Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and inter­action energy and DFT studies of 1-(1,3-benzo­thia­zol-2-yl)-3-(2-hy­droxy­eth­yl)imidazolidin-2-one

Srhir, M.; Sebbar, N.K.; Hökelek, T.; Moussaif, A.; Mague, J.T.; Hamou Ahabchane, N.; Essassi, E.M.

doi:10.1107/S2056989020001723

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第76卷| 第3部分| 2020年3月| 第370-376页

https://doi.org/10.107/S2056989020001723

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晶体结构，1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-（2-羟基-乙氧基）咪唑啉-2-酮的Hirshfeld表面分析、相互作用能和密度泛函研究

穆罕默德·斯希尔,^一 ^* 纳达·凯拉·塞巴尔,^b、，^一调谐器Hökelek,^c（c）艾哈迈德·穆萨夫,^一乔尔·马格,^d日 Noureddine Hamou Ahabchane公司 ^一和埃尔·莫赫塔尔·埃萨西 ^一

^一有机烟囱实验室（Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique URAC 21），美国药理学协会。摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学科学学院BP 1014 Ibn Battota，^b条摩洛哥阿加迪尔伊本佐尔大学应用科学学院，^c（c）土耳其安卡拉贝特佩06800号哈塞特佩大学物理系^d日美国洛杉矶70118新奥尔良杜兰大学化学系
^*通信电子邮件：mohamedsrhir2018@gmail.com

美国基恩州立学院J.Jasinsk编辑(2019年12月23日收到； 2020年2月6日接受；在线2020年2月14日)

在标题分子中，C₁₂H（H）₁₃N个_三O（运行）₂S、苯并噻吩嗪部分稍显非平面，咪唑啉部分仅偏离前者的平均平面几度。在晶体中，平行于公元前平面由O-H的组合形成_海德西●牛顿_Thz公司氢键与弱C-H_伊姆兹年O_伊姆兹和C-H_新西兰元年O_伊姆兹（Hydrethy=羟基乙基，Thz=噻唑，Imdz=咪唑烷，Bnz=苯）相互作用，以及C-H_伊姆兹⋯π（环）和头尾打滑π-噻唑环之间的叠加作用[质心到质心距离=3.6507（7）和3.6866（7）Ω]。Hirshfeld曲面分析晶体结构表明对晶体堆积的最重要贡献来自H…H（47.0%）、H…O/O…H（16.9%）、H？C/C？H（8.0%）和H？S/S？H（7.6%）相互作用。氢键和范德瓦尔斯相互作用是晶体填料中的主要相互作用。计算化学表明，在晶体中，C-H…N和C-H…O氢键能量为68.5（对于O-H_海德西●牛顿_Thz公司)，60.1（用于C-H_{新西兰新西兰}年O_伊姆兹)和41.8千焦摩尔⁻¹（用于C-H_伊姆兹年O_伊姆兹). 将密度泛函理论（DFT）优化的B3LYP/6–311G（d，p）级结构与实验确定的固态分子结构进行了比较。

关键词：晶体结构;苯并噻嗪;氢键;三唑;π-堆叠;Hirshfeld曲面.

CCDC参考：1982595

类似文章

1.化学背景

含有苯并噻唑骨架的化合物已经在学术和工业实验室中进行了广泛的研究（Mekhzoum等。, 2016 , 2019 ; 查基布等。, 2010一 ,b条 , 2019 ). 这些分子具有广泛的生物学应用，包括作为抗肿瘤药物（贝内托等。, 1999 ; 克阿列塔等。, 2004 )、抗菌剂（Shastry等。, 2003 ; 拉特罗法等。, 2005 ，辛格等。，2013年 )、止痛药（Kaur等。, 2010 )，抗炎药（奥凯塔尼等。, 2001 )、抗HIV药物（Nagarajan等。, 2003 ; 皮塔等。，2013年 )、抗利什曼原虫药物（Delmas等。, 2004 )、抗癌药物（杨等。, 2003 ; 黄等。, 2006 ; 科克等。, 2008 )、抗高血压药物（Saggu等。, 2002 )，抗氧化剂，（Ayhan Kilcigil等。2004年 )和抗病毒药物（Tewari等。, 2006 ). 咪唑啉酮部分是一种重要的支架，具有多种药理作用，包括抗惊厥、抗帕金森综合征和单胺氧化酶抑制活性（Hari Narayana Moorthy等。, 2012 ; 德赛等。, 2009 ). 此外，咪唑啉是抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌和CNS抑制剂（Naithani等。, 1989 ; 哈芬主义者等。, 1978 ). 我们之前已经证明，氢氯二（2-氯乙基）胺是几种化合物的有趣前体杂环化合物含有恶唑烷酮部分（Sebbar等。, 2016 , 2018 ; 埃卢等。, 2017 ; Hni公司等。, 2019 ). 在我们继续使用双（2-氯乙基）胺氢氯化物作为合成新杂环体系的中间体的研究中，我们研究了2-氨基苯并噻唑与双（2-氯乙酰基）胺氢氯化物在四氯乙烷存在下的缩合反应-n个-丁基溴化铵为催化剂，碳酸钾为碱。生成产物1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-（2-羟基-乙氧基）咪唑啉-2-酮的合理机制(我)，在反应方案中给出。

