Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 5-cyclo­propyl-N-(2-hy­droxy­eth­yl)-1-(4-methyl­phen­yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

Pokhodylo, N.T.; Slyvka, Y.; Pavlyuk, V.

doi:10.1107/S2056989021009774

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第77卷| 第10部分| 2021年10月| 第1043-1047页

https://doi.org/10.107/S2056989021009774

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合成，晶体结构和5-环丙基的Hirshfeld表面分析-N个-（2-羟基-乙氧基）-1-（4-甲基-酚基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺

纳扎里·波科迪洛,^一 ^* 尤里·斯利夫卡 ^b条和沃洛德米尔·帕夫柳克 ^b条

^一乌克兰79005年利沃夫市基里拉·梅福迪亚伊万·弗兰科国立利沃夫大学有机化学系^b条乌克兰，79005，利沃夫，6，Kyryla i Mefodiya，Ivan Franko国立利沃夫大学无机化学系
^*通信电子邮件：pokhodylo@gmail.com

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(收到日期：2021年9月6日； 2021年9月20日接受；在线2021年9月28日)

标题化合物C₁₅H（H）₁₈N个₄O（运行）₂已获得通过一种两步合成（Dimroth反应和酰胺化）用于抗肿瘤活性筛选，从1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺文库。环丙基环的取向几乎垂直于苯环[二面角=87.9（1）°]，而环丙基圈和三唑环的平均平面之间的二面角为55.6（1）。在晶体中，分子通过O-H…O和C-H…N相互作用连接成沿[001]方向传播的无限条带，这些条带通过弱C-H…O相互作用相互连接成层。对分子间相互作用进行了表征通过Hirshfeld表面分析表明，最大的指纹接触百分比为H…H（55.5%）、N…H/H…N（15.4%）、C…H/H/C（13.2%）和O…H/H-O（12.9%）。

关键词：晶体结构;1,2,3-三唑;酰胺;1,2,3-三唑-4-甲酰胺;Hirshfeld曲面分析.

CCDC参考：736128

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1.化学背景

1,2,3-三唑基-4-羧酰胺基序在药物发现中具有重要意义，尤其是在抗癌和抗微生物研究方面。除了众所周知的药物rufinamide和carboxyaminotriazole外，一些临床前研究正在进行中。作为抗肿瘤活性评估的一个例子，含有鬼臼毒素（Reddy）的1,2,3-三唑-4-甲酰胺库等。, 2018 ), 1-R（右）-N个-[(1-R（右）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-基）甲基]-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Elamari等。, 2013 )，5-（三氟甲基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Wang等。, 2018 ; 周等。, 2014 )和1-苯甲酰-N个-[2-（苯基氨基）吡啶-3-基]-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Prasad等。, 2019 )已经过测试。几种1,4,5-三取代1,2,3-三唑-4-甲酰胺在纳米浓度范围内对与细胞增殖抑制相关的Hsp90表现出高亲和力（Taddei等。, 2014 ; 吉安尼尼等。, 2015 ). 此外，4-[4-（肼碳基）-5-甲基-1H（H）-1,2,3-三唑-1-基]苯磺酰胺被发现作为COX-2抑制剂（Bekheit等。, 2021 ).

在我们之前的研究中，报道了具有1,2,3-三唑基-4-甲酰胺基序的新活性化合物（Shyyka等。, 2019 ; Pokhodylo、Shyyka、Finiuk和Stoika，2020年 ; 波科迪洛、斯利夫卡和帕夫柳克，2020年 ). 此外，发现1,2,3-三唑基-4-甲酰胺衍生物是Wnt的抑制剂/β-catenin信号通路（Obianom等。, 2019 ). 此外，具有该基序的化合物表现出杀菌作用（王等。, 2014 )、抗病毒（Krajczyk等。, 2014 )和抗菌（Pokhodylo等。, 2021 ; 贾达夫等。, 2017 )活动。多元化的最便捷合成途径1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺是一种两步合成法，涉及有机物的Dimroth反应叠氮化物具有β-酮类（Pokhodylo&Obushak，2019 )然后是结果1的酰胺化H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸。

