Crystal structures of 6a,6b,7,11a-tetra­hydro-6H,9H-spiro­[chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo­[1,2-c]thia­zole-11,3′-indoline]-2′,6-dione and 5′-methyl-6a,6b,7,11a-tetra­hydro-6H,9H-spiro­[chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo­[1,2-c]thia­zole-11,3′-indoline]-2′,6-dione

Pangajavalli, S.; Ranjithkumar, R.; Srinivasan, N.; Ramaswamy, S.; Selvanayagam, S.

doi:10.1107/S2056989019000045

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第75卷| 第2部分| 2019年2月| 第246-250页

https://doi.org/10.1107/S056989019000045

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6a、6b、7,11a-四氢-6的晶体结构H（H）,9H（H）-螺[chromeno[3′，4′：3,4]吡咯-1,2-c（c）]噻唑-11,3′-吲哚啉]-2′，6-二酮和5′-甲基-6a，6b，7,11a-四氢-6H（H）,9H（H）-螺[chromeno[3′，4′：3,4]吡咯-1,2-c（c）]噻唑-11,3′-吲哚啉]-2′，6-二酮

S.Pangajavalli公司,^一 ^* R.兰吉特库马尔,^b条 N.斯里尼瓦桑,^c（c） S.拉马斯瓦米 ^d日和S.Selvanayagam公司 ^{e（电子）}†=====================================================================================================================================================================================================

^一印度Sattur 626 203室利S.Ramasamy Naidu纪念学院物理系，^b条印度马杜赖市马杜赖卡马拉吉大学化学学院，邮编：625 021，^c（c）印度马杜赖蒂亚加拉贾尔学院物理系，邮编：625 009，^d日印度马杜赖625 019 N.M.S.Vellaichamy Nadar学院物理系^{e（电子）}印度Melur 625 106，政府艺术学院物理研究生部
^*通信电子邮件：pangajam2015@gmail.com

瑞士诺伊查泰尔大学H.Stoeckli-Evans编辑(2018年12月6日收到； 2019年1月2日接受； 2019年1月22日在线)

标题化合物C₂₀H（H）₁₆N个₂O（运行）_三S、（I）和C₂₁H（H）₁₈N个₂O（运行）_三S、（II），不同之处在于1的位置5中存在甲基H（H）-吲哚-2-一环化合物（II）。这两种化合物的结构重叠均方根误差为0.48º。噻唑烷环的构象存在显著差异：在（I）中，它在融合的N-C键上具有扭曲构象，但在包络构象化合物（II）中以S原子为瓣。吲哚环系统的平面吡咯烷环垂直于两种化合物中吡咯噻唑单元的五元吡咯烷圈的平均平面，二面角分别为88.71（9）和84.59（8）°。这两种结构中的吡喃环都与邻近C=O基团的亚甲基C原子有包络构象。在这两种化合物中，都存在短的分子内C-H…O接触。在（I）晶体中，分子通过C-H…O氢键连接，形成沿着b条-轴方向。链条由N-H连接π相互作用，形成平行于（10）的层 $[\上划线{1}]$ ). 在（II）的晶体中，分子通过成对的N-H…O氢键连接，形成由C-H…O氢键连接的反转二聚体，形成三维结构。

关键词：晶体结构;吲哚衍生物;吡咯;色氨酸;螺旋体;噻唑;北半球π相互作用;C-H关闭π相互作用;氢键.

CCDC参考：1888373;1888372

类似文章

1.化学背景

据报道，吲哚衍生物具有大量生物活性，如抗炎症（Chen等。, 2017 )、抗真菌（Singh等。, 2000 )，抗乙型肝炎病毒（Chai等。, 2006 )和抗HIV（Sriram等。, 2006 ; 潘德亚等。, 2000 ). 吲哚类似物在多种产品中发挥着重要作用，如维生素补充剂、染料、塑料、增味剂，以及在农业和香水行业中（Barden，2011年 ). 鉴于这些化合物的重要性，我们在此报告了标题化合物6a、6b、7,11a-四氢-6的合成及其分子和晶体结构H（H），9H（H）-螺并[铬并[3′，4′：3,4]吡咯并[1，2-c（c）]噻唑-11,3′-吲哚啉]-2′，6-二酮（I）和5′-甲基-6a，6b，7,11a-四氢-6H（H）,9H（H）-螺[chromeno[3′，4′：3,4]吡咯[1,2-c（c）]噻唑-11,3′-吲哚啉]-2′，6-二酮（II）.

2.结构注释

化合物（I）的分子结构如图1所示，对于化合物（II）如图2所示如结构重叠图（图3）所示，两种分子的构象相差0.48Ω). 两种化合物的分子结构都受到短的分子内C-H…O接触的影响（表1和2)，形成一个S公司（5）环形图案（图1和2).

表1
（I）的氢键几何（λ，°）

Cg公司是C2–C7环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C10-H10氧气	0.98	2.50	2.902 (2)	104
N2小时Cg公司^我	0.86	2.57	3.799 (18)	157
C8-H8氧气^ii（ii）	0.98	2.38	3.321 (2)	160
C9-H9乙醇O3^ii（ii）	0.98	2.44	3.376 (2)	159
对称代码：（i）-x个+1, -年+2, -z（z）+1; （ii） $[-x+{\script{3\超过2}}，y-{\script}1\超过2}{，-z+{\sscript{3\超出2}}]$ .

表2
（II）的氢键几何（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C10-H10氧气	0.98	2.44	2.882 (2)	107
N2-H2乙酸钠^我	0.86	2.06	2.903 (2)	168
C3-H3乙醇O1^ii（ii）	0.93	2.55	3.302 (2)	139
C9-H9环氧乙烷^三	0.98	2.59	3.320 (2)	131
C21-H21C●氧气^iv（四）	0.96	2.57	3.390（2）	144
对称代码：（i）-x个+1, -年+2, -z（z）+1; （ii）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （iii）-x个, -年+1, -z（z）+1; （iv）x个,年,z（z）-1.

图1
化合物分子结构的观点（I）

，显示原子标记。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。分子内C-H…O相互作用（表1

)显示为虚线。

图2
化合物分子结构的观点（II）

，显示原子标记。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。分子内C-H…O相互作用（表2

)显示为虚线。

图3
化合物的结构叠加（I）

（紫色）和化合物（II）

（红色）。均方根偏差为0.48º(水银; 麦克雷等。, 2008

这两种化合物中五元噻唑烷环的构象存在显著差异。化合物（I）中，噻唑烷环（S1/N1/C10–C12）在N1-C10键上采用扭曲构象[ΔC₂（S1）不对称参数为0.006（1）]。在（II）中这个戒指采用了包络构象[折叠参数q个₂=0.529（2）Ω和φ=105.8（1）°]，以原子S1为襟翼，通过其余四个原子偏离平均平面0.896（1）Au。

化合物（I）中，吡咯烷环（C8–C10/N1/C13）采用包络构象[折叠参数q个₂=0.335（2）Ω和φ=39.4（1）°]，C9原子为襟翼，通过其余四个原子偏离平均平面0.518（2）°。在（二）该环在C8-C13键上采用扭曲构象[ΔC₂（C10）不对称参数为0.005（1）]。

2,3-二氢-1H（H）-吲哚-2-酮环在这两种化合物中都是平面的，与（I）中C14原子的平均平面的最大偏差为0.054（1）和0.080（1）和（II）分别是。该环的氧原子O3分别偏离上述平均平面0.151（1）和0.185（1）Au。（II）中的甲基原子C21偏离苯环所在平面0.056（2）°。

两种结构中的吡喃环（C1/O1/C2/C7–C9）都具有扭曲的沙发构象ΔC_秒（C2）不对称参数（Nardelli，1983 )分别为0.005（1）和0.006（1）。原子C9通过吡喃环的其余五个原子（O1/C1/C2/C7/C8）偏离平均平面0.465（2）Ω（I）和（II）中的0.383（2）Ω.

