂₂H（H）₂₇不₄	F类(000) = 1584
M（M）_第页= 369.44	D类_x个=1.239毫克^负极^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 15.3492 (15) Å	9980次反射的单元参数
b条= 14.0314 (14) Å	θ= 2.3–26.4°
c（c）=18.3862（18）Å	µ=0.09毫米^负极¹
β= 90.0834 (17)°	T型=120 K
V（V）= 3959.8 (7) Å^三	无色杆
Z轴= 8	0.35×0.15×0.14毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	R（右）_整数= 0.055
φ和ω扫描	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 1.3°
66519次测量反射	小时=负极19→19
8085独立反射	k个=负极17→17
7121次反射我> 2σ(我)	我=负极22→22

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²)=0.093	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0433P（P）)²+ 1.0284P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值= 0.001
8085次反射	Δρ_最大值=0.33埃^负极^三
536个参数	Δρ_最小值=负极0.30埃^负极^三
39个约束

特殊细节顶部

精炼精炼为双组分孪晶。应用孪生定律（-1，0，0，0-1，0，0,0，1）得到的孪生畴比率为0.6938（8）：0.3062（8）。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
O1A型	0.45938 (8)	1.14027 (8)	0.37758 (7)	0.0261 (3)
O2安	0.83266 (9)	0.94867 (10)	0.38491 (8)	0.0353 (3)
臭氧	0.76656 (8)	1.07646 (9)	0.33709 (7)	0.0239 (3)
O4A公司	0.58302 (9)	1.01706 (9)	0.04318 (7)	0.0279 (3)
N1A	0.57551 (10)	0.83505 (11)	0.40985 (8)	0.0195 (3)
甲型H1A	0.5659 (13)	0.7789 (15)	0.4186 (11)	0.023（5）*
C2A公司	0.66070 (11)	0.86446 (12)	0.39877 (9)	0.0196 (4)
C3A公司	0.67643 (11)	0.95409（12）	0.37482 (9)	0.0186 (4)
C4A公司	0.60238 (10)	1.01965 (12)	0.35175 (9)	0.0175 (3)
H4A型	0.616041	1.085397	0.369398	0.021*
C5A公司	0.44879 (11)	1.05602 (12)	0.39480 (9)	0.0182 (4)
C6A型	0.36366 (11)	1.02348 (12)	0.42708 (10)	0.0200 (4)
H6AA型	0.315982	1.062202	0.406008	0.024*
早上6点	0.364850	1.035734	0.480100	0.024*
C7A型	0.34314 (11)	0.91751 (12)	0.41443 (9)	0.0193 (4)
C8A公司	0.42224 (11)	0.85979（12）	0.43937 (9)	0.0186 (3)
H8AA型	0.424860	0.860609	0.493173	0.022*
H8AB型	0.414748	0.792748	0.423785	0.022*
第9页	0.50663 (11)	0.89679 (12)	0.40982 (9)	0.0170 (3)
C10安	0.51830 (11)	0.98787 (12)	0.38714 (9)	0.0167 (3)
C11A型	0.32322 (12)	0.90078 (13)	0.33413 (10)	0.0248 (4)
H11D型	0.275190	0.942331	0.318973	0.037*
H11E型	0.306604	0.834047	0.326715	0.037*
h11英尺	0.375071	0.915231	0.305108	0.037*
C12A型	0.26398 (12)	0.88893 (13)	0.45999 (11)	0.0266 (4)
H12D型	0.276470	0.900163	0.511574	0.040*
H12E型	0.251289	0.821217	0.452347	0.040*
H12F型	0.213502	0.927113	0.445243	0.040*
C13A型	0.72712 (12)	0.79058 (13)	0.41851 (11)	0.0263 (4)
H13D（H13D）	0.752914	0.806281	0.465804	0.039*
H13E型	0.772869	0.789171	0.381402	0.039*
H13F型	0.699027	0.727966	0.421239	0.039*
C14A型	0.76640 (11)	0.98918 (13)	0.36709 (9)	0.0214 (4)
C15A型	0.85044（12）	1.11883 (14)	0.32108 (11)	0.0289 (4)
H15E型	0.893385	1.068708	0.308859	0.035*
H15F型	0.872177	1.154790	0.363730	0.035*
C16A型	0.83761 (13)	1.18449 (14)	0.25765 (12)	0.0352 (5)
H16G型	0.811091	1.149255	0.217271	0.053*
H16H型	0.894095	1.210040	0.242322	0.053*
H16I型	0.799255	1.237092	0.271891	0.053*
C17A型	0.59364 (10)	1.02320 (12)	0.26930 (9)	0.0177 (4)
C18A型	0.57574 (11)	0.93988 (12)	0.23039 (9)	0.0214（4）
H18A型	0.565952	0.882052	0.255969	0.026美元*
C19A型	0.57207 (11)	0.94030 (13)	0.15539（10）	0.0218 (4)
H19A型	0.560018	0.882987	0.129776	0.026美元*
C20A型	0.58598 (11)	1.02449 (13)	0.11729 (9)	0.0217 (4)
C21A型	0.60189 (11)	1.10830 (13)	0.15485 (10)	0.0232 (4)
H21A型	0.610207	1.166456	0.129332	0.028*
C22A型	0.60553 (11)	1.10619 (12)	0.23063 (10)	0.0216 (4)
H22A型	0.616536	1.163699	0.256321	0.026美元*
第23页	0.58707 (15)	1.10334 (15)	0.00256 (11)	0.0359 (5)
H23D（H23D）	0.581901	1.088987	负极0.049428	0.054*
硫化氢	0.642866	1.135061	0.011879	0.054*
H23F型	0.539242	1.145358	0.017281	0.054*
O1B公司	0.53248 (9)	0.63931 (8)	0.41653 (7)	0.0275 (3)
O2B公司	0.16407 (8)	0.44710 (11)	0.34002 (8)	0.0367 (3)
O4B电池	0.45174 (10)	0.69033 (9)	0.07234 (7)	0.0325 (3)
N1B型	0.41867 (10)	0.33580 (11)	0.37064 (9)	0.0232 (3)
H1B型	0.4275（14）	0.2749 (16)	0.3763 (12)	0.037 (6)*
C2B公司	0.33400 (11)	0.36815 (12)	0.36142 (10)	0.0224 (4)
C3B型	0.31849 (11)	0.46259（13）	0.35623 (10)	0.0226 (4)
C4B型	0.39216 (11)	0.53471 (12)	0.35400 (10)	0.0201（4）
H4B型	0.375782	0.589307	0.386149	0.024*
C5B型	0.54390 (12)	0.55231 (12)	0.41031 (9)	0.0207 (4)
C6B型	0.62933 (12)	0.50822 (13)	0.43392 (10)	0.0236 (4)
H6BA型	0.629257	0.502553	0.487587	0.028*
H6BB型	0.677155	0.552131	0.420484	0.028*
C7B公司	0.64891 (12)	0.41011 (13)	0.40149 (10)	0.0223（4）
C8B型	0.56843 (11)	0.34797 (12)	0.41231 (10)	0.0221 (4)
H8BA型	0.576211	0.287574	0.385247	0.026美元*
h8b型	0.562928	0.332075	0.464561	0.026美元*
C9B型	0.48608 (11)	0.39520 (12)	0.38717（10）	0.0195 (4)
10亿	0.47532 (11)	0.49112 (12)	0.38389 (10)	0.0190 (4)
C11B级	0.67057 (13)	0.41894 (14)	0.32069 (10)	0.0290 (4)
H11A型	0.681145	0.355422	0.300374	0.044*
H11B型	0.722849	0.458254	0.314753	0.044*
H11C型	0.621608	0.448806	0.295120	0.044*
12亿加元	0.72593 (12)	0.36470 (15)	0.44191 (12)	0.0314（5）
H12A型	0.711607	0.358440	0.493620	0.047*
H12B型	0.777587	0.405106	0.436484	0.047*
H12C型	0.737796	0.301528	0.421460	0.047*
C13B公司	0.26813 (12)	0.28863 (14)	0.35968 (12)	0.0323 (5)
第13页	0.297954	0.227423	0.365980	0.048*
H13B型	0.237582	0.289167	0.312845	0.048*
H13C型	0.226000	0.297564	0.399095	0.048*
C14B型	0.22780 (13)	0.49593 (14)	0.34891 (12)	0.0317 (4)
C17B型	0.40645 (11)	0.57381 (12)	0.27734 (10)	0.0204 (4)
18亿加元	0.41311 (12)	0.51382 (13)	0.21751 (10)	0.0235（4）
H18B型	0.407494	0.446967	0.224204	0.028*
19亿加元	0.42785 (12)	0.54948 (13)	0.14796 (10)	0.0247 (4)
H19B型	0.432202	0.507346	0.107685	0.030*
C20B型	0.43611 (11)	0.64698 (13)	0.13795 (10)	0.0231 (4)
C21B型	0.42916（11）	0.70792 (12)	0.19706 (10)	0.0231 (4)
H21B型	0.434268	0.774830	0.190398	0.028*
C22B型	0.41482 (12)	0.67106 (12)	0.26552 (10)	0.0220 (4)