考虑到1-芳基-1的实际兴趣H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺类化合物在抗癌和抗菌研究中的应用晶体结构标题化合物C的₁₅H（H）₁₈N个₄O（运行）₂强调其分子构象并分析分子间相互作用。选择环丙基取代基是因为它符合铅定向合成的标准，增加了服务提供商^三-碳原子，但同时在构象上受到限制，在其他C3-烷基取代基中占据最小体积。此外，5-环丙基三唑片段可能表现为双链或垂直构象。

2.结构注释

标题化合物在单斜中心对称晶体中结晶空间组 P（P）2₁/c（c），其中有一个分子非对称单元如图1所示分子结构具有三种构象自由度由于自由旋转关于C9-C10、C8-C11和N1-C1单键。C10/N4/O1酰胺基相对于N1/N2/N3/C8/C9三唑环略微转动11.71（4）°。在C11/C12/C13环丙基环中，C-C键长度相差不大[C11-C12=1.488（3），C11-C13=1.492（3）、C12-C13=1.4 71（3）？]。环丙基环的取向几乎垂直于C1–C6苯环，这些平面之间的二面角为87.9（1）°。环丙基环的平均平面和三唑环的平均平面之间的二面角为55.6（1）°。

图1
标题化合物的分子结构与在50%概率水平上绘制的位移椭球体。

在5-环丙基-1-（3-甲氧基-酚）-1中也观察到环丙基环相对于1,2,3-三唑环的类似位置H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸（Pokhodylo等。, 2017 )，但在相关化合物的结构中N个-（4-氯苯酚）-5-环丙基-1-（4-甲氧基苯酚）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Pokhodylo&Slyvka等。, 2020)环丙基环与芳基取代基接近共面。分子内N4-H4？N3紧密接触（H？N=2.37；观察到N-H¡N=106°）。

标题化合物中甲苯环和1,2,3-三唑环之间的二面角为32.75（7）°，与5-环丙基-1-（3-甲氧基-酚）-1中的相应角相当H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸[39.1（2）°]，但低于5-甲基-1-（4-硝基苯酚）-1的结构H（H）-1,2,3-三唑-4-基膦酸酯[45.36（6）°]（Pokhodylo，Shykka，Goreshnik等。, 2020 ). 相反，在5位未被取代的三唑中，[1-（3-溴-或4-氟-酚基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-基]甲基膦酸甲酯，这些角度分别为22.9（3）和15.7（2）°（Pokhodylo，Shyyka等。, 2019 ).

3.超分子特征

如图2所示和表1，标题化合物的扩展结构具有许多定向分子间相互作用。分子由O2-H2…O1连接^我和C11-H11…N3^ii（ii）（见表1对于对称码）相互作用形成沿[001]方向传播的无限带状物。带状物通过弱C5-H5…O2相互连接^三层间相互作用（图3).

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O2-H2和O1^我	0.95 (3)	1.78 (3)	2.734 (2)	177 (3)
C11-H11和N3^ii（ii）	0.98	2.61	3.391 (2)	137
C5-H5乙醇O2^三	0.93	2.66	3.564 (3)	164
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iii）.

图2
标题化合物中的氢键带状物。氢键显示为虚线。对称代码如表1所示

图3
沿着b条-标题化合物晶体堆积的轴向。

4.赫什菲尔德表面分析

标题化合物分子间的重要相互作用可以通过Hirshfeld表面分析进行定性可视化（Spackman&Jayatilaka，2009）). 归一化接触距离的映射(d日_规范)使用水晶探险家软件（特纳等。, 2017 ). 最显著的相互作用（短接触区）用红色表示在Hirshfeld表面上，而长接触用蓝色表示。绘制指纹图，以显示分子间表面键距离，并突出显示O……H/H……O和N……H/H……N相互作用的区域（图4). 这种接触对表面积的贡献分别为12.9%和15.4%。C…H/H…C触点的相对较低百分比（13.2%）表明C-H…的贡献很小π整合水晶包装的交互作用。H…H触点的表面积占55.5%。

图4
(一)标题化合物的Hirschfeld曲面映射为d日_规范在−0.68至1.46范围内，显示O-H…O、C-H…N和C-H…O氢键接触。指纹图解析为(b条)O……H/H……O和(c（c）)N……H/H……N触点。还显示了与紧密接触相关的相邻分子。