在这两种化合物中，吲哚环系统的平面吡咯烷环（N2/C13–C15/C20）垂直于吡咯噻唑单元的吡咯烷圈（N1/C8–C10/C13）的平均平面，（I）的二面角为88.71（9）°（II）为84.59（8）°吡咯烷环的平均平面（N1/C8–C10/C13）与噻唑烷环（S1/N1/C10–C12）的平均平面倾斜64.39（2）°in（I）和79.51（9）°in（II）.

3.超分子特征

在化合物（I）的晶体中，分子关联通过两个C-H…O分子间相互作用（C8-H8…O2^ii（ii），C9-H9乙醇O3^ii（ii），表1)形成沿[001]传播的链；见图4除此之外，反转相关分子通过N-H…与形成二聚体相连π相互作用；N2-H2气体Cg公司^我，其中Cg公司是苯环的质心（C2–C7）；见图4和表1这些相互作用的结果是形成与（10）平行的层 $[\上划线{1}]$ )平面。

图4
化合物的晶体堆积（I）

沿一轴。C-H？O氢键（见表1

)显示为虚线，而N-Hπ交互显示为橙色箭头。为了清楚起见，省略了与这些相互作用无关的氢原子。

化合物（II）晶体中，分子相互关联通过成对的N-H……O氢键（N2-H2……O3^我，表2)，形成转化二聚体R（右）₂²（8）环形图案（图5). 有两对弱的C-H…O分子间相互作用（C3-H3…O1^ii（ii），C9-H9环氧乙烷^三，表2)也会形成转化二聚体并封闭R（右）₂²（8）环形图案。这些二聚体沿着一-轴方向。另一个C-H·O氢键（C21-H21C●氧气^iv（四），表2)将分子连接到表单C（10）以反平行方式沿着[010]传播的链。由于不同的N-H…O和C-H…O氢键，形成了三维结构（表2和图5)

图5
化合物的晶体堆积（II）

沿一轴。N-H？O和C-H？O氢键（表2

)显示为虚线。为了清楚起见，省略了氢键中不涉及的氢原子。

4.数据库调查

剑桥结构数据库搜索（5.39版，2018年8月最后更新；Groom等。, 2016 )的局部结构 S公司1（图6)打了三次。详细信息见支持信息（CSD搜索S1）。它们包括：2,4-二氯-5′-甲基-6a，6b，7,8,9,11a-六氢-6H（H）-螺[chromeno[3,4-一]吡咯嗪-11,3′-吲哚]-2′，6（1′H（H）)-一水二酮（GUCGIN；Kanchithalaivan等。2014年一 )，3a-乙酰-2-甲基-2,3,3a，9b-四氢-4H（H）-螺[chromeno[3,4-c（c）]吡咯-1,3′-吲哚]-2′，4（1′H（H）)-迪翁（SUTLAV；甘地等。, 2010 )和8-溴-2-甲基-2,3,3a，9b-四氢-4H（H）-螺[chromeno[3,4-c（c）]吡咯-1,3′-吲哚]-2′，4（1‘H)-二酮（SUTLEZ；甘迪等。, 2010). 这里，吲哚环系统的平面吡咯烷环和吡咯噻唑单元的吡咯烷链平均平面之间的二面角分别为82.85、87.66和86.60°，而（I）中的二面角度为88.71（9）°和84.59（8）°in（II）.

图6
CSD数据库搜索的部分结构。

搜索局部结构 S公司2（图6)命中23次。详细信息见支持信息（CSD搜索S2）。在这些结构中，吲哚环系统的平面吡咯烷环和吡咯噻唑单元的吡咯烷链平均平面之间的二面角在1′-苯基-6′-噻环庚烷-1-螺-2′-全氢吡咯烷-3′-螺-3′′-吲哚-2,2′′-二酮（GITDOD；Sundaramoorthy等。, 2008 )在3-羟基-10,13-二甲基-7′-（4-甲基苯基）-1,3,4,5,6,7,7′，7a′，8,9,10,11,12,13,14,15-十六烷氢-1′中加热至89.72°H（H）-二螺环戊烷[一]菲-16,6′-吡咯-1,2-c（c）][1,3]噻唑-5′，3′′-吲哚]-2′，17（1′′H（H）,2H（H）)-迪翁（MUDLAA；坎奇塔拉万等。2014年b条 ). 这些化合物中只有四种是单螺旋，其他的，像上面的两种一样，是双螺旋排列的。这四个化合物是7′-（2-氯代苯酚基）-6′-（吡啶-2-基碳基）-1′，6′，7′，7a′-四氢螺环[indole-3,5′-吡咯-1,2-c（c）][1,3]噻唑]-2(1小时)-一种乙醇溶剂化物（GUCHET；Li等。2014年 )，乙基7′-（6-（苯氧基）-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d日][1,3]二恶英-5-基）-2-氧代-1,1′，2,6′，7′，7a′-六氢螺环[indole-3,5′-吡咯-1,2′-c（c）][1,3]噻唑]-6′-羧酸盐（NUHHIJ；Suhitha等。, 2013 )，乙基2-氧代-7′-（2,2,7,7-四甲基四氢-3aH（H）-双[1,3]二氧六环[4,5-b条:4′,5′-d日]吡喃-5-基）-1,1′，2,6′，7′，7a′-六氢螺[indole-3,5′-吡咯-1,2′-c（c）][1,3]噻唑]-6′-羧酸盐一水合物（SUWNEE；Prasanna等。, 2010 )和6′-苯甲酰基-7′-（4-氯苯基）-3′-苯基-1′，6′，7′，7a′-四氢螺环[indole-3,5′-吡咯-1,2-c（c）][1,3]噻唑]-2（1H（H）)-一个（XEVGIQ；Kumar等。, 2013 ). 这里，吲哚环系统的平面吡咯烷环和吡咯噻唑单元的吡咯烷链平均平面之间的二面角分别为79.94、87.79、84.78和81.44°，而（I）中的二面角度为88.71（9）°（II）中为84.59（8）°.

