Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 2-(4-nitro­phen­yl)-2-oxoethyl 2-chloro­benzoate

Sheshadri, S.N.; Chidan Kumar, C.S.; Naveen, S.; Veeraiah, M.K.; Raghava Reddy, K.; Warad, I.

doi:10.1107/S2056989019014336

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第75卷| 第11部分| 2019年11月| 第1792-1796页

https://doi.org/10.107/S2056989019014336

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晶体结构2-（4-硝基苯基）-2-氧代乙基2-氯苯甲酸酯的Hirshfeld表面分析

S.N.谢沙德里,^一 C.S.奇丹·库马尔,^b条 S.纳文,^c（c）^* M.K.韦拉亚,^d日卡卡拉·拉加瓦·雷迪 ^{e（电子）}和伊斯梅尔·瓦拉德 ^（f）^*

^一印度卡纳塔克邦迈苏鲁570 016 GSSS妇女工程技术研究所化学系，^b条印度卡纳塔克邦迈苏鲁Alanahally市维迪亚·维卡斯工程技术学院工程化学系，邮编：570 028，^c（c）印度班加罗尔贾恩大学工程技术学院物理系，邮编：562 112，^d日印度卡纳塔克邦Tumkur 572 105，Sri Siddhartha理工学院化学系，^{e（电子）}澳大利亚新南威尔士州悉尼悉尼大学化学与生物分子工程学院^（f）巴勒斯坦领土西岸纳布卢斯An-Najah国立大学科学院化学系，邮政信箱7
^*通信电子邮件：s.naven@jainuniversity.ac.in,khalil.i@najah.edu

瑞士诺伊查泰尔大学H.Stoeckli-Evans编辑(2019年10月18日收到； 2019年10月21日接受； 2019年10月31日在线)

标题化合物C₁₅H（H）₁₀亚硝酰氯₅，是相对平面的，两个芳环彼此倾斜3.56（11）°。中心-C（=O）-C–O-C（=0）-桥轻微扭曲，C-C-O-C扭转角为164.95（16）°。在晶体中，分子通过C-H…O和C-H…Cl氢键连接，形成平行于（101）平面的层。这些层通过进一步的C-H…O氢键连接，形成三维超分子结构。有许多偏移π–π层之间存在相互作用[质心间距从3.8264（15）到3.9775（14）°]。Hirshfeld表面分析d日_规范通过表面、静电势和二维指纹图来验证超分子结构中不同分子间接触的贡献。形状-诱导表面表明，分子的两侧与相邻分子有相同的接触，曲线图显示具有平面堆积特征的平面斑块。

关键词：晶体结构;超分子结构;C-H·Cl氢键;π–π相互作用;Hirshfeld曲面分析.

CCDC参考：1449647;1449647

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1.化学背景

由于苯甲酸苯甲酰酯在化学的各个领域有着广泛的应用，因此它非常重要（拉瑟和里德，1919年 ; 利特拉克等。, 2006 ; Sheehan和Umezawa，1973年 ; Huang（黄）等。, 1996 ; 甘地等。, 1995 ; 张等。, 2009 ). 为了继续我们在这些分子上的工作（库马尔等。, 2014 ; 奇丹·库马尔等。, 2014 )，我们在此报道了2-（4-硝基苯酚）-2-氧乙基氯苯甲酸酯（I）的晶体和分子结构将其晶体和分子结构与2-（4-硝基苯基）-2-氧乙基苯甲酸酯（II）（Sheshadri等。, 2019 )我们最近出版了这本书，其中描述了这类分子的用途和应用的更多细节。