H22B水	0.410556	0.713382	0.305688	0.026美元*
C23B型	0.46826 (19)	0.62980 (17)	0.01175 (12)	0.0469 (6)
H23A型	0.481787	0.668742	负极0.031018	0.070*
H23B型	0.416580	0.590883	0.001799	0.070*
H23C型	0.517779	0.588112	0.022755	0.070*
O3B电池	0.2269 (3)	0.5956 (3)	0.3723 (4)	0.0335（6）	0.432 (8)
C15B级	0.1402 (3)	0.6417 (4)	0.3742 (3)	0.0372（7）	0.465 (5)
H15A型	0.138304	0.689695	0.413646	0.045*	0.465 (5)
H15B型	0.094562	0.593444	0.383626	0.045*	0.465 (5)
C16B型	0.1245 (4)	0.6886 (5)	0.3024 (3)	0.0467 (11)	0.465 (5)
H16A型	0.123933	0.640269	0.263942	0.070*	0.465 (5)
H16B型	0.171021	0.734776	0.292792	0.070*	0.465（5）
H16C型	0.068246	0.721642	0.303351	0.070*	0.465 (5)
臭氧化合物	0.21906 (19)	0.5876 (2)	0.3397（3）	0.0334 (5)	0.568 (8)
C15C型	0.1290 (2)	0.6186 (3)	0.3293（3）	0.0363 (7)	0.535 (5)
H15C型	0.107508	0.596737	0.281287	0.044*	0.535 (5)
H15D型	0.091485	0.590425	0.367375	0.044*	0.535 (5)
C16C型	0.1252 (3)	0.7220 (3)	0.3332 (3)	0.0423 (10)	0.535 (5)
H16D型	0.164743	0.749457	0.297027	0.063*	0.535（5）
H16E型	0.142609	0.742950	0.381911	0.063*	0.535 (5)
H16F型	0.065517	0.743317	0.323217	0.063*	0.535 (5)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1A型	0.0244 (6)	0.0130 (6)	0.0411 (8)	0.0011（5）	0.0035 (6)	0.0025 (5)
O2安	0.0192 (7)	0.0410 (8)	0.0458 (9)	0.0025 (6)	负极0.0023 (6)	0.0152 (7)
臭氧	0.0159 (6)	0.0237 (7)	0.0323 (7)	负极0.0027 (5)	0.0006 (5)	0.0033 (5)
O4A公司	0.0322 (7)	0.0335 (7)	0.0180 (7)	负极0.0002 (6)	负极0.0006 (5)	0.0040 (5)
N1A型	0.0205 (7)	0.0116 (7)	0.0264 (8)	0.0011 (6)	负极0.0005 (6)	0.0012（6）
C2A公司	0.0206 (9)	0.0202 (9)	0.0180 (9)	0.0027 (7)	负极0.0015 (7)	负极0.0033（7）
C3A公司	0.0174 (8)	0.0211 (9)	0.0172 (8)	0.0029 (7)	负极0.0001 (7)	负极0.0001 (7)
C4A公司	0.0176 (8)	0.0147（8）	0.0201 (9)	负极0.0010 (6)	负极0.0002 (7)	负极0.0001 (7)
C5A公司	0.0211 (9)	0.0153 (8)	0.0182（8）	负极0.0009 (7)	负极0.0017 (7)	负极0.0008 (7)
C6A型	0.0211 (9)	0.0169 (9)	0.0221 (9)	0.0026 (7)	0.0024 (7)	负极0.0022 (7)
C7A型	0.0186 (8)	0.0176 (8)	0.0216 (9)	负极0.0006 (7)	0.0004 (7)	0.0010 (7)
C8A公司	0.0219 (9)	0.0146 (8)	0.0194 (9)	负极0.0019 (7)	0.0000 (7)	负极0.0005 (6)
第9页	0.0210 (8)	0.0145 (8)	0.0156 (8)	0.0015 (7)	负极0.0021 (7)	负极0.0002 (7)
C10安	0.0181 (8)	0.0160 (8)	0.0161 (8)	0.0009 (7)	负极0.0015 (7)	负极0.0010（7）
C11A型	0.0224 (9)	0.0259 (10)	0.0260 (10)	0.0016 (7)	负极0.0045 (7)	负极0.0046 (8)
C12A型	0.0227 (9)	0.0234 (10)	0.0337 (11)	负极0.0014（8）	0.0040 (8)	0.0002 (8)
C13A型	0.0242 (9)	0.0220 (9)	0.0325 (11)	0.0054 (7)	负极0.0024 (8)	0.0009 (8)
C14A型	0.0212（9）	0.0249 (9)	0.0180 (9)	0.0015 (7)	负极0.0019 (7)	负极0.0001 (7)
C15A型	0.0172 (9)	0.0315 (10)	0.0380 (11)	负极0.0060 (8)	0.0015 (8)	负极0.0021 (9)
C16A型	0.0258 (10)	0.0281 (11)	0.0518 (13)	负极0.0037 (8)	0.0069 (9)	0.0071 (10)
C17A型	0.0137 (8)	0.0190 (9)	0.0204 (9)	0.0022 (7)	0.0005 (7)	0.0008 (7)
C18A型	0.0221 (9)	0.0171 (9)	0.0249 (9)	0.0007 (7)	0.0005 (7)	0.0027 (7)
C19A型	0.0215 (9)	0.0202 (9)	0.0236 (9)	0.0013 (7)	负极0.0013 (7)	负极0.0018（7）
C20A型	0.0162 (8)	0.0305 (10)	0.0183 (9)	负极0.0004 (7)	0.0003 (7)	0.0035 (7)
C21A型	0.0209 (9)	0.0232 (9)	0.0253 (10)	负极0.0046（7）	负极0.0007 (7)	0.0066 (8)
C22A型	0.0210 (9)	0.0199 (9)	0.0240 (9)	负极0.0032 (7)	负极0.0016 (7)	0.0012 (7)
第23页	0.0439 (12)	0.0408 (12)	0.0230 (10)	负极0.0123 (10)	0.0000 (9)	0.0099 (9)
O1B公司	0.0316 (7)	0.0147 (6)	0.0361 (8)	负极0.0032 (5)	0.0028 (6)	负极0.0020 (6)
O2B公司	0.0181 (7)	0.0555 (10)	0.0366 (8)	负极0.0001 (7)	负极0.0001 (6)	0.0014 (7)
O4B电池	0.0461 (9)	0.0282 (7)	0.0234 (7)	负极0.0002 (6)	0.0002 (6)	0.0053 (6)
N1B型	0.0199 (7)	0.0121 (7)	0.0378（9）	0.0002 (6)	负极0.0020 (7)	0.0013 (7)
C2B公司	0.0194 (9)	0.0217 (9)	0.0261 (9)	负极0.0015 (7)	负极0.0002 (7)	0.0032 (7)
C3B型	0.0192 (9)	0.0240 (9)	0.0246 (9)	0.0010（7）	0.0029 (7)	0.0044 (8)
C4B型	0.0193 (9)	0.0153 (8)	0.0258（9）	0.0034 (7)	0.0029 (7)	0.0006 (7)
C5B型	0.0224 (9)	0.0187 (9)	0.0209（9）	负极0.0017 (7)	0.0041 (7)	0.0009 (7)
C6B型	0.0225 (9)	0.0221 (9)	0.0262 (10)	负极0.0057 (7)	负极0.0002 (7)	0.0008 (7)
C7B公司	0.0193 (9)	0.0212 (9)	0.0265（10）	0.0011 (7)	0.0018 (7)	0.0042 (7)
C8B型	0.0206 (9)	0.0167 (8)	0.0288 (10)	0.0017 (7)	0.0009 (7)	0.0028 (7)
C9B型	0.0188 (8)	0.0180 (9)	0.0218 (9)	0.0015 (7)	0.0015 (7)	0.0012 (7)
10亿	0.0200 (9)	0.0150 (8)	0.0220 (9)	0.0002 (7)	0.0030 (7)	0.0004（7）
C11B级	0.0278 (10)	0.0287 (10)	0.0306 (11)	0.0054 (8)	0.0068 (8)	0.0029 (8)
12亿加元	0.0215 (10)	0.0331 (11)	0.0396 (12)	0.0022（8）	0.0004 (8)	0.0102 (9)
C13B公司	0.0238 (10)	0.0266 (10)	0.0464 (12)	负极0.0043（8）	负极0.0029 (9)	0.0054 (9)
C14B型	0.0222 (7)	0.0316 (8)	0.0411 (10)	0.0077 (6)	0.0042 (7)	0.0096 (8)
C17B型	0.0158 (8)	0.0191 (9)	0.0263 (9)	0.0024 (7)	0.0013 (7)	0.0025 (7)
18亿加元	0.0227 (9)	0.0160 (9)	0.0319 (10)	负极0.0016 (7)	负极0.0005 (8)	0.0006 (7)
19亿加元	0.0239 (9)	0.0238 (9)	0.0263 (10)	0.0000 (7)	负极0.0022（8）	负极0.0026 (8)
C20B型	0.0197 (9)	0.0244 (9)	0.0252 (9)	0.0003 (7)	负极0.0018 (7)	0.0046 (7)
C21B型	0.0227 (9)	0.0154 (8)	0.0313（10）	0.0008 (7)	负极0.0008 (8)	0.0031 (7)
C22B型	0.0217 (9)	0.0159 (8)	0.0285 (10)	0.0047 (7)	负极0.0002（7）	负极0.0003 (7)
C23B型	0.0762 (18)	0.0404 (13)	0.0241 (11)	负极0.0068 (12)	0.0019（11）	0.0017 (10)
O3B电池	0.0235 (9)	0.0329 (10)	0.0440 (13)	0.0081 (9)	0.0033 (10)	0.0089 (11)
C15B级	0.0271 (12)	0.0375 (13)	0.0470 (15)	0.0070 (11)	0.0016 (12)	0.0084 (13)
C16B型	0.0342 (18)	0.051 (2)	0.055 (2)	0.0052 (18)	0.0014 (18)	0.0084（19）
臭氧化合物	0.0231 (8)	0.0314 (9)	0.0456 (12)	0.0106 (7)	0.0001 (9)	0.0067 (10)
C15C型	0.0255 (11)	0.0327 (12)	0.0507 (15)	0.0126（10）	负极0.0021 (11)	0.0033 (11)
C16C型	0.0303 (16)	0.0355 (18)	0.061（2）	0.0114 (15)	负极0.0032 (16)	负极0.0035 (17)

