Two 3-amino-1H-pyrazol-2-ium salts containing organic anions, and an ortho­rhom­bic polymorph of 3-amino-1H-pyrazol-2-ium nitrate

Archana, S.D.; Kavitha, C.N.; Yathirajan, H.S.; Foro, S.; Glidewell, C.

doi:10.1107/S2056989020015959

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第77卷| 第1部分| 2021年1月| 第34-41页

https://doi.org/10.107/S2056989020015959

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两个3-氨基-1H（H）-含有有机阴离子的吡唑-2-碘盐和3-氨基-1的正交多晶型H（H）-吡唑-2-硝酸铵

Sreeramapura D.Archana公司,^一 Channappa N.Kavitha公司,^b条 Hemmige S.Yathirajan先生,^一 ^* 萨宾·福罗 ^c（c）和克里斯托弗·格利德威尔 ^d日

^一印度迈索尔大学迈索尔化学研究系，马纳萨甘戈蒂，迈苏鲁-570 006，^b条印度迈苏鲁马哈拉尼女子科学学院化学系，邮编：570 001，^c（c）达姆施塔特科技大学材料科学研究所，地址：德国达姆施达特D-64287，Alarich-Weiss-Strasse 2^d日英国法夫市圣安德鲁斯大学化学学院KY16 9ST
^*通信电子邮件：yathirajan@hotmail.com

印度博帕尔科学教育研究院D.Chopra编辑(收到日期：2020年11月11日； 2020年12月6日接受；在线2021年1月1日)

3-氨基-1的甲醇共结晶H（H）-吡唑与3,5-二硝基苯甲酸反应生成3-氨基-1H（H）-吡唑-2-三，5-二硝基苯甲酸铵一水合物，C_三H（H）₆N个_三⁺·C类₇H（H）_三N个₂O（运行）₆⁻·H（H）₂O、（I），而吡唑与富马酸的等摩尔质量类似的共结晶产生双（3-氨基-1H（H）-2-吡唑基）富马酸-富马酸（1/1），2C_三H（H）₆N个_三⁺·C类₄H（H）₂O（运行）₄^2负极·C类₄H（H）₄O（运行）₄，（II）。3-氨基-1的反应H（H）-吡唑与a稀释溶液硝酸在甲醇中生成第二种3-氨基-1正交多晶型H（H）-吡唑-2-硝酸铵，C_三H（H）₆N个_三⁺·否_三⁻，（III）。在（I）–（III）中，阳离子中的键距离为正电荷的广泛离域提供了证据，离子通过多个N-H…O氢键连接成三维排列。并与一些相关化合物的结构进行了比较。

关键词：吡唑类;有机盐;晶体结构;多态性;氢键;超分子组装.

CCDC参考：2048572;2048571;2048570

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1.化学背景

吡唑类化合物具有非常广泛的药理和其他生物活性，最近得到了广泛的评论（Ansari等。, 2017 ; 卡鲁奇等。, 2018 ). 衍生自3-氨基-1的衍生物H（H）-吡唑已被报道为酪氨酸激酶抑制剂，有可能用于癌症治疗（Feng等。, 2008 )以及作为热休克蛋白hsp27（Velcicky）细胞内磷酸化的抑制剂等。, 2010 ). 作为新型吡唑衍生物（Asma）一般研究的一部分等。, 2018 ; 基兰·库马尔等。, 2020 ; 谢巴赫等。, 2020一 ,b条 ; Shreekanth公司等。, 2020 )，我们现在合成了两种由3-氨基-1衍生的有机盐H（H）-吡唑，即3-氨基-1-吡唑-2-碘-3,5-二硝基苯甲酸盐一水合物（I）（图1和双（3-氨基-1-吡唑-2-ium）富马酸富马酸酯（II）（图2)，其分子和超分子结构在此报道。化合物（I）和（II）通过3-氨基-1的共结晶很容易制备H（H）-具有适当有机酸等摩尔质量的吡唑。我们还分离出了3-氨基-1-吡唑-2-硝酸铵（III）的第二个多晶型当从甲醇结晶时，该化合物在空间组 Pna公司2₁; 中的单斜多晶型空间组 P（P）2₁/c（c），最近有报道称从水溶液中分离出来（亚穆纳等。, 2020 ). 在这里，我们讨论了硝酸盐两种多晶型的分子和超分子结构。

图1
化合物（I）中的独立组分

显示原子标记方案和所选分子中的氢键非对称单元。位移椭球体是在30%的概率水平上绘制的。

图2
化合物（II）中的独立组分

显示原子标记方案和所选分子中的氢键非对称单元。位移椭球体以30%的概率水平绘制，标有后缀“a”或“b”的原子位于对称位置（1−x个, 1 − 年, 1 − z（z）)和（1−x个, −年, 1 − z（z）)分别是。

2.结构注释

盐3-氨基-1H（H）-吡唑-2-碘-3,5-二硝基苯甲酸盐以一水合物的形式从甲醇中结晶，尽管甲醇不存在于晶体结构。盐的构成（一）由富马酸衍生而来的更为复杂：该结构包含一个占据一般位置的单一阳离子，以及一个富马酸阴离子和一个中性富马酸分子，每个分子位于反转中心，分别被选为阴离子和中性组分的（0.5，0.5，0.5）和（0.5，0，0.5）。与原子O31结合的H原子的正确位置（图2)不仅得到了精细化该H原子的原子坐标和最终差分图，以及两个富马酸单元的C-O距离，即阴离子中的1.2472（17）和1.2525（15）Ω，中性富马酸分子中的1.2136（17）及1.3065（18）Ω。尽管与富马酸氢阴离子相反，富马酸阴离子和中性富马酸分子数量相等的共存乍一看似乎是意料之外的，甚至是相反的，但事实上，如下文第4节所述，已经报道了存在这种组合的一些结构。

从甲醇溶液中分离硝酸盐会产生正交形式空间组 Pna公司2₁; 最近有报道[亚穆纳等。2020年; CSD（新郎等。, 2016 )参考文献NUKKOW]，硝酸盐从水溶液中结晶提供单斜多晶型空间组 P（P）2₁/c（c），这里可以方便地表示为（III一). 无论是直接还是还原电池这两个多晶型的维数。

对于（I）-（III）中的每一个，可以选择一个紧凑型非对称单元其中组件通过N-H…O氢键连接（图1–3 ). 在非对称单元第页，共页（II），有一个相当短但明显不对称的O-H…O氢键（表2)连接阴离子和中性富马酸片段。

表2
氢键参数（λ，°）

化合物	D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
（一）	O31-H31清除O22^我	0.88 (3)	1.87 (3)	2.746 (2)	175 (3)
	O31-H32清除O21^ii（ii）	0.75 (4)	2.36 (3)	2.989 (2)	143 (3)
	N131-H131O22	0.88 (2)	2.08 (2)	2.920 (2)	159 (2)
	N131-H132结O25^三	0.82 (2)	2.31 (3)	3.128（2）	171 (3)
	N11-H11第31页	0.89 (2)	1.83 (2)	2.707(2	169 (2)
	12月12日……21日	1.00 (2)	1.60 (2)	2.5981 (19)	177.9 (18)