5.合成与结晶

化合物（I）：将含有水杨醛（1 mmol）和水中2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-4,6-二酮（1 mmol/）的烧瓶置于超声波清洁器的最大能量区域，反应物的表面放置在略低于水的位置。混合物在323 K下接受低功率超声辐照加利福尼亚州30 min。为此，添加溶于甲醇（7 ml）中的靛红（1 mmol）和1,3-噻唑烷-4-羧酸（1 mmov）的混合物。辐照一直持续到反应完成(加利福尼亚州50分钟），在此期间产品从反应混合物中沉淀。然后过滤并干燥，以获得纯产品。将该化合物从乙醇-乙酸乙酯混合物（1:1）中进一步重结晶，以获得无色块状晶体。

化合物（II）：将含有水杨醛（1 mmol）和水中2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-4,6-二酮（1 mmol/）的烧瓶置于超声波清洁器的最大能量区域，反应物的表面放置在略低于水的位置。将混合物在323 K的低功率超声辐照约30 min。为此，添加溶于甲醇（7 ml）中的5-甲基靛蓝（1 mmol）和1,3-噻唑烷-4-羧酸（1 mmol.）的混合物。辐照一直持续到反应完成(加利福尼亚州45分钟），在此期间产品从反应混合物中沉淀。然后过滤并干燥，以获得纯产品。该化合物从乙酸乙酯中进一步重结晶，得到无色块状晶体。

6.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表3总结了详细信息对于这两种化合物，H原子被放置在理想位置，并允许骑在其母原子上：N-H=0.86º和C-H=0.93–0.97ºU型_{国际标准化组织}（H） =1.5U型_等式（C-甲基）和1.2U型_等式（N，C）表示其他氢原子。

表3
实验细节

	（I）	（II）
水晶数据
化学配方	C₂₀H（H）₁₆N个₂O（运行）_三S公司	C₂₁H（H）₁₈N个₂O（运行）_三S公司
M（M）_第页	364.41	378.43
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个	三联诊所，P（P） $[\上划线{1}]$
温度（K）	298	298
一,b条,c（c）(Å)	11.3058 (9), 10.0905 (8), 15.1957 (12)	8.3648 (5), 9.7648 (6), 11.9677 (7)
α,β,γ（°）	90, 101.072 (1), 90	112.622 (1), 99.388 (1), 91.885 (1)
V（V）(Å^三)	1701.3 (2)	885.31 (9)
Z轴	4	2
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.21	0.21
晶体尺寸（mm）	0.21 × 0.18 × 0.16	0.22 × 0.19 × 0.17

数据收集
衍射仪	Bruker SMART APEX CCD区域探测器	Bruker SMART APEX CCD区域探测器
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	19453, 4146, 3646	10444, 4164, 3747
R（右）_整数	0.023	0.016
（罪θ/λ)_最大(Å⁻¹)	0.668	0.666

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.052、0.141、1.02	0.048, 0.140, 1.05
反射次数	4146	4164
参数数量	235	245
约束装置数量	1	0
氢原子处理	受约束的氢原子参数	受约束的氢原子参数
Δρ_最大,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.65, −0.37	0.67, −0.58
计算机程序：智能和圣保罗（布鲁克，2002年 ),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ),SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年 ),铂（斯佩克，2009年 ),水银（麦克雷等。, 2008 )和公共IF（Westrip，2010年 ).

支持信息

CCDC参考：1888373;1888372

晶体结构：包含全局数据块I、II。DOI（操作界面）：https://doi.org/10.107/S2056989019000045/su5467sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989019000045/su5467Isup2.hkl

结构因素：包含数据块II。DOI（操作界面）：https://doi.org/10.107/S2056989019000045/su5467IIsup3.hkl

CSD搜索S1。DOI（操作界面）：https://doi.org/10.107/S2056989019000045/su5467sup4.pdf

CSD搜索S2。DOI（操作界面）：https://doi.org/10.107/S2056989019000045/su5467sup5.pdf

checkCIF报告

计算详细信息顶部

对于这两个结构，数据收集：智能（布鲁克，2002）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2002）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：2018年货架（Sheldrick，2015）；分子图形：铂（斯佩克，2009）和水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：SHELXL2018型（谢尔德里克，2015），铂（斯佩克，2009）和公共IF（Westrip，2010）。

6a、6b、7,11a-四氢-6H（H）,9H（H）-螺[chromeno[3'，4'：3,4]吡咯[1,2-c（c）]噻唑-11,3'-吲哚]-2'，6-二酮（I）顶部