几何参数（λ，º）顶部

O1A-C5A型	1.235 (2)	N1B-H1B型	0.87 (2)
氧气-C14A	1.210 (2)	N1B-C2B型	1.387 (2)
O3A-C14A型	1.343 (2)	N1B-C9B型	1.363 (2)
O3A-C15A电池	1.449 (2)	C2B-C3B型	1.350 (2)
O4A-C20A型	1.367 (2)	C2B-C13B型	1.506 (2)
O4A-C23A型	1.424（2）	C3B-C4B型	1.518 (2)
N1A-H1A型	0.82 (2)	C3B-C14B型	1.474 (3)
N1A-C2A型	1.386 (2)	C4B-H4B基因	1
N1A-C9A型	1.367（2）	C4B-C10B型	1.518 (2)
C2A-C3A型	1.354 (2)	C4B-C17B型	1.529 (2)
C2A-C13A	1.498 (2)	C5B-C6B型	1.513 (3)
C3A-C4A型	1.522 (2)	C5B-C10B型	1.442 (2)
C3A-C14A	1.473 (2)	C6B-H6BA型	0.9900
C4A-H4A型	1	C6B-H6BB型	0.9900
C4A-C10A型	1.513 (2)	C6B-C7B型	1.530 (3)
C4A-C17A	1.523 (2)	C7B-C8B型	1.525 (2)
C5A-C6A型	1.507 (2)	C7B-C11B型	1.528 (3)
C5A-C10A	1.440 (2)	C7B-C12B型	1.534 (3)
C6A-H6AA	0.9900	C8B-H8BA型	0.9900
C6A-H6AB型	0.9900	C8B-H8BB型	0.9900
C6A-C7A	1.538 (2)	C8B-C9B型	1.500（2）
C7A-C8A型	1.529 (2)	C9B-C10B型	1.357 (2)
C7A-C11A型	1.526 (2)	C11B-H11A型	0.9800
C7A-C12A型	1.530 (2)	C11B-H11B型	0.9800
C8A-H8AA	0.9900	C11B-H11C型	0.9800
C8A-H8AB型	0.9900	C12B-H12A型	0.9800
C8A-C9A	1.498 (2)	C12B-H12B型	0.9800
C9A至C10A	1.356 (2)	C12B-H12C型	0.9800
C11A-H11D型	0.9800	C13B-H13A型	0.9800
C11A-H11E型	0.9800	C13B-H13B型	0.9800
C11A-H11F型	0.9800	C13B-H13C型	0.9800
C12A-H12D型	0.9800	C14B-O3B型	1.464 (5)
C12A-H12E型	0.9800	C14B-O3C型	1.305 (4)
C12A-H12F	0.9800	C17B-C18B型	1.389 (3)
C13A-H13D型	0.9800	C17B-C22B型	1.388 (2)
C13A-H13E型	0.9800	C18B-H18B型	0.9500
C13A-H13F型	0.9800	C18B-C19B型	1.392 (3)
C15A-H15E型	0.9900	C19B-H19B型	0.9500
C15A-H15F型	0.9900	C19B-C20B型	1.386 (2)
C15A-C16A型	1.499 (3)	C20B-C21B型	1.387 (3)
第16页至第16页	0.9800	C21B-H21B型	0.9500
C16A-H16H型	0.9800	C21B-C22B型	1.379 (3)
C16A-H16I型	0.9800	C22B-H22B型	0.9500
C17A至C18A	1.398 (2)	C23B-H23A型	0.9800
C17A-C22A型	1.377 (2)	C23B-H23B型	0.9800
C18A-H18A型	0.9500	C23B-H23C型	0.9800
C18A-C19A	1.380 (2)	O3B-C15B型	1.480 (5)
C19A-H19A型	0.9500	C15B-H15A型	0.9900
C19A-C20A型	1.390 (3)	C15B-H15B型	0.9900
C20A-C21A型	1.385 (3)	C15B-C16B型	1.495 (7)
C21A-H21A型	0.9500	C16B-H16A型	0.9800
C21A-C22A型	1.395 (3)	C16B-H16B型	0.9800
C22A-H22A型	0.9500	C16B-H16C型	0.9800
C23A-H23D	0.9800	O3C-C15C电池	1.461 (4)
C23A-H23E型	0.9800	C15C-H15C型	0.9900
C23A-H23F型	0.9800	C15C-H15D型	0.9900
O1B-C5B型	1.239 (2)	C15C-C16C型	1.454 (6)
O2B-C14B型	1.205 (2)	C16C-H16D型	0.9800
O4B-C20B型	1.372 (2)	C16C-H16E型	0.9800
O4B-C23B型	1.424 (3)	C16C-H16F型	0.9800