首次获得标题化合物，并通过单晶X射线衍射技术和Hirshfeld表面分析对其进行了表征。用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-311G（d，p）水平上进行的计算结果与实验确定的固态分子结构进行了比较。

2.结构注释

在标题molgele中(我)（图1)，苯并噻唑单元略微非平面，如组分环平均平面之间1.52（4）°的二面角所示[A类（C1–C6）和B类（S1/N1/C1/C6/C7）]。咪唑啉环构象的折叠分析C类（N2/N3/C8-C10）给出了参数问（2） =0.0767（14）Ω和φ(2) = 66.5 (10)°. 构象被描述为“C9上的包络线”。这个环几乎与噻唑环共面B类平均平面之间的二面角为3.61（4）°。

图1
标题化合物的分子结构与原子编号方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。

3.超分子特征

在晶体中，O-H_氢化物…N个_Thz公司（Hydethy=羟基乙基，Thz=噻唑）氢键（表1)形成沿着c（c）-轴方向（图2). 它们被连接成平行于公元前弱C-H平面_伊姆兹年O_伊姆兹（Imdz=咪唑啉）和C-H_伊姆兹⋯π（环）相互作用（表1). 各层由弱C-H连接_新西兰元年O_伊姆兹（Bnz=苯）相互作用。层的形成和堆叠也由头尾滑动来辅助π-叠加相互作用（图3和4)沿着一-噻唑环之间的轴向[Cg公司2⋯Cg公司2^我和Cg公司2⋯Cg公司2^ii（ii）分别为3.6507（7）和3.6866（7）奥；对称码：（i）−x个 + 1, −年 + 1, −z（z） + 1; （ii）−x个 + 2, −年 + $[{1\超过2}]$ , −z（z） + $[{3\超过2}]$ ，其中Cg公司2是环的质心B类].

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1是苯环的质心(A类，C1–C6）。

天-H月A类	天-H（H）	小时A类	天⋯A类	天-H月A类
氧气-氢气A类●N1^三	0.90 (2)	1.97 (2)	2.8560 (15)	170（2）
C5-H5……O1^我	0.954 (19)	2.559 (19)	3.4439 (16)	154.3 (14)
C8-H8型B类2010年1月^{不及物动词}	0.958 (17)	2.532 (16)	3.2542 (16)	132.2 (13)
C8-H8型A类⋯Cg公司1^四	0.997 (17)	2.840 (16)	3.5646 (15)	130.0 (12)
对称代码：（i） $[-x+2，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ ; （iii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iv）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （vi） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

图2
O-H的一部分_海德西●牛顿_Thz公司（Hydethy=羟基乙基，Thz=噻唑）（红色虚线）氢键链我沿一轴。

图3
两条链条的部分，沿b条轴，显示它们之间的相互作用。O小时_海德西●牛顿_Thz公司氢键用红色虚线表示，而弱C-H_伊姆兹年O_伊姆兹和C-H_{新西兰新西兰}…O_伊姆兹（Hydethy=羟基乙基，Thz=噻唑，Imdz=咪唑啉，Bnz=苯）相互作用用黑色虚线表示。弱C-H_伊姆兹⋯π（铃声）头尾打滑π-叠加相互作用分别用绿色和橙色虚线表示。

图4
沿b条分子间相互作用的轴如图3所示

.沿一轴如图所示。

4.赫什菲尔德表面分析

为了可视化晶体中分子间的相互作用我Hirshfeld表面（HS）分析 ; Spackman和Jayatilaka，2009年 )使用水晶探险家17.5（特纳等。, 2017 ). 在绘制的HS中d日_规范（图5)，白色表面表示接触距离等于范德瓦尔斯半径之和，红色和蓝色分别表示距离比范德瓦尔半径短（近接触）或长（远接触）（文凯特桑等。, 2016 ). 出现在O1和氢原子H5、H2附近的亮斑A类，小时8B类表明他们作为捐赠者和/或接受者的角色；它们也以蓝色和红色区域出现，对应于HS上映射的静电势上的正负电位（Spackman等。, 2008 ; 贾亚蒂拉卡等。, 2005 )如图6所示蓝色区域表示正静电势（氢键施主），而红色区域表示负静电势（氢键受主）。HS的shape-index是一种可视化工具π——π通过相邻的红色和蓝色三角形进行叠加；如果没有相邻的红色和/或蓝色三角形，则没有π——π相互作用。图7清楚地表明π——π相互作用我.