水晶数据顶部

C₂₀H（H）₁₆N个₂O（运行）_三S公司	F类(000) = 760
M（M）_第页= 364.41	D类_x个=1.423毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 11.3058 (9) Å	11828次反射的单元参数
b条=10.0905（8）Å	θ= 2.4–27.6°
c（c）= 15.1957 (12) Å	µ=0.21毫米⁻¹
β= 101.072 (1)°	T型=298千
V（V）= 1701.3 (2) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.21×0.18×0.16毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD区域探测器衍射仪	R（右）_整数= 0.023
辐射源：细焦点密封管	θ_最大= 28.4°,θ_最小值= 2.1°
ω和φ扫描	小时=−15→15
19453次测量反射	k个=−13→13
4146个独立反射	我=−19→20
3646次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅立叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.052	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(F类²) = 0.141	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²)+（0.0749P（P）)²+0.6691P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
4146次反射	（Δ/σ)_最大< 0.001
235个参数	Δρ_最大=0.65埃⁻^三
1个约束	Δρ_最小值=−0.37埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	0.57371 (5)	0.86992 (6)	0.95071 (3)	0.06229 (18)
O1公司	0.84530 (11)	0.85243 (14)	0.62287 (8)	0.0483 (3)
氧气	0.91582 (12)	0.96789 (15)	0.74380 (10)	0.0580 (4)
臭氧	0.63036 (12)	1.05167 (12)	0.61274（9）	0.0491 (3)
N1型	0.61304 (11)	0.95792 (13)	0.79329 (8)	0.0363 (3)
氮气	0.42770 (14)	1.00915 (16)	0.59558 (11)	0.0510 (4)
氢气	0.401330	1.064837	0.553539	0.061*
C1类	0.84352 (14)	0.88731 (17)	0.70943 (12)	0.0414（4）
指挥与控制	0.75317（15）	0.77756 (17)	0.57221 (11)	0.0413 (4)
C3类	0.77089 (19)	0.7398 (2)	0.48794 (13)	0.0545 (5)
H3级	0.842381	0.760585	0.469330	0.065*
补体第四成份	0.6811 (2)	0.6711 (2)	0.43215 (13)	0.0619 (5)
H4型	0.692571	0.644363	0.375835	0.074*
C5型	0.5742 (2)	0.6417（2）	0.45907 (13)	0.0585 (5)
H5型	0.512648	0.598674	0.420168	0.070*
C6型	0.55927 (18)	0.67675 (18)	0.54432 (13)	0.0496 (4)
H6型	0.487889	0.655046	0.562774	0.060*
抄送7	0.64923 (15)	0.74391 (15)	0.60294 (11)	0.0383 (3)
抄送8	0.63887（13）	0.77552（15）	0.69741 (10)	0.0351 (3)
H8型	0.608885	0.695840	0.722794	0.042*
C9级	0.75974 (14)	0.81137 (16)	0.75678 (10)	0.0382 (3)
H9型	0.799982	0.729271	0.780519	0.046*
C10号机组	0.72344 (14)	0.88742 (18)	0.83418 (10)	0.0417 (4)
H10型	0.786632	0.950538	0.859742	0.050*
C11号机组	0.6941 (2)	0.7942（2）	0.90799 (13)	0.0611 (6)
H11A型	0.764283	0.783469	0.955452	0.073*
H11B型	0.669905	0.707638	0.883100	0.073*
第12项	0.54452 (15)	0.99367 (18)	0.86045 (11)	0.0433 (4)
H12A型	0.459238	0.995734	0.834284	0.052*
H12B型	0.568283	1.080964	0.884175	0.052*
第13页	0.55309 (13)	0.89158 (14)	0.70978 (10)	0.0325 (3)
第14项	0.54547 (15)	0.99491 (15)	0.63379 (10)	0.0375 (3)
第15项	0.35371 (15)	0.92197 (19)	0.63287 (12)	0.0465 (4)
第16号	0.23026 (18)	0.9034 (3)	0.60850 (16)	0.0679 (6)
第16页	0.183914	0.953834	0.563437	0.081美元*
第17页	0.17892 (19)	0.8076 (3)	0.65336 (18)	0.0767 (8)
H17型	0.096136	0.793850	0.638706	0.092*
第18号	0.2469 (2)	0.7318 (3)	0.71934 (17)	0.0718 (7)
H18型	0.209658	0.666702	0.747758	0.086*
第19号	0.37089 (18)	0.7509（2）	0.74433（13）	0.0547 (5)
H19型	0.417048	0.699062	0.788679	0.066*
C20个	0.42334 (14)	0.84931 (17)	0.70121 (10)	0.0391 (3)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0646 (3)	0.0793 (4)	0.0497 (3)	0.0140 (3)	0.0277 (2)	0.0133 (2)
O1公司	0.0390 (6)	0.0624 (8)	0.0475 (7)	0.0000 (5)	0.0180（5）	0.0005 (6)
氧气	0.0435 (7)	0.0635 (8)	0.0679 (9)	−0.0092 (6)	0.0132 (6)	−0.0084 (7)
臭氧	0.0530 (7)	0.0456 (7)	0.0512 (7)	−0.0028 (5)	0.0164 (5)	0.0105 (5)
N1型	0.0341 (6)	0.0409 (7)	0.0333（6）	0.0016（5）	0.0047 (5)	−0.0035 (5)
氮气	0.0463 (8)	0.0557 (9)	0.0473 (8)	0.0107 (7)	−0.0002 (6)	0.0104 (7)
C1类	0.0321 (7)	0.0452 (9)	0.0481 (9)	0.0056 (6)	0.0107 (6)	0.0017 (7)
指挥与控制	0.0430 (8)	0.0418 (8)	0.0405 (8)	0.0097 (7)	0.0115 (7)	0.0029 (6)
C3类	0.0605（11）	0.0619 (11)	0.0458 (9)	0.0179 (9)	0.0218 (8)	0.0045 (8)
补体第四成份	0.0869 (15)	0.0603 (12)	0.0398 (9)	0.0177 (11)	0.0152 (9)	−0.0056 (8)
C5型	0.0756 (14)	0.0496 (10)	0.0463 (10)	0.0016 (9)	0.0017 (9)	−0.0086 (8)
C6型	0.0549 (10)	0.0423（9）	0.0512（10）	−0.0011 (8)	0.0090 (8)	−0.0056 (7)
抄送7	0.0443 (8)	0.0322 (7)	0.0394 (8)	0.0060 (6)	0.0105 (6)	−0.0008 (6)
抄送8	0.0366 (7)	0.0314 (7)	0.0388 (7)	0.0015 (6)	0.0111 (6)	0.0026 (6)
C9级	0.0357 (7)	0.0418 (8)	0.0376 (7)	0.0066 (6)	0.0081 (6)	0.0046 (6)
C10号机组	0.0334 (7)	0.0560（10）	0.0352 (8)	0.0038 (7)	0.0053 (6)	−0.0002 (7)
C11号机组	0.0646 (12)	0.0792 (14)	0.0438 (9)	0.0259 (11)	0.0210 (9)	0.0182 (9)
第12项	0.0431 (8)	0.0475 (9)	0.0399 (8)	0.0052 (7)	0.0090 (6)	−0.0078 (7)
第13页	0.0313 (7)	0.0341（7）	0.0328（7）	−0.0005 (5)	0.0079 (5)	−0.0005 (5)
第14项	0.0419 (8)	0.0348 (7)	0.0362 (7)	0.0040 (6)	0.0087 (6)	−0.0006 (6)
第15项	0.0356 (8)	0.0571 (10)	0.0457 (9)	0.0043 (7)	0.0054 (7)	−0.0124 (8)
第16号	0.0381 (10)	0.0904 (16)	0.0697 (13)	0.0066 (10)	−0.0029 (9)	−0.0207 (12)
第17页	0.0366 (10)	0.111（2）	0.0841 (16)	−0.0196 (12)	0.0150 (10)	−0.0381 (15)
第18号	0.0551（12）	0.0933 (17)	0.0739 (14)	−0.0346 (12)	0.0293 (11)	−0.0258 (13)
第19号	0.0510 (10)	0.0648 (12)	0.0519 (10)	−0.0176 (9)	0.0192 (8)	−0.0071 (9)
C20个	0.0332 (7)	0.0479（9）	0.0379（8）	−0.0037 (6)	0.0108 (6)	−0.0097 (6)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C11号机组	1.789 (2)	C8-C9型	1.529 (2)
S1-C12号机组	1.8373 (19)	C8-C13号机组	1.555 (2)
O1-C1型	1.366 (2)	C8-H8型	0.9800
O1-C2型	1.393 (2)	C9-C10型	1.525 (2)
氧气-C1	1.199 (2)	C9-H9	0.9800
臭氧-C14	1.212 (2)	C10-C11号机组	1.548（3）
N1-C12号机组	1.441 (2)	C10-H10型	0.9800
N1-C10型	1.467 (2)	C11-H11A型	0.9700
N1-C13号机组	1.4791 (19)	C11-H11B型	0.9700
N2-C14型	1.354 (2)	C12-H12A型	0.9700
N2-C15型	1.406 (3)	C12-H12B型	0.9700
N2-H2气体	0.8600	C13-C20混凝土	1.509 (2)
C1-C9号机组	1.505 (2)	C13至C14	1.546（2）
C2-C3型	1.387 (2)	2015年至2020年	1.386 (3)
C2-C7型	1.387 (2)	C15至C16	1.386 (3)
C3-C4型	1.378 (3)	C16-C17号	1.374 (4)
C3-H3型	0.9300	C16-H16型	0.9300
C4-C5型	1.380 (3)	C17-C18型	1.373 (4)
C4-H4型	0.9300	C17-H17型	0.9300
C5至C6	1.384 (3)	C18-C19号	1.394 (3)
C5-H5型	0.9300	C18-H18型	0.9300
C6-C7型	1.393 (2)	C19-C20型	1.384 (3)
C6-H6型	0.9300	C19-H19号	0.9300
C7-C8号机组	1.497 (2)