2.结构注释

标题化合物I的分子结构如图1所示该化合物由两个芳环（C1–C6和C10–C15）组成，通过–C7（=O2）-C8-O1-C9（=O3）–桥连接。I中的键长和键角是正常的，与化合物II中的键长度和键角类似。两个苯环彼此倾斜3.56（11）°，表明它们几乎是共面的，如II的结构。硝基（N1/O4/O5）几乎位于苯环（C1–C6）平面上，两平面之间的二面角为5.4（4）°；扭转角C4-C3-N1-O4和C2-C3-N1-1O5分别为−5.4（3）和−5.1（4）°。原子Cl1从苯环C10–C15的平面上位移0.0749（8）Au。

图1
化合物I的分子结构，带有原子标记。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。

I的整体分子构象以三个扭转角为特征，即。 τ₁（C11-C10-C9-O3），τ₂（C7-C8-O1-C9）和τ_三（O2-C7-C6-C1）。扭转角度τ₁−12.5（3）°表示由于取代基Cl1和相邻羰基C9=O3之间的空间排斥，苯环（C10–C15）和相邻羰基团（C9=O_3）之间存在一定的非共聚性。这也反映在扭转角度上τ₂−164.95（16）°，在两个羰基之间，C7=O2和C9=O3，其具有–反围平面构象。扭转角度τ_三，涉及苯环（C1–C6）和相邻羰基（C7=O2），为−3.6（3）°，表示a–联合面构象。对I和II中扭转角的比较表明，I中Cl原子的插入对扭转的影响最大τ₂与II中的174.08（9）°相比，I中为-164.95（16）°。扭转角度τ₁−12.5（3）°和τ_三−3.6（3）°的值略大于II中观察到的值，即分别为9.60（16）和1.88（15）°。因此，化合物I的平面构象低于未取代化合物II。

3.超分子特征

这个晶体结构标题化合物的，由C-H…O和C-H…Cl类型的分子间氢键稳定（表1). 分子由C2-H2…O3连接^我，C14-H14…O4^我和C13-H13？Cl1^三氢键形成平行于（101）平面的层；见图2和表1层由C8-H8连接A类●臭氧^ii（ii）氢键与抵消π–π相互作用（见表2)，形成超分子三维结构（图3).

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C2-H2乙醇O3^我	0.93	2.54	3.258 (2)	135
C8-H8型A类●臭氧^ii（ii）	0.97	2.59	3.553 (3)	171
C13-H13乙二醇^三	0.93	2.82	3.670 (3)	153
C14-H14乙醇O4^我	0.93	2.50	3.211 (4)	134
对称代码：（i） $[-x+1，y+｛\script｛1\over 2｝｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝]$ ; （ii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （iii） $[-x，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ .

表2
化合物I晶体中的π–π接触（λ，°）

Cg公司1和Cg公司2分别是C1–C6和C10–C15环的质心。

Cg公司(我)	Cg公司(J型)	Cg公司(我)⋯Cg公司(J型) (Å)	α(°)	β(°)	γ(°)	CgI公司_Perp（奥数）	CgJ公司_Perp（奥数）	偏移量（λ）
Cg公司1	Cg公司1^iv（四）	3.9775 (14)	0.02 (10)	31.8	31.8	3.3791 (9)	3.3791 (9)	2.098
Cg公司1	Cg公司2^v（v）	3.8801 (14)	3.56 (11)	30.1	29.1	3.3895 (9)	3.3559 (10)	1.948
Cg公司2	Cg公司2^{不及物动词}	3.8264 (15)	0.00 (11)	24.8	24.8	3.4722 (10)	3.4722 (10)	1.608
对称代码：（iv）−x个 + 1, −年 + 1, −z（z）; （v） −x个 + 1, −年 + 1, −z（z） + 1; （vi）−x个, −年 + 1, −z（z） + 1.