（二）	O31-H31清除O21	0.90 (2)	1.65 (2)	2.5370 (15)	169 (2)
	N11-H11……O22	0.910 (18)	1.796 (17)	2.6989 (16)	171.4 (17)
	N12-H12和O21	0.892 (17)	2.172 (17)	2.8267 (17)	129.7(14
	N12-H12和O32	0.892 (17)	2.133 (17)	2.8641 (16)	138.6 (15)
	N131-H131O32	0.82 (2)	2.33 (3)	3.052 (2)	148 (2)
	N131-H132年……月22日^iv（四）	0.908 (19)	2.03 (2)	2.8922 (18)	159.4 (17)

（三）	N11-H11和O23^v（v）	0.93（5）	1.94 (5)	2.860 (4)	170 (3)
	N12-H12和O21	0.76 (4)	2.19 (4)	2.914 (3)	158 (3)
	N131-H131O22	0.88 (5)	2.16（5）	3.001 (4)	159 (4)
	N131-H132和O21^六	0.81 (5)	2.36 (4)	3.126 (4)	157 (4)
	N131-H132和O23^六	0.81 (5)	2.50 (5)	3.223 (4)	148 (4)
对称代码：（i）x个, 1 + 年,z（z）; （ii）−x个, 2 − 年, 1 − z（z）; （iii）x个,年, −1 + z（z）; （iv）2−x个, − $[{1\超过2}]$ + 年, $[{1\超过2}]$ 负极z（z）; （v） 1−x个, 1 − 年, $[{1\超过2}]$ + z（z）; （vi） $[{1\超过2}]$ − x个, − $[{1\超过2}]$ + 年, − $[{1\超过2}]$ + z（z）.

图3
化合物（III）中的独立组分

显示原子标记方案和所选分子中的氢键非对称单元。位移椭球体是在30%的概率水平上绘制的。

阳离子内的键距表现出一些有趣的特征。处于空档1H（H）-吡唑，化合物（I）-（III）中对应于N12-C13和C14-C15的键(立方英尺图1–3 )形式上是双键，而其他环形债券都是形式上的单键。然而，如表1所示，其中还包括单斜多晶型（III）的数据一)（亚穆纳等。, 2020)为了进行比较，在这里讨论的所有阳离子中，C-N距离的范围都没有超过0.03欧，而两个C-C距离之间的差异从未超过0.04欧。这些观察结果表明，正电荷在所有三个N原子上都是离域的，因此所有三个标准形(A类)–(C类)（图4)是阳离子整体电子结构的重要贡献者。

表1
选定的结合距离（Ω）

单斜晶型（III）的数据一)来自亚穆纳等。(2020)，但调整了原子标签以匹配用于（I）–（III）的原子标签。

参数	（一）	（二）	（三）	（三）一)
N11-N12	1.362 (2)	1.3467 (17)	1.351 (4)	1.358 (2)
N12-C13型	1.338 (2)	1.3340（17）	1.336 (4)	1.347 (2)
C13至C14	1.402 (2)	1.391 (2)	1.393 (4)	1.403 (3)
C14-C15号	1.365 (3)	1.366 (2)	1.367 (5)	1.372（2）
C15-N11型	1.331 (2)	1.3187 (19)	1.334 (4)	1.329 (3)
C13-N131号	1.348 (2)	1.3480 (19)	1.338 (4)	1.338 (2)

图4
构成化合物（I）-（III）中阳离子电子结构的三种典型形式。

3.超分子特征

化合物（I）–（III）中的超分子组装以（I）中的N-H…O氢键和O-H…O氢键为主和（II）（表2). 对于双中心互动D类-H月A类由于相关的相互作用能量很可能可以忽略不计（伍德等。, 2009 ). 这种接触最好被视为在由重要氢键主导的超分子排列中出现的偶然接触。

化合物（I）中的两种离子组分由两个N-H…O氢键连接，形成一个对₂²（8）戒指（Etter，1990 ; 埃特等。, 1990 ; 伯恩斯坦等。, 1995 )，第三个N-H·O将水成分连接到离子对，形成三组分骨料（图1). 化合物（I）中的氢键超分子组装是二维的。涉及原子H31的O-H？O氢键（表2)沿着[010]链接通过翻译相关的聚合，以形成一个C类_三^三（9）C类_三^三(9)[对₂²（8） ]环链。此外，涉及原子H132的N-H…O氢键将通过沿[001]平移而相关的离子对连接到C类₂²(10)C类₂²(12)[对₂²（8） ]环链。这两个链图案的组合产生了一个平行于（100）的片材，包含对₂²（8）和对₈⁷（32）环（图5). 最后，涉及H32原子的第二个O-H…O氢键连接成对的此类板，这些板通过反转相关，形成复杂的双层。

图5
化合物的部分晶体结构（I）

，显示了平行于（100）的氢结合片的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，与C原子相连的H原子被省略了。

化合物（II）中的超分子组装相对简单。单个O-H…O氢键将富马酸离子和富马酸分子连接成一条平行于[010]方向的链，其中阴离子和中性分子相互交替（图6). 这种类型的两条链，通过c（c）-滑翔飞机，通过每个晶胞它们由阳离子连接，通过N-H…O氢键的组合，形成平行于（102）的薄片，其中的环对₂¹(6),对₂²(6),对₂²（7）以及对₅⁴（22）类型存在（图7).

图6
化合物的部分晶体结构（II）

显示了富马酸离子和富马酸分子交替链的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，结合到C原子上的阳离子和H原子被省略了。标有星号（*）、哈希（#）、美元符号（$）或和号（&）的原子位于对称位置（1−x个, 1 − 年, 1 − z（z）), (1 − x个, −年, 1 − z（z）), (x个, 1 + 年,z（z）)和（1−x个, 2 − 年, 1 − z（z）)分别是。原子O21和O31（没有对称符号）是参考物种的组成部分(x个,年,z（z）).