C11-S1-C12号	93.42 (8)	C9-C10-C11	112.32 (15)
C1-O1-C2型	121.62（13）	N1-C10-H10型	110.4
C12-N1-C10型	110.55 (12)	C9-C10-H10	110.4
C12-N1-C13型	120.07 (13)	C11-C10-H10型	110.4
C10-N1至C13	110.87 (12)	C10-C11-S1号	106.68 (13)
C14-N2-C15型	111.89 (14)	C10-C11-H11A型	110.4
C14-N2-H2	124.1	S1-C11-H11A型	110.4
C15-N2-H2型	124.1	C10-C11-H11B型	110.4
氧气-C1-O1	117.34 (16)	S1-C11-H11B型	110.4
氧气-C1-C9	125.18 (17)	H11A-C11-H11B型	108.6
O1-C1-C9型	117.17 (15)	N1-C12-S1型	108.34 (11)
C3-C2-C7型	121.70 (17)	N1-C12-H12A	110
C3-C2-O1型	115.71 (16)	S1-C12-H12A型	110
C7-C2-O1号机组	122.58 (14)	N1-C12-H12B型	110
C4-C3-C2型	119.08 (19)	S1-C12-H12B型	110
C4-C3-H3型	120.5	H12A-C12-H12B型	108.4
C2-C3-H3型	120.5	N1-C13-C20型	118.66 (12)
C3-C4-C5型	120.61 (18)	N1-C13-C14号机组	106.63 (12)
C3至C4	119.7	C20-C13-C14	102.26 (12)
C5-C4-H4	119.7	N1-C13-C8型	104.53 (11)
C4-C5-C6	119.59 (19)	C20-C13-C8型	113.28 (12)
C4-C5-H5型	120.2	C14-C13-C8型	111.37 (12)
C6-C5-H5型	120.2	臭氧-C14-N2	126.85 (16)
C5-C6-C7	121.16 (19)	O3-C14-C13型	125.62 (14)
C5-C6-H6	119.4	N2-C14-C13	107.52 (14)
C7-C6-H6型	119.4	C20-C15-C16型	121.8（2）
C2-C7-C6型	117.74 (16)	C20-C15-N2型	109.67 (14)
C2-C7-C8型	119.86 (15)	C16-C15-N2型	128.57 (19)
C6-C7-C8型	122.36 (15)	C17-C16-C15型	117.5 (2)
C7-C8-C9	112.99（13）	C17-C16-H16	121.2
C7-C8-C13型	116.23 (12)	C15-C16-H16型	121.2
C9-C8-C13型	104.95 (12)	C18-C17-C16	121.6 (2)
C7-C8-H8型	107.4	C18-C17-H17型	119.2
C9-C8-H8	107.4	C16-C17-H17型	119.2
C13-C8-H8型	107.4	C17-C18-C19	121.0 (2)
C1-C9-C10型	113.58 (14)	C17-C18-H18	119.5
C1-C9-C8型	114.30 (13)	C19-C18-H18型	119.5
C10-C9-C8号机组	103.39 (12)	C20-C19-C18型	118.0 (2)
C1-C9-H9型	108.4	C20-C19-H19型	121
C10-C9-H9型	108.4	C18-C19-H19型	121
C8-C9-H9型	108.4	C19-C20-C15号	120.05 (16)
N1-C10-C9型	104.51（12）	C19-C20-C13号	131.26 (16)
N1-C10-C11号机组	108.58 (13)	C15-C20-C13号	108.54 (14)

C2-O1-C1-O2	−168.97 (15)	C11-S1-C12-N1型	9.94 (14)
C2-O1-C1-C9型	17.2 (2)	C12-N1-C13-C20	−6.6 (2)
C1-O1-C2-C3型	−174.90 (15)	C10-N1-C13-C20	124.34 (15)
C1-O1-C2-C7型	6.0（2）	C12-N1-C13-C14	108.01 (15)
C7-C2-C3-C4	2.3 (3)	C10-N1-C13-C14	−121.09 (13)
O1-C2-C3-C4	−176.83 (16)	C12-N1-C13-C8型	−133.94 (14)
C2-C3-C4-C5型	0.9 (3)	C10-N1-C13-C8	−3.04 (15)
C3-C4-C5-C6	−2.7 (3)	C7-C8-C13-N1	−143.84 (13)
C4-C5-C6-C7型	1.4（3）	C9-C8-C13-N1	−18.23 (15)
C3-C2-C7-C6	−3.5 (3)	C7-C8-C13-C20	85.55 (16)
O1-C2-C7-C6	175.57 (15)	C9-C8-C13-C20	−148.84 (12)
C3-C2-C7-C8	174.22 (15)	C7-C8-C13-C14号机组	−29.07 (18)
O1-C2-C7-C8型	−6.7 (2)	C9-C8-C13-C14	96.54 (14)
C5-C6-C7-C2型	1.6 (3)	C15-N2-C14-O3	176.23 (16)
C5-C6-C7-C8	−176.06 (17)	C15-N2-C14-C13	−3.47 (19)
C2-C7-C8-C9	−14.6 (2)	N1-C13-C14-O3型	58.27 (19)
C6-C7-C8-C9	162.98 (15)	C20-C13-C14-O3型	−176.48 (15)
C2-C7-C8-C13型	106.78 (17)	C8-C13-C14-O3型	−55.2 (2)
C6-C7-C8-C13	−75.59（19）	N1-C13-C14-N2	−122.03 (14)
氧气-C1-C9-C10	30.5 (2)	C20-C13-C14-N2型	3.23 (16)
O1-C1-C9-C10	−156.16 (14)	C8-C13-C14-N2	124.51 (14)
氧气-C1-C9-C8	148.82 (17)	C14-N2-C15-C20型	2.3 (2)
O1-C1-C9-C8型	−37.8 (2)	C14-N2-C15-C16	−176.71 (19)
C7-C8-C9-C1	35.47 (18)	C20-C15-C16-C17	−1.4 (3)
C13-C8-C9-C1	−92.13 (15)	N2-C15-C16-C17	177.50 (19)
C7-C8-C9-C10	159.44 (13)	C15-C16-C17-C18	−0.7 (3)
C13-C8-C9-C10	31.84 (15)	C16-C17-C18-C19	1.1 (4)
C12-N1-C10-C9	158.83 (13)	C17-C18-C19-C20	0.5 (3)
C13-N1-C10-C9	23.14 (17)	C18-C19-C20-C15	−2.5（3）
C12-N1-C10-C11	38.78 (19)	C18-C19-C20-C13型	−177.54 (17)
C13-N1-C10-C11	−96.91 (16)	C16-C15-C20-C19	3.0 (3)
C1-C9-C10-N1	90.83 (16)	N2-C15-C20-C19型	−176.04 (16)
C8-C9-C10-N1	−33.61 (16)	C16-C15-C20-C13型	179.08 (17)
C1-C9-C10-C11	−151.65 (15)	N2-C15-C20-C13型	0.01（18）
C8-C9-C10-C11号机组	83.91 (16)	N1-C13-C20-C19	−69.5 (2)
N1-C10-C11-S1	−29.53 (19)	C14-C13-C20-C19	173.54 (17)
C9-C10-C11-S1	−144.59 (13)	C8-C13-C20-C19号	53.6 (2)
C12-S1-C11-C10	11.05 (16)	N1-C13-C20-C15型	115.00 (15)
C10-N1-C12-S1	−29.65（16）	C14-C13-C20-C15	−1.91 (16)
C13-N1-C12-S1	101.39 (14)	C8-C13-C20-C15型	−121.87 (14)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg是C2–C7环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C10-H10···O2	0.98	2.50	2.902 (2)	104
N2-H2气体···Cg公司^我	0.86	2.57	3.799 (18)	157
C8-H8··O2^ii（ii）	0.98	2.38	3.321 (2)	160
C9-H9···O3^ii（ii）	0.98	2.44	3.376 (2)	159

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）+1; （ii）−x个+3/2,年−1/2,−z（z）+3/2.