图2
垂直于化合物I晶体填料（101）平面的视图。氢键显示为虚线（表1

; 表1中的对称代码

)为了清楚起见，只包括氢键中的氢原子。

图3
化合物I的晶体堆积，沿b条轴，显示分层堆叠。为了清楚起见，只包括氢键中涉及的H原子，氢键显示为虚线（表1

4.Hirshfeld表面分析和二维指纹图

Hirshfeld表面分析（Spackman&Jayatilaka，2009）)和相关的二维指纹图（麦金农等。, 2007 )与执行水晶探险家17（特纳等。, 2017 ). Hirshfeld表面分析能够通过不同的颜色和颜色强度可视化分子间的相互作用，表示短接触或长接触，并指示相互作用的相对强度。图4(一)显示了映射到的Hirshfeld曲面d日_规范（−0.154至1.305）和图4(b条)静电电势。图4所示的Hirshfeld曲面(一)通过蓝色和红色斑块的出现反映了不同原子与分子间相互作用的关系，这些斑块对应于图4所示的正静电势和负静电势区域(b条). 形状-index表面（图5一)清楚地表明，分子的两侧与相邻分子和曲线图（图5）相接触b条)显示了平面堆叠的平面补片特征。

图4
图为化合物I的Hirshfeld表面视图d日_规范.

图5
化合物I的Hirshfeld表面，映射于(一)shape-index和(b条)弧度。

标题化合物的整体二维指纹图以及O…H/H…O、H…H、C…H/H…C和Cl…H/H-Cl触点的指纹图如图6所示不同原子间接触对Hirshfeld表面的贡献百分比如下：O…H（34.8%）、H…H（18.8%）、C…H（14.7%）和Cl…H（10.1%），分别如图6中的二维指纹图所示在Hirshfeld表面映射中，其他分子间接触的贡献百分比小于5%。

图6
化合物I的二维指纹图，显示了所有接触和单个原子-原子接触的贡献百分比。

5.数据库调查

剑桥结构数据库搜索（CSD，5.40版，最后一次更新2019年5月；Groom等。, 2016 )以2-氧代-2-苯甲酸乙酯为主要骨架，发现在末端苯环上存在62个不同取代基的结构。在这些结构中，两个芳香环以不同于的二面角相互倾斜加利福尼亚州0至90°。其中一个芳香环上有七个硝基取代基结构。然而，只有一种化合物与标题化合物具有相同的骨架，即2-（联苯-4-基）-2-氧乙基-4-硝基苯甲酸酯（CSD参考代码CISSAB；Kwong等。, 2017 ). 这两个芳香环通过以下方式相互倾斜加利福尼亚州70.96°，而标题化合物中只有3.56（11）°。在晶体结构最近发表的化合物2-（4-硝基苯酚）-2-氧乙基苯甲酸酯（II）（Sheshadri等。, 2019)，这个二面角是3.09（5）°。

6.合成和结晶

标题化合物是按照Kumar早先报告的程序合成的等。(2014). 在室温下将2-溴-1-（4-硝基苯酚）乙酮（0.2 g，0.5 mmol）、碳酸钾（0.087 g，0.63 mmol）和2-氯苯甲酸（0.156 g，0.65 mmol）存于二甲基甲酰胺（5 ml）中的混合物搅拌2 h。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中。将获得的固体产物过滤，用水洗涤，并从乙醇中再结晶，得到无色块状晶体（熔点386–390 K）。

7.精炼

晶体数据、数据采集和结构精细化表3总结了详细信息C结合的H原子被几何定位（C-H=0.93–0.97 Au）并使用骑乘模型进行细化U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C） ●●●●。

表3
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₀亚硝酰氯₅
M（M）_第页	319.69
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	294
一,b条,c（c）(Å)	12.6646 (18), 12.4099 (18), 9.0902 (13)
β(°)	99.947 (2)
V（V）(Å^三)	1407.2 (3)
Z	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.30
晶体尺寸（mm）	0.55 × 0.26 × 0.19

数据收集
衍射仪	Bruker APEXII DUO CCD区域探测器
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2012年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.796, 0.946
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	36449, 4122, 2586
R（右）_整数	0.058
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.705