图5
三维Hirshfeld曲面视图我绘制于d日_规范在−0.5793至1.2827 a.u.范围内。

图6
三维Hirshfeld曲面视图我在静电上绘制势能使用哈特里-福克理论水平上的STO-3 G基准集，在−0.0500至0.0500 a.u.的范围内。氢键供体和受体分别显示为原子周围对应正负电势的蓝色和红色区域。

图7
Hirshfeld曲面我在shape-index上绘制。

整个二维指纹图，图8一，以及划分为H…H、H…O/O…H、H…C/C…H、S…S/S…H、HN/N…H、C…C、N…C/C N、O…C/C O、S…C/C S和S…N/N…S触点（麦金农等。, 2007 )如图8所示b条——k个以及它们对Hirshfeld曲面的相对贡献。最重要的相互作用（表2)是HH，占整个晶体填充的47.0%，如图8所示b条由于分子中氢含量高，尖端位于d日_{e（电子）}=d日_我= 1.10 Å. 指纹图中的一对翅膀被描绘成HO/OH触点（图8c（c），16.9%贡献）具有对称分布的点，其边缘位于d日_{e（电子）}+d日_我= 2.40 Å. C-H的存在π相互作用由具有尖刺的特征翅膀表示，尖刺位于d日_{e（电子）}+d日_我=2.63º，在指纹图中描绘为HC/CH触点（图8d日，贡献8.0%）。HS/SH触点占整个晶体填料的7.6%，如图8所示e（电子）尖端位于d日_{e（电子）}+d日_我= 3.03 Å. 指纹图中的一对尖峰被描绘成H？N/N？H触点（图8（f），5.3%）具有对称的点分布，尖端位于d日_{e（电子）}+d日_我= 1.88 Å. CC触点（5.0%的贡献，图8克)具有箭头形状的点分布，尖端位于d日_{e（电子）}=d日_我= 1.70 Å. N…C/C…N相互作用（4.3%，图8小时)长出小翅膀，尖端在d日_{e（电子）}+d日_我= 3.41 Å. OC/CO触点（2.2%，图8我)给出广泛分散的点，提示如下d日_{e（电子）}+d日_我= 3.56 Å. 最后，S？C/C？S和S？N/N？S相互作用，分别占整个晶体填充的2.2%和1.3%（图8j个和k个)长出小翅膀，尖端在d日_{e（电子）}+d日_我=3.63º和d日_{e（电子）}+d日_我分别为3.63奥。

表2
选定的原子间距离（Ω）

S1…O1号机组	2.7721 (10)	C1……C7^四	3.4070 (17)
S1和C11^我	3.6700 (14)	C2和C10^iv（四）	3.5859 (18)
S1和C1^ii（ii）	3.6552 (12)	C3和C10^iv（四）	3.5928（19）
第1页至第11页A类^我	3.117 (16)	C4和C10^ii（ii）	3.4350 (19)
O1和C9^三	3.2869 (16)	C4至C8^iv（四）	3.587 (2)
O1至C8^三	3.2543 (16)	C6至C7^ii（ii）	3.5502 (17)
O2和N1^三	2.8560 (14)	C1和H2A类^{不及物动词}	2.81 (2)
氧气和C3^iv（四）	3.4071 (17)	C4至H8A类^iv（四）	2.850（16）
…氧气2 N3	2.9500 (15)	C5至H8A类^iv（四）	2.718 (15)
O1至H9B类^三	2.640 (17)	C9到H12B类	2.830 (16)
O1和H11A类	2.482（17）	C12至H9A类	2.857 (18)
O1至H8B类^三	2.534 (16)	氢气……H9A类^vii（七）	2.49 (3)
氧气……H9A类^五	2.804 (19)	氢气和氢气A类^{不及物动词}	2.53 (3)
氧气……H12B类^五	2.803 (18)	氢A类月H8B类^三	2.59 (3)
氧气……H3^iv（四）	2.601 (18)	H4和C12^{viii（八）}	2.828 (18)
氧气和氢气^三	2.838 (18)	H4……H12A类^八	2.38 (2)
N1和C12^{不及物动词}	3.4313 (17)	H4到H12B类^{viii（八）}	2.38 (2)
氮气和C5^ii（ii）	3.4204 (17)	H5…O1型^我	2.557 (17)
N1…时8分B类	2.769 (17)	H5亿H11A类^我	2.36 (2)
N1和H2A类^{不及物动词}	1.97 (2)	H8型B类月H11A类^{不及物动词}	2.44 (2)
N1至H8A类	2.857 (17)	H9型A类2012年上半年B类	2.40 (2)
对称代码：（i） $[-x+2，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ ; （ii）-x个+2, -年+1, -z（z）+1; （iii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iv）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （v）-x个+1, -年, -z（z）+1; （vi） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （vii） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （viii）x个,年+1,z（z）.