5.数据库调查

含有类似1-芳基-1的最密切相关化合物H（H）-标题化合物的1,2,3-三唑-4-甲酰胺骨架，但酰胺上具有不同取代基的是：N个-（4-氯苯酚）-5-环丙基-1-（4-甲氧基苯酚）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（Pokhodylo&Slyvka等。, 2020), (S公司)-1-（4-氯苯酚）-N个-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（I）[剑桥结构数据库（2021.1版；Groom等。, 2016 )参考代码ZIPSEY；沈等。, 2013 ]，1-（4-氯苯基）-5-甲基-N个-[（3-苯基-1,2-恶唑-5-基）甲基]-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（II）（LELHOB；牛等。, 2013 )，（5-甲基-1-[8-（三氟甲基）喹啉-4-基]-1H（H）-1,2,3-三唑醇-4-基）吗啉）-甲酮（III）（LOHWIP；Anuradha等。, 2008 )和1-（3-氨基-5-（3-羟基-3-甲基丁醇-1-炔-1-基）苯基）-N个-丁基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-碳酰胺（IV）（BEBJEZ；Li等。, 2012 ).

化合物（I）和（II）在单斜晶系中结晶晶体系统使用空间组P（P）2₁和P（P）2₁/c、而化合物（III）和（IV）在三斜晶中结晶空间组 P（P） $[\上划线{1}]$ 结构（一）包含两个晶体学上独立的分子，其中的羟基部分以分子间O-H…O氢键的形式存在。与标题化合物的分子结构相反，（I）中苯环和三唑环之间的扭转角为-45.2（6）°（C5-C6-N1-N2）和39.9（6）℃（C1′-C6′-N1′-N2′）；（II）中的类似值为19.2（2）°。在结构（II）中，甲酰胺基团通过N-H…O氢键将相邻分子连接成无限链。结构（III）和（IV）中的分子通过N-H…O（恶唑）触点连接。类似于（I）和（II），结构（III）在三唑环上含有5-甲基取代基；由于空间位阻8-（三氟甲基）喹啉的环间二面角为54.7°。（IV）中的苯基和三唑环接近共面（7.5°），而羟基、酰胺和氨基参与O-H…O和N-H…O氢键。最后，两个铜（I）π-组成络合物[Cu（C₁₂H（H）₁₃N个₅O）（否_三)]·0.5小时₂O和[Cu（C₁₂H（H）₁₃N个₅O）（CF_三首席运营官）]（C₁₂H（H）₁₃N个₅O是N个-烯丙基-5-氨基-1-苯基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺）通过电化学合成（ZEQTOG和ZEQTUM；Slyvka等。, 2012 ). 这些化合物的晶体是单斜的，空间组 C类2/c（c）：在两个结构中N个-烯丙基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺基序作为桥联螯合配体，与铜（I）原子形成含有[CuC的无限链₄否]七枚戒指。

6.合成和结晶

5-环丙基-1-第页-甲苯基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-羧酸（Pokhodylo等。, 2017)将（1.22 g，5.00 mmol）添加到1,1′-羰基二咪唑（CDI，0.81 g，5.0 mmol）在干燥乙腈（5 ml）中的溶液中，并将混合物在323 K下保持30 min。然后添加0.3 ml 2-氨基乙醇（0.31 g，5.00mmol），并将该混合物在343 K下加热1 minh.冷却至室温后，加入水（30ml）。将沉淀过滤掉，在过滤器上用水冲洗，从稀释乙醇溶液中结晶，并在空气中干燥，得到无色晶体的标题化合物，熔点396–397 K。反应方案如图5所示.IR（KBr，ν，厘米⁻¹)：1685（C=O）；3370（北高）。¹核磁共振氢谱：（400 MHz，二甲基亚砜-d日₆):δ= 0.85–0.91 (米、2H、CH₂), 0.98–1.02 (米，2小时，CH₂), 1.95–1.99 (米，1H，CH），2.46(c（c）、3H、CH_三)，3.37(q个,J型=5.8赫兹，2小时，信道₂N），3.54(q个,J型=5.8赫兹，2小时，信道₂O），4.58(t吨,J型=6.0，赫兹，1H，OH），7.37(d日,J型=7.6赫兹，2小时，小时_应收账-3,5), 7.43 (d日,J型=7.6赫兹，2小时，小时_应收账-2,6), 8.14 (t吨,J型=5.4赫兹，1H，NH）。¹³C核磁共振：（101 MHz，二甲基亚砜-d日₆):δ=5.3（CH），8.2（2×CH₂)，21.1（瑞士_三)，42.3（瑞士₂N），59.5（瑞士₂O），126.5（2×信道_应收账-2,6），130.1（2×CH_应收账-3,5），133.7（C_应收账-1），137.2（C_三唑-4），139.2（C_应收账-4），144.6（C）_三唑-5），161.8（C=O）。理学硕士，米/z（z）= 287 (M（M）⁺+1). 按C计算₁₅H（H）₁₈N个₄O（运行）₂，（%）：C 62.92；H 6.34，N 19.57。发现（%）：C 62.83；H 6.57，N 19.32。