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.054, 0.141, 1.06
反射次数	4122
参数数量	199
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.26, −0.44
计算机程序：4月2日（布鲁克，2012年),圣保罗（布鲁克，2012年),SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ),水银（麦克雷等。, 2008 ),SHELXL97型（Sheldrick，2008年),铂（斯佩克，2009年 )和公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

CCDC参考：1449647;1449647

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S2056989019014336/su5521sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989019014336/su5521Isup2.hkl

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2012）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2012）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2012）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008），铂（斯佩克，2009）和公共CIF（Westrip，2010）。

2-（4-硝基苯基）-2-氧乙基-2-氯苯甲酸酯顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₀亚硝酰氯₅	F类(000) = 656
M（M）_第页= 319.69	D类_x个=1.509毫克米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	6264次反射的单元参数
一= 12.6646 (18) Å	θ= 2.3–27.5°
b条= 12.4099 (18) Å	µ=0.30毫米⁻¹
c（c）= 9.0902 (13) Å	T型=294千
β= 99.947 (2)°	块，无色
V（V）= 1407.2 (3) Å^三	0.55×0.26×0.19毫米
Z= 4

数据收集顶部

Bruker APEXII DUO CCD区域探测器衍射仪	4122个独立反射
辐射源：旋转阳极	2586次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.058
探测器分辨率：18.4像素mm^-1	θ_最大值= 30.1°,θ_最小值= 1.6°
φ和ω扫描	小时=−17→17
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2012）	k个=−17→17
T型_最小值= 0.796,T型_最大值= 0.946	我=−12→12
36449次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.054	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.141	W=1/[Σ²(F类O（运行）²) + (0.0456P（P）)²+ 0.8032P（P）]何处P（P）= (F类O（运行）²+ 2F类C类²)/3
S公司= 1.06	(Δ/σ)_最大值< 0.001
4122次反射	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
199个参数	Δρ_最小值=−0.44埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形键距离、角度等已使用四舍五入分数坐标计算。所有su都是根据（完全）方差-方差矩阵的方差估计的。在估计距离、角度和扭转角时考虑了单元esd