图8
的全二维指纹图我，显示(一)所有相互作用，以及(b条)H…H(c（c）)H·O/O·H(d日)H……C/C……H(e（电子）)H¡S/S¡H(（f）)H¡N/N¡H(克)C至C(小时)C…N/N…C，（i）O…C/C…O(j个)S……C/C……S和(k个)S……N/N……S相互作用。这个d日_我和d日_{e（电子）}这些值是距离Hirshfeld曲面上给定点最近的内部和外部距离（单位：Ω）。

函数的Hirshfeld曲面表示d日_规范图9显示了H…H、H…O/O…H、H…C/C…H、H-…S/S…H、H/N…H和C…C相互作用在表面上的绘图一个--（f）分别是。

图9
的Hirschfeld曲面表示我使用函数d日_规范打印到曲面上(一)H……H(b条)H¡O/O¡H(c（c）)H……C/C……H(d日)H¡S/S¡H(e（电子）)H…N/N…H和(（f）)C……C相互作用。

Hirshfeld表面分析证实了H原子接触在建立填料中的重要性。大量H…H、H…O/O…H和H…C/C…H相互作用表明范德瓦尔斯相互作用和氢键在晶体填充（Hathwar等。, 2015 ).

5.相互作用能量计算

分子间相互作用能由CE-B3LYP/6-311G（d，p）能量模型计算水晶探险家17.5（特纳等。, 2017)使用应用程序生成的分子簇晶体对称性中心分子半径3.8°范围内的操作（特纳等。, 2014 ). 分子间总能量(E类_总数)是静电的总和(E类_{ele（电气）})，极化(E类_波尔)，分散(E类_{数字化信息系统})和交换排斥(E类_代表)能量（特纳等。, 2015 )比例因子分别为1.057、0.740、0.871和0.618（麦肯齐等。, 2017 ). 氢键相互作用能（单位：kJ mol⁻¹)计算结果为−67.2(E类_{ele（电气）}), −18.0 (E类_波尔), −35.4 (E类_{数字化信息系统}), 75.7 (E类_代表)和−68.5(E类_总数)对于O2-H2A类●N1，−21.5(E类_{ele（电气）}), −6.1 (E类_波尔), −82.0 (E类_{数字化信息系统}), 62.3 (E类_代表)和−60.1(E类_总数)适用于C5-H5O1和−1.2(E类_{ele（电气）}), −6.3 (E类_波尔), −73.7 (E类_{数字化信息系统}), 45.7 (E类_代表)和−41.8(E类_总数)用于C8-H8B类月O1。

6.干膜厚度计算

这些计算的主要目的是提供实验结果的相互解释。为此我使用B3LYP功能理论水平和6-31G（d，p）基组（Becke，1993 )在中实现高斯-09（弗里希等。, 2009 ). 分子采用的几何形状与使用DFT计算得到的几何形状非常接近（表3). 对于S1-C6（0.1º）和S1-C7（0.08º）键长以及C11-N3-C9键角（1.6°），观察到计算值和实验值之间的最大差异。这些差异可能与以下事实有关：这些计算与孤立的分子有关，而实验结果对应于相互作用的分子晶格其中存在与相邻分子的分子内和分子间相互作用。

表3
所选（X射线和DFT）几何数据的比较（Ω，°）

债券/角钢	X射线	B3LYP/6–311G（d，p）
S1-C6号机组	1.7448 (13)	1.83061
S1-C7号机组	1.7517 (12)	1.85613
O1-C10型	1.2246 (16)	1.24399
氧气-C12	1.4161 (17)	1.45513
N1-C7型	1.3060 (16)	1.30197
N1-C1型	1.3940 (16)	1.40321
N2-C7气体	1.3619（17）	1.37118
N2-C10气体	1.3930 (16)	1.40686
N2-C8气体	1.4628 (16)	1.47735
N3-C10型	1.3477 (16)	1.37333
编号3-C11	1.4485（16）	1.45760
N3-C9型	1.4543 (17)	1.47023

C6-S1-C7型	88.16 (6)	87.72
C7-N2-C10型	125.18 (10)	126.57
C7-N1-C1型	109.77 (10)	110.27
C7-N2-C8型	122.65 (10)	121.09
C10-N2-C8型	112.16 (10)	112.17
C10-N3-C11号机组	123.10 (11)	122.39
C10-N3-C9	113.37 (10)	113.06
C11-N3-C9	122.24（11）	123.84

7.数据库调查

剑桥结构数据库（CSD，5.41版，更新至2019年12月；Groom等。, 2016 )使用搜索片段二生成24个hit，其中10个是苯并噻唑或其衍生物的金属配合物。在剩下的分子中，四种成分和结构最接近我是三（KEQTAC；Olyaei等。, 2006 ),四、（NOHJAX；Sahoo公司等。, 2014 ),V（V）（RUBPAG；萨切夫斯基等。, 2005 )和不及物动词（YUYTUH；科兹克等。, 1995 ). 在这四个分子中，苯并噻唑的部分比我，除了不及物动词其中为1.3°。在我，由C7/N1/C1/C6/S1和C7/N2/C8/C10定义的平面之间的二面角为1.94（4）°，而其他平面中的相应二面角从13.64°变化三至0.61°英寸V（V）.