图5
5-环丙基的合成-N个-（2-羟基乙氧基）-1-(第页-醇基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺。

7.精炼

水晶数据、数据收集和结构精炼表2总结了详细信息N束缚和O束缚H原子位于不同的Fourier映射中，并细化了各向同性。使用骑乘模型对C-束缚H原子进行几何定位和细化，C-H=0.93–0.98º和U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C）或1.5U型_等式（C-甲基）。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₈N个₄O（运行）₂
M（M）_第页	286.33
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	14.3158 (6), 8.3972 (3), 13.0871 (4)
β(°)	108.040 (4)
V（V）(Å^三)	1495.90 (10)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.5 × 0.4 × 0.06

数据收集
衍射仪	牛津衍射Xcalibur3 CCD
吸收校正	多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2004 )
T型_最小值,T型_最大值	0.935, 0.988
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	8400, 2632, 1621
R（右）_整数	0.032
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.047, 0.099, 1.05
反射次数	2632
参数数量	199
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.14, −0.20
计算机程序：CrysAlis CCD公司和CrysAlis红色（牛津衍射，2004年),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL公司（谢尔德里克，2015年b条 )和油x2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

支持信息

CCDC参考：736128

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989021009774/hb7983sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989021009774/hb7983Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989021009774/hb7983Isup3.mol

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.1107/S056989021009774/hb7983Sup4.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2004）；细胞细化： CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2004年）；数据缩减：CrysAlis红色（牛津衍射，2004）；用于求解结构的程序：ShelXT（Sheldrick，2015a）；用于细化结构的程序：SHELXL公司（谢尔德里克，2015b）；分子图形：油x2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：油x2（多洛曼诺夫等。, 2009).

5-环丙基-N个-（2-羟乙基）-1-（4-甲基苯基）-1H（H）-1,2,3-三唑-4-甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₈N个₄O（运行）₂	F类(000) = 608
M（M）_第页= 286.33	D类_x个=1.271毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 14.3158 (6) Å	1679次反射的单元参数
b条= 8.3972 (3) Å	θ= 2.9–26.4°
c（c）= 13.0871 (4) Å	µ=0.09毫米⁻¹
β= 108.040 (4)°	T型=293千
V（V）= 1495.90 (10) Å^三	薄片，透明无色
Z轴= 4	0.5×0.4×0.06毫米

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur3 CCD 衍射仪	1621次反射我> 2σ(我)
ω扫描	R（右）_整数= 0.032
吸收校正：多扫描（Crystalis RED；牛津衍射，2004年）	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.9°
T型_最小值= 0.935,T型_最大值= 0.988	小时=−17→17
8400次测量反射	k个=−9→9
2632个独立反射	我=−15→8

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.099	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.035P（P）)²+ 0.180P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3个
S公司= 1.05	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2632次反射	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
199个参数	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
0个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼. 1. 固定Uiso在1.2倍：所有C（H）组，所有C（H，H）组在1.5倍：所有C（H，H，H）群2.用骑乘坐标精炼的三元CH：C11（H11）2.用骑行坐标精炼的二级CH2：C12（H12A，H12B），C13（H13A，H13B），C1（H14A，H14B），C（H15A，H15B）2.用驾驶坐标精炼的芳香族/酰胺H：C2（H2A），C3（H3），C5（H5），C6（H6）2.d作为旋转基团精制的理想化Me：C7（H7A、H7B、H7C）