精炼.F的细化²用于所有反射，但用户标记为潜在系统错误的反射除外。加权R系数wR和所有拟合优度S均基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的观测准则²>2西格玛（F²)仅用于计算-R因子obs等，与用于细化的反射的选择无关。基于F的R系数²从统计上看，其值大约是基于F的值的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氯1	0.13276 (6)	0.19871 (4)	0.64688 (9)	0.0704 (3)
O1公司	0.32241 (12)	0.43016 (11)	0.42430 (17)	0.0451 (5)
氧气	0.44530 (13)	0.57459 (11)	0.32308 (19)	0.0553 (6)
臭氧	0.31616 (15)	0.26717 (12)	0.5238 (2)	0.0662 (7)
O4号机组	0.8091 (3)	0.28826 (18)	−0.0648 (4)	0.1349 (15)
O5公司	0.8233 (2)	0.45298 (17)	−0.1127 (3)	0.1031 (10)
N1型	0.78442 (18)	0.38048 (17)	−0.0532 (3)	0.0632 (8)
C1类	0.60280 (16)	0.53537 (15)	0.1467 (2)	0.0378 (6)
指挥与控制	0.68013 (17)	0.51241 (15)	0.0615 (2)	0.0407 (6)
C3类	0.70239 (17)	0.40590 (16)	0.0379 (2)	0.0432 (7)
补体第四成份	0.65143 (19)	0.32166 (16)	0.0961 (3)	0.0493 (7)
C5级	0.57408 (18)	0.34589 (15)	0.1802 (3)	0.0458 (7)
C6级	0.54870 (15)	0.45265 (14)	0.2066 (2)	0.0356 (6)
抄送7	0.46407 (16)	0.48220 (15)	0.2957 (2)	0.0367 (6)
抄送8	0.40417 (18)	0.38936 (16)	0.3492 (2)	0.0429 (6)
C9级	0.28099 (17)	0.35666 (15)	0.5069 (2)	0.0394 (6)
C10号机组	0.19286 (15)	0.40267 (15)	0.5758 (2)	0.0365 (6)
C11号机组	0.12673 (17)	0.33809 (16)	0.6478 (2)	0.0414 (6)
第12项	0.05046 (19)	0.3840 (2)	0.7205 (3)	0.0548 (8)
第13页	0.0388 (2)	0.4942 (2)	0.7222 (3)	0.0604 (9)
第14项	0.10067 (19)	0.55891 (18)	0.6499 (3)	0.0544 (8)
第15项	0.17715 (17)	0.51397 (16)	0.5769 (3)	0.0443 (7)
上半年	0.58650	0.60680	0.16450	0.0450*
氢	0.71620	0.56730	0.02110	0.0490*
H4型	0.66890	0.25050	0.07900	0.0590*
H5型	0.53830	0.29040	0.21980	0.0550*
H8A型	0.37220	0.34550	0.26490	0.0510*
H8B型	0.45330	0.34460	0.41680	0.0510*
H12型	0.00710	0.34040	0.76810	0.0660*
H13型	−0.01150	0.52480	0.77300	0.0720*
H14型	0.09130	0.63320	0.64990	0.0650*
第15页	0.21870	0.55860	0.52770	0.0530*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氯1	0.0741 (4)	0.0363 (3)	0.1119 (6)	−0.0032 (3)	0.0471 (4)	0.0109 (3)
O1公司	0.0529 (9)	0.0353 (7)	0.0540 (9)	0.0031 (6)	0.0285 (7)	0.0035 (6)
氧气	0.0648 (11)	0.0323 (7)	0.0754 (11)	−0.0003 (7)	0.0311 (9)	−0.0077 (7)
臭氧	0.0755 (12)	0.0382 (8)	0.0983 (14)	0.0158 (8)	0.0524 (11)	0.0190 (8)
O4号机组	0.165 (3)	0.0587 (13)	0.222 (3)	0.0172 (14)	0.149 (3)	−0.0060 (16)
O5公司	0.1241 (19)	0.0699 (13)	0.144 (2)	−0.0058 (13)	0.1036 (18)	0.0043 (13)
N1型	0.0670 (14)	0.0509 (11)	0.0825 (16)	−0.0031 (10)	0.0433 (12)	−0.0073 (11)
C1类	0.0436 (11)	0.0268 (8)	0.0437 (11)	−0.0021 (7)	0.0095 (9)	−0.0019 (8)
指挥与控制	0.0446 (11)	0.0342 (9)	0.0456 (12)	−0.0058 (8)	0.0141 (9)	0.0031 (8)
C3类	0.0444 (12)	0.0394 (10)	0.0504 (13)	−0.0019 (9)	0.0214 (10)	−0.0037 (9)
补体第四成份	0.0588 (14)	0.0296 (9)	0.0659 (15)	−0.0004 (9)	0.0284 (12)	−0.0048 (9)
C5级	0.0554 (13)	0.0288 (9)	0.0591 (14)	−0.0051 (9)	0.0268 (11)	−0.0009 (9)
C6级	0.0393 (10)	0.0295 (8)	0.0392 (11)	−0.0031 (7)	0.0106 (9)	−0.0026 (8)
抄送7	0.0412 (11)	0.0320 (9)	0.0383 (11)	−0.0015 (8)	0.0105 (9)	−0.0013 (8)
抄送8	0.0517 (12)	0.0341 (9)	0.0486 (12)	0.0005 (8)	0.0250 (10)	−0.0021 (8)
C9级	0.0428 (11)	0.0322 (9)	0.0458 (12)	−0.0011 (8)	0.0149 (9)	0.0010 (8)
C10号机组	0.0355 (10)	0.0339 (9)	0.0410 (11)	0.0012 (7)	0.0089 (9)	0.0032 (8)
C11号机组	0.0409 (11)	0.0368 (9)	0.0491 (12)	−0.0001 (8)	0.0149 (9)	0.0046 (9)
第12项	0.0500 (13)	0.0566 (13)	0.0644 (16)	0.0006 (11)	0.0288 (12)	0.0066 (12)
第13页	0.0540 (14)	0.0560 (14)	0.0790 (18)	0.0104 (11)	0.0336 (14)	−0.0026 (13)
第14项	0.0537 (14)	0.0369 (11)	0.0762 (17)	0.0096 (9)	0.0214 (13)	−0.0022 (10)
第15项	0.0456 (12)	0.0343 (10)	0.0553 (13)	0.0018 (8)	0.0150 (10)	0.0030 (9)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C11	1.732 (2)	C10-C11号机组	1.401 (3)
O1-C8型	1.428 (3)	C10-C15号机组	1.396 (3)
O1-C9型	1.344 (2)	C11-C12号机组	1.384 (3)
氧气-C7	1.206 (2)	C12-C13型	1.376 (4)
臭氧-C9	1.197 (2)	C13至C14	1.367 (4)
O4-N1型	1.196 (3)	C14-C15号	1.383 (3)
O5-N1型	1.199 (3)	C1-H1型	0.9300
N1-C3型	1.470 (3)	C2-H2型	0.9300
C1-C2类	1.379 (3)	C4-H4型	0.9300
C1-C6号机组	1.396 (3)	C5-H5型	0.9300
C2-C3型	1.376 (3)	C8-H8A型	0.9700
C3-C4型	1.381 (3)	C8-H8B型	0.9700
C4-C5型	1.376 (3)	C12-H12型	0.9300
C5至C6	1.394 (3)	C13-H13型	0.9300
C6至C7	1.496 (3)	2014年4月14日	0.9300
C7-C8	1.506 (3)	C15-H15型	0.9300
C9-C10型	1.485 (3)