图7
化合物的部分晶体结构（II）

显示平行于（102）的薄板的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，结合到C原子上的阳离子和H原子被省略了。

化合物（III）中的离子组分由两个N-H…O氢键连接形成离子对包含对₂²（8）环（图3). 这种类型的离子对由一个双中心N-H…O氢键和一个三中心N-H（O）连接₂系统变成一个三维框架结构，它的形成很容易根据三个简单的一维子结构进行分析（弗格森等。, 1998一 ,b条 ; 格雷格森等。, 2000 ). 双中心N-H…O氢键单独作用，连接由2₁沿[001]旋转轴，形成C类₂²(7)C类₂²(9)[对₂²（8）平行于[001]运行的环链（图8). 三中心N-H（O）₂氢键连接离子对，由n个-滑翔飞机形成一系列交替对₁²（4）和对₂²（8）环平行于[011]方向运行（图9). 当双中心和三中心系统交替作用时，它们将离子对连接成一系列平行于[102]方向的环（图10). 沿着[001]、[011]和[102]的链条组合足以将所有组件连接成三维框架结构。

图8
化合物的部分晶体结构（III）

，显示了平行于[001]的环链的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，与C原子相连的H原子被省略了。

图9
化合物的部分晶体结构（III）

，显示了与[011]平行的环链的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，与C原子相连的H原子被省略了。

图10
化合物的部分晶体结构（III）

，显示了平行于[102]的环链的形成。氢键被画成虚线，为了清晰起见，与C原子相连的H原子被省略了。

4.数据库调查

如上文第2节所述，硝酸盐的单斜多晶型，表示为（III一)最近有报道，但没有对超分子组装（亚穆纳等。, 2020). 如正交多晶型（III）所示，（III）中的离子一)由两个N-H…O氢键连接形成离子对以对₂²（8）图案。另外两个N-H？O氢键将这些离子对连接成平行于（10 $[\上划线{2}]$ )，其中的环对₂²(8),对₄⁴（14）和对₈⁶（26）存在类型（图11). 这种类型的薄片通过C-H…O氢键连接，形成三维框架结构。在苦味酸盐中，离子通过N-H…O和C-H…O氢键（婴儿等。, 1999 ). 在琥珀酸氢盐中，O-H…O和N-H…O氢键的组合将离子连接成含有对₂²(8),对_三²（12）和对₅⁴（20）戒指（亚穆纳等。, 2014 ). 三氟乙酸酯的结构，它与Z轴′=2，并且每个独立阴离子中都有无序，只包含N-H…O氢键，这些氢键将离子连接成复合片（Yamuna等。, 2013 ). 我们还注意到四-（3-氨基-1）的结构H（H）-吡唑-2-ium）双(μ-氯代）-八氯代二苯乙烯，（C_三H（H）₆N个_三)₄（双₂氯₁₀)，已被报道（Ferjani&Boughzala，2018 ).

图11
单斜多晶型（III）的部分晶体结构一)3-氨基-1H（H）-吡唑-2-硝酸铵显示了平行于（10）的氢结合片的形成 $[\overline｛2｝]（上划线｛2｝）$ ). 沉积坐标（亚穆纳等。, 2020

)已被使用。氢键被画成虚线，为了清晰起见，与C原子相连的H原子被省略了。

据报道，富马酸二离子与中性富马酸分子以相同数量共存的许多结构，如化合物（II）所示最近报道的例子包括2-氨基-5-甲基吡啶形成的盐（Hemalini&Fun，2010 ),N个,N个′,N个′-三异丙基胍（所述等。, 2012 )，2-氨基吡啶（Dong等。, 2013 ; Solovyov，2016年 )和di-n个-丁胺（Tang等。, 2015 ). 我们还注意到一份更早的关于[tris（phenanthroline）Co（II）]形成的盐结构的报告，其中所有三种可能形式的富马酸（2−）、富马酸氢（1−）和中性富马酸均以1:2:3（Liu等。, 2003 ).

5.合成与结晶

利用市售3-氨基-1合成化合物（I）–（III）H（H）-吡唑，其在接收时使用。用于合成化合物（I）和（II），3-氨基-1的溶液H（H）-将乙醇（10 ml）中的吡唑（100 mg，1.20 mmol）与适当酸3,5-二硝基苯甲酸（255 mg，20 mmol）的溶液混合用于（I）或富马酸（139 mg，1.20 mmol）用于（II），也在甲醇中（10 ml）：用于（III），一个稀溶液硝酸溶于甲醇（1:3，v（v）/v（v），10 ml）添加到3-氨基-1溶液中H（H）-吡唑（100 mg，1.20 mmol）溶于乙醇（10 ml）中。将每种混合物在室温下搅拌15分钟，然后放置在一边，在室温和空气中结晶。一周后，通过过滤收集所得晶体并在空气中干燥：m.p.（I）418–423 K，（II）383–388 K，（III）385–390 K。直接从制备的样品中选择适合单晶X射线衍射的晶体。

6.精炼

水晶数据、数据收集和精细化表3总结了详细信息对于化合物（I），在精细化。所有氢原子均位于差异图中。然后将与C原子键合的H原子视为处于几何理想位置的骑行原子，C-H距离为0.93ΩU型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C） ●●●●。对于与N或O原子结合的H原子，原子坐标用U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（N）或1.5U型_等式（O） ●●●●。如果没有重要的共振散射，无法确定（III）结构的正确方向相对于极轴方向，尽管这没有化学意义。

表3
实验细节

	（一）	（二）	（三）
水晶数据
化学配方	C类₇H（H）_三N个₂O（运行）₆⁺·C类_三H（H）₆N个_三⁻·H（H）₂O（运行）	2摄氏度_三H（H）₆N个_三⁺·C类₄H（H）₂O（运行）₄²⁻·C类₄H（H）₄O（运行）₄	C类_三H（H）₆N个_三⁺·否_三⁻
M（M）_第页	313.24	398.34	146.12
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P） $[\上划线{1}]$	单诊所，P（P）2₁/c（c）	正交各向异性，P（P）n个一2₁
温度（K）	296	296	296
一,b条,c（c）(Å)	6.6864 (7), 8.1857 (9), 12.649 (1)	8.5410（4）、14.0507（7）、7.5137（4）	7.270 (1), 9.907 (2), 8.551 (2)
α,β,γ(°)	79.424 (9), 85.583 (9), 75.586 (9)	90, 98.827 (6), 90	90, 90, 90
V（V）(Å^三)	658.78 (12)	891.02 (8)	615.9 (2)
Z轴	2	2	4
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.14	0.12	0.14
晶体尺寸（mm）	0.50×0.40×0.04	0.44 × 0.38 × 0.30	0.50 × 0.24 × 0.20

数据收集
衍射仪	牛津衍射Xcalibur与蓝宝石CCD	牛津衍射Xcalibur与蓝宝石CCD	牛津衍射Xcalibur与蓝宝石CCD
吸收校正	多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2009 $[Oxford Diffraction（2009）。CrysAls CCD和CrysAlis RED。牛津衍射有限公司，英国阿宾顿。]$ )	多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2009 $[Oxford Diffraction（2009）。CrysAls CCD和CrysAlis RED。牛津衍射有限公司，英国阿宾顿。]$ )	多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2009)
T型_最小值,T型_最大值	0.886, 0.995	0.897, 0.964	0.911, 0.973
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	4597, 2805, 2093	3658, 1909, 1413	2221, 942, 806
对_整数	0.014	0.016	0.020
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.651	0.651	0.656

精炼
对[如果²> 2σ(如果²)],加权平均值(如果²),S公司	0.044, 0.114, 1.04	0.037, 0.110, 1.07	0.036, 0.092, 1.11
反射次数	2805	1909	942
参数数量	217	143	103
约束装置数量	0	0	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子	用独立和约束精化的混合物处理H原子	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.21, −0.23	0.16，-0.17	0.15, −0.15
计算机程序：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009 $[Oxford Diffraction（2009）。CrysAls CCD和CrysAlis RED。牛津衍射有限公司，英国阿宾顿。]$ ),CrysAlis红色（牛津衍射，2009 $[Oxford Diffraction（2009）。CrysAls CCD和CrysAlis RED。牛津衍射有限公司，英国阿宾顿。]$ ),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年b条 )和铂（斯佩克，2020年 ).