5'-甲基-6a，6b，7,11a-四氢-6H（H）,9H（H）-螺[铬并[3'，4'：3,4]吡咯并[1，2-c（c）]噻唑-11,3'-吲哚]-2'，6-二酮（II）顶部

水晶数据顶部

C₂₁H（H）₁₈N个₂O（运行）_三S公司	Z轴= 2
M（M）_第页= 378.43	F类(000) = 396
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.420毫克⁻^三
一= 8.3648 (5) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 9.7648 (6) Å	7888次反射的单元参数
c（c）= 11.9677 (7) Å	θ= 1.9–27.2°
α= 112.622 (1)°	µ=0.21毫米⁻¹
β= 99.388 (1)°	T型=298千
γ= 91.885 (1)°	块，无色
V（V）= 885.31 (9) Å^三	0.22×0.19×0.17毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEX CCD区域探测器衍射仪	R（右）_整数=0.016
辐射源：细焦点密封管	θ_最大= 28.3°,θ_最小值= 1.9°
ω和φ扫描	小时=−11→10
10444次测量反射	k个=−12→12
4164个独立反射	我=−15→15
3747次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048	受约束的氢原子参数
加权平均值(F类²) = 0.140	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0815P（P）)²+ 0.2689P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.05	（Δ/σ)_最大< 0.001
4164次反射	Δρ_最大=0.67埃⁻^三
245个参数	Δρ_最小值=−0.58埃⁻^三

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	−0.29132 (5)	0.74000 (6)	0.23215 (5)	0.06325 (18)
O1公司	0.28203 (16)	0.52624 (15)	0.43732（11）	0.0523 (3)
氧气	0.13654 (18)	0.64554 (16)	0.57307 (11)	0.0577 (3)
臭氧	0.33381 (14)	0.85985 (13)	0.48566 (10)	0.0430 (3)
N1型	0.00582 (14)	0.86415 (13)	0.35425 (11)	0.0349 (3)
氮气	0.38289 (15)	0.95200 (14)	0.34299（12）	0.0385（3）
氢气	0.470194	1.010156	0.384421	0.046*
C1类	0.1543 (2)	0.60502 (18)	0.46820 (14)	0.0429 (3)
指挥与控制	0.3272 (2)	0.48986 (17)	0.32294 (14)	0.0412 (3)
C3类	0.4559 (2)	0.4032 (2)	0.30405 (18)	0.0530 (4)
H3级	0.504909	0.372078	0.364539	0.064*
补体第四成份	0.5103 (2)	0.3637（2）	0.19411 (19)	0.0543 (4)
H4型	0.597736	0.306867	0.180813	0.065*
C5型	0.4360 (2)	0.4081 (2)	0.10393 (18)	0.0516 (4)
H5型	0.472276	0.380135	0.029583	0.062*
C6型	0.3071 (2)	0.49431 (17)	0.12417 (15)	0.0415（3）
H6型	0.257290	0.523540	0.062749	0.050*
抄送7	0.25060 (17)	0.53824 (15)	0.23529 (13)	0.0344 (3)
抄送8	0.10802 (17)	0.62702 (14)	0.25841 (12)	0.0304 (3)
H8型	0.022930	0.584116	0.184089	0.037*
C9级	0.03505 (18)	0.62333 (16)	0.36667 (12)	0.0342 (3)
H9型	−0.050188	0.539144	0.334102	0.041*
C10号机组	−0.04772 (19)	0.76820 (17)	0.41498 (13)	0.0384 (3)
H10型	−0.011738	0.818793	0.504508	0.046*
C11号机组	−0.2345 (2)	0.7416 (2)	0.3835 (2)	0.0562 (5)
H11A型	−0.281609	0.820745	0.442410	0.067*
H11B型	−0.271795	0.647102	0.384579	0.067*
第12项	−0.1351（2）	0.8969 (2)	0.28430 (17)	0.0490 (4)
H12A型	−0.105957	0.911235	0.214080	0.059*
H12B型	−0.175301	0.987402	0.335626	0.059*
第13页	0.13847 (16)	0.79580 (15)	0.28968 (12)	0.0310 (3)
第14项	0.29735 (17)	0.87016 (15)	0.38586 (13)	0.0338 (3)
第15项	0.31155 (17)	0.93035 (16)	0.22215（14）	0.0355 (3)
第16号	0.3694 (2)	0.98465 (19)	0.14429 (16)	0.0463 (4)
第16页	0.466289	1.047091	0.169880	0.056*
第17页	0.2784 (2)	0.94312 (19)	0.02629 (16)	0.0470 (4)
H17型	0.315011	0.980334	−0.026878	0.056*
第18号	0.1343 (2)	0.84777（16）	−0.01552（14）	0.0398 (3)
第19号	0.07923 (19)	0.79402 (15)	0.06572 (13)	0.0365 (3)
H19型	−0.015862	0.729181	0.039691	0.044*
C20个	0.16607 (17)	0.83718 (14)	0.18489 (13)	0.0321 (3)
C21型	0.0385 (3)	0.8044 (2)	−0.14405 (15)	0.0522 (4)
H21A型	−0.023462	0.884117	−0.147536	0.078*
H21B型	−0.034059	0.716052	−0.165745	0.078*
H21C型	0.111978	0.785222	−0.200908	0.078*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0352 (2)	0.0722 (3)	0.0593 (3)	0.0004 (2)	−0.00072 (19)	0.0054 (2)
O1公司	0.0604 (8)	0.0633 (8)	0.0366 (6)	0.0138 (6)	0.0050（5）	0.0245（6）
氧气	0.0719 (9)	0.0725 (9)	0.0334 (6)	0.0018 (7)	0.0122 (6)	0.0255 (6)
臭氧	0.0408 (6)	0.0495 (6)	0.0329 (5)	−0.0105 (5)	−0.0009 (4)	0.0144 (5)
N1型	0.0321 (6)	0.0334 (6)	0.0370 (6)	−0.0014 (4)	0.0093 (5)	0.0109 (5)
氮气	0.0311 (6)	0.0413（7）	0.0378 (6)	−0.0093 (5)	0.0043 (5)	0.0120 (5)
C1类	0.0512 (9)	0.0462 (8)	0.0328 (7)	−0.0035 (7)	0.0057 (6)	0.0188 (6)
指挥与控制	0.0433 (8)	0.0394 (7)	0.0361 (7)	0.0003 (6)	0.0026 (6)	0.0120 (6)
C3类	0.0510 (10)	0.0467 (9)	0.0545 (10)	0.0085（7）	−0.0017（8）	0.0171 (8)
补体第四成份	0.0463 (9)	0.0441 (9)	0.0646 (11)	0.0098 (7)	0.0112 (8)	0.0124 (8)
C5型	0.0528 (10)	0.0450 (9)	0.0531 (10)	0.0035 (7)	0.0211 (8)	0.0110 (7)
C6型	0.0462 (8)	0.0383 (7)	0.0386 (8)	0.0020 (6)	0.0115 (6)	0.0126 (6)
抄送7	0.0361 (7)	0.0298 (6)	0.0330 (7)	−0.0029 (5)	0.0047 (5)	0.0091 (5)
抄送8	0.0335（6）	0.0303 (6)	0.0254 (6)	−0.0037 (5)	0.0041 (5)	0.0100 (5)
C9级	0.0385 (7)	0.0351 (7)	0.0280 (6)	−0.0053 (5)	0.0070 (5)	0.0118 (5)
C10号机组	0.0426 (8)	0.0384 (7)	0.0312 (7)	−0.0027 (6)	0.0121 (6)	0.0093 (6)
C11号机组	0.0434（9）	0.0535（10）	0.0752 (13)	0.0006 (7)	0.0276 (9)	0.0233 (9)
第12项	0.0419 (8)	0.0568 (10)	0.0570 (10)	0.0120 (7)	0.0164 (7)	0.0286 (8)
第13页	0.0302 (6)	0.0305 (6)	0.0295 (6)	−0.0040 (5)	0.0048 (5)	0.0097 (5)
第14项	0.0306 (6)	0.0315 (6)	0.0338 (7)	−0.0028 (5)	0.0062（5）	0.0073 (5)
第15项	0.0343 (7)	0.0340 (7)	0.0376 (7)	−0.0003 (5)	0.0100 (6)	0.0127 (6)
第16号	0.0438 (8)	0.0475 (9)	0.0511 (9)	−0.0062 (7)	0.0158 (7)	0.0214 (7)
第17页	0.0567 (10)	0.0471 (9)	0.0470 (9)	0.0038 (7)	0.0235 (8)	0.0240（7）
第18号	0.0538 (9)	0.0330（7）	0.0344 (7)	0.0076 (6)	0.0137 (6)	0.0132 (6)
第19号	0.0425 (8)	0.0311 (7)	0.0342 (7)	−0.0015 (5)	0.0061 (6)	0.0118 (5)
C20个	0.0338 (7)	0.0289 (6)	0.0335 (7)	−0.0006 (5)	0.0081 (5)	0.0117 (5)
C21型	0.0774 (12)	0.0452 (9)	0.0342 (8)	0.0052 (8)	0.0107（8）	0.0159 (7)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C11号机组	1.790 (2)	C8-C13号机组	1.5453 (18)
S1-C12号机组	1.8191 (19)	C8-H8型	0.9800
O1-C1型	1.355 (2)	C9-C10型	1.543 (2)
O1-C2型	1.395 (2)	C9-H9	0.9800
氧气-C1	1.1985 (19)	C10-C11号机组	1.535（2）
臭氧-C14	1.2270（18）	C10-H10型	0.9800
N1-C12号机组	1.450 (2)	C11-H11A型	0.9700
N1-C13号机组	1.4851 (17)	C11-H11B型	0.9700
N1-C10型	1.4862 (18)	C12-H12A型	0.9700
N2-C14型	1.3458 (18)	C12-H12B型	0.9700
N2-C15型	1.4026 (19)	C13-C20混凝土	1.5058 (18)
N2-H2气体	0.8600	C13至C14	1.5534 (18)
C1-C9号机组	1.512 (2)	C15至C16	1.376 (2)
C2-C7	1.384 (2)	C15-C20混凝土	1.3948 (19)
C2-C3型	1.385 (2)	C16-C17号	1.388 (2)
C3-C4型	1.380 (3)	C16-H16型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C17-C18型	1.393 (2)
C4-C5型	1.377 (3)	C17-H17型	0.9300
C4-H4型	0.9300	C18-C19号	1.398 (2)
C5至C6	1.385 (2)	C18-C21型	1.504 (2)
C5-H5型	0.9300	C19-C20型	1.385 (2)
C6-C7型	1.399 (2)	C19-H19号	0.9300
C6-H6型	0.9300	C21-H21A型	0.9600
C7-C8号机组	1.497 (2)	C21-H21B	0.9600
C8-C9型	1.5314（18）	C21-H21C型	0.9600