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.13456 (11)	0.3294 (2)	0.60427 (12)	0.0974 (5)
氧气	0.06831 (14)	0.3928 (2)	0.21808 (14)	0.1042 (6)
氢	0.092 (2)	0.318 (4)	0.177 (3)	0.171 (14)*
N1型	0.44653 (12)	0.35154 (18)	0.67420 (11)	0.0570 (4)
氮气	0.43955 (13)	0.3492 (2)	0.56776 (12)	0.0687 (5)
N3号机组	0.34622 (13)	0.3512 (2)	0.51377 (12)	0.0680 (5)
4号机组	0.14491 (15)	0.3789 (3)	0.44072（15）	0.0846 (6)
H4型	0.1840 (16)	0.397 (3)	0.4005 (17)	0.090 (7)*
C1类	0.54283 (14)	0.3518 (2)	0.75104 (14)	0.0573（5）
指挥与控制	0.56125 (17)	0.2755 (2)	0.84840 (16)	0.0660（6）
过氧化氢	0.510965	0.223701	0.866145	0.079*
C3类	0.65554 (19)	0.2771 (3)	0.91933 (17)	0.0755 (6)
H3级	0.667851	0.226965	0.985570	0.091*
补体第四成份	0.73224 (17)	0.3510 (3)	0.89461 (18)	0.0754 (6)
C5型	0.71121 (17)	0.4244 (3)	0.79535 (19)	0.0768 (6)
H5型	0.761557	0.474207	0.776551	0.092*
C6级	0.61784 (16)	0.4254 (2)	0.72389（17）	0.0658 (5)
H6型	0.605361	0.475465	0.657611	0.079*
抄送7	0.83533 (18)	0.3513 (4)	0.9729 (2)	0.1156 (10)
H7A型	0.853395	0.457928	0.997559	0.173*
H7B型	0.880342	0.311663	0.937725	0.173*
H7C型	0.837630	0.284323	1.033110	0.173*
抄送8	0.35570 (14)	0.3551 (2)	0.68719 (14)	0.0546 (5)
C9级	0.29293 (14)	0.3532 (2)	0.58406 (14)	0.0583 (5)
第10条	0.18463 (16)	0.3519 (2)	0.54485 (16)	0.0671 (5)
C11号机组	0.33673 (14)	0.3634 (2)	0.79130 (14)	0.0616 (5)
H11型	0.329955	0.260032	0.823068	0.074*
第12项	0.27363 (19)	0.4924 (3)	0.81202 (17)	0.0882 (7)
H12A型	0.249069	0.572020	0.756496	0.106*
H12B型	0.228996	0.465129	0.851979	0.106*
第13页	0.37951 (19)	0.4924（3）	0.87037 (17)	0.0791 (7)
H13A型	0.399859	0.464995	0.946092	0.095*
H13B型	0.419936	0.571906	0.850592	0.095*
第14项	0.03984 (18)	0.3804 (3)	0.38523 (18)	0.0979 (8)
H14A型	0.016031	0.489258	0.378087	0.117*
H14B型	0.005972	0.321759	0.427025	0.117*
第15项	0.01844 (17)	0.3080 (3)	0.27817 (18)	0.0946 (8)
H15A型	0.039484	0.197635	0.285111	0.114*
H15B型	−0.051722	0.310769	0.241585	0.114*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0884 (11)	0.1413 (16)	0.0775 (10)	−0.0021 (10)	0.0476 (9)	0.0143 (9)
氧气	0.1267（15）	0.1162 (15)	0.0851 (12)	−0.0073 (11)	0.0552（11）	−0.0083 (10)
N1型	0.0729 (11)	0.0568 (10)	0.0487 (9)	−0.0034 (8)	0.0296 (8)	−0.0040 (8)
氮气	0.0769 (13)	0.0840 (13)	0.0532 (10)	−0.0042 (10)	0.0317 (9)	−0.0090 (9)
N3号机组	0.0760 (13)	0.0828 (13)	0.0525 (9)	−0.0047 (10)	0.0302 (9)	−0.0081 (8)
4号机组	0.0674 (13)	0.1313 (18)	0.0594 (12)	−0.0073 (11)	0.0258 (10)	0.0050 (11)
C1类	0.0700 (14)	0.0492 (12)	0.0575 (12)	0.0002（10）	0.0271 (11)	−0.0064 (10)
指挥与控制	0.0834 (17)	0.0572 (13)	0.0609 (13)	−0.0025 (11)	0.0273 (12)	−0.0031 (10)
C3类	0.0962 (19)	0.0669 (15)	0.0621（13）	0.0136 (13)	0.0228 (14)	−0.0030 (11)
补体第四成份	0.0750 (16)	0.0746 (15)	0.0752 (15)	0.0140 (13)	0.0209（12）	−0.0165 (13)
C5型	0.0738 (17)	0.0738 (16)	0.0895（17）	0.0014 (12)	0.0349 (14)	−0.0096 (13)
C6级	0.0758 (15)	0.0599（13）	0.0684 (13)	0.0026 (11)	0.0322 (12)	0.0003 (10)
抄送7	0.0830 (19)	0.155 (3)	0.1007 (19)	0.0267 (17)	0.0160 (15)	−0.0231 (18)
抄送8	0.0729 (13)	0.0448 (11)	0.0535 (11)	−0.0021 (10)	0.0304 (10)	−0.0007 (9)
C9级	0.0719 (14)	0.0575 (13)	0.0538 (12)	−0.0048 (10)	0.0315 (10)	−0.0014 (10)
第10条	0.0796 (15)	0.0702 (14)	0.0591 (13)	−0.0042 (12)	0.0328 (12)	−0.0001 (11)
C11号机组	0.0893 (15)	0.0516 (12)	0.0536 (11)	−0.0055 (11)	0.0364 (10)	−0.0003 (10)
第12项	0.116 (2)	0.0920 (18)	0.0739 (15)	0.0236（15）	0.0541 (15)	0.0002 (12)
第13页	0.116 (2)	0.0663 (15)	0.0657 (13)	−0.0099 (13)	0.0447 (14)	−0.0104 (11)
第14项	0.0787 (18)	0.147 (2)	0.0738 (15)	0.0057 (15)	0.0315 (13)	−0.0002 (15)
第15项	0.0722 (16)	0.125（2）	0.0884 (18)	−0.0097 (14)	0.0268 (14)	−0.0072（15）