支持信息

CCDC参考：2048572;2048571;2048570

晶体结构：包含全局、I、II、III数据块。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033Isup2.hkl

结构因素：包含数据块II。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033IIsup3.hkl

结构因素：包含数据块III。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033IIIsup4.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033Isup5.cml

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020015959/dx2033IIIsup6.cml

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对于所有结构，数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2009）；细胞细化： CrysAlis红色（牛津衍射，2009）；数据缩减：水晶红（牛津衍射，2009）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）；分子图形：铂（斯佩克，2020年）；用于准备出版材料的软件：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）和铂（斯佩克，2020年）。

3-氨基-1H（H）-吡唑-2-三，5-二硝基苯甲酸铵一水合物（I）顶部

水晶数据顶部

C类₇H（H）_三N个₂O（运行）₆⁺·C类_三H（H）₆N个_三⁻·H（H）₂O（运行）	Z轴= 2
M（M）_第页= 313.24	如果(000) = 324
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.579毫克⁻^三
一= 6.6864 (7) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 8.1857 (9) Å	2812次反射的单元参数
c（c）= 12.649 (1) Å	θ= 2.6–27.8°
α= 79.424 (9)°	µ=0.14毫米⁻¹
β= 85.583 (9)°	T型=296千
γ=75.586（9）°	板，黄色
V（V）= 658.78 (12) Å^三	0.50×0.40×0.04毫米

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur与蓝宝石CCD 衍射仪	2805个独立反射
辐射源：增强（Mo）X射线源	2093次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.014
ω扫描	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 2.6°
吸收校正：多扫描（CrysAlis RED；牛津衍射，2009）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.886,T型_最大值=0.995	k个=−5→10
4597次测量反射	我=−16→16

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置：差分傅里叶图
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.044	用独立和约束精化的混合物处理H原子
加权平均值(如果²) = 0.114	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.0501P（P）)²+ 0.2176P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2805次反射	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
217个参数	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三
0个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N11号	0.1394 (3)	0.94340 (19)	0.24519（12）	0.0395 (4)
H11型	0.113 (3)	1.014 (3)	0.2934 (17)	0.047*
N12号机组	0.1901（2）	0.77011 (18)	0.27559 (11)	0.0341 (3)
H12型	0.208 (3)	0.716 (2)	0.3528 (16)	0.041*
第13页	0.2255 (3)	0.6994 (2)	0.18655 (13)	0.0337（4）
第14项	0.1959 (3)	0.8317 (2)	0.09726 (14)	0.0427 (4)
H14型	0.2097	0.8204	0.0250	0.051*
第15项	0.1428 (3)	0.9803 (2)	0.13825 (15)	0.0449 (5)
H15型	0.1136	1.0900	0.0978	0.054*
N131号	0.2838 (3)	0.5283 (2)	0.19133 (15)	0.0499（5）
H131型	0.293 (4)	0.462 (3)	0.255 (2)	0.060*
H132型	0.293（4）	0.493 (3)	0.134 (2)	0.060*
C21型	0.2746 (3)	0.3820 (2)	0.60721 (13)	0.0309 (4)
C22型	0.3285 (3)	0.2041（2）	0.62773 (14)	0.0344（4）
H22（H22）	0.3511	0.1424	0.5713	0.041*
C23型	0.3480 (3)	0.1200（2）	0.73307 (14)	0.0346 (4)
C24型	0.3153 (3)	0.2053 (2)	0.81972 (14)	0.0347 (4)
硫酸	0.3301	0.1471	0.8901	0.042*
C25型	0.2594 (3)	0.3818（2）	0.79622 (13)	0.0335 (4)
C26型	0.2404 (3)	0.4721 (2)	0.69249 (13)	0.0335 (4)
H26型	0.2052	0.5911	0.6799	0.040*
C27型	0.2520 (3)	0.4756 (2)	0.49231 (13)	0.0335 (4)
O21号机组	0.2332 (2)	0.63592（15）	0.47770 (10)	0.0440 (3)
O22号机组	0.2511 (2)	0.39164 (17)	0.42035 (10)	0.0500 (4)
N23气体	0.4084 (3)	−0.0685 (2)	0.75456 (14)	0.0476 (4)
O23号机组	0.4093 (4)	−0.14396 (19)	0.67999 (14)	0.0821 (6)
O24号机组	0.4524 (3)	−0.13973（19）	0.84632 (13)	0.0700 (5)
N25气体	0.2209 (3)	0.4769 (2)	0.88647 (12)	0.0452（4）
O25号机组	0.2652 (3)	0.3964 (2)	0.97622 (12)	0.0811 (6)
O26号机组	0.1477 (3)	0.63024 (19)	0.86825 (12)	0.0647 (5)
第31页	0.0837 (3)	1.1210 (2)	0.41012 (14)	0.0608 (5)
第31页	0.140 (5)	1.208 (4)	0.409 (2)	0.091*
第32页	−0.017 (5)	1.144 (4)	0.440 (3)	0.091*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N11号	0.0506 (10)	0.0299 (8)	0.0369 (8)	−0.0063 (7)	−0.0022（7）	−0.0071 (6)
N12号机组	0.0438 (9)	0.0300 (7)	0.0283 (7)	−0.0085 (6)	−0.0021（6）	−0.0045 (6)
第13页	0.0346 (9)	0.0390 (9)	0.0286 (8)	−0.0084 (7)	−0.0026 (7)	−0.0088 (7)
第14项	0.0484 (12)	0.0495 (11)	0.0282 (9)	−0.0092（9）	−0.0051 (8)	−0.0038 (8)
第15项	0.0502 (12)	0.0409 (11)	0.0384 (10)	−0.0082 (9)	−0.0069 (8)	0.0049 (8)
N131号	0.0781 (13)	0.0369 (9)	0.0348 (9)	−0.0079 (8)	−0.0033 (9)	−0.0135 (7)
C21型	0.0326 (9)	0.0321 (9)	0.0287 (8)	−0.0090 (7)	−0.0019（7）	−0.0050 (6)
C22型	0.0385 (10)	0.0327 (9)	0.0332 (9)	−0.0078 (7)	−0.0004（7）	−0.0100 (7)
C23型	0.0346 (10)	0.0276 (8)	0.0395 (9)	−0.0056 (7)	−0.0012 (7)	−0.0027 (7)
C24型	0.0352 (10)	0.0375 (9)	0.0292（8）	−0.0082 (7)	−0.0026 (7)	0.0001 (7)
C25型	0.0356 (10)	0.0375 (9)	0.0293 (8)	−0.0086 (7)	−0.0014 (7)	−0.0106 (7)
C26型	0.0384 (10)	0.0272 (8)	0.0337 (9)	−0.0055 (7)	−0.0021 (7)	−0.0047 (7)
C27型	0.0372 (10)	0.0350 (9)	0.0287（8）	−0.0098 (7)	−0.0007 (7)	−0.0053 (7)
O21号机组	0.0691 (9)	0.0320 (7)	0.0302（6）	−0.0130 (6)	−0.0038 (6)	−0.0016 (5)
O22号机组	0.0813 (11)	0.0418 (7)	0.0299 (7)	−0.0185 (7)	−0.0023 (6)	−0.0082 (6)
第23页	0.0546 (11)	0.0311 (8)	0.0531 (10)	−0.0081 (7)	0.0028 (8)	−0.0018 (7)
O23号机组	0.1407 (18)	0.0345 (8)	0.0655 (11)	−0.0093 (9)	0.0088 (11)	−0.0153 (8)
O24号机组	0.0983 (14)	0.0407 (8)	0.0623 (10)	−0.0127 (8)	−0.0172 (9)	0.0144 (7)
N25气体	0.0543（11）	0.0494 (10)	0.0346 (8)	−0.0127 (8)	0.0017 (7)	−0.0148 (7)
O25号机组	0.1324 (17)	0.0746（12）	0.0301 (8)	−0.0065 (11)	−0.0122 (9)	−0.0142 (7)
O26号机组	0.0950 (13)	0.0461 (9)	0.0547 (9)	−0.0108 (8)	0.0045 (8)	−0.0243 (7)
O31号机组	0.0825（13）	0.0466 (9)	0.0590 (10)	−0.0185 (9)	−0.0006 (8)	−0.0201 (7)