C11-S1-C12号	85.68 (8)	C9-C10-H10	109.6
C1-O1-C2型	122.33 (12)	C10-C11-S1型	105.85 (11)
C12-N1-C13型	118.56 (12)	C10-C11-H11A型	110.6
C12-N1-C10型	109.63 (12)	S1-C11-H11A型	110.6
C13-N1-C10型	108.19 (11)	C10-C11-H11B型	110.6
C14-N2-C15型	111.38 (11)	S1-C11-H11B型	110.6
C14-N2-H2型	124.3	H11A-C11-H11B型	108.7
C15-N2-H2型	124.3	N1-C12-S1型	107.95 (11)
氧气-C1-O1	117.29 (15)	N1-C12-H12A型	110.1
氧气-C1-C9	124.23 (17)	S1-C12-H12A型	110.1
O1-C1-C9型	118.21（13）	N1-C12-H12B型	110.1
C7-C2-C3号机组	122.38 (16)	S1-C12-H12B型	110.1
C7-C2-O1号机组	122.58 (15)	H12A-C12-H12B型	108.4
C3-C2-O1型	115.03 (15)	N1-C13-C20型	116.57 (11)
C4-C3-C2型	118.98 (17)	N1-C13-C8型	105.43 (10)
C4-C3-H3型	120.5	C20-C13-C8型	115.84 (11)
C2-C3-H3型	120.5	N1-C13-C14号机组	104.40 (10)
C5-C4-C3型	120.40 (17)	C20-C13-C14型	101.50 (11)
C5-C4-H4	119.8	C8-C13-C14号机组	112.66 (11)
C3-C4-H4型	119.8	臭氧-C14-N2	126.47 (13)
C4-C5-C6	119.87 (17)	O3-C14-C13型	125.21 (12)
C4-C5-H5型	120.1	N2-C14-C13型	108.26 (12)
C6-C5-H5细胞	120.1	C16-C15-C20	121.57 (14)
C5-C6-C7	121.20 (16)	C16-C15-N2型	128.55 (14)
C5-C6-H6	119.4	C20-C15-N2型	109.85 (12)
C7-C6-H6型	119.4	C15-C16-C17	117.78 (15)
C2-C7-C6型	117.15 (14)	C15-C16-H16型	121.1
C2-C7-C8型	120.27 (13)	C17-C16-H16型	121.1
C6-C7-C8型	122.51 (13)	C16-C17-C18型	122.49（14）
C7-C8-C9	113.73 (11)	C16-C17-H17型	118.8
C7-C8-C13型	116.91 (11)	C18-C17-H17型	118.8
C9-C8-C13型	102.92 (11)	C17-C18-C19	118.28 (14)
C7-C8-H8型	107.6	C17-C18-C21型	121.29 (14)
C9-C8-H8	107.6	C19-C18-C21	120.43（15）
C13-C8-H8型	107.6	C20-C19-C18型	120.12 (14)
C1-C9-C8型	115.20 (12)	C20-C19-H19型	119.9
C1-C9-C10型	111.88 (12)	C18-C19-H19型	119.9
C8-C9-C10型	106.10 (11)	C19-C20-C15号	119.71 (13)
C1-C9-H9型	107.8	C19-C20-C13号	131.67 (12)
C8-C9-H9型	107.8	C15-C20-C13号	108.54 (12)
C10-C9-H9型	107.8	C18-C21-H21A	109.5
N1-C10-C11号机组	108.17 (13)	C18-C21-H21B型	109.5
N1-C10-C9	106.68 (11)	H21A-C21-H21B型	109.5
C11-C10-C9	113.15 (13)	C18-C21-H21C型	109.5
N1-C10-H10型	109.6	H21A-C21-H21C型	109.5
C11-C10-H10型	109.6	H21B-C21-H21C型	109.5