C8-O1-C9	114.31 (15)	C10-C11-C12号机组	120.71 (19)
O4-N1-O5型	123.0 (3)	C11-C12-C13型	120.0 (2)
臭氧-N1-C3	118.4 (3)	C12-C13-C14型	120.5 (2)
O5-N1-C3型	118.6 (2)	C13-C14-C15型	120.1 (2)
C2-C1-C6	120.74 (17)	C10-C15-C14	121.0 (2)
C1-C2-C3	118.07 (18)	C2-C1-H1型	120
N1-C3-C2型	118.53 (18)	C6-C1-H1型	120
N1-C3-C4型	118.41 (19)	C1-C2-H2	121
C2-C3-C4型	123.1 (2)	C3-C2-H2	121
C3-C4-C5型	118.17 (19)	C3-C4-H4型	121
C4-C5-C6	120.72 (19)	C5-C4-H4	121
C1-C6-C5型	119.24 (18)	C4-C5-H5型	120
C1-C6-C7型	118.47 (16)	C6-C5-H5型	120
C5-C6-C7	122.29 (18)	O1-C8-H8A型	110
氧气-C7-C6	122.01 (18)	O1-C8-H8B型	110
O2-C7-C8型	122.19 (19)	C7-C8-H8A型	110
C6-C7-C8型	115.80 (16)	C7-C8-H8B型	110
O1-C8-C7型	109.30 (16)	H8A-C8-H8B	108
O1-C9-O3型	121.9 (2)	C11-C12-H12型	120
O1-C9-C10型	111.65 (16)	C13-C12-H12型	120
臭氧-C9-C10	126.36 (19)	C12-C13-H13型	120
C9-C10-C11	122.06 (17)	C14-C13-H13型	120
C9-C10-C15	120.13 (18)	C13-C14-H14型	120
C11-C10-C15	117.74 (18)	C15-C14-H14型	120
氯-1-C11-C10	122.61 (16)	C10-C15-H15型	120
氯-1-C11-C12	116.66 (17)	C14-C15-H15型	119