几何参数（λ，º）顶部

N11-C15型	1.331 (2)	C22-H22型	0.9300
N11-N12号	1.362 (2)	C23-C24型	1.380 (2)
N11-H11型	0.89 (2)	C23-N23型	1.473 (2)
N12-C13型	1.338 (2)	C24-C25型	1.380（2）
N12-H12型	0.999 (19)	C24-H24型	0.9300
C13-N131号	1.348 (2)	C25-C26型	1.381 (2)
C13至C14	1.402（2）	C25-N25型	1.468 (2)
C14-C15号	1.365 (3)	C26-H26型	0.9300
C14-H14型	0.9300	C27-O22型	1.238 (2)
C15-H15型	0.9300	C27-O21型	1.267 (2)
第131页至第131页	0.88 (2)	N23-O23气体	1.217 (2)
N131-H132号	0.82 (3)	N23-O24气体	1.222 (2)
C21-C26型	1.389 (2)	N25-O26气体	1.214 (2)
C21-C22型	1.390 (2)	N25-O25气体	1.221 (2)
C21-C27型	1.513 (2)	O31-H31型	0.89 (3)
C22-C23型	1.383（2）	臭氧层1小时32分	0.74 (3)

C15-N11-N12	108.82 (15)	C21-C22-H22型	120.4
C15-N11-H11型	129.5（13）	C24-C23-C22型	122.72 (15)
N12-N11-H11型	121.7 (13)	C24-C23-N23型	118.18 (15)
C13-N12-N11	108.10 (14)	C22-C23-N23型	119.10 (16)
C13-N12-2012年	130.2 (11)	C23-C24-C25型	116.41 (15)
N11-N12-H12型	121.5 (11)	C23-C24-H24型	121.8
N12-C13-N131型	121.65 (16)	C25-C24-H24型	121.8
N12-C13-C14型	108.13 (15)	C24-C25-C26型	123.17 (15)
N131-C13-C14型	130.21 (17)	C24-C25-N25型	117.91 (15)
C15-C14-C13	105.77 (16)	C26-C25-N25型	118.91 (15)
C15-C14-H14型	127.1	C25-C26-C21型	118.86（15）
C13-C14-H14	127.1	C25-C26-H26型	120.6
N11-C15-C14型	109.19 (16)	C21-C26-H26型	120.6
N11-C15-H15型	125.4	O22-C27-O21型	125.03 (16)
C14-C15-H15型	125.4	O22-C27-C21型	118.32（15）
C13-N131-H131号	118.8 (15)	O21-C27-C21型	116.64 (14)
C13-N131-H132号	116.5 (17)	O23-N23-O24型	123.95 (17)
H131-N131-H132型	124 (2)	O23-N23-C23型	117.99 (17)
C26-C21-C22型	119.64 (15)	O24-N23-C23型	118.06 (17)
C26-C21-C27型	120.66 (15)	O26-N25-O25型	123.56（17）
C22-C21-C27型	119.70 (15)	O26-N25-C25型	118.69 (15)
C23-C22-C21型	119.19 (16)	O25-N25-C25年	117.74 (16)
C23-C22-H22型	120.4	H31-O31-H32型	104 (3)

C15-N11-N12-C13	0.1 (2)	N25-C25-C26-C21型	−179.30 (15)
N11-N12-C13-N131	178.47 (17)	C22-C21-C26-C25	−0.5 (3)
N11-N12-C13-C14	−0.1 (2)	C27-C21-C26-C25	178.99 (15)
N12-C13-C14-C15	0.1 (2)	C26-C21-C27-O22	−168.58 (17)
N131-C13-C14-C15	−178.3 (2)	C22-C21-C27-O22	10.9 (3)
N12-N11-C15-C14	0.0 (2)	C26-C21-C27-O21	10.7 (2)
C13-C14-C15-N11	0.0 (2)	C22-C21-C27-O21	−169.82 (16)
C26-C21-C22-C23	−0.3 (3)	C24-C23-N23-O23	170.02（19）
C27-C21-C22-C23	−179.78 (16)	C22-C23-N23-O23	−10.7 (3)
C21-C22-C23-C24	0.3 (3)	C24-C23-N23-O24	−9.2 (3)
C21-C22-C23-N23型	−179.00 (16)	C22-C23-N23-O24	170.15 (18)
C22-C23-C24-C25	0.5 (3)	C24-C25-N25-O26	−171.16 (18)
N23-C23-C24-C25型	179.83 (15)	C26-C25-N25-O26	9.5 (3)
C23-C24-C25-C26	−1.4 (3)	C24-C25-N25-O25	9.0 (3)
C23-C24-C25-N25	179.28 (16)	C26-C25-N25-O25	−170.37 (19)
C24-C25-C26-C21	1.4 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O31-H31··O22^我	0.88 (3)	1.87 (3)	2.746 (2)	175 (3)
O31-H32··O21^ii（ii）	0.75 (4)	2.36 (3)	2.989 (2)	143 (3)
N131-H131···O22	0.88 (2)	2.08 (2)	2.920 (2)	159 (2)
N131-H132··O25^三	0.82 (2)	2.31（3）	3.128 (2)	171 (3)
N11-H11···O31	0.89 (2)	1.83 (2)	2.707 (2)	169 (2)
N12-H12···O21	1.00 (2)	1.60 (2)	2.5981 (19)	177.9 (18)
12年12月12日	1.00 (2)	2.586 (17)	3.244 (2)	123.3 (13)