C14A-O3A-C15A型	117.37 (14)	C2B-C3B-C14B	118.97 (17)
C20A-O4A-C23A型	117.16 (15)	C14B-C3B-C4B型	119.29 (15)
C2A-N1A-H1A型	119.1 (14)	C3B-C4B-H4B	107.9
C9A-N1A-H1A	118.1 (14)	C3B-C4B-C17B	111.84 (15)
C9A-N1A-C2A	122.74 (15)	C10B-C4B-C3B	110.35 (14)
N1A-C2A-C13A	113.58 (15)	C10B-C4B-H4B	107.9
C3A-C2A-N1A	119.53 (15)	C10B-C4B-C17B	110.91 (14)
C3A-C2A-C13A	126.84 (16)	C17B-C4B-H4B	107.9
C2A-C3A-C4A	121.22 (15)	O1B-C5B-C6B型	119.96 (16)
C2A-C3A-C14A	120.62 (15)	O1B-C5B-C10B型	120.96 (16)
C14A-C3A-C4A	118.09 (15)	C10B-C5B-C6B	119.02 (15)
C3A-C4A-H4A	108.1	C5B-C6B-H6BA	108.5
C3A-C4A-C17A	111.21 (14)	C5B-C6B-H6BB型	108.5
C10A-C4A-C3A	109.82 (13)	C5B-C6B-C7B	115.26 (15)
C10A-C4A-H4A型	108.1	H6BA-C6B-H6BB	107.5
C10A-C4A-C17A	111.34 (14)	C7B-C6B-H6BA型	108.5
C17A-C4A-H4A型	108.1	C7B-C6B-H6BB型	108.5
O1A-C5A-C6A型	120.38 (15)	C6B-C7B-C12B	109.67 (16)
O1A-C5A-C10A型	120.86 (16)	C8B-C7B-C6B型	107.70 (14)
C10A-C5A-C6A	118.72（14）	C8B-C7B-C11B型	110.52 (15)
C5A-C6A-H6AA	108.7	C8B-C7B-C12B型	108.84 (15)
C5A-C6A-H6AB型	108.7	C11B-C7B-C6B型	110.43 (15)
C5A-C6A-C7A	114.27 (14)	C11B-C7B-C12B型	109.64 (15)
H6AA-C6A-H6AB型	107.6	C7B-C8B-H8BA型	109
C7A-C6A-H6AA型	108.7	C7B-C8B-H8BB型	109
C7A-C6A-H6AB型	108.7	H8BA-C8B-H8BB型	107.8
C8A-C7A-C6A	107.72 (13)	C9B-C8B-C7B	112.93 (14)
C8A-C7A-C12A型	109.13（14）	C9B-C8B-H8BA型	109
C11A-C7A-C6A型	109.63 (14)	C9B-C8B-H8BB型	109
C11A-C7A-C8A型	111.51 (14)	N1B-C9B-C8B	115.97 (15)
C11A-C7A-C12A	109.35 (14)	C10B-C9B-N1B	120.28 (16)
C12A-C7A-C6A型	109.46 (14)	C10B-C9B-C8B	123.67 (16)
C7A-C8A-H8AA	108.9	C5B-C10B-C4B	119.68 (15)
C7A-C8A-H8AB型	108.9	C9B-C10B-C4B	121.19 (15)
H8AA-C8A-H8AB型	107.7	C9B-C10B-C5B	119.12 (16)
C9A-C8A-C7A	113.21 (14)	C7B-C11B-H11A型	109.5
C9A-C8A-H8AA	108.9	C7B-C11B-H11B	109.5
C9A-C8A-H8AB	108.9	C7B-C11B-H11C型	109.5
N1A-C9A-C8A	116.70 (14)	H11A-C11B-H11B型	109.5
C10A-C9A-N1A	119.66 (15)	H11A-C11B-H11C	109.5
C10A-C9A-C8A	123.56 (15)	H11B-C11B-H11C型	109.5
C5A-C10A-C4A	118.62 (14)	C7B-C12B-H12A型	109.5
C9A-C10A-C4A	121.53 (15)	C7B-C12B-H12B	109.5
C9A-C10A-C5A	119.83 (15)	C7B-C12B-H12C型	109.5
C7A-C11A-H11D	109.5	H12A-C12B-H12B型	109.5
C7A-C11A-H11E	109.5	H12A-C12B-H12C型	109.5
C7A-C11A-H11F型	109.5	H12B-C12B-H12C型	109.5
H11D-C11A-H11E	109.5	C2B-C13B-H13A型	109.5
H11D-C11A-H11F型	109.5	C2B-C13B-H13B型	109.5
H11E-C11A-H11F型	109.5	C2B-C13B-H13C型	109.5
C7A-C12A-H12D型	109.5	H13A-C13B-H13B型	109.5
C7A-C12A-H12E型	109.5	H13A-C13B-H13C型	109.5
C7A-C12A-H12F	109.5	H13B-C13B-H13C型	109.5
H12D-C12A-H12E型	109.5	O2B-C14B-C3B型	126.73 (18)
H12D-C12A-H12F型	109.5	O2B-C14B-O3B型	125.1 (2)
H12E-C12A-H12F	109.5	O2B-C14B-O3C	117.4 (2)
C2A-C13A-H13D型	109.5	O3B-C14B-C3B型	106.6 (2)
C2A-C13A-H13E型	109.5	O3C-C14B-C3B型	114.9 (2)
C2A-C13A-H13F型	109.5	C18B-C17B-C4B型	121.57（15）
H13D-C13A-H13E型	109.5	C22B-C17B-C4B型	120.71 (16)
H13D-C13A-H13F型	109.5	C22B-C17B-C18B型	117.71（17）
H13E-C13A-H13F	109.5	C17B-C18B-H18B	119.3
O2A-C14A-O3A型	122.52 (16)	C17B-C18B-C19B	121.46 (16)
氧气-C14A-C3A	127.20 (17)	C19B-C18B-H18B	119.3
O3A-C14A-C3A型	110.28 (14)	C18B-C19B-H19B型	120.3
O3A-C15A-H15E型	110.3	C20B-C19B-C18B型	119.46 (17)
O3A-C15A-H15F型	110.3	C20B-C19B-H19B	120.3
O3A-C15A-C16A型	107.13 (15)	O4B-C20B-C19B型	124.77 (17)
H15E-C15A-H15F型	108.5	O4B-C20B-C21B	115.41 (15)
C16A-C15A-H15E型	110.3	C19B-C20B-C21B型	119.81 (17)
C16A-C15A-H15F型	110.3	C20B-C21B-H21B型	120.1
C15A-C16A-H16G型	109.5	C22B-C21B-C20B型	119.77（16）
C15A-C16A-H16H型	109.5	C22B-C21B-H21B型	120.1
C15A-C16A-H16I型	109.5	C17B-C22B-H22B型	119.1
H16G-C16A-H16H	109.5	C21B-C22B-C17B型	121.79 (17)
H16G-C16A-H16I型	109.5	C21B-C22B-H22B型	119.1
H16H-C16A-H16I型	109.5	O4B-C23B-H23A型	109.5
C18A-C17A-C4A	119.95 (15)	O4B-C23B-H23B型	109.5
C22A-C17A-C4A型	122.03 (15)	O4B-C23B-H23C	109.5
C22A-C17A-C18A型	117.99 (16)	H23A-C23B-H23B型	109.5
C17A-C18A-H18A型	119.5	H23A-C23B-H23C型	109.5
C19A-C18A-C17A	121.04 (16)	H23B-C23B-H23C	109.5
C19A-C18A-H18A	119.5	C14B-O3B-C15B	115.7 (4)
C18A-C19A-H19A	120	O3B-C15B-H15A型	110
C18A-C19A-C20A	120.08 (17)	O3B-C15B-H15B型	110
C20A-C19A-H19A型	120	O3B-C15B-C16B型	108.4 (5)
O4A-C20A-C19A型	115.63（16）	H15A-C15B-H15B型	108.4
O4A-C20A-C21A型	124.56 (16)	C16B-C15B-H15A型	110
C21A-C20A-C19A	119.81 (16)	C16B-C15B-H15B	110
C20A-C21A-H21A型	120.4	C15B-C16B-H16A型	109.5
C20A-C21A-C22A	119.13 (16)	C15B-C16B-H16B型	109.5
C22A-C21A-H21A型	120.4	C15B-C16B-H16C型	109.5
C17A-C22A-C21A	121.92 (17)	H16A-C16B-H16B型	109.5
C17A-C22A-H22A型	119	H16A-C16B-H16C型	109.5
C21A-C22A-H22A	119	H16B-C16B-H16C	109.5
O4A-C23A-H23D型	109.5	C14B-O3C-C15C型	114.0 (3)
O4A-C23A-H23E型	109.5	O3C-C15C-H15C	109.8
O4A-C23A-H23F型	109.5	O3C-C15C-H15D型	109.8
H23D-C23A-H23E型	109.5	H15C-C15C-H15D型	108.3
H23D-C23A-H23F型	109.5	C16C-C15C-O3C	109.2 (4)
H23E-C23A-H23F	109.5	C16C-C15C-H15C	109.8
C20B-O4B-C23B型	117.05 (15)	C16C-C15C-H15D型	109.8
C2B-N1B-H1B型	118.7 (15)	C15C-C16C-H16D型	109.5
C9B-N1B-H1B	117.1 (15)	C15C-C16C-H16E型	109.5
C9B-N1B-C2B	122.57 (15)	C15C-C16C-H16F型	109.5
N1B-C2B-C13B	112.90 (15)	H16D-C16C-H16E型	109.5
C3B-C2B-N1B	119.68 (16)	H16D-C16C-H16F	109.5
C3B-C2B-C13B	127.41（17）	H16E-C16C-H16F	109.5
C2B-C3B-C4B型	121.67 (15)