8.合成和结晶

向2-氨基苯并噻唑（2.22 mmol）、双（2-氯乙基）胺（1.11 mmol）和碳酸钾（3.21 mmol-n个-溴化丁基铵（0.37毫摩尔）。将混合物在353K下搅拌24小时。通过过滤除去固体材料并蒸发溶剂真空中通过乙醇重结晶纯化固体产物，得到无色晶体（产率：70%）。

9.精炼

水晶数据、数据收集和结构精炼表4总结了详细信息所有氢原子均位于差分-傅里叶映射中，其坐标和各向同性位移参数无约束地进行了细化。

表4
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₁₃N个_三O（运行）₂S公司
M（M）_第页	263.31
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	7.2863 (2), 13.9178 (5), 11.6156 (4)
β(°)	98.866 (1)
V（V）(Å^三)	1163.85 (7)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	2.47
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.27 × 0.11

数据收集
衍射仪	布鲁克D8 VENTURE PHOTON 100 CMOS
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 克劳斯等。, 2015 )
T型_最小值,T型_最大值	0.69, 0.77
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	8781, 2246, 2160
R（右）_整数	0.023
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.618

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.030, 0.080, 1.06
反射次数	2246
参数数量	215
氢原子处理	所有氢原子参数均已细化
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.20, −0.36
计算机程序：4月3日和圣保罗（布鲁克，2016 ),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年b条 ),钻石（Brandenburg&Putz，2012）)和SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ).

支持信息

CCDC参考：1982595

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020001723/jj2219sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989020001723/jj2219Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020001723/jj2219Isup3.cdx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989020001723/jj2219Isup4.cml

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计算详细信息顶部

数据收集：4月3日（布鲁克，2016）；细胞细化： 圣保罗（布鲁克，2016）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2016）；用于求解结构的程序：SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一)；用于细化结构的程序：SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年b条)；分子图形：钻石（Brandenburg和Putz，2012）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-（2-羟乙基）咪唑啉-2-酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₃N个_三O（运行）₂S公司	F类(000) = 552
M（M）_第页= 263.31	天_x个=1.503毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å
一= 7.2863 (2) Å	7989次反射的细胞参数
b条= 13.9178 (5) Å	θ= 6.2–72.3°
c（c）= 11.6156 (4) Å	µ=2.47毫米⁻¹
β= 98.866 (1)°	T型=150 K
V（V）= 1163.85 (7) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.28×0.27×0.11毫米