几何参数（λ，º）顶部

O1-C10型	1.224 (2)	C6-H6型	0.9300
氧气-氢气	0.95 (3)	C7-H7A型	0.9600
氧气-C15	1.408 (3)	C7-H7B型	0.9600
N1-N2型	1.3655 (19)	C7-H7C型	0.9600
N1-C1型	1.433 (2)	C8-C9型	1.370 (2)
N1-C8型	1.363 (2)	C8-C11号机组	1.471 (2)
N2-N3气体	1.304 (2)	C9-C10型	1.475 (3)
N3-C9型	1.365 (2)	C11-H11	0.9800
N4-H4型	0.89 (2)	C11-C12号机组	1.488 (3)
N4-C10型	1.324 (3)	C11-C13号机组	1.492 (3)
编号4-C14	1.454 (3)	C12-小时12a	0.9700
C1-C2类	1.377 (3)	C12-H12B型	0.9700
C1-C6号机组	1.378 (3)	C12-C13型	1.471 (3)
C2-H2A型	0.9300	C13-H13A型	0.9700
C2-C3型	1.381 (3)	C13-H13B型	0.9700
C3-H3型	0.9300	C14-H14A型	0.9700
C3-C4型	1.384 (3)	C14-H14B型	0.9700
C4-C5型	1.384 (3)	C14-C15号	1.470 (3)
C4至C7	1.514 (3)	C15-H15A型	0.9700
C5-H5型	0.9300	C15-H15B型	0.9700
C5至C6	1.374 (3)