O1A-C5A-C6A-C7A	153.92 (16)	O2B-C14B-O3B-C15B	负极9.3 (6)
O1A-C5A-C10A-C4A	负极5.0（2）	O2B-C14B-O3C-C15C型	7.8 (5)
O1A-C5A-C10A-C9A型	176.67 (16)	O4B-C22B-C21B-C22B型	负极179.01（16）
O4A-C20A-C21A-C22A	负极178.33 (16)	N1B-C2B-C3B-C4B	5.1 (3)
N1A-C2A-C3A-C4A	负极6.9 (2)	N1B-C2B-C3B-C14B	负极177.98 (17)
N1A-C2A-C3A-C14A	176.06 (15)	N1B-C9B-C10B-C4B	负极6.9 (3)
N1A-C9A-C10A-C4A	8.8 (2)	N1B-C9B-C10B-C5B	172.28 (16)
N1A-C9A-C10A-C5A	负极172.89 (15)	C2B-N1B-C9B-C8B	166.25 (16)
C2A-N1A-C9A-C8A	负极166.11 (15)	C2B-N1B-C9B-C10B	负极10.6 (3)
C2A-N1A-C9A-C10A	10.6 (2)	C2B-C3B-C4B-C10B	负极19.6 (2)
C2A-C3A-C4A-C10A	22.8 (2)	C2B-C3B-C4B-C17B	104.42（19）
C2A-C3A-C4A-C17A	负极100.92 (19)	C2B-C3B-C14B-O2B型	负极7.6 (3)
C2A-C3A-C14A-O2A	负极5.7（3）	C2B-C3B-C14B-O3B	158.7 (3)
C2A-C3A-C14A-O3A	174.96 (15)	C2B-C3B-C14B-O3C	负极176.0 (3)
C3A-C4A-C10A-C5A	157.86 (15)	C3B-C4B-C10B-C5B	负极158.71 (15)
C3A-C4A-C10A-C9A	负极23.8 (2)	C3B-C4B-C10B-C9B	20.4 (2)
C3A-C4A-C17A-C18A	60.5 (2)	C3B-C4B-C17B-C18B	负极48.7 (2)
C3A-C4A-C17A-C22A	负极117.40 (18)	C3B-C4B-C17B-C22B	132.47 (17)
C4A-C3A-C14A-O2A	177.13 (18)	C3B-C14B-O3B-C15B	负极175.9 (4)
C4A-C3A-C14A-O3A	负极2.2 (2)	C3B-C14B-O3C-C15C	177.3 (3)
C4A-C17A-C18A-C19A	负极176.55 (16)	C4B-C3B-C14B-O2B	169.4 (2)
C4A-C17A-C22A-C21A	176.66 (16)	C4B-C3B-C14B-O3B	负极24.3 (3)
C5A-C6A-C7A-C8A	51.96（19）	C4B-C3B-C14B-O3C	1.0 (4)
C5A-C6A-C7A-C11A	负极69.55 (18)	C4B-C17B-C18B-C19B	负极178.71 (16)
C5A-C6A-C7A-C12A	170.51 (15)	C4B-C17B-C22B-C21B	178.92 (16)
C6A-C5A-C10A-C4A	177.41 (15)	C5B-C6B-C7B-C8B	负极49.4 (2)
C6A-C5A-C10A-C9A	负极0.9 (2)	C5B-C6B-C7B-C11B	71.33 (19)
C6A-C7A-C8A-C9A	负极48.74 (18)	C5B-C6B-C7B-C12B	负极167.74 (15)
C7A-C8A-C9A-N1A	负极160.18 (15)	C6B-C5B-C10B-C4B	负极174.81 (15)
C7A-C8A-C9A-C10A	23.2（2）条	C6B-C5B-C10B-C9B	6.0 (2)
C8A-C9A-C10A-C4A	负极174.68 (15)	C6B-C7B-C8B-C9B	50.18 (19)
C8A-C9A-C10A-C5A	3.6 (3)	C7B-C8B-C9B-N1B	157.48 (16)
C9A-N1A-C2A-C3A	负极11.6（2）	C7B-C8B-C9B-C10B	负极25.8 (2)
C9A-N1A-C2A-C13A	166.11 (16)	C8B-C9B-C10B-C4B型	176.56 (16)
C10A-C4A-c117a-C18A	负极62.3 (2)	C8B-C9B-C10B-C5B型	负极4.3 (3)
C10A-C4A-C17A-C22A	119.77 (17)	C9B-N1B-C2B-C3B	11.5 (3)
C10A-C5A-C6A-C7A	负极28.5 (2)	C9B-N1B-C2B-C13B	负极167.51 (17)
C11A-C7A-C8A-C9A	71.59 (18)	C10B-C4B-C17B-C18B	74.9 (2)
C12A-C7A-C8A-C9A	负极167.50 (14)	C10B-C4B-C17B-C22B	负极103.88 (18)
C13A-C2A-C3A-C4A型	175.76 (16)	C10B-C5B-C6B-C7B	22.6 (2)
C13A-C2A-C3A-C14A型	负极1.3 (3)	C11B-C7B-C8B-C9B型	负极70.53（19）
C14A-O3A-C15A-C16A	151.27 (16)	C12B-C7B-C8B-C9B型	169.02 (16)
C14A-C3A-C4A-C10A	负极160.11 (14)	C13B-C2B-C3B-C4B	负极176.03 (18)
C14A-C3A-C4A-C17A	76.19 (19)	C13B-C2B-C3B-C14B型	0.9 (3)
C15A-O3A-C14A-O2A	4.7 (3)	C14B-C3B-C4B-C10B型	163.53（17）
C15A-O3A-C14A-C3A	负极175.91 (15)	C14B-C3B-C4B-C17B型	负极72.5 (2)
C17A-C4A-C10A-C5A	负极78.52 (19)	C14B-O3B-C15B-C16B	负极91.8 (6)
C17A-C4A-C10A-C9A	99.81 (19)	C14B-O3C-C15C-C16C	169.5 (5)
C17A-C18A-C19A-C20A	负极0.2 (3)	C17B-C4B-C10B-C5B	76.8 (2)
C18A-C17A-C22A-C21A	负极1.3 (3)	C17B-C4B-C10B-C9B	负极104.08 (19)
C18A-C19A-C20A-O4A	178.51 (16)	C17B-C18B-C19B-C20B型	0.0 (3)
C18A-C19A-C20A-C21A	负极1.2 (3)	C18B-C17B-C22B-C21B型	0.1 (3)
C19A-C20A-C21A-C22A	1.4 (3)	C18B-C19B-C20B-O4B	179.16 (16)
C20A-C21A-C22A-C17A	负极0.1（3）	C18B-C19B-C20B-C21B型	负极0.4 (3)
C22A-C17A-C18A-C19A	1.5 (3)	C19B-C20B-C21B-C22B	0.6 (3)
C23A-O4A-C20A-C19A	173.05（16）	C20B-C21B-C22B-C17B	负极0.4 (3)
C23A-O4A-C20A-C21A	负极7.2 (3)	C22B-C17B-C18B-C19B	0.1 (3)
O1B-C5B-C6B-C7B型	负极160.26 (16)	C23B-O4B-C20B-C19B型	负极5.9 (3)
O1B-C5B-C10B-C4B型	8.1 (2)	C23B-O4B-C20B-C21B型	173.67 (18)
O1B-C5B-C10B-C9B型	负极171.09 (17)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
1个A类-上半年A类···O1公司B类	0.82 (2)	2.02 (2)	2.827 (2)	167 (2)
1个B类-上半年B类···O1公司A类^我	0.87 (2)	1.95（2）	2.8167 (19)	172 (2)