C9-O1-C8-C7	−164.95 (16)	C5-C6-C7-O2	177.1 (2)
C8-O1-C9-O3	5.3 (3)	C5-C6-C7-C8	−2.8 (3)
C8-O1-C9-C10	−177.15 (15)	O2-C7-C8-O1	3.6 (3)
O4-N1-C3-C2	174.8 (3)	C6-C7-C8-O1	−176.59 (15)
O4-N1-C3-C4	−5.1 (4)	O1-C9-C10-C11	170.13 (17)
O5-N1-C3-C2型	−5.4 (3)	O1-C9-C10-C15	−13.2 (3)
O5-N1-C3-C4型	174.7 (3)	O3-C9-C10-C11	−12.5 (3)
C6-C1-C2-C3	−0.2 (3)	O3-C9-C10-C15	164.3 (2)
C2-C1-C6-C5型	0.4 (3)	C9-C10-C11-Cl1	−6.6 (3)
C2-C1-C6-C7型	−178.83 (17)	C9-C10-C11-C12	175.2 (2)
C1-C2-C3-N1	179.79 (19)	C15-C10-C11-C11氯	176.60 (17)
C1-C2-C3-C4型	−0.4 (3)	C15-C10-C11-C12	−1.6 (3)
N1-C3-C4-C5型	−179.5 (2)	C9-C10-C15-C14	−175.3 (2)
C2-C3-C4-C5型	0.7 (4)	C11-C10-C15-C14	1.6 (3)
C3-C4-C5-C6型	−0.5 (4)	氯-1-C11-C12-C13	−178.1 (2)
C4-C5-C6-C1型	0.0 (3)	C10-C11-C12-C13	0.2 (3)
C4-C5-C6-C7型	179.2 (2)	C11-C12-C13-C14	1.3 (4)
C1-C6-C7-O2	−3.7 (3)	C12-C13-C14-C15	−1.3 (4)
C1-C6-C7-C8型	176.42 (17)	C13-C14-C15-C10	−0.2 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2···O3^我	0.93	2.54	3.258 (2)	135
C8-H8型A类···臭氧^ii（ii）	0.97	2.59	3.553 (3)	171
C13-H13···Cl1^三	0.93	2.82	3.670 (3)	153
C14-H14···O4^我	0.93	2.50	3.211 (4)	134

对称代码：（i）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （iii）−x个,年+1/2,−z（z）+3/2.

表2。π–π化合物I晶体中的触点（Ω，°）。顶部

Cg公司1和Cg公司2分别是C1–C6和C10–C15环的质心。

Cg公司(我)	Cg公司(J型)	Cg公司(我)···Cg公司(J型) (Å)	α(°)	β(°)	γ(°)	CgI公司_佩普（Å）	CgJ公司_Perp（奥数）	偏移量（λ）
Cg公司1	Cg公司1^iv（四）	3.9775 (14)	0.02 (10)	31.8	31.8	3.3791 (9)	3.3791 (9)	2.098
Cg公司1	Cg公司2^v（v）	3.8801 (14)	3.56 (11)	30.1	29.1	3.3895 (9)	3.3559 (10)	1.948
Cg公司2	Cg公司2^{不及物动词}	3.8264 (15)	0.00 (11)	24.8	24.8	3.4722 (10)	3.4722 (10)	1.608

对称代码：（iv）-x个+ 1, -年+ 1, -z（z）; （v）-x个+ 1, -年+ 1, -z（z）+ 1; （vi）-x个, -年+ 1, -z（z）+ 1.

致谢

CSCK对Vidya Vikas研发中心的设施和鼓励表示感谢。NS感谢Jain大学批准小项目下的研究拨款。

工具书类

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