C15-O2-H2	108 (2)	N3-C9-C8	109.33 (17)
N2-N1-C1	117.80 (15)	N3-C9-C10型	120.82（17）
C8-N1-N2	110.87 (15)	C8-C9-C10型	129.85 (16)
C8-N1-C1型	131.32 (15)	O1-C10-N4型	122.1 (2)
N3-N2-N1号	106.95 (14)	O1-C10-C9型	122.64（19）
N2-N3-C9	109.13 (15)	编号4-C10-C9	115.29 (17)
C10-N4-H4型	119.3（14）	C8-C11-H11型	115
C10-N4-C14型	124.32 (19)	C8-C11-C12号机组	119.99 (17)
C14-N4-H4型	116.4 (14)	C8-C11-C13号机组	121.51 (16)
C2-C1-N1型	121.04 (18)	C12-C11-H11型	115
C2-C1-C6型	120.41 (19)	C12-C11-C13型	59.16 (14)
C6-C1-N1型	118.51 (17)	C13-C11-H11型	115
C1-C2-H2A	120.5	C11-C12-H12A	117.7
C1-C2-C3	119.0 (2)	C11-C12-H12B型	117.7
C3-C2-H2A	120.5	H12A-C12-H12B型	114.8
C2-C3-H3型	119.1	C13-C12-C11	60.56 (14)
C2-C3-C4型	121.9 (2)	C13-C12-H12A型	117.7
C4-C3-H3型	119.1	C13-C12-H12B型	117.7
C3-C4-C7型	121.3 (2)	C11-C13-H13A型	117.7
C5-C4-C3	117.5 (2)	C11-C13-H13B	117.7
C5-C4-C7	121.2 (2)	C12-C13-C11	60.28 (14)
C4-C5-H5型	119.2	C12-C13-H13A型	117.7
C6-C5-C4	121.7 (2)	C12-C13-H13B	117.7
C6-C5-H5型	119.2	H13A-C13-H13B型	114.9
C1-C6-H6型	120.2	N4-C14-H14A型	109.5
C5-C6-C1	119.6 (2)	N4-C14-H14B	109.5
C5-C6-H6	120.2	编号4-C14-C15	110.52 (19)
C4-C7-H7A型	109.5	H14A-C14-H14B	108.1
C4-C7-H7B型	109.5	C15-C14-H14A	109.5
C4-C7-H7C型	109.5	C15-C14-H14B	109.5
H7A-C7-H7B型	109.5	氧气-C15-C14	109.4 (2)
H7A-C7-H7C型	109.5	O2-C15-H15A	109.8
H7B-C7-H7C型	109.5	O2-C15-H15B	109.8
N1-C8-C9型	103.70 (15)	C14-C15-H15A型	109.8
N1-C8-C11型	124.99 (17)	C14-C15-H15B	109.8
C9-C8-C11型	131.29 (17)	H15A-C15-H15B	108.3

N1-N2-N3-C9	−0.6 (2)	C2-C3-C4-5	0.0 (3)
N1-C1-C2-C3	179.09 (16)	C2-C3-C4-C7型	−179.8 (2)
N1-C1-C6-C5型	−178.65 (17)	C3-C4-C5-C6型	0.5 (3)
N1-C8-C9-N3	−1.0 (2)	C4-C5-C6-C1型	0.0 (3)
N1-C8-C9-C10	178.57 (19)	C6-C1-C2-C3型	1.5（3）
N1-C8-C11-C12	125.2 (2)	C7-C4-C5-C6	−179.7 (2)
N1-C8-C11-C13	55.1 (3)	C8-N1-N2-N3	0.0 (2)
N2-N1-C1-C2	−146.14 (17)	C8-N1-C1-C2型	34.7 (3)
N2-N1-C1-C6	31.5 (2)	C8-N1-C1-C6	−147.61 (19)
N2-N1-C8-C9	0.61 (19)	C8-C9-C10-O1号机组	−10.8（3）
N2-N1-C8-C11	−177.98 (16)	C8-C9-C10-N4号机组	168.3 (2)
N2-N3-C9-C8	1.0 (2)	C8-C11-C12-C13号机组	−111.0 (2)
N2-N3-C9-C10	−178.57 (17)	C8-C11-C13-C12	108.5 (2)
N3-C9-C10-O1号	168.7 (2)	C9-C8-C11-C12	−53.0 (3)
N3-C9-C10-N4型	−12.2 (3)	C9-C8-C11-C13	−123.1 (2)
N4-C14-C15-O2	−58.8 (3)	C10-N4-C14-C15	−141.9 (2)
C1-N1-N2-N3	−179.30 (16)	C11-C8-C9-N3	177.49 (18)
C1-N1-C8-C9	179.77 (18)	C11-C8-C9-C10	−3.0 (3)
C1-N1-C8-C11	1.2 (3)	C14-N4-C10-O1型	−1.9（3）
C1-C2-C3-C4型	−1.0 (3)	C14-N4-C10-C9	179.0 (2)
C2-C1-C6-C5型	−1.0 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2··O1^我	0.95 (3)	1.78 (3)	2.734 (2)	177 (3)
C11-H11···N3^ii（ii）	0.98	2.61	3.391 (2)	137
C5-H5···O2^三	0.93	2.66	3.564 (3)	164

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2；（ii）x个,−年+1/2,z（z）+1/2; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

资金筹措信息

作者感谢乌克兰教育和科学部对该项目的资助（批准号：0121U107777）。

工具书类

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