对称代码：（i）x个，年负极1,z（z）。

4-（3,4-二羟苯基）-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯（III）顶部

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₂₅不₅	F类(000) = 792
M（M）_第页= 371.42	D类_x个=1.113毫克^负极^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 9.2745 (3) Å	9215次反射的细胞参数
b条=22.1655（7）Å	θ= 2.5–28.3°
c（c）= 11.3475 (4) Å	µ=0.08毫米^负极¹
β= 108.2014 (17)°	T型=100 K
V（V）= 2216.03 (13) Å^三	盘子，棕色
Z轴= 4	0.64×0.13×0.06毫米

数据收集顶部

布鲁克智能BREEZE CCD 衍射仪	R（右）_整数= 0.046
辐射源：2kW密封X射线管	θ_最大值= 28.4°,θ_最小值= 2.5°
φ和ω扫描	小时=负极12→12
40175次测量反射	k个=负极29→29
5517个独立反射	我=负极15→15
4263次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.123	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0628P（P）)²+ 0.7593P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值< 0.001
5517次反射	Δρ_最大值=0.41埃^负极^三
260个参数	Δρ_最小值=负极0.21埃^负极^三
0个约束

特殊细节顶部

精炼在精制的最后阶段，发现了无序的己烷分子。通过应用Olex2/smtbx_mass（Rees，等。，2005），它允许对空隙中无序溶剂的电子贡献对计算的衍射强度进行数学补偿。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	1.16874 (11)	0.16574（4）	0.51737 (9)	0.0186 (2)
氧气	0.97871 (12)	0.34503 (5)	0.68766 (9)	0.0208 (2)
O4号机组	0.45936 (11)	0.14086 (5)	0.41764（10）	0.0240 (2)
O5公司	0.49133 (12)	0.12980 (5)	0.65976 (10)	0.0218 (2)
臭氧	0.87314（12）	0.41878 (4)	0.55338 (9)	0.0216 (2)
1个	0.78891 (13)	0.29217 (5)	0.26502 (10)	0.0156 (2)
C5级	1.08644 (15)	0.18180 (6)	0.41329 (12)	0.0149 (3)
抄送8	0.89609 (15)	0.21511 (6)	0.16440 (12)	0.0160 (3)
H8A型	0.958420	0.240536	0.127373	0.019*
H8B型	0.792707	0.212750	0.104128	0.019*
补体第四成份	0.93969 (14)	0.25570（6）	0.50871 (11)	0.0139 (3)
H4A型	1.037134	0.257551	0.578628	0.017*
C6级	1.10852 (15)	0.15446（6）	0.29827 (12)	0.0174 (3)
H6A型	1.148756	0.113046	0.318085	0.021*
H6B型	1.185931	0.178302	0.275254	0.021*
第17页	0.82560 (15)	0.21896 (6)	0.55115 (12)	0.0149 (3)
第18号	0.69686 (15)	0.19536 (6)	0.46308 (12)	0.0160 (3)
H18型	0.684531	0.200209	0.377301	0.019*
C22型	0.84222 (16)	0.21058 (6)	0.67665 (12)	0.0177 (3)
H22（H22）	0.930164	0.225397	0.737945	0.021*
C20个	0.60235（15）	0.15836 (6)	0.62458 (13)	0.0173 (3)
C9级	0.88732 (14)	0.24475 (6)	0.28105 (12)	0.0145 (3)
指挥与控制	0.79999 (15)	0.33426 (6)	0.35723（12）	0.0155 (3)
第19号	0.58740 (15)	0.16513 (6)	0.49897 (12)	0.0169 (3)
C3类	0.88223（15）	0.31999 (6)	0.47602 (12)	0.0149 (3)
第13页	0.71604 (17)	0.39170 (7)	0.30927 (13)	0.0215 (3)
H13A型	0.788056	0.422485	0.300887	0.032*
H13B型	0.664522	0.405840	0.367496	0.032*
H13C型	0.640811	0.384230	0.228143	0.032*
C10号机组	0.97144 (14)	0.22778 (6)	0.39745 (12)	0.0145 (3)
第14项	0.91478 (15)	0.36129（6）	0.58100 (12)	0.0158 (3)
第12条	1.00654 (17)	0.13217 (7)	0.07145 (13)	0.0222 (3)
H12A型	0.914860	0.130802	负极0.000786	0.033*
H12B型	1.053357	0.092077	0.085603	0.033*
H12C型	1.078437	0.161201	0.056243	0.033*
抄送7	0.96430 (15)	0.15158 (6)	0.18598 (12)	0.0163 (3)
C21型	0.73077 (16)	0.18065 (7)	0.71252 (12)	0.0185 (3)
H21型	0.742940	0.175475	0.798193	0.022*
C11号机组	0.85119 (17)	0.10672 (7)	0.20946 (14)	0.0224 (3)
H11A型	0.825571	0.118927	0.283507	0.034*
H11B型	0.896573	0.066356	0.222225	0.034*
H11C小时	0.758898	0.106099	0.137716	0.034*
第15项	0.90744 (19)	0.46064 (7)	0.65759 (14)	0.0261 (3)
H15A型	1.018040	0.461676	0.701111	0.031*
H15B型	0.854928	0.448188	0.717373	0.031*
第16页	0.8524（2）	0.52160 (7)	0.60416 (16)	0.0379 (4)
H16A型	0.899073	0.531841	0.540303	0.057*
H16B型	0.880369	0.551964	0.670189	0.057*
H16C型	0.741720	0.520718	0.567149	0.057*
上半年	0.741 (2)	0.3036 (8)	0.1889 (17)	0.024 (4)*
H4型	0.467 (2)	0.1431 (10)	0.343 (2)	0.043（6）*
H5型	0.412 (3)	0.1256 (10)	0.597 (2)	0.050 (6)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0193 (5)	0.0216 (5)	0.0118 (5)	0.0028 (4)	0.0004（4）	0.0001 (4)
氧气	0.0256 (5)	0.0223 (5)	0.0116 (5)	0.0036 (4)	0.0016 (4)	负极0.0014（4）
O4号机组	0.0182 (5)	0.0382 (6)	0.0143 (5)	负极0.0089 (4)	0.0033 (4)	负极0.0007 (5)
O5公司	0.0209 (5)	0.0285 (6)	0.0175 (5)	负极0.0020 (4)	0.0084 (4)	0.0032 (4)
臭氧	0.0317 (6)	0.0170 (5)	0.0131 (5)	0.0018 (4)	0.0024 (4)	负极0.0023 (4)
1个	0.0169 (5)	0.0181 (6)	0.0089 (5)	0.0018 (4)	0.0000 (4)	0.0000 (4)
C5级	0.0150 (6)	0.0160 (6)	0.0128（6）	负极0.0027 (5)	0.0031 (5)	负极0.0007 (5)
抄送8	0.0165 (6)	0.0198 (7)	0.0101 (6)	0.0003 (5)	0.0018 (5)	负极0.0002 (5)
补体第四成份	0.0132 (6)	0.0173 (6)	0.0090 (6)	0.0014（5）	0.0002 (5)	负极0.0004 (5)
C6级	0.0154 (6)	0.0216 (7)	0.0135 (6)	0.0037 (5)	0.0020 (5)	负极0.0017 (5)
第17页	0.0159 (6)	0.0148（6）	0.0135 (6)	0.0027 (5)	0.0041 (5)	0.0010（5）
第18号	0.0167 (6)	0.0199 (7)	0.0109 (6)	0.0018 (5)	0.0035 (5)	0.0014 (5)
C22型	0.0197 (6)	0.0192 (7)	0.0123 (6)	0.0011 (5)	0.0021 (5)	负极0.0009 (5)
C20个	0.0187 (6)	0.0179 (7)	0.0163 (7)	0.0025 (5)	0.0068 (5)	0.0024 (5)
C9级	0.0134 (6)	0.0161 (6)	0.0136 (6)	负极0.0030（5）	0.0034 (5)	负极0.0010（5）
指挥与控制	0.0152 (6)	0.0170 (7)	0.0141 (6)	负极0.0008 (5)	0.0042 (5)	0.0003 (5)
第19号	0.0154（6）	0.0192 (7)	0.0142 (6)	0.0016 (5)	0.0021 (5)	0.0002 (5)
C3类	0.0148 (6)	0.0168 (7)	0.0123 (6)	0.0000 (5)	0.0033 (5)	负极0.0003 (5)
第13页	0.0264 (7)	0.0210（7）	0.0148 (7)	0.0053 (6)	0.0031 (6)	0.0016 (5)
C10号机组	0.0148 (6)	0.0162 (6)	0.0115 (6)	负极0.0013 (5)	0.0030（5）	负极0.0008 (5)
第14项	0.0143（6）	0.0178（7）	0.0147 (6)	负极0.0005（5）	0.0037 (5)	负极0.0002 (5)
第12条	0.0233 (7)	0.0277 (8)	0.0147 (6)	0.0043 (6)	0.0048 (6)	负极0.0035 (6)
抄送7	0.0161 (6)	0.0197 (7)	0.0120 (6)	0.0011 (5)	0.0027 (5)	负极0.0018 (5)
C21型	0.0231 (7)	0.0210 (7)	0.0113 (6)	0.0034 (5)	0.0050 (5)	0.0018 (5)
C11号机组	0.0239 (7)	0.0213 (7)	0.0210 (7)	负极0.0028 (6)	0.0054 (6)	负极0.0038 (6)
第15项	0.0369 (9)	0.0198（7）	0.0168 (7)	0.0017 (6)	0.0016 (6)	负极0.0048 (6)
第16页	0.0608 (12)	0.0201 (8)	0.0272 (8)	0.0067 (8)	0.0055 (8)	负极0.0037 (7)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C5型	1.2413 (16)	C18-C19号	1.3798（19）
氧气-C14	1.2240 (16)	C22-H22型	0.9500
O4-C19型	1.3662 (16)	C22-C21型	1.392 (2)
O4-H4型	0.87（2）	C20-C19型	1.3964 (19)
O5-C20型	1.3701 (17)	C20-C21型	1.3842 (19)
O5-H5型	0.85 (2)	C9-C10型	1.3605 (18)
臭氧-C14	1.3400 (17)	C2-C3型	1.3625 (18)
臭氧-C15	1.4578 (17)	C2-C13型	1.5029 (19)
N1-C9型	1.3666 (17)	C3-C14型	1.4573 (18)
N1-C2型	1.3814 (17)	C13-H13A型	0.9800
N1-H1型	0.876 (18)	C13-H13B型	0.9800
C5至C6	1.5099 (18)	C13-H13C型	0.9800
C5至C10	1.4453 (19)	C12-H12A型	0.9800
C8-H8A型	0.9900	C12-H12B型	0.9800
C8-H8B基因	0.9900	C12-H12C型	0.9800
C8-C9型	1.5026 (18)	C12-C7型	1.5316 (19)
C8-C7号机组	1.5317 (19)	C7-C11型	1.528 (2)
C4-H4A型	1	C21-H21型	0.9500
C4-C17型	1.5275 (18)	C11-H11A型	0.9800
C4-C3型	1.5260 (19)	C11-H11B型	0.9800
C4-C10型	1.5153 (18)	C11-H11C型	0.9800
C6-H6A型	0.9900	C15-H15A型	0.9900
C6-H6B型	0.9900	C15-H15B型	0.9900
C6-C7型	1.5336 (18)	C15至C16	1.504 (2)
C17-C18型	1.3973 (18)	C16-H16A型	0.9800
C17-C22型	1.3961（18）	C16-H16B型	0.9800
C18-H18型	0.9500	C16-H16C型	0.9800