C2-O1-C1-O2	−171.58 (15)	C12-N1-C13-C20	31.56 (17)
C2-O1-C1-C9	14.1（2）	C10-N1-C13-C20	157.10 (12)
C1-O1-C2-C7型	3.6 (2)	C12-N1-C13-C8型	−98.51 (14)
C1-O1-C2-C3型	−177.22 (15)	C10-N1-C13-C8	27.03 (14)
C7-C2-C3-C4	0.2 (3)	C12-N1-C13-C14	142.58 (13)
O1-C2-C3-C4	−179.05 (16)	C10-N1-C13-C14	−91.88 (12)
C2-C3-C4-C5型	−1.0 (3)	C7-C8-C13-N1	−158.43 (11)
C3-C4-C5-C6	0.8（3）	C9-C8-C13-N1	−33.02 (13)
C4-C5-C6-C7型	0.2 (3)	C7-C8-C13-C20	71.07 (15)
C3-C2-C7-C6	0.8 (2)	C9-C8-C13-C20	−163.51 (12)
O1-C2-C7-C6	179.97 (14)	C7-C8-C13-C14号机组	−45.18 (16)
C3-C2-C7-C8	177.75 (15)	C9-C8-C13-C14	80.23（13）
O1-C2-C7-C8	−3.1 (2)	C15-N2-C14-O3型	176.06 (14)
C5-C6-C7-C2型	−1.0 (2)	C15-N2-C14-C13	−6.65 (16)
C5-C6-C7-C8	−177.86 (14)	N1-C13-C14-O3型	62.34 (17)
C2-C7-C8-C9	−14.12 (18)	C20-C13-C14-O3型	−176.09 (14)
C6-C7-C8-C9	162.65 (13)	C8-C13-C14-O3型	−51.55 (18)
C2-C7-C8-C13型	105.69（15）	N1-C13-C14-N2	−115.00 (12)
C6-C7-C8-C13	−77.55 (17)	C20-C13-C14-N2型	6.58 (14)
氧气-C1-C9-C8	155.28 (16)	C8-C13-C14-N2	131.12 (12)
O1-C1-C9-C8型	−30.88 (19)	C14-N2-C15-C16	−174.38 (16)
氧气-C1-C9-C10	34.0 (2)	C14-N2-C15-C20	3.89（17）
O1-C1-C9-C10	−152.16 (13)	C20-C15-C16-C17型	−0.3 (2)
C7-C8-C9-C1	29.87 (17)	N2-C15-C16-C17	177.81 (15)
C13-C8-C9-C1	−97.58 (14)	C15-C16-C17-C18	−1.1 (3)
C7-C8-C9-C10	154.24 (11)	C16-C17-C18-C19	0.8 (2)
C13-C8-C9-C10	26.79 (14)	C16-C17-C18-C21	−179.81 (16)
C12-N1-C10-C11	−1.27（17）	C17-C18-C19-C20	0.8 (2)
C13-N1-C10-C11	−131.91 (13)	C21-C18-C19-C20	−178.52 (14)
C12-N1-C10-C9	120.75 (13)	C18-C19-C20-C15型	−2.2 (2)
C13-N1-C10-C9	−9.89 (14)	C18-C19-C20-C13型	−178.66 (14)
C1-C9-C10-N1	115.18 (13)	C16-C15-C20-C19	1.9（2）
C8-C9-C10-N1	−11.22 (15)	N2-C15-C20-C19型	−176.49 (13)
C1-C9-C10-C11	−125.99 (15)	C16-C15-C20-C13型	179.15 (14)
C8-C9-C10-C11号机组	107.60 (14)	N2-C15-C20-C13型	0.73 (16)
N1-C10-C11-S1	32.33 (15)	N1-C13-C20-C19	−74.82 (19)
C9-C10-C11-S1	−85.63 (14)	C8-C13-C20-C19号	50.1 (2)
C12-S1-C11-C10	−41.61 (12)	C14-C13-C20-C19	172.50 (15)
C13-N1-C12-S1	94.75 (13)	N1-C13-C20-C15型	108.41 (13)
C10-N1-C12-S1	−30.09 (15)	C8-C13-C20-C15型	−126.64 (13)
C11-S1-C12-N1型	42.32 (12)	C14-C13-C20-C15	−4.27 (14)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C10-H10···O2	0.98	2.44	2.882（2）	107
N2-H2···O3^我	0.86	2.06	2.903 (2)	168
C3-H3··O1^ii（ii）	0.93	2.55	3.302 (2)	139
C9-H9··O2^三	0.98	2.59	3.320 (2)	131
C21-H21型C···氧气^iv（四）	0.96	2.57	3.390 (2)	144

对称代码：（i）−x个+1,−年+2,−z（z）+1; （ii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （iii）−x个,−年+1,−z（z）+1; （iv）x个,年,z（z）−1

脚注

†=====================================================================================================================================================================================================其他通信作者，电子邮件：s_selvanayagam@rediffmail.com。

工具书类

Barden，T.C.（2011）。顶部。杂环化合物。化学。 26, 31–46. 交叉参考谷歌学者
 布鲁克（2002）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Chai，H.、Zhao，C.、Zhaon，C.和Gong，P.（2006）。生物有机医药化学。 14, 911–917. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Chen，C.，Song，J.，Wang，J，Xu，C.，Chen，C，Gu，W.，Sun，H.&Wen，X.（2017）。生物有机医药化学。莱特。 27, 845–849. 交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Ghandi，M.、Taheri，A.和Abbasi，A.（2010年）。四面体,66, 6744–6748. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Groom，C.R.，Bruno，I.J.，Lightfoot，M.P.&Ward，S.C.（2016）。《水晶学报》。B类72，第171页至第179页科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Kanchithalaivan，S.、Rani，M.A.和Kumar，R.R.（2014年b条).合成。公社。 44, 3122–3129. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Kanchithalaivan，S.、Sumesh，R.V.和Kumar，R.R.（2014）一).ACS梳。科学。 16, 566–572. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Kumar，A.、Gupta，G.、Srivastava，S.、Bishnoi，A.K.、Saxena，R.、Kant，R.，Khanna，R.S.、Maulik，P.R.和Dwivedi，A.（2013）。RSC高级。 三, 4731–4735. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Li，J.，Wang，J.、Xu，Z.和Zhu，S.（2014）。ACS梳。科学。 16, 506–512. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Macrae，C.F.、Bruno，I.J.、Chisholm，J.A.、Edgington，P.R.、McCabe，P.、Pidcock，E.、Rodriguez-Monge，L.、Taylor，R.、van de Streek，J.&Wood，P.A.（2008）。J.应用。克里斯特。 41, 466–470. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Nardelli，M.（1983）。《水晶学报》。C39, 1141–1142. 交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Pandeya，S.N.、Sriram，D.、Nath，G.和De Clercq，E.（2000年）。欧洲医学化学杂志。 35, 249–255. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Prasanna，R.、Purushothaman，S.和Raghunathan，R.（2010）。四面体Lett。 51，4538–4542交叉参考中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64，112–122科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。C71，3-8科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Singh，U.P.、Sarma，B.K.、Mishra，P.K.和Ray，A.B.（2000）。文件夹。微生物。 45, 173–176. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sriram，D.、Yogeeswari，P.、Myneedu，N.S.和Saraswat，V.（2006）。生物有机医药化学。莱特。 16, 2127–2129. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Suhitha，S.、Srinivasan，T.、Prasanna，R.、Gunasekaran，K.、Raghunathan，R.和Velmurugan，D.（2013）。国际化学技术研究杂志。 5, 2793–2803. 中国科学院谷歌学者
 Sundaramoorthy，S.、Gayathri，D.、Velmurugan，D.、Poornachandran，M.和Ravikumar，K.（2008）。《水晶学报》。E类64，公元488年交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Westrip，S.P.（2010年）。J.应用。克里斯特。 43, 920–925. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者