数据收集顶部

Bruker D8 VENTURE PHOTON 100 CMOS公司衍射仪	2246次独立反射
辐射源：INCOATEC IµS微焦点源	2160次反射我> 2σ(我)
镜面单色仪	R（右）_整数= 0.023
探测器分辨率：10.4167像素mm^-1	θ_最大值= 72.3°,θ_最小值= 6.2°
ω扫描	小时=−9→8
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 克劳斯等。，2015年）	k个=−17→15
T型_最小值= 0.69,T型_最大值= 0.77	我=−14→14
8781次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.030	氢位置：差分傅里叶图
水风险(F类²) = 0.080	所有氢原子参数均已细化
S公司= 1.06	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0449P（P）)²+ 0.4296P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3个
2246次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
215个参数	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.36埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	0.84367 (4)	0.49137 (2)	0.62655 (3)	0.02128 (12)
O1公司	0.88222 (13)	0.29904 (7)	0.68752 (8)	0.0249 (2)
氧气	0.55711 (14)	0.04397 (7)	0.66690 (8)	0.0288 (2)
过氧化氢	0.586 (3)	0.0432 (16)	0.745 (2)	0.055 (6)*
N1型	0.67379 (15)	0.47968 (7)	0.41147（9）	0.0191（2）
氮气	0.74321 (14)	0.33066 (7)	0.49825 (9)	0.0193 (2)
N3号机组	0.78449 (16)	0.17939 (8)	0.55357 (9)	0.0223 (2)
C1类	0.69815 (16)	0.57713 (9)	0.43706（11）	0.0188 (3)
指挥与控制	0.63908 (18)	0.65197 (10)	0.35997 (12)	0.0241 (3)
氢	0.570 (2)	0.6355 (13)	0.2837 (16)	0.035 (4)*
C3类	0.67664 (19)	0.74589 (10)	0.39635 (13)	0.0267 (3)
H3级	0.637 (2)	0.7985 (14)	0.3464 (16)	0.035 (5)*
补体第四成份	0.77217 (19)	0.76532 (10)	0.50716 (13)	0.0275 (3)
H4型	0.797 (2)	0.8334 (13)	0.5348 (16)	0.035 (4)*
C5型	0.82913（19）	0.69236（10）	0.58568 (12)	0.0251 (3)
H5型	0.891 (2)	0.7065 (13)	0.6624 (16)	0.032 (4)*
C6级	0.79036 (17)	0.59783 (9)	0.54928 (11)	0.0201 (3)
抄送7	0.74425 (16)	0.42847（9）	0.50177 (10)	0.0177 (3)
抄送8	0.66402 (19)	0.27650 (9)	0.39448 (11)	0.0217 (3)
H8A型	0.528 (2)	0.2896 (12)	0.3761 (15)	0.031 (4)*
H8B型	0.725 (2)	0.2958 (12)	0.3310 (15)	0.027 (4)*
C9级	0.7093 (2)	0.17217 (10)	0.43041 (11)	0.0274 (3)
H9A型	0.597 (3)	0.1309 (13)	0.4205 (16)	0.037 (5)*
H9B型	0.801 (2)	0.1427 (13)	0.3901 (15)	0.036（4）*
第10条	0.81190（17）	0.27069 (9)	0.59095 (11)	0.0189 (3)
C11号机组	0.8591 (2)	0.09704 (10)	0.62142 (11)	0.0250 (3)
H11A型	0.900 (2)	0.1210 (12)	0.6983 (15)	0.028 (4)*
H11B型	0.972（2）	0.0720 (13)	0.5935 (15)	0.031 (4)*
第12项	0.7190 (2)	0.01623 (9)	0.62181 (12)	0.0256 (3)
H12A型	0.784 (2)	−0.0373 (12)	0.6672 (14)	0.026 (4)*
H12B型	0.681 (2)	−0.0069 (11)	0.5418 (16)	0.025 (4)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0263 (2)	0.01777 (18)	0.01832 (18)	0.00109 (11)	−0.00106 (13)	−0.00110 (10)
O1公司	0.0344 (5)	0.0211 (5)	0.0181 (4)	0.0011 (4)	0.0003 (4)	0.0002 (3)
氧气	0.0353 (5)	0.0272（5）	0.0228（5）	−0.0006 (4)	0.0011 (4)	0.0037 (4)
N1型	0.0222 (5)	0.0164 (5)	0.0185 (5)	0.0007 (4)	0.0025 (4)	0.0010 (4)
氮气	0.0259 (5)	0.0152 (5)	0.0163 (5)	−0.0001（4）	0.0012 (4)	0.0004 (4)
N3号机组	0.0319 (6)	0.0153 (5)	0.0183 (5)	−0.0003 (4)	−0.0002 (4)	0.0023 (4)
C1类	0.0191 (6)	0.0160 (6)	0.0218 (6)	0.0007 (5)	0.0048 (4)	−0.0003 (5)
指挥与控制	0.0284 (7)	0.0198 (6)	0.0237 (6)	0.0030 (5)	0.0027 (5)	0.0023 (5)
C3类	0.0312 (7)	0.0181 (6)	0.0316 (7)	0.0048 (5)	0.0073（5）	0.0036 (5)
补体第四成份	0.0300 (7)	0.0174 (6)	0.0361 (7)	0.0016 (5)	0.0081 (6)	−0.0030 (5)
C5型	0.0262 (6)	0.0204 (6)	0.0281 (7)	0.0004 (5)	0.0027（5）	−0.0051（5）
C6级	0.0198 (6)	0.0183 (6)	0.0221 (6)	0.0017 (5)	0.0030 (5)	−0.0006 (5)
抄送7	0.0180 (6)	0.0166 (6)	0.0188 (6)	−0.0002 (4)	0.0041 (4)	−0.0005 (4)
抄送8	0.0299 (7)	0.0175（6）	0.0168 (6)	−0.0019 (5)	0.0005 (5)	−0.0003 (5)
C9级	0.0439 (8)	0.0179 (6)	0.0187 (6)	−0.0025 (6)	−0.0008 (5)	0.0003 (5)
第10条	0.0220 (6)	0.0172 (6)	0.0180 (6)	0.0006 (5)	0.0046 (5)	0.0021 (5)
C11号机组	0.0333 (7)	0.0167 (6)	0.0243 (7)	0.0038 (5)	0.0022 (5)	0.0033 (5)
第12项	0.0399 (8)	0.0153 (6)	0.0210 (7)	0.0011 (5)	0.0023 (6)	0.0003 (5)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C6号机组	1.7448 (13)	C3-C4型	1.392 (2)
S1-C7号机组	1.7517 (12)	C3-H3型	0.952 (19)
O1-C10型	1.2246 (16)	C4-C5型	1.385（2）
氧气-C12	1.4161（17）	C4-H4型	1.008 (18)
氧气-H2A	0.90 (2)	C5至C6	1.3974 (18)
N1-C7型	1.3060 (16)	C5-H5型	0.954 (19)
N1-C1型	1.3940 (16)	C8-C9型	1.5327 (18)
N2-C7气体	1.3619（17）	C8-H8A型	0.997 (17)
N2-C10气体	1.3930 (16)	C8-H8B型	0.958 (17)
N2-C8气体	1.4628 (16)	C9-H9A型	0.993 (19)
N3-C10型	1.3477 (16)	C9-H9B型	0.967 (18)
编号3-C11	1.4485 (16)	C11-C12号机组	1.5194 (19)
N3-C9型	1.4543 (17)	C11-H11A型	0.957 (18)
C1-C2类	1.3975 (18)	C11-H11B型	0.992 (17)
C1-C6号机组	1.4013 (18)	C12-小时12a	0.991 (17)
C2-C3型	1.388 (2)	C12-H12B型	0.982 (18)
C2-H2型	0.977 (19)