C19-O4-H4型	108.5 (14)	C2-C3-C4型	120.15 (12)
C20-O5-H5型	109.9（15）	C2-C3-C14型	124.88 (12)
C14-O3-C15	116.21 (11)	C14-C3C4型	114.86（11）
C9-N1-C2	122.01 (11)	C2-C13-H13A型	109.5
C9-N1-H1	117.7 (12)	C2-C13-H13B型	109.5
C2-N1-H1型	116.6 (12)	C2-C13-H13C型	109.5
O1-C5-C6型	119.89 (12)	H13A-C13-H13B型	109.5
O1-C5-C10型	122.08 (12)	H13A-C13-H13C型	109.5
C10-C5-C6	118.01 (11)	H13B-C13-H13C型	109.5
H8A-C8-H8B	107.7	C5-C10-C4	120.82 (11)
C9-C8-H8A	108.9	C9-C10-C5	119.53 (12)
C9-C8-H8B	108.9	C9-C10-C4	119.62 (12)
C9-C8-C7	113.23 (11)	氧气-C14-O3	121.77 (12)
C7-C8-H8A型	108.9	O2-C14-C3	122.42 (13)
C7-C8-H8B型	108.9	臭氧-C14-C3	115.80（11）
C17-C4-H4A型	108.4	H12A-C12-H12B型	109.5
C3-C4-H4A型	108.4	H12A-C12-H12C型	109.5
C3-C4-C17型	110.54（11）	H12B-C12-H12C型	109.5
C10-C4-H4A型	108.4	C7-C12-H12A型	109.5
C10-C4-C17	112.27 (11)	C7-C12-H12B型	109.5
C10-C4-C3号机组	108.83 (11)	C7-C12-H12C型	109.5
C5-C6-H6A	108.6	C8-C7-C6	107.70 (11)
C5-C6-H6B型	108.6	C12-C7-C8型	108.96 (11)
C5-C6-C7	114.61 (11)	C12-C7-C6	109.20 (11)
H6A-C6-H6B型	107.6	C11-C7-C8型	110.75 (11)
C7-C6-H6A型	108.6	C11-C7-C6	110.50 (11)
C7-C6-H6B型	108.6	C11-C7-C12	109.67 (12)
C18-C17-C4	119.69 (11)	C22-C21-H21型	119.7
C22-C17-C4	121.73 (12)	C20-C21-C22型	120.64 (13)
C22-C17-C18型	118.51 (12)	C20-C21-H21型	119.7
C17-C18-H18型	119.5	C7-C11-H11A型	109.5
C19-C18-C17	120.91（12）	C7-C11-H11B型	109.5
C19-C18-H18型	119.5	C7-C11-H11C	109.5
C17-C22-H22型	119.8	H11A-C11-H11B型	109.5
C21-C22-C17型	120.41 (12)	H11A-C11-H11C	109.5
C21-C22-H22型	119.8	H11B-C11-H11C型	109.5
O5-C20-C19型	120.20 (12)	O3-C15-H15A型	110.4
O5-C20-C21型	120.70 (12)	O3-C15-H15B型	110.4
C21-C20-C19型	119.10 (13)	O3-C15-C16型	106.51 (12)
N1-C9-C8号	115.90 (11)	H15A-C15-H15B	108.6
C10-C9-N1型	119.90 (12)	C16-C15-H15A型	110.4
C10-C9-C8号机组	124.20 (12)	C16-C15-H15B	110.4
N1-C2-C13	112.97 (11)	C15-C16-H16A型	109.5
C3-C2-N1型	118.61 (12)	C15-C16-H16B型	109.5
C3-C2-C13型	128.42 (13)	C15-C16-H16C	109.5
O4-C19-C18型	123.80 (12)	H16A-C16-H16B型	109.5
O4-C19-C20型	115.81 (12)	H16A-C16-H16C型	109.5
C18-C19-C20型	120.38 (12)	H16B-C16-H16C型	109.5