对称代码：（i）x个,年+1,z（z）; （ii）−x个,−年+2,−z（z）+1; （iii）x个,年,z（z）−1

双（3-氨基-1H（H）-2-吡唑基）富马酸-富马酸（1/1）2C_三H（H）₆N个_三⁺·C类₄H（H）₂O（运行）₄^2-·C类₄H（H）₄O（运行）₄，（II）。3-氨基-1的反应H（H）-吡唑与a稀释溶液硝酸在甲醇中生成第二种3-氨基-1正交多晶型H（H）-吡唑-2-硝酸铵，C_三H（H）₆N个_三⁺·否_三^-（二）顶部

水晶数据顶部

2摄氏度_三H（H）₆N个_三⁺·C类₄H（H）₂O（运行）₄²⁻·C类₄H（H）₄O（运行）₄	如果（000）=416
M（M）_第页= 398.34	D类_x个=1.485毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.5410 (4) Å	1910次反射的单元参数
b条= 14.0507 (7) Å	θ= 3.1–27.9°
c（c）=7.5137（4）Å	µ=0.12毫米⁻¹
β= 98.827 (6)°	T型=296千
V（V）= 891.02 (8) Å^三	块，黄色
Z轴= 2	0.44×0.38×0.30毫米

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur与蓝宝石CCD 衍射仪	1909独立思考
辐射源：增强（Mo）X射线源	1413次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数=0.016
ω扫描	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 3.1°
吸收校正：多扫描（CrysAlis RED；牛津衍射，2009）	小时=−10→8
T型_最小值= 0.897,T型_最大值= 0.964	k个=−18→7
3658次测量反射	我=−9→9

精炼顶部

优化于如果²	氢站点位置：混合
最小二乘矩阵：完整	用独立和约束精化的混合物处理H原子
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.037	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.0632P（P）)²+ 0.0649P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
加权平均值(如果²) = 0.110	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.07	Δρ_最大值=0.16埃⁻^三
1909次反射	Δρ_最小值=−0.17埃⁻^三
143个参数	消光校正：SHELXL，Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
0个约束	消光系数：0.011（3）
主原子位置：差分傅里叶图

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第11页	0.99750 (15)	0.35914 (9)	0.31532 (18)	0.0470 (3)
H11型	0.929 (2)	0.4025 (13)	0.350 (2)	0.056*
N12号机组	0.96429 (14)	0.26559（9）	0.32111 (17)	0.0424 (3)
H12型	0.874 (2)	0.2459 (12)	0.355 (2)	0.051*
N131号	1.08253 (19)	0.11913 (10)	0.2752 (2)	0.0621 (4)
H131型	1.000 (3)	0.0955 (15)	0.298 (3)	0.074*
H132型	1.147 (2)	0.0843 (14)	0.215（3）	0.074*
第13页	1.08323 (16)	0.21506 (10)	0.27297 (19)	0.0409 (3)
第14项	1.19608 (17)	0.27973（11）	0.2328 (2)	0.0488 (4)
H14型	1.2919	0.2659	0.1943	0.059*
第15项	1.13683 (18)	0.36775 (11)	0.2619 (2)	0.0515 (4)
H15型	1.1872	0.4251	0.2462	0.062*
C21型	0.66915 (15)	0.41618 (9)	0.45088 (19)	0.0388 (3)
O21号机组	0.68480 (13)	0.32808 (7)	0.44357 (18)	0.0628 (4)
O22号机组	0.77359 (11)	0.47336 (7)	0.41820 (16)	0.0524 (3)
C22型	0.51841（15）	0.45462 (9)	0.50057 (18)	0.0384 (3)
H22（H22）	0.4460	0.4114	0.5345	0.046美元*
C31号机组	0.63476 (16)	0.10443 (10)	0.4570 (2)	0.0432 (4)
O31号机组	0.53859 (13)	0.17395 (8)	0.48097 (19)	0.0656 (4)
小时31	0.580 (3)	0.2323 (17)	0.471 (3)	0.098*
O32号机组	0.76437 (13)	0.11540 (7)	0.41269 (17)	0.0590 (3)
C32号机组	0.57247 (16)	0.00849 (10)	0.4868 (2)	0.0429 (4)
第32页	0.6409	−0.0430	0.4868	0.051*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N11号	0.0421 (7)	0.0359 (7)	0.0670（8）	0.0031 (5)	0.0209 (6)	−0.0044 (6)
N12号机组	0.0325 (6)	0.0388 (7)	0.0599（8）	0.0000 (5)	0.0200 (5)	−0.0029 (5)
N131号	0.0584 (9)	0.0416 (8)	0.0929 (12)	0.0036 (6)	0.0326 (8)	−0.0120 (7)
第13页	0.0358（7）	0.0425 (8)	0.0462 (8)	0.0050 (6)	0.0116 (6)	−0.0062 (6)
第14项	0.0350 (7)	0.0561 (10)	0.0596 (9)	0.0010 (6)	0.0208 (7)	−0.0072 (7)
第15项	0.0449 (8)	0.0460 (9)	0.0683 (10)	−0.0069 (6)	0.0233 (7)	−0.0027 (7)
C21型	0.0351 (7)	0.0283（7）	0.0561 (8)	0.0010 (5)	0.0175 (6)	0.0006 (6)
O21号机组	0.0511 (6)	0.0257（5）	0.1215 (10)	0.0008 (4)	0.0448 (7)	−0.0020 (5)
O22号机组	0.0398 (5)	0.0306 (5)	0.0944 (8)	−0.0007 (4)	0.0350 (5)	0.0023 (5)
第22页	0.0330 (6)	0.0310 (6)	0.0551 (8)	−0.0008 (5)	0.0190 (6)	0.0013 (6)
C31号机组	0.0381 (7)	0.0369 (8)	0.0576 (9)	−0.0018 (6)	0.0174 (6)	0.0022 (6)
O31号机组	0.0489 (7)	0.0344 (6)	0.1225 (11)	−0.0015 (5)	0.0418 (7)	0.0041 (6)
O32号机组	0.0444（6）	0.0429 (6)	0.0973 (9)	−0.0043 (5)	0.0352 (6)	0.0035 (6)
C32号机组	0.0391 (7)	0.0344（7）	0.0584 (9)	0.0009 (6)	0.0179 (6)	0.0036 (6)