S1··O1	2.7721（10）	C1···C7^iv（四）	3.4070 (17)
S1··C11^我	3.6700 (14)	C2··C10^iv（四）	3.5859 (18)
S1··C1^ii（ii）	3.6552 (12)	C3··C10^四	3.5928 (19)
S1··H11A^我	3.117 (16)	C4··C10^ii（ii）	3.4350 (19)
O1··C9^三	3.2869 (16)	C4··C8^iv（四）	3.587 (2)
O1··C8^三	3.2543 (16)	C6··C7^ii（ii）	3.5502 (17)
O2··N1^三	2.8560 (14)	C1··H2A^{不及物动词}	2.81 (2)
O2··C3^iv（四）	3.4071 (17)	C4··H8A^四	2.850（16）
氧气··N3	2.9500 (15)	C5··H8A^iv（四）	2.718 (15)
O1··H9B^三	2.640 (17)	C9··H12B	2.830 (16)
O1··H11A	2.482 (17)	C12··H9A	2.857 (18)
O1··H8B^三	2.534 (16)	氢··H9A^vii（七）	2.49 (3)
氧气··H9A^五	2.804 (19)	H2··H2A^{不及物动词}	2.53 (3)
氧气··H12B^五	2.803 (18)	H2A··H8B^三	2.59 (3)
氧气··H3^iv（四）	2.601 (18)	H4··C12^{viii（八）}	2.828 (18)
氧气··氢气^三	2.838（18）	H4··H12A^{viii（八）}	2.38 (2)
N1··C12^{不及物动词}	3.4313 (17)	H4··H12B^{viii（八）}	2.38 (2)
N2··C5^ii（ii）	3.4204 (17)	H5···O1^我	2.557（17）
N1··H8B	2.769 (17)	H5··H11A^我	2.36 (2)
N1··H2A^{不及物动词}	1.97 (2)	H8B··H11A^{不及物动词}	2.44 (2)
N1··H8A	2.857 (17)	H9A··H12B	2.40 (2)

C6-S1-C7型	88.16 (6)	N2-C7-S1型	121.60 (9)
C12-O2-H2A	106.8 (13)	N2-C8-C9型	102.87 (10)
C7-N1-C1型	109.77 (10)	N2-C8-H8A型	109.6 (10)
C7-N2-C10型	125.18 (10)	C9-C8-H8A	113.3（10）
C7-N2-C8	122.65 (10)	N2-C8-H8B型	108.6 (10)
C10-N2-C8型	112.16 (10)	C9-C8-H8B	111.6 (10)
C10-N3-C11号机组	123.10 (11)	H8A-C8-H8B	110.5 (14)
C10-N3-C9	113.37（10）	N3-C9-C8	103.60 (10)
C11-N3-C9型	122.24 (11)	N3-C9-H9A型	109.4 (11)
N1-C1-C2型	124.89 (12)	C8-C9-H9A型	112.1 (10)
N1-C1-C6	115.18 (11)	N3-C9-H9B型	108.8 (10)
C2-C1-C6型	119.93 (12)	C8-C9-H9B型	114.0 (11)
C3-C2-C1	118.69 (13)	H9A-C9-H9B	108.7 (15)
C3-C2-H2	123.1 (10)	臭氧-C10-N3	128.27 (12)
C1-C2-H2	118.2 (11)	O1-C10-N2型	124.38 (11)
C2-C3-C4型	120.76 (13)	N3-C10-N2号	107.35 (10)
C2-C3-H3型	120.8（11）	N3-C11-C12型	113.03 (11)
C4-C3-H3型	118.5 (11)	N3-C11-H11A型	105.6 (10)
C5-C4-C3	121.51 (13)	C12-C11-H11A型	111.7 (10)
C5-C4-H4	117.3 (10)	N3-C11-H11B型	111.1 (10)
C3-C4-H4型	121.1 (10)	C12-C11-H11B	109.4 (10)
C4-C5-C6	117.70 (13)	H11A-C11-H11B型	105.7 (14)
C4-C5-H5型	120.9 (11)	氧气-C12-C11	113.43 (11)
C6-C5-H5型	121.4 (11)	O2-C12-H12A型	111.6 (9)
C5-C6-C1	121.38 (12)	C11-C12-H12A	106.8 (9)
C5-C6-S1	128.70 (10)	O2-C12-H12B型	108.1 (10)
C1-C6-S1型	109.92 (9)	C11-C12-H12B型	109.3 (9)
N1-C7-N2型	121.45 (11)	H12A-C12-H12B型	107.4 (13)
N1-C7-S1型	116.94 (10)