O1-C5-C6-C7	150.87 (13)	C22-C17-C18-C19	0.8 (2)
O1-C5-C10-C4	负极4.0 (2)	C9-N1-C2-C3	负极17.94（19）
O1-C5-C10-C9	178.22 (13)	C9-N1-C2-C13	161.87 (12)
O5-C20-C19-O4型	负极1.13 (19)	C9-C8-C7-C6	负极47.01 (15)
O5-C20-C19-C18型	178.15 (13)	C9-C8-C7-C12	负极165.35 (11)
O5-C20-C21-C22型	负极178.88 (13)	C9-C8-C7-C11	73.93 (14)
N1-C9-C10-C5型	负极173.59 (12)	C2-N1-C9-C8	负极160.56 (12)
N1-C9-C10-C4型	8.57 (19)	C2-N1-C9-C10	18.4 (2)
N1-C2-C3-C4	负极9.26 (19)	C2-C3-C14-O2	173.96 (13)
N1-C2-C3-C14型	174.56 (12)	C2-C3-C14-O3型	负极7.4 (2)
C5-C6-C7-C8	53.26（15）	C19-C20-C21-C22型	1.4 (2)
C5-C6-C7-C12	171.44 (12)	C3-C4-C17-C18	79.11 (15)
C5-C6-C7-C11型	负极67.84 (15)	C3-C4-C17-C22	负极97.69 (14)
C8-C9-C10-C5	5.3 (2)	C3-C4-C10-C5型	151.08 (12)
C8-C9-C10-C4	负极172.52 (12)	C3-C4-C10-C9	负极31.10 (16)
C4-C17-C18-C19	负极176.06 (12)	C13-C2-C3-C4	170.96 (13)
C4-C17-C22-C21	175.27 (12)	C13-C2-C3-C14型	负极5.2 (2)
C4-C3-C14-O2	负极2.40 (19)	C10-C5-C6-C7	负极2005年5月31日（17）
C4-C3-C14-O3型	176.26 (11)	C10-C4-C17-C18	负极42.63 (16)
C6-C5-C10-C4	178.00 (12)	C10-C4-C17-C22	140.57 (13)
C6-C5-C10-C9	0.18 (19)	C10-C4-C3-C2型	31.57 (16)
C17-C4-C3-C2型	负极92.17 (14)	C10-C4-C3-C14	负极151.88 (11)
C17-C4-C3-C14型	84.38 (13)	C14-O3-C15-C16	179.42 (14)
C17-C4-C10-C5	负极86.21 (14)	C7-C8-C9-N1	负极160.98 (11)
C17-C4-C10-C9	91.60 (15)	C7-C8-C9-C10	20.07 (19)
C17-C18-C19-O4型	负极179.79 (13)	C21-C20-C19-O4型	178.62 (13)
C17-C18-C19-C20	1.0 (2)	C21-C20-C19-C18型	负极2.1 (2)
C17-C22-C21-C20	0.5 (2)	C15-O3-C14-O2	负极0.38 (19)
C18-C17-C22-C21型	负极1.6（2）	C15-O3-C14-C3	负极179.05 (12)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N1-H1··O1^我	0.876 (18)	1.971 (19)	2.8378 (15)	169.8 (16)
O4-H4··O2^我	0.87（2）	1.82 (2)	2.6894 (14)	175 (2)
O5-H5···O1^ii（ii）	0.85 (2)	2.33（2）	3.0293 (14)	140 (2)

对称代码：（i）x个负极1/2，负极年+1/2,z（z）负极1/2; （ii）x个负极1,年，z（z）。

与1,4-DHP环相关的计算参数（Ω，°）顶部

化合物	1,4-DHP平均平面（C2/C3/C10/C9）r.m.s.d	N到环形平均平面距离	C到环形平均平面距离	苯环至1,4-DHP平均平面法线至法线角	N1-C4-C17-C18扭转角
我	0.015	0.159 (3)	0.341 (3)	89.09 (7)	173.28 (16)
国际投资协会	0.005	0.110 (2)	0.295 (3)	92.52 (6)	1.16 (18)
国际投资银行	0.005	0.110 (3)	0.253 (3)	93.52 (6)	13.41 (14)
三	0.001	0.181 (2)	0.399 (2)	90.59（5）	18.38 (15)

与包络构象关于环己酮环顶部

化合物	平均平面（C5/C6/C8–C10）r.m.s.d	C7至平均平面距离	C11-C7-C4-C17扭转角	收环参数
				问	θ	φ
我	0.025	0.636（3）	2.53 (18)	0.458 (2)	60.7 (3)	117.2 (3)
国际投资协会	0.015	0.644 (2)	7.96（14）	0.4616 (18)	56.1 (2)	115.7 (3)
国际投资银行	0.019	0.645 (3)	13.85 (14)	0.4638 (19)	121.2 (2)	303.0 (3)
三	0.028	0.6408 (19)	0.8 (1)	0.4623 (15)	56.53 (19)	111.1 (2)

脚注

‡当前地址：美国华盛顿州立大学普尔曼分校，scott.steiger@wsu.edu。

致谢

作者感谢蒙大拿大学325490的拨款。CL感谢2016年ACA暑期课程的所有教员，CL从他们身上学到了很多精炼无序和孪生结构的知识。作者还感谢埃里克·舒尔茨（Eric Schultz）提供的质谱，该质谱得到了美国国立卫生研究院国家普通医学科学研究所（National Institutes of General Medical Sciences of National Instututes of Health）的支持，其奖号为P30GM140963。

资金筹措信息

本研究的资金由蒙大拿大学（Nicholas R.Natale第325490号拨款）提供；国立卫生研究院、国立普通医学科学研究所（Nicholas R.Natale获得P30GM140963号拨款）。

工具书类

Aygün Cevher，H.，Schaller，D.，Gandini，M.A.，Kaplan，O.，Gambeta，E.，Zhang，F.X.，Jo elebier，M.，Tahir，M.n.，Zamponi，G.W.，Wolber，G.&Gündüz，M.G.（2019年）。生物有机化学。 91，103187科学网公共医学谷歌学者
 Bruker（2012）。4月2日。Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 布鲁克（2016）。圣保罗。Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Dolomanov，O.V.、Bourhis，L.J.、Gildea，R.J.、Howard，J.A.K.和Puschmann，H.（2009）。J.应用。克里斯特。 42, 339–341. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Groom，C.R.，Bruno，I.J.，Lightfoot，M.P.&Ward，S.C.（2016）。《水晶学报》。B类72, 171–179. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Langs，D.A.，Strong，P.D.&Triggle，D.J.（1987）。《水晶学报》。C类43，707–711页CSD公司交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Li，J.（2017）。Z.克里斯塔洛格。新克里斯特。结构。 232, 251–252. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Linden，A.、öafak，C.和Aydn，F.（2004）。《水晶学报》。C类60公元711年至公元713年科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Martín，n.、Quinteiro，M.、Seoane，C.、Soto，J.、Mora，A.、Suárez，M.，Ochoa，E.、Morales，A.和Bosque，J.（1995）。J.杂环。化学。 32, 235–238. 谷歌学者
 McKinnon，J.J.，Jayatilaka，D.&Spackman，M.A.（2007年）。化学。Commun公司。第3814–3816页科学网交叉参考谷歌学者
 Rees，B.、Jenner，L.和Yusupov，M.（2005）。《水晶学报》。D类61, 1299–1301. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Rose，U.（1990年）。架构（architecture）。药学、药学、医学、化学。 323, 281–286. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Rose，U.和Draeger，M.（1992）。医学化学杂志。 35, 2238–2243. CSD公司交叉参考公共医学中国科学院科学网谷歌学者
 Schaller，D.、Gündüz，M.G.、Zhang，F.X.、Zamponi，G.W.和Wolber，G.（2018）。欧洲医学化学杂志。 155, 1–12. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Shahraki，O.、Edraki，N.、Khoshneviszadeh，M.、Zargari，F.、Ranjbar，S.、Saso，L.、Firuzi，O.和Miri，R.（2017）。毒品。设计。德维尔。疗法。 11, 407–418. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Shahraki，O.、Khoshneviszadeh，M.、Dehghani，M.和Mohabbati，M.，Tavakkoli，M.以及Saso，L.、Edraki，N.和Firuzi，O.（2020年）。分子，25, 1839. 科学网交叉参考谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。C类71, 3–8. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Spackman，M.A.和Jayatilaka，D.（2009年）。晶体工程通讯，11, 19–32. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Spackman，P.R.、Turner，M.J.、McKinnon，J.J.，Wolff，S.K.、Grimwood，D.J.、Jayatilaka，D.&Spackman的M.A.（2021年）。J.应用。克里斯特。 54，1006–1011科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Steiger，S.A.、Li，C.、Campana，C.F.和Natale，N.R.（2016）。四面体Lett。 57, 423–425. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Steiger，S.A.、Li，C.、Gates，C.和Natale，N.R.（2020年）。《水晶学报》。E类76, 125–131. 科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Steiger，S.A.、Li，C.和Natale，N.R.（2018年）。《水晶学报》。E类74, 1417–1420. 科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Steiger，S.A.、Monacelli，A.J.、Li，C.、Hunting，J.L.和Natale，N.R.（2014）。《水晶学报》。C类70, 790–795. 科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Trippier，P.C.、Jansen Labby，K.、Hawker，D.、Mataka，J.和Silverman，R.（2013）。医学化学杂志。 56, 3121–3147. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Yang，X.H.、Zhang，P.H.、周，Y.H.，Liu，C.G.、Lin，X.Y.和Cui，J.F.（2011）。阿尔基沃克，x个, 327–337. 谷歌学者
 Zamboni，G.（2016）。Nat.Rev.药物发现。 15, 19–34 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者