几何参数（λ，º）顶部

N11-C15型	1.3187 (19)	C21-O21型	1.2472 (17)
N11-N12号	1.3467 (17)	C21-O22型	1.2525（15）
N11-H11型	0.910 (18)	C21-C22型	1.4953 (17)
N12-C13型	1.3340 (16)	C22-C22型^我	1.313 (3)
N12-H12型	0.888 (17)	C22-H22型	0.9300
N131-C13型	1.3480 (19)	C31-O32型	1.2136 (17)
N131-H131号	0.82 (2)	C31-O31型	1.3065 (18)
第131页至第132页	0.90 (2)	C31至C32	1.4789 (19)
C13至C14	1.391 (2)	O31-H31型	0.90 (2)
第14页至第15页	1.366 (2)	C32-C32型^ii（ii）	1.305 (3)
C14-H14型	0.9300	C32-H32型	0.9300
C15-H15型	0.9300

C15-N11-N12	107.69 (12)	N11-C15-H15型	125.1
C15-N11-H11型	132.6（11）	C14-C15-H15型	125.1
N12-N11-H11型	119.7 (11)	O21-C21-O22型	122.93 (12)
C13-N12-N11	109.74 (11)	O21-C21-C22型	118.15 (11)
C13-N12-H12型	129.7 (11)	O22-C21-C22型	118.92 (12)
N11-N12-H12型	120.5 (11)	C22型^我-C22-C21型	124.31 (15)
C13-N131-H131	114.4 (15)	C22型^我-C22-H22型	117.8
C13-N131-H132号	122.1 (13)	C21-C22-H22	117.8
H131-N131-H132型	119 (2)	O32-C31-O31型	124.20 (14)
N12-C13-N131型	121.59 (13)	O32-C31-C32型	121.45 (13)
N12-C13-C14型	107.03（13）	O31-C31-C32型	114.34 (12)
N131-C13-C14型	131.33 (13)	C31-O31-H31	113.7 (15)
C15-C14-C13型	105.71 (12)	C32号机组^ii（ii）-C32-C31型	124.14 (17)
C15-C14-H14型	127.1	C32号机组^ii（ii）-C32-H32型	117.9
C13-C14-H14	127.1	C31-C32-H32	117.9
N11-C15-C14	109.82 (14)

C15-N11-N12-C13	0.58 (17)	C13-C14-C15-N11	−0.23 (19)
N11-N12-C13-N131	177.04（15）	O21-C21-C22-C22型^我	−174.42 (18)
N11-N12-C13-C14	−0.71 (17)	O22-C21-C22-C22型^我	5.4 (3)
N12-C13-C14-C15	0.57 (17)	O32-C31-C32-C32型^ii（ii）	−171.39 (19)
N131-C13-C14-C15	−176.88 (17)	O31-C31-C32-C32型^ii（ii）	8.1 (3)
N12-N11-C15-C14	−0.20 (19)

对称代码：（i）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+1,−年,−z（z）+1.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O31-H31··O21	0.90 (2)	1.65 (2)	2.5370 (15)	169 (2)
N11-H11···O21	0.910 (18)	2.527 (17)	3.0070 (17)	113.4（13）
N11-H11···O22	0.910 (18)	1.796 (17)	2.6989 (16)	171.4 (17)
N12-H12···O21	0.892（17）	2.172 (17)	2.8267 (17)	129.7 (14)
N12-H12···O32	0.892 (17)	2.133 (17)	2.8641 (16)	138.6 (15)
N131-H131··O32	0.82 (2)	2.33（3）	3.052 (2)	148 (2)
N131-H132··O22^三	0.908 (19)	2.03 (2)	2.8922 (18)	159.4 (17)

对称代码：（iii）−x个+2,年−1/2,−z（z）+1/2.

3-氨基-1H（H）-吡唑-2-硝酸铵（III）顶部

水晶数据顶部

C类_三H（H）₆N个_三⁺·否_三⁻	D类_x个=1.576毫克⁻^三
M（M）_第页= 146.12	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正交各向异性，P（P）n个一2₁	942次反射的细胞参数
一= 7.270 (1) Å	θ= 3.2–27.8°
b条= 9.907 (2) Å	µ=0.14毫米⁻¹
c（c）= 8.551 (2) Å	T型=296千
V（V）= 615.9 (2) Å^三	指针，黄色
Z轴=4	0.50×0.24×0.20毫米
如果(000) = 304

数据收集顶部

Oxford Diffraction Xcalibur蓝宝石CCD 衍射仪	942个独立反射
辐射源：增强（Mo）X射线源	806次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.020
ω扫描	θ_最大值= 27.8°,θ_最小值= 3.2°
吸收校正：多扫描（CrysAlis RED；牛津衍射，2009）	小时=−5→9
T型_最小值= 0.911,T型_最大值= 0.973	k个=−12→12
2221次测量反射	我=−11→4

精炼顶部

优化于如果²	初级原子位置：差分傅立叶图
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
对[如果²> 2σ(如果²)] = 0.036	用独立和约束精化的混合物处理H原子
加权平均值(如果²) = 0.092	w个=1/[σ²(如果_o个²) + (0.055P（P）)²+ 0.0228P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 1.11	(Δ/σ)_最大值< 0.001
942次反射	Δρ_最大值=0.15埃⁻^三
103个参数	Δρ_最小值=−0.15埃⁻^三
1个约束

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N11号	0.4618 (4)	0.1812 (2)	0.6198 (4)	0.0508 (6)
第11页	0.503 (5)	0.195 (3)	0.721 (6)	0.061*
N12号机组	0.4203 (3)	0.2766 (2)	0.5126（3）	0.0439 (6)
H12型	0.431 (4)	0.352 (4)	0.528 (4)	0.053*
第13页	0.3503 (3)	0.2185 (3)	0.3849 (3)	0.0397 (6)
第14项	0.3453（4）	0.0800 (2)	0.4129 (4)	0.0445 (7)
H14型	0.3025	0.0135	0.3454	0.053*
第15项	0.4162 (4)	0.0616 (3)	0.5595 (5)	0.0522 (8)
H15型	0.4303	−0.0212	0.6092	0.063*
N131号	0.2968 (4)	0.2904 (3)	0.2604（4）	0.0577 (7)
H131型	0.349 (5)	0.370 (5)	0.246 (5)	0.069*
第132页	0.264 (5)	0.249 (4)	0.183 (6)	0.069*
N21气体	0.3928 (3)	0.6297 (2)	0.4171 (3)	0.0451 (6)
O21号机组	0.3536 (3)	0.56587（19）	0.5376 (3)	0.0641 (7)
O22号机组	0.4480 (3)	0.57038 (18)	0.2981 (3)	0.0560 (6)
O23号机组	0.3784 (4)	0.75575 (19)	0.4165 (3)	0.0699 (7)