C7-N1-C1-C2号机组	−179.95（12）	C8-N2-C7-S1	−178.90 (9)
C7-N1-C1-C6	0.42 (15)	C6-S1-C7-N1	−1.36 (10)
N1-C1-C2-C3	−178.49 (12)	C6-S1-C7-N2	177.54 (10)
C6-C1-C2-C3型	1.12 (19)	C7-N2-C8-C9	175.82（11）
C1-C2-C3-C4型	0.4 (2)	C10-N2-C8-C9	−5.38 (14)
C2-C3-C4-5	−1.5 (2)	C10-N3-C9-C8	−7.90 (16)
C3-C4-C5-C6型	1.1 (2)	C11-N3-C9-C8	−175.30 (11)
C4-C5-C6-C1型	0.40 (19)	N2-C8-C9-N3	7.49 (14)
C4-C5-C6-S1型	179.83 (10)	C11-N3-C10-O1	−8.4 (2)
N1-C1-C6-C5型	178.12 (11)	C9-N3-C10-O1	−175.68 (13)
C2-C1-C6-C5型	−1.53 (19)	C11-N3-C10-N2	172.01 (11)
N1-C1-C6-S1	−1.40 (13)	C9-N3-C10-N2	4.74（15）
C2-C1-C6-S1	178.95 (9)	C7-N2-C10-O1	−0.1 (2)
C7-S1-C6-C5	−178.02 (13)	C8-N2-C10-O1	−178.84 (12)
C7-S1-C6-C1	1.45 (9)	C7-N2-C10-N3	179.53 (11)
C1-N1-C7-N2	−178.10 (11)	C8-N2-C10-N3型	0.77 (14)
C1-N1-C7-S1	0.80 (13)	C10-N3-C11-C12	135.47 (13)
C10-N2-C7-N1	−178.69 (11)	C9-N3-C11-C12	−58.36 (17)
C8-N2-C7-N1	−0.05 (18)	N3-C11-C12-O2	−59.05 (15)
C10-N2-C7-S1	2.46 (17)

对称代码：（i）−x个+2,年+1/2,−z（z）+3/2; （ii）−x个+2,−年+1,−z（z）+1; （iii）x个,−年+1/2,z（z）+1/2; （iv）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （v）−x个+1,−年,−z（z）+1; （vi）x个,−年+1/2,z（z）−1/2；（vii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （viii）x个,年+1,z（z）.

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司1是苯环的质心(A类，C1–C6）。

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
氧气-氢气A类···N1型^三	0.90 (2)	1.97（2）	2.8560（15）	170 (2)
C5-H5···O1^我	0.954 (19)	2.559 (19)	3.4439 (16)	154.3 (14)
C8-H8型B类···O1公司^{不及物动词}	0.958 (17)	2.532 (16)	3.2542 (16)	132.2 (13)
C8-H8型A类···Cg公司1^iv（四）	0.997 (17)	2.840 (16)	3.5646 (15)	130.0 (12)

对称代码：（i）−x个+2,年+1/2,−z（z）+3/2; （iii）x个,−年+1/2,z（z）+1/2; （iv）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （vi）x个,−年+1/2,z（z）−1/2.

所选（X射线和DFT）几何数据的比较（Ω，°）顶部

债券/角钢	X射线	B3LYP/6-311G（d，p）
S1-C6号机组	1.7448 (13)	1.83061
S1-C7号机组	1.7517 (12)	1.85613
O1-C10型	1.2246 (16)	1.24399
氧气-C12	1.4161 (17)	1.45513
N1-C7型	1.3060 (16)	1.30197
N1-C1型	1.3940 (16)	1.40321
N2-C7气体	1.3619（17）	1.37118
N2-C10气体	1.3930 (16)	1.40686
N2-C8气体	1.4628 (16)	1.47735
N3-C10型	1.3477 (16)	1.37333
编号3-C11	1.4485（16）	1.45760
N3-C9型	1.4543 (17)	1.47023

C6-S1-C7型	88.16 (6)	87.72
C7-N2-C10型	125.18 (10)	126.57
C7-N1-C1型	109.77 (10)	110.27
C7-N2-C8型	122.65 (10)	121.09
C10-N2-C8型	112.16 (10)	112.17
C10-N3-C11号机组	123.10 (11)	122.39
C10-N3-C9	113.37 (10)	113.06
C11-N3-C9	122.24（11）	123.84

资金筹措信息

感谢美国国家科学基金会第1228232号MRI拨款支持购买衍射仪，感谢杜兰大学支持杜兰晶体学实验室。TH感谢Hacettepe大学科研项目单位（批准号：013 D04 602 004）。

工具书类

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