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N11号	0.0619 (14)	0.0457 (13)	0.0448 (15)	−0.0068 (10)	−0.0035 (13)	−0.0023 (12)
第12页	0.0500 (13)	0.0315 (10)	0.0501 (15)	−0.0048 (9)	0.0029 (13)	−0.0092 (12)
第13页	0.0375 (11)	0.0358（12）	0.0457 (18)	−0.0010 (10)	0.0045 (11)	−0.0072 (13)
第14项	0.0480 (13)	0.0321 (13)	0.0534 (18)	−0.0053 (11)	0.0010 (15)	−0.0091 (12)
第15页	0.0575 (16)	0.0362 (13)	0.063 (2)	−0.0052 (12)	0.0044 (16)	0.0008 (14)
N131号	0.0694 (16)	0.0474 (15)	0.0562 (18)	−0.0059 (12)	−0.0124 (14)	−0.0010 (13)
N21气体	0.0601 (13)	0.0324 (11)	0.0427 (13)	0.0020 (9)	−0.0002（12）	0.0005 (12)
O21号机组	0.1067（18）	0.0398 (10)	0.0457 (13)	0.0027 (10)	0.0150 (14)	0.0043 (10)
O22号机组	0.0818（14）	0.0380 (10)	0.0482 (13)	−0.0002 (9)	0.0104 (12)	−0.0067 (10)
O23号机组	0.1188 (18)	0.0274 (9)	0.0635（16）	0.0089 (10)	0.0148 (15)	−0.0002 (11)

几何参数（λ，º）顶部

N11-C15型	1.334（4）	C14-H14型	0.9300
N11-N12号	1.351 (4)	C15-H15型	0.9300
N11-H11型	0.93 (5)	N131-H131号	0.88 (4)
N12-C13型	1.336 (4)	N131-H132号	0.82 (5)
N12-H12型	0.76 (4)	N21-O22气体	1.241 (4)
C13-N131号	1.338 (4)	N21-O21气体	1.242 (3)
C13至C14	1.393（4）	N21-O23气体	1.253 (3)
C14-C15号	1.367 (5)

C15-N11-N12	107.7 (3)	C13-C14-H14	126.9
C15-N11-H11型	125 (2)	N11-C15-C14型	109.3 (3)
N12-N11-H11型	127 (2)	N11-C15-H15型	125.4
C13-N12-N11	109.8 (2)	C14-C15-H15型	125.4
C13-N12-2012年	127 (3)	C13-N131-H131号	118 (3)
N11-N12-H12型	123 (3)	C13-N131-H132号	117 (3)
N12-C13-N131型	122.1 (2)	H131-N131-H132型	118 (4)
N12-C13-C14型	107.1 (3)	O22-N21-O21型	120.9 (2)
N131-C13-C14型	130.8 (3)	O22-N21-O23型	119.7 (3)
C15-C14-C13	106.2 (3)	O21-N21-O23型	119.4 (3)
C15-C14-H14型	126.9

C15-N11-N12-C13	−0.5 (3)	N131-C13-C14-C15	−179.6 (3)
N11-N12-C13-N131	179.8 (3)	N12-N11-C15-C14	0.1 (3)
N11-N12-C13-C14	0.6 (3)	C13-C14-C15-N11	0.3 (3)
N12-C13-C14-C15	−0.6（3）

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N11-H11···O22^我	0.93 (5)	2.44 (3)	2.968 (3)	116 (3)
N11-H11···O23^我	0.93 (5)	1.94 (5)	2.860 (4)	170 (3)
N12-H12···O21	0.76 (4)	2.19 (4)	2.914 (3)	158 (3)
N12-H12···O22^我	0.76 (4)	2.59 (3)	3.029 (3)	119（3）
N131-H131··O22	0.88 (5)	2.16 (5)	3.001 (4)	159 (4)
N131-H132··O21^ii（ii）	0.81（5）	2.36 (4)	3.126 (4)	157 (4)
N131-H132··O23^ii（ii）	0.81 (5)	2.50 (5)	3.223 (4)	148 (4)

对称代码：（i）−x个+1,−年+1中，z（z）+1/2; （ii）−x个+1/2,年−1/2,z（z）−1/2.

选定的结合距离（Ω）顶部

单斜晶型（III）的数据一)来自亚穆纳等。（2020），但调整原子标签以匹配（I）-（III）中使用的原子标签。

参数	（一）	（二）	（三）	（三）一)
N11-N12号	1.362 (2)	1.3467 (17)	1.351 (4)	1.358 (2)
N12-C13型	1.338 (2)	1.3340 (17)	1.336（4）	1.347 (2)
C13至C14	1.402 (2)	1.391 (2)	1.393 (4)	1.403 (3)
C14-C15号	1.365（3）	1.366 (2)	1.367 (5)	1.372 (2)
C15-N11型	1.331 (2)	1.3187 (19)	1.334 (4)	1.329 (3)
C13-N131号	1.348 (2)	1.3480（19）	1.338 (4)	1.338 (2)

氢键参数（λ，°）顶部

化合物	D类-小时···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
（一）	O31-H31··O22^我	0.88 (3)	1.87 (3)	2.746 (2)	175 (3)
	O31-H32··O21^ii（ii）	0.75 (4)	2.36 (3)	2.989 (2)	143 (3)
	N131-H131··O22	0.88 (2)	2.08 (2)	2.920 (2)	159 (2)
	N131-H132··O25^三	0.82（2）	2.31 (3)	3.128 (2)	171 (3)
	N11-H11···O31	0.89 (2)	1.83 (2)	2.707（2	169 (2)
	N12-H12···O21	1.00 (2)	1.60 (2)	2.5981 (19)	177.9 (18)

（二）	O31-H31··O21	0.90 (2)	1.65 (2)	2.5370 (15)	169 (2)
	N11-H11···O22	0.910 (18)	1.796 (17)	2.6989 (16)	171.4 (17)
	N12-H12···O21	0.892 (17)	2.172 (17)	2.8267 (17)	129.7(14
	N12-H12···O32	0.892 (17)	2.133 (17)	2.8641 (16)	138.6 (15)
	N131-H131··O32	0.82 (2)	2.33 (3)	3.052 (2)	148 (2)
	N131-H132···O22^iv（四）	0.908 (19)	2.03 (2)	2.8922 (18)	159.4 (17)

（三）	N11-H11···O23^v（v）	0.93（5）	1.94 (5)	2.860 (4)	170 (3)
	N12-H12···O21	0.76 (4)	2.19 (4)	2.914 (3)	158 (3)
	N131-H131··O22	0.88 (5)	2.16（5）	3.001 (4)	159 (4)
	N131-H132··O21^六	0.81 (5)	2.36 (4)	3.126 (4)	157 (4)
	N131-H132··O23^六	0.81 (5)	2.50 (5)	3.223 (4)	148 (4)

对称代码：（i）x个, 1 +年,z（z）; （ii）-x个, 2 -年, 1 -z（z）; （iii）x个,年, -1 +z（z）; （iv）2-x个，-1/2+年, 1/2 -z（z）; （v） 1个-x个, 1 -年, 1/2 +z（z）; （vi）1/2-x个, -1/2 +年，-1/2+z（z）.

致谢

SDA感谢迈索尔大学的研究设施。

资金筹措信息

HSY感谢新德里大学拨款委员会授予三年BSR教师奖学金。

工